JP2015513585A - シクロドデカンポリフェノールのエポキシ樹脂の調製法および使用法 - Google Patents
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Abstract
Description
A.CDDトリアルデヒドのフェノール化
シクロドデカトリエンのヒドロホルミル化から得たCDDトリアルデヒドをガスクロマトグラフィーによって分析し、以下の組成を示した。シクロドデカトリエン(0.15重量%)、CDDモノアルデヒド(0.16重量%)、CDDジアルデヒド(9.52重量%)およびCDDトリアルデヒド(88.72重量%)。CDDトリアルデヒド(39.74g、0.16モル、0.48アルデヒド当量)と溶融フェノール(301.2g、3.2モル)との3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸触媒(用いた触媒合計量は1.25g、CDDトリアルデヒド反応体に対して0.05モル%であった)を用いた反応によってCDDトリアルデヒドのポリフェノールが赤褐色の粉体(107.00g)として得られた。生成物の試料のHPLC分析は、1.89面積%の残留フェノールの存在を示した。KBrペレットのFTIR分光光度分析は、1610.8(1595.5にショルダー)および1510.2cm−1における強い芳香環吸光度、3382.3cm−1を中心とする幅の広い強いヒドロキシルO−H伸縮および1229.4(1170.5にショルダー)cm−1における幅の広い強いC−O伸縮の出現とともに、1721.9cm−1におけるアルデヒドカルボニル伸縮の完全な消失を示した。HPLC分析は、CDDトリアルデヒドのポリフェノールが3.24から8.30分の間に溶出する複数の成分を含むことを示した(フェノール残留分は2.49分に溶出した)。
1Lの3つ口ガラス丸底反応器に上記A.からのCDDトリアルデヒドのポリフェノールの一部(10.0g、名目ヒドロキシル当量128.124に対して0.0781ヒドロキシル当量)およびエピクロロヒドリン(180.6g、1.95モル)を入れた。この反応器に、さらに、コンデンサ(0℃に維持される)、温度計、クライゼンアダプタ、頂部窒素導入口(1分あたり1L)、撹拌装置(テフロン(登録商標)撹拌羽根、ガラス軸、無段変速モータ)および温度調節器を備えたマントルヒーターを装備した。水酸化ナトリウム(2.8g、0.0703モル)を脱イオン(DI:Deionized)水(11.2g)に溶解して水酸化ナトリウム水溶液を形成した。水酸化ナトリウム水溶液を側管調圧式滴下ロートに入れてから、反応器に取り付けた。
実施例1のB.によるCDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂(2.1608g、0.009446エポキシド当量)を乾燥窒素雰囲気下でTHF(Tetrahydrofuran)(20mL)に溶解した。用いたTHFは、乾燥窒素雰囲気下で熱活性化したアルミナのカラムを通して流すことによって精製しておいた。乾燥窒素雰囲気下でTHF溶液を含むガラス瓶にDETA(0.1949g、0.009446−NH当量)を秤量し、続いて振盪して均一な溶液を得た。秤量はすべて4桁の精度を有するはかりで行った。THF溶液の一部(大体0.75g)をアルミニウム皿に入れ、21℃の真空オーブン中で揮発分を除いた。硬化の分析のために、0℃で2分間保持し、毎分35立方センチメートルで流れる窒素の気流の下で0℃から250℃まで毎分7℃の加熱速度を用いるDSC2910モジュレート型(Modulated)DSC(differential scanning calorimetry:示差走査熱量測定)(ティーエー・インスツルメンツ(TA Instruments))を使用した。痕跡量の残留THF溶媒によって重量変化を引き起こした場合には、分析の完了後にDSC分析のために用いた試料の重量を測定した。CDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂およびDETAの一部(8.8mg)の場合、49.2℃の硬化始点とそれに続く85.4℃の極大および141.9J/gのエンタルピーを有する硬化発熱と、198.4℃の硬化終点とを検出した(表I)。
A.硬化性ブレンドの硬化プロファイル
