JP5906320B2 - Mseフレームワーク型モレキュラーシーブの合成 - Google Patents
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Description
又はR1もしくはR2またはR1およびR2の両方が、式
R3は、式(CH2)n(ここで、nは4〜6である)のポリメチレン基である、又はR3は、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキレン基であり、ここで、R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である]
を有する有機カチオン、Q源とを含む反応混合物を結晶化させる工程を含む方法にある。
R2は、式
R3は、式(CH2)n(ここで、nは4〜6である)のポリメチレン基であり、ここで、R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である]のジカチオンが提供される。これらのジカチオンの例としては、式(III)の3−ヒドロキシ−1−(4−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ブチル)キヌクリジン−1−イウムジカチオンおよび式(IV)の3−ヒドロキシ−1−(5−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ペンチル)キヌクリジン−1−イウムジカチオンが挙げられる。
またはR1もしくはR2またはR1およびR2の両方が、式
R3は、式(CH2)n(ここで、nは4〜6である)のポリメチレン基である、またはR3は、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキレン基であり、ここで、R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である]を有するカチオンを構造指向剤として用いる。
(a)反応条件が、約10℃〜約250℃の温度、約0psig〜約500psig(約3.5MPag)の圧力、約0.5時間−1〜約100時間−1の総重量空間速度(WHSV)、および約0.1〜約50の芳香族化合物/オレフィンモル比の1つまたは複数を任意選択的に含む、気相または液相での、短鎖(C2〜C6)オレフィンでの芳香族化合物のアルキル化、たとえば、それぞれエチルベンゼンもしくはクメンを製造するためのベンゼンでのエチレンもしくはプロピレンのアルキル化;
(b)反応条件が、約250℃〜約500℃の温度、約0psig〜500psig(約3.5MPag)の圧力、約0.5時間−1〜約50時間−1の総WHSV、および約1〜約50の芳香族化合物/オレフィンモル比の1つまたは複数を任意選択的に含む、気相または液相での、長鎖(C10〜C20)オレフィンでの芳香族化合物のアルキル化;
(c)反応条件が、約100℃〜約500℃の温度、約1psig(約7kPag)〜約500psig(約3.5MPag)の圧力、および約1時間−1〜約10,000時間−1のWHSVの1つまたは複数を任意選択的に含む、気相または液相での、芳香族化合物のトランスアルキル化、たとえば、それぞれエチルベンゼンおよび/またはクメンを製造するためのポリエチルベンゼンおよび/またはポリイソプロピルベンゼンとベンゼンとのトランスアルキル化;
(d)反応条件が、約200℃〜約760℃の温度、約1気圧(約0psig)〜約60気圧(約5.9MPag)の圧力、約0.1時間−1〜約20時間−1のWHSV、および0(添加水素なし)〜約50の水素/炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む、アルキル芳香族化合物の不均化、たとえば、キシレンを製造するためのトルエンの不均化;
(e)反応条件が、約200℃〜約760℃の温度、約1気圧(約0psig)〜約60気圧(約5.9MPag)の圧力、約0.1時間−1〜約20時間−1のWHSV、および0(添加水素なし)〜約50の水素対炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む、アルキル芳香族化合物の脱アルキル化、たとえば、エチルベンゼンの脱エチル化;
(f)反応条件が、約200℃〜約540℃の温度、約100kPaa〜約7MPaaの圧力、約0.1時間−1〜約50時間−1のWHSV、および0(添加水素なし)〜約10の水素/炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む、キシレンなどの、アルキル芳香族化合物の異性化;
(g)反応条件が、約260℃〜約375℃の温度、約0psig〜約1000psig(約6.9MPag)の圧力、約0.5時間−1〜約10時間−1のWHSV、および0(添加水素なし)〜約10の水素/炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む、たとえば、アルキル芳香族化合物および軽質ガスを形成するための、パラフィンと芳香族化合物との反応;
(h)反応条件が、約200℃〜約315℃の温度、約100psig(約690kPag)〜約1000psig(約6.9MPag)の圧力、約0.5時間−1〜約10時間−1のWHSV、および約0.5〜約10の水素対炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む、分岐パラフィンを提供するためのパラフィン異性化;
(i)反応条件が、約−20℃〜約350℃の温度、約0psig〜約700psig(約4.9MPag)の圧力、および約0.02時間−1〜約10時間−1の総オレフィンWHSVの1つまたは複数を任意選択的に含む、オレフィンでの、イソブタンなどの、イソ−パラフィンのアルキル化;
(j)反応条件が、約200℃〜約450℃の温度、約0psig〜約1000psig(約6.9MPag)の圧力、約0.2時間−1〜約10時間−1のWHSV、および約0.5〜約10の水素/炭化水素モル比の1つまたは複数を任意選択的に含む、パラフィン供給物の脱ロウ;
(k)反応条件が、約300℃〜約700℃の温度、約0.1気圧(約10kPag)〜約30気圧(約3MPag)の圧力、および約0.1時間−1〜約20時間−1のWHSVの1つまたは複数を任意選択的に含む、炭化水素の分解;
(l)反応条件が、約250℃〜約750℃の温度、約30kPa〜約300kPaのオレフィン分圧、および約0.5時間−1〜約500時間−1のWHSVの1つまたは複数を任意選択的に含む、オレフィンの異性化;ならびに
(m)動力車でのコールド・スタート排出物用の炭化水素トラップ(たとえば、前触媒コンバーター吸着剤)
を挙げることができるが、それらに限定されない。
またはR1もしくはR2またはR1およびR2の両方が、式
R3は、式(CH2)n(ここで、nは4〜6である)のポリメチレン基である、またはR3は、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキレン基であり、ここで、R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、たとえばメチル基である]
を有する有機カチオン、Q源とを含む反応混合物を結晶化させる工程を含む方法。
またはQが、式
またはQが、式
またはQが、式
またはQが、式
またはQが、式
R2が、式
R3が、式(CH2)n(ここで、nは4〜6である)のポリメチレン基であり、かつR4が、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である、構造R1−R3−R2のジカチオン。
3−ヒドロキシ−1−(4−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ブチル)キヌクリジン−1−イウムブロミドを、過剰のMTO−DOWEX SBR LCNG(OH)樹脂を使用するカラムイオン交換によってヒドロキシド溶液にその後変換した。蒸留水を、pHが11未満になるまでカラムを通して溶出させ、生じた溶液を所望の濃度、典型的には約20重量%まで濃縮した。濃度は、酸−塩基滴定によっておよび1H NMRによって確認した。
3−ヒドロキシ−1−(5−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ペンチル)キヌクリジン−1−イウムブロミドを、過剰のMTO−DOWEX SBR LCNG(OH)樹脂を使用するカラムイオン交換によってヒドロキシド溶液にその後変換した。蒸留水を、pHが11未満になるまでカラムを通して溶出させ、生じた溶液を所望の濃度、典型的には約20重量%まで濃縮した。濃度は、酸−塩基滴定によっておよび1H NMRによって確認した。
1,1’−(ブタン−1,4−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)ブロミドを、過剰のMTO−DOWEX SBR LCNG(OH)樹脂を使用するカラムイオン交換によってヒドロキシド溶液にその後変換した。蒸留水を、pHが11未満になるまでカラムを通して溶出させ、生じた溶液を所望の濃度、典型的には約20重量%まで濃縮した。濃度は、酸−塩基滴定によっておよび1H NMRによって確認した。
1,1’−(ペンタン−1,5−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)ブロミドを、過剰のMTO−DOWEX SBR LCNG(OH)樹脂を使用するカラムイオン交換によってヒドロキシド溶液にその後変換した。蒸留水を、pHが11未満になるまでカラムを通して溶出させ、生じた溶液を所望の濃度、典型的には約20重量%まで濃縮した。濃度は、酸−塩基滴定によっておよび1H NMRによって確認した。
1,1’−(ヘキサン−1,6−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)ブロミドを、過剰のMTO−DOWEX SBR LCNG(OH)樹脂を使用するカラムイオン交換によってヒドロキシド溶液にその後変換した。蒸留水を、pHが11未満になるまでカラムを通して溶出させ、生じた溶液を所望の濃度、典型的には約20重量%まで濃縮した。濃度は、酸−塩基滴定によっておよび1H NMRによって確認した。
1,1’−((3as,6as)−オクタヒドロペンタレン−2,5−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)ヨージドを、過剰のMTO−DOWEX SBR LCNG(OH)樹脂を使用するカラムイオン交換によってヒドロキシド溶液にその後変換した。蒸留水を、pHが11未満になるまでカラムを通して溶出させ、生じた溶液を所望の濃度、典型的には約20重量%まで濃縮した。濃度は、酸−塩基滴定によっておよび1H NMRによって確認した。
ゲルを、脱イオン水(約2μL)、水性CAB−O−SPERSE 2017A(約162μL、約17重量%)、水性3−ヒドロキシ−1−(5−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ペンチル)キヌクリジン−1−イウムヒドロキシド(約189μL、約25.1重量%)、水性水酸化カリウム(約42μL、約17.5重量%)、および水性硝酸アルミニウム(約64μL、約15重量%)を混ぜ合わせることによって調製した。出発ゲルは、次のモル比を有した。
ゲルを、脱イオン水(約24μL)、UltraSil(商標)(又はウルトラシル)沈澱シリカ(約44mg、約92.7重量%)、水性3−ヒドロキシ−1−(5−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ペンチル)キヌクリジン−1−イウムヒドロキシド(約256μL、約25.1重量%)、水性水酸化カリウム(約56μL、約17.5重量%)、および水性硝酸アルミニウム(約86μL、約15重量%)を混ぜ合わせることによって調製した。出発ゲルは、次のモル比を有した。
ゲルを、脱イオン水(約5μL)、水性LUDOX SM−30(約97μL、約30.1重量%)、水性3−ヒドロキシ−1−(5−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ペンチル)キヌクリジン−1−イウムヒドロキシド(約223μL、約25.1重量%)、水性水酸化カリウム(約49μL、約17.5重量%)、および水性硝酸アルミニウム(約75μL、約15重量%)を混ぜ合わせることによって調製した。出発ゲルは、次のモル比を有した。
