JP2015134909A - ホットメルト粘着剤及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、特許文献1に記載の組成物は無溶剤型ホットメルト樹脂として取り扱うため、高温にさらされると架橋によって分子量が増加したり、微小な架橋物が発生し、製造時やホットメルト塗工時の作業性が損なわれたり、粘着層の外観不良を起こすという問題がある。
また、本発明のホットメルト粘着剤の製造方法は、得られる粘着剤の溶融粘度が低く、粘着剤中に微小な架橋物が少ないことからフィルターによる詰まりも少ないため、生産性に優れる。
(1−1)脂肪族ビニル系炭化水素:炭素数2〜20のアルケン類[エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン及び前記以外のα−オレフィン等];炭素数4〜20のアルカジエン類[ブタジエン、イソプレン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン及び1,7−オクタジエン等]等。
(1−2)脂環式ビニル系炭化水素:モノ又はジシクロアルケン及びアルカジエン類[シクロヘキセン、(ジ)シクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等];テルペン類(ピネン及びリモネン等)等。
(1−3)芳香族ビニル系炭化水素(炭素数8〜20):スチレン及びその(アルキル、シクロアルキル、アラルキル及びアルケニル)置換体(α−メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等);インデン及びビニルナフタレン等。
炭素数3〜12の重合性不飽和モノカルボン酸[(メタ)アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸及びビニル安息香酸等];炭素数4〜12の重合性不飽和ジカルボン酸(マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、シトラコン酸及びメサコン酸等);前記炭素数4〜12の重合性不飽和ジカルボン酸の炭化水素(炭素数1〜18)エステル;コハク酸の水酸基含有単量体モノエステル[炭素数8〜130、例えば2−ヒドロキシアルキル(炭素数2〜4)(メタ)アクリレートの無水コハク酸開環付加体、ポリ(n=2〜30)オキシアルキレン(炭素数2〜4)グリコールモノ(メタ)アクリレートの無水コハク酸開環付加体及び2−ヒドロキシアルキル(アルキル基の炭素数2〜4)(メタ)アクリレートのカプロラクトン(1〜5モル)付加体の無水コハク酸開環付加体];並びにこれらの塩等。
炭素数2〜14のアルケンスルホン酸[ビニルスルホン酸、(メタ)アリルスルホン酸及びメチルビニルスルホン酸等];スチレンスルホン酸及びその炭素数1〜24のアルキル置換体[α−メチルスチレンスルホン酸等];スルホアルキル(炭素数1〜8)(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミド[スルホプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエタンスルホン酸及び2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸等];アルキル(炭素数3〜18)(メタ)アリルスルホコハク酸エステル;ポリ(n=2〜30)オキシアルキレン(炭素数2〜4:オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシブチレン:単独、ランダム、ブロックでもよい)モノ(メタ)アクリレートの硫酸エステル[ポリ(n=5〜15)オキシプロピレンモノメタクリレート硫酸エステル等];並びにこれらの塩。
(メタ)アクリロイルオキシアルキル(炭素数1〜24)燐酸モノエステル[2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスフェート及びフェニル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート等];(メタ)アクリロイルオキシアルカン(炭素数1〜24)ホスホン酸類[2−アクリロイルオキシエタンホスホン酸等];並びにこれらの塩等。
(5−1)炭素数2〜6のジオールの不飽和カルボン酸モノエステル[ヒドロキシアルキル(炭素数2〜6)(メタ)アクリレート{ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート(以下、HEAと略記)、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート及びヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等}及びそのラクトン(炭素数4〜20、例えばブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン及びラウロラクトン)1〜5モル付加体等];
