JP2015501300A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015501300A JP2015501300A JP2014535800A JP2014535800A JP2015501300A JP 2015501300 A JP2015501300 A JP 2015501300A JP 2014535800 A JP2014535800 A JP 2014535800A JP 2014535800 A JP2014535800 A JP 2014535800A JP 2015501300 A JP2015501300 A JP 2015501300A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- tetrafluoropropene
- selectivity
- impurities
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 79
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 15
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 60
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 59
- SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)(Cl)C(F)(F)F SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 24
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 22
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 21
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 18
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 238000005498 polishing Methods 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 33
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 16
- -1 heat transfer media Substances 0.000 description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 14
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 14
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 11
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910001119 inconels 625 Inorganic materials 0.000 description 7
- 241000894007 species Species 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 5
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910016569 AlF 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)F FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INEMUVRCEAELBK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)C(F)(F)F INEMUVRCEAELBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C(Cl)Cl UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUUGVDRLWLNGR-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(=C)C(Cl)(Cl)Cl PQUUGVDRLWLNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000934 Monel 400 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- OANFWJQPUHQWDL-UHFFFAOYSA-N copper iron manganese nickel Chemical compound [Mn].[Fe].[Ni].[Cu] OANFWJQPUHQWDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000005235 decoking Methods 0.000 description 1
- 238000005796 dehydrofluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910001055 inconels 600 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940074869 marquis Drugs 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- VBUNOIXRZNJNAD-UHFFFAOYSA-N ponazuril Chemical compound CC1=CC(N2C(N(C)C(=O)NC2=O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 VBUNOIXRZNJNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Description
[0002]本出願はまた、2011年11月11日出願の米国出願13/287,199(その内容を参照として本明細書中に包含する)の一部継続出願でもある。
(i)式I、II、又はIII:
CX2=CCl−CH2X (I);
CX3−CCl=CH2 (II);又は
CX3−CHCl−CH2X (III)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の化合物を含む出発組成物を与え;
(ii)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む第1の中間体組成物を生成させ;
(iii)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;
(iv)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成させ、ここで、脱塩化水素化工程は不純物を実質的に含まない反応器内で行う;
ことによってHFO−1234yfを製造する方法に関する。
(i)固体触媒を充填した蒸気相反応器内における(CX2=CCl−CH2X又はCX3−CCl=CH2或いはCX3−CHCl−CH2CX)+HF→2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)+HCl;
(ii)液体フッ化水素化触媒を充填した液相反応器内における2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb);及び
(iii)蒸気相反応器内における2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)→2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf);
(上記において、Xは、独立してF、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の少なくとも3つの反応工程を含む。
CX2=CCl−CH2X (式I);
CX3−CCl=CH2 (式II);
CX3−CHCl−CH2X (式III)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
にしたがう1種類以上の塩素化化合物である。幾つかの態様においては、これらの化合物は少なくとも1つの塩素を含み、Xの大部分は塩素であるか、或いは全てのXは塩素である。
[0049]本実施例は、HCFC−244bbの蒸気相脱塩化水素化反応中においてHFO−1234yfからHCFO−1233xfへの選択率の逆転が起こることを示す。3区域電気炉中に浸漬した直径3/4インチの円筒形のインコネル625反応器を用いた。反応器の内部に配置した多点式熱電対を用いてプロセス温度を記録した。インコネル625反応器の内壁は脱塩化水素化触媒として作用する。99.4GC面積%のHCFC−244bb、及び0.4GC面積%のHCFO−1233xfを含む供給材料を垂直に設置した反応器の底部中に供給し、反応区域に到達する前に気化させた。反応は、450℃、0及び25psig、並びに12g−有機物質/時の条件下で行った。流出ガスをガスサンプリングチューブに通し、ガスサンプリングチューブの内容物のGC分析によって反応の進行を一定時間毎に観察した。図1及び図2に示すように、450℃及び約25psigにおいて約20時間の運転の後に、HCFC−244bbの転化率は当初の約30%からほぼ100%に劇的に増加し、一方、HFO−1234yfの選択率は当初の約99.5%から10%より低い値に劇的に減少し(同時に、HCFO−1233xf選択率は0.5%より低い値から90%より高い値に増加した)、これはHFO−1234yfからHCFO−1233xfへの選択率の逆転が起こったことを示す。この後は、HCFO−1233xfへの選択率は降下しはじめたが、実験の終了時において約50%に留まった。
[0051]本実施例は実施例1の続きである。HFO−1234yfからHCFO−1233xfへの選択率の逆転が起こった後、反応器を水素流(200mL/分)中において480℃で2時間還元し、次にHCFC−244bb脱塩化水素化の反応を再び開始した。図3に示すように、還元処理後においては、HFO−1234yfへの選択率はほぼ100%であり、HCFC−244の転化率は40%より高かった。
