JP2015017274A - Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 - Google Patents
Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015017274A JP2015017274A JP2014213246A JP2014213246A JP2015017274A JP 2015017274 A JP2015017274 A JP 2015017274A JP 2014213246 A JP2014213246 A JP 2014213246A JP 2014213246 A JP2014213246 A JP 2014213246A JP 2015017274 A JP2015017274 A JP 2015017274A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- absorbing
- polymer
- item
- polyester polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C)(C(c1c(C(O)=O)c(*)cc(C(c2c(*)c(C(O*)=O)c(C(O)=O)c(*)c2)=O)c1*)=O)O*O Chemical compound CC(C)(C(c1c(C(O)=O)c(*)cc(C(c2c(*)c(C(O*)=O)c(C(O)=O)c(*)c2)=O)c1*)=O)O*O 0.000 description 6
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/85—Polyesters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
本願は、米国特許法第119条第(e)項のもとで、2009年11月2日に出願された米国仮特許出願番号61/257,294に対する優先権を主張する。この米国仮特許出願の全開示は、本明細書中に参考として援用される。
地表に到達する紫外(UV)スペクトル内の電磁放射線(光エネルギー)は、およそ290ナノメートル(nm)〜400nmの波長範囲に入る。皮膚の紅斑(日焼け)の原因となるスペクトルの部分は、約290nm〜320nmの範囲内であり、UV−Bと称される。より最近は、UV−B範囲内の太陽光エネルギーのみが皮膚に対して有害であり得るのではなく、より低いエネルギーの、320nm〜400nmの範囲を有するより長い波長(UV−Aとして公知)もまた、問題となり得ることが、研究により示された。
本発明は、(i)ポリオールと二無水物とのエステル化であって、このエステル化は、実質的に無水物開環のみを容易にする条件下で行われて、少なくとも2つのペンダントカルボン酸基および少なくとも2つのヒドロキシル基を含むポリエステルポリマーを形成する、エステル化;ならびに(ii)このポリエステルポリマーの少なくとも1つのペンダントカルボン酸基および少なくとも1つの末端ヒドロキシル基と、官能基を有するエポキシドとの反応であって、このエポキシドは、UV吸収部分を含む、反応、を包含する反応スキームの生成物である、UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを包含する。いくつかの実施形態において、このポリオールはジオールであり、そしてこの二無水物はUV吸収性であり、そしてベンゾフェノン部分を含み、(i)のエステル化工程は、式(IX):
本発明は、複合ポリオールポリエステルポリマー化合物を含有するパーソナルケア組成物、および関連方法を包含する。光安定化されたパーソナルケア組成物もまた包含され、ここで本発明のUV吸収複合ポリオールポリエステルの添加が、他の非ポリマー光保護成分を含有する光保護組成物の光安定化を容易にする。本発明の複合ポリエステルポリマーと他の光保護成分との混合物を含有する相乗的組成物もまた想定される。本発明の複合ポリオールポリエステルポリマーの添加は、ベース成分の消光係数に基づくモデルを使用して予測されるよりも大きくSPFを増大させることが見出された。光保護パーソナルケア組成物の美観を改善させる方法もまた、他の関連方法と同様に、包含される。
インビトロでの遮光剤の光安定性を試験するための試験プロトコルは、産業において開発されており、そして広く使用されている(Stanfieldらの方法)。光安定性の指数βが開発され定義されており、そして当てられるUV線量と、PMMA基材に塗布された代表的な遮光剤により透過されるUV線量との間の関係のモデルに基づく。この遮光剤を照射して、照射前および照射中のある間隔においてUV吸光度を測定し、そして各当てられた線量に対応する透過UV線量を計算するために使用する。SPFは、透過線量が1MED(最小紅斑線量)(20有効mJ/cm2)に達する場合の、MEDでの累積照射線量として定義される。これは、インビボ試験において測定されるSPFに対応する。代表的な太陽シミュレータについて、1MEDの線量は、約2.45J/cm2である。当てられたUV線量対透過UV線量の最小二乗曲線当てはめは、
y=αxβ
x=SPFである場合、y=1であるので、
SPF=(1/α)1/β
の形の力の関係式を与える。
他の有機UV吸収剤の非存在下で本発明の物質により与えられるSPFを決定するために、これらの物質を、表4Aに従う濃度で、代表的な遮光剤エマルジョンに処方した。
本発明の物質であるUVACPPAの実際のプロトタイプ製品への含有の効果を評価するために、遮光剤処方物を、表5Aに示される組成物に従って調製した。さらなるUVフィルタ以外の全ての成分は、本発明の物質をさらなるUVフィルタの非存在下で試験した場合(実施例4)と同じであり、類似のレベルで使用された。
formulators tool to predict SPF and UVA
parameters」SOFW−Journal 2003:129:2−9に見出され得る。このシミュレータからの結果は、インビトロおよび/またはインビボでの遮光剤試験の代用にはならないが、種々のフィルタレベルが増大され、低下され、追加され、そして/または除かれる場合にもたらされるSPFの予測される変化に関する何らかの洞察を提供し得る。このシミュレータはすでに、世界的に認可された遮光剤についての消光曲線を含む。本発明のポリマーについての消光曲線はこのシミュレータに含まれないので、これらのポリマーについての曲線を既存の遮光剤と比較し、そして最も近い一致を選択した。次いで、他の日光フィルタの非存在下で本発明のポリマーにより提供されるSPF(表4A)をもたらした、既存の遮光剤の濃度を決定した。UVACPPAについての消光曲線の目視確認は、最も近い一致が2,2’−[6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル]ビス{5−[(2−エチルヘキシル)オキシ]フェノール}(ベモトリジノール(Bemotrizinol)、Tinosorb S、BASF Corporation)であることを示した。このシミュレータを使用して、他のフィルタの非存在下(表4A)で3のSPFを提供するために必要とされたベモトリジノールの濃度を決定し、これは0.95%であることがわかった。次いで、この実施例においてコントロール処方物において試験したUVフィルタの型およびレベル(15.0%のホモサラート、5.0%のオクチサレート、10.0%のオクトクリレン、5.0%のオキシベンゾン、および3.0%のアボベンゾン)を、このシミュレータに入力した。このシミュレータにより計算されたSPFは、37.0であった。次いで、0.95%のレベルのベモトリジノールを、フィルタの上記型およびレベルに加えて入力した。得られたSPFは40.5であり、3.5SPF単位増加した。従って、このシミュレータがベモトリジノールモデルに基づいて3のみの増加を予測した場合、3.0%の本発明のポリマーがSPFを約9SPF増幅したことは、非常に驚くべきことであった。このことは、本発明のポリマーUVACPPAが、他の非ポリマー化学UVフィルタと相乗的に働くことを示唆する。
遮光剤へのUVACPPBの含有の潜在的な効果を評価するために、遮光剤油相を、表6Aに従って処方した。
本発明の物質であるUVACPPBを実際のプロトタイプ製品に含有することの有効性を評価するために、遮光剤処方物を、表7Aに示される組成に従って調製した。
本発明の複合ポリエステルポリマーおよび/または光学光沢剤の、実際のプロトタイプ製品への含有の効果を評価するために、遮光剤処方物を表8Aに示される組成に従って調製した。
制限された数の低分子量オリゴマーを有する、より高度に架橋した、より高分子量のUV吸収縮合ポリエステルポリマーをスキーム6に従って調製するために、電気加熱マントルにより加熱でき、不活性ガス分散能があり、蒸気カラム、全縮器および受器を備える、実験室用の撹拌バッチ丸底ガラス反応器に、696グラムのアジピン酸ジメチル、1301グラムの二量体ジオール、および775グラムのジ−トリメチロールプロパンを入れた。この反応物を約100℃まで加熱し、次いで2824グラムの3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−メチルエステルを入れた。少量のエステル交換触媒を添加し、そしてこの混合物を約200℃まで加熱した。エステル交換が進行するにつれて、副生成物であるメタノールが受器に集まった。理論的な量のメタノールが集まったら、得られたポリマーである本発明のUV吸収複合ポリエステルポリマーA4(UVACPPA4)を冷却し、そして容器に移した。GPC分析を、直角光散乱検出を使用して実施した。表9は、得られた特性を示す。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項目1)