ゲルを、脱イオン水(約6μL)、水性LUDOX SM−30(約105μL、約30.4重量%)、水性1’−(ブタン−1,4−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)ヒドロキシド(約158μL、約20.9重量%)、水性水酸化ナトリウム(約162μL、約10重量%)、および水性硝酸アルミニウム(約20μL、約15重量%)を混ぜ合わせることによって調製した。出発ゲルは、次のモル比を有した。
ゲルを、脱イオン水(約5μL)、水性LUDOX SM−30(約70μL、約30.4重量%)、水性1,1’−((3as,6as)−オクタヒドロペンタレン−2,5−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)ヒドロキシド(約255μL、約5.62重量%)、水性水酸化カリウム(約35μL、約17.5重量%)、水性硝酸アルミニウム(約90μL、約1重量%)、および水性塩酸(約19μL、約20重量%)を混ぜ合わせることによって調製した。出発ゲルは、次のモル比を有した。
一連のゲルを、上の実施例16〜20に類似の方法で、しかし下の表3に示されるモル比を有して調製した。ゲルは、脱イオン水、シリカ源、水性SDAヒドロキシド、水性水酸化ナトリウムもしくはカリウム、水性臭化カリウム、水性硝酸アルミニウム、および水性塩酸を混ぜ合わせることによって調製した。
Claims (25)
- MSEフレームワーク型を有する結晶性モレキュラーシーブの合成方法であって、水源と、ケイ素、スズ、チタン、バナジウム、およびゲルマニウムの少なくとも1つから選択される4価元素Yの酸化物源と、3価元素Xの酸化物源と、アルカリ又はアルカリ土類金属M源と、下記の一般構造:R1−R3−R2を有する有機カチオンQ源とを含んで成る反応混合物を結晶化させることを含み、
前記反応混合物が、下記のモル組成:
YO 2 /X 2 O 3 4〜200
H 2 O/YO 2 5〜200
OH − /YO 2 0.05〜1
M/YO 2 0.05〜2
Q/YO 2 0.01〜1
を有し、
前記結晶化が、100℃〜200℃の温度で最大28日間行われる、方法。
[式中、R1およびR2は、同じ又は異なっており、R1若しくはR2又はR1およびR2の両方が、式
R3は、式(CH2)n(nは4〜6である)のポリメチレン基である、又は、R3は、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキレン基であり、
R4は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。] - R4はメチル基である、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物中のモル比Q/YO2が、0.01〜1.0の範囲にある、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物中のモル比Q/YO2が、0.05〜0.7の範囲にある、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物が、アルミニウム、ホウ素、ガリウム、鉄、およびクロムの少なくとも1つから選択される、3価元素Xの酸化物源を含んで成る、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物中のモル比YO2/X2O3が、4〜200の範囲にある、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物中のモル比YO2/X2O3が、8〜120の範囲にある、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物が、下記のモル組成:
YO2/X2O 3 8〜120
H2O/YO 2 14〜50
OH−/YO 2 0.10〜0.53
M/YO 2 0.15〜0.9
Q/YO 2 0.05〜0.7
を有する、請求項1に記載の方法。 - 前記4価元素Yがケイ素である、請求項1に記載の方法。
- 前記3価元素Xがアルミニウムである、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカリ又はアルカリ土類金属Mが、ナトリウムおよびカリウムの少なくとも1つを含んで成る、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカリ又はアルカリ土類金属Mがカリウムである、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物が、MSEフレームワーク型モレキュラーシーブの種結晶を含んで成っていない、請求項1に記載の方法。
- MSEフレームワーク型モレキュラーシーブの種結晶が、前記反応混合物中のモル比種結晶/YO2 が0.001〜0.1となる量で存在する、請求項1に記載の方法。
- 前記結晶化が、145℃〜175℃の温度で24時間〜170時間行われる、請求項1に記載の方法。
- MSEフレームワーク型を有し、かつ3−ヒドロキシ−1−(4−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ブチル)キヌクリジン−1−イウム、1−(5−(1−メチルピペリジン−1−イウム−1−イル)ペンチル)キヌクリジン−1−イウム、1,1’−(ブタン−1,4−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)、1,1’−(ペンタン−1,5−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)、1,1’−(ヘキサン−1,6−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)、および1,1’−((3as,6as)−オクタヒドロペンタレン−2,5−ジイル)ビス(1−メチルピペリジン−1−イウム)から成る群から選択されるジカチオンをその細孔構造内に含んで成る結晶性モレキュラーシーブ。
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