実施例1B.によるCDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂(0.5522g、0.0024139エポキシド当量)およびeCDON(2.8599g、0.0117539エポキシド当量)を乾燥窒素雰囲気下でTHF(35mL)に溶解した。用いたTHFは、乾燥窒素雰囲気下で熱活性化したアルミナのカラムを通して流すことによって精製しておいた。用いたeCDONは、シクロドデカノンのフェノール化によって調製し、243.32のEEWを有した。乾燥窒素雰囲気下でTHF溶液を含むガラス瓶にDETA(0.2923g、0.014166−NH当量)を秤量し、続いて振盪して均一な溶液を得た。秤量は、すべて4桁の精度を有するはかりで行った。THF溶液の一部(大体0.75g)をアルミニウム皿に入れ、21℃の真空オーブン中で揮発分を除去した。硬化の分析のために、0℃で2分間保持し、毎分35立方センチメートルで流れる窒素の気流の下で0℃から250℃まで毎分7℃の加熱速度を用いるDSC2910モジュレート型DSC(ティーエー・インスツルメンツ)を使用した。痕跡量の残留THF溶媒によって重量変化を引き起こした場合には、分析の完了後にDSC分析のために用いた試料の重量を測定した。CDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂、eCDONおよびDETAの一部(9.8mg)について、48.5℃の硬化始点とそれに続く100.3℃の極大および256.0J/gのエンタルピーを有する硬化発熱と、174.5℃の硬化終点とを検出した(表I)。
残りのブレンドを流れる乾燥窒素雰囲気下に48時間保持して揮発分を除去し、続いて70℃で1時間、次に100℃で1時間、125℃で1時間、150℃で1時間および200℃で1時間、予熱しておいたオーブンの中にアルミニウム皿を入れることによって硬化を完了した。得られた透明な無充填注型物は、堅く、透明であり、黄色であった。毎分35立方センチメートルで流れる窒素の気流の下で0℃から300℃まで毎分7℃の加熱速度を用い、300℃で5分間保持する硬化生成物の一部(22.5mg)のDSC分析を行った。1回目の走査は、識別可能なTgを示さなかった。2回目、3回目および4回目の走査は、158.1℃、173.2℃および172.8℃のTgをそれぞれ示した(表II)。1回目の走査は、288.3℃の始点を有する残留硬化発熱を検出し、分解を示すものはなかった。残りのいずれの走査においても、さらなる硬化または分解を示すような残留発熱は検出しなかった。
毎分35立方センチメートルで流れる窒素の気流の下で0℃から250℃まで毎分7℃の加熱速度を用いる硬化生成物の一部(23.3mg)のDSC分析を行った。1回目の走査は、識別可能なTgを示さなかった。2回目、3回目および4回目の走査は、125.3℃、130.2℃および136.4℃のTgをそれぞれ示した(表III)。いずれの走査においても、さらなる硬化または分解を示すような残留発熱は検出しなかった。
A.硬化性ブレンドの硬化プロファイル
乾燥窒素雰囲気下でeCDON(2.6164g、0.010753エポキシド当量)をTHF(30mL)に溶解した。用いたTHFは、乾燥窒素雰囲気下で熱活性化したアルミナのカラムを通して流すことによって精製しておいた。用いたeCDONは、実施例3A.に記載されている。DETA(0.2215g、0.010735−NH当量)を乾燥窒素雰囲気下でTHF溶液を含むガラス瓶に秤量し、続いて振盪して均一な溶液を得た。秤量は、すべて4桁の精度を有するはかりで行った。THF溶液の一部(大体0.75g)をアルミニウム皿に入れ、21℃の真空オーブン中で揮発分を除去した。硬化の分析のために、実施例3A.の方法を使用した。eCDONおよびDETAの一部(10.8mg)について、56.0℃の硬化始点とそれに続く107.8℃の極大および215.9J/gのエンタルピーと、191.6℃の硬化終点とを有する硬化発熱を検出した(表I)。
残りのブレンドを流れる乾燥窒素雰囲気下に48時間保持して揮発分を除去し、続いて70℃で1時間、次に100℃で1時間、125℃で1時間、150℃で1時間および200℃で1時間、予熱しておいたオーブンの中にアルミニウム皿を入れることによって硬化を行った。得られた透明な無充填注型物は、堅く、透明であり、黄色であった。毎分35立方センチメートルで流れる窒素の気流の下で0℃から300℃まで毎分7℃の加熱速度を用い、300℃で5分間保持する硬化生成物の一部(17.8mg)のDSC分析を行った。1回目の走査は、識別可能なTgを示さなかった。2回目、3回目および4回目の走査は、144.3℃、160.8℃および167.9℃のTgをそれぞれ示した(表II)。いずれの走査においても、さらなる硬化または分解を示すような残留発熱は検出しなかった。
毎分35立方センチメートルで流れる窒素の気流の下で0℃から250℃まで毎分7℃の加熱速度を用いる硬化生成物の一部(18.5mg)のDSC分析を行った。1回目の走査は、識別可能なTgを示さなかった。2回目、3回目および4回目の走査は、107.7℃、115.1℃および121.8℃のTgをそれぞれ示した(表III)。いずれの走査においても、さらなる硬化または分解を示すような残留発熱は検出しなかった。
