JP2015178479A - 新規化合物、これを用いた感光性樹脂組成物、およびその硬化物 - Google Patents
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(式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよいフェニル基、またはR1およびR2が、互いに連結して形成する窒素原子および炭素原子からなる環であり、前記脂肪族炭化水素基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−またはSiRR’−で中断されていてもよく、RおよびR’は、無置換の脂肪族炭化水素基であり、
R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR9、−COOR9、−CO−R9、−SR9、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表し、R9は、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基であり、R3、R4、R5、R6、R7およびR8中の前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素基、および前記複素環基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−またはSiRR’−で中断されていてもよく、RおよびR’は、無置換の脂肪族炭化水素基を表す。)で表されることを特徴とするものである。
前記(A)光開始剤が、下記一般式(1)、
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよいフェニル基、またはR1およびR2が、互いに連結して形成する窒素原子および炭素原子からなる環であり、前記脂肪族炭化水素基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−またはSiRR’−で中断されていてもよく、RおよびR’は、無置換の脂肪族炭化水素基であり、
R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR9、−COOR9、−CO−R9、−SR9、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表し、R9は、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基であり、R3、R4、R5、R6、R7およびR8中の前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素基、および前記複素環基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−またはSiRR’−で中断されていてもよく、RおよびR’は、無置換の脂肪族炭化水素基を表す。)で表される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とするものである。
本発明の化合物は、下記一般式(1)、
で表される。ここで、式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよいフェニル基、またはR1およびR2が、互いに連結して形成する窒素原子および炭素原子からなる環であり、光開始剤としても好適に用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)光開始剤(以下、「(A)成分」とも称す)と、(B)硬化性樹脂(以下、「(B)成分」とも称す)と、を含有する感光性樹脂組成物であり、(A)光開始剤が、上記一般式(1)で表される本発明の化合物を少なくとも1種含むものである。以下、本発明の感光性樹脂組成物の各成分につき、詳細に説明する。
本発明の感光性樹脂組成物において、(A)成分は、上記一般式(1)で表される本発明の化合物を少なくとも1種含有するものである。(A)成分における本発明の化合物の含有量は、好ましくは1〜100質量%、より好ましくは50〜100質量%である。(A)光開始剤の他の成分としては、光開始剤として機能しうるものであれば、特に制限はなく、既知の光開始剤を用いることができる。
本発明で用いられる(B)成分は、アニオン重合性官能基、または塩基を触媒とし硬化温度が低温化する樹脂を示し、紫外線等のエネルギー線を照射することにより重合して硬化する硬化性樹脂または硬化温度が低温化する硬化性樹脂である。上記アニオン重合性官能基とは、紫外線等の活性エネルギー線によって光塩基発生剤から発生する塩基により重合しうる官能基を意味し、例えば、エポキシ基、エピスルフィド基、環状モノマー(σ−バレロラクトン、ε−カプロラクタム)等が挙げられ、塩基を触媒とし硬化温度が低温化する樹脂としては、イソシアネートとアルコールによるウレタン結合形成反応、エポキシと水酸基の付加反応、エポキシとカルボン酸基の付加反応、エポキシとチオール基の付加反応、(メタ)アクリル基のマイケル付加反応、ポリアミック酸の脱水縮合反応等を利用したものが挙げられる。(B)成分としては、例えば、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。中でも、速やかに反応が進行することや接着性が良好であるという点から、エポキシ樹脂が好適である。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ水溶液を用いてパターニングする目的で(C)アルカリ現像性樹脂(以下、「(C)成分」とも称す)を用いることができる。(C)成分は、フェノール性水酸基、チオール基およびカルボキシル基のうち1種以上の官能基を含有し、アルカリ溶液で現像可能な樹脂であり、好ましくはフェノール性水酸基を2個以上有する化合物、カルボキシル基含有樹脂、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する化合物、チオール基を2個以上有する化合物が挙げられる。これらの樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物には、任意成分として、無機化合物、色材、潜在性エポキシ硬化剤、連鎖移動剤、増感剤、溶剤等の(D)添加剤(以下、「(D)成分」とも称す)を用いることができる。
本発明の硬化物は、本発明の感光性樹脂組成物にエネルギー線が照射されてなるものである。例えば、(1)本発明の感光性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、(2)塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介してエネルギー線(光)を照射する工程、(3)露光後のベーク工程、(4)露光後の被膜を現像する工程、(5)現像後の被膜を加熱する工程により、パターン形成された硬化物を得ることができる。
4−ブチル−N−ヒドロキシ−1,8−ナフタルイミド5.0g(19mmol)、トリエチルアミン3.8g(37mmol)とクロロホルム25mLの溶液に、5℃で20分かけてクロロぎ酸4−ニトロフェニル4.1g(20mmol)とクロロホルム12mLの溶液を加えた。1時間撹拌後、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン2.7g(20mmol)を10℃以下で30分かけて滴下した。1.5時間撹拌後、水を加え油水分離し、油層を水で洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下脱溶媒して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=20/1)により精製し目的物1.8g(収率23%)を得た。
