JP2015024637A - 防汚易滑性積層ハードコートフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】金属酸化物を含有させたポリシロキサン系の組成物及び紫外線硬化性化合物を有する表面無機化有機無機複合体ハードコート層上に、防汚効果を有するケイ素含有有機含フッ素ポリエーテル薄膜層を設けた積層ハードコートフィルムであって、該積層ハードコート表面が特定の表面粗さを有する積層ハードコートフィルム。
【選択図】 なし
Description
a)紫外線硬化性化合物
b)光重合開始剤
c)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、Rは、式中のSiに炭素原子が直接結合するような有機基を表し、Xは、水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき、Rは同一であっても異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき、Xは同一であっても異なっていてもよい。)で表される有機ケイ素化合物の縮合物の硬化物
d)金属キレート化合物、金属有機酸塩化合物又は2以上の水酸基若しくは加水分解性基を有する金属化合物の加水分解物、及びそれらの縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の350nm以下の波長の光に感応して表面側の炭素成分を除去することができる光感応性化合物
e)金属酸化物粒子
基材フィルムとしては、透明性及び、耐熱性、機械的強度、製造に耐える機械的強度、耐溶剤性などがあれば、用途に応じて種々の材料が適用できる。例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル系樹脂、ナイロン6などのポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニルなどのビニル系樹脂、ポリメタアクリレート、ポリメチルメタアクリレートなどのアクリル系樹脂、ポリカーボネート、高衝撃ポリスチレンなどのスチレン系樹脂、セロファン、セルロースアセテートなどのセルロース系樹脂、ポリイミドなどのイミド系樹脂などがある。
該基材の厚さは、通常、10〜500μm程度が適用でき、25〜200μmが好ましい。
本発明の表面無機化有機無機複合体ハードコート層は、
a)紫外線硬化性化合物
b)光重合開始剤
c)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、Rは、式中のSiに炭素原子が直接結合するような有機基を表し、Xは、水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき、Rは同一であっても異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき、Xは同一であっても異なっていてもよい。)で表される有機ケイ素化合物の縮合物の硬化物、
d)金属キレート化合物、金属有機酸塩化合物又は2以上の水酸基若しくは加水分解性基を有する金属化合物の加水分解物、及びそれらの縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の350nm以下の波長の光に感応して表面側の炭素成分を除去することができる光感応性化合物
e)金属酸化物粒子
を少なくとも含有する組成物よりなる層の該塗工面に少なくとも350nm以下の波長の光を含む紫外線を照射し、紫外線硬化性化合物を硬化させるとともに、該塗工層表面部の炭素含有量が、該塗工層裏面部の炭素含有量に比して少ない構成になっている。
本発明のハードコートフィルムは紫外線硬化性化合物を含む。
本発明の紫外線硬化性化合物とは、光重合開始剤の存在下で紫外線の照射により重合
反応を起こす官能基を有する化合物あるいは樹脂のことであり、(メタ)アクリレー
ト系化合物、エポキシ樹脂、アクリレート系化合物を除くビニル化合物などがある。
官能基の数は、1個以上であれば特に限定はない。
ル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリアミド(メタ)アクリレート、ポリブタジエン(メタ)アクリレート、ポリスチリル(メタ)アクリレート、ポリカーボネートジアクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート 、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシロキサンポリマー等が挙げられるが、好ましくはポリエステル(メタ)アクリレート、ポリウレタン(メタ)アクリレート、エポキシポリ(メタ)アクリレートであり、より好ましくは、ポリウレタン(メタ)アクリレートである。
