JP2015078217A - アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 - Google Patents
アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015078217A JP2015078217A JP2014246697A JP2014246697A JP2015078217A JP 2015078217 A JP2015078217 A JP 2015078217A JP 2014246697 A JP2014246697 A JP 2014246697A JP 2014246697 A JP2014246697 A JP 2014246697A JP 2015078217 A JP2015078217 A JP 2015078217A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkylene
- sulfur
- reactor
- feed
- concentration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
- C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/48—Silver or gold
- B01J23/50—Silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/36—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
本件特許出願は、2009年12月28日出願の米国仮特許出願第61/290,357号(その全部を参照して本明細書に含める)の利益を主張する。
を有するモノオレフィンである。プロピレン(R1=CH3、R2=H)及びエチレン(R1=R2=H)が更に好ましく、エチレンが最も好ましい。同様に、反応器生成物流24中の好ましいアルキレンオキサイドは、式:
のものである。プロピレンオキサイド(R1=CH3、R2=H)及びエチレンオキサイド(R1=R2=H)が更に好ましく、エチレンオキサイドが最も好ましい。
(1) Z*= ―――――――――――――――
エタン当量(モル%)
によって表される。
(2) Z*= ――――――――――――――――
(C2H6+0.01×C2H4)
のように定義することができる。気体状塩素含有プロモーター及び炭化水素脱塩素化種の相対有効度を、また、このプロセスにおいて使用されつつある反応条件下で測定することも重要である。Z*は、好ましくは約20以下であるレベルで維持されるであろう。これは、最も好ましくは約15以下である。Z*は、好ましくは少なくとも約1である。
80ccの銀系、高効率、レニウム促進エチレンオキサイド触媒を、オートクレーブ反応器に装入する。反応器の上流で、エチレン供給物を、環境温度及び約295psig(2030kPaゲージ)の圧力で、Actisorb301の第一床、続いてSelexsorb(登録商標)SGの第二床と接触させることによって脱硫する。床群へのエチレンの流量は、約500〜550scfh(14.1〜15.6標準m3/時)で変化する。それぞれの床は、約48インチ(1.2m)の長さを有する4インチ(10cm)内径パイプから作られている。第一床には、23.0ポンド(10.4kg)のActisorb301が含まれ、第二床には17.0ポンド(7.71kg)のSelexsorb SGが含まれている。この同じ脱硫システムを、実施例2〜5の運転のために使用する。
実施例1からの同じエチレンオキサイド触媒のバッチの80ccを、オートクレーブ反応器に装入し、実施例1と同じ方法で始動する。約6日後に、運転条件を、実施例1におけると同じ、AgCl生成のために有利な条件に変更する。しかしながら、この場合に、反応器供給物に硫化水素を添加しない。この反応器を、更に約19日間運転し、運転停止する。触媒を取り出し、分析する。X線蛍光およびX線回折によって分析するとき、AgClは、触媒上に検出されない。
実施例1において使用したのと同じエチレンオキサイド触媒のバッチの80ccを、オートクレーブ反応器に装入する。反応器を、実施例1において与えられたAgCl生成のために有利な条件で始動する。ほぼ同時に、反応器供給物流量基準の硫化水素約0.025ppmv(25ppbv)に対応する、硫化水素の少量の供給を反応器に開始する。反応器をこれらの条件で約22日間運転し、運転停止する。触媒を反応器から取り出し、分析する。排出された触媒は約2.7重量%のAgClを含有している。この実施例は、アルキレンオキサイド反応器供給物中に或る濃度の硫黄含有化合物が存在するとき、触媒活性化時間が、塩化銀生成への顕著な影響を有することを示している。
実施例1において使用したのと同じエチレンオキサイド触媒のバッチの80ccを、オートクレーブ反応器に装入する。反応器を、供給物への硫化水素添加無しに、実施例1において与えられたAgCl生成のために有利な条件で始動し、次いで、触媒を約4日間活性化させる。活性化期間の終わりに、反応器温度を255℃に変更する。ほぼ同時に、反応器供給物流量基準の硫化水素約0.025ppmv(22ppbv)に対応する、硫化水素の少量の供給を反応器に開始する。反応器をこれらの条件で約2日間運転し、次いで、反応器温度を270℃まで上昇させる。反応器をこれらの条件で更に約20日間維持し、運転停止する。触媒を反応器から取り出し、分析する。排出された触媒は約2.6重量%のAgClを含有している。実施例1との比較において、この実施例は、再び、アルキレンオキサイド反応器供給物中に或る濃度の硫黄含有化合物が存在するとき、触媒活性化時間が、塩化銀生成への顕著な影響を有することを示している。更に、実施例3及び実施例4についてのAgClレベルの比較は、供給物への硫黄含有化合物の意図的な添加を含まない活性化期間の間の特別の条件が、最終的なAgClレベルに著しく影響を与えないことを示している。
実施例1からの同じエチレンオキサイド触媒のバッチの80ccを、オートクレーブ反応器に装入し、実施例1と同じ方法で始動する。約5日後に、運転条件を、実施例1におけると同じ、AgCl生成のために有利な条件に変更する。しかしながら、この場合に、反応器供給物に硫化水素を添加しない。この反応器を、更に約18日間運転し、運転停止する。触媒を取り出し、分析する。X線蛍光およびX線回折によって分析するとき、AgClは、触媒上に検出されない。
