JP2014533321A - 難燃性ポリアミド組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、全体が参照により本明細書に援用される、2011年11月10日に出願された、「Thermoplastic Polyurethanes with Exceptional Fire Resistance」という名称の米国仮特許出願第61/558,296号の優先権を主張するものである。
Jeffamineジアミン(D230およびT403)を、Huntsman Petrochemical Corporationから購入した。m−キシレンジアミンおよびヘキサメチレンジアミンを、Sigma−Aldrichから購入した。ジフェニルメチルホスホネート(DPP)を、米国特許第7,888,534 B2号明細書および米国特許第7,928,259 B2号明細書に言及される方法を用いて調製した。
GPC:屈折率検出器を用いて、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって、テトラヒドロフラン中のポリマーの約0.5(w/v)%の溶液を測定することによって、分子量分布を決定した。機器のキャリブレーションを、公知の分子量の直鎖状のポリスチレン(PS)標準を用いて行った。重量平均(Mw)、数平均(Mn)およびPDと呼ばれる多分散性(Mw/Mn)を、WinGPCソフトウェアを用いて、クロマトグラムから評価した。
アミノ末端ホスホンアミドオリゴマーの合成
276.0g(1.2mol)のJeffamine D230、297.8g(1.2mol)のジフェニルメチルホスホネート(DPP)、および3.05g(0.03mol)の塩化マグネシウムを、1Lの丸底フラスコ中で組み合わせて、14時間にわたって撹拌しながら200℃まで加熱した。真空を、6時間にわたって60mmHgまで徐々に低下させ、40mm Hgで4時間維持し、次に、4時間にわたって10mmHgまで低下させた。蒸留塔を、115℃で14時間維持した。蒸留物を氷冷したフラスコ中に収集した。14時間後、高真空を加え(<0.5mmHg)、温度を、2.5時間にわたって240℃まで上昇させた。生成物を、高粘性液体(320.6g)として単離した。蒸留物のGC−MS分析は、収集された全フェノールが、170.3g(1.8mol)であり、収集された残留ジアミンが、23.2g(0.1mol)であり、残留DPPが、53.7g(0.2mol)であったことを示した。分析、% P、10.0重量%。
アミノ末端ホスホンアミドオリゴマーの合成
175.0g(0.39mol)のJeffamine T403、124.1g(0.5mol)のDPP、および1.24g(0.013mol)の塩化マグネシウムを、500mLの丸底フラスコ中で組み合わせて、14時間にわたって撹拌しながら200℃まで加熱した。真空を、3時間にわたって25mmHgまで、次に、11時間にわたって5mm Hgまで徐々に低下させた。蒸留塔を、115℃に維持した。蒸留物を氷冷したフラスコ中に収集した。14時間後、高真空(<0.5mm Hg)を200℃で4.5時間にわたって加えた。生成物を、固体(219.1g)として単離した。蒸留物のGC−MS分析は、収集された全フェノールが、72.3g(0.77mol)であり、残留トリアミンまたはDPPが収集されなかったことを示した。分析、% P、7.3重量%。1H−NMR:芳香族5H(2.6)、脂肪族C−CH316H(10.6)。DPPの芳香族プロトンに対するトリアミンの脂肪族CH3プロトンの比較およびフェノールの80%の収率は、2つのアミン部位における反応がMn約760をもたらすことを示す。
アミノ末端ホスホンアミドオリゴマーの合成
84.46g(0.62mol)のm−キシレンジアミン、153.89g(0.62mol)のDPP、および0.156g(1.64mmol)の塩化マグネシウムを、500mLの丸底フラスコ中で組み合わせて、14時間にわたって撹拌しながら250℃まで加熱した。真空を、4時間にわたって40mmHgまで、次に、6時間にわたって4mmHgまで徐々に低下させた。10時間後、高真空(<0.3mm Hg)を250℃で4時間にわたって加えた。蒸留塔を、120℃に維持した。蒸留物を氷冷したフラスコ中に収集した。生成物を、固体(121g)として単離した。蒸留物のGC−MS分析は、収集された全フェノールが、112.53g(1.2mol)であり、残留ジアミンまたはDPPが収集されなかったことを示した。分析、% P、12.5重量%。
アミノ末端ホスホンアミドオリゴマーの合成
133.2g(0.93mol)のヘキサメチレンジアミン、229.5g(0.93mol)のDPP、および0.234gの塩化マグネシウムを、500mLの丸底フラスコ中で組み合わせて、16時間にわたって撹拌しながら208℃まで加熱した。真空を、6時間にわたって40mmHgまで、次に、6時間にわたって4mmHgまで徐々に低下させた。12時間後、高真空(<0.3mm Hg)を208℃で4時間にわたって加えた。蒸留塔を、120℃に維持した。蒸留物を氷冷したフラスコ中に収集した。生成物を、固体(175g)として単離した。蒸留物のGC−MS分析は、収集された全フェノールが、170.0g(1.81mol)であり、残留ジアミンまたはDPPが収集されなかったことを示した。分析、% P、13.2重量%。
