JP2015501869A - 特定のアゾメチン直接染料、少なくとも1つのこのような化合物を含む染料組成物、そのための実施方法及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
式(I)中:
・nは、0、1、2、3又は4に等しい整数であり;
・Rは、
−任意選択で、ヒドロキシル又はイミダゾリウムラジカルから選択される1つ又は複数の同じ又は異なるラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、An−(An−は、化粧品として許容されるアニオン又はアニオンの混合物を表す)、
−C1〜C4アルコキシラジカル、
−ハロゲン原子
を示し;
・R1は、
−任意選択で1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C10アルキルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、互いに独立に、
−水素原子、
−任意選択で1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、これらが結合される窒素原子と一緒に、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノ環を形成することができ;
・Xは、
−ヒドロキシルラジカル、
−ラジカル−NR4R5(R4及びR5は、互いに独立に、
・水素原子、
・任意選択で1つ又は複数のヒドロキシル又はC1〜C4アルコキシラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカルを表す)
を示し、
ここで、式(I)の化合物は、以下の化合物(A)、(B)、(C)、(D)又は(E)を表すことができないことが理解される:
式(I)中:
・nは、0、1、2、3又は4に等しい整数を示し;
・Rは、
−任意選択で、ヒドロキシル又はイミダゾリウムラジカルから選択される1つ又は複数の同じ又は異なるラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、An−(An−は、化粧品として許容されるアニオン又はアニオンの混合物を表す)、
−C1〜C4アルコキシラジカル、
−ハロゲン原子
を示し;
・R1は、
−任意選択で1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C2〜C8アルキルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、互いに独立に、
−水素原子、
−任意選択で1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、これらが結合される窒素原子と一緒に、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノ環を形成することができ;
・Xは、
−ヒドロキシルラジカル、
−ラジカル−NR4R5(R4及びR5は、互いに独立に、
・水素原子、
・任意選択で1つ又は複数のヒドロキシル又はC1〜C4アルコキシラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカルを表す)
を示し、
ここで、式(I)の化合物は、以下の化合物(A)又は(B)を表すことができないことが理解される:
式(II)中、n、R、R1、R2、R3、X、R4、及びR5は、式(I)で示したものと同じ意味を有する。
本発明の直接染料は、その構造に2つの芳香環とアゾメチン結合を含む。
・nは、0、1又は2に等しい整数を示し;
・Rは、
−直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、好ましくはメチル、
−C1〜C4アルコキシラジカル、好ましくはメトキシラジカル、
−ハロゲン原子、好ましくは塩素
を示し;
nが2に等しいとき、基Rは同じか、又は異なり、
・R1は、
−任意選択で1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C2〜C6アルキルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、互いに独立に、
−水素原子、
−直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、好ましくはメチル、エチル又はプロピルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、これらが結合される窒素原子と一緒に、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノ環を形成することができ;
・Xは、
−ヒドロキシルラジカル、
−ラジカル−NR4R5(R4及びR5は、互いに独立に、
・水素原子、
・任意選択で1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカルを表す)
を示す。
本発明はまた、ケラチン繊維、特に、毛髪などのヒトケラチン繊維を染色することを目的とする、前述の式(I)の1つ又は複数のアゾメチン型の化合物の使用にも関する。
本発明の主題はまた、ケラチン繊維、特に、毛髪などのヒトケラチン繊維を染色するための組成物であって、前述の式(I)の1つ又は複数のアゾメチン型の化合物を含む、組成物にも関する。
−1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン;
−1−アミノ−2−ニトロ−4−β−ヒドロキシエチルアミノベンゼン;
−1−アミノ−2−ニトロ−4−ビス(β−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン;
−1,4−ビス(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロ−4−ビス(β−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロ−4−アミノベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロ−4−(エチル)(β−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン;
−1−アミノ−3−メチル−4−β−ヒドロキシエチルアミノ−6−ニトロベンゼン;
−1−アミノ−2−ニトロ−4−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−クロロベンゼン;
−1,2−ジアミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−アミノ−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロベンゼン;
−1,2−ビス(β−ヒドロキシエチルアミノ)−4−ニトロベンゼン;
