JP2015093986A - ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記(D)遮光剤が、酸性基を導入する処理を施されたカーボンブラックを含有する、ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物である。
第一の態様にかかるブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光性樹脂層を形成する塗布工程と、
感光性樹脂層を所定のスペーサのパターンに応じて露光する露光工程と、
露光後の感光性樹脂層を現像して、スペーサのパターンを形成する現像工程と、を含むブラックカラムスペーサの形成方法である。
ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物(以下、単に「感光性樹脂組成物」という。)は、(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、及び(D)遮光剤を含有し、前述の遮光剤は酸性基を導入する処理を施されたカーボンブラックを含む。以下、本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、濃度0.05質量%のKOH水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
また、上記式(a−1)中、mは、0〜20の整数を示す。
(a3)脂環式基含有不飽和化合物としては、脂環式基を有する不飽和化合物であれば特に限定されない。脂環式基は、単環であっても多環であってもよい。単環の脂環式基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、多環の脂環式基としては、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等が挙げられる。これらの(a3)脂環式基含有不飽和化合物は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
また、(A2)共重合体が、上記(a2)脂環式エポキシ基含有不飽和化合物由来の構成単位と上記(a4)エポキシ基含有不飽和化合物由来の構成単位とを含有する場合、(A2)共重合体に占める(a2)脂環式エポキシ基含有不飽和化合物由来の構成単位の割合と上記(a4)エポキシ基含有不飽和化合物由来の構成単位の割合との合計は、71質量%以上であることが好ましく、71〜95質量%であることがより好ましく、75〜90質量%であることがさらに好ましい。特に、(A2)共重合体に占める上記(a2)脂環式エポキシ基含有不飽和化合物由来の構成単位の割合が単独で71質量%以上であることが好ましく、71〜80質量%であることがより好ましい。上記(a2)脂環式エポキシ基含有不飽和化合物由来の構成単位の割合を上記の範囲にすることにより、感光性樹脂組成物の経時安定性をより向上させることができる。
また、(A2)共重合体が、(a3)脂環式基含有不飽和化合物由来の構成単位を含有する場合、(A2)共重合体に占める上記(a3)脂環式基含有不飽和化合物由来の構成単位の割合は、1〜30質量%であることが好ましく、5〜20質量%であることがより好ましい。
共重合体(A4)における、(B)光重合性モノマーとの重合可能部位を有する構成単位の占める割合は、1〜45質量%が好ましく、5〜40質量%がより好ましい。共重合体(A4)がこのような比率で各構成単位を含む場合、基板との密着性に優れるブラックカラムスペーサを形成可能な感光性樹脂組成物を得やすい。
光重合性モノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
単官能モノマーとしては、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、tert−ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの単官能モノマーは、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
なお、(B)光重合性モノマーの含有量を低減させる場合には(A)アルカリ可溶性樹脂として(A1)のような不飽和二重結合を有する樹脂や(A3)、(A4)のような(B)光重合性モノマーとの重合可能部位を有する構成単位を有する樹脂を用いると、膜硬度を良好なものとすることができる。
光重合開始剤としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、ブラックカラムスペーサ形成用であるため(D)遮光剤を含む。(D)遮光剤は、酸性基を導入する処理を施されたカーボンブラックを含有する。カーボンブラックに導入される酸性基は、ブレンステッドの定義による酸性を示す官能基である。酸性基の具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられる。カーボンブラックに導入された酸性基は、塩を形成していてもよい。酸性基と塩を形成するカチオンは、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。カチオンの例としては、種々の金属イオン、含窒素化合物のカチオン、アンモニウムイオン等が挙げられ、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン等のアルカリ金属イオンや、アンモニウムイオンが好ましい。