幾何学的サイズにおける認識可能で顕著な差異を有する、ほぼ等しい量、即ち、20ccの、銀系非レニウムエチレンオキサイド触媒及び高効率レニウム促進エチレンオキサイド触媒を、実施例1〜5で使用されたものと同じ一般型の、より小さい逆混合反応器に装入する。これを、実施例1で与えられた同じ方法で始動する。反応器の上流で、エチレン供給物は、Selexsorb(登録商標)CDXのガード床(guard bed)と、環境温度及び340psig(2340kPaゲージ)の圧力で接触することによって脱硫される。この硫黄ガード床は、約25インチ(63.5cm)の長さを有する4.5インチ(11.4cm)内径パイプから作られている。このガード床は、1ガロン(3.8リットル)のSelexsorb(登録商標)CDXを含んでいる。下記の表1中に示されるような触媒上に見出される硫酸塩の量及び触媒上に吸着された供給気体硫黄の推定パーセントに基づいて、原子基準での供給気体中の硫黄の量は、硫黄ガード床内での脱硫の後で約15ppbvであると推定される。約2日後に、運転条件を、実施例1で与えられると同じ、AgCl生成のために有利な条件に変更する。ほぼ同時に、反応器供給物流量基準の二酸化硫黄約0.025ppmv(25ppbv)に対応する、0.05%の二酸化硫黄を含み、Airgasから得られる±2%の相対分析不確実性を有するヘリウムによって釣り合いを取られた気体供給を、反応器に開始する。反応器を約19日間運転し、運転停止する。装入物を反応器から取り出し、2種の触媒を分離する。実施例6、即ち非レニウム触媒は、0.7重量%のAgClを含有しており、一方、実施例7、レニウム促進エチレンオキサイド触媒は、1.76重量%のAgClを含有している。下記の表1に要約されるように、データは、銀系レニウム促進エチレンオキサイド触媒が、硫黄誘導塩化銀生成を一層受け易いことを示している。
実施例6及び7と同様に、混合装入物を調製し、反応器に導入する。これを、実施例1におけると同じ方法で始動する。約2日後に、運転条件を、実施例1におけると同じ、AgCl生成のために有利な条件に変更する。しかしながら、この場合に、硫黄化合物、即ち、二酸化硫黄を反応器供給物に添加しない。反応器を約19日間運転し、運転停止する。装入物を、実施例6及び7におけると同じ方法で取り扱う。X線蛍光およびX線回折によって分析するとき、AgClは、触媒上に検出されない。
態様1.アルキレン、酸素及び少なくとも1種の有機塩化物を含む反応器供給気体からのアルキレンオキサイドの製造に使用される、高効率銀触媒上の塩化銀の生成を制御するプロセスであって、原子基準での反応器供給気体中の硫黄の濃度を約50ppbv以下に制御することを含んでなるプロセス。
態様2.反応器供給気体中の硫黄の濃度を制御する工程が、少なくとも1個の供給気体源泉をプロセスに、選択的流動的に連結することを含む態様1に記載のプロセス。
態様3.原子基準での反応器供給気体中の硫黄の濃度を、約50ppbv以下に制御する工程を、少なくとも約2日間実施する態様1に記載のプロセス。
態様4.反応器供給気体中の硫黄の濃度を制御する工程が、アルキレン及び硫黄含有化合物を含むアルキレン供給物を用意し、そしてアルキレン供給物を脱硫することを含む態様1に記載のプロセス。
態様5.アルキレン供給物を脱硫する工程が硫黄含有化合物の少なくとも一部を吸着剤床の上に吸着させることを含む態様4に記載のプロセス。
態様6.前記吸着剤床が硫化水素吸着材料を含む態様5に記載のプロセス。
態様7.前記吸着剤床がメルカプタン吸着材料を含む態様5に記載のプロセス。
態様8.前記吸着剤床が硫黄酸化物吸着材料を含む態様5に記載のプロセス。
態様9.前記吸着剤床が硫化カルボニル吸着材料を含む態様5に記載のプロセス。
態様10.アルキレン供給物を脱硫する工程が、硫黄含有化合物の少なくとも一部を硫化水素に転化させ、そしてこの硫化水素の少なくとも一部を吸着剤床の上に吸着させることを含む態様5に記載のプロセス。
態様11.少なくとも1種の硫黄含有化合物を含有するアルキレン供給物を用意し、
前記少なくとも1種の硫黄含有化合物の少なくとも一部をアルキレン供給物から除去して、脱硫されたアルキレン供給物を得、
前記脱硫されたアルキレン供給物を、少なくとも酸素及び少なくとも1種の有機塩化物と一緒にして、反応器供給気体を得、
前記反応器供給気体中の硫黄の濃度を、原子基準で、約50ppbv以下に制御し、そして
前記反応器供給気体を高効率銀触媒上で反応させて、アルキレンオキサイドを含む反応生成物を得る
工程を含んでなるアルキレンオキサイドの製造プロセス。
態様12.更に、このアルキレン供給物からの少なくとも1種の硫黄含有化合物の少なくとも一部の除去の速度を調節して、反応器供給気体中の硫黄の濃度を制御することを更に含む態様11に記載のプロセス。
態様13.前記少なくとも1種の硫黄含有化合物の少なくとも一部をアルキレン供給物から除去する工程が、少なくとも1種の硫黄含有化合物の少なくとも一部を、吸着剤床の上に吸着させることを含む態様11に記載のプロセス。
態様14.前記反応器供給気体中の硫黄の濃度を制御する工程が吸着剤床温度を調節することを含む態様13に記載のプロセス。
態様15.アルキレン供給気体入口及び脱硫されたアルキレン気体出口を有する脱硫装置並びに
高効率銀触媒床、反応器供給気体入口及びアルキレンオキサイド生成物出口を含むアルキレンオキサイド反応器
を含んでなり、
前記反応器供給気体入口が、脱硫装置の脱硫されたアルキレン気体出口,酸素源泉及び有機塩化物源泉に流動的に連結されており、前記プラントが原子基準での反応器供給気体中の硫黄の濃度を約50ppbv以下に制御するように設計されているアルキレンオキサイドプラント。
態様16.原子基準での反応器供給気体中の硫黄の濃度が約50ppbvよりも低いように、反応器供給気体中の少なくとも1種の硫黄含有化合物の濃度を制御するように、更に設計されているアルキレンオキサイド反応器供給気体硫黄制御器を含んでなる態様15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
態様17.前記脱硫装置が、硫化水素吸着剤床に流動的に連結された硫黄転化装置を含み、硫黄転化装置がアルキレン供給気体入口を含み、そして硫化水素吸着剤床が脱硫されたアルキレン気体出口を含む態様15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
態様18.前記高効率銀触媒がレニウム促進されている態様15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
