JP2014534967A - ペラルゴン酸を含む抗微生物処方剤 - Google Patents

Abstract

水、飼料または飼料成分の保存期間を延ばすための抗微生物組成物であって、水、炭素数１〜１８の有機酸混合物、炭素数１〜２４のアルデヒド混合物、５〜２５重量％のペラルゴン酸、５〜３０重量％のトランス−２−ヘキセナールの組成である。

Description

この出願は、２０１１年１０月２０日出願のアメリカ合衆国特許出願６１／５４９，６６１を優先権としたものであり、引用によりここに合体させる。
本発明は、有機酸とアルデヒドの混合物からなる抗微生物処方剤（ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）であり、他の成分を高濃度に加えたものと比較して組合せによる相乗効果を有している。

疾病管理予防センター（ＣＤＣ：Ｔｈｅ Ｃｅｎｔｅｒｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｎｄ Ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ）は、毎年６人のアメリカ人の凡そ１人、すなわち４８００万人のアメリカ人が食品に起因した病気になっていると推測している。さらに、食品に起因した病気で、毎年１２８，０００人が入院し、凡そ３，０００人が死に至っている。２０１１年の報告書では、ＣＤＣは、サルモネラ菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）で２０，０００人が入院し、そのうちの３７８人が死亡していると推測している。また、アメリカ国内で、大腸菌Ｏ１５７Ｈ７（Ｅ．ｃｏｌｉ Ｏ１５７；Ｈ７）による食品由来の病気が凡そ６２，０００人で、１，８００人が入院したと推測している。また、ジョージタウン大学のピュー慈善財団（ｔｈｅ Ｐｅｗ Ｃｈａｒｉｔａｂｌｅ Ｔｒｕｓｔｓ）の研究では、食品に起因した病気により、毎年１５２０億アメリカドルの健康関連出費となっているとしている。

世界は天然および／または有機抗微生物剤を求めていて、それを見出すべく多大な研究が注ぎ込まれたが、新しい天然および／または有機製品が商業的に汎用性が低いことから、新しい素材がコスト高になっている。

ホルムアルデヒドは、長年殺菌剤として使用されてきた。アメリカ合衆国特許５，５４７，９８７号と５，５９１，４６７号の２つの特許は、動物飼料中のサルモネラ菌を抑えるのにホルムアルデヒドを使用することを示唆している。しかし、これらの特許は、ホルムアルデヒドと有機酸の組合せが、本発明に記載するような相乗効果をもたらすことを示唆していない。

新しい抗微生物剤が、多くの植物で見出された。これらの抗微生物剤は、植物をバクテリア、真菌、ウイルス、昆虫の感染から保護する。これらの抗微生物剤は、植物の油脂成分で、酸、アルコールあるいはアルデヒドベースの化学品である。

本発明で使用される揮発性化合物の１つは、トランス−２−ヘキセナールであって、共役二重結合をもち、Ｃ_６Ｈ_１０Ｏ、分子量が９８．１４の炭素数６のアルデヒドである。アルデヒドは、一般式ＲＣＨＯ（式中、Ｒが水素、あるいは１つの芳香族、脂肪族、あるいは複素環基である）で表わされ、中程度に（ｍｏｄｅｒａｔｅｌｙ）水溶性で、分子量が大きくなるに従い溶解性が小さくなる。

不飽和脂肪族アルデヒドには、プロペナール（ｐｒｏｐｅｎａｌ）、トランス−２−ブテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｂｕｔｅｎａｌ）、２−メチル−２−ブテナール（２−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｂｕｔｅｎａｌ）、２−メチル−（Ｅ）−２−ブテナール（２−ｍｅｔｈｙｌ−（Ｅ）−２−ｂｕｔｅｎａｌ）、２−ペンテナール（２−ｐｅｎｔｅｎａｌ）、トランス−２−ヘキセナール（ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ）、トランス−２−ヘキセン−１−オール（ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎ−１−ｏｌ）、２−メチル−２−ペンタナール（２−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｅｎｔａｎａｌ）、２−イソプロピルペロペナール（２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｒｏｐｅｎａｌ）、２−エチル−２−ブテナール（２−ｅｔｈｙｌ−２−ｂｕｔｅｎａｌ）、２−エチル−２−ヘキセナール（２−ｅｔｈｙｌ−２−ｈｅｘｅｎａｌ）、（Ｚ）−３−ヘキセナール（（Ｚ）−３−ｈｅｘｅｎａｌ）、３，７−ジメチル−２，６−オクテナール（３，７−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−６−ｏｃｔｅｎａｌ）、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエナール（３，７−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２，６−ｏｃｔａｄｉｅｎａｌ）、（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエナール（（２Ｅ）−３，７−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２−６−ｏｃｔａｄｉｅｎａｌ）、（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエナール（（２Ｚ）−３，７−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２，６−ｏｃｔａｄｉｅｎａｌ）、トランス−２−ノネナール（ｔｒａｎｓ−２−ｎｏｎｅｎａｌ）、（２Ｅ，６Ｚ）−ノナジエナール（（２Ｅ，６Ｚ）−ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ）、１０−ウンデカナール（１０−ｕｎｄｅｃａｎａｌ）、２−ドデセナール（２−ｄｏｄｅｃｅｎａｌ）、２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）、およびその他がある。

トランス−２−ヘキセナールは、りんご、西洋ナシ、ブドウ、イチゴ、キーウィ、トマト、オリーブなど多くの食用植物に含まれている。植物および植物抽出物を使用して、新しい抗微生物剤の探索研究に成功してきた。例えば、カシューアップル（ｃａｓｈｅｗ ａｐｐｌｅ）は、ヘリコバクター・ピロリ（Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ）とサルモネラ・コレラスイス（Ｓ．ｃｈｏｌｅｒａｓｕｉｓ）に対して有効であった（５０−１００μｇ／ｍＬ）。アナカルジン酸（ａｎａｃａｒｄｉｃ ａｃｉｄ）とトランス−２−ヘキセナールが、２つの主要成分であることが見出された。

トランス−２−ヘキセナールの最小抑制活性および最小殺微生物活性は、それぞれ４００および８００μｇ／ｍＬであった。〔Ｋｕｂｏ，Ｊ．；Ｌｅｅ，Ｊ．Ｒ．；Ｋｕｂｏ，Ｉ．Ａｎｔｉ−Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ Ａｇｅｎｔｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｃａｓｈｅｗ Ａｐｐｌｅ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９９，ｖ．４７，５３３−５３７；Ｋｕｂｏ，Ｉ．Ａｎｄ Ｋ．Ｆｕｊｉｔａ，Ｎａｔｕｒａｌｌｙ Ｏｃｃｕｒｒｉｎｇ Ａｎｔｉ−Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ Ａｇｅｎｔｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００１，ｖ．４９，５７５０−５７５４〕。

ＫｉｍとＳｈｉｎは、トランス−２−ヘキセナール（２４７ｍｇ／Ｌ）が、バチルス・セレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）、サルモネラ・ティフィムリウム（Ｓ．ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）、ビブリオ・パラヘモリティカス（Ｖ．ｐａｒａｈａｅｍｏｌｙｔｉｃｕｓ）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌ．ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、スタフィロコッカス・オウレス（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）およびエシェリキア・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ Ｏ１５７；Ｈ７）に対して有効であることを見出した〔Ｋｉｍ，Ｙ．Ｓ．；Ｓｈｉｎ，Ｄ．Ｈ．Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ｃａｌｌｉｃａｒｐａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｔｈｕｎｂ． ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００４，ｖ．５２，７８１−７８７〕。

ＮａｋａｍｕｒａとＨａｔａｎａｋａ〔Ｇｒｅｅｎ−ｌｅａｆ−ｄｅｒｉｖｅｄ Ｃ６−ａｒｏｍａ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｉｔｈ ｐｏｔｅｎｔ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃｔｉｏｎ ｔｈａｔ ａｃｔ ｏｎ ｂｏｔｈ ｇｒａｍ−ｎｅｇａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｒａｍ−ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００２，ｖ．５０，ｎｏ．２６，７６３９−７６４４〕は、（３Ｅ）−ヘキセナールが、スタフィロコッカス・オウレス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ，）、エシェリキア・コリ（Ｅ．ｏｌｉ）、サルモネラ・ティフィムリウム（Ｓ．ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）に対し、３〜３０μｇ／ｍＬのレベルで効果があることを示した。