−1−アミノ−2−トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ−5−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−アミノ−5−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−3−ニトロ−4−アミノベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−アミノ−4,6−ジニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルオキシ−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロベンゼン;
−1−メトキシ−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルオキシ−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−β,γ−ジヒドロキシプロピルオキシ−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−β,γ−ジヒドロキシプロピルオキシ−2−ニトロベンゼン;
−1−β,γ−ジヒドロキシプロピルアミノ−4−トリフルオロメチル−2−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−トリフルオロメチル−2−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−3−メチル−2−ニトロベンゼン;
−1−β−アミノエチルアミノ−5−メトキシ−2−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−クロロ−6−エチルアミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−クロロ−6−アミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−6−ビス(β−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロベンゼン;及び
−1−ヒドロキシ−4−β−ヒドロキシエチルアミノ−3−ニトロベンゼン。
1,3−ジメチル−2−[[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]−アゾ]−1H−塩化イミダゾリウム;
1,3−ジメチル−2−[[4−(アミノフェニル)アゾ]−1H−塩化イミダゾリウム;
−1−メチル−4−[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]ピリジニウム−硫酸メチル。
1−N−メチルモルホリニウムプロピルアミノ−4−ヒドロキシアントラキノン
1−アミノプロピルアミノ−4−メチルアミノアントラキノン
1−アミノプロピルアミノアントラキノン
−5−β−ヒドロキシエチル−1,4−ジアミノアントラキノン
−2−アミノエチルアミノアントラキノン
1,4−ビス(β,γ−ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン
も挙げられる。
−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−[ビス(β−4’−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ−1,4−ベンゾキノン;
−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−(2’−メトキシ−4’−アミノ)アニリノ−1,4−ベンゾキノン;
−3−N−(2’−クロロ−4’−ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ−6−メトキシ−1,4−ベンゾキノンイミン;
−3−N−(3’−クロロ−4’−メチルアミノ)フェニルウレイド−6−メチル−1,4−ベンゾキノンイミン;及び
−3−[4’−N−(エチル、カルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド−6−メチル−1,4−ベンゾキノンイミン。
式中、Wは、任意選択でヒドロキシル基又はC1〜C4アルキルラジカルにより置換されたプロピレン残基であり;Ra、Rb、Rc及びRdは、同じでも異なっていてもよく、水素原子又はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルを示す。
本発明の染色方法は、所望の着色を達成するのに十分な時間にわたり、上に定義した染料組成物を濡れた又は乾いたケラチン繊維に適用した後、繊維をすすぎ、任意選択によりシャンプーで洗浄し、再度すすいでから、乾燥させるか、放置して乾燥させるものである。
本発明はまた、酸化剤非含有で、前述の式(I)の1つ又は複数の化合物を含む化粧品組成物を含有する第1コンパートメントと、1つ又は複数の酸化剤を含む第2コンパートメントとを含むマルチコンパートメントデバイス又は「キット」にも関する。
さらに、本発明の主題は、下記の式(II):
ここで、n、R、R1、R2、R3、X、R4及びR5は、式(I)に示したものと同じ意味を有する。
本発明はまた、所望の着色を発現させるのに十分な時間にわたり、1つ又は複数の酸化剤の存在下で、前述の式(II)の1つ又は複数のロイコ型化合物を含む化粧品組成物をケラチン繊維に適用した後、繊維をすすぎ、任意選択によりシャンプーで洗浄し、再度すすいでから、乾燥させるか、放置して乾燥させる染色方法にも関する。
本発明はまた、酸化剤非含有で、前述の式(II)の1つ又は複数のロイコ型化合物を含む化粧品組成物を含有する第1コンパートメントと、1つ又は複数の酸化剤を含む第2コンパートメントとを含むマルチコンパートメントデバイス又は「キット」にも関する。
実施例1:4−ブトキシ−6−[4−(エチルイソプロピルアミノ)フェニルイミノ]−3−イミノシクロヘキサ−1,4−ジエニルアミン塩酸塩1の合成
下記の染料組成物を調製した。
・1gの表示化合物
・79.5gの水
・15gのエタノール
・5gのベンジルアルコール
・0.5gの安息香酸
下記の染料組成物を調製した。
・0.5gの表示化合物
・74.5gの水
・15gのエタノール
・5gのベンジルアルコール
・5gの30%ヒドロキシエチルジモニウム塩化物水溶液
Claims (14)
- 下記の式(I):
・nは、0、1、2、3又は4に等しい整数であり;
・Rは、
−ヒドロキシル又はイミダゾリウムラジカルから選択される1つ又は複数の同じ又は異なるラジカルにより任意選択で置換された、直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、An−(An−は、化粧品として許容されるアニオン又はアニオンの混合物を表す)、
−C1〜C4アルコキシラジカル、
−ハロゲン原子
を示し;
・R1は、