態様19.重質炭化水素汚染されたアルキレン供給物入口及び汚染除去されたアルキレン生成物出口を含む重質炭化水素汚染物質前処理器を更に含み(ここで、汚染除去されたアルキレン生成物出口が脱硫装置のアルキレン供給気体入口に流動的に連結されている)態様15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
態様20.前記脱硫装置が第一の脱硫装置であり、前記プラントが供給物前処理器を更に含み、前記供給物前処理器が重質炭化水素汚染物質前処理器、第一の脱硫装置及び第二の脱硫装置を含む態様15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
Claims (20)
- アルキレン、酸素及び少なくとも1種の有機塩化物を含む反応器供給気体からのアルキレンオキサイドの製造に使用される、高効率銀触媒上の塩化銀の生成を制御するプロセスであって、原子基準での反応器供給気体中の硫黄の濃度を50ppbv以下に制御することを含んでなるプロセス。
- 反応器供給気体中の硫黄の濃度を制御する工程が、少なくとも1個の供給気体源泉をプロセスに、選択的流動的に連結することを含む請求項1に記載のプロセス。
- 原子基準での反応器供給気体中の硫黄の濃度を、50ppbv以下に制御する工程を、少なくとも2日間実施する請求項1に記載のプロセス。
- 反応器供給気体中の硫黄の濃度を制御する工程が、アルキレン及び硫黄含有化合物を含むアルキレン供給物を用意し、そしてアルキレン供給物を脱硫することを含む請求項1に記載のプロセス。
- アルキレン供給物を脱硫する工程が硫黄含有化合物の少なくとも一部を吸着剤床の上に吸着させることを含む請求項4に記載のプロセス。
- 前記吸着剤床が硫化水素吸着材料を含む請求項5に記載のプロセス。
- 前記吸着剤床がメルカプタン吸着材料を含む請求項5に記載のプロセス。
- 前記吸着剤床が硫黄酸化物吸着材料を含む請求項5に記載のプロセス。
- 前記吸着剤床が硫化カルボニル吸着材料を含む請求項5に記載のプロセス。
- アルキレン供給物を脱硫する工程が、硫黄含有化合物の少なくとも一部を硫化水素に転化させ、そしてこの硫化水素の少なくとも一部を吸着剤床の上に吸着させることを含む請求項5に記載のプロセス。
- 少なくとも1種の硫黄含有化合物を含有するアルキレン供給物を用意し、
前記少なくとも1種の硫黄含有化合物の少なくとも一部をアルキレン供給物から除去して、脱硫されたアルキレン供給物を得、
前記脱硫されたアルキレン供給物を、少なくとも酸素及び少なくとも1種の有機塩化物と一緒にして、反応器供給気体を得、
前記反応器供給気体中の硫黄の濃度を、原子基準で、50ppbv以下に制御し、そして
前記反応器供給気体を高効率銀触媒上で反応させて、アルキレンオキサイドを含む反応生成物を得る
工程を含んでなるアルキレンオキサイドの製造プロセス。 - 更に、このアルキレン供給物からの少なくとも1種の硫黄含有化合物の少なくとも一部の除去の速度を調節して、反応器供給気体中の硫黄の濃度を制御することを更に含む請求項11に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種の硫黄含有化合物の少なくとも一部をアルキレン供給物から除去する工程が、少なくとも1種の硫黄含有化合物の少なくとも一部を、吸着剤床の上に吸着させることを含む請求項11に記載のプロセス。
- 前記反応器供給気体中の硫黄の濃度を制御する工程が吸着剤床温度を調節することを含む請求項13に記載のプロセス。
- アルキレン供給気体入口及び脱硫されたアルキレン気体出口を有する脱硫装置並びに
高効率銀触媒床、反応器供給気体入口及びアルキレンオキサイド生成物出口を含むアルキレンオキサイド反応器
を含んでなり、
前記反応器供給気体入口が、脱硫装置の脱硫されたアルキレン気体出口,酸素源泉及び有機塩化物源泉に流動的に連結されており、前記プラントが原子基準での反応器供給気体中の硫黄の濃度を50ppbv以下に制御するように設計されているアルキレンオキサイドプラント。 - 原子基準での反応器供給気体中の硫黄の濃度が50ppbvよりも低いように、反応器供給気体中の少なくとも1種の硫黄含有化合物の濃度を制御するように、更に設計されているアルキレンオキサイド反応器供給気体硫黄制御器を含んでなる請求項15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
- 前記脱硫装置が、硫化水素吸着剤床に流動的に連結された硫黄転化装置を含み、硫黄転化装置がアルキレン供給気体入口を含み、そして硫化水素吸着剤床が脱硫されたアルキレン気体出口を含む請求項15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
- 前記高効率銀触媒がレニウム促進されている請求項15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
- 重質炭化水素汚染されたアルキレン供給物入口及び汚染除去されたアルキレン生成物出口を含む重質炭化水素汚染物質前処理器を更に含み(ここで、汚染除去されたアルキレン生成物出口が脱硫装置のアルキレン供給気体入口に流動的に連結されている)請求項15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
- 前記脱硫装置が第一の脱硫装置であり、前記プラントが供給物前処理器を更に含み、前記供給物前処理器が重質炭化水素汚染物質前処理器、第一の脱硫装置及び第二の脱硫装置を含む請求項15に記載のアルキレンオキサイドプラント。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29035709P | 2009-12-28 | 2009-12-28 | |
US61/290,357 | 2009-12-28 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012503795A Division JP2012522061A (ja) | 2009-12-28 | 2010-12-21 | アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015078217A true JP2015078217A (ja) | 2015-04-23 |
Family
ID=43629221