1)濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸等を用いる直接置換法や、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等を用いる間接置換法により、カーボンブラックにスルホン酸基を導入する方法。
2)アミノ基と酸性基とを有する有機化合物と、カーボンブラックとをジアゾカップリングさせる方法。
3)ハロゲン原子と酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとをウィリアムソンのエーテル化法により反応させる方法。
4)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとを反応させる方法。
5)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物を用いて、カーボンブラックに対してフリーデルクラフツ反応を行った後、脱保護する方法。
樹脂により被覆されたカーボンブラックを含む感光性樹脂組成物を用いる場合、遮光性及び絶縁性に優れ、表面反射率が低いブラックカラムスペーサを形成しやすい。なお、樹脂による被覆処理によって、感光性樹脂組成物を用いて形成されるブラックカラムスペーサの誘電率に対する悪影響は特段生じない。カーボンブラックの被覆に使用できる樹脂の例としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、グリプタル樹脂、エポキシ樹脂、アルキルベンゼン樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンオキサイド、ポリスルフォン、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアミノビスマレイミド、ポリエーテルスルフォポリフェニレンスルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン等の熱可塑性樹脂が挙げられる。カーボンブラックに対する樹脂の被覆量は、カーボンブラックと樹脂の合計量を100質量部とする場合、1〜30質量部が好ましい。
感光性樹脂組成物は、下記式(1)で表される化合物を含有していてもよい。感光性樹脂組成物に下記式(1)で表される化合物を配合する場合、基板への密着性に特に優れるブラックカラムスペーサを形成することができる。下記式(1)で表される化合物は光の作用によりR1−NH−R2で表される塩基を発生させる。上記の密着性向上の作用は、露光時に発生する塩基に起因するものと思われる。
R4、R5、及びArは、式(1)と同様である。)
で表される化合物が好ましい。
感光性樹脂組成物は、光吸収剤を含有していてもよい。光吸収剤としては、特に限定されず、露光光を吸収することができるものを用いることができるが、特に、200〜450nmの波長領域の光を吸収するものが好ましい。例えば、ナフタレン化合物、ジナフタレン化合物、アントラセン化合物、フェナントロリン化合物、染料等が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、希釈のための有機溶剤を含有することが好ましい。有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル部炭酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;、N,N,N’,N’−テトラメチルウレア等の尿素誘導体が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、必要に応じて、各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、上記の各成分を撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された感光性樹脂組成物が均一なものとなるよう、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
ブラックカラムスペーサは、前述の感光性樹脂組成物から形成されたことを除き、従来のブラックカラムスペーサと同様である。また、表示装置は、前述の感光性樹脂組成物から形成されたブラックカラムスペーサを備えることを除き、従来の表示装置と同様である。以下では、ブラックカラムスペーサの形成方法についてのみ説明する。
CB−A:下記調製例1で得られたベンゼンスルホン酸基が導入されたカーボンブラック。
CB−B:下記調製例2で得られたベンゼンカルボン酸基が導入されたカーボンブラック。
CB−C:酸性基導入処理を施されていないカーボンブラック(Regal 250R、Cabot社製)
CB−D:樹脂で被覆されたカーボンブラック。
PI−A:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)「IRGACURE OXE−02」(商品名:BASF社製)
PI−B:下記式の化合物
カーボンブラック(Regal 250R、Cabot社製)550g、スルファニル酸31.5g、及びイオン交換水1000gを、ジャケット温度60℃に設定された、ジャケットと撹拌装置とを備える反応容器に加えた。亜硝酸ナトリウム12.6gを脱イオン水100gに溶解させた溶液をブラウミキサー内に加えた後、ミキサー内の混合物60℃、50回転/分の条件で2時間撹拌し、ジアゾカップリング反応を行った。撹拌後、ミキサーの内容物を室温まで冷却した。次いで、ミキサーの内容物に含まれるカーボンブラックを、脱イオン水を用いてダイアフィルトレーション法で精製した。洗浄水からは、スルファニル酸に由来するベンゼンスルホン酸類は検出されず、ジアゾカップリング反応によりカーボンブラックにベンゼンスルホン酸基が導入されたことが分かった。精製されたカーボンブラックを、75℃で一晩乾燥させた後に粉砕して、ベンゼンスルホン酸基が導入されたカーボンブラック(CB−A)を得た。