(i)ポリオールと二無水物とのエステル化であって、該エステル化は、実質的に無水物開環のみを容易にする条件下で行われて、少なくとも2つのペンダントカルボン酸基および少なくとも2つのヒドロキシル基を含むポリエステルポリマーを形成する、エステル化;ならびに
(ii)該ポリエステルポリマーの少なくとも1つのペンダントカルボン酸基および少なくとも1つの末端ヒドロキシル基と、官能基を有するエポキシドとの反応であって、該エポキシドは、UV吸収部分を含む、反応、
を包含する反応スキームの生成物である、UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマー。
(項目2)
前記ポリオールがジオールであり、そして
前記二無水物がUV吸収性であり、そしてベンゾフェノン部分を含み、
前記(i)のエステル化工程が、式(IX):
によって表わされるような、ペンダントカルボン酸および末端ヒドロキシル基を含むポリエステルポリマーを与え、式(IX)において、R9は独立して、2個〜54個の炭素原子および0個〜30個のエーテル結合を有する炭化水素基から選択され、R10は独立して、−Hまたは−OHであり、そしてnは、1〜1000の整数である、項目1に記載のUV吸収複合ポリオールポリエステルポリマー。
(項目3)
前記工程(ii)の反応が、前記エポキシドの前記官能基と、前記ポリエステルポリマーの前記ヒドロキシル基および/または前記カルボン酸基とのエーテル化反応を包含する、項目2に記載のポリマー。
(項目4)
前記ポリオールがジオールであり、そして
前記二無水物がUV吸収性ではなく、
前記(i)のエステル化工程が、式(X):
(項目5)
前記工程(ii)の反応が、前記エポキシドの前記官能基と、前記ポリエステルポリマーの前記ヒドロキシル基および/または前記カルボン酸基のうちの少なくとも1つとのエーテル化反応を包含する、項目4に記載のポリマー。
(項目6)
前記エポキシドがUV吸収アルコールのエポキシ化から誘導される、項目1に記載のポリマー。
(項目7)
前記エポキシドがUV吸収カルボン酸のエポキシ化から誘導される、項目1に記載のポリマー。
(項目8)
前記エポキシドが、反応スキーム8A:
により表わされる反応から誘導され、反応スキーム8Aにおいて、R13は、UV吸収部分を含み、そしてR14は独立して、水素原子、ならびに1個〜54個の炭素原子および0個〜30個のエーテル結合を有する炭化水素基から選択され、そしてR15はハロゲン原子である、項目1に記載のポリマー。
(項目9)
前記エポキシドが、UV吸収カルボン酸から、反応スキーム:
により表わされる反応から誘導され、該反応スキームにおいて、R13は、UV吸収部分を含み、そしてR14は独立して、水素原子、ならびに1個〜54個の炭素原子および0個〜30個のエーテル結合を有する炭化水素基から選択され、そしてR15はハロゲン原子である、項目1に記載のポリマー。
(項目10)
前記エポキシドの前記UV吸収部分が、誘導体化ベンゾフェノン部分、誘導体化ナフタレン部分、およびベンゾトリアゾール誘導体から選択される、項目1に記載のポリマー。(項目11)
前記エポキシドの前記UV吸収部分が、ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン;ブチルメトキシジベンゾイルメタン;ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート;フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム;ドロメトリゾールトリシロキサン;メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール;およびこれらの誘導体から選択される、項目1に記載のポリマー。
(項目12)
前記エポキシドの前記UV吸収部分が、テレフタリリデンジショウノウスルホン酸;アントラニル酸メチル;メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール;4−メチルベンジリデンショウノウ;ベンゾフェノン−3;ベンゾフェノン−4;ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン;エチルヘキシルメトキシシンナメート;およびこれらの誘導体から選択される、項目1に記載のポリマー。
(項目13)
前記エポキシドの前記UV吸収部分が、サリチル酸エチルヘキシル;エチルヘキシルトリアゾン;エチルヘキシルジメチルPABA;サリチル酸ホモメンチル;p−メトキシケイ皮酸イソアミル;オクトクリレン;フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸;ポリシリコーン−15;ベンゾトリアゾリルドデシルp−クレゾール;サリチル酸ブチルオクチル;2,6−ナフタル酸ジエチルヘキシル;ジエチルヘキシルシリンギリデンマロネートおよびポリエステル−8;ならびにこれらの誘導体から選択される、項目1に記載のポリマー。
(項目14)
(i)ポリオールと二無水物とのエステル化であって、該エステル化は、実質的に無水物開環のみを容易にする条件下で行われて、少なくとも2つのペンダントカルボン酸基および少なくとも2つのヒドロキシル基を含むポリエステルポリマーを形成する、エステル化;ならびに
(ii)該ポリエステルポリマーの少なくとも1つのペンダントカルボン酸基および少なくとも1つの末端ヒドロキシル基と、官能基を有するエポキシドとの反応であって、該エポキシドは、UV吸収部分を含む、反応、
を包含する反応スキームの生成物である、UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを含有するパーソナルケア組成物。
(項目15)
植物油、界面活性剤、脂質、アルコール、蝋、色素、ビタミン、香料、漂白剤、抗菌剤、抗炎症剤、抗真菌剤、増粘剤、ガム、デンプン、キトサン、ポリマー材料、セルロース材料、グリセリン、タンパク質、アミノ酸、ケラチン繊維、脂肪酸、シロキサン、植物抽出物、研磨剤、化学剥離剤、機械剥離剤、ケーキング防止剤、酸化防止剤、結合剤、粘土、生物学的添加剤、緩衝剤、増量剤、キレート剤、フィルム形成剤、湿潤剤、不透明化剤、pH調整剤、防腐剤、プロペラント、還元剤、皮膚暗色化剤、精油、皮膚感覚剤、およびこれらの組み合わせから選択される1つ以上の成分をさらに含有する、項目14に記載の組成物。
(項目16)
光学光沢剤をさらに含有する、項目14に記載の組成物。
(項目17)
前記光学光沢剤が、トリアジン−スチルベン(ジスルホン化物、テトラスルホン化物またはヘキサスルホン化物)、クマリン、イミダゾリン、ジアゾール、トリアゾール、ベンゾオキサゾリン、およびビフェニルスチルベンから選択される、項目16に記載の組成物。
(項目18)
前記光学光沢剤がチオフェン誘導体である、項目16に記載の組成物。
(項目19)
前記光学光沢剤がビス(t−ブチルベンゾオキサゾリル)チオフェンである、項目16に記載の組成物。
(項目20)
前記光学光沢剤が、式(XII)
により表され、式(XII)において、R1およびR2は独立して、分枝および非分枝の、飽和または不飽和の、1個〜10個の炭素原子を有するアルキル基から選択される、項目16に記載の組成物。
(項目21)
前記ポリオールがジオールであり、そして
前記二無水物がUV吸収性であり、そしてベンゾフェノン部分を含み、
前記(i)のエステル化工程が、式(IX):
によって表わされるような、ペンダントカルボン酸および末端ヒドロキシル基を含むポリエステルポリマーを与え、式(IX)において、R9は独立して、2個〜54個の炭素原子および0個〜30個のエーテル結合を有する炭化水素基から選択され、R10は独立して、−Hまたは−OHであり、そしてnは、1〜1000の整数である、項目14に記載の組成物。
(項目22)
前記工程(ii)の反応が、前記エポキシドの前記官能基と、前記ポリエステルポリマーの前記ヒドロキシル基および/または前記カルボン酸基とのエーテル化反応を包含する、項目14に記載の組成物。
(項目23)
前記ポリオールがジオールであり、そして
前記二無水物がUV吸収性ではなく、
前記(i)のエステル化工程が、式(X):
(項目24)
前記工程(ii)の反応が、前記エポキシドの前記官能基と、前記ポリエステルポリマーの前記ヒドロキシル基および/または前記カルボン酸基のうちの少なくとも1つとのエーテル化反応を包含する、項目14に記載の組成物。
(項目25)
前記エポキシドがUV吸収アルコールのエポキシ化から誘導される、項目14に記載の組成物。
(項目26)
前記エポキシドがUV吸収カルボン酸のエポキシ化から誘導される、項目14に記載の組成物。
(項目27)
少なくとも1種の非ポリマー性UV吸収化合物をさらに含有する、項目14に記載の組成物。
(項目28)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目27に記載の方法。
(項目29)
パーソナルケア組成物の光安定性を増大させる方法であって、項目1に記載のUV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーをパーソナルケア組成物に組み込む工程を包含する、方法。
(項目30)
哺乳動物の皮膚、毛およびまたは爪の一部分を、UV光による損傷から保護する方法であって、有効量の項目1に記載のUV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを、皮膚、毛または爪の該部分に付ける工程を包含する、方法。
(項目31)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物を光安定化させる方法であって、該組成物に、有効量の項目1に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目32)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目31に記載の方法。