トランス−２−ヘキセナールは、シュードモナス・シリンゲ・パソバルス（Ｐ．ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐａｔｈｏｖａｒｓ）（空気が５７０μｇ／Ｌ）とエシェリキア・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）（空気が９３０ｍｇ／Ｌ）の両方に対して完全に増殖を抑えた〔Ｄｅｎｇ，Ｗ．；Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ｔ．；Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｍ．；Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｒ．；Ｃｏｌｌｉｎｓ，Ｇ．；Ｈｉｌｄｅｒｂｒａｎｄ，Ｄ．Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ Ｓｉｘ−Ｃａｒｂｏｎ Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ａｎｄ Ａｌｃｏｈｏｌｓ ｏｎ Ｂａｃｔｅｒｉａｌ Ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９３，ｖ．４１，５０６−５１０〕。

トランス−２−ヘキセナールは、２５０μｇ／ｍＬで、フォーマ（Ｐｈｏｍａ）菌糸の生育を阻害するに有効であった〔Ｓａｎｉｅｗｓｋａ，Ｓ．ａｎｄ Ｍ．Ｓａｎｉｅｗｓｋｉ，２００７．Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ａｎｄ ｔｒａｎｓ−２−ｎｏｎｅｎａｌ ｏｎ ｔｈｅ ｍｙｃｅｌｉｕｍ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ Ｐｈｏｍａ ｎａｒｃｉｓｓｉ ｉｎ ｖｉｔｒｏ，Ｒｏｃｚ．ＡＲ．Ｐｏｚｎ．ＣＣＣＬＸＸＸＩＩＩ，Ｏｇｒｏｄｎ．Ｖ．４１，１８９−１９３〕。

果物におけるカビ（ｍｏｌｄ）を制御する研究で、トランス−２−ヘキセナールは、アンズに対して植物毒素でなかったが、桃やネクタリンに対しては植物毒素であった〔Ｎｅｒｉ，Ｆ．，Ｍ．Ｍａｒｉ，Ｓ．Ｂｒｉｇａｔｉ ａｎｄ Ｐ．Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，２００７，Ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｐｌａｎｔ ｖｏｌａｔｉｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｆｏｒ ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ Ｍｏｎｏｌｉｎｉａ ｌａｘａ ｉｎ ｓｔｏｎｅ ｆｒｕｉｔ，Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓｅａｓｅ ｖ．９１，ｎｏ．１，３０−３５〕。

トランス−２−ヘキセナール（１２．５μｇ／ｍＬ）は、青カビを発生させるペニシリウム・イクパンザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）を抑えるに有効であった〔Ｎｅｒｉ，Ｆ．；Ｍａｒｉ，Ｍ．；Ｍｅｎｎｉｔｉ，Ａ．；Ｂｒｉｇａｔｉ，Ｓ．；Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，Ｐ．Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ ｉｎ ｐｅａｒｓ ａｎｄ ａｐｐｌｅｓ ｂｙ ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ｖａｐｏｕｒｓ．Ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ Ｂｉｏｌ．ａｎｄ Ｔｅｃｈ．２００６，ｖ．４１，１０１−１０８．Ｎｅｒｉ，Ｆ．；Ｍａｒｉ，Ｍ．；Ｍｅｎｎｉｔｉ，Ａ．Ｍ．；Ｂｒｉｇａｔｉ，Ｓ．Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ａｇａｉｎｓｔ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ ｉｎ ‘Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ’ ｐｅａｒｓ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｂｉｏｌ．２００６，ｖ．１００，１１８６−１１９３〕。

Ｆａｌｌｉｋ，Ｅ．ら〔Ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ｃａｎ ｓｔｉｍｕｌａｔｅ Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ｇｒｏｗｔｈ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｎｄ ｏｎ ｓｔｒａｗｂｅｒｒｉｅｓ ｉｎ ｖｉｖｏ ｄｕｒｉｎｇ ｓｔｏｒａｇｅ，Ｊ．ＡＳＨＳ．１９９８，ｖ．１２３，ｎｏ．５，８７５−８８１〕とＨａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐら〔Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９１，ｖ．３９，ｎｏ．５，９５２−９５６〕は、トランス−２−ヘキセナール蒸気が、ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）胞子とりんご花粉の発生を抑えることを示唆した。

アメリカ合衆国特許出願２００７／００８７０９４号は、殺微生物剤として、少なくとも２つの殺微生物活性のあるＧＲＡＳ化合物を、５０％以下のアルコール（イソプロピルアルコールあるいはイソプロピルアルコール／エタノール）と組合せての使用を示唆した。トランス−２−ヘキセナールは、ＧＲＡＳ化合物の一つと考えることができる〔Ｓｃｈｕｅｒ．Ｐｒｏｃｅｓｓ ｆｏｒ Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ ｔｈｅ Ｄｕｒａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ，ａｎｄ／ｏｒ Ｓｔａｂｉｌｉｚｉｎｇ，Ｍｉｃｒｏｂｉａｌｌｙ Ｐｅｒｉｓｈａｂｌｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ．アメリカ合衆国特許公開２００７／００８７０９４号〕。

また、Ａｒｃｈｂｏｌｄらは、種無しテーブルブドウの収穫後の燻蒸まで２週間、２−ヘキセナールを０．８６ｍｍｏｌまたは１．７１ｍｍｏｌ（それぞれ、１Ｌ容器に正味１００μＬまたは２００μＬ）使用してカビを制御できる見通しを得ている〔Ａｒｃｈｂｏｌｄ，Ｄ．；Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ｔ．；Ｃｌｅｍｅｎｔｓ，Ａ．；Ｃｏｌｌｉｎｓ，Ｒ．Ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ ‘Ｃｒｉｍｓｏｎ Ｓｅｅｄｌｅｓｓ’ Ｔａｂｌｅ Ｇｒａｐｅｓ ｗｉｔｈ （Ｅ）−２−Ｈｅｘｅｎａｌ Ｒｅｄｕｃｅｓ Ｍｏｌｄ ｄｕｒｉｎｇ Ｌｏｎｇ−ｔｅｒｍ Ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ Ｓｔｏｒａｇｅ．ＨｏｒｔＳｃｉｅｎｃｅ．１９９９，ｖ．３４，ｎｏ．４，７０５−７０７〕。

アメリカ合衆国特許５，６９８，５９９号は、トランス−２−ヘキセナールで処理することで食品中のマイコトキシン（ｍｙｃｏｔｏｘｉｎ）生成を抑制する方法を示唆している。トランス−２−ヘキセナールは、空気８ｎｇ／Ｌ濃度で、アスペルギルス・フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ，）、ペニシリウム・ノテイタム（Ｐ．ｎｏｔａｔｕｍ）、アルテルナリヤ・アルテルナータ（Ａ．ａｌｔｅｒｎａｔｅ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、クラドスポリウム種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、バチルス・サブティリス（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、アグロバクテリウム・ツメファシエンス（Ａ．ｔｕｍｅｒｆａｃｉｅｎｓ）の生育を完全に抑えた。

飲物中の酵母（ボトル中１０^５ＣＦＵ）を抑制するのに、トランス−２−ヘキセナールをシトラールと比べたとき、トランス−２−ヘキセナール２５ｐｐｍと熱処理（５６℃で２０分）が、シトラール１００〜１２０ｐｐｍに相当した。熱処理していない飲物中では、保存のためにトランス−２−ヘキセナール３５ｐｐｍが必要である〔Ｂｅｌｌｅｔｔｉ，Ｎ．；Ｋａｍｄｅｍ，Ｓ．；Ｐａｔｒｉｇｎａｎｉ，Ｆ．；Ｌａｎｃｉｏｔｔｉ，Ｒ．；Ｃｏｖｅｌｌｉ，Ａ．；Ｇａｒｄｉｎｉ，Ｆ．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ａｒｏｍａ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｇａｉｎｓｔ Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ ａｎｄ Ｉｍｐｒｏｖｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ Ｓｏｆｔ Ｄｒｉｎｋｓ ａｓ Ａｓｓｅｓｓｅｄ ｂｙ Ｌｏｇｉｓｔｉｃ Ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ．ＡＥＭ．２００７，ｖ．７３，ｎｏ．１７，５５８０−５５８６〕。

トランス−２−ヘキセナールは、抗微生物剤として使用されてきただけでなく、昆虫の抑制にも有効であることが観察された。（トランス−２−ヘキセナールの）蒸気は、コクヌストモドキ（Ｔｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ，）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒａｚｙｚａｅ）およびクリプトレステス・ペルギネス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）の甲虫に対し有効であった〔Ｈｕｂｅｒｔ，Ｊ．；Ｍｕｎｚｂｅｒｇｏｖａ，Ｚ．；Ｓａｎｔｉｎｏ，Ａ．Ｐｌａｎｔ ｖｏｌａｔｉｌｅ ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ａｓ ｎａｔｕｒａｌ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ａｇａｉｎｓｔ ｓｔｏｒｅｄ−ｐｒｏｄｕｃｔ ｂｅｅｔｌｅｓ．Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ．Ｓｃｉ．２００８，ｖ．６４，５７−６４〕。

