JP2015092561A - 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1.式(1)で表されるチオフェン誘導体からなる電荷輸送性物質と、ドーパントと、有機溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基又はZ2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基又はZ3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z3で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基又はZ3で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基又はカルボン酸基を表し、
n1〜n3は、それぞれ独立に2〜10の整数を表す。)
2.上記ドーパントが、ヘテロポリ酸を含む1の電荷輸送性ワニス。
3.更に、有機シラン化合物を含む1又は2の電荷輸送性ワニス。
4.更に、下記式(6)で表されるテトラシアノキノジメタン化合物を含む1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス。
5.1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
6.5の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.上記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である6の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
9.4の電荷輸送性薄膜を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
10.式(1)で表されるチオフェン誘導体からなる電荷輸送性物質と、ドーパントとを含む電荷輸送性材料。
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基又はZ2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基又はZ3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z3で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基又はZ3で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基又はカルボン酸基を表し、
n1〜n3は、それぞれ独立に2〜10の整数を表す。)
本発明の電荷輸送性ワニスから作製した薄膜は高い電荷輸送性を示すため、有機EL素子をはじめとした電子デバイス用薄膜として好適に用いることができる。特に、この薄膜を有機EL素子の正孔注入層に適用することで、輝度特性と耐久性に優れた有機EL素子を得ることができる。
更に、本発明の電荷輸送性ワニスは有機シラン化合物やテトラシアノキノジメタン化合物を含むことによって、従来のものよりも低温で焼成することができ、その場合でも作製した薄膜が高平坦性及び高電荷輸送性を有する。
また、本発明の電荷輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法等、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機EL素子の分野における進展にも十分対応できる。
そして、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜は、帯電防止膜や有機薄膜太陽電池の陽極バッファ層等としても使用できる。
本発明の電荷輸送性ワニスは、下記式(1)で表されるチオフェン誘導体からなる電荷輸送性物質を含む。
Z2としては、ハロゲン原子又はZ3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基がより一層好ましく、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基が更に好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
Z3は、ハロゲン原子が好ましく、フッ素がより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
本発明で用いるチオフェン誘導体は、例えば、Tetrahedron Letters, 2010, 51(50), pp. 6673-6676、特開2003−167972号公報等に記載の方法に従って合成することができるが、これらの方法に限定されない。
本発明の電荷輸送性ワニスは、ドーパントを含む。ドーパントとしては、特に限定されるものではなく、有機系のドーパント、無機系のドーパントのいずれも用いることができる。
電荷輸送性ワニスを調製する際に用いられる有機溶媒としては、電荷輸送性物質及びドーパントを良好に溶解し得る高溶解性溶媒を用いることができる。
このような高溶解性溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の有機溶媒を用いることができる。これらの溶媒は1種単独で、又は2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して5〜100質量%とすることができる。
なお、電荷輸送性物質及びドーパントは、いずれも上記溶媒に完全に溶解していることが好ましい。
高粘度有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いてもよく、2種以上混合して用いてもよい。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜80質量%が好ましい。
このような溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、n−ヘキシルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で又は2種以上混合して用いることができる。
また、本発明における電荷輸送性ワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度及び表面張力等や、作製する薄膜の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、0.1〜10.0質量%程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは0.5〜5.0質量%程度、より好ましくは1.0〜3.0質量%程度である。
本発明の電荷輸送性ワニスは、有機シラン化合物を含むことが好ましい。有機シラン化合物としては、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物又はテトラアルコキシシラン化合物が挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上組み合わせて用いてもよい。
SiR'2(OR)2 (B1)
SiR'(OR)3 (B2)
Si(OR)4 (B3)
Z102は、ハロゲン原子、Z105で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z105で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基又はZ105で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基を表す。
Z104は、ハロゲン原子、Z105で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z105で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、Z105で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基、エポキシシクロヘキシル基、グリシドキシ基、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、ウレイド基(−NHCONH2)、チオール基、イソシアネート基(−NCO)、アミノ基、−NHY101基又は−NY102Y103基を表す。
Z105は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はチオール基を表す。
ジアルコキシシラン化合物の具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
本発明の電荷輸送性ワニスは、式(6)で表されるテトラシアノキノジメタン化合物を含むことが好ましい。テトラシアノキノジメタン化合物を含むことで、得られる薄膜を有機EL素子の正孔注入層として用いた場合に、その輝度等の特性が更に向上する。また、ワニスを低温焼成した場合においても、高平坦性及び高電荷輸送性の薄膜を再現性よく製造できる。
本発明の電荷輸送性ワニスは、上述したチオフェン誘導体のほかに、本発明の効果を妨げない限り、その他の電荷輸送性物質を含んでもよい。また、本発明の電荷輸送性ワニスは、ドーパントとして、上述したヘテロポリ酸の代わりに、その他の物質を含んでもよい。
Z202は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z203で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z203で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基又はZ203で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基を表す。
