JP2011524848A - Mse構造タイプのモレキュラーシーブの合成および用途 - Google Patents
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Abstract
Description
を有する有機カチオンQの原料とを含む反応混合物を結晶化することを含む方法に存する。
(a)ハロベンゼンを1−アルキルピペラジンと反応させて、1−アルキル−4−フェニルピペラジンを製造する工程と、
(b)(a)からの1−アルキル−4−フェニルピペラジンを水素添加して、1−アルキル−4−シクロヘキシルピペラジンを製造する工程、または
(c)(a)からの1−アルキルピペラジンをシクロヘキサノンおよび水素と反応させて、1−アルキル−4−シクロヘキシルピペラジンを製造する工程と、
(d)(b)または(c)からの1−アルキル−4−シクロヘキシルピペラジンをアルキル化して、1,1−ジアルキル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウム化合物を製造する工程と
を含む方法に存する。
(a)ハロアルキルベンゼンを1−アルキルピペラジンと反応させて、1−アルキル−4−アルキルフェニルピペラジンを製造する工程と、
(b)(a)からの1−アルキル−4−アルキルフェニルピペラジンを水素添加して、1−アルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジンを製造する工程、または
(c)(a)からの1−アルキルピペラジンをアルキルシクロヘキサノンおよび水素と反応させて、1−アルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジンを製造する工程と、
(d)(b)または(c)からの1−アルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジンをアルキル化して、1,1−ジアルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジン−1−イウム化合物を製造する工程と
を含む方法に存する。
X2O3:(n)YO2
が関わる化学組成を有する。ここで、Xは、アルミニウム、ホウ素、ガリウム、鉄およびクロムの少なくとも1種から選択された三価元素、好ましくはアルミニウムである。Yは、ケイ素、錫、チタン、バナジウムおよびゲルマニウムの少なくとも1種から選択された四価元素、好ましくはケイ素であり、nは、4〜100,000などの少なくとも約4、通常は約10〜約100である。
75トル、90℃でのn〜ヘプタン収着−10.8重量%
75トル、30℃でのベンゼン収着−18.8重量%
60トル、120℃での2,2−ジメチルブタン収着−11.0重量%
2トル、100℃でのメシチレン収着−3.3重量%
(a)短鎖(C2−C6)オレフィンによる芳香族化合物のアルキル化、例えば、約10℃〜約250℃の温度、約0〜500psigの圧力、約0.5hr−1〜約100hr−1の全重量時間空間速度(WHSV)および約0.1〜約50の芳香族/オレフィンモル比を含む反応条件による、気相または液相中でそれぞれエチルベンゼンまたはクメンを製造するためのエチレンまたはプロピレンによるベンゼンのアルキル化。
(b)約250℃〜約500℃の温度、約0〜500psigの圧力、約0.5hr−1〜約50hr−1の全WHSVおよび1〜約50の芳香族/オレフィンモル比を含む反応条件による、気相または液相中での長鎖(C10−C20)オレフィンによる芳香族化合物のアルキル化。
(c)気相または液相中での芳香族化合物のアルキル交換、例えば、約100℃〜約500℃の温度、約1〜約500psigの圧力、約1hr−1〜約10,000hr−1のWHSVを含む反応条件による、それぞれエチルベンゼンまたはクメンを製造するためのベンゼンによるポリエチルベンゼンまたはポリイソプロピルベンゼンのアルキル交換。
(d)アルキル芳香族化合物の不均化反応、例えば、約200℃〜約760℃の温度、約1気圧〜約60気圧の圧力、約0.1hr−1〜約20hr−1のWHSVおよび0(水素を添加せず)〜約50の水素/炭化水素モル比を含む反応条件による、キシレンを製造するためのトルエンの不均化反応。
(e)アルキル芳香族化合物の脱アルキル化、例えば、約200℃〜約760℃の温度、約1気圧〜約60気圧の圧力、約0.1hr−1〜約20hr−1のWHSVおよび0(水素を添加せず)〜約50の水素/炭化水素モル比を含む反応条件によるエチルベンゼンの脱エチル化。
(f)約200℃〜約540℃の温度、約100〜約7000kPaの圧力、約0.1hr−1〜約50hr−1のWHSVおよび0(水素を添加せず)〜約10の水素/炭化水素モル比を含む反応条件によるキシレンなどのアルキル芳香族化合物の異性化。
(g)約260℃〜約375℃の温度、約0〜約1000psigの圧力、約0.5hr−1〜約10hr−1のWHSVおよび0(水素を添加せず)〜約10の水素/炭化水素モル比を含む反応条件による、アルキル芳香族化合物および燈用ガスを形成するためのパラフィンと芳香族化合物の反応。
(h)約200℃〜約315℃の温度、約100〜約1000psigの圧力、約0.5hr−1〜約10hr−1のWHSVおよび約0.5〜約10の水素/炭化水素モル比を含む反応条件による、分岐パラフィンを提供するためのパラフィン異性化。