実施例1B.によるCDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂(0.634g、0.002277エポキシド当量)、ジシアンジアミド(0.035g、0.00247当量)、およびイミダゾール付加体(0.012g、用いたジシアンジアミドの33%重量)を23℃で1分間ブレンドして視覚的に均一な粉体とした。ジシアンジアミドは、90%<30μ;50%<11μの粒子サイズ規格を有するエア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ社(Air Products and Chemicals,Inc.)からの市販等級の製品Amicure(登録商標)CG−1200硬化剤として入手し、0.5%重量の内部流動調節剤を含んでいた。イミダゾール付加体は、ヘキシオン・スペシャルティ・ケミカルズ(Hexion Specialty Chemicals)からの市販等級の製品Epikure(商標)P−101硬化剤として入手した。秤量は、すべて3桁の精度を有するはかりで行った。硬化性ブレンドの一部(大体0.1g)をガラスバイアルに入れ、DSC分析のために保管した。硬化の分析のために、毎分35立方センチメートルで流れる窒素の気流の下、25℃で2分間保時し、25℃から300℃まで毎分7℃の加熱速度を用いるDSC2910モジュレート型DSC(ティーエー・インスツルメンツ)を使用した。CDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂、ジシアンジアミドおよびイミダゾール付加体の一部(9.7mg)について、102.4℃において極小となる3.2J/gのエンタルピーを有する吸熱を初回に検出した。137.9℃の硬化始点と194.7℃の極大および105.3J/gのエンタルピーと、266.2℃の硬化終点とを有する発熱を検出した(表IV)。
実施例1B.によるCDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂(0.253g、0.001106エポキシド当量)、およびeCDON(0.753g、0.000420エポキシド当量)、ジシアンジアミド(0.053g、0.003753当量)、およびイミダゾール付加体(0.017g、用いたジシアンジアミドの33%重量)を23℃で1分間ブレンドして視覚的に均一な粉体を得た。用いたeCDONは、実施例3A.に記載されている。用いたジシアンジアミドおよびイミダゾール付加体は、実施例4に記載されている。秤量は、すべて3桁の精度を有するはかりで行った。硬化性ブレンドの一部(大体0.1g)をガラスバイアルに入れ、DSC分析のために保管した。硬化の分析のために、毎分35立方センチメートルで流れる窒素の気流の下で2分間25℃で保持し、25℃から300℃まで毎分7℃の加熱速度を用いるDSC2910モジュレート型DSC(ティーエー・インスツルメンツ)を使用した。CDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂、eCDON、ジシアンジアミドおよびイミダゾール付加体の一部(9.7mg)について、116.6℃の硬化始点、170.7℃の極大、133.5J/gのエンタルピー、および270.1℃の硬化終点を有する発熱を検出した(表IV)。発熱のピークは、後に立ち下がりのショルダーを含んでいた。
eCDON(0.590g、0.002425エポキシド当量)、ジシアンジアミド(0.030g、0.002166当量)およびイミダゾール付加体(0.010g、用いたジシアンジアミドの33%重量)を23℃で1分間ブレンドして視覚的に均一な粉体を得た。用いたeCDONは、実施例3A.に記載されている。用いたジシアンジアミドおよびイミダゾール付加体は、実施例4に記載されている。秤量は、すべて3桁の精度を有するはかりで行った。硬化性ブレンドの一部(大体0.1g)をガラスバイアルに入れ、実施例5の方法を用いるDSC分析のために保管した。eCDON、ジシアンジアミド、およびイミダゾール付加体の一部(10.1mg)について、130.1℃の硬化始点と、170.8℃の極大および176.9J/gのエンタルピーと、266.2℃の硬化終点とを有する発熱を検出した(表IV)。発熱のピークは、後に立ち下がりのショルダーを含んでいた。