スルファニル酸31.5gを、4−アミノ安息香酸24.9gに変えることの他は、調製例1と同様にして、ベンゼンカルボン酸基が導入されたカーボンブラック(CB−B)を得た。
カーボンブラックとして前述のCB−A、CB−B、CB−Cを用いて、以下の処方に従ってカーボンブラックブラック分散液を調整した。
カーボンブラック15g、分散剤(BYK−167、ビックケミー・ジャパン株式会社製)7.5g、及び3−メトキシブチルアセテート50gを均一に混合し、3−メトキシブチルアセテート中にカーボンブラックを分散させた。その後、3−メトキシブチルアセテートで、固形分濃度が30質量%となるように混合物を希釈して、カーボンブラック分散液を得た。
樹脂(A−1)の合成法は下記のとおりである。
まず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(a−4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
なお、この樹脂(A−1)は、上記式(a−1)で表される樹脂に相当する。
アルカリ可溶性樹脂50質量部と、光重合性モノマー35質量部と、光重合開始剤(PI−A)15質量部と、表1に記載の種類及び量のカーボンブラックを含むカーボンブラック分散液とを均一に混合した。なお、アルカリ可溶性樹脂は、固形分濃度55質量%の3−メトキシブチルアセテート溶液の形態で使用した。3−メトキシブチルアセテート(60質量%)と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(40質量%)とからなる混合溶剤で、得られた混合液を固形分濃度15質量%となるように希釈した後、希釈された液を孔径5μmのメンブレンフィルターでろ過して感光性樹脂組成物を得た。得られた各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を用いて、以下の方法に従って、遮光膜の1μm当たりのOD値と、遮光膜の比誘電率と、感光性樹脂組成物のハーフトーン特性とを評価した。これらの評価結果を表1に記す。
以下の方法に従って、実施例1〜8及び比較例1〜5の感光性樹脂組成物を用いて形成される遮光膜の膜厚1μm当たりのOD値を評価した。
まず、ガラス基板(10cm×10cm)上に感光性樹脂組成物をスピン塗布した。スピン塗布後、ガラス基板を90℃で120秒間加熱した。次いで、ミラープロジェクションアライナー(TME−150RTO、株式会社トプコン製)を用いて、露光量100mJ/cm2、ギャップ200μmの条件で、感光性樹脂層を露光した。露光された感光性樹脂層を、230℃で30分間ポストベークして、遮光膜を形成した。形成された遮光膜の厚さは1.0μmであった。形成された遮光膜のOD値を、透過率測定器(D−200II、グレタグマクベス社製)を用いて測定した。OD値の値が大きいほど、遮光性に優れていることを意味する。
以下の方法に従って、実施例1〜8及び比較例1〜5の感光性樹脂組成物を用いて形成される遮光幕の比誘電率を評価した。
まず、6インチのシリコンウエハー基板(信越化学工業株式会社製)の表面に、感光性樹脂組成物をスピン塗布した。スピン塗布後、シリコンウエハー基板を90℃で120秒間加熱した。次いで、ミラープロジェクションアライナー(TME−150RTO、株式会社トプコン製)を用いて、露光量100mJ/cm2、ギャップ200μmの条件で、感光性樹脂層を露光した。露光された感光性樹脂層を230℃で30分間ポストベークして、遮光膜を形成した。形成された遮光膜の厚さは1.0μmであった。形成された遮光膜の1kHzにおける比誘電率を、誘電率測定装置(SSM495、日本SSM社製)を用いて測定した。比誘電率が5.5以下である場合を○と判定し、比誘電率が5.5超である場合を×と判定した。
以下の方法に従って、実施例1〜8及び比較例1〜5の感光性樹脂組成物のハーフトーン特性を評価した。
まず、ガラス基板(10cm×10cm)上に感光性樹脂組成物をスピン塗布した。スピン塗布後、ガラス基板を90℃で120秒間加熱して、膜厚3.0μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、ミラープロジェクションアライナー(TME−150RTO、株式会社トプコン製)を用いて、露光量10mJ/cm2、及び露光量100mJ/cm2で、感光性樹脂層を露光した。露光された感光性樹脂層を、26℃の濃度0.04質量%のKOH水溶液60秒間スプレー現像した。現像された感光性樹脂層を、230℃で30分間ポストベークして、ブラックカラムスペーサを形成した。露光量100mJ/cm2で形成されたブラックカラムスペーサの膜厚HFTと、露光量10mJ/cm2で形成されたブラックカラムスペーサの膜厚HHTとの差ΔH(=HFT−HHT)を求めて、ハーフトーン特性の指標とした。
光重合開始剤を、PI−A15質量部から、表2に記載の量のPI−A及びPI−Bの組み合わせに変えることの他は、実施例4と同様に実施例9及び10の感光性樹脂組成物を調製した。光重合開始剤を、PI−A15質量部から、PI−B15質量部に変えることの他は、実施例4と同様に実施例11の感光性樹脂組成物を調製した。得られた、感光性樹脂組成物について、遮光膜の1μm当たりのOD値と、遮光膜の比誘電率と、感光性樹脂組成物のハーフトーン特性とを評価した。これらの評価結果を、表2に記す。