質量平均分子量として500〜50,000、好ましくは1,000〜10,000
である。
樹脂やノボラックエポキシ樹脂のオキシラン環とアクリル酸とのエステル化反応より得ることができる。
(a)光照射によりカチオン種を発生させる化合物及び(b)光照射により活性ラジカル種を発生させる化合物等を挙げることができる。光照射によりカチオン種を発生させる化合物としては、例えば、下記式(II)に示す構造を有するオニウム塩を好適例として挙げることができる。このオニウム塩は、光を受けることによりルイス酸を放出する化合物である。
[R1 aR2 bR3 cR4 dW]+e[MLe+f]−e (II)
(式(II)中、カチオンはオニウムイオンであり、Wは、S、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、又はN≡N−であり、R1、R2、R3及びR4は同一又は異なる有機基であり、a、b、c、及びdは、それぞれ0〜3の整数であって、(a+b+c+d)はWの価数に等しい。Mは、ハロゲン化物錯体[MLe+f]の中心原子を構成する金属又はメタロイドであり、例えば、B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等である。Lは、例えば、F、Cl、Br等のハロゲン原子であり、eは、ハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、fは、Mの原子価である。)
本発明の表面無機化有機無機複合体ハードコート層には、式(I)で表される有機ケイ素化合物を含む。
RnSiX4−n・・・(I)
R及びXは各々次のとおりである。
Rは、式中のSiに炭素原子が直接結合するような有機基を表す。かかる有機基としては、炭化水素基、炭化水素のポリマーからなる基等を挙げることができ、炭素数1〜30の炭化水素基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、又は炭素数1〜10のエポキシアルキル基がより好ましい。また、かかる有機基は、ケイ素原子を含んでいてもよく、ポリシロキサン、ポリビニルシラン、ポリアクリルシラン等のポリマーを含む基であってもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン、メタクリロキシ基等を挙げることができる。また、nは、1又は2を表し、n=1のものが特に好ましい。nが2のとき、Rは同一であっても異なっていてもよい。
(光感応性化合物)
ハードコートフィルム表面を粗面化するために、無機粒子や有機粒子を用いることができる。本発明で使用する粒子としては、例えば金属酸化物粒子があげられる。具体的には、メタノール分散アンチモン酸化物被覆酸化チタン含有複合酸化物ゾル、あるいは、Si、Al、Sn、Sb、Ta、Ce、La、Fe、Zn、W、Zr、In、Tiから選ばれる1種以上の金属酸化物からなる、粒子または複合粒子、金属酸化物粒子の最外表面を有機ケイ素化合物で改質処理を施した粒子、それらの混合物、固溶状態、他の複合状態で含んでいるもの等が例示できる。この中でも、シリカ粒子、チタン酸化物粒子、スズ酸化物粒子、酸化アルミニウム粒子が好ましく例示できる。
いることが好ましく、80%以上含まれていることがさらに好ましい。粒子径の均一
性は、10〜100nmの粒子が含まれている限り特に制限されないが、分散は、動
的光分散法による粒度分布測定において、300nm以上の粒子を含まないことが好
ましく、200nm以上の粒子を含まないことがさらに好ましい。
ハードコート層形成用組成物の調製方法としては、必要に応じて水及び溶媒を加え、ハードコート層形成用組成物の各成分、例えば紫外線硬化性化合物、光重合開始剤、有機ケイ素化合物、光感応性化合物、金属酸化物粒子等を混合する。 具体的には、たとえば、光感応性化合物を溶媒に混合し、所定量の水を加え、(部分)加水分解を行い、続いて、有機ケイ素化合物を添加して(部分)加水分解させる。紫外線硬化性化合物を含有する場合は、紫外線硬化性化合物を、必要に応じて溶媒に溶解して光重合開始剤を添加し、その後、両溶液を混合してもよいし、これらの成分を同時に混合することもできる。また、有機ケイ素化合物と光感応性化合物の混合方法については、有機ケイ素化合物と光感応性化合物を混合した後に、水を加えて(部分)加水分解する方法や、有機ケイ素化合物及び光感応性化合物を別々に(部分)加水分解したものを混合する方法を挙げることができる。水や溶媒を加える必要は必ずしもないが、水を加えて(部分)加水分解物としておくことが好ましい。所定量の水の量としては、光感応性化合物の種類にもよるが、例えば、光感応性化合物が2以上の水酸基若しくは加水分解性基を有する金属化合物の場合、金属化合物1モルに対して、0.5モル以上の水を用いることが好ましく、0.5〜2モルの水を用いることがより好ましい。