Z203は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基又はカルボン酸基を表す。
また、Z202は、Z201で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、Z201で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、Z201で置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基がより一層好ましく、Z201で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基が更に好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
Z203は、ハロゲン原子が好ましく、フッ素がより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
本発明の電荷輸送性材料は、式(1)で表されるチオフェン誘導体からなる電荷輸送性物質と、ドーパントとを含む。このような電荷輸送性材料は、有機溶媒への良好な溶解性を示し、上述のとおりに、当該電荷輸送性材料を有機溶媒に溶解させることで、容易に電荷輸送性ワニスを製造することができる。
本発明の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することで、基材上に電荷輸送性薄膜を形成させることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いてOLED素子を作製する場合の使用材料や、作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されない。
(1)基板洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(2)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS-A100
(3)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダET-4000
(4)EL素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC-E2L1G1-N
(5)EL素子の輝度等の測定:(有)テック・ワールド製 I-V-L測定システム
(6)EL素子の寿命測定(耐久性試験):(株)イーエッチシー製 有機EL輝度寿命評価システムPEL-105S
(7)NMR測定:日本電子(株)製 JNM-ECX300 FT NMR SYSTEM
(8)MS測定:ブルカー(株)製 autoflex III smartbem
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ[ppm]:7.51(d, J=8.4Hz, 6H), 7.13-7.22(m, 18H), 7.01-7.04(m, 3H).
MALDI-TOF-MS m/Z found:737.29 ([M]+ calcd:737.05)
チオフェン誘導体1 0.077g及びリンタングステン酸(PTA、関東化学(株)製)0.387gを、N,N−ジメチルアセトアミド7.5gに溶解させた。得られた溶液にジエチレングリコールジメチルエーテル7.5gを加えて攪拌し、そこへペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン0.014gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
チオフェン誘導体1及びPTAの使用量を、それぞれ0.042g及び0.422g(実施例1−2)、0.022g及び0.353g(実施例1−3)とした以外は、実施例1−1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。
チオフェン誘導体1 0.062g及びPTA0.309gを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン3.6gに溶解させた。得られた溶液に1,3−ブタンジオール2.4g及びジエチレングリコールジメチルエーテル6.0gを加えて攪拌し、そこへF4TCNQ(東京化成工業(株)製)0.026gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
チオフェン誘導体1及びPTAの使用量を、0.034g及び0.337gとした以外は、実施例1−4と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。
チオフェン誘導体1 0.052g及びPTA0.258gを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン3gに溶解させた。得られた溶液に1,3−ブタンジオール3g及びジエチレングリコールジメチルエーテル4gを加えて攪拌し、そこへF4TCNQ0.031gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、50℃で5分間乾燥し、更に、大気雰囲気下、150℃で10分間焼成し、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。ITO基板として、インジウム錫酸化物(ITO)が表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除却した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置(真空度1.0×10-5Pa)を用いてN,N'−ジ(1−ナフチル)−N,N'−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム(III)(Alq3)、フッ化リチウム、及びアルミニウムの薄膜を順次積層し、有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、α−NPD、Alq3及びアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ30nm、40nm、0.5nm及び120nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機EL素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。
酸素濃度2ppm以下、露点−85℃以下の窒素雰囲気中で、有機EL素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材(ナガセケムテックス(株)製、XNR5516Z-B1)により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製、HD-071010W-40)を有機EL素子と共に封止基板内に収めた。
貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−2〜1−6で得られたワニスを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
Claims (10)
- 式(1)で表されるチオフェン誘導体からなる電荷輸送性物質と、ドーパントと、有機溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基又はZ2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基又はZ3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z3で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基又はZ3で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基又はカルボン酸基を表し、
n1〜n3は、それぞれ独立に2〜10の整数を表す。) - 上記ドーパントが、ヘテロポリ酸を含む請求項1記載の電荷輸送性ワニス。
- 更に、有機シラン化合物を含む請求項1又は2記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
- 請求項5記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層又は正孔輸送層である請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
- 請求項4記載の電荷輸送性薄膜を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 式(1)で表されるチオフェン誘導体からなる電荷輸送性物質と、ドーパントとを含む電荷輸送性材料。
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基又はZ2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基又はZ3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z3で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル基又はZ3で置換されていてもよい炭素数2〜20のアルキニル基を表し、
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基又はカルボン酸基を表し、
n1〜n3は、それぞれ独立に2〜10の整数を表す。)
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