さらに、下式の化合物5質量部を前述の式(1)で表される化合物として感光性樹脂組成物に加えることの他は、実施例4と同様に実施例12の感光性樹脂組成物を調製した。得られた、感光性樹脂組成物について、遮光膜の1μm当たりのOD値、遮光膜の比誘電率、及び感光性樹脂組成物のハーフトーン特性に加え、形成されるブラックカラムスペーサの基板への密着性を評価した。ブラックカラムスペーサの基板への密着性の評価は、下記方法に従って行った。形成されるブラックカラムスペーサの基板への密着性の評価は、実施例4の感光性組成物についても行った。これらの評価結果を、表3に記す。
感光性樹脂組成物を用いて形成されるブラックカラムスペーサの基板への密着性の評価を、下記方法に従って行った。
まず、ガラス基板(10cm×10cm)上に感光性樹脂組成物をスピン塗布した。スピン塗布後、ガラス基板を90℃で120秒間加熱して、膜厚3.0μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、ミラープロジェクションアライナー(TME−150RTO、株式会社トプコン製)を用いて、露光量50mJ/cm2で、ネガマスクを介して感光性樹脂層を露光した。次いで、露光された感光性樹脂層を、濃度0.04質量%のKOH水溶液を用いて25℃でスプレー現像した。現像時間は、未露光部が完全に溶解されるまでの時間(BP:ブレイクポイント)を基準として、BPの約1.5倍とした。その後、現像された感光性樹脂層を230℃で20分間ポストベークして、ブラックカラムスペーサを形成した。上記の手順に従って、ガラス基板上にブラックカラムスペーサを形成可能なマスクの最小寸法を調べた。形成されるブラックカラムスペーサが密着性に優れるほど、マスクの最小寸法が小さい。密着性について、マスクの最小寸法が10μm以下である場合を◎と判定し、10μm超40μm以下である場合を○と判定し、40μ超である場合を×と判定した。
光重合性モノマーの使用量を35質量部から、表4に記載の量に変更することの他は、実施例3と同様にして実施例13〜17の感光性樹脂組成物を得た。
また、感光性樹脂組成物中のカーボンブラックの含有量を5質量部から12.5質量部に変えることと、光重合性モノマーの使用量を35質量部から50質量部に変えることとの他は、比較例1と同様にして比較例10の感光性樹脂組成物を得た。
実施例13〜17及び比較例10の感光性樹脂組成物について、アルカリ可溶性樹脂の含有量と、光重合性モノマーの含有量B、光重合開始剤の含有量Cとの合計量を100質量部とする場合の、感光性樹脂中の光重合性モノマーの質量部数Dを表5に記す。
得られた、感光性樹脂組成物について、遮光膜の1μm当たりのOD値と、遮光膜の比誘電率と、感光性樹脂組成物のハーフトーン特性と、形成されるブラックカラムスペーサの基板への密着性とを評価した。これらの評価結果を、表4に記す。
Claims (11)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、及び(D)遮光剤を含み、
前記(D)遮光剤が、酸性基を導入する処理を施されたカーボンブラックを含有する、ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。 - 前記カーボンブラックが、カルボン酸基、カルボン酸塩基、スルホン酸基、及びスルホン酸塩基からなる群より選択される1種以上の官能基を有するものである、請求項1に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記(B)光重合性モノマーの含有量が、前記(A)アルカリ可溶性樹の含有量と前記(B)光重合性モノマーの含有量と前記(C)光重合開始剤の含有量との合計量100質量部に対して、5〜50質量部である、請求項1又は2に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤が、オキシムエステル系光重合開始剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記カーボンブラックの含有量が、前記(A)アルカリ可溶性樹の含有量と前記(B)光重合性モノマーの含有量と前記(C)光重合開始剤の含有量との合計量100質量部に対して、1〜30質量部である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ可溶性樹脂がカルド構造を有する樹脂を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 該ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物からなる膜厚3μmの感光性樹脂層を、100mJ/cm2の露光量で露光したときに得られるブラックカラムスペーサの膜厚HFTと、10mJ/cm2の露光量で露光したときに得られるブラックカラムスペーサの膜厚HHTとの差ΔH(=HFT−HHT)が5000Å以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物から形成されたブラックカラムスペーサ。
- 膜厚1μmあたりのOD値が1.0以上であり、1kHzでの比誘電率が6以下である、請求項8に記載のブラックカラムスペーサ。
- 請求項8又は9に記載のブラックカラムスペーサを備える表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光性樹脂層を形成する塗布工程と、