本発明のハードコートフィルムの製造は、基材フィルムの上に積層して行い得るが、各種の公知の積層方法が使用できる。例えばマイクログラビア塗工、コンマ塗工、バーコーター塗工、エアナイフ塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷などの方法により形成できる。
本発明の積層ハードコートフィルムは、必要に応じて基材フィルムと表面無機化有機無機複合体ハードコート層の間にプライマー層や接着層等を有していても良い。又、積層ハードコート層を設けた基材フィルムの反対側には、再剥離可能な粘着層や接着層等を有していても良い。
ケイ素含有有機含フッ素ポリエーテル層は防汚性を有する層である。
防汚処理剤として、ペルフルオロポリエーテル基を主鎖に含み、シリコン原子を含む加水分解性基を側鎖または/及び主鎖に含むケイ素含有有機含フッ素ポリエーテルの効果は、周知であり、これら周知のケイ素含有有機含フッ素ポリエーテル化合物の具体的な例としては、例えば、前記特許文献1および2、特開平9−111223、特開2004−225009、特表2005−508420等に記載されており、本発明においては、これら周知の該ケイ素含有有機含フッ素ポリエーテルを使用することができる。
−(OCnF2n+1)− (III−i)
−(CH2)m−Si−X3 (III−ii)
本発明のヘイズが3%以下積層ハードコートフィルムは、前記表面無機化有機無機複合体ハードコート層上に前記ケイ素含有有機含フッ素ポリエーテル化合物層を薄膜状態で設けた積層ハードコート層自体の表面平均粗さ(Ra)が、10nm〜50nmの範囲に設定することが好ましく、10nm〜40nmの範囲に設定することがより好ましい。さらには、表面最大粗さ(Ry)も15nm〜300nmの範囲に設定することが好ましい。特に、15nm〜200nmの範囲に設定することがより好ましい。また、ヘイズが3%以下であることが好ましい。但し、本発明においての該ケイ素含有有機含フッ素ポリエーテル化合物よりなる防汚層は非常に薄膜で透明性も高いため、本発明の積層ハードコート層の表面平均粗さ(Ra)や表面最大粗さ(Ry)は、前述のごとく、該前記表面無機化有機無機複合体ハードコート層の表面平均粗さ(Ra)や表面最大粗さ(Ry)に、ほぼ近い対応を示す。又、ヘイズに関しても同様である。
本発明の積層ハードコートフィルムのハードコート積層面の平均表面粗さ(Ra)、最大表面粗さ(Ry)を、表面粗さ計((株)小坂研究所製 SP−83DS2型)を用いて測定した。
本発明の積層ハードコートフィルムのハードコート積層面の摩擦係数を、摩擦係数測定器(新東科学(株)製HEIDON−14型)を用いて測定し、以下の基準により、易滑性を評価した。
○:動摩擦係数が1.00未満
△:動摩擦係数が1.00以上1.50未満
×:動摩擦係数が1.50以上
本発明の積層ハードコートフィルムのハードコート積層面を、250gf/cm2の荷重をかけたスチールウール(日本スチールウール(株)製ボンスター#0000番)で10往復擦過して、積層ハードコートフィルムの傷付きを目視観察し、次の基準により評価した。
○:傷が確認できない。
×:傷が確認できる。
本発明の積層ハードコートフィルムをヘイズメーター(日本電色工業(株)製NDH2000型)にてヘイズ率の測定を行い、次の基準により評価した。
○:ヘイズ率が3.0%以下である。
×:ヘイズ率が3.0%を越える。
本発明の積層ハードコートフィルムのハードコート積層面に油性ペン((株)寺西化学製マジックインキNo.500)で線を記入し、紙ウェス((株)橋本クロス製ハードワイプAX400)で拭き取る作業を100回繰り返し、記入時のインクの弾き具合、拭き取り後の油性ペンのインク残りの状態を目視で観察して以下の基準により評価した。
○:油性ペンのインクを弾き、拭き取り後インクが残らない。
×:油性ペンのインクを弾かず、拭き取り後インクが残る。
1.光感応性化合物の合成
ジイソプロポキシビスアセチルアセトナートチタン(日本曹達株式会社製、T−50、酸化チタン換算固形分量:16.5重量%)303.03gを(エタノール/酢酸エチル/2−ブタノール=60/20/20:重量%)の混合溶媒584.21gに溶解した後、攪拌しながらイオン交換水112.76g(10倍モル/酸化チタンのモル)をゆっくり滴下し加水分解させた。1日後に溶液をろ過し、黄色透明な酸化チタン換算濃度5重量%の酸化チタンナノ分散液[A液]を得た。酸化チタンの平均粒径は4.1nmで単分散性であった。
2.有機ケイ素化合物
有機ケイ素化合物として、ビニルトリメトキシシラン264.76g(信越化学工業株式会社製、KBM−1003)と3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン190.19g(信越化学工業株式会社製、KBM−503)を(ビニルトリメトキシシラン/3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン=70/30:モル比)混合させた有機ケイ素液[B液]を使用した。
3.紫外線硬化性化合物用添加剤の合成
元素比(Ti/Si=1/9)となるように上記[A液]453.09gと上記[B液]454.95gを混合し、さらに、イオン交換水を91.96g(2倍モル/有機ケイ素化合物のモル)をゆっくり滴下し、12時間攪拌した混合液[C液]を作製した。
4.紫外線硬化性化合物溶液
紫外線硬化性化合物として、ウレタンアクリレートオリゴマー(日本合成化学工業株式会社製、紫光UV7600B)を40重量%となるように、(エタノール/酢酸エチル/2−ブタノール=60/20/20:重量%)の混合溶媒に溶解させた。この溶液に光重合開始剤として、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、Darocure1173)をウレタンアクリレートオリゴマーの固形分に対して4重量%となるように溶解させ、紫外線硬化性化合物溶液[D液]を作製した。
5.金属酸化物ゾル
金属酸化物ゾルとして、日産化学工業社製のIPA分散シリカゾル、商品名IPA−ST(平均粒径10〜15nm)[シリカゾル1]、IPA−ST−L(平均粒径40〜50nm)[シリカゾル2]、IPA−ST−ZL(平均粒径70〜100nm)[シリカゾル3] を使用した。なお、各ゾルの固形分比は、いずれも30重量%である。
ペルフルオロポリエーテル基を主鎖に含み、シリコン原子を含む加水分解性基を側鎖に含むケイ素含有有機含フッ素ポリエーテルとして、ティーアンドケー社製、商品名NANOSトップコート液を用いた[フッ素樹脂1]。また、ペルフルオロポリエーテル基を主鎖に含み、シリコン原子を含む加水分解性基を主鎖末端に含むケイ素含有有機含フッ素ポリエーテルとして、信越化学社製、商品名KY−164をフッ素系溶剤で希釈して用いた[フッ素樹脂2]。
上記[C液]33.8%、上記[D液]60.4%、上記[シリカゾル3]5.7%(単位はすべて重量%)となるように配合し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得た。得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物溶液をPETシート(東レ製 100U46)上に、完成後のハードコート層の厚みが5μmになる様に塗工し、80℃−3分間加熱処理を行った。その後、ランプ出力120W/cm、ランプ高10cm、搬送速度6m/分の条件に設定した高圧水銀灯を用いて、2Passにて紫外線照射を行い表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。この時の紫外線積算照射量は600mJ/cm2であった。
実施例1の(光感応性化合物+有機ケイ素化合物):(ウレタンアクリルオリゴマー+光開始剤):(シリカ)の固体状態での重量比を14.6:81.4:4.0としたほかは、実施例1と同様に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得て、同様に硬化を行い、表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。その後、前記ハードコート層上に、実施例1と同様に防汚層を形成させた。
実施例1の(光感応性化合物+有機ケイ素化合物):(ウレタンアクリルオリゴマー+光開始剤):(シリカ)の固体状態での重量比を39.2:58.8:2.0としたほかは、実施例1と同様に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得て、同様に硬化を行い、表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。その後、前記ハードコート層上に、実施例1と同様に防汚層を形成させた。
実施例1の[シリカゾル3]を[シリカゾル2]とし、(光感応性化合物+有機ケイ素化合物):(ウレタンアクリルオリゴマー+光開始剤):(シリカ)の固体状態での重量比を36.4:54.6:9.0としたほかは、実施例1と同様に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得て、同様に硬化を行い、表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。その後、前記ハードコート層上に、実施例1と同様に防汚層を形成させた。
実施例1の[シリカゾル3]を[シリカゾル1]とし、(光感応性化合物+有機ケイ素化合物):(ウレタンアクリルオリゴマー+光開始剤):(シリカ)の固体状態での重量比を35.2:52.8:12.0としたほかは、実施例1と同様に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得て、同様に硬化を行い、表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。その後、前記ハードコート層上に、実施例1と同様に防汚層を形成させた。
実施例1の(光感応性化合物+有機ケイ素化合物):(ウレタンアクリルオリゴマー+光開始剤):(シリカ)の固体状態での重量比を36.4:54.6:9.0としたほかは、実施例1と同様に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得て、同様に硬化を行い、表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。その後、前記ハードコート層上に、実施例1と同様に防汚層を形成させた。
実施例1と同様に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得て、同様に硬化を行い、表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。その後、上記表面無機化有機無機複合体ハードコート層上に、ペルフルオロポリエーテル基主鎖に含み、シリコン原子を含む加水分解性基を主鎖末端に含むケイ素含有有機含フッ素ポリエーテル溶液[フッ素樹脂2]を塗布、乾燥して10nmの厚みの薄膜防汚層を形成させた。
実施例1の(光感応性化合物+有機ケイ素化合物):(ウレタンアクリルオリゴマー+光開始剤):(シリカ)の固体状態での重量比を40.0:60.0:0.0としたほかは、実施例1と同様に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得て、同様に硬化を行い、表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。その後、前記ハードコート層上に、実施例1と同様に防汚層を形成させた。
実施例1の(光感応性化合物+有機ケイ素化合物):(ウレタンアクリルオリゴマー+光開始剤):(シリカ)の固体状態での重量比を40.0:60.0:0.0としたほかは、実施例1と同様に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の溶液を得て、同様に硬化を行い、表面無機化有機無機複合体ハードコート層を得た。その後、前記ハードコート層上に、防汚層を形成せずに測定、評価に供した。
Claims (3)
- 実質的に透明なフィルム基材面に、下記a)〜e)を少なくとも含有する組成物を前記基材面の一方の面に塗工し、該塗工面に少なくとも350nm以下の波長の光を含む紫外線を照射し、紫外線硬化性化合物を硬化させるとともに、該塗工層表面部の炭素含有量が、該塗工層裏面部の炭素含有量に比して少ない構成になっている表面無機化有機無機複合体ハードコート層上に、ペルフルオロポリエーテル基を分子内主鎖
に含み、シリコン原子を含む加水分解性基を側鎖または/および主鎖に含むケイ素含有有機含フッ素ポリエーテル層を設けた積層ハードコートフィルムであって、該積層ハードコート層の表面平均粗さ(Ra)が、10nm〜50nmで、前記積層ハードコートフィルムのヘイズが3%以下であることを特徴とする積層ハードコートフィルム。
a)紫外線硬化性化合物
b)光重合開始剤
c)式(I)
RnSiX4−n・・・(I)
(式中、Rは、式中のSiに炭素原子が直接結合するような有機基を表し、Xは、水酸基又は加水分解性基を表す。nは1又は2を表し、nが2のとき、Rは同一であっても異なっていてもよく、(4−n)が2以上のとき、Xは同一であっても異なっていてもよい。)で表される有機ケイ素化合物の縮合物の硬化物
d)金属キレート化合物、金属有機酸塩化合物又は2以上の水酸基若しくは加水分解性基を有する金属化合物の加水分解物、及びそれらの縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の350nm以下の波長の光に感応して表面側の炭素成分を除去することができる光感応性化合物
e)金属酸化物粒子 - 前記金属酸化物粒子が、電子顕微鏡で観察される1次粒子径が10〜100nmのシリカであることを特徴とする請求項1記載の積層ハードコートフィルム。
- 表面最大粗さ(Ry)が15nm〜300nmであることを特徴とする請求項1または請求項2記載の積層ハードコートフィルム。
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