溶融混合された組成物
実施例1〜実施例4において調製されたアミノ末端ホスホンアミドオリゴマーを、ポリアミド6,6および43重量%のガラス繊維を含有するポリアミド(Polyram Plustek PA303G43、PA 6,6 GF)と溶融混合した。混合の前に、ポリアミドおよび実施例3において調製されたホスホンアミドを、オーブン中65℃で一晩、真空下で乾燥させ、さらなるホスホンアミドを、オーブン中15℃で一晩、真空下で乾燥させた。Brabender溶融混合器において、40gのPA6,6を、270℃で3分間溶融した。PA溶融物に、10gのアミノ末端ホスホンアミドオリゴマーを、0.1gのIrganox B 900とともに加え、5分間混合させた。溶融粘度の明らかな上昇がない、PA 6,6と十分に混合されたアミノ末端ホスホンアミドオリゴマー。トルクの増加が、処理ウインドウ(processing window)(5分間)中に観察されなかった。目視検査によれば、混合物は均一であるようであった。生成物を、硬質の固体材料として単離した。
得られたブレンドを、圧縮成形で成形して、試験片を形成した。上端で垂直方向に固定した試験片を、その下端への標準的な火炎の10秒間の接炎によって燃焼させた。火が消えるまで試験片が燃焼するのに必要な時間を測定した(第1の発炎時間(flame time))。その直後に、試験片を、標準的な火炎の10秒間の接炎によって再度燃焼させた。火が消えるまで試験片が燃焼するのに必要な時間を測定した(第2の発炎時間)。4つの試験片について測定を繰り返した。火炎を取り除くと、ブレンドの全ての試験片がすぐに自己消火した。溶融混合条件および難燃性試験結果の概要が表1に示される。
溶融混合された組成物
ヒドロキシル末端ホスホネートポリマーおよびオリゴマー(FRX ポリマー Nofia HM1100、Nofia OL5000およびNofia OL1001)を、ポリアミド6,6(Sigma−Aldrich)および43重量%のガラス繊維を含有するポリアミド(Polyram Plustek PA303G43、PA 6,6 GF)と溶融混合した。混合の前に、ポリアミドおよびホスホネートを、オーブン中それぞれ65および80℃で一晩、真空下で乾燥させた。Brabender溶融混合器において、40gのPA 6,6を、270℃で3分間溶融した。PA溶融物に、10gのホスホネートを、0.1gのIrganox B 900とともに加え、5分間混合させた。Nofia OL5000およびNofia OL1001(オリゴマー生成物)は、ポリアミドと混合せず、相分離が観察され、不均一なブレンドが得られた。Nofia HM1100(ポリマー生成物)は、明らかに、PA 6,6と十分に混合して、溶融粘度の明らかな上昇を伴わなかった。
得られたブレンドを、圧縮成形で成形して、試験片を形成した。上端で垂直方向に固定した試験片を、その下端への標準的な火炎の10秒間の接炎によって燃焼させた。火が消えるまで試験片が燃焼するのに必要な時間を測定した(第1の消炎時間(flame out time))。その直後、試験片を、標準的な火炎の10秒間の接炎によって再度燃焼させた。火が消えるまで試験片が燃焼するのに必要な時間を測定した(第2の消炎時間)。4つの試験片について測定を繰り返した。溶融混合条件および難燃性試験結果の概要が、表2に示される。全てのブレンドの消炎時間は、1秒未満から63秒間であり、これは、ポリアミドとホスホネートとの非相溶性の結果としてのポリアミドマトリックスにおけるホスホネートポリマーの不均一な分散を示している。明らかに、試験片が、ホスホネートが多い領域で発火した場合、短い消炎時間が観察され、これは、難燃性添加剤としてのホスホネートの有効性を示している。しかしながら、場合によっては、発火した特定の部分におけるホスホネート部分の濃度が低いことによってのみ説明され得る非常に長い消炎時間が記録された。ポリアミドとホスホネートとのこの非相溶性は、上述したように、ホスホネートオリゴマーをポリアミドと混合したとき、既に目視により観察された。ホスホネートポリマーをポリアミドと混合したとき、この相分離が観察されなかったが、これらのブレンドの広範囲の消炎時間によって裏付けられるように、まだ不均一な混合物が、ホスホネートが多い一部の領域およびホスホネートが少ない他の領域で得られた。これらの結果は、全ての試料がポリアミドとホスホンアミドとの均一な混合物を示す非常に短い消炎時間を示した実施例5の結果と非常に異なっている。
Claims (24)
- アミノ末端基を有する少なくとも1つのホスホンアミドオリゴマーと、1つまたは複数のポリアミド、コポリアミドまたはそれらの組合せとを含むポリマー組成物。
- 前記ホスホンアミドオリゴマーの利用可能な末端基の少なくとも50%がアミン基である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ホスホンアミドオリゴマーが、ポリスチレン標準を用いて、約200g/モル〜約10,000g/モルの分子量を含む、請求項1に記載の組成物。
- 約2重量%〜約50重量%のホスホンアミドオリゴマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記1つまたは複数のポリアミド、コポリアミドまたはそれらの組合せが、ポリヘキサメチレンアジパミド、ポリヘキサメチレンセバカミド、ポリカプロラクタム、およびコポリアミド6/66、ナイロン−4、ナイロン−6、ナイロン−6,6、ナイロン−6,10、ナイロン−6,9、ナイロン−6,12、ナイロン−4,6、ナイロン−12,12、ナイロン−11、ナイロン−12、m−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸をベースとする芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンおよびテレフタル酸および/またはイソテレフタル酸から調製されるポリアミドからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 1つまたは複数のエラストマーをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記1つまたは複数のエラストマーが、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレン−テレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミドからなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記1つまたは複数のポリアミド、コポリアミドまたはそれらの組合せが、ブロックコポリマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ブロックコポリマーが、ポリヘキサメチレンアジパミド、ポリヘキサメチレンセバカミド、ポリカプロラクタム、およびコポリアミド6/66、ナイロン−4、ナイロン−6、ナイロン−6,6、ナイロン−6,10、ナイロン−6,9、ナイロン−6,12、ナイロン−4,6、ナイロン−12,12、ナイロン−11、ナイロン−12、m−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸をベースとする芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンおよびテレフタル酸および/またはイソテレフタル酸から調製されるポリアミドからなる群から選択される1つまたは複数のポリアミド、コポリアミドまたはそれらの組合せ、ならびにポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー、化学結合エラストマーまたはグラフト化エラストマー、またはポリエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、またはポリテトラメチレングリコール、またはそれらの組合せを含む、請求項9に記載の組成物。
- 前記1つまたは複数のポリアミド、コポリアミドまたはそれらの組合せが、エチレンプロピレンジエンモノマー(EPDM)またはアクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)から誘導されるモノマーをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 均一な組成物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ホスホンアミドオリゴマーの利用可能な末端基の少なくとも50%がアミン基である、請求項1に記載の組成物。
- ホスホンアミドオリゴマーを調製するための方法であって:
アミン含有モノマーおよびホスホネートモノマーを組み合わせて、反応混合物を形成する工程と;
前記反応混合物を真空下で加熱する工程と
を含む方法。 - 前記反応混合物が、重合触媒をさらに含む、請求項14に記載の方法。
- 加熱が、約250mmHg〜約50mmHgの初期圧力で行われる、請求項14に記載の方法。
- 加熱が、約10mmHgから約5mmHgへと徐々にまたは段階的に低下される圧力で行われる、請求項14に記載の方法。
- 加熱が、約175℃から約300℃まである、請求項14に記載の方法。
- 加熱が、約10時間〜約40時間行われる、請求項14に記載の方法。
- 前記アミン含有モノマーが、約10%〜約50%モル過剰で提供される、請求項14に記載の方法。
- アミノ末端基を有する少なくとも1つのホスホンアミドオリゴマーと、1つまたは複数のポリアミド、コポリアミドまたはそれらの組合せとを含むポリマー組成物を含む製品。
- 自立型フィルムおよびシート、繊維、発泡体、成形品、被覆基板、接着剤、および繊維強化複合材からなる群から選択される、請求項21に記載の製品。
- 電子機器、自動車部品、衣類または室内装備品を作製するのに使用される布帛、カーペット繊維、衣料、室内装飾材料、エアバッグ、タイヤ、コンベヤベルト、およびホースから選択される、請求項21に記載の製品。
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