前記感光性樹脂層を所定のスペーサのパターンに応じて露光する露光工程と、
露光後の感光性樹脂層を現像して、スペーサのパターンを形成する現像工程と、を含むブラックカラムスペーサの形成方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017159876A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | 東レ株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する表示装置、及びその製造方法 |
WO2018180592A1 (ja) * | 2017-03-28 | 2018-10-04 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する素子、硬化膜を具備する有機el表示装置、硬化膜の製造方法、および有機el表示装置の製造方法 |
KR20190123259A (ko) | 2017-03-01 | 2019-10-31 | 가부시키가이샤 아데카 | 중합성 조성물 및 블랙 칼럼 스페이서용 감광성 조성물 |
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Families Citing this family (5)
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---|---|---|---|---|
KR20170086399A (ko) * | 2016-01-18 | 2017-07-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 흑색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 블랙 컬럼 스페이서 |
JP6847580B2 (ja) * | 2016-02-09 | 2021-03-24 | 東京応化工業株式会社 | ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ、表示装置、及びブラックカラムスペーサの形成方法 |
KR102247840B1 (ko) * | 2016-03-18 | 2021-05-03 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 표시 소자용 기판, 표시 소자용 기판의 제조 방법 및 표시 소자 |
JP2018054761A (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Jsr株式会社 | 液晶素子及びその製造方法 |
KR102618672B1 (ko) * | 2017-09-27 | 2023-12-27 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 경화물, 블랙 매트릭스 및 화상 표시 장치 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004198717A (ja) * | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Showa Denko Kk | カラーフィルターブラックマトリックスレジスト組成物及びその組成物に用いるカーボンブラック分散液組成物 |
US20060084751A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Step Eugene N | High resistivity compositions |
WO2012133148A1 (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 東レ株式会社 | 黒色樹脂組成物、樹脂ブラックマトリックス基板およびタッチパネル |
WO2013032190A1 (en) * | 2011-08-26 | 2013-03-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Photopolymerizable unsaturated resin, photosensitive resin composition comprising the same, and light shielding spacer and liquid crystal display device formed therefrom |
WO2013031753A1 (ja) * | 2011-08-29 | 2013-03-07 | 東レ株式会社 | 着色樹脂組成物及び樹脂ブラックマトリクス基板 |
JP2013134264A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ、表示装置、及びブラックカラムスペーサの形成方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5690490B2 (ja) | 2010-02-18 | 2015-03-25 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物 |
KR102048588B1 (ko) * | 2012-04-06 | 2019-11-25 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 블랙 컬럼 스페이서용 감광성 수지 조성물, 블랙 컬럼 스페이서, 표시장치, 및 블랙 컬럼 스페이서의 형성 방법 |