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012503795A Withdrawn JP2012522061A (ja) | 2009-12-28 | 2010-12-21 | アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 |
JP2014246697A Pending JP2015078217A (ja) | 2009-12-28 | 2014-12-05 | アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012503795A Withdrawn JP2012522061A (ja) | 2009-12-28 | 2010-12-21 | アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8845975B2 (ja) |
EP (1) | EP2519509B1 (ja) |
JP (2) | JP2012522061A (ja) |
KR (1) | KR101786935B1 (ja) |
CN (1) | CN102333767B (ja) |
CA (1) | CA2749938C (ja) |
SG (1) | SG175927A1 (ja) |
TW (1) | TWI477316B (ja) |
WO (1) | WO2011082033A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8404031B1 (en) * | 2009-10-06 | 2013-03-26 | Michael Callaway | Material and method for the sorption of hydrogen sulfide |
JP2012522061A (ja) * | 2009-12-28 | 2012-09-20 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 |
US8637723B2 (en) * | 2010-09-09 | 2014-01-28 | Guido Henze | Process for the activation of a copper-, zinc- and zirconium oxide-comprising adsorption composition |
US8759252B1 (en) | 2010-10-06 | 2014-06-24 | Michael D. and Anita Kaye | Material and method for the sorption of hydrogen sulfide |
KR20150037879A (ko) | 2012-07-26 | 2015-04-08 | 사이언티픽 디자인 컴파니 인코포레이티드 | 에폭시화 공정 |
CN105143161B (zh) | 2013-03-15 | 2018-08-10 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 用于制造环氧乙烷的方法 |
JP6368118B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-08-01 | 株式会社日本触媒 | エチレンオキシドの製造方法 |
EP3389843B1 (en) | 2015-12-15 | 2020-09-30 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Guard bed process |
RU2721603C2 (ru) * | 2015-12-15 | 2020-05-21 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способы и системы для удаления примеси алкилиодида из возвратного газового потока при получении этиленоксида |
KR101956106B1 (ko) * | 2016-08-23 | 2019-03-12 | 에이치앤파워(주) | 다단 탈황 시스템의 운전방법 |
TWI772330B (zh) | 2016-10-14 | 2022-08-01 | 荷蘭商蜆殼國際研究所 | 用於定量分析氣態製程流之方法及設備 |
US11059017B2 (en) * | 2017-09-15 | 2021-07-13 | MultiPhase Solutions, Inc. | Halogen selective detection gas chromatography for the on-line analysis and control of selective oxidation chemical production processes |
JP6538922B2 (ja) * | 2018-04-23 | 2019-07-03 | 株式会社日本触媒 | エチレンオキシドの製造方法 |
CN115069245B (zh) * | 2021-03-15 | 2024-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种乙烯氧化生产环氧乙烷用银催化剂及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008144402A2 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Shell Oil Company | A reactor system, an absorbent and a process for reacting a feed |
JP2012522061A (ja) * | 2009-12-28 | 2012-09-20 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 |
Family Cites Families (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US511938A (en) | 1894-01-02 | Siegmund dentler | ||
US1963324A (en) * | 1930-12-19 | 1934-06-19 | Firm Friedrich Deckel Prasisio | Camera shutter |