(項目33)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する組成物のUV−A/UV−B比を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目1に記載のポリマーを組み込む工程を包含し、保護の該増大が、Boots法を使用して評価される、方法。
(項目34)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物の日光阻止因子を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目1に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目35)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目34に記載の方法。
(項目36)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物により提供されるUV−A保護を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目1に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目37)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目36に記載の方法。
(項目38)
提供される前記UV−A保護が、FDA Star法、COLIPA指針、Boots法、およびDiffeyプロトコルから選択される方法を使用して評価される、項目36に記載の方法。
(項目39)
式(XI):
により表される線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーであって、式(XI)において、R3は独立して、UV吸収部分から選択され;R4およびR5は、各々独立して、炭化水素基から選択され、そしてnは、1〜1000の整数である、線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマー。
(項目40)
前記UV吸収部分が、UV吸収ベンゾトリアゾール基を含む化合物から選択される、項目39に記載のポリマー。
(項目41)
前記UV吸収ベンゾトリアゾール基が、構造(Ia):
により表わされ、構造(Ia)において、R6は独立して、水素原子またはハロゲン原子であり、そしてR4は、炭化水素基である、項目39に記載のポリマー。
(項目42)
前記UV吸収ベンゾトリアゾール基が、3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステル;3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸;3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステル;および3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−、ならびに/またはこれらの誘導体から選択される、項目39に記載のポリマー。
(項目43)
前記3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステルおよび/または前記3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステルが各々独立して、メチルエステルである、項目39に記載のポリマー。
(項目44)
R4およびR5が各々独立して、2個〜54個の炭素原子および0個〜30個のエーテル結合を有する炭化水素基から選択され、該炭化水素基の炭素の各々が独立して、置換または非置換であり、そして飽和または不飽和である、項目39に記載のポリマー。
(項目45)
式(XI):
により表わされる線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを含有するパーソナルケア組成物であって、式(XI)において、R3は独立して、UV吸収部分から選択され;R4およびR5は、各々独立して、炭化水素基から選択され、そしてnは、1〜1000の整数である、パーソナルケア組成物。
(項目46)
前記UV吸収部分が、UV吸収ベンゾトリアゾール基を含む化合物から選択される、項目45に記載の組成物。
(項目47)
前記UV吸収ベンゾトリアゾール基が、構造(Ia):
により表わされ、構造(Ia)において、R6は独立して、水素原子またはハロゲン原子であり、そしてR4は、炭化水素基である、項目46に記載の組成物。
(項目48)
前記UV吸収ベンゾトリアゾール基が、3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステル;3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸;3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステル;および3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−、ならびに/またはこれらの誘導体から選択される、項目46に記載の組成物。
(項目49)
前記3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステルおよび/または前記3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステルが各々独立して、メチルエステルである、項目46に記載の組成物。
(項目50)
R4およびR5が各々独立して、2個〜54個の炭素原子および0個〜30個のエーテル結合を有する炭化水素基から選択され、該炭化水素基の炭素の各々が独立して、置換または非置換であり、そして飽和または不飽和である、項目45に記載の組成物。
(項目51)
植物油、界面活性剤、脂質、アルコール、蝋、色素、ビタミン、香料、漂白剤、抗菌剤、抗炎症剤、抗真菌剤、増粘剤、ガム、デンプン、キトサン、ポリマー材料、セルロース材料、グリセリン、タンパク質、アミノ酸、ケラチン繊維、脂肪酸、シロキサン、植物抽出物、研磨剤、化学剥離剤、機械剥離剤、ケーキング防止剤、酸化防止剤、結合剤、粘土、生物学的添加剤、緩衝剤、増量剤、キレート剤、フィルム形成剤、湿潤剤、不透明化剤、pH調整剤、防腐剤、プロペラント、還元剤、皮膚暗色化剤、精油、皮膚感覚剤、およびこれらの組み合わせから選択される1つ以上の成分をさらに含有する、項目45に記載の組成物。
(項目52)
光学光沢剤をさらに含有する、項目45に記載の組成物。
(項目53)
前記光学光沢剤が、トリアジン−スチルベン(ジスルホン化物、テトラスルホン化物またはヘキサスルホン化物)、クマリン、イミダゾリン、ジアゾール、トリアゾール、ベンゾオキサゾリン、およびビフェニルスチルベンから選択される、項目45に記載の組成物。
(項目54)
前記光学光沢剤がチオフェン誘導体である、項目45に記載の組成物。
(項目55)
前記光学光沢剤がビス(t−ブチルベンゾオキサゾリル)チオフェンである、項目45に記載の組成物。
(項目56)
前記光学光沢剤が、式:
により表され、該式において、R1およびR2は独立して、分枝および非分枝の、飽和または不飽和の、1個〜10個の炭素原子を有するアルキル基から選択される、項目45に記載の組成物。
(項目57)
パーソナルケア組成物の光安定性を増大させる方法であって、項目34に記載の線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーをパーソナルケア組成物に組み込む工程を包含する、方法。
(項目58)
哺乳動物の皮膚、毛およびまたは爪の一部分を、UV光による損傷から保護する方法であって、有効量の項目39に記載の線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを、皮膚、毛または爪の該部分に付ける工程を包含する、方法。
(項目59)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物を光安定化させる方法であって、該組成物に、有効量の項目39に記載の線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目60)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目59に記載の方法。
(項目61)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する組成物のUV−A/UV−B比を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目39に記載の線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを組み込む工程を包含し、保護の該増大が、Boots法を使用して評価される、方法。
(項目62)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物の日光阻止因子を増大させる方法であって、項目39に記載の線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーに組み込む工程を包含する、方法。
(項目63)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目62に記載の方法。