Claims (24)
- (a)反応器が不純物を実質的に含まないように反応器から不純物を除去し;
(b)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む最終組成物を生成させるのに有効な条件下で2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む出発組成物を反応器内に供給する;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。 - 反応器内の不純物が、金属ハロゲン化物、金属酸化物、及び炭素質物質からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 金属ハロゲン化物が、Ni、Cr、Fe、Mo、Nb、Cu、及びCoのハロゲン化物を含む、請求項2に記載の方法。
- 反応器から不純物を除去する工程が、金属ハロゲン化物又は金属酸化物を金属に転化させるのに有効な条件下で還元剤を反応器中に導入することを含む、請求項2に記載の方法。
- 還元剤が、H2、NH3、CO、C1〜C12炭化水素、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 反応器から不純物を除去する工程が、反応器内の炭素質物質を燃焼除去するのに有効な条件下で酸化剤を反応器中に導入することを含む、請求項2に記載の方法。
- 酸化剤が、H2O、CO2、O2、空気、O3、Cl2、N2O、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 酸化剤が酸素を含む、請求項7に記載の方法。
- 反応器から不純物を除去する工程が、炭素質物質、金属酸化物、及び金属ハロゲン化物を反応器から物理的に除去することを含む、請求項2に記載の方法。
- 炭素質物質、金属酸化物、及び金属ハロゲン化物を反応器から物理的に除去する工程が、電気的研磨、機械的研磨、液圧方法、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンへの選択率が少なくとも90%又はそれ以上である、請求項1に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンへの選択率が少なくとも95%又はそれ以上である、請求項1に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンへの選択率が少なくとも97%又はそれ以上である、請求項1に記載の方法。
- (a)不純物を実質的に含まない反応器内に、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む出発組成物を供給し;
(b)反応器内において、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む最終組成物を生成させるのに有効な条件下で出発組成物を接触させる;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。 - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンへの選択率が少なくとも90%又はそれ以上である、請求項16に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンへの選択率が少なくとも95%又はそれ以上である、請求項16に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンへの選択率が少なくとも97%又はそれ以上である、請求項16に記載の方法。
- (a)式I、II、又はIII:
CX2=CCl−CH2X (I);
CX3−CCl=CH2 (II);又は
CX3−CHCl−CH2X (III)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の化合物を含む出発組成物を与え;
(b)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む第1の中間体組成物を生成させ;
(c)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;
(d)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成させ、ここで、脱塩化水素化工程は不純物を実質的に含まない反応器内で行う;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。 - (a)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成させる反応を行い、この反応は反応器内で行い、この反応は2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに関する第1の選択率を有し;
(b)反応を進行させながら2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに関する第2の選択率を検出し;
(c)反応を停止し;
(d)不純物を還元するのに有効な条件下で還元剤を反応器中に導入することによって、反応器が不純物を実質的に含まないように反応器から不純物を除去し;そして
(e)反応を再び開始する;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。 - 工程(c)の後で還元剤を導入する前に、不純物を酸化するのに有効な条件下で酸化剤を反応器中に導入することを更に含む、請求項21に記載の方法。
- 不純物を酸化した後で還元剤を導入する前に、反応器を不活性ガスでパージすることを更に含む、請求項22に記載の方法。
- 再び開始した反応が2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに関する第3の選択率を有し、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに関する第3の選択率が2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに関する第2の選択率よりも大きい、請求項21に記載の方法。
- 酸化剤が、H2O、CO2、O2、空気、O3、Cl2、N2O、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項21に記載の方法。
- 還元剤が、H2、NH3、CO、C1〜C12炭化水素、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項21に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161547219P | 2011-10-14 | 2011-10-14 | |
US61/547,219 | 2011-10-14 | ||
PCT/US2012/059437 WO2013055722A1 (en) | 2011-10-14 | 2012-10-10 | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017154161A Division JP2018008998A (ja) | 2011-10-14 | 2017-08-09 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015501300A true JP2015501300A (ja) | 2015-01-15 |
JP6223345B2 JP6223345B2 (ja) | 2017-11-01 |
Family
ID=48082359
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014535800A Active JP6223345B2 (ja) | 2011-10-14 | 2012-10-10 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2017154161A Pending JP2018008998A (ja) | 2011-10-14 | 2017-08-09 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2018226458A Pending JP2019069949A (ja) | 2011-10-14 | 2018-12-03 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017154161A Pending JP2018008998A (ja) | 2011-10-14 | 2017-08-09 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2018226458A Pending JP2019069949A (ja) | 2011-10-14 | 2018-12-03 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2766330B1 (ja) |
JP (3) | JP6223345B2 (ja) |
KR (1) | KR20140075790A (ja) |
CN (3) | CN107954828A (ja) |
AR (1) | AR088342A1 (ja) |
ES (1) | ES2791768T3 (ja) |
IN (1) | IN2014DN02915A (ja) |
MX (1) | MX346507B (ja) |
PL (1) | PL2766330T3 (ja) |
PT (1) | PT2766330T (ja) |
TW (1) | TW201321337A (ja) |
WO (1) | WO2013055722A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014534961A (ja) * | 2011-10-14 | 2014-12-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015508412A (ja) * | 2012-01-09 | 2015-03-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 反応器不動態化のための方法 |