実施例1B.によるCDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂(0.310g、0.001355エポキシド当量)およびeCDON(0.310g、0.001274エポキシド当量)、ジシアンジアミド(0.033g、0.002349当量)、およびイミダゾール付加体(0.011g、用いたジシアンジアミドの33%重量)を23℃で1分間ブレンドして視覚的に均一な粉体を得た。用いたeCDONは、実施例3A.に記載されている。用いたジシアンジアミドおよびイミダゾール付加体は、実施例4に記載されている。秤量は、すべて3桁の精度を有するはかりで行った。硬化性ブレンドの一部(大体0.1g)をガラスバイアルに入れ、実施例5の方法を用いるDSC分析のために保管した。CDDトリアルデヒドのポリフェノールのエポキシ樹脂、eCDON、ジシアンジアミドおよびイミダゾール付加体の一部(11.1mg)について、119.4℃の硬化始点と、189.7℃の極大および177.7J/gのエンタルピーと、274.8℃の硬化終点とを有する発熱を検出した(表IV)。この発熱のピークは、後に立ち下がりのショルダーを含んでいた。
Claims (20)
- 下式のポリグリシジルエーテルであって、
各mは、独立に、ゼロから3の値を有し;
pは、ゼロから20の値を有し;
各Rは、独立に、ハロゲン;ニトリル;ニトロ;C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであって、前記アルキルおよびアルコキシ基は、1つ以上のハロゲン原子で置換されてよい、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシ;C2〜C6アルケニル、またはC2〜C6アルケニルオキシであり;
各Qは、独立に、水素またはC1〜C6アルキルであり、
あるいは、mが2のとき、2つのR基は、独立にC3〜C4アルキレン基であってよく、該C3〜C4アルキレン基は、任意選択として、1つまたは2つの二重結合を含み、それらが結合している環の2つの隣り合った炭素と結合し、それによって、縮合二環を形成する、
ポリグリシジルエーテル。 - R1は、Hである、請求項1に記載のポリグリシジルエーテル。
- Qは、HまたはC1〜C2アルキルである、請求項1または2に記載のポリグリシジルエーテル。
- mは、0である、請求項1、2または3に記載のポリグリシジルエーテル。
- pは、0または1である、請求項1、2、3または4に記載のポリグリシジルエーテル。
- 前記反応は、少なくとも1種類の溶媒の存在下で行われる、請求項6に記載の方法。
- 前記少なくとも1種類の溶媒は、C1〜C6アルコールである、請求項6または7に記載の方法。
- 前記塩基は、無機水酸化物である、請求項6、7または8に記載の方法。
- 前記塩基は、NaOHまたはKOH水溶液である、請求項6、7、8または9に記載の方法。
- 反応温度は、25℃から160℃である、請求項6、7、8、9または10に記載の方法。
- 触媒をさらに含む、請求項12に記載の硬化性組成物。
- 式1のエポキシ樹脂以外の第2のエポキシ樹脂をさらに含む、請求項12または13に記載の硬化性組成物。
- 前記第2のエポキシ樹脂は、分子あたり平均して1個を超えるエポキシド基を有するエポキシド含有化合物を含み、前記第2のエポキシ樹脂は、分子あたり平均して1個を超えるエポキシド基を有するグリシジルエーテル、グリシジルチオエーテル、グリシジルアミンまたはグリシジルエステル化合物を含む、請求項14に記載の硬化性組成物。
- 前記組成物は、硬化性粉体コーティング組成物である、請求項12、13、14または15のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 構造用または電気用ラミネートおよび/または複合材料、多層電子回路、集積回路パッケージング、フィラメントワインディング、成形物、カプセル化物、注型物、航空宇宙用途向け複合材料、接着剤、機能性粉体コーティングおよび他の保護コーティングである、請求項12、13、14、15または16のいずれか一項に記載の組成物から調製した硬化組成物。
- 式1の1種類以上のポリグリシジルエーテルを、式1のエポキシド基と反応する水素原子を分子あたり1個以上有する1種類以上の水素含有化合物、および任意選択として1種類以上の第2のエポキシ樹脂、1種類以上の溶媒、1種類以上の触媒、またはそれらの組み合わせと反応させることによって調製される付加体。
- 前記付加体は、1種類以上の第2のエポキシ樹脂および/または式1の1種類以上のポリグリシジルエーテル、および任意選択として前記付加体以外である1種類以上の硬化剤、および任意選択として1種類以上の触媒をさらに含み、前記付加体は硬化性である請求項18に記載の付加体。
- 請求項19に記載の硬化組成物。
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