(項目64)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物により提供されるUV−A保護を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目39に記載の線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目65)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目64に記載の方法。
(項目66)
提供される前記UV−A保護が、FDA Star法、COLIPA指針、Boots法、およびDiffeyプロトコルから選択される方法を使用して評価される、項目65に記載の方法。
(項目67)
UV吸収部分を含む単官能性カルボン酸および/またはエステルと、
ジオール、ポリオール、二酸および/またはエステルのうちの少なくとも1つと
のランダム共重合エステル化エステル化反応の反応生成物および/またはエステル化生成物である、架橋UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーであって、該ポリマーが2.0より大きいUV吸収機能を有する、ポリマー。
(項目68)
前記単官能性カルボン酸および/またはエステルが、式(I):
により表わされ、式(I)において、R6は独立して、水素原子またはハロゲン原子から選択され、R4は、炭化水素基であり、そしてAは、カルボン酸およびエステルからなる群より選択される官能基である、項目67に記載のポリマー。
(項目69)
UV吸収部分を含む単官能性カルボン酸および/またはエステルと、
ジオール、ポリオール、二酸および/またはエステルのうちの少なくとも1つと
のランダム共重合エステル化エステル化反応の反応生成物および/またはエステル化生成物である架橋UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを含有する、パーソナルケア組成物であって、該ポリマーが2.0より大きいUV吸収機能を有する、パーソナルケア組成物。
(項目70)
植物油、界面活性剤、脂質、アルコール、蝋、色素、ビタミン、香料、漂白剤、抗菌剤、抗炎症剤、抗真菌剤、増粘剤、ガム、デンプン、キトサン、ポリマー材料、セルロース材料、グリセリン、タンパク質、アミノ酸、ケラチン繊維、脂肪酸、シロキサン、植物抽出物、研磨剤、化学剥離剤、機械剥離剤、ケーキング防止剤、酸化防止剤、結合剤、粘土、生物学的添加剤、緩衝剤、増量剤、キレート剤、フィルム形成剤、湿潤剤、不透明化剤、pH調整剤、防腐剤、プロペラント、還元剤、皮膚暗色化剤、精油、皮膚感覚剤、およびこれらの組み合わせから選択される1つ以上の成分をさらに含有する、項目68に記載の組成物。
(項目71)
光学光沢剤をさらに含有する、項目69に記載の組成物。
(項目72)
前記光学光沢剤が、トリアジン−スチルベン(ジスルホン化物、テトラスルホン化物またはヘキサスルホン化物)、クマリン、イミダゾリン、ジアゾール、トリアゾール、ベンゾオキサゾリン、およびビフェニルスチルベンから選択される、項目71に記載の組成物。
(項目73)
前記光学光沢剤がビス(t−ブチルベンゾオキサゾリル)チオフェンである、項目71に記載の組成物。
(項目74)
前記光学光沢剤が、式(XII)
により表され、式(XII)において、R1およびR2は独立して、分枝および非分枝の、飽和または不飽和の、1個〜10個の炭素原子を有するアルキル基から選択される、項目71に記載の組成物。
(項目75)
パーソナルケア組成物の光安定性を増大させる方法であって、項目69に記載のUV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーをパーソナルケア組成物に組み込む工程を包含する、方法。
(項目76)
哺乳動物の皮膚、毛または爪の一部分を、UV光による損傷から保護する方法であって、有効量の項目69に記載のUV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを、皮膚、毛または爪の該部分に付ける工程を包含する、方法。
(項目77)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物を光安定化させる方法であって、該組成物に、有効量の項目69に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目78)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目77に記載の方法。
(項目79)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する組成物のUV−A/UV−B比を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目69に記載のポリマーを組み込む工程を包含し、保護の該増大が、Boots法を使用して評価される、方法。
(項目80)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物の日光阻止因子を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目69に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目81)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目80に記載の方法。
(項目82)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物により提供されるUV−A保護を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目69に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目83)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目82に記載の方法。
(項目84)
提供される前記UV−A保護が、FDA Star法、COLIPA指針、Boots法、およびDiffeyプロトコルから選択される方法を使用して評価される、項目82に記載の方法。
(項目85)
(XIII):
により表わされる構造を有するUV吸収部分を含む単官能性剤と、
式(XIV)〜(XV):
により表わされる構造を有するものを含むさらなる試薬との反応生成物である、架橋UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマー。
(項目86)
項目85に記載のポリマーを含有するパーソナルケア組成物。
(項目87)
植物油、界面活性剤、脂質、アルコール、蝋、色素、ビタミン、香料、漂白剤、抗菌剤、抗炎症剤、抗真菌剤、増粘剤、ガム、デンプン、キトサン、ポリマー材料、セルロース材料、グリセリン、タンパク質、アミノ酸、ケラチン繊維、脂肪酸、シロキサン、植物抽出物、研磨剤、化学剥離剤、機械剥離剤、ケーキング防止剤、酸化防止剤、結合剤、粘土、生物学的添加剤、緩衝剤、増量剤、キレート剤、フィルム形成剤、湿潤剤、不透明化剤、pH調整剤、防腐剤、プロペラント、還元剤、皮膚暗色化剤、精油、皮膚感覚剤、およびこれらの組み合わせから選択される1つ以上の成分をさらに含有する、項目86に記載の組成物。
(項目88)
光学光沢剤をさらに含有する、項目86に記載の組成物。
(項目89)
前記光学光沢剤が、式(XII)
により表され、式(XII)において、R1およびR2は独立して、分枝および非分枝の、飽和または不飽和の、1個〜10個の炭素原子を有するアルキル基から選択される、項目88に記載の組成物。
(項目90)
パーソナルケア組成物の光安定性を増大させる方法であって、項目85に記載のUV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーをパーソナルケア組成物に組み込む工程を包含する、方法。
(項目91)
哺乳動物の皮膚、毛または爪の一部分を、UV光による損傷から保護する方法であって、有効量の項目85に記載のUV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを、皮膚、毛または爪の該部分に付ける工程を包含する、方法。
(項目92)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物を光安定化させる方法であって、該組成物に、有効量の項目85に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目93)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目92に記載の方法。
(項目94)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する組成物のUV−A/UV−B比を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目92に記載のポリマーを組み込む工程を包含し、保護の該増大が、Boots法を使用して評価される、方法。
(項目95)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物の日光阻止因子を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目92に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目96)
前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、項目95に記載の方法。
(項目97)
非ポリマー性UV吸収化合物を含有する光保護パーソナルケア組成物により提供されるUV−A保護を増大させる方法であって、該組成物に、有効量の項目85に記載のポリマーを組み込む工程を包含する、方法。
(項目98)