KR20180055912A (ko) * | 2015-10-15 | 2018-05-25 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 탈할로겐화수소 반응기 및 방법 |
WO2019106972A1 (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 昭和電工株式会社 | 1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6223345B2 (ja) * | 2011-10-14 | 2017-11-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
KR20180000720A (ko) | 2015-05-21 | 2018-01-03 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | SbF5에 의한 1233xf의 244bb로의 히드로플루오린화 |
FR3045029A1 (fr) * | 2015-12-14 | 2017-06-16 | Arkema France | Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
JPH01207250A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素オレフインの製造方法 |
JPH07502254A (ja) * | 1990-10-11 | 1995-03-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリフルオロオレフィンを製造するための方法 |
JPWO2005088185A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2007-08-09 | 大見 忠弘 | ガス製造設備、ガス供給容器、及び電子装置製造用ガス |
JP2007535561A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-12-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成法 |
JP2009227675A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Honeywell Internatl Inc | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
US20100029997A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP2010043080A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を製造するための改良法 |
JP2010532762A (ja) * | 2007-07-06 | 2010-10-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ハロゲン化された炭化水素の触媒による脱ハロゲン化水素化によるフッ素化されたオレフィンの調製 |
JP2010535206A (ja) * | 2007-08-02 | 2010-11-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素化された有機化合物を生成するための方法 |
WO2011087825A1 (en) * | 2009-12-22 | 2011-07-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, or 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane |
JP2011523652A (ja) * | 2008-05-30 | 2011-08-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | アルカリ金属ドープオキシフッ化マグネシウム触媒の存在下において1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンを2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに脱塩化水素化する方法および前記触媒を製造する方法 |
US8250964B2 (en) * | 2007-08-29 | 2012-08-28 | Ra Brands, L.L.C. | Gas system for firearms |
JP2014534961A (ja) * | 2011-10-14 | 2014-12-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4399234A (en) * | 1981-10-13 | 1983-08-16 | Gulf Research & Development Company | Process for preparing gasoline range hydrocarbons from synthesis gas and catalyst used therefor |
US5162594A (en) | 1990-10-11 | 1992-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of polyfluoroolefins |
US5155082A (en) | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
DE10060099A1 (de) * | 2000-12-04 | 2002-06-06 | Basf Ag | Regenerierung eines Dehydrierkatalysators |
US6800579B2 (en) * | 2002-01-29 | 2004-10-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Catalyst regeneration |
US8084653B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8952208B2 (en) | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
EP2066605B1 (en) * | 2006-09-05 | 2013-12-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
GB0806422D0 (en) * | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
CN101597209A (zh) * | 2008-03-20 | 2009-12-09 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法 |
FR2933402B1 (fr) * | 2008-07-03 | 2010-07-30 | Arkema France | Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf) |
JP6223345B2 (ja) * | 2011-10-14 | 2017-11-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
-
2012
- 2012-10-10 JP JP2014535800A patent/JP6223345B2/ja active Active
- 2012-10-10 WO PCT/US2012/059437 patent/WO2013055722A1/en active Application Filing
- 2012-10-10 PL PL12840366T patent/PL2766330T3/pl unknown
- 2012-10-10 CN CN201711360459.2A patent/CN107954828A/zh active Pending
- 2012-10-10 IN IN2915DEN2014 patent/IN2014DN02915A/en unknown
- 2012-10-10 CN CN201280050612.0A patent/CN103946194A/zh active Pending
- 2012-10-10 ES ES12840366T patent/ES2791768T3/es active Active
- 2012-10-10 KR KR1020147012765A patent/KR20140075790A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-10-10 CN CN201711360487.4A patent/CN107973694A/zh active Pending
- 2012-10-10 MX MX2014004249A patent/MX346507B/es active IP Right Grant
- 2012-10-10 PT PT128403664T patent/PT2766330T/pt unknown
- 2012-10-10 EP EP12840366.4A patent/EP2766330B1/en active Active
- 2012-10-12 TW TW101137825A patent/TW201321337A/zh unknown
- 2012-10-15 AR ARP120103840A patent/AR088342A1/es not_active Application Discontinuation
-
2017
- 2017-08-09 JP JP2017154161A patent/JP2018008998A/ja active Pending
-
2018
- 2018-12-03 JP JP2018226458A patent/JP2019069949A/ja active Pending
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
JPH01207250A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素オレフインの製造方法 |
JPH07502254A (ja) * | 1990-10-11 | 1995-03-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリフルオロオレフィンを製造するための方法 |
JPWO2005088185A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2007-08-09 | 大見 忠弘 | ガス製造設備、ガス供給容器、及び電子装置製造用ガス |
JP2007535561A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-12-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成法 |
JP2010532762A (ja) * | 2007-07-06 | 2010-10-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ハロゲン化された炭化水素の触媒による脱ハロゲン化水素化によるフッ素化されたオレフィンの調製 |
JP2010535206A (ja) * | 2007-08-02 | 2010-11-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素化された有機化合物を生成するための方法 |
US8250964B2 (en) * | 2007-08-29 | 2012-08-28 | Ra Brands, L.L.C. | Gas system for firearms |
JP2009227675A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Honeywell Internatl Inc | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
JP2011523652A (ja) * | 2008-05-30 | 2011-08-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | アルカリ金属ドープオキシフッ化マグネシウム触媒の存在下において1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンを2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに脱塩化水素化する方法および前記触媒を製造する方法 |
US20100029997A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP2010037343A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Honeywell Internatl Inc | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2010043080A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を製造するための改良法 |
WO2011087825A1 (en) * | 2009-12-22 | 2011-07-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, or 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane |
JP2014534961A (ja) * | 2011-10-14 | 2014-12-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014534961A (ja) * | 2011-10-14 | 2014-12-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2018027938A (ja) * | 2011-10-14 | 2018-02-22 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015508412A (ja) * | 2012-01-09 | 2015-03-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 反応器不動態化のための方法 |
KR20180055912A (ko) * | 2015-10-15 | 2018-05-25 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 탈할로겐화수소 반응기 및 방법 |
JP2018537269A (ja) * | 2015-10-15 | 2018-12-20 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 脱ハロゲン化水素化反応器及び方法 |
KR102645472B1 (ko) | 2015-10-15 | 2024-03-07 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 탈할로겐화수소 반응기 및 방법 |
WO2019106972A1 (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 昭和電工株式会社 | 1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法 |
US10995046B2 (en) | 2017-11-30 | 2021-05-04 | Showa Denko K.K. | Process for producing 1,2,3,4-tetrachlorobutane |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019069949A (ja) | 2019-05-09 |
WO2013055722A1 (en) | 2013-04-18 |
CN107954828A (zh) | 2018-04-24 |
EP2766330A1 (en) | 2014-08-20 |
PT2766330T (pt) | 2020-05-29 |
ES2791768T3 (es) | 2020-11-05 |
PL2766330T3 (pl) | 2021-01-25 |
IN2014DN02915A (ja) | 2015-05-15 |
CN103946194A (zh) | 2014-07-23 |
TW201321337A (zh) | 2013-06-01 |
AR088342A1 (es) | 2014-05-28 |
EP2766330B1 (en) | 2020-03-18 |
CN107973694A (zh) | 2018-05-01 |
MX2014004249A (es) | 2014-10-17 |
KR20140075790A (ko) | 2014-06-19 |
JP2018008998A (ja) | 2018-01-18 |
JP6223345B2 (ja) | 2017-11-01 |
MX346507B (es) | 2017-03-23 |
EP2766330A4 (en) | 2015-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6378812B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6223345B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US8846990B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP6184968B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6420816B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
EP2773606A1 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP6271431B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2014530214A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6613330B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US9416074B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151002 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160526 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160825 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161128 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170411 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170809 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20170817 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170904 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171003 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6223345 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |