JP2015516004A - ポットライフを制御するためのカルボジイミド含有組成物の使用 - Google Patents

ポットライフを制御するためのカルボジイミド含有組成物の使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、ポリウレタン（ＰＵ）ベース系、好ましくはＰＵエラストマー、ＰＵ接着剤、ＰＵ注型用樹脂、またはＰＵフォームの製造においてポットライフを制御するためのカルボジイミド含有組成物の使用に関する。

Description

本発明は、ポリウレタン（ＰＵ）ベース系、好ましくはＰＵエラストマー、ＰＵ接着剤、ＰＵ注型用樹脂、またはＰＵフォームの製造における、ポットライフを制御するためのカルボジイミド含有組成物の使用に関する。
ポリウレタンは、ポリイソシアネートと多価アルコール、すなわちポリオール、との実質的に定量的な様式での重付加または重縮合反応によって形成する。その結合は、ウレタン基（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）を形成するための、ある分子のイソシアネート基（−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）と別の分子のヒドロキシル基（−ＯＨ）との反応によって生じる。
ジイソシアネートとポリオールとの反応過程は、成分のモル比に依存する。望ましい平均分子量および望ましい末端基を有する中間体を得ることは、十分に可能であり得る。次いで、これらの中間体は、その後の時点でジオールまたはジアミンと反応（鎖延長）させることができ、この場合、所望のポリウレタンまたはポリウレタン−ポリ尿素混成物が形成される。中間体は、一般にプレポリマーと称される。
プレポリマーの製造のための好適なポリオールは、ジオールに加えて、また末端ヒドロキシル基を有する、ポリアルキレングリコールエーテル、ポリエーテルエステル、またはポリエステル（ポリエステルポリオール）である。
機械的または力学的に耐久性のあるポリウレタンの調製のために、ポリエステルポリオールを用いることが好ましい。
単純なジオールとカルボン酸との重縮合で調製される、末端ヒドロキシル基を有するポリエーテルエステルまたはポリエステルは、なおフリーのカルボン酸を含有する。これらは、プレポリマー中に存在するフリーのイソシアネート基と、鎖延長に必要なジアミンとの反応を触媒し、これは、短いポットライフをもたらすとともに、反応を制御できなくさせる。さらに、これらは、低い加水分解安定性を有することが多い。
（特許文献１）に記載されたとおりに、市場で現在入手できるカルボジイミドは、プレポリマーの調製に許された時間内で迅速な酸分解のために反応するには遅過ぎるか、または過度に低い溶解度のために使用できず、かつ不経済である。
欧州特許出願公開第０７９９８４３号明細書
したがって、本発明の目的は、加水分解に安定な形態および経済的に実行可能な様式で製造でき、かつ費用がかかるとともに、調製するのが難しい材料を必要とすることなく、許容できるポットライフを有する、ポリウレタン（ＰＵ）ベース系の製造、とりわけ、ＰＵエラストマー、ＰＵ接着剤、またはＰＵ注型用樹脂、またはＰＵフォームの製造に適した組成物を提供することである。
この目的は、意外なことに、特定のカルボジイミド含有組成物の使用によって達成された。
したがって、本発明は、ポットライフを制御するための組成物の使用であって、
少なくとも１種のポリオール、および
少なくとも１種の、式（Ｉ）
Ｒ１−（Ｏ）−ＯＣ−ＨＮ−（Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−）ｍ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−（Ｏ）−Ｒ１ （Ｉ）
［ｍ＝１〜４０であり、
Ｒは、Ｃ６〜Ｃ１８−アルキレンまたはＣ６〜Ｃ１８−シクロアルキレン、好ましくは
Figure 2015516004
 であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、そうでなければ、−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ２基
（ｈ＝１〜３、ｋ＝１〜３、ｇ＝５〜２０であり、Ｒ２は、Ｈ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、好ましくはＣＨ３である）
である］
のカルボジイミド
を含む、組成物の使用を提供する。
本発明のさらに好ましい実施形態において、使用されるカルボジイミドは、
ｍ＝１０〜３０であり、
Ｒが、Ｃ６〜Ｃ１８−アルキレンまたはＣ６〜Ｃ１８−シクロアルキレン、好ましくは
Figure 2015516004
 であり、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ２基
（ｈ＝１〜３、ｋ＝１〜３、ｇ＝１０〜１２であり、Ｒ２＝Ｈ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、好ましくはＣＨ３である）