JP6041572B2 (ja) * | 2012-04-06 | 2016-12-07 | 東京応化工業株式会社 | ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ、表示装置、及びブラックカラムスペーサの形成方法 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004198717A (ja) * | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Showa Denko Kk | カラーフィルターブラックマトリックスレジスト組成物及びその組成物に用いるカーボンブラック分散液組成物 |
US20060084751A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Step Eugene N | High resistivity compositions |
JP2008517330A (ja) * | 2004-10-15 | 2008-05-22 | キャボット コーポレイション | 高抵抗組成物 |
WO2012133148A1 (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 東レ株式会社 | 黒色樹脂組成物、樹脂ブラックマトリックス基板およびタッチパネル |
WO2013032190A1 (en) * | 2011-08-26 | 2013-03-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Photopolymerizable unsaturated resin, photosensitive resin composition comprising the same, and light shielding spacer and liquid crystal display device formed therefrom |
WO2013031753A1 (ja) * | 2011-08-29 | 2013-03-07 | 東レ株式会社 | 着色樹脂組成物及び樹脂ブラックマトリクス基板 |
JP2013134264A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ、表示装置、及びブラックカラムスペーサの形成方法 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017159876A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | 東レ株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する表示装置、及びその製造方法 |
KR20180121511A (ko) | 2016-03-18 | 2018-11-07 | 도레이 카부시키가이샤 | 네가티브형 감광성 수지 조성물, 경화막, 경화막을 구비하는 표시 장치, 및 그의 제조 방법 |
US20190072851A1 (en) * | 2016-03-18 | 2019-03-07 | Toray Industries, Inc. | Negative-type photosensitive resin composition, cured film, display device provided with cured film, and production method therefor |
US10983436B2 (en) | 2016-03-18 | 2021-04-20 | Toray Industries, Inc. | Negative-type photosensitive resin composition, cured film, display device provided with cured film, and production method therefor |
KR20190123259A (ko) | 2017-03-01 | 2019-10-31 | 가부시키가이샤 아데카 | 중합성 조성물 및 블랙 칼럼 스페이서용 감광성 조성물 |
WO2018180592A1 (ja) * | 2017-03-28 | 2018-10-04 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する素子、硬化膜を具備する有機el表示装置、硬化膜の製造方法、および有機el表示装置の製造方法 |
KR20190125983A (ko) * | 2017-03-28 | 2019-11-07 | 도레이 카부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 경화막, 경화막을 구비하는 소자, 경화막을 구비하는 유기 el 표시 장치, 경화막의 제조 방법, 및 유기 el 표시 장치의 제조 방법 |
JPWO2018180592A1 (ja) * | 2017-03-28 | 2020-02-06 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜を具備する素子、硬化膜を具備する有機el表示装置、硬化膜の製造方法、および有機el表示装置の製造方法 |
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