JP2014533297A - フェブキソスタットの多形の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)溶液を噴霧乾燥するステップと、
c)結晶形Miを単離するステップと
を含むフェブキソスタット結晶形Miを調製するための方法を提供する。
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)撹拌薄膜乾燥機(agitated thin film dryer)(ATFD)で溶媒を蒸発させるステップと、
c)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)50〜80℃でエステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)同じ温度で溶媒を除去するステップと、
c)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)50〜80℃でエステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)同じ温度で溶媒を除去するステップと、
c)炭化水素溶媒を添加するステップと、
d)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
計測器
本発明の前記多形は、それらの粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。したがって、本発明の前記多形のX線回折パターンは、1)θ/θ型ゴニオメータおよびX'Celerator検出器を備えたPANalytical、X'Pert PRO粉末回折計、ならびに2)θ/2θ型ゴニオメータ、VariolモノクロメータおよびLynx-Eye検出器を備えたBruker AXS D8 Discover粉末X線回折計で測定した。CuアノードX線管を40kVおよび30mAで操作した。実験は、2.0°〜50.0°の範囲の2θ、0.030°のステップサイズおよび50秒のステップ時間で行った。
DSCは、TA InstrumentsのTA Q1000で実施した。実験は、50mL/分の流速の窒素でパージしながら30〜300℃の範囲の温度にわたって10.0℃/分の加熱速度で行った。3つのピンホールを有する蓋で覆われた標準的なアルミニウムサンプルパン(crucible)を使用した。
TGA/DTAをTA Instrumentsの計器TA Q5000を用いて記録した。実験は、25mL/分の流速の窒素でパージしながら30〜300℃の範囲の温度にわたって10.0℃/分の加熱速度で行った。
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)清澄な溶液を噴霧乾燥するステップと、
c)結晶形Miを単離するステップと
を含むフェブキソスタット結晶形Miを調製するための方法を提供する。
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)撹拌薄膜乾燥機(ATFD)で溶媒を蒸発させるステップと、
c)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)50〜80℃でエステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)同じ温度で溶媒を除去するステップと、
c)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)溶媒を除去するステップと、
c)炭化水素溶媒を添加するステップと、
d)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)50〜80℃でエステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)反応マス(mass)を濾過するステップと、
c)濾液を同じ温度で30〜120分間維持するステップと、
d)溶媒を除去するステップと、
e)炭化水素溶媒を添加するステップと、
f)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)1つまたは複数の有機溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)反応混合物に塩基を添加するステップと、
c)溶媒を除去するステップと、
d)水を添加し、酸で中和するステップと、
e)1つまたは複数のエステル溶媒を添加するステップと、
f)任意選択で炭化水素溶媒を添加するステップと、
g)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)1つまたは複数の有機溶媒中にフェブキソスタットのアルキルエステルを溶解するステップと、
b)反応混合物に塩基を添加するステップと、
c)溶媒を除去するステップと、
d)水を添加し、酸で中和するステップと、
e)1つまたは複数のエステル溶媒を添加するステップと、
f)任意選択で炭化水素溶媒を添加するステップと、
g)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)溶媒を部分的に除去するステップと、
c)炭化水素溶媒を添加するステップと、
d)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
a)エステル溶媒と炭化水素溶媒との混合物中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)溶媒を部分的に除去するステップと、
c)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含むフェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法を提供することである。
実施例1
5gのフェブキソスタット結晶Aを50〜60℃で酢酸エチル(200mL)中に溶解し、室温(25〜30℃)まで冷却した。得られた溶液を、Hyflowを通して濾過し、任意の未溶解の粒子状物質を除去した。清澄な溶液をBuchiミニスプレードライヤー(モデルB-290)内で噴霧乾燥に供した。生成物を回収し、真空下50℃で15時間乾燥させた。得られた固体を結晶性フェブキソスタットMi形と同定した。
結晶性フェブキソスタットMi形の調製方法
5gのフェブキソスタット結晶Gを50〜60℃で酢酸エチル(200mL)中に溶解し、室温(25〜30℃)まで冷却した。得られた溶液を、Hyflowを通して濾過し、任意の未溶解の粒子状物質を除去した。清澄な溶液をBuchiミニスプレードライヤー(B-290)内で噴霧乾燥に供した。生成物を回収し、真空下50℃で15時間乾燥させた。得られた固体を結晶性フェブキソスタットMi形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
5gのフェブキソスタット結晶Aを50〜60℃で酢酸エチル(200mL)中に溶解し、室温(25〜30℃)まで冷却した。得られた溶液を、Hyflowを通して濾過し、任意の未溶解の粒子状物質を除去した。清澄な溶液を減圧(120mm-水銀)下50℃で、撹拌薄膜乾燥機(ATFD)器具上で蒸発させた。得られた固体を回収し、結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
5gのフェブキソスタット結晶Gを50〜60℃で酢酸エチル(200mL)中に溶解し、室温(25〜30℃)まで冷却した。得られた溶液を、Hyflowを通して濾過し、任意の未溶解の粒子状物質を除去した。清澄な溶液を減圧(120mm-水銀)下65℃で、ATFD器具上で蒸発させた。得られた固体を回収し、結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
5gのフェブキソスタットを70〜80℃で酢酸エチル(200mL)中に溶解し、溶媒をロータリーエバポレーター上において減圧下で同じ温度で除去した。得られた固体を回収し、結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
10gのフェブキソスタットを70〜80℃で酢酸エチル(150mL)中に溶解し、溶媒をロータリーエバポレーター上において減圧下で同じ温度で除去した。得られた固体を回収し、結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
5gのフェブキソスタットを50〜60℃で酢酸エチル(200mL)中に溶解し、室温(25〜30℃)まで冷却した。得られた溶液を、Hyflowを通して濾過し、任意の未溶解の粒子状物質を除去した。溶液を70〜80℃に加熱し、溶媒を減圧下で同じ温度で蒸留した。得られた固体を回収し、結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
10gのフェブキソスタットを50〜60℃で酢酸エチル(250mL)中に溶解し、室温(25〜30℃)まで冷却した。得られた溶液を、Hyflowを通して濾過し、任意の未溶解の粒子状物質を除去した。溶液を70〜80℃に加熱し、溶媒を減圧下で同じ温度で蒸留した。得られた固体マスに100mLのトルエンを添加し、2時間撹拌、濾過し、減圧下50℃で一晩乾燥させた。乾燥固体を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
10gのフェブキソスタットを50〜60℃で酢酸エチル(250mL)中に溶解し、室温(25〜30℃)まで冷却した。得られた溶液を、Hyflowを通して濾過し、任意の未溶解の粒子状物質を除去した。溶液を70〜80℃に加熱し、溶媒を減圧下で同じ温度で蒸留した。得られた固体マスに100mLのシクロヘキサンを添加し、2時間撹拌、濾過し、減圧下50℃で一晩乾燥させた。乾燥固体を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
10gのフェブキソスタットを50〜80℃で酢酸エチル(250mL)中に溶解した。得られた溶液を濾過し、50〜80℃で60〜90分間維持した。溶媒を減圧下40〜60℃で蒸留した。得られた固体マスに100mLのシクロヘキサンを添加して2時間維持した。反応マスを遠心分離し、湿った材料を減圧下60℃で乾燥させる。乾燥固体を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
5gのフェブキソスタットを25〜30℃で酢酸エチル(80mL)中に懸濁させ、75〜80℃に加熱して清澄な溶液を得た。清澄な溶液を減圧下75〜80℃で蒸留して60mLの溶媒を除去した。得られた懸濁液に75〜80℃でシクロヘキサン(50mL)を添加し、75〜80℃で10〜15分間撹拌した。反応マスを減圧下70〜80℃でその体積の半分までさらに蒸留し、75〜80℃で濾過した。生成物を単離し、真空下60℃で12〜15時間乾燥させた。得られた固体を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
20gのフェブキソスタットを25〜30℃でEtOH(160mL)およびTHF(220mL)中に懸濁させ、10〜15分間撹拌して清澄な溶液を得た。この清澄な溶液にNaOH水溶液(1N、108mL)を25〜30℃でゆっくりと添加し、温度を60℃まで上げ、反応マスを60℃で1時間撹拌した。溶媒を減圧下60〜70℃で完全に蒸留した。反応マスを25〜30℃まで冷却し、水(100mL)を添加し、1N HClで中和した。次に、酢酸エチル(400mL)を反応マスに添加し、25〜30℃で10〜15分間撹拌した。酢酸エチル(100mL)を用いて水層を抽出し、無水Na2SO4上で乾燥させた。反応マスを減圧下75〜80℃で完全に蒸留した。得られた固体を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
20gのフェブキソスタットを25〜30℃でEtOH(160mL)およびTHF(220mL)中に懸濁させ、10〜15分間撹拌して清澄な溶液を得た。この清澄な溶液にNaOH水溶液(1N、108mL)を25〜30℃でゆっくりと添加し、温度を60℃まで上げ、反応マスを60℃で1時間撹拌した。溶媒を減圧下60〜70℃で完全に蒸留した。反応マスを25〜30℃まで冷却し、水(100mL)を添加し、1N HClで中和した。次に、酢酸エチル(400mL)を反応マスに添加し、25〜30℃で10〜15分間撹拌した。酢酸エチル(100mL)を用いて水層を抽出し、無水Na2SO4上で乾燥させた。反応マスを減圧下75〜80℃で完全に蒸留し、25〜30℃まで冷却した。得られた固体マスにシクロヘキサン(100mL)を添加し、25〜30℃で2時間撹拌し、濾過した。単離した固体を真空下60℃で12〜15時間乾燥させた。得られた生成物を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
20gのフェブキソスタットのエチルエステル[エチル 2-(3-シアノ-4-イソブチルオキシフェニル)-4-メチル-5-チアゾールカルボキシレート]を25〜30℃でEtOH(160mL)およびTHF(220mL)中に懸濁させ、10〜15分間撹拌して清澄な溶液を得た。この清澄な溶液にNaOH水溶液(1N、108mL)を25〜30℃でゆっくりと添加し、温度を60℃まで上げ、反応マスを60℃で1時間撹拌した。溶媒を減圧下60〜70℃で完全に蒸留した。反応マスを25〜30℃まで冷却し、水(100mL)を添加し、1N HClで中和した。次に、酢酸エチル(400mL)を反応マスに添加し、25〜30℃で10〜15分間撹拌した。酢酸エチル(100mL)を用いて水層を抽出し、無水Na2SO4上で乾燥させた。反応マスを減圧下75〜80℃で完全に蒸留し、25〜30℃まで冷却した。得られた固体マスにシクロヘキサン(100mL)を添加し、25〜30℃で2時間撹拌し、濾過した。単離した固体を真空下60℃で12〜15時間乾燥させた。得られた生成物を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
50gのフェブキソスタットを25〜30℃で酢酸エチル(1250mL)中に懸濁させ、75〜80℃に加熱して清澄な溶液を得た。得られた溶液を1時間還流し、次いで60℃まで冷却した。溶媒を減圧下60〜35℃で蒸留し、約400〜500mLの溶媒を残した。得られた懸濁液に35℃でシクロヘキサン(500mL)を添加し、25〜30℃で1時間撹拌し、濾過した。生成物を単離し、真空下60℃で乾燥させ、制御された湿度40±10%RH下で下ろし、包装した。得られた固体を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
フェブキソスタット結晶形Kの調製方法
50gのフェブキソスタットを25〜30℃で酢酸エチル(1000mL)およびトルエン(500mL)中に懸濁させ、75〜80℃に加熱して清澄な溶液を得た。得られた溶液を1時間還流した。溶液を80〜90℃で蒸留し、約700mLの溶液を残した。清澄な溶液を30分間で70℃に冷却し、さらに30分間70℃に維持した。濁った溶液を約1時で25〜30℃までさらに冷却し、30分間25〜30℃に維持した。スラリーを濾過し、真空下60℃で乾燥させ、制御された湿度40±10%RH下で下ろし、包装した。得られた固体を結晶性フェブキソスタットK形と同定した。
包装:
Claims (37)
- フェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法であって、
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)溶媒を除去するステップと、
c)炭化水素溶媒を添加するステップと、
d)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含む方法。 - エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項1に記載の方法。
- 炭化水素溶媒が、シクロヘキサンまたはトルエンから選択される、請求項1に記載の方法。
- フェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法であって、
a)50〜80℃でエステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)反応マスを濾過するステップと、
c)濾液を同じ温度で30〜120分間維持するステップと、
d)溶媒を除去するステップと、
e)炭化水素溶媒を添加するステップと、
f)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含む方法。 - エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項4に記載の方法。
- 炭化水素溶媒が、シクロヘキサンまたはトルエンから選択される、請求項4に記載の方法。
- フェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法であって、
a)エステル溶媒と炭化水素溶媒との混合物中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)溶媒を部分的に除去するステップと、
c)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含む方法。 - エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項7に記載の方法。
- 炭化水素溶媒が、シクロヘキサンまたはトルエンから選択される、請求項7に記載の方法。
- 溶媒の混合物が、酢酸エチルとトルエンとの混合物である、請求項7に記載の方法。
- フェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法であって、
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)撹拌薄膜乾燥機(ATFD)で溶媒を蒸発させるステップと、
c)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含む方法。 - エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項11に記載の方法。
- フェブキソスタットの純粋な結晶形Kを調製するための改良された方法であって、
a)50〜80℃でエステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)溶媒を除去するステップと、
c)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含む方法。 - エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項13に記載の方法。
- フェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法であって、
a)1つまたは複数の有機溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)反応混合物に塩基を添加するステップと、
c)溶媒を除去するステップと、
d)水を添加し、酸で中和するステップと、
e)1つまたは複数のエステル溶媒を添加するステップと、
f)任意選択で炭化水素溶媒を添加するステップと、
g)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含む方法。 - 有機溶媒が、エタノール、メタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフランまたはこれらの混合物から選択される、請求項15に記載の方法。
- 塩基が、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物から選択される、請求項15に記載の方法。
- 中和のために使用される酸が、酢酸、ギ酸、塩酸、硫酸またはリン酸から選択される、請求項15に記載の方法。
- エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項15に記載の方法。
- 炭化水素溶媒が、シクロヘキサンまたはトルエンから選択される、請求項15に記載の方法。
- フェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法であって、
a)1つまたは複数の有機溶媒中にフェブキソスタットのアルキルエステルを溶解するステップと、
b)反応混合物に塩基を添加するステップと、
c)溶媒を除去するステップと、
d)水を添加し、酸で中和するステップと、
e)1つまたは複数のエステル溶媒を添加するステップと、
f)任意選択で炭化水素溶媒を添加するステップと、
g)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含む方法。 - フェブキソスタットのアルキルエステルが、メチルエステルまたはエチルエステルから選択される、請求項21に記載の方法。
- 有機溶媒が、エタノール、メタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフランまたはこれらの混合物から選択される、請求項21に記載の方法。
- 塩基が、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物から選択される、請求項21に記載の方法。
- 中和のために使用される酸が、酢酸、ギ酸、塩酸、硫酸またはリン酸から選択される、請求項21に記載の方法。
- エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項21に記載の方法。
- 炭化水素溶媒が、シクロヘキサンまたはトルエンから選択される、請求項21に記載の方法。
- フェブキソスタットの結晶形Kを調製するための改良された方法であって、
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)溶媒を部分的に除去するステップと、
c)炭化水素溶媒を添加するステップと、
d)フェブキソスタット結晶形Kを単離するステップと
を含む方法。 - エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項28に記載の方法。
- 炭化水素溶媒が、シクロヘキサンまたはトルエンから選択される、請求項28に記載の方法。
- 結晶性フェブキソスタットK形を包装する方法であって、
a)フェブキソスタットK形を窒素雰囲気下でLDPE(低密度ポリエチレン)袋に入れるステップと、
b)封止した袋を真空窒素封止3層アルミライナー袋に入れるステップと、
c)上記袋を真空窒素封止3層アルミ袋の外袋に入れるステップと、
d)3層袋を閉じたHDPE(高密度ポリエチレン)ドラムに封入するステップと
を含む方法。 - フェブキソスタットの結晶形Mi。
- フェブキソスタットのMi形が、特徴的なピーク6.13、9.06、12.29、17.44および25.81±0.2°2θを有する粉末X線回折によって特徴付けられる、請求項32に記載の化合物。
- フェブキソスタットのMi形が、図1で示されるような粉末X線回折によって特徴付けられる、請求項32に記載の化合物。
- フェブキソスタットのMi形が、図2で示されるようなDSCサーモグラムによって特徴付けられる、請求項32に記載の化合物。
- フェブキソスタット結晶形Miを調製するための方法であって、
a)エステル溶媒中にフェブキソスタットを溶解するステップと、
b)清澄な溶液を噴霧乾燥するステップと、
c)結晶形Miを単離するステップと
を含む方法。 - エステル溶媒が、酢酸エチルである、請求項36に記載の方法。
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