提供される前記UV−A保護が、FDA Star法、COLIPA指針、Boots法、およびDiffeyプロトコルから選択される方法を使用して評価される、項目85に記載の方法。
(項目99)
式(XII):
により表わされる光学光沢剤であって、式(XII)において、R1およびR2は独立して、分枝および非分枝の、飽和または不飽和の、1個〜10個の炭素原子を有するアルキル基から選択される、光学光沢剤。
(項目100)
項目99に記載の光学光沢剤を含有するパーソナルケア組成物。
(項目101)
パーソナルケア組成物であって、該パーソナルケア組成物は、
式(XII):
ポリマーA、ポリマーB、ポリマーC、ポリマーD、ポリマーE、およびポリマーFから選択されるUV吸収複合ポリエステルポリマーのうちの少なくとも1つ
を含有し、
該ポリマーAは、
(i)ポリオールと二無水物とのエステル化であって、該エステル化は、実質的に無水物開環のみを容易にする条件下で行われて、少なくとも2つのペンダントカルボン酸基および少なくとも2つのヒドロキシル基を含むポリエステルポリマーを形成する、エステル化;ならびに
(ii)該ポリエステルポリマーの少なくとも1つのペンダントカルボン酸基および少なくとも1つの末端ヒドロキシル基と、官能基を有するエポキシドとの反応であって、該エポキシドは、UV吸収部分を含む、反応、
を包含する反応スキームの生成物であり;
該ポリマーBは、式(IX):
該ポリマーCは、式(X):
該ポリマーDは、式(XI):
により表される線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーであり、式(XI)において、R3は独立して、UV吸収部分から選択され;R4およびR5は、各々独立して、炭化水素基から選択され、そしてnは、1〜1000の整数であり;
該ポリマーEは、UV吸収部分を含む単官能性カルボン酸および/またはエステルと、ジオール、ポリオール、二酸および/またはエステルのうちの少なくとも1つとのランダム共重合エステル化エステル化反応の反応生成物および/またはエステル化生成物である、架橋UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーであり、該ポリマーは、2.0より大きいUV吸収機能を有し;そして
該ポリマーFは、(XIII):
により表わされる構造を有するUV吸収部分を含む単官能性剤と、式(XIV)〜(XV):
Claims (28)
- 前記UV吸収部分が、UV吸収ベンゾトリアゾール基を含む化合物から選択される、請求項1に記載のポリマー。
- 前記UV吸収ベンゾトリアゾール基が、3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステル;3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸;3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステル;および3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−、ならびに/またはこれらの誘導体から選択される、請求項1に記載のポリマー。
- 前記3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステルおよび/または前記3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステルが各々独立して、メチルエステルである、請求項1に記載のポリマー。
- R4およびR5が各々独立して、2個〜54個の炭素原子および0個〜30個のエーテル結合を有する炭化水素基から選択され、該炭化水素基の炭素の各々が独立して、置換または非置換であり、そして飽和または不飽和である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記UV吸収部分が、UV吸収ベンゾトリアゾール基を含む化合物から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記UV吸収ベンゾトリアゾール基が、3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステル;3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸;3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステル;および3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸、ならびに/またはこれらの誘導体から選択される、請求項8に記載の組成物。
- 前記3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステルおよび/または前記3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロパン酸アルキルエステルが各々独立して、メチルエステルである、請求項8に記載の組成物。
- R4およびR5が各々独立して、2個〜54個の炭素原子および0個〜30個のエーテル結合を有する炭化水素基から選択され、該炭化水素基の炭素の各々が独立して、置換または非置換であり、そして飽和または不飽和である、請求項7に記載の組成物。
- 植物油、界面活性剤、脂質、アルコール、蝋、色素、ビタミン、香料、漂白剤、抗菌剤、抗炎症剤、抗真菌剤、増粘剤、ガム、デンプン、キトサン、ポリマー材料、セルロース材料、グリセリン、タンパク質、アミノ酸、ケラチン繊維、脂肪酸、シロキサン、植物抽出物、研磨剤、化学剥離剤、機械剥離剤、ケーキング防止剤、酸化防止剤、結合剤、粘土、生物学的添加剤、緩衝剤、増量剤、キレート剤、フィルム形成剤、湿潤剤、不透明化剤、pH調整剤、防腐剤、プロペラント、還元剤、皮膚暗色化剤、精油、皮膚感覚剤、およびこれらの組み合わせから選択される1つ以上の成分をさらに含有する、請求項7に記載の組成物。
- 光学光沢剤をさらに含有する、請求項7に記載の組成物。
- 前記光学光沢剤が、トリアジン−スチルベン(ジスルホン化物、テトラスルホン化物またはヘキサスルホン化物)、クマリン、イミダゾリン、ジアゾール、トリアゾール、ベンゾオキサゾリン、およびビフェニルスチルベンから選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記光学光沢剤がチオフェン誘導体である、請求項7に記載の組成物。
- 前記光学光沢剤がビス(t−ブチルベンゾオキサゾリル)チオフェンである、請求項7に記載の組成物。
- 請求項7に記載の組成物であって、ここで、前記線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーが、該線状UV吸収複合ポリオールポリエステルを含有しない請求項7に記載の組成物と同じ組成物と比較して前記パーソナルケア組成物の光安定性を増大させる、組成物。
- 請求項7に記載の組成物であって、ここで、前記線状UV吸収複合ポリオールポリエステルが、哺乳動物の皮膚、毛および/または爪の一部分に付けられた場合に、該皮膚、毛および/または爪の一部分を、UV光による損傷から保護する有効量で該組成物中に存在する、組成物。
- 請求項7に記載の組成物であって、さらに、非ポリマー性UV吸収化合物を含有し、ここで、該組成物中の有効量の前記線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーが、該線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを含有しない請求項7に記載の組成物と同じ組成物と比較して該組成物を光安定化させる、組成物。
- 前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、請求項21に記載の組成物。
- 請求項7に記載の組成物であって、有効量の前記線状UV吸収複合ポリオールポリエステルを有し、そしてさらに非ポリマー性UV吸収化合物を含有し、ここで、該組成物がUV−A/UV−B比を有し、そして該組成物のUV−A/UV−B比が、該線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを含有しない請求項7に記載の組成物と同じ組成物と比較して、増大し、そしてここで、保護の該増大が、Boots法を使用して評価される、組成物。
- 請求項7に記載の組成物であって、さらに、非ポリマー性UV吸収化合物を含有し、そして該組成物が光保護性であり、ここで、前記パーソナルケア組成物の日光阻止因子が、該線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを含有しない請求項7に記載の組成物と同じ組成物と比較して、増大する、組成物。
- 前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、請求項24に記載の組成物。
- 請求項7に記載の組成物であって、さらに、非ポリマー性UV吸収化合物を含有し、ここで、該組成物が、
有効量の線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを含有し、該組成物が光保護性であり、そして、前記パーソナルケア組成物により提供されるUV−A保護が、該線状UV吸収複合ポリオールポリエステルポリマーを含有しない請求項7に記載の組成物と同じ組成物と比較して、増大する、組成物。 - 前記非ポリマー性UV吸収化合物が、アボベンゾン、オクチルメトキシシンナメートおよびこれらの組み合わせから選択される、請求項26に記載の組成物。