(5−2)ポリ(n=2〜30)オキシアルキレン(炭素数2〜4)(メタ)アクリレート[ポリ(n=10)オキシエチレンモノ(メタ)アクリレート等];
(5−3)ポリ(n=2〜30)オキシアルキレン(炭素数2〜4)(メタ)アリルエーテル[ポリ(n=10)オキシエチレン(メタ)アリルエーテル等];
(5−4)炭素数3〜8の不飽和アルコール[(メタ)アリルアルコール、クロチルアルコール、1−ブテン−3−オール及び2−ブテン−1,4−ジオール等];
(5−5)炭素数8〜15のスチレン化合物[ヒドロキシスチレン等];
(5−6)炭素数5〜30のアルケニルエーテル[ヒドロキシアルキル(炭素数2〜6)アルケニル(炭素数3〜6)エーテル{2−ヒドロキシエチルプロぺニルエーテル等};蔗糖アリルエーテル等];
(5−7)炭素数4〜10の水酸基含有(メタ)アクリルアミド[N−メチロール(メタ)アクリルアミド等]等。
(6−1)アミド基含有ビニル系単量体(炭素数3〜30):(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N’−メチレン−ビス(メタ)アクリルアミド、桂皮酸アミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジベンジル(メタ)アクリルアミド、メタクリルホルムアミド、N−メチルN−ビニルアセトアミド及びN−ビニルピロリドン等;
(6−2)ニトリル基含有ビニル系単量体(炭素数3〜15):(メタ)アクリロニトリル、シアノスチレン及びシアノアルキル(炭素数1〜4)(メタ)アクリレート等;
(6−3)ニトロ基含有ビニル系単量体(炭素数炭素数8〜16):ニトロスチレン等;
(6−4)炭素数4〜10の水酸基含有(メタ)アクリルアミドのアルキル(炭素数1〜4)エーテル化物[N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド等];
(6−5)炭素数5〜15の1級、2級アミノ基含有(メタ)アクリレート[アミノアルキル(炭素数2〜6)(メタ)アクリレート{アミノエチル(メタ)アクリレート等}、アルキル(炭素数1〜6)アミノアルキル(炭素数1〜6)(メタ)アクリレート{t−ブチルアミノエチルメタクリレート等}等];
(6−6)炭素数5〜10の1級又は2級アミノ基含有アクリルアミド[N−アミノアルキル(炭素数2〜6)(メタ)アクリルアミド{N−アミノエチル(メタ)アクリルアミド等}及びアルキル(炭素数2〜6)アミノアルキル(炭素数1〜6)(メタ)アクリルアミド{t−ブチルアミノエチルアクリルアミド等}等]。
(8)ハロゲン含有ビニル系単量体:
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、(メタ)アリルクロライド、クロルスチレン、ブロムスチレン、ジクロルスチレン、クロロメチルスチレン、テトラフルオロスチレン、クロロプレン、フッ素化オレフィン(炭素数2〜10、フッ素原子数1〜20)及びフッ素化アルキル(炭素数2〜10、フッ素原子数1〜20)(メタ)アクリレート等。
炭素数2〜6の不飽和アルコール[ビニルアルコール、(メタ)アクリルアルコール及びイソプロペニルアルコール等]又はヒドロキシスチレンと炭素数1〜12のモノ又はポリカルボン酸とのエステル(酢酸ビニル、ビニルブチレート、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ジアリルフタレート、ジアリルアジペート、イソプロペニルアセテート、メチル−4−ビニルベンゾエート、ビニルメトキシアセテート、ビニルベンゾエート及びアセトキシスチレン等);アルキル(メタ)アクリレート(アルキルの炭素数1〜3又は19〜30)[メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート及びエイコシル(メタ)アクリレート等];多価(2〜3)アルコール不飽和カルボン酸エステル[エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート及びポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等]等。
(10−1)ビニル(チオ)エーテル(メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、2−メトキシエチルビニルエーテル、メトキシブタジエン、2−ブトキシエチルビニルエーテル、3,4−ジヒドロ1,2−ピラン、2−ブトキシ−2’−ビニロキシジエチルエーテル、2−エチルメルカプトエチルビニルエーテル、フェノキシスチレン、ジビニルサルファイド、p−ビニルジフェニルサルファイド及びエチルビニルサルファイド等);
(10−2)アリルエーテル[ポリ(ジ〜テトラ)(メタ)アリロキシアルカン(炭素数2〜6)類{ジアリロキシエタン、トリアリロキシエタン、テトラアリロキシエタン、テトラアリロキシプロパン、テトラアリロキシブタン及びテトラメタアリロキシエタン等}等];
(10−3)ビニルケトン(ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン及びビニルフェニルケトン等);
(10−4)ビニルスルホン(ビニルエチルスルフォン、ジビニルスルフォン及びジビニルスルフォキシド等);
(10−5)ポリ(n=2〜30)オキシアルキレン(炭素数2〜4)不飽和カルボン酸ジエステル[ポリ(n=10)オキシエチレンマレイン酸ジエステル等]等。
粘着性付与樹脂の使用量は、(A)の重量に基づいて、通常100重量%以下、粘着剤の臭気と着色の観点から好ましくは0〜20重量%、更に好ましくは0〜5重量%、特に好ましくは0重量%である。
可塑剤の使用量は、(A)の重量に基づいて、通常50重量%以下、粘着剤の臭気と着色の観点から好ましくは0〜30重量%、更に好ましくは0〜5重量%である。
充填剤は、体積平均粒子径が好ましくは0.01〜5μm程度の微粒子であり、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
充填剤の使用量は、(A)の重量に基づいて、通常50重量%以下、粘着剤の粘着力と凝集力の観点から好ましくは0〜30重量%、更に好ましくは0重量%である。
顔料は、体積平均粒子径が好ましくは0.01〜5μm程度の微粒子であり、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
顔料の使用量は、(A)の重量に基づいて、通常20重量%以下、粘着剤の粘着力と凝集力の観点から好ましくは0〜10重量%であり、更に好ましくは0重量%である。
紫外線吸収剤の使用量は、(A)の重量に基づいて、通常5重量%以下、粘着剤の粘着力の観点から好ましくは0〜1重量%である。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、溶剤としての酢酸エチル100部を仕込み昇温した。溶剤還流下、ブチルアクリレート90部、アクリル酸7部及びHEA3部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.075部を酢酸エチル50部に溶解した開始剤溶液とを反応容器内に窒素を吹き込みながら、滴下ロートを用いて5時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、同温度で系内を撹拌下に2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.105部を酢酸エチル10部に溶解した開始剤溶液を滴下ロートを用いて1時間かけて連続的に追加した。更に、溶剤還流下で重合を1時間継続した後、オクチル酸0.05部、酸化防止剤[BASFジャパン(株)社製イルガノックス1010]を0.5部及び2−エチルヘキサノール0.05部を添加した。その後、減圧下、130℃まで加熱し、酢酸エチルを留去させた。その後、130℃、背圧0.5MPaにて目開き0.196mmの工業用織金網(JIS G3556)にてろ過し、ホットメルト粘着剤(Q−1)を得た。
重合性単量体(a−1)、(a1)以外の重合性単量体(a−2)、モノカルボン酸(B)、酸化防止剤(C)、モノオール(D)、溶剤(E)を表1、表2及び表3に記載のものに変更する以外は実施例1と同様にして、本発明のホットメルト粘着剤及び比較用のホットメルト粘着剤を得た。
[重合体又は共重合体(A)のMw]
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより、以下の条件で測定する。
装置:「HLC−8120GPC」[東ソー(株)製]
カラム:「Guardcolumn HXL−H」(1本)、「TSKgel GMHXL」(2本)[いずれも東ソー(株)製]
試料溶液:0.25重量%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量:100μl
流量:1ml/分
測定温度:40℃
検出装置:屈折率検出器
基準物質:標準ポリスチレン
DSC(走査型示差熱分析)法により、以下の条件で測定する。
装置:「DSC210」「セイコー電子工業社製」
測定試料を−60℃から60℃まで昇温速度20℃/分で昇温して吸発熱変化を測定して、「吸発熱量」と「温度」とのグラフの最大ピーク温度以下でのベースラインの延長線と、最大ピークの立ち上がり部分から最大ピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点に対応する温度をガラス転移点とする。
JIS K7117−1:1999に準拠して(RB粘度型粘度計、RB6号スピンドル回転数2rpmの条件)、150℃での溶融粘度を測定した。
ホットメルト粘着剤約2gを、直径80mm、深さ15mmのガラス製シャーレに精秤し、130℃に保たれた循風乾燥機中で90分間乾燥させた後の重量を乾燥前の重量で除して百分率で表した値である。