アメリカ合衆国特許６，２０１，０２６号〔Ｈａｍｍｏｎｄ ｅｔ ａｌ．Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ａｓ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓ〕は、アブラムシ（ａｐｈｉｄ）の駆除に炭素数３以上の有機アルデヒドを示唆している。

いくつかの特許では、トランス−２−ヘキセナールを、芳香剤あるいは香料として使用することを示唆している。アメリカ合衆国特許６，５９６，６８１号は、トランス−２−ヘキセナールを、表面クリーニング剤の芳香剤として使用することを示唆している。アメリカ合衆国特許６，３８７，８６６号、６，９６０，３５０号および７，６３８，１１４号は、精油あるいはテルペン（例えばトランス−２−ヘキセナール）を、抗微生物製品の芳香剤として使用することを示唆している。

アメリカ合衆国特許６，４７９，０４４号は、アニオン界面活性剤、ポリカチオン抗バクテリア剤および水に、芳香剤として精油を加えた抗バクテリア溶液を提示している。この芳香剤は、トランス−２−ヘキセナールのようなテルペン、あるいは他のタイプのテルペンである。アメリカ合衆国特許６，３２３，１７１号、６，１２１，２２４号、５，９１１，９１５号は、芳香剤として精油を加えたカチオン界面活性剤含有の抗微生物の目的マイクロエマルションを提示している。この芳香剤は、トランス−２−ヘキセナールを含む種々のテルペンである。

アメリカ合衆国特許６，９６０，３５０号は、抗真菌芳香剤（ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ ｆｒａｇｒａｎｃｅ）を提示していて、ここでは、異なるテルペン類を組合せて（例えば、トランス−２−ヘキセナールとベンズアルデヒド）用いたとき相乗効果があることを見出した。

トランス−２−ヘキセナールの作用機構は、不飽和アルデヒドがメルカプト残基またはシステイン残基と反応することによる細胞膜の変質、あるいはペプチドおよびタンパク質のアミノ基とのシッフ塩基の形成にあると考えられる〔Ｄｅｎｇ，Ｗ．；Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ｔ．；Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｍ．；Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｒ．；Ｃｏｌｌｉｎｓ，Ｇ．；Ｈｉｌｄｅｒｂｒａｎｄ，Ｄ．Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ Ｓｉｘ−Ｃａｒｂｏｎ Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ａｎｄ Ａｌｃｏｈｏｌｓ ｏｎ Ｂａｃｔｅｒｉａｌ Ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９３，ｖ．４１，５０６−５１０〕。

トランス−２−ヘキセナールは、界面活性剤として機能して原形質膜を拡散透過することが報告されている。細胞の内に入ると、α，β−不飽和アルデヒドの一部が、生物学的に重要な核物質と反応する。このアルデヒドの反応部分は、生体条件で主としてメルカプト基と主に１，４−付加で反応することが知られている〔Ｐａｔｒｉｇｎａｎｉ，Ｆ．；Ｌｕｃｃｉ，Ｌ．；Ｂｅｌｌｅｔｔｉ，Ｎ．；Ｇａｒｄｉｎｉ，Ｆ．；Ｇｕｅｒｚｏｎｉ，Ｍ．Ｅ．；Ｌａｎｃｉｏｔｔｉ，Ｒ．Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｓｕｂ−ｌｅｔｈａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｈｅｘａｎａｌ ａｎｄ ２−（Ｅ）−ｈｅｘｅｎａｌ ｏｎ ｍｅｍｂｒａｎｅ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ ｖｏｌａｔｉｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｏｆ Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ，Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ，Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｅｎｔｅｒｉｔｉｄｉｓ ａｎｄ Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ．Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｍｉｃｒｏ．２００８，ｖ．１２３，１−８〕。

トランス−２−ヘキセナールによるサルモネラ・ティフィムリウム（Ｓ．ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）とスタフィロコッカス・オウレス（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）の抑制は、脂質二分子層に疏水性結合と水素結合の壁を作ることによるものであると示唆された。電子伝達系の破壊および膜浸透の阻害が、作用機構として示唆された〔Ｇａｒｄｉｎｉ，Ｆ．；Ｌａｎｃｉｏｔｔｉ，Ｒ．；Ｇｕｅｒｚｏｎｉ，Ｍ．Ｅ．Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ｏｎ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ ｉｎ ｒｅｌａｔｉｏｎ ｔｏ ｉｔｓ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ，ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ａｎｄ ｗａｔｅｒ ａｃｔｉｖｉｔｙ． Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ａｐｐ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ．２００１，ｖ．３３，５０−５５〕。

ペニシリウム・イクバンザム（Ｐ．ｅｘｐａｎｓｕｍ）の死滅は、発芽分生子の真菌膜破壊によるものかもしれない〔Ｎｅｒｉ，Ｆ．；Ｍａｒｉ，Ｍ．；Ｍｅｎｎｉｔｉ，Ａ．；Ｂｒｉｇａｔｉ，Ｓ．；Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，Ｐ．Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ ｉｎ ｐｅａｒｓ ａｎｄ ａｐｐｌｅｓ ｂｙ ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ｖａｐｏｕｒｓ．Ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ Ｂｉｏｌ．ａｎｄ Ｔｅｃｈ．２００６，ｖ．４１，１０１−１０８；Ｎｅｒｉ，Ｆ．；Ｍａｒｉ，Ｍ．；Ｍｅｎｎｉｔｉ，Ａ．Ｍ．；Ｂｒｉｇａｔｉ，Ｓ．Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ａｇａｉｎｓｔ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ ｉｎ ‘Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ’ ｐｅａｒｓ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｂｉｏｌ．２００６，ｖ．１００，１１８６−１１９３〕。

トランス−２−ヘキセナールを、近似の化合物と比較する研究もなされた。Ｄｅｎｇらは、トランス−２−ヘキセナールとトランス−２−ヘキセン−１−オールの不飽和蒸気が、ヘキサナールと１−ヘキサノールの飽和蒸気よりも抑制効果が大きいことを示した〔Ｄｅｎｇ，Ｗ．；Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ｔ．；Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｍ．；Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｒ．；Ｃｏｌｌｉｎｓ，Ｇ．；Ｈｉｌｄｅｒｂｒａｎｄ，Ｄ．Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ Ｓｉｘ−Ｃａｒｂｏｎ Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ａｎｄ Ａｌｃｏｈｏｌｓ ｏｎ Ｂａｃｔｅｒｉａｌ Ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９３，ｖ．４１，５０６−５１０〕。

トランス−２−ヘキセナールは、ヘキサナール、ノナナールおよびトランス−２−オクテナールよりも、全てのＡＴＣＣバクテリア株に対して活性が高かった〔Ｂｉｓｉｇｎａｎｏ，Ｇ．；Ｌａｇａｎａ，Ｍ．Ｇ．；Ｔｒｏｍｂｅｔｔａ，Ｄ．；Ａｒｅｎａ，Ｓ．；Ｎｏｓｔｒｏ，Ａ．；Ｕｃｃｅｌｌａ，Ｎ．；Ｍａｚｚａｎｔｉ，Ｇ．；Ｓａｉｊａ，Ａ．Ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｓｏｍｅ ａｌｉｐｈａｔｉｃ ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ｆｒｏｍ Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ Ｌ．ＦＥＭＳ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ．２００１，ｖ．１９８，９−１３〕。

また、別に、いくつかのカビ類を用い、（Ｅ）−２−ヘキセナールは、ヘキサナール、１−ヘキサノール、（Ｅ）−２−ヘキセン−１−オールおよび（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オールよりも真菌生育最小抑止濃度が低く、基本的にアルデヒド＞ケトン＞アルコールの順であることが見出された〔Ａｎｄｅｒｓｅｎ，Ｒ．Ａ．；Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ｔ．；Ｈｉｌｄｅｒｂｒａｎｄ，Ｄ．Ｆ．；ＭｃＣｒａｋｅｎ Ｊｒ．，Ｃ．Ｔ．；Ｃｏｌｌｉｎｓ，Ｒ．Ｗ．；Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｐ．Ｄ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ ａｍｏｎｇ Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｃ_６ ａｎｄ Ｃ_９ Ａｌｉｐｈａｔｉｃ Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ，Ｋｅｔｏｎｅｓ，ａｎｄ Ａｌｃｏｈｏｌｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９４，ｖ．４２，１５６３−１５６８〕。

ヘキサナールとヘキサン酸は、ヘキサノールよりサルモネラ菌抑制に効果が大きかった〔Ｋｕｂｏ，Ｉ．Ａｎｄ Ｋ．Ｆｕｊｉｔａ，Ｎａｔｕｒａｌｌｙ Ｏｃｃｕｒｒｉｎｇ Ａｎｔｉ−Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ Ａｇｅｎｔｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００１，ｖ．４９，５７５０−５７５４〕。

Ｍｕｒｏｉらは、トランス−２−ヘキセナールは、広域の抗微生物活性を示すが、その生物活性（５０〜４００μｇ／ｍＬ）が実際の適用を考える程高くないことを示唆した〔Ｍｕｒｏｉ，Ｈ．；Ｋｕｂｏ，Ａ．；Ｋｕｂｏ，Ｉ．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｃａｓｈｅｗ Ａｐｐｌｅ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９３，ｖ．４１，１１０６−１１０９〕。

トランス−２−ヘキセナールは、あるタイプの抗微生物剤の有効性を高めることができるとする研究がある。いくつかの特許が、アミノグリコシド系抗微生物剤の増強剤として使用〔アメリカ合衆国特許５，６６３，１５２号〕、ポリミクシン系抗微生物剤の増強剤として使用〔アメリカ合衆国特許５，７７６，９１９号、アメリカ合衆国特許５，５８７，３５８号〕を示唆している。このような増強剤には、インドール、アネトール、３−メチルインドール、２−ヒドロキシ−６−Ｒ−安息香酸あるいは２−ヘキセナールがある。トランス−２−ヘプテナール、トランス−２−ノネナール、トランス−２−デセナールおよび（Ｅ、Ｅ）−２、４−デカジエナールを一緒にして（１；１；１；１比率）、ＡＴＣＣおよび臨床的に分離された微生物種に対してテストしたとき、強い相乗効果が観察された〔Ｂｉｓｉｇｎａｎｏ，Ｇ．；Ｌａｇａｎａ，Ｍ．Ｇ．；Ｔｒｏｍｂｅｔｔａ，Ｄ．；Ａｒｅｎａ，Ｓ．；Ｎｏｓｔｒｏ，Ａ．；Ｕｃｃｅｌｌａ，Ｎ．；Ｍａｚｚａｎｔｉ，Ｇ．；Ｓａｉｊａ，Ａ．Ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｓｏｍｅ ａｌｉｐｈａｔｉｃ ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ｆｒｏｍ Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ Ｌ．ＦＥＭＳ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ．２００１，ｖ．１９８，９−１３〕。

ヒトは、毎日、食品と飲料の摂取によってトランス−２−ヘキセナールに晒されている。トランス−２−ヘキセナールのヒトの接触は、〜３５０μｇ／ｋｇ／日であり、その９８％が天然物から、２％が人工調味料からである。トランス−２−ヘキセナールは、ラットの毒性レベルがヒトの日常摂取量の３０倍高いことから、ヒトにとって有毒であるとはいえない〔Ｓｔｏｕｔ，Ｍ．Ｄ．；Ｂｏｄｅｓ，Ｅ．；Ｓｃｈｏｏｎｈｏｖｅｎ，Ｒ．；Ｕｐｔｏｎ，Ｐ．Ｂ．；Ｔｒａｖｌｏｓ，Ｇ．Ｓ．；Ｓｗｅｎｂｅｒｇ，Ｊ．Ａ．Ｔｏｘｉｃｉｔｙ，ＤＮＡ Ｂｉｎｄｉｎｇ， ａｎｄ Ｃｅｌｌ Ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ ｉｎ Ｍａｌｅ Ｆ３４４ Ｒａｔｓ ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ Ｓｈｏｒｔ−ｔｅｒｍ Ｇａｖａｇｅ Ｅｘｐｏｓｕｒｅｓ ｔｏ Ｔｒａｎｓ−２−Ｈｅｘｅｎａｌ．Ｓｏｃ．Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｉｃ．Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ Ｍａｒｃｈ２４，２００８，１５３３−１６０１ ｏｎｌｉｎｅ〕。

別のラットを用いた研究で、トランス−２−ヘキセナールを、０（コントロール）、２６０、６４０、１６００あるいは４０００ｐｐｍで１３週間与えたが、血液のパラメーターと臓器の重量に何らの変化を起こさなかった。４０００ｐｐｍで、体重の減少と摂取の減少があったが、顕著ではなかった〔Ｇａｕｎｔ，Ｉ．Ｆ．；Ｃｏｌｌｅｙ，Ｊ．Ａｃｕｔｅ ａｎｄ Ｓｈｏｒｔ−ｔｅｒｍ Ｔｏｘｉｃｉｔｙ Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ ｔｒａｎｓ−２−Ｈｅｘｅｎａｌ．Ｆｄ Ｃｏｓｍｅｔ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．１９７１，ｖ．９，７７５−７８６〕。

果物でも、梨と林檎にトランス−２−ヘキセナール（１２．５μＬ／Ｌ）を２４時間から７日間晒したが、外観、色、固さ、水溶性固体量、滴定できる酸性度には影響しなかった。熟練者による味覚テストでは、トランス−２−ヘキセナールの未処理および処理した“ゴールデンデリシャス（Ｇｏｌｄｅｎ Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ）”に林檎の感覚受容性で大きな差異が見られなかったが、“バートレット（Ｂａｒｔｌｅｔｔ）”、“アバテ フェテル（Ａｂａｔｅ Ｆｅｔｅｌ）”、“ロイヤル ガーラ（Ｒｏｙａｌ Ｇａｌａ）”果実に香気抜けが見られた〔Ｎｅｒｉ，Ｆ．；Ｍａｒｉ，Ｍ．；Ｍｅｎｎｉｔｉ，Ａ．；Ｂｒｉｇａｔｉ，Ｓ．；Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，Ｐ．Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ ｉｎ ｐｅａｒｓ ａｎｄ ａｐｐｌｅｓ ｂｙ ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ｖａｐｏｕｒｓ．Ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ Ｂｉｏｌ．ａｎｄ Ｔｅｃｈ．２００６，４１，１０１−１０８；Ｎｅｒｉ，Ｆ．；Ｍａｒｉ，Ｍ．；Ｍｅｎｎｉｔｉ，Ａ．Ｍ．；Ｂｒｉｇａｔｉ，Ｓ．Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ ａｇａｉｎｓｔ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ ｉｎ ‘Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ’ ｐｅａｒｓ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｂｉｏｌ．２００６，ｖ．１００，１１８６−１１９３〕。

シトラールとシンナムアルデヒドは、抗真菌性であることが見出されていた。これらアルデヒドの作用機構は、真菌からの硫黄グループ（−ＳＨ）との反応によるものである〔Ｃｅｙｌａｎ Ｅ．ａｎｄ Ｄ．Ｆｕｎｇ．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｓｐｉｃｅｓ．Ｊ．Ｒａｐｉｄ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ．２００４，ｖ．１２，１−５５〕。

アメリカ合衆国特許６，７５０，２５６号およびアメリカ合衆国特許ＲＥ３９５４３号は、α−ヘキシルケイ皮酸アルデヒドのような芳香族アルデヒドを、蟻集団のコントロールに使用することを示唆しているが、有機酸と組合せたアルデヒドの相乗効果による効果上昇、活性成分の減少、バクテリアの抑制に及ぼす影響について示唆していない。

コリアンドラム・サチブム（Ｃｏｒｉａｎｄｒｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）の精油は、グラム陽性バクテリアとグラム陰性バクテリアの生育抑制に有効な５５．５％のアルデヒドを含んでいる。これらのアルデヒドは、ｎ−オクタナール、ノナナール、２Ｅ−ヘキセナール、デカナール、２Ｅ−デセナール、ウンデセナール、ドデカナール、２Ｅ−ドデセナール、トリデカナール、２Ｅ−トリデセン−１−アルおよび３−ドデセン−１−アルデヒドを含むものである〔Ｍａｔａｓｙｏｈ，Ｊ．Ｃ．，Ｚ．Ｃ．Ｍａｉｙｏ，Ｒ．Ｒ．Ｎｇｕｒｅ ａｎｄ Ｒ．Ｃｈｅｐｋｏｒｉｒ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ Ｏｉｌ ｏｆ Ｃｏｒｉａｎｄｒｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．２００９，ｖ．１１３，５２６−５２９〕。

環状アルデヒドであるフルフラールは、現在殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）と殺線虫剤として使用されているが、本発明で示すようなノナン酸など有機酸との組合せ使用の報告がない。

ｎ−デカナールとノナナールの２つのアルデヒドは、真菌類の生育を制御するに有効である〔Ｄｉｌａｎｔｈａ Ｆｅｒｎａｎｄｏ，Ｗ．Ｇ．，Ｒ．Ｒａｍａｒａｎｔｈｎａｍ，Ａ．Ｋｒｉｈｎａｍｏｏｒｔｈｙ ａｎｄ Ｓ．Ｓａｖｃｈｕｃｋ．Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ ｖｏｌａｔｉｌｅｓ ｉｎ ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ．Ｓｏｉｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．２００５，ｖ．３７，９５５−９６４〕。
先行技術では、アルデヒドを有機酸と組合せて使用することで、それぞれ成分の抗微生物活性が改善されることについて示唆されておらず、観察もされていない。精油を組合せた相乗効果と、抗微生物活性の増強剤としての使用が示された。