- 提供される前記UV−A保護が、FDA Star法、COLIPA指針、Boots法、およびDiffeyプロトコルから選択される方法を使用して評価される、請求項27に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25729409P | 2009-11-02 | 2009-11-02 | |
US61/257,294 | 2009-11-02 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012537198A Division JP5940454B2 (ja) | 2009-11-02 | 2010-11-02 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017209604A Division JP2018066004A (ja) | 2009-11-02 | 2017-10-30 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015017274A true JP2015017274A (ja) | 2015-01-29 |
JP6275013B2 JP6275013B2 (ja) | 2018-02-07 |
Family
ID=43922643
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012537198A Expired - Fee Related JP5940454B2 (ja) | 2009-11-02 | 2010-11-02 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
JP2014213246A Expired - Fee Related JP6275013B2 (ja) | 2009-11-02 | 2014-10-17 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
JP2016021908A Expired - Fee Related JP6466353B2 (ja) | 2009-11-02 | 2016-02-08 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
JP2017209604A Pending JP2018066004A (ja) | 2009-11-02 | 2017-10-30 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
JP2018028707A Pending JP2018087349A (ja) | 2009-11-02 | 2018-02-21 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012537198A Expired - Fee Related JP5940454B2 (ja) | 2009-11-02 | 2010-11-02 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016021908A Expired - Fee Related JP6466353B2 (ja) | 2009-11-02 | 2016-02-08 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
JP2017209604A Pending JP2018066004A (ja) | 2009-11-02 | 2017-10-30 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
JP2018028707A Pending JP2018087349A (ja) | 2009-11-02 | 2018-02-21 | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20110104078A1 (ja) |
EP (1) | EP2496629A4 (ja) |
JP (5) | JP5940454B2 (ja) |
KR (2) | KR101826899B1 (ja) |
CN (1) | CN102712744A (ja) |
AU (1) | AU2010313116A1 (ja) |
CA (1) | CA2779722A1 (ja) |
WO (1) | WO2011053995A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013041515A1 (en) * | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel polyester based uv filters |
CA2874898C (en) | 2012-06-28 | 2020-10-13 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions comprising a chromophore-functionalized polyehter, an anionic emulsifier, and a non-ionic emulsifier |
US20140004058A1 (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US20140004054A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US9255180B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-02-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
US20140004056A1 (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US20140004057A1 (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US20140004055A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US9469725B2 (en) * | 2012-06-28 | 2016-10-18 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polymers |
US20140004059A1 (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
WO2015148999A1 (en) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | Inolex Investment Corporation | Sprayable sunscreen compositions and methods |
US10874603B2 (en) | 2014-05-12 | 2020-12-29 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol |
EP3261607B1 (en) * | 2015-02-26 | 2020-11-04 | Edgewell Personal Care Brands, LLC | Sunscreen compositions with improved water resistance |
US10596087B2 (en) | 2016-10-05 | 2020-03-24 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polymer composition |
US20230285258A1 (en) * | 2019-09-10 | 2023-09-14 | Yimin Sun | A sunscreen formulation |
KR102212527B1 (ko) * | 2020-08-12 | 2021-02-04 | (주)삼양정밀화학 | 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 |
CN116075564A (zh) | 2020-09-22 | 2023-05-05 | Swimc有限公司 | 含脱乙酰壳多糖的涂料组合物 |
CN112321810A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-02-05 | 青岛展辰新材料有限公司 | 一种聚酯型二苯甲酮类光引发剂制备方法及其应用 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07267937A (ja) * | 1994-03-31 | 1995-10-17 | Kuraray Co Ltd | ベンゾトリアゾール系化合物およびその用途 |
JPH08120065A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Mitsubishi Chem Corp | 末端変性ポリエステル及びその製造法 |
JP2005522421A (ja) * | 2002-01-31 | 2005-07-28 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ミクロ顔料混合物 |
JP2005539083A (ja) * | 2002-09-17 | 2005-12-22 | ザ シー.ピー.ホール カンパニー | 新規な光安定剤、紫外線吸収剤、及び、日焼け止め組成物を光安定化する方法 |