溶剤留去後の粘着剤を目視により観察して架橋物に関して以下の基準で評価した。
◎:粘着剤中に架橋物なし。
○:粘着剤中に架橋物が若干確認される。
×:粘着剤が架橋してしまって流動性がなくなってしまった
また、目開き0.196mmの工業用織金網にて、ろ過時の金網の詰まりに関して以下の基準で評価した。
◎:金網の詰まりなし。
○:金網に若干の詰まりが見られたが、取り出し速度が低下せず、取り出し可能であった。
△:取り出し可能であったが、金網の詰まりが見られ、取り出し速度が低下した。
×:金網が詰まってしまい、取り出し不可
50μmのポリエステルフィルム[東レ(株)製「ルミラー」タイプT]2枚の間に、ホットメルト粘着剤を挟み、100℃で加熱プレスすることにより粘着剤の厚さを100μmに調整した。得られた試験片の色差(b*)を測定して以下の基準で評価した。尚、試験片の色差(b*)は数値が小さいほうがよい。尚、色差は色差計(日本電色工業製「NDH−300A」)を用いて測定した。
50μmのポリエステルフィルム[東レ(株)製「ルミラー」タイプT]2枚の間に、ホットメルト粘着剤を挟み、100℃で加熱プレスすることにより粘着剤の厚さを100μmに調整した。得られた試験片を、温度80℃の環境下で7日放置した後、の色差(b*)を測定して以下の基準で評価した。尚、試験片の色差(b*)は数値が小さいほうがよい。尚、色差は色差計(日本電色工業製「NDH−300A」)を用いて測定した。
ホットメルト粘着剤を150℃で溶融し、23℃の環境温度下で、ポリエステル製化粧シート基材[東レ(株)製「ルミラー」タイプT:長さ10cm、幅2.5cm、厚さ200μm]面上にスロットコーターを用いて塗布量60g/m2にて塗工し、1分後、該塗工面にポリエステル製化粧シート基材[東レ(株)製「ルミラー」タイプT:長さ10cm、幅2.5cm、厚さ200μm]を合わせ、その上から2kg荷重のゴムローラーを用いて300mm/分の速度で一往復させて貼り合わせ、試験片を作製した。得られた試験片の外観を目視で観察して以下の基準で評価した。
◎:外観に干渉縞、ピンホール等の欠陥なし。
○:外観に若干の干渉縞があるものの、ピンホール等の欠陥はない。
×:外観にピンホール等の欠陥がある。
ホットメルト粘着剤を150℃で溶融し、23℃の環境温度下で、ポリエステル製化粧シート基材[東レ(株)製「ルミラー」タイプT:長さ10cm、幅2.5cm、厚さ200μm]面上にスロットコーターを用いて塗布量60g/m2にて塗工し、1分後、該塗工面にアルミ箔を合わせ、その上から2kg荷重のゴムローラーを用いて300mm/分の速度で一往復させて貼り合わせ、試験片を作製した。得られた試験片を、温度60℃、湿度90%RHの環境下で一日放置した後、アルミ箔表面を目視で観察して以下の基準で腐食性を評価した。
○:アルミ箔表面が変色しておらず腐食していない。
×:アルミ箔表面が変色しており腐食している。
Claims (11)
- モノカルボン酸(B)が、炭素数2〜20の飽和脂肪族モノカルボン酸である請求項1に記載のホットメルト粘着剤。
- 重合体又は共重合体(A)とモノカルボン酸(B)の重量比[(A):(B)]が100:0.001〜100:3である請求項1又は2に記載のホットメルト粘着剤。
- 更に、酸化防止剤(C)を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載のホットメルト粘着剤。
- 重合体又は共重合体(A)と酸化防止剤(C)の重量比[(A):(C)]が100:0.001〜100:3である請求項4に記載のホットメルト粘着剤。
- 更に、炭素数1〜20のモノオール(D)を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載のホットメルト粘着剤。
- ディスプレイ用である請求項1〜6のいずれか1項に記載のホットメルト粘着剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のホットメルト粘着剤から形成される粘着剤層を有する粘着シート。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のホットメルト粘着剤から形成される粘着剤層を有するディスプレイ。
- 上記の一般式(1)で示される重合性単量体(a1)を必須の構成単量体とする単量体成分を、水又は有機溶剤(E)の存在下に重合して得られる重合体組成物又は共重合体組成物から、炭素数2〜20のモノカルボン酸(B)の存在下に前記水又は有機溶剤(E)を留去する工程を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のホットメルト粘着剤の製造方法。
- 前記水又は有機溶剤(E)の留去を前記炭素数2〜20のモノカルボン酸(B)及び酸化防止剤(C)の存在下に行う請求項10に記載の製造方法。
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