−1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより任意選択で置換された、直鎖状又は分枝状C1〜C10アルキルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、互いに独立に、
−水素原子、
−1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより任意選択で置換された、直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、これらが結合される窒素原子と一緒に、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノ環を形成することができ;
・Xは、
−ヒドロキシルラジカル、
−ラジカル−NR4R5(R4及びR5は、互いに独立に、
・水素原子、
・1つ又は複数のヒドロキシル又はC1〜C4アルコキシラジカルにより任意選択で置換された、直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカルを表す)
を示し、
ここで、前記式(I)の化合物は、以下の化合物(A)、(B)、(C)、(D)又は(E):
のアゾメチン化合物、その有機又は無機酸塩、その互変異型、光学異性体又は幾何異性体、及びその溶媒和化合物。 - R1が、1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより任意選択で置換された、直鎖状又は分枝状C2〜C8アルキルラジカルを示すことを特徴とする請求項1に記載のアゾメチン化合物。
- 以下:
・nは、0、1又は2に等しい整数を示し;
・Rは、
−直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、好ましくはメチル、
−C1〜C4アルコキシラジカル、好ましくはメトキシラジカル、
−ハロゲン原子、好ましくは塩素
を示し;
nが2に等しいとき、基Rは同じか、又は異なり、
・R1は、
−1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより任意選択で置換された、直鎖状又は分枝状C2〜C6アルキルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、互いに独立に、
−水素原子、
−直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、好ましくはメチル、エチル又はプロピルラジカル
を示し;
・R2及びR3は、これらが結合される窒素原子と一緒に、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノ環を形成することができ;
・Xは、
−ヒドロキシルラジカル、
−ラジカル−NR4R5(R4及びR5は、互いに独立に、
・水素原子、
・1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより任意選択で置換された、直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカル
を表す)
を示す
ことを特徴とする請求項1又は2に記載のアゾメチン化合物。 - 全体的又は個別に、以下:
−nは、0又は2に等しい整数を示し、
−Rは、ハロゲン原子、特に塩素、又は直鎖状C1〜C4アルキルラジカル、特にメチルラジカルを示し、
−R1は、直鎖状又は分枝状C2〜C6アルキルラジカル、特にエチル又はブチルラジカル;ヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状C1〜C4アルキルラジカル、特に2−ヒドロキシエチルラジカルを示し、
−R2は、水素原子又は直鎖状C1〜C4アルキルラジカル、好ましくはブチル、メチル又はエチルラジカルを示し、
−R3は、水素原子又は直鎖状C1〜C4アルキルラジカル、好ましくはブチル、メチル又はエチルラジカルを示し、及び/又は
−Xは、ヒドロキシルラジカル又はラジカル−NR4R5を示し、ここで、R4及びR5は、互いに独立に、水素原子、又は1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより任意選択で置換された、直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカルを表す
ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)のアゾメチン化合物。 - ケラチン繊維、特に毛髪などのヒトケラチン繊維を染色することを目的とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)の1つ又は複数のアゾメチン化合物の使用。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)の1つ又は複数のアゾメチン化合物を含む、特に毛髪などのケラチン繊維を染色するための組成物。
- ケラチン繊維を染色する方法であって、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)の1つ又は複数のアゾメチン化合物を含む染料組成物を前記濡れた又は乾いた繊維に、所望の着色を達成するのに十分な時間にわたり適用した後、前記繊維をすすぎ、任意選択によりシャンプーで洗浄し、再度すすいでから、得られる前記繊維を乾燥させるか、又は放置して乾燥させることを特徴とする、方法。
- ケラチン繊維を明色化する方法であって、(i)酸化剤を含まない請求項7に記載の染料組成物と、(ii)1つ又は複数の酸化剤を含む化粧品組成物とを前記繊維に適用し、組成物(i)及び(ii)を、順次又は同時に、所望の明色化を達成するのに十分な時間にわたり前記ケラチン繊維に適用した後、前記繊維をすすぎ、任意選択によりシャンプーで洗浄し、再度すすいでから、得られる前記繊維を乾燥させるか、又は放置して乾燥させることを特徴とする、方法。
- 特に毛髪などのケラチン繊維を染色する組成物であって、請求項10に記載の式(II)の1つ又は複数のアゾメチン化合物を含み、且つ任意選択で1つ又は複数の酸化剤を含む、組成物。
- 請求項10に記載の式(II)の1つ又は複数のアゾメチン化合物を含む染料組成物、及び1つ又は複数の酸化剤を含む酸化組成物を前記濡れた又は乾いた繊維に、同時に又は順次適用することを特徴とする、ケラチン繊維の染色方法。
- ケラチン繊維、特に毛髪などのヒトケラチン繊維を染色することを目的とする、1つ又は複数の酸化剤の存在下での、請求項10に記載の式(II)の1つ又は複数の化合物の使用。
- 酸化剤を含まない請求項7又は11に記載の組成物を含有する第1コンパートメントと、1つ又は複数の酸化剤を含む組成物を含有する第2コンパートメントとを含むことを特徴とする、マルチコンパートメントデバイス又は染色「キット」。
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