WO2008102466A1 (ja) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Konica Minolta Opto, Inc. | 紫外線吸収剤、それを含有する光学フィルム、光学フィルムの製造方法、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
JP2008195961A (ja) * | 2008-05-07 | 2008-08-28 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 重合体が結合した機能剤のマスターバッチ、その製造方法、それらの使用方法及びそれらを使用した物品 |
JP2009019041A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-01-29 | L'oreal Sa | 第三級アミド末端ポリアミドポリマーに基づいた水性液体光防護組成物 |
JP2009514945A (ja) * | 2005-11-03 | 2009-04-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーソナルケア組成物 |
JP2009096955A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-07 | Konica Minolta Opto Inc | 光学フィルム、偏光板、液晶表示装置 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4137218A (en) * | 1977-06-17 | 1979-01-30 | Allied Chemical Corporation | Thermoplastic benzophenone polyester |
US4435497A (en) * | 1981-06-19 | 1984-03-06 | Ciba-Geigy Corporation | Carboxyl-containing compositions and their polymerization |
JPH02188581A (ja) * | 1988-10-07 | 1990-07-24 | Kuraray Co Ltd | 2―ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール系化合物およびその用途 |
JP3189534B2 (ja) * | 1993-10-21 | 2001-07-16 | 凸版印刷株式会社 | 折丁及びその製造方法及びこの折丁を用いた冊子 |
DE59505941D1 (de) * | 1994-01-19 | 1999-06-24 | Ciba Geigy Ag | Stabilisieren von Leder gegen thermische und photochemische Zersetzung |
JP3374548B2 (ja) * | 1994-10-24 | 2003-02-04 | 三菱化学株式会社 | ポリブチレンテレフタレート |
JP2961307B2 (ja) * | 1996-03-28 | 1999-10-12 | 大塚化学株式会社 | ビスベンゾトリアゾリルフェノール化合物 |
JP3714574B2 (ja) * | 1997-03-26 | 2005-11-09 | ダイセル化学工業株式会社 | 紫外線吸収剤とその製造方法および合成樹脂組成物 |
CN1125820C (zh) * | 1998-08-27 | 2003-10-29 | 大赛璐化学工业株式会社 | 含有苯并三唑基的聚酯、其制备方法、含有该聚酯的紫外线吸收剂及合成树脂组合物 |
US6180091B1 (en) * | 1999-03-25 | 2001-01-30 | The C. P. Hall Company | Compositions containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid and methods for imparting hair gloss and to provide hair color and hair dye stabilization |
US5993789A (en) * | 1999-03-25 | 1999-11-30 | The C.P. Hall Company | Photostable sunscreen compositions containing dibenzoylmethane derivative, E.G., parsol® 1789, and diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid photostabilizers and enhancers of the sun protection factor (SPF) |
FR2800989B1 (fr) * | 1999-11-12 | 2003-05-30 | Oreal | Composition comprenant une substance fluorescente et une charge particuliere, utilisations |
DE60132105T2 (de) * | 2000-10-17 | 2008-12-18 | Daicel Chemical Industries, Ltd., Sakai | Uv-absorbierendes harz, wässrige harzemulsion, harzzusammensetzung, wässrige harzemulsionszusammensetzung und deren verwendung sowie wässrige polyurethanemulsion |
US20040156933A1 (en) * | 2001-05-17 | 2004-08-12 | Mcnamara John James | Polymer additives with improved permanence and surface affinity |
GB0119645D0 (en) * | 2001-08-11 | 2001-10-03 | Boots Co Plc | Personal care compositions |
US20050260150A1 (en) * | 2004-05-20 | 2005-11-24 | Inolex Investment Corp. | Polyol polyester-containing personal care products that do not contain low viscosity silicone fluids |
WO2006004911A2 (en) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Inolex Investment Corp. | Complex polyol polyester polymer compositions for use in personal care products and related methods |
US20060037624A1 (en) * | 2004-08-20 | 2006-02-23 | Philippe Ilekti | Makeup or care kit for nails |
US7288283B2 (en) * | 2004-08-20 | 2007-10-30 | Guardian Industries, Corp. | UV-absorbing coatings and methods of making the same |
US7381762B2 (en) * | 2004-08-20 | 2008-06-03 | Milliken & Company | Ultraviolet light (UV) absorbing compounds and compositions containing UV absorbing compounds |
JPWO2006025236A1 (ja) * | 2004-09-03 | 2008-05-08 | 東洋紡績株式会社 | 活性光線硬化型ハイパーブランチポリマーおよびそれを用いた活性光線硬化型樹脂組成物 |
-
2010
- 2010-11-02 US US12/938,246 patent/US20110104078A1/en not_active Abandoned
- 2010-11-02 JP JP2012537198A patent/JP5940454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-02 EP EP20100827663 patent/EP2496629A4/en not_active Withdrawn
- 2010-11-02 AU AU2010313116A patent/AU2010313116A1/en not_active Abandoned
- 2010-11-02 CN CN2010800592076A patent/CN102712744A/zh active Pending
- 2010-11-02 KR KR1020177025346A patent/KR101826899B1/ko active IP Right Grant
- 2010-11-02 KR KR1020127011455A patent/KR101778627B1/ko active IP Right Grant
- 2010-11-02 CA CA2779722A patent/CA2779722A1/en not_active Abandoned