DE1065400B (de) * | 1954-01-05 | 1959-09-17 | National Research Council, Ottawa, Ontario (Kanada) | Verfahren zur Regeneration von vergifteten Silberkatalysatoren für die Oxydation von Äthylen zu Äthylenoxyd |
US3315003A (en) * | 1960-08-26 | 1967-04-18 | Sun Oil Co | Process for removing carbonyl sulfide from normally gaseous hydrocarbons |
DE1244132B (de) * | 1962-04-12 | 1967-07-13 | Dow Chemical Co | Verfahren zum katalytischen Hydrolysieren von Carbonylsulfid |
US3844981A (en) * | 1969-12-23 | 1974-10-29 | Exxon Research Engineering Co | Method for preparation of olefin oxidation catalyst |
GB1411315A (en) | 1973-10-19 | 1975-10-22 | Gelbshtein A I | Method of producing ethylene oxide |
US4130570A (en) * | 1973-10-19 | 1978-12-19 | Boreskov Georgy K | Method of producing ethylene oxide |
US4916243A (en) | 1979-03-20 | 1990-04-10 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | New catalyst composition and process for oxidation of ethylene to ethylene oxide |
US4379134A (en) | 1981-02-13 | 1983-04-05 | Union Carbide Corporation | Process of preparing high purity alumina bodies |
US4455446A (en) * | 1981-09-01 | 1984-06-19 | United States Steel Corporation | Method of removal of COS from propylene |
US4511668A (en) | 1983-10-25 | 1985-04-16 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | Catalyst for use in hydrolysis of carbonyl sulfide |
US5059481A (en) | 1985-06-17 | 1991-10-22 | Viskase Corporation | Biaxially stretched, heat shrinkable VLDPE film |
CA1286687C (en) | 1985-08-13 | 1991-07-23 | Michael Paul Habenschuss | Process for manufacture of alkene oxide |
GB2190855A (en) | 1986-05-28 | 1987-12-02 | Shell Int Research | Process for the preparation of a silver-containing catalyst |
US4761394A (en) * | 1986-10-31 | 1988-08-02 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst and process for preparing the catalyst |
US4808738A (en) | 1986-10-31 | 1989-02-28 | Shell Oil Company | Ethylene oxide process |
IN169589B (ja) | 1986-10-31 | 1991-11-16 | Shell Int Research | |
US4833261A (en) | 1986-10-31 | 1989-05-23 | Shell Oil Company | Ethylene oxide process |
US4766105A (en) | 1986-10-31 | 1988-08-23 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst and process for preparing the catalyst |
US4820675A (en) * | 1986-10-31 | 1989-04-11 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst & process for preparing the catalyst |
GB8626687D0 (en) * | 1986-11-07 | 1986-12-10 | Shell Int Research | Preparing silver catalyst |
US4908343A (en) | 1987-02-20 | 1990-03-13 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Catalyst composition for oxidation of ethylene to ethylene oxide |
US4769047A (en) * | 1987-06-29 | 1988-09-06 | Shell Oil Company | Process for the production of ethylene oxide |
GB8716653D0 (en) * | 1987-07-15 | 1987-08-19 | Shell Int Research | Silver-containing catalyst |