市販のカビ抑制剤および殺バクテリア剤は、有機酸単独、あるいは有機酸とホルムアルデヒドの混合物である。これらの酸は、基本的にプロピオン酸、安息香酸、酪酸、酢酸、蟻酸である。有機酸は、食品感染の発生を少なくする主要添加物であった。

短鎖脂肪酸が抗微生物活性を示すメカニズムは、未解離酸（ＲＣＯＯＨ；イオン化していない）が脂質浸透性であって微生物の細胞壁と通ることができ、微生物体内の高塩基性で解離して（ＲＣＯＯＨ→ＲＣＯＯ⁻＋Ｈ^＋）、細胞質が生きていくのを不可能にすることである〔Ｖａｎ Ｉｍｍｅｒｓｅｅｌ，Ｆ．，，Ｊ．Ｂ．Ｒｕｓｓｅｌｌ，Ｍ．Ｄ．Ｆｌｙｔｈｅ，Ｉ．Ｇａｎｔｏｉｓ，Ｌ．Ｔｉｍｂｅｒｍｏｎｔ，Ｆ．Ｐａｓｍａｎｓ，Ｆ．Ｈａｅｓｅｂｒｏｕｃｋ，ａｎｄ Ｒ．Ｄｕｃａｔｅｌｌｅ．２００６．Ｔｈｅ ｕｓｅ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ａｃｉｄｓ ｔｏ ｃｏｍｂａｔ Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｉｎ ｐｏｕｌｔｒｙ；ａ ｍｅｃｈａｎｉｓｔｉｃ ｅｘｐｌａｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｅｆｆｉｃａｃｙ，Ａｖｉａｎ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ．ｖ．３５，ｎｏ．３，１８２−１８８；Ｐａｓｔｅｒ，Ｎ．１９７９，Ａ ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ ｓｔｕｄｙ ｏｆ ｔｈｅ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｏｆ ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ ａｎｄ ａｃｉｄ ａｎｄ ｃａｌｃｉｕｍ ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ ａｓ ｆｕｎｇｉｓｔａｔｓ ｉｎ ｐｏｕｌｔｒｙ ｆｅｅｄ，Ｐｏｕｌｔ．Ｓｃｉ．ｖ．５８，５７２−５７６〕。

ペラルゴン酸（ノナン酸、ｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）は、天然の脂肪酸で、油性、無色液体で低温では固体になる。酪酸と比較して僅かに芳香があり、水には殆ど溶解しない。ペラルゴン酸は無選択性除草剤として使用されてきた。サイズ（Ｓｃｙｔｈｅ）（ペラルゴン酸が５７％、脂肪酸が３％および不活性物が４０％）は、マイコーゲン（Ｍｙｃｏｇｅｎ）／ダウ・ケミカル（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）で製造された広スペクトルの出芽後散布型除草剤（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）あるいは茎葉処理型除草剤（ｂｕｒｎ−ｄｏｗｎ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）である。

ペラルゴン酸の除草作用の機構は、第１に暗闇時と日光下時での膜破壊、第２に日光下でのチラコイド膜（ｔｈｙｌａｋｏｉｄ ｍｅｍｂｒａｎｅ）から移行した活性化した葉緑素で発生したラジカルによる過酸化によるものである〔Ｂ．Ｌｅｄｅｒｅｒ，Ｔ．Ｆｕｊｉｍｏｒｉ，Ｙ．Ｔｓｕｊｉｎｏ，Ｋ．Ｗａｋａｂａｙａｓｈｉ ａｎｄ Ｐ Ｂｏｇｅｒ，２００４．Ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｍｉｄｄｌｅ−ｃｈａｉｎ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄｓ ＩＩ；ｐｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ ａｎｄ ｍｅｍｂｒａｎｅ ｅｆｆｅｃｔｓ．Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ８０；１５１−１５６〕。

ＣｈａｄｅｇａｎｉｐｏｕｒとＨａｉｍｓ（２００１）は、中位脂肪酸のミクロスポルム・ジプシウム（Ｍ．ｇｙｐｓｅｕｍ）の生育を抑える最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）が、固体媒体ではカプリン酸０．０２ｍｇ／ｍＬとペラルゴン酸０．０４ｍｇ／ｍＬ、液体媒体ではカプリン酸０．０７５ｍｇ／ｍＬとペラルゴン酸０．０５ｍｇ／ｍＬであることを示した。これら酸は、それぞれ独立にテストされていて、混合物としていない。〔Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｎｄ ｃａｐｒｉｃ ａｃｉｄ ｏｎ Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｇｙｐｓｅｕｍ Ｍｙｃｏｓｅｓ ｖ．４４，ｎｏ．３−４，１０９−１１２〕。

Ｎ．Ｈｉｒａｚａｗａらは、ノナン酸と炭素数６〜１０の脂肪酸が、寄生菌クリプトカリオン・イリタンス（Ｃ．ｉｒｒｉｔａｎｓ）の生育抑制に有効であり、炭素数８、９、１９の脂肪酸がより効果が大きいことを見出した〔Ａｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｍｅｄｉｕｍ−ｃｈａｉｎ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄｓ ａｇａｉｎｓｔ ｃｉｌｉａｔｅｄ Ｃｒｐｔｏｃａｒｙｏｎ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｒｅｄ ｓｅａ ｂｒｅａｍ Ｐａｇｒｕｓ ｍａｊｏｒ，２００１，Ａｑｕａｃｕｌｔｕｒｅ ｖ．１９８，２１９−２２８〕。

カカオ植物の抗微生物剤であるトリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）は、多くの化学品の１つとしてペラルゴン酸を生産し、カカオの発芽と成長に係る病原体の抑制に有効であった〔Ｍ．Ａｎｅｊａ，Ｔ．Ｇｉａｎｆａｇｎａ ａｎｄ Ｐ．Ｈｅｂｂａｒ，２００５〕。

いくつかのアメリカ合衆国特許では、殺真菌剤と殺バクテリア剤としてペラルゴン酸の使用を開示している。アメリカ合衆国特許出願２００４／０２６６８５号は、１種以上の脂肪酸と脂肪酸とは異なる１種以上の有機酸からなる農業用の殺真菌剤を開示している。有機酸と脂肪酸の混合物では、有機酸が、殺真菌剤として機能する脂肪酸の相乗効果を強める作用をしている。

アメリカ合衆国特許５，３６６，９９５号は、脂肪酸とその誘導体の使用により、植物での真菌とバクテリア感染を根絶し、殺真菌剤および殺バクテリア剤の活性を高める方法を開示している。この処方剤は、植物の真菌類コントロールとして、８０％のペラルゴン酸あるいはその塩を含んでいる。ここで使用された脂肪酸は、主として炭素数９〜１８の脂肪酸である。

アメリカ合衆国特許５，３４２，６３０号は、炭素数８〜２２の脂肪酸の効果を高める無機塩を含む植物用の新規殺虫剤を開示している。１つの例は、２％のペラルゴン酸、２％のカプリン酸、８０％のタルク、１０％の炭酸ナトリウムおよび５％の炭酸カリウムでなる粉末製品である。アメリカ合衆国特許５，０９３，１２４号は、α−モノカルボン酸とその塩を含む植物用殺真菌剤および殺節足動物剤を開示している。

好ましくは、この殺真菌剤は、カリウムなどのアルカリ金属で部分的に中和された炭素数９〜１０の脂肪酸である。記載されている混合物は、活性成分４０％を水に溶解しており、活性成分は、１０％のペラルゴン酸、１０％のカプリン酸および２０％のココナツ脂肪酸で、全て水酸化カリウムで中和されている。

アメリカ合衆国特許６，５９６，７６３号は、炭素数６〜１８の脂肪酸あるいはその誘導体でなる皮膚感染抑制方法を開示している。

アメリカ合衆国特許６，１０３，７６８号と６，１３６，８５６号は、植物中の真菌とバクテリアの感染を根絶するために脂肪酸と誘導体のユニークな使用法を開示している。この方法は、予防するものではないが、感染したものに対して有効性を示した。市販商品である「シャープシューター（Ｓｈａｒｐｓｈｏｏｔｅｒ）」は、８０％のペラルゴン酸、２％の乳化剤および１８％の界面活性剤でなり、ペニシリウム種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）とボトリティス種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）に有効性を示した。