- 2010-11-02 WO PCT/US2010/055154 patent/WO2011053995A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-10-17 JP JP2014213246A patent/JP6275013B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-02-08 JP JP2016021908A patent/JP6466353B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-05-24 US US15/604,546 patent/US20170355813A1/en not_active Abandoned
- 2017-05-25 US US15/605,827 patent/US20170369640A1/en not_active Abandoned
- 2017-05-25 US US15/605,803 patent/US20170369639A1/en not_active Abandoned
- 2017-10-30 JP JP2017209604A patent/JP2018066004A/ja active Pending
-
2018
- 2018-02-21 JP JP2018028707A patent/JP2018087349A/ja active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07267937A (ja) * | 1994-03-31 | 1995-10-17 | Kuraray Co Ltd | ベンゾトリアゾール系化合物およびその用途 |
JPH08120065A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Mitsubishi Chem Corp | 末端変性ポリエステル及びその製造法 |
JP2005522421A (ja) * | 2002-01-31 | 2005-07-28 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ミクロ顔料混合物 |
JP2005539083A (ja) * | 2002-09-17 | 2005-12-22 | ザ シー.ピー.ホール カンパニー | 新規な光安定剤、紫外線吸収剤、及び、日焼け止め組成物を光安定化する方法 |
JP2009514945A (ja) * | 2005-11-03 | 2009-04-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーソナルケア組成物 |
WO2008102466A1 (ja) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Konica Minolta Opto, Inc. | 紫外線吸収剤、それを含有する光学フィルム、光学フィルムの製造方法、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
JP2009019041A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-01-29 | L'oreal Sa | 第三級アミド末端ポリアミドポリマーに基づいた水性液体光防護組成物 |
JP2009096955A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-07 | Konica Minolta Opto Inc | 光学フィルム、偏光板、液晶表示装置 |
JP2008195961A (ja) * | 2008-05-07 | 2008-08-28 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 重合体が結合した機能剤のマスターバッチ、その製造方法、それらの使用方法及びそれらを使用した物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5940454B2 (ja) | 2016-06-29 |
US20170355813A1 (en) | 2017-12-14 |
CN102712744A (zh) | 2012-10-03 |
JP6275013B2 (ja) | 2018-02-07 |
KR101826899B1 (ko) | 2018-02-07 |
AU2010313116A1 (en) | 2012-06-21 |
JP6466353B2 (ja) | 2019-02-06 |
US20170369639A1 (en) | 2017-12-28 |
EP2496629A4 (en) | 2015-04-29 |
KR20120128121A (ko) | 2012-11-26 |
JP2016113622A (ja) | 2016-06-23 |
KR101778627B1 (ko) | 2017-09-26 |
US20110104078A1 (en) | 2011-05-05 |
KR20170105644A (ko) | 2017-09-19 |
CA2779722A1 (en) | 2011-05-05 |
JP2018087349A (ja) | 2018-06-07 |
US20170369640A1 (en) | 2017-12-28 |
EP2496629A1 (en) | 2012-09-12 |
JP2013509491A (ja) | 2013-03-14 |
JP2018066004A (ja) | 2018-04-26 |
WO2011053995A1 (en) | 2011-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6466353B2 (ja) | Uv吸収複合ポリエステルポリマー、uv吸収複合ポリエステルポリマーを含有する組成物、および関連方法 | |
AU2017286523B2 (en) | Sunscreen compositions containing a combination of a linear ultraviolet radiation-absorbing polyether and other ultraviolet-screening compounds | |
CN104053427A (zh) | 具有改进的耐水性的化妆防晒制剂或皮肤科防晒制剂 | |
JP2004513162A (ja) | 新規のインダニリデン化合物 | |
AU2018217217A1 (en) | UV absorbing complex polyester polymers, compositions containing UV absorbing complex polyester polymers, and related methods | |
CN102448429B (zh) | 亚苄基丙二酸酯 | |
JP2020147596A (ja) | 噴霧可能なサンスクリーン組成物及び方法 | |
US20120148512A1 (en) | Method for Increasing the Sun Protection Factor of a Cosmetic and/or Dermatological Preparation | |
US20020192176A1 (en) | Diesters of naphthalene dicarboxylic acid | |
Osterwalder et al. | Chemistry and properties of organic and inorganic UV filters | |
CN114340584B (zh) | 包含二取代的对苯二甲酸酯以及光防护滤光物质、除臭剂和/或止汗剂活性成分的组合物 | |
AU2014218415A1 (en) | UV absorbing complex polyester polymers, compositions containing UV absorbing complex polyester polymers, and related methods | |
CN117089065A (zh) | 交联聚甘油偏酯 | |
JP2004315531A (ja) | 4,4−ジアリールブタジエンと金属酸化物のナノ顔料をベースにした転相法により得られる水中油型エマルション、その調製方法及び用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150828 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151127 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151224 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160229 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160726 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161025 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170126 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171030 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20171127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180109 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6275013 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |