JP2014530171A - Mseフレームワークタイプのモレキュラーシーブの合成 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、MCM−68などの、MSEフレームワークタイプの結晶性モレキュラーシーブの合成に、および有機変換プロセスでのそれらの使用に関する。
MCM−68は、1つの12員環チャネルシステムと2つの10員環チャネルシステムとを含む独特の3次元チャネル構造を有する単結晶相モレキュラーシーブ材料であり、そのチャネル構造において各システムのチャネルは、他のシステムのチャネルに垂直に伸びており、そしてチャネル構造において12環チャネルは一般に真っ直ぐであり、10環チャネルは曲がりくねっている(正弦波形である)。MCM−68のフレームワーク構造は、国際ゼオライト協会構造委員会(Structure Commission of the International Zeolite Association)によってコードMSEを割り当てられている。
一態様では、本発明は、MSEフレームワークタイプの結晶性モレキュラーシーブの合成(製造)方法であって、
水の源(又は供給源)と、
ケイ素、スズ、チタン、バナジウムおよびゲルマニウムの少なくとも1つから選択される4価元素(Y)の酸化物の源(又は供給源)と、
任意選択的な3価元素(X)の源(又は供給源)と、
アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)の源(又は供給源)と、
以下の2つの一般構造:
の1つまたは両方を有する第1有機カチオン(Q1)の源(又は供給源)と
を含む反応混合物を結晶化させることを含む方法に関する。
環状アンモニウムカチオンを構造指向剤(の1つ)として使用する、MCM−68などの、MSEフレームワークタイプの結晶性モレキュラーシーブの合成方法が本明細書に記載される。芳香族アルキル化およびトランスアルキル化反応において、ならびに炭化水素原料の接触分解においてなどの、有機変換反応での触媒としての、得られたMSEフレームワークタイプの結晶性モレキュラーシーブの焼成形態の使用がまた本明細書に記載される。
の1つまたは両方を有する構造指向剤(structure directing agent )カチオン(まとめてQ1)の少なくとも一部として用いる。
またはR1および/またはR2は、式
R3は、式(CH2)n(ここで、nは4〜6である)のポリメチレン基であるか、またはR3は、5〜8個の炭素原子を有するシルコアルキレン基であり、ここで、R4は、C1〜C4アルキル基、たとえばメチル基である]を有することができる。
(a)反応条件が、約10℃〜約250℃の温度、約0psig〜約500psig(約3.5MPag)の圧力、約0.5時間−1〜約100時間−1の総重量空間速度(WHSV)、および約0.1〜約50の芳香族化合物/オレフィンモル比の1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、気相または液相での、短鎖(C2〜C6)オレフィンでの芳香族化合物のアルキル化、たとえば、それぞれエチルベンゼンもしくはクメンを製造するためのベンゼンでのエチレンもしくはプロピレンのアルキル化;
(b)反応条件が、約250℃〜約500℃の温度、約0psig〜約500psig(約3.5MPag)の圧力、約0.5時間−1〜約50時間−1の総WHSV、および約1〜約50の芳香族化合物/オレフィンモル比の1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、気相または液相での、長鎖(C10〜C20)オレフィンでの芳香族化合物のアルキル化;
(c)反応条件が、約100℃〜約500℃の温度、約1psig(約7kPag)〜約500psig(約3.5MPag)の圧力、および約1時間−1〜約10,000時間−1のWHSVの1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、気相または液相での、芳香族化合物のトランスアルキル化、たとえば、それぞれエチルベンゼンおよび/またはクメンを製造するためのポリエチルベンゼンおよび/またはポリイソプロピルベンゼンとベンゼンとのトランスアルキル化;
(d)反応条件が、約200℃〜約760℃の温度、約1気圧(約0psig)〜約60気圧(約5.9MPag)の圧力、約0.1時間−1〜約20時間−1のWHSV、および0(添加水素なし)〜約50の水素/炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、アルキル芳香族化合物の不均化、たとえば、キシレンを製造するためのトルエンの不均化;
(e)反応条件が、約200℃〜約760℃の温度、約1気圧(約0psig)〜約60気圧(約5.9MPag)の圧力、約0.1時間−1〜約20時間−1のWHSV、および0(添加水素なし)〜約50の水素対炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、アルキル芳香族化合物の脱アルキル化、たとえば、エチルベンゼンの脱エチル化;
(f)反応条件が、約200℃〜約540℃の温度、約100kPaa〜約7MPaaの圧力、約0.1時間−1〜約50時間−1のWHSV、および0(添加水素なし)〜約10の水素/炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、キシレンなどの、アルキル芳香族化合物の異性化;
(g)反応条件が、約260℃〜約375℃の温度、約0psig〜約1000psig(約6.9MPag)の圧力、約0.5時間−1〜約10時間−1のWHSV、および0(添加水素なし)〜約10の水素/炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、たとえば、アルキル芳香族化合物および軽質ガスを形成するための、パラフィンと芳香族化合物との反応;
(h)反応条件が、約200℃〜約315℃の温度、約100psig(約690kPag)〜約1000psig(約6.9MPag)の圧力、約0.5時間−1〜約10時間−1のWHSV、および約0.5〜約10の水素対炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、分岐パラフィンを提供するためのパラフィン異性化;
(i)反応条件が、約−20℃〜約350℃の温度、約0psig〜約700psig(約4.9MPag)の圧力、および約0.02時間−1〜約10時間−1の総オレフィンWHSVの1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、オレフィンでの、イソブタンなどの、イソ−パラフィンのアルキル化;
(j)反応条件が、約200℃〜約450℃の温度、約0psig〜約1000psig(約6.9MPag)の圧力、約0.2時間−1〜約10時間−1のWHSV、および約0.5〜約10の水素/炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、パラフィン供給物の脱ロウ;
(k)反応条件が、約300℃〜約700℃の温度、約0.1気圧(約10kPag)〜約30気圧(約3MPag)の圧力、および約0.1時間−1〜約20時間−1のWHSVの1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、炭化水素の分解;
(l)反応条件が、約250℃〜約750℃の温度、約30kPa〜約300kPaのオレフィン分圧、および約0.5時間−1〜約500時間−1のWHSVの1つまたは複数を任意選択的に含む状態で、オレフィンの異性化;ならびに
(m)動力車でのコールド・スタート排出物用の炭化水素トラップ(たとえば、前触媒コンバーター吸着剤)
を挙げることができるが、それらに限定されない。
MSEフレームワークタイプの結晶性モレキュラーシーブの合成方法であって、
水の源と、
ケイ素、スズ、チタン、バナジウムおよびゲルマニウムの少なくとも1つから選択される4価元素(Y)の酸化物の源と、
任意選択的な3価元素(X)の源と、
アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)の源と、
以下の2つの一般構造:
の1つまたは両方を有する第1有機カチオン(Q1)の源と
を含む反応混合物を結晶化させることを含む方法。
前記R1〜R4基または前記R7〜R10基の少なくとも3つが水素であり、そして前記R5およびR6基の少なくとも1つ、または前記R11およびR12基の少なくとも1つがメチルおよび/またはエチル基である、実施形態1の方法。
前記第1有機カチオン(Q1)が、6員窒素含有環を含むか、または6員窒素含有環であり、Aが>CR13R14基であり、前記R1〜R4およびR13〜R14基がすべて水素であり、前記R5およびR6基が一緒になって炭素原子の数が合計して2〜6である、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
前記第1有機カチオン(Q1)が、6員窒素含有環を含むか、または6員窒素含有環であり、Aが>O基であり、前記R1〜R4およびR13〜R14基がすべて水素であり、前記R5およびR6基が一緒になって炭素原子の数が合計して2〜6である、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
前記第1有機カチオン(Q1)が、6員窒素含有環を含むか、または6員窒素含有環であり、Aが>CR13R14基であり、前記R1〜R4基の1つを残してすべてが水素であり、水素ではない前記R1〜R4基の1つが、前記R13〜R14基の1つに接続されて、二環式環系(又はシステム)を形成し、前記R13〜R14基の他のものがC1〜C5炭化水素である、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
前記第1有機カチオン(Q1)が、5員窒素含有環を含むか、または5員窒素含有環であり、前記R7〜R10基がすべて水素であり、前記R11およびR12基が一緒になって炭素原子の数が合計して2〜6である、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
前記反応混合物が、アルミニウム、ホウ素、ガリウム、鉄およびクロムの少なくとも1つから選択される、3価元素(X)の酸化物の源を含む、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
以下の条件:
前記反応混合物中において、構造指向剤カチオン(Q1)の4価元素(Y)の酸化物に対する全モル比が、約0.01〜約1、たとえば約0.03〜0.7である;
前記反応混合物中において、一般形:YO2/X2O3において、4価元素(Y)の酸化物の3価元素(X)の酸化物に対するモル比が、約4〜約200、たとえば約8〜約120である;
前記反応混合物中において、水の4価元素(Y)の酸化物に対するモル比が、約5〜約200、たとえば約14〜約50である;
前記反応混合物中において、ヒドロキシル基濃度の4価元素(Y)の酸化物に対するモル比が、約0.05〜約1、たとえば約0.15〜約0.75である;
前記反応混合物中において、アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)の4価元素(Y)の酸化物に対するモル比が、約0.05〜約2、たとえば約0.10〜約0.90である;および
MSEフレームワークタイプのモレキュラーシーブの種結晶(又はシード)が、前記反応混合物中において、種結晶の4価元素(Y)の酸化物に対する重量比が、約0.001〜約0.3、たとえば約0.01〜約0.08であるような量で存在する、
の1以上が満たされる、実施形態7の方法。
以下の一般構造:
R1−R3−R2
[式中、R1およびR2は、同じもしくは異なるものであり、R1もしくはR2、またはR1およびR2の両方が、式:
または、R1もしくはR2、またはR1およびR2の両方が、式:
R3は、式(CH2)n(式中、nは、4〜6である(たとえば、4または5である))のポリメチレン基であるか、またはR3は、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキレン(cylcoalkylene)基であり、
式中、R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基(たとえば、メチル基)である]
を有する第2有機カチオン(Q2)の源をさらに含む、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
前記6員環(Q1)に似たヒンダードピペラジン構造を有する第2有機カチオン(Q2)源をさらに含むが、Aは、代わりに、>N−R15基であり、R15がC4〜C12の環状であるか、分岐であるか、および/またはヒドロキシ官能化された炭化水素部分である、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
前記第1有機カチオン(Q1)、および前記第2有機カチオン(Q2)が、約1:5〜約99:1のモル比で前記反応混合物中に存在する、実施形態10の方法。
前記4価元素(Y)がケイ素を含み、前記3価元素(X)がアルミニウムを含み、前記アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)がカリウムを含む、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
前記アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)が、ナトリウムを実質的に含まない、先行する実施形態のいずれか一つの方法。
MSEフレームワークタイプであり、そして以下の2つの一般構造:
の1つまたは両方を有する単一窒素含有有機カチオン(Q1)をその細孔構造内に含有する結晶性モレキュラーシーブ。
前記単一窒素含有有機カチオン(Q1)が、N,N−ジアルキル−ピペリジニウムカチオン、N−アルキル−キヌクリジニウムカチオン、N,N−ジアルキル−モルホリニウムカチオン、N,N−ジアルキル−ピロリジニウムカチオン、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態14の結晶性モレキュラーシーブ。
本発明の本質およびその実施方法をより十分に例示するために、以下の実施例が提示される。
実施例1〜32では、ほぼ似た製造物を、MCM−68材料を形成するための反応混合物を生み出すために使用した。これらの実施例のすべては、約0.6の全[OH−]/SiO2モル比(ヒドロキシルイオン源のモル比、すなわちQ/SiO2およびK/SiO2は、それらが合計して約0.6のモル比になるように調整されたが)および約25のH2O/SiO2モル比を利用し、5〜7重量%比のMCM−68種結晶対シリカ(N,N−ジメチル−N’−シクロヘキシルピペラジニウムヒドロキシドを使用して製造された結晶に由来する種結晶)を用いて約160℃で行われた。水中の30または40重量%(それぞれ)コロイド状シリカであり、そしてAldrich(Milwaukee,WI)から商業的に入手可能である、Ludox(商標)AS−30またはAS−40をYO2/シリカ源として使用した。Alcoa(商標)C−31三水和アルミナをX2O3/アルミナ源として使用した。水酸化カリウムペレット(88重量%KOH、残余は水)をM/カリウム源として使用した。これらの実施例では、ヒドロキシド対イオンの様々なQカチオンの水溶液を使用した(たとえば、約0.8ミリモル/g〜約2.0ミリモル/g)。Qの化学組成、Si/Al比、K/SiO2、Q/SiO2などの、他の変数は、下の表2にリストされる。
実施例33〜63では、ほぼ似た製造物を、MCM−68材料を形成するための反応混合物を生み出すために使用した。これらの実施例のすべては、約28のH2O/SiO2モル比および約40のSi/Alモル比を利用し、7重量%比のMCM−68種結晶対シリカ(N,N−ジメチル−N’−シクロヘキシルピペラジニウムヒドロキシドを使用して製造された結晶に由来する種結晶)を用いて約160℃で行われた。水中の30または40重量%(それぞれ)コロイド状シリカであり、そしてAldrich(Milwaukee,WI)から商業的に入手可能である、Ludox(商標)AS−30またはAS−40をYO2/シリカ源として使用した。硝酸アルミニウム溶液(水中約15重量%)をX2O3/アルミナ源として使用した。水酸化カリウム溶液(水中約18重量%KOH)をM/カリウム源として使用した。これらの実施例では、ヒドロキシド対イオンの様々なQ1カチオンの水溶液を、同様に水溶液での、単一の追加のQ2カチオン(すべての場合に、N,N−ジメチル−N’−シクロヘキシルピペラジニウムヒドロキシド)と組み合わせて使用した(たとえば、Q1およびQ2の両方について約0.8ミリモル/g〜約2.0ミリモル/g)。Q1の化学組成、Q1/Q2のモル比、全[OH−]/Siモル比、K/Siモル比、全Q/Siモル比などの、他の変数は、下の表3にリストされる。
大部分はN−エチル−N−メチルピペリジニウムカチオンが、ほんの比較的少量のQ2と共に、SDAとして使用された、実施例35の生成物(それについてのSEM画像は図2に示される)からのプラスの結果に基づき、N−メチル−N−エチルモルホリニウムカチオンを、それらが、同様に誘導体化されたピペリジニウムカチオンとアンモニウム部位で比較的同形であるので(エーテル酸素が窒素含有環の4位でメチレンに置き換わっている)、検討した。実施例64はしたがって、約40のSi/Alモル比、約0.5のK/Si比、および約0.3のQ/Si比(そしてしたがって約0.8の[OH−]/Si)を利用する製造を記載する。
実施例67では、約3日の代わりに約2日後に合成を停止したことを除いて、実施例64にそれ以外は類似の製造に、N−エチル−N−メチルピペリジニウムカチオンをそれだけで(Q2なしに)使用した。固体生成物の総収量は、約0.23グラムであった。生成物のワークアップ後に、より短い合成時間からの粉末XRDは、それが比較的純粋なMCM−68であることを依然として示した。
Claims (15)
- MSEフレームワークタイプの結晶性モレキュラーシーブの合成方法であって、
水の源と、
ケイ素、スズ、チタン、バナジウムおよびゲルマニウムの少なくとも1つから選択される4価元素(Y)の酸化物の源と、
任意選択的な3価元素(X)の源と、
アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)の源と、
以下の2つの一般構造:
の1つまたは両方を有する第1有機カチオン(Q1)の源と
を含む反応混合物を結晶化させることを含む方法。 - 前記R1〜R4基または前記R7〜R10基の少なくとも3つが水素であり、そして前記R5およびR6基の少なくとも1つ、または前記R11およびR12基の少なくとも1つがメチルおよび/またはエチル基である、請求項1に記載の方法。
- 前記第1有機カチオン(Q1)が、6員窒素含有環を含むか、または6員窒素含有環であり、Aが>CR13R14基であり、前記R1〜R4およびR13〜R14基がすべて水素であり、前記R5およびR6基が一緒になって炭素原子の数が合計して2〜6である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記第1有機カチオン(Q1)が、6員窒素含有環を含むか、または6員窒素含有環であり、Aが>O基であり、前記R1〜R4およびR13〜R14基がすべて水素であり、前記R5およびR6基が一緒になって炭素原子の数が合計して2〜6である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記第1有機カチオン(Q1)が、6員窒素含有環を含むか、または6員窒素含有環であり、Aが>CR13R14基であり、前記R1〜R4基の1つを残してすべてが水素であり、水素ではない前記R1〜R4基の1つが、前記R13〜R14基の1つに接続されて、二環式環系を形成し、前記R13〜R14基の他のものがC1〜C5炭化水素である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記第1有機カチオン(Q1)が、5員窒素含有環を含むか、または5員窒素含有環であり、前記R7〜R10基がすべて水素であり、前記R11およびR12基が一緒になって炭素原子の数が合計して2〜6である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記反応混合物が、アルミニウム、ホウ素、ガリウム、鉄およびクロムの少なくとも1つから選択される、3価元素(X)の酸化物の源を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 以下の条件:
前記反応混合物中において、構造指向剤カチオン(Q1)の4価元素(Y)の酸化物に対する全モル比が、約0.01〜約1、たとえば約0.03〜0.7である;
前記反応混合物中において、一般形:YO2/X2O3において、4価元素(Y)の酸化物の3価元素(X)の酸化物に対するモル比が、約4〜約200、たとえば約8〜約120である;
前記反応混合物中において、水の4価元素(Y)の酸化物に対するモル比が、約5〜約200、たとえば約14〜約50である;
前記反応混合物中において、ヒドロキシル基濃度の4価元素(Y)の酸化物に対するモル比が、約0.05〜約1、たとえば約0.15〜約0.75である;
前記反応混合物中において、アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)の4価元素(Y)の酸化物に対するモル比が、約0.05〜約2、たとえば約0.10〜約0.90である;および
MSEフレームワークタイプのモレキュラーシーブの種結晶が、前記反応混合物中において、種結晶の4価元素(Y)の酸化物に対する重量比が、約0.001〜約0.3、たとえば約0.01〜約0.08であるような量で存在する、
の1以上が満たされる、請求項7に記載の方法。 - 以下の一般構造:
R1−R3−R2
[式中、R1およびR2は、同じもしくは異なるものであり、R1もしくはR2、またはR1およびR2の両方が、式:
または、R1もしくはR2、またはR1およびR2の両方が、式:
R3は、式(CH2)n(式中、nは、4〜6である(たとえば、4または5である))のポリメチレン基であるか、またはR3は、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキレン基であり、
式中、R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基(たとえば、メチル基)である]
を有する第2有機カチオン(Q2)の源をさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。 - 前記6員環(Q1)に似たヒンダードピペラジン構造を有する第2有機カチオン(Q2)の源をさらに含むが、Aは、代わりに、>N−R15基であり、R15がC4〜C12の環状であるか、分岐であるか、および/またはヒドロキシ官能化された炭化水素部分である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1有機カチオン(Q1)、および前記第2有機カチオン(Q2)が、約1:5〜約99:1のモル比で前記反応混合物中に存在する、請求項10に記載の方法。
- 前記4価元素(Y)がケイ素を含み、前記3価元素(X)がアルミニウムを含み、前記アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)がカリウムを含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルカリもしくはアルカリ土類金属(M)が、ナトリウムを実質的に含まない、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- MSEフレームワークタイプであり、そして以下の2つの一般構造:
の1つまたは両方を有する単一窒素含有有機カチオン(Q1)をその細孔構造内に含有する結晶性モレキュラーシーブ。 - 前記単一窒素含有有機カチオン(Q1)が、N,N−ジアルキル−ピペリジニウムカチオン、N−アルキル−キヌクリジニウムカチオン、N,N−ジアルキル−モルホリニウムカチオン、N,N−ジアルキル−ピロリジニウムカチオン、またはそれらの組み合わせを含む、請求項14に記載の結晶性モレキュラーシーブ。
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