実施例1−1の合成と同様の手法で目的の化合物を得た。
表4に記載の化合物0.04mmolをメタノール/テトラヒドロフラン=1/1(質量比)溶液28gに希釈して、化合物溶液を調製した。調製した溶液3.5gに、高圧水銀ランプを光源とする光を10,000mJ/cm2(i線における積算量)照射した。照射後の溶液を2.8g取り、メタノールで希釈して平沼自動滴定装置COM−1600を用いて滴定を行った(滴定液:0.01mol/L塩酸)。別途ジメチルベンジルアミン0.04mmolのメタノール溶液をリファレンスとして滴定し、各滴定値よりアミン発生率を求めた。結果を表4に示す。
(A)成分として、下記〔表5〕に記載の化合物を5質量部、(B)成分として、EP−4901(ADEKA社製、ビスフェノールF型グリシジルエーテル)52質量部、および(D)添加剤成分として、カレンズMT BD1(昭和電工社製、エポキシ硬化剤)43質量部を混合し、三本ロールミルにて混練して、感光組成樹脂組成物をそれぞれ得た。得られた感光性樹脂組成物について、超高圧水銀ランプによるUV光の照射なしおよび200mJ/cm2のUV光照射後に60℃にて60分間加熱し、硬化率を測定した。硬化率は、5,000mJ/cm2のUV光照射後、120℃で60分硬化させたときのFI−IRにおける(3,450cm−1のピーク強度)/(1,510cm−1のピーク強度)の値を硬化率100%として、相対値として求めた。結果を下記表5に示す。
下記表6に記載の組成比で配合した後、三本ロールミルにて混練して本発明の感光性樹脂組成物を作製した。得られた感光性樹脂組成物をガラス基板に塗布し(プリベーク後の膜厚が6μmとなるように調整)、90℃ホットプレートにて2分間乾燥させた。高圧水銀灯(HOYA CANDEO OPTLONICS CORPORATION製、照射照度20mW/cm2)で250mJ/cm2照射後、130℃で50分加熱した。その後、下記の現像液を用いて現像した。照射部における現像前後の膜厚変化より、照射部(硬化部)の現像耐性を評価し、また、非照射部の現像性を評価した。結果を表6に示す。
現像前の膜厚を100としたときの、現像後の膜厚を表す。100に近いほど硬化性が高く、耐硬化性に優れることを示す。評価に用いた現像液はエタノールアミンを5質量%含むTMAHが3質量%となるように調整したアルカリ水溶液(以下、TMAH現像液という)を用いた。
シクロペンタノン(有機溶剤)で現像が可能であった場合○、TMAH現像液でも現像可能であった場合◎、シクロペンタノンでも現像できなかった場合×とした。
No.1:化合物No.1の化合物
No.2:化合物No.2の化合物
No.3:化合物No.3の化合物
<(B)成分>
EPPN−201:フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量193g/eq.、日本化薬社製
G−01100:エポキシ基含有アクリル系ポリマー、エポキシ当量170g/eq.、Mw=12,000、日油社製
<(C)成分>
TRR−5010G:クレゾールノボラック型フェノール樹脂、水酸基当量120g/eq.、Mw=8,000、旭有機材工業社製
MEH−7500:トリスフェノールメタンノボラック型フェノール樹脂、水酸基当量95−99g/eq.、明和化成社製
GDP−6095LR:ジシクロペンタジエン変性型フェノール樹脂、水酸基当量168−171g/eq.、Mw=443、群栄化学工業社製
樹脂1:非アルカリ現像性フェノールノボラック型フェノール樹脂、水酸基当量0g/eq.、Mw=14,000、
共重合体1:スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン/メタクリル酸メチル=80/20、Mw=8,000、酸価=14mgKOH/g
<非アルカリ現像性樹脂>
非アルカリ現像性フェノールノボラック型フェノール樹脂、水酸基当量0g/eq.、Mw=14,000
Claims (4)
- 下記一般式(1)、
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよいフェニル基、またはR1およびR2が、互いに連結して形成する窒素原子および炭素原子からなる環であり、前記脂肪族炭化水素基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−またはSiRR’−で中断されていてもよく、RおよびR’は、無置換の脂肪族炭化水素基であり、
R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR9、−COOR9、−CO−R9、−SR9、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表し、R9は、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基であり、R3、R4、R5、R6、R7およびR8中の前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素基、および前記複素環基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−またはSiRR’−で中断されていてもよく、RおよびR’は、無置換の脂肪族炭化水素基を表す。)で表されることを特徴とする化合物。 - (A)光開始剤と、(B)硬化性樹脂と、を含有する感光性樹脂組成物において、
前記(A)光開始剤が、下記一般式(1)、
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよいフェニル基、またはR1およびR2が、互いに連結して形成する窒素原子および炭素原子からなる環であり、前記脂肪族炭化水素基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−またはSiRR’−で中断されていてもよく、RおよびR’は、無置換の脂肪族炭化水素基であり、
R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR9、−COOR9、−CO−R9、−SR9、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表し、R9は、置換基を有してもよい炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または置換基を有してもよい炭素原子数2〜20の複素環基であり、R3、R4、R5、R6、R7およびR8中の前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素基、および前記複素環基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−またはSiRR’−で中断されていてもよく、RおよびR’は、無置換の脂肪族炭化水素基を表す。)で表される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - (C)アルカリ現像性樹脂を含有する請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項2または3記載の感光性樹脂組成物にエネルギー線が照射されてなることを特徴とする硬化物。
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