である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明のさらに、特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）のカルボジイミドは、
ｍ＝２０であり、
Ｒが、Ｃ６〜Ｃ１８−アルキレンまたはＣ６〜Ｃ１８−シクロアルキレン、好ましくは
Figure 2015516004
 として定義され、
Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ）−Ｏ］ｇ−Ｒ２基
（ｈ＝２、ｋ＝２、ｇ＝１０〜１２であり、Ｒ２はＣＨ３である）
である、化合物である。
好ましくは、Ｒは、式（Ｉ）のカルボジイミド内の同じ定義を有する。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨから、例えば、Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）、Ｈｙｃａｓｙｌ（登録商標）という商品名で入手可能な基礎化学品である。
同様に、好ましいものは、複数の式（Ｉ）のカルボジイミドの混合物である。混合物の場合、ｍの平均値の決定はまた、分数をもたらしてもよい。
本発明との関連におけるポリオールは、好ましくは２０００まで、好ましくは５００〜２０００の範囲、より好ましくは５００〜１０００の範囲の（ｇ／モル）単位の分子量を有する化合物である。
本発明との関連における「ポリオール」という用語は、１分子当たり２または３個のヒドロキシル基を有する化合物と、１分子当たり４個以上のヒドロキシル基を有する化合物の両方を包含する。
好ましいポリオールは、ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオール、より好ましくはポリエステルポリオールである。
ポリオールが、２００まで、好ましくは２０〜１５０、より好ましくは５０〜１１５のＯＨ価を有する場合に、有利である。
とりわけ好適なものは、様々なジオールと、芳香族もしくは脂肪族ジカルボン酸との反応生成物、および／またはラクトンのポリマーである、ポリエステルポリオールである。
ここで好ましいものは、芳香族ジカルボン酸であり、これは、適切なポリエステルポリオールの形成に用いることができる。ここで特に好ましいものは、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、無水フタル酸、およびベンゼン環を有する置換ジカルボン酸化合物である。
好ましい脂肪族ジカルボン酸は、適切なポリエステルポリオールの形成に用いることができるもの、より好ましくはセバシン酸、アジピン酸、およびグルタル酸である。
好ましいラクトンのポリマーは、適切なポリエステルポリオールの形成に用いることができるもの、より好ましくはポリカプロラクトンである。
ジカルボン酸とラクトンのポリマーは両方とも基礎化学品である。
特に好ましいものはまた、適切なポリエステルポリオールの形成に用いることができるジオール、最も好ましくはエチレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、およびシクロヘキサンジメタノールである。
この目的において、好ましいものは、様々な上述のポリオールと、芳香族もしくは脂肪族ジカルボン酸との反応生成物、および／またはラクトンのポリマー（例えば、ポリカプロラクトン）である。
本発明との関連で用いられるポリオールは、Ｂａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧからＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）という商品名で入手可能な基礎化学品である。
本発明のさらなる実施形態において、組成物は、少なくとも１種のジイソシアネートをさらに含む。
好ましいジイソシアネートは、芳香族および脂肪族ジイソシアネートである。特に好ましいものは、トルエン２，４−ジイソシアネート、トルエン２，６−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、メチレンビス（４−フェニルイソシアネート）、ナフタレン１，５−ジイソシアネート、テトラメチレン１，４−ジイソシアネート、および／またはヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート、非常に特に好ましいものは、トルエン２，４−ジイソシアネートおよびトルエン２，６−ジイソシアネートである。
本発明との関連で用いられるジイソシアネートは、Ｂａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧからＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）という商品名で入手可能な基礎化学品である。
本発明のさらなる実施形態において、組成物は、少なくとも１種のジアミンをさらに含む。
鎖延長に用いられる好ましいジアミンは、２−メチルプロピル３，５−ジアミノ−４−クロロベンゾエート、ビス（４，４’−アミノ−３−クロロフェニル）メタン、３，５−ジメチルチオ−２，４−トリレンジアミン、３，５−ジメチルチオ−２，４−トリレンジアミン、３，５−ジエチル−２，４−トリレンジアミン、３，５−ジエチル−２，６−トリレンジアミン、４，４’−メチレンビス（３−クロロ−２，６−ジエチルアニリン）、および１，３−プロパンジオールビス（４−アミノベンゾエート）である。
鎖延長用に本発明との関連で用いられるジアミンは、Ｒｈｅｉｎｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨからＡｄｄｏｌｉｎｋ（登録商標）という商品名で入手可能な基礎化学品である。
カルボジイミドとポリオールとの比率は、ポリオール１００重量部当たり、好ましくは０．１〜５、より好ましくは１〜３重量部である。
ジイソシアネートとポリオールとの比率は、好ましくは２０〜５０：１００重量部、より好ましくは３０：１００重量部である。
組成物が、ポリオールおよびカルボジイミドおよびジイソシアネートに加えて、さらに少なくとも１種のジアミンを含む場合、ジアミンの量は、組成物に基づいて、５〜３０重量％である。
本発明はさらに、ポリオールが最初に投入され、式（Ｉ）のカルボジイミド、または式（Ｉ）のカルボジイミドの混合物が攪拌しながら入れられる、本発明組成物の製造を提供する。
本発明の混合物がジイソシアネートをさらに含む場合、これは、ポリオールと少なくとも１種の式（Ｉ）のカルボジイミドとからなる組成物中に８０〜１３０℃の温度で攪拌しながら入れられる。
本発明混合物が、ジイソシアネートに加えて、さらにジアミンを含む場合、これは、ポリオールと、少なくとも１種の式（Ｉ）のカルボジイミドと、ジイソシアネートとからなる組成物中に４０〜１３０℃の範囲の温度で攪拌しながら入れられる。
上記組成物は、好ましくは、ポットライフを制御するために、および／または加水分解に対する保護として、ＰＵエラストマー、接着剤、または注型用樹脂に使用される。
本発明の範囲は、上記および下記で言及される、一般的な基礎的定義、指数、パラメータ、および例証のすべて、ならびに互いに好ましい範囲で言及されるもの、すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲との任意の組合せも包含する。
以下に続く実施例は、本発明を例証するために役立つものであるが、限定する効果を何ら有するものではない。
次に続く実施例において、以下の物質を用いた。
Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭ、Ｂａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧからの、５６ｍｇＫＯＨ／ｇのＯＨ価および０．８３ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する線状ポリエステルポリオール。
２０の平均ｍ、Ｒ１＝−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ２（ここで、Ｒ２＝メチル、ｈ＝２、ｋ＝２、およびｇ＝１０〜１２）を有する式（Ｉ）のカルボジイミド。
Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨからの、テトラメチルキシレンジイソシアネートに基づくポリマー芳香族カルボジイミド。
Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｉ、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨからの、２，６−ジイソプロピルフェニルイソシアネートに基づくモノマーカルボジイミド。
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅからのトリレン２，４−ジイソシアネート。
Ａｄｄｏｌｉｎｋ（登録商標）１６０４、ジアミン成分としての、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨからの２−メチルプロピル３，５−ジアミノ−４−クロロベンゾエート。
Ｃａｒｂｏｄｉｌｉｔｅ（登録商標）ＨＭＶ−８ＣＡ：Ｎｉｓｓｈｉｎｂｏ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，ＩＮＣからのポリマー脂肪族カルボジイミド。
以下の混合物は、以下のとおりに調製した。
混合物Ａ（比較）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＺを１００℃で溶融させた。
混合物Ｂ（発明）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＺを１００℃で溶融させ、２０の平均ｍ、Ｒ１＝−（ＣＨ２）ｌ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ２（ここで、Ｒ２＝メチル、Ｒ＝
Figure 2015516004
 ｈ＝２、ｋ＝２、およびｇ＝１０〜１２）
を有する、０．６ｇの式（Ｉ）のカルボジイミドと混合した。
混合物Ｃ（比較）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させ、２，６−ジイソプロピルフェニルイソシアネートに基づく０．６ｇのモノマーカルボジイミドと混合した。
混合物Ｄ（比較）：
１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを、０．６ｇのＣａｒｂｏｄｉｌｉｔｅ（登録商標）ＨＭＶ−８ＣＡと混合し、３０℃で２４時間保存した。これらの２種の物質は、非混和性である。したがって、この混合物は、さらなる実験に使用できなかった。
特に断りのない限り、数字はすべて、重量部単位である。
Figure 2015516004
混合物Ａ〜混合物Ｃを、イソシアネート含有量５％までの表２に特定したＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ１００の量と８０℃の温度で反応させ、次いで、表２に特定した量のＡｄｄｏｌｉｎｋ（登録商標）１６０４鎖延長剤と反応させた。依然として液体であり、数分後にゲル化し、反応して固体エラストマーを与える、混合物のポットライフを決定した。ポットライフは、多成分物質の混合と、処理可能性の終了との間の時間である。決定した値を表３に示す。
Figure 2015516004
混合物ＩＩについての値から、２０の平均ｍ、Ｒ１＝−（ＣＨ２）ｌ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ２（ここで、Ｒ２＝メチル、ｌ＝２、ｋ＝２、およびｇ＝１０〜１２）を有する、本発明の式（Ｉ）のカルボジイミドを含む混合物が、ポットライフの明白な延長、したがって、処理可能性の改善、をもたらすことが明確に明らかである。

Claims (8)

  1. ポットライフを制御するための、
    − 少なくとも１種のポリオール、および
    − 少なくとも１種の、式（Ｉ）
    Ｒ１−（Ｏ）−ＯＣ−ＨＮ−（Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−）ｍ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−（Ｏ）−Ｒ１ （Ｉ）
    ［ｍ＝１〜４０、
    ここで、Ｒは、Ｃ６〜Ｃ１８−アルキレンまたはＣ６〜Ｃ１８−シクロアルキレンであり、
    Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、そうでなければ、−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ２（ここで、ｈ＝１〜３、ｋ＝１〜３、ｇ＝５〜２０であり、かつＲ２は、Ｈ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルである）である］
    のカルボジイミド
    を含む、組成物の使用。
  2. 前記式（Ｉ）のカルボジイミドにおいて、
    ｍ＝１０〜３０であり、
    Ｒが、Ｃ６〜Ｃ１８−アルキレンまたはＣ６〜Ｃ１８−シクロアルキレンであり、
    Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ２基（ｈ＝１〜３、ｋ＝１〜３、ｇ＝１０〜１２）であり、かつＲ２が、Ｈ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであることを特徴とする、請求項１に記載の組成物の使用。
  3. 前記カルボジイミドが、複数の式（Ｉ）のカルボジイミドの混合物であることを特徴とする、請求項１または２に記載の組成物の使用。
  4. 前記式（Ｉ）のカルボジイミドにおけるＲが、
    Figure 2015516004
     として定義され、
    Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ２基
    （ｈ＝１〜３、好ましくは２、ｋ＝１〜３、好ましくは２、ｇ＝５〜２０、好ましくは１０〜１２であり、Ｒ２が、Ｈ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、好ましくはＣＨ３である）
    であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  5. 前記ポリオールが、ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオールを含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  6. 少なくとも１種のジイソシアネートをさらに含むことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  7. 少なくとも１種の触媒を含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  8. 少なくとも１種のジアミンをさらに含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物の使用。
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