アメリカ合衆国特許６，６３８，９７８号は、グリセロール脂肪酸エステル、炭素数６〜１８の第１脂肪酸と炭素数６〜１８の第２脂肪酸脂肪酸の互いに異なる二種の脂肪酸混合物でなる食品用の抗微生物性保存剤を開示している。

国際特許ＷＯ０１／９７７９９は、抗微生物剤として中位鎖脂肪酸の使用を開示している。そこでは、ｐＨが６．５から７．５に高くなると、炭素数６〜８鎖の短鎖脂肪酸のＭＩＣが増すことを示している。

ペラルゴン酸は、食品取扱い施設での食品接触表面消毒液の主要成分として使用されている。エコラボ（ＥｃｏＬａｂ）社の製品は、全食品接触表面用消毒剤の活性成分として６．４９％のペラルゴン酸を用いている（１２ＣＦＲ１７８．１０１０ｂ）。

アメリカ合衆国食品医薬品局（ＦＤＡ）は、食品用合成芳香剤（２１ＣＦＲ１７２．５１５）、接触食品用の補助剤、製造助剤および消毒剤（１２ＣＦＲ １７８．１０１０ｂ）、果物および野菜の洗浄、アルカリ皮剥剤（１２ＣＦＲ １７３．３１５）として、ペラルゴン酸を明確に打ち出している。ペラルゴン酸は、アメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）による「１９９０年・セクション５．１４の果物と野菜の洗浄剤におけるＵＳＤＡ承認リスト（ｔｈｅ ＵＳＤＡ ｌｉｓｔ ｏｆ Ａｕｔｈｏｒｉｚｅｄ Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ，１９９０，ｓｅｃｔｉｏｎ ５．１４，Ｆｒｕｉｔ ａｎｄ Ｖｅｇｅｔａｂｌｅ Ｗａｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」に挙げられている。

本発明は、植物から抽出されたあるいは化学的に合成された数種のアルデヒドのみの使用だけではなく、有機酸、特にノナン酸を加えることによって、これらの成分の抗微生物性のキャパシティを相乗的に改善することに関するものである。

米国特許第５５４７９８７号明細書 米国特許第５５９１４６７号明細書 米国特許出願公開第２００７／００８７０９４号明細書 米国特許第５６９８５９９号明細書 米国特許第６２０１０２６号明細書 米国特許第６５９６６８１号明細書 米国特許第６３８７８６６号明細書 米国特許第６９６０３５０号明細書 米国特許第７６３８１１４号号明細書 米国特許第６４７９０４４号明細書 米国特許第６３２３１７１号明細書 米国特許第６１２１２２４号明細書 米国特許第５９１１９１５号明細書 米国特許第５６６３１５２号明細書 米国特許第５７７６９１９号明細書 米国特許第５５８７３５８号明細書 米国特許第６７５０２５６号明細書 米国再発行特許発明第ＲＥ３９５４３号明細書 米国特許出願公開第２００４／０２６６８５号明細書 米国特許第５３６６９９５号明細書 米国特許第５３４２６３０号明細書 米国特許第５０９３１２４号明細書 米国特許第６５９６７６３号明細書 米国特許第６１０３７６８号明細書 米国特許第６１３６８５６号明細書 米国特許第６６３８９７８号明細書 国際公開第０１／９７７９９号

クボ，Ｊ．（Ｋｕｂｏ，Ｊ．）ら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９９，ｖ．４７，ｐ．５３３−５３７． クボ，Ｉ．（Ｋｕｂｏ，Ｉ．）ら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００１，ｖ．４９，ｐ．５７５０−５７５４． キム，Ｙ．Ｓ．（Ｋｉｍ，Ｙ．Ｓ．）ら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００４，ｖ．５２，ｐ．７８１−７８７． ナカムラ（Ｎａｋａｍｕｒａ）ら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００２，ｖ．５０，ｎｏ．２６，ｐ．７６３９−７６４４． デング，Ｗ．（Ｄｅｎｇ，Ｗ．）ら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９３，ｖ．４１，ｐ．５０６−５１０． サニュウスカ，Ｓ．（Ｓａｎｉｅｗｓｋａ，Ｓ．）ら、Ｒｏｃｚ．ＡＲ．Ｐｏｚｎ．ＣＣＣＬＸＸＸＩＩＩ，Ｏｇｒｏｄｎ．２００７，Ｖ．４１，ｐ．１８９−１９３． ネリ，Ｆ．（Ｎｅｒｉ，Ｆ．）ら、Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓｅａｓｅ ２００７，ｖ．９１，ｎｏ．１，ｐ．３０−３５． ネリ，Ｆ．（Ｎｅｒｉ，Ｆ．）ら、Ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ Ｂｉｏｌ．ａｎｄ Ｔｅｃｈ．２００６，ｖ．４１，１０１−１０８． ネリ，Ｆ．（Ｎｅｒｉ，Ｆ．）ら、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｂｉｏｌ．２００６，ｖ．１００，ｐ．１１８６−１１９３． ファリック，Ｅ．（Ｆａｌｌｉｋ，Ｅ．）ら、Ｊ．ＡＳＨＳ．１９９８，ｖ．１２３，ｎｏ．５，ｐ．８７５−８８１． ハミルトン−ケンプ（Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ）ら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９１，ｖ．３９，ｎｏ．５，ｐ．９５２−９５６． アークボールド，Ｄ．（Ａｒｃｈｂｏｌｄ，Ｄ．）ら、ＨｏｒｔＳｃｉｅｎｃｅ．１９９９，ｖ．３４，ｎｏ．４，ｐ．７０５−７０７． ベレッティ，Ｎ．（Ｂｅｌｌｅｔｔｉ，Ｎ．）ら、ＡＥＭ．２００７，ｖ．７３，ｎｏ．１７，ｐ．５５８０−５５８６． ヒューバート，Ｊ．（Ｈｕｂｅｒｔ，Ｊ．）ら、Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ．Ｓｃｉ．２００８，ｖ．６４，ｐ．５７−６４． パトリグナニ，Ｆ．（Ｐａｔｒｉｇｎａｎｉ，Ｆ．）ら、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｍｉｃｒｏ．２００８，ｖ．１２３，ｐ．１−８． ガルディニ，Ｆ．（Ｇａｒｄｉｎｉ，Ｆ．）ら、Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ａｐｐ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ．２００１，ｖ．３３，ｐ．５０−５５． ビシグナノ，Ｇ．（Ｂｉｓｉｇｎａｎｏ，Ｇ．）ら、ＦＥＭＳ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ．２００１，ｖ．１９８，ｐ．９−１３． アンダーセン，Ｒ．Ａ．（Ａｎｄｅｒｓｅｎ，Ｒ．Ａ．）ら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９４，ｖ．４２，ｐ．１５６３−１５６８． ムロイ，Ｈ．（Ｍｕｒｏｉ，Ｈ．）ら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９３，ｖ．４１，ｐ．１１０６−１１０９． スタウト，Ｍ．Ｄ．（Ｓｔｏｕｔ，Ｍ．Ｄ．）ら、Ｓｏｃ．Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｉｃ．Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ Ｍａｒｃｈ２４，２００８，ｐ．１５３３−１６０１ ｏｎｌｉｎｅ． ガウント，Ｉ．Ｆ．（Ｇａｕｎｔ，Ｉ．Ｆ．）ら、Ｆｄ Ｃｏｓｍｅｔ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．１９７１，ｖ．９，ｐ．７７５−７８６． セイラン Ｅ．（Ｃｅｙｌａｎ Ｅ．）ら、Ｊ．Ｒａｐｉｄ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ．２００４，ｖ．１２，ｐ．１−５５． マタショウ，Ｊ．Ｃ．（Ｍａｔａｓｙｏｈ，Ｊ．Ｃ．）ら、Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．２００９，ｖ．１１３，ｐ．５２６−５２９． ディランタ フェルナンド，Ｗ．Ｇ．（Ｄｉｌａｎｔｈａ Ｆｅｒｎａｎｄｏ，Ｗ．Ｇ．）ら、Ｓｏｉｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．２００５，ｖ．３７，ｐ．９５５−９６４． バン イマーシール，Ｆ．（Ｖａｎ Ｉｍｍｅｒｓｅｅｌ，Ｆ．）ら、Ａｖｉａｎ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ．ｖ．３５，ｎｏ．３，ｐ．１８２−１８８． パスター，Ｎ．（Ｐａｓｔｅｒ，Ｎ．）、Ｐｏｕｌｔ．Ｓｃｉ．１９７９，ｖ．５８，ｐ．５７２−５７６． レデラー，Ｂ（Ｂ．Ｌｅｄｅｒｅｒ）ら、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ２００４，８０；ｐ．１５１−１５６． シャデガニポア（Ｃｈａｄｅｇａｎｉｐｏｕｒ）ら、Ｍｙｃｏｓｅｓ ２００１，ｖ．４４，ｎｏ．３−４，ｐ．１０９−１１２． ヒラザワ，Ｎ（Ｎ．Ｈｉｒａｚａｗａ）、２００１，Ａｑｕａｃｕｌｔｕｒｅ ｖ．１９８，ｐ．２１９−２２８．

本発明の１つの目的は、有機酸とアルデヒドの相乗効果で殺微生物効果を高めた組成物（ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）を提供するにある。

組成物は、１種または複数の有機酸をアルデヒドと組合せた溶液である。この組成物は、さらに、リポキシゲナーゼ経路（ｌｉｐｏｘｙｇｅｎａｓｅ ｐａｔｈｗａｙ）由来の揮発性アルデヒドを含むことができる。

組成物のアルデヒドは、ブチルアルデヒド（ｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、ウンデシレンアルデヒド（ｕｎｄｅｃｙｌｅｎｉｃ ａｌｄｅｈｙｄｅ）、シトラール（ｃｉｔｒａｌ）、デカナール（ｄｅｃａｎａｌ）、デセナール（ｄｅｃｅｎａｌ）、２，４−デカジエナール（２−４−ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ）および炭素数が１から２４のその他アルデヒドである。

組成物の有機酸は、炭素鎖長が１から２４の飽和、不飽和、環状あるいはその他の有機酸である。本発明の効果のある混合物は、有機酸を１〜７０容量％含んでいる。

本発明の効果のある混合物は、ペラルゴン酸を０〜７０容量％含んでいる。
本発明の効果のある混合物は、アルデヒドを５〜５０容量％含んでいる。
本発明の効果のある混合物は、水を０〜７０容量％含んでいる。
この組成物は、飼料および飼料成分中に存在する種々の真菌（ｆｕｎｇｉ）に対して効果がある。
この組成物は、飼料および飼料成分中に存在する種々のバクテリアに対して効果がある。
この組成物は、水中に存在する種々のバクテリア類と真菌に対して効果がある。
この組成物は、セルローズ、澱粉あるいは砂糖の発酵によるアルコールの製造に害のある微生物に対して効果がある。

この明細書およびそれに続く請求の範囲で、用語を次の意味で定義している。
［定義］
成分の“容量％”は、その成分を含む配合、すなわち処方剤（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）又は組成物（ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）の全容量に対する割合である。
組成物の有機酸は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペラルゴン酸、乳酸およびその他炭素数２〜２４の脂肪酸、あるいは炭素数１〜２４の脂肪酸を含むモノ−、ジ−またはトリグリセライドである。これら脂肪酸は、短鎖、中位鎖、長鎖の脂肪酸、あるいは短鎖、中位鎖、長鎖のトリグリセライドである。

化合物の用語“有効量”は、化合物が機能または特性を発揮して、無毒で、所望の抗微生物作用をもたらすに充分な量を意味する。従って、適切有効量は、当業者が通常の実験で決めることができる。
処方剤は、主要成分、つまり有機酸の濃度だけでなく、用いたアルデヒドの種類とその中の水の量によっても変わる。本発明は、処方剤から有機酸とアルデヒド類を加えるか或いは加えないなどいくつかの方法で変更できる。

組成物の用語“相乗効果または相乗”は、個々の成分単独でなく、複数の成分を混合物として組合せたときに保存効果が改善されることを意味している。

［組成物］
本発明の組成物は、１〜２４の炭素鎖の有機酸とアルデヒドを有効量含んでいる。この組成物は、１〜１００容量％の有機酸、０〜９９容量％の酢酸、０〜９９容量％のプロピオン酸、０〜９９容量％の乳酸、０〜９９容量％のペラルゴン酸を含んでいる。この組成物は０〜９９％の水を含むことができる。また、組成物は、０〜９９％のその他アルデヒドを含むことができる。

［方法］
本発明は、バクテリアおよび真菌に対して有効である。
本発明は、水に適用される。
本発明は、ミキサーに入れる前の原材料に適用される。
本発明は、ミキサー中でミキシング前の原材料に適用される。
本発明は、ミキシング中の原材成分に適用される。
本発明は、キャリアーと混合した液体品あるいは乾燥品として適用される。
本発明は、飼料中に均一かつ均質分散できる形態で適用される。
本発明の目的のうちの１つは、飼料と飼料成分中の微生物レベルを抑制することにある。有機酸とアルデヒドの混合物でなるいくつかの組成物で、バッファーと飼料中のバクテリアに対して効果を示すことが示された。

本発明の他の目的は、天然化合物、すなわち安全に使用できる化合物を用いて抗微生物組成物とすることにある。本発明で使用した全ての化学物質は、抗微生物剤、芳香増強剤および香料として、ヒトを対象に使用が認められているものである。

有機酸とアルデヒドを使用した時、予期しない結果、つまり相乗的な付加効果があった。本出願において、多くの文献を参照している。これら文献の開示は、この発明が関係する状況を十分に記述するために参照として入れている。

〔実施例１〕
ホルムアルデヒドおよび／またはペラルゴン酸を、表１に示した濃度で試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き撹拌（ｖｏｒｔｅｘｅｄ）で確実に混合した。これらは、１つの処理について３本の試験管で行った。サルモネラ・ティフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）懸濁液（１０^３ｃｆｕ／ｍＬ、ＡＴＣＣ＃１４０２８））を、各組成物の３本の試験管に加え、溶液を渦巻き撹拌した。室温で２４時間培養してから、ＳＭＡ（標準方法の寒天、Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｍｅｔｈｏｄｓ Ａｇａｒ）に接種し、２４時間後にサルモネラ菌のコロニーを数えた。表１に、各組成物の効果をそのコントロール値と比較しての減少率を示した。

ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド：ペラルゴン酸処理での、用量応答曲線（ｄｏｓｅ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｃｕｒｖｅ）が観測できる。ペラルゴン酸は、試験された最大用量でも殺バクテリア効果がない。ペラルゴン酸が０．００１２５％と０．００２５％では、ホルムアルデヒドの効果を増大しているようであった。

〔実施例２〕
ホルムアルデヒドおよび／またはペラルゴン酸を、表２に示した濃度で試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き撹拌で確実に混合した。これらは、１つの処理について３本の試験管で行った。サルモネラ・ティフィムリウムの懸濁液（１０^３ｃｆｕ／ｍＬ、ＡＴＣＣ＃１４０２８））を、各組成物の３本の試験管に加え、溶液を渦巻き撹拌した。室温で２４時間培養してから、ＳＭＡに接種し、２４時間後にサルモネラ菌のコロニーを数えた。表２に、各組成物の効果をそのコントロール値と比較しての減少率で示した。

ホルムアルデヒド、ペラルゴン酸およびホルムアルデヒド：ペラルゴン酸処理での、用量応答曲線が観測できる。ペラルゴン酸０．００１２５％と０．００２５％では、サルモネラ菌減少率が大きくない。しかし、この濃度のペラルゴン酸にホルムアルデヒドを混合すると、ホルムアルデヒドの殺バクテリア効果が高くなった。

〔実施例３〕
表３に、インビトロ実験に用いた５つの組成物を示す。組成物は、０．０１％と０．０５％の濃度で試験管に入れ、１０秒間渦巻き撹拌で確実に混合した。１つの処理に３本の試験管で行った。

サルモネラ・ティフィムリウムの懸濁液（１０^４ｃｆｕ／ｍＬ）を、各組成物の異なる希釈度の試験管に加え、渦巻き撹拌し、室温で２４時間培養し、次いでＳＭＡ（標準方法の寒天）に接種して４８時間後にサルモネラ菌のコロニーを数えた。表４に、各組成物の効果をそのコントロール値と比較しての減少率で示した。

１０％のペラルゴン酸により、トランス−２−ヘキセナールの効能が高くなる。

〔実施例４〕
実施例３からの３つの組成物を選び、飼料中のサルモネラ・ティフィムリウム（ＡＴＣＣ＃１４０２８）に対する効果をテストした。養鶏マッシュ飼料は、サルモネラ・ティフィムリウムを肉と骨粉を混合して、飼料中１０^３ｃｆｕ／ｇとした。

この菌感染飼料に、下記の組成物を０、１．５あるいは２ｋｇ／ＭＴで処理した。処理して２４時間後に、未処理飼料と処理飼料の１０ｇを、９０ｍＬのバターフィールド・バッファー（Ｂｕｔｔｅｒｆｉｅｌｄ ｂｕｆｆｅｒ）中に懸濁させ、稀釈液をＸＬＴ−４寒天上に接種し、３７℃で４８時間培養してサルモネラ菌コロニーを数えた。また、別途、処理７日後にサンプルを採り、サルモネラ菌数を測定した。用いた処方を次の表に示す。

結果；次の表の全ての組成物で、サルモネラ菌に対して有効であることを示している。ペラルゴン酸の量が増えると、ヘキセナールの高濃度と同じ効果がみられる。

〔実施例５〕
実施例３で用いた５つの組成物で、サルモネラ・ティフィムリウムに対する効果をテストした。サルモネラ・ティフィムリウムで感染させた肉と骨粉を混ぜた養鶏マッシュ飼料に、組成物を０または２ｋｇ／ＭＴ加えて処理した。

処理して２４時間後に、処理した飼料１０ｇを採り、９０ｍＬのバターフィールド・バッファーに懸濁させた。稀釈液をＸＬＴ−４寒天に接種し、３７℃で４８時間培養し、サルモネラ菌コロニーを数えた。また、別途、処理７日後にサンプルを採り、サルモネラ菌数を測定した。次の表に示すように、全ての組成物がサルモネラ菌に対して有効であった。

ペラルゴン酸とトランス−２−ヘキセナールを同量にすると、トランス−２−ヘキセナールの高濃度（２５％）と同じ効果となった。

〔実施例６〕
トランス−２−ヘキセナール２５％、ペラルゴン酸５％および有機酸水溶液７０％でなる実施例３の組成物−１と、トランス−２−ヘキセナールを、飼料中の残存活性で比較した。

養鶏マッシュ飼料を、トランス−２−ヘキセナール０．１、０．２５、０．５あるいは１．０ｋｇ／トンで処理したもの、トランス−２−ヘキセナール；ペラルゴン酸組合せ１ｋｇ／トン（トランス−２−ヘキセナール０．２５ｋｇ／トン）で処理したもので比較した。

処理して１、６および１３日後の飼料に、感染した肉と骨粉を混合して飼料中のサルモネラ・ティフィムリウムを１０^３ｃｆｕ／ｇレベルとした。２４時間後に、処理飼料と未処理飼料をそれぞれ１０ｇ採り、９０ｍＬのバターフィールドバッファーに懸濁させた。希釈液をＸＬＴ−４寒天培地に接種し、３７℃で４８時間培養し、サルモネラ菌コロニーを数えた。表８は、ペラルゴン酸の効果を、ヘキセナールの残存活性をサルモネラ菌に対する効果で比較している。

トランス−２−ヘキセナールにペラルゴン酸（５％）の追加で、トランス−２−ヘキセナール単独よりもサルモネラ菌に対して優れた効果であった。

〔実施例７〕
表９に示す７種のアルデヒド（ブチルアルデヒド、シトラール、ウンデシレンアルデヒド、デカジエナール、シンナムアルデヒド、デカナールおよびフルフラール）を、トランス−２−ヘキセナール、ペラルゴン酸、プロピオン酸および酢酸と混合した。

ヘキセナール２０％（Ｘ−１）および２５％（Ｆ１８）と有機酸の組成物を、ポジティブコントロールとした。組成物を、０．１％、０．０５％、０．０１％および０．００５％の濃度で試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き攪拌で均一に混合した。１つの処理に３本の試験管で行った。

各組成物を異なる濃度にして、サルモネラ・ティフィムリウム（１０^４ｃｆｕ／ｍＬ）を加えて渦巻き撹拌し、室温で２４時間培養した。ＸＬＴ−４寒天に接種して４８時間後に、サルモネラ菌コロニーを数えた。次の表に、各組成物の効果を、コントロールに対するサルモネラ菌生育の減少率として示す。

結果；
１．ペラルゴン酸５％では、ブチルアルデヒドはトランス−２−ヘキセナールほどの効果がない。
２．ペラルゴン酸１０％、ブチルアルデヒド２０％では、トランス−２−ヘキセナール２０％と同じ効果であった。
３．ペラルゴン酸５％、１０％では、トランス−２−ヘキセナールを部分的にブチルアルデヒドに代えることができる。
４．ペラルゴン酸５％では、シトラールはトランス−２−ヘキセナールほど有効ではない。
５．ペラルゴン酸１０％、シトラール２０％では、トランス−２−ヘキセナール２０％と同じ効果であった。
６．ペラルゴン酸５％、１０％では、トランス−２−ヘキセナールを部分的にシトラールに代えることができる。

７．ペラルゴン酸５％、１０％では、トランス−２−ヘキセナールをウンデシレンアルデヒドに代えることができる。
８．ペラルゴン酸５％、１０％では、トランス−２−ヘキセナールをデカジエナールに代えることができる。
９．ペラルゴン酸５％、１０％では、トランス−２−ヘキセナールをシンナムアルデヒドに代えることができる。
１０．ペラルゴン酸５％、１０％では、トランス−２−ヘキセナールをデカナールに代えることができる。
１１．ペラルゴン酸５％、１０％では、トランス−２−ヘキセナールをフルフラールに代えることができる。
１２．テストされた組成物は全て同じ程度の効果であり、いくつかの例では、トランス−２−ヘキセナール２０％あるいは２５％のポジティブ組成物、あるいは蟻酸／プロピオン酸の組成物より優れていた。

結論；ペラルゴン酸は、アルデヒドそれぞれ、およびアルデヒドの組合せの効果を高くする。

本発明は、上記提案の主旨および範囲から外れることなしに変更および修正できることは、当業者であれば明らかである。明細書および実施例の記載は、例として意図したものであって、これに限定されるものではない。

Claims (12)

1. 水、飼料または飼料成分の保存期間を延ばすための抗微生物組成物であって、
   水、
   炭素数１〜１８の有機酸混合物、
   炭素数１〜２４のアルデヒド混合物、
   ５〜２５重量％のペラルゴン酸、
   ０〜３０重量％のアルデヒド、
   の組成であることを特徴とする抗微生物組成物。
2. 前記炭素数１〜２４のアルデヒド混合物が、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、トランス‐２‐ヘキセナール（ｔｒａｎｓ‐２‐ｈｅｘｅｎａｌ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、シンナムアルデヒド（ｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、ウンデシレンアルデヒド（ｕｎｄｅｃｙｌｅｎｉｃ ａｌｄｅｈｙｄｅ）、ブチルアルデヒド（ｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、２，４−デカジエナール（２，４ ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ）、デカナール（ｄｅｃａｎａｌ）、２‐ペンテナール（２‐ｐｅｎｔｅｎａｌ）、２，４−ヘキサジエナール（２，４‐ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）あるいはそれらの混合物を含むことを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
3. 前記炭素数１〜２４のアルデヒド混合物が、請求項２に記載以外のアルデヒドを含むことを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
4. 前記炭素数１〜１８の有機酸混合物が、酢酸とプロピオン酸を含むことを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
5. ０〜２０重量％のホルムアルデヒドを含むことを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
6. ５〜１５重量％のノナン酸、
   １０〜２０重量％の酢酸、
   ４０〜５０重量％のプロピオン酸、
   ０〜３０重量％のトランス−２−ヘキセナール、
   ０〜３０重量％のその他アルデヒド、
   を含むことを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
7. 水、
   炭素数１〜１８の有機酸混合物、
   炭素数１〜２４のアルデヒド混合物、
   ５〜２５重量％のペラルゴン酸、
   ０〜３０重量％のトランス−２−ヘキセナール、
   からなる組成物を、水、飼料または飼料成分にスプレーする、または水、飼料または飼料成分に混合することを特徴とする水、飼料または飼料成分の保存期間延長方法。
8. 前記組成物が、飲料水、飼料または飼料成分中に存在するバクテリア、ウイルス、マイコプラスマ（ｍｙｃｏｐｌａｓｍａｓ）または真菌に対して効果があることを特徴とする請求項７に記載の水、飼料または飼料成分の保存期間延長方法。
9. 前記炭素数１〜２４のアルデヒド混合物が、ホルムアルデヒドを含むことを特徴とする請求項７に記載の水、飼料または飼料成分の保存期間延長方法。
10. 前記炭素数１〜１８の有機酸混合物が、酢酸とプロピオン酸を含むことを特徴とする請求項７に記載の水、飼料または飼料成分の保存期間延長方法。
11. ０〜２０重量％のホルムアルデヒドを含むことを特徴とする請求項７に記載の水、飼料または飼料成分の保存期間延長方法。
12. 前記組成物が、
    ５〜１５重量％のノナン酸、
    １０〜２０重量％の酢酸、
    ４０〜５０重量％のプロピオン酸、
    ５〜３０重量％のトランス−２−ヘキセナール、
    ５〜３０重量％のその他アルデヒド、
    を含む組成であることを特徴とする請求項７に記載の水、飼料または飼料成分の保存期間延長方法。