US4835338A (en) * | 1987-08-31 | 1989-05-30 | Aluminum Company Of America | Process for removal of carbonyl sulfide from organic liquid by adsorption using alumina adsorbent capable of regeneration |
US4830733A (en) * | 1987-10-05 | 1989-05-16 | Uop | Integrated process for the removal of sulfur compounds from fluid streams |
US5114689A (en) * | 1987-10-05 | 1992-05-19 | Uop | Integrated process for the removal of sulfur compounds from fluid streams |
US4759313A (en) * | 1987-10-30 | 1988-07-26 | Shell Oil Company | Ethylene oxide process improvement |
CN1009437B (zh) | 1988-02-03 | 1990-09-05 | 中国石油化工总公司 | 乙烯氧化制环氧乙烷高效银催化剂 |
CA1339317C (en) | 1988-07-25 | 1997-08-19 | Ann Marie Lauritzen | Process for producing ethylene oxide |
US4874879A (en) * | 1988-07-25 | 1989-10-17 | Shell Oil Company | Process for starting-up an ethylene oxide reactor |
EP0357293B1 (en) * | 1988-08-30 | 1996-02-28 | Union Carbide Corporation | Catalysts for the production of ethylene oxide and their preparation processes |
CA1337722C (en) | 1989-04-18 | 1995-12-12 | Madan Mohan Bhasin | Alkylene oxide catalysts having enhanced activity and/or stability |
US5187140A (en) | 1989-10-18 | 1993-02-16 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Alkylene oxide catalysts containing high silver content |
GB9005964D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Catalyst preparation process |
US5102848A (en) | 1990-09-28 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Catalyst composition for oxidation of ethylene to ethylene oxide |
AU656537B2 (en) | 1990-10-12 | 1995-02-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Alkylene oxide catalysts having enhanced activity and/or stability |
US5145824A (en) * | 1991-01-22 | 1992-09-08 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst |
US5228484A (en) * | 1991-06-20 | 1993-07-20 | Catalyst Technology, Inc. | Air lance reel for catalyst unloading of tubular reactors |
US5155242A (en) * | 1991-12-05 | 1992-10-13 | Shell Oil Company | Process for starting-up an ethylene oxide reactor |
US5447897A (en) * | 1993-05-17 | 1995-09-05 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst and process |
US5380697A (en) * | 1993-09-08 | 1995-01-10 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst and process |
US5384302A (en) | 1993-09-08 | 1995-01-24 | Norton Chemical Process Products Corp. | Catalyst carrier |
US5364826A (en) * | 1993-09-13 | 1994-11-15 | Shell Oil Company | Process for preparing ethylene oxide catalysts |
TW314512B (ja) * | 1993-09-20 | 1997-09-01 | Shell Int Research | |
US5418202A (en) * | 1993-12-30 | 1995-05-23 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst and process |
US5545603A (en) * | 1994-11-01 | 1996-08-13 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst and process |
CN1041591C (zh) | 1995-03-24 | 1999-01-13 | 袁鸿泰 | 聚丙烯丝网藻类附着基及加工方法 |
EA000106B1 (ru) * | 1995-04-18 | 1998-08-27 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ каталитического газофазного окисления этилена |
US5739075A (en) * | 1995-10-06 | 1998-04-14 | Shell Oil Company | Process for preparing ethylene oxide catalysts |
CN1074402C (zh) * | 1995-11-23 | 2001-11-07 | 国际壳牌研究有限公司 | 亚烷二醇的制备方法 |
US5801259A (en) * | 1996-04-30 | 1998-09-01 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst and process |
US5840932A (en) * | 1996-05-21 | 1998-11-24 | Shell Oil Company | Process for ethylene oxide production |
WO1997046317A1 (en) * | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Epoxidation catalyst and process |
US5780657A (en) | 1997-06-23 | 1998-07-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Propylene epoxidation using chloride-containing silver catalysts |
EP1289653A4 (en) | 2000-05-01 | 2004-07-14 | Scient Design Co | ethylene oxide catalyst |
US6372925B1 (en) | 2000-06-09 | 2002-04-16 | Shell Oil Company | Process for operating the epoxidation of ethylene |
US7193094B2 (en) * | 2001-11-20 | 2007-03-20 | Shell Oil Company | Process and systems for the epoxidation of an olefin |
MXPA04004764A (es) | 2001-11-20 | 2004-07-30 | Shell Int Research | Proceso y sistemas de epoxidacion de olefinas. |
US6831037B2 (en) | 2002-02-25 | 2004-12-14 | Saint-Gobain Norpro Corporation | Catalyst carriers |
US6843907B1 (en) * | 2002-06-06 | 2005-01-18 | Uop Llc | Process for removal of carbonyl sulfide from hydrocarbons |
BR0312010A (pt) * | 2002-06-28 | 2005-03-22 | Shell Int Research | Método para dar partida de um processo de epoxidação e um processo para a epoxidação de uma olefina |
RU2328491C2 (ru) * | 2003-04-01 | 2008-07-10 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ эпоксидирования олефинов и катализатор для применения в способе |
US7348444B2 (en) | 2003-04-07 | 2008-03-25 | Shell Oil Company | Process for the production of an olefin oxide |
CA2540563C (en) | 2003-09-29 | 2013-01-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | A process for the production of alkylene oxide using a gas-phase promoter system |
JP5106106B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2012-12-26 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | オレフィンオキシド、1,2−ジオール、1,2−ジオールエーテル、またはアルカノールアミンの製造方法 |
CA2686611A1 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | A reactor system and process for reacting a feed |
JP5507446B2 (ja) | 2007-05-18 | 2014-05-28 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | 反応器システム並びにオレフィンオキシド、1,2−ジオール、1,2−ジオールエーテル、1,2−カーボネートおよびアルカノールアミンの調製方法 |
US7803957B2 (en) * | 2007-09-11 | 2010-09-28 | Sd Lizenzverwertungsgesellschaft Mbh & Co. Kg | Ethylene oxide production using fixed moderator concentration |
GB2460514A (en) | 2008-05-15 | 2009-12-09 | Shell Int Research | An epoxidation reactor and process for the production of an olefin oxide |
-
2010
- 2010-12-21 JP JP2012503795A patent/JP2012522061A/ja not_active Withdrawn
- 2010-12-21 KR KR1020117016329A patent/KR101786935B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-21 SG SG2011081932A patent/SG175927A1/en unknown
- 2010-12-21 WO PCT/US2010/061549 patent/WO2011082033A1/en active Application Filing
- 2010-12-21 CA CA2749938A patent/CA2749938C/en active Active
- 2010-12-21 CN CN201080008939.2A patent/CN102333767B/zh active Active
- 2010-12-21 EP EP10800848.3A patent/EP2519509B1/en not_active Revoked
- 2010-12-21 US US12/974,439 patent/US8845975B2/en active Active
- 2010-12-23 TW TW099145462A patent/TWI477316B/zh active
-
2014
- 2014-12-05 JP JP2014246697A patent/JP2015078217A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008144402A2 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Shell Oil Company | A reactor system, an absorbent and a process for reacting a feed |
JP2012522061A (ja) * | 2009-12-28 | 2012-09-20 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
触媒劣化メカニズムと防止対策, JPN6013043690, 1995, pages 173 - 186 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SG175927A1 (en) | 2011-12-29 |
EP2519509B1 (en) | 2017-06-07 |
US20110160470A1 (en) | 2011-06-30 |
US8845975B2 (en) | 2014-09-30 |
CA2749938A1 (en) | 2011-07-07 |
CN102333767A (zh) | 2012-01-25 |
KR101786935B1 (ko) | 2017-10-18 |
TWI477316B (zh) | 2015-03-21 |
JP2012522061A (ja) | 2012-09-20 |
EP2519509A1 (en) | 2012-11-07 |
CN102333767B (zh) | 2014-12-03 |
TW201130556A (en) | 2011-09-16 |
CA2749938C (en) | 2018-10-16 |
WO2011082033A1 (en) | 2011-07-07 |
KR20120111914A (ko) | 2012-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2015078217A (ja) | アルキレンオキサイドの製造における銀触媒上への塩化銀の生成の制御方法 | |
CA2758818C (en) | Simplified method for producing alkylene oxides with a high efficiency catalyst as it ages | |
JP2010527758A (ja) | 反応器系、吸収剤および供給材料を反応させるための方法 | |
US20170217915A1 (en) | Method of formulating alkylene oxide catalyst in relation to catalyst reference properties | |
EP2877459B1 (en) | Epoxidation process | |
JP2017039132A (ja) | 高効率エチレンオキシド触媒の調整方法 | |
EP2788337B1 (en) | Method of maintaining the value of an alkylene oxide production parameter in a process of making an alkylene oxide using a high efficiency catalyst | |
US8884037B2 (en) | Method of reducing the value of an alkylene oxide production parameter in a process of making an alkylene oxide using a high efficiency catalyst | |
JP5194727B2 (ja) | オレフィンオキシドの連続製造方法 | |
CN111406049A (zh) | 用于制备碳酸亚乙酯和乙二醇的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160802 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170202 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170801 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171201 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20171208 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20180209 |