(i)約−20℃〜約350℃の温度、0〜700psigの圧力、約0.02hr−1〜約10hr−1の全オレフィンWHSVを含む反応条件による、オレフィンによるイソブタンなどのイソパラフィンのアルキル化。
(j)約200℃〜約450℃の温度、約0〜約1000psigの圧力、約0.2hr−1〜約10hr−1のWHSVおよび約0.5〜約10の水素/炭化水素モル比を含む反応条件によるパラフィン供給材料の脱ろう。
(k)約300℃〜約700℃の温度、約0.1〜約30気圧の圧力および約0.1hr−1〜約20hr−1のWHSVを含む反応条件による炭化水素の分解。
(l)約250℃〜約750℃の温度、約30〜約300kPaのオレフィン分圧および約0.5hr−1〜約500hr−1のWHSVを含む反応条件によるオレフィンの異性化。
ブロモベンゼン141.3g、1−メチルピペラジン30.1gおよびカリウムt−ブトキシド43.8gを1Lのフラスコに投入した。その後、フラスコを氷浴上に10分にわたり置き、内容物を迅速に攪拌した。その後、「PEPPSI」触媒[1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン](3−クロロピリジル)−パラジウム(II)ジクロリド2.04gを添加し、フラスコに還流コンデンサを装着した。反応を窒素雰囲気下で2時間にわたり還流し、その後、室温に冷却した。その後、シリカゲル800mLのパッドを通して反応混合物を2LのD−濾過フラスコ中に濾過し、その後、パッドをエーテル600mLでリンスした。その後、生産物をパッドからエタノールで抽出した。エタノールを蒸発させると、1−メチル−4−フェニルピペラジン39.4gを得た。
500mLのスチールボンベ水素添加器に1−メチル−4−フェニルピペラジン38g、脱気エタノール200mLおよび炭素触媒上のルテニウム5%4gを投入した。フラスコを排気し、水素ガスで2回パージした。2回目は800psig(5620kPa)でフラスコを残した。その後、反応混合物を120℃に加熱し、一晩放置した。翌朝、フラスコ内の圧力は著しく減少していた。反応を冷却し、再加圧し、再び、前記温度までもっていった。最小圧力減少が認められるまでこれを繰り返した。その後、反応混合物をセライトの薄いパッドに通し、液体を生成し、液体を後で蒸留して、1−メチル−4−シクロヘキシルピペラジン37gを得た。
100mLのフラスコにシクロヘキサノン3.02g、1−メチルピペラジン3.19g、エタノール25mL、濃硫酸3滴および触媒量、典型的には5モル%のPd/Cを投入した。水素ガスで充填されたバルーンを取り付けた。4日にわたる攪拌後、セライトを通して反応混合物を濾過し、濃縮して1−メチル−4−シクロヘキシルピペラジン2.91gを得た。
100mLのフラスコにシクロヘキサノン7.36g、1−メチルピペラジン7.81g、無水エタノール100mL、濃硫酸3滴を投入した。30分にわたる還流後、反応混合物を冷却し、室温で一晩攪拌した。その後、触媒量、典型的には5モル%のPd/Cを添加し、水素ガスで充填されたバルーンを取り付けた。2日にわたる攪拌後、セライトを通して反応混合物を濾過し、濃縮して1−メチル−4−シクロヘキシルピペラジンを得た。
50mLのフラスコに1−メチル−4−シクロヘキシルピペラジン1.02g、無水エタノール20mLおよびヨードメタン0.88gを投入した。窒素雰囲気下での3日間の攪拌後、溶液を新しいフラスコに入れ、エーテル200mLで冷却し、白色結晶固体を産出した。固体を濾過し、追加のエーテルでリンスし、その後、30℃および−25バールで真空炉内で一晩乾燥させて、1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウムヨージド1.74gを得た。
MTO−DOWEX SBR LCNG(OH)樹脂116gおよび1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウムヨージド43.73gをカラムに投入した。pHが10になるまでカラムを通して蒸留水を溶出させ、得られた溶液を濃縮して、1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウム水酸化物の27.7重量%溶液100mLを得た。
化学量論比:
6SDA−OH:6KNO3:Al2O3:19.3SiO2:554H2O
(式中、SDA−OHは、実施例6のように製造された1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウム水酸化物である)のゲルをDuPont Ludox LS−30(30.1重量%SiO2)16.6g、1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウム水酸化物の27.7重量%水溶液21.1gおよび水酸化カリウムの17.5重量%溶液8.7gを一緒に混合することにより調製した。均質になるまで混合物をスパチュラでかき混ぜた。硝酸アルミニウムの15重量%溶液12.9g、脱イオン水0.4gおよびMCM−68シード0.29gを添加した。再び混合物をスパチュラでかき混ぜ、その後、100mlステンレス鋼実験室ブレンダー内で完全に均質化した。125mlのテフロン(登録商標)内張オートクレーブに混合物を移送し、混転(30rpm)オーブン内で4日にわたり200℃で反応させた。生産物を濾過によって回収し、脱イオン水で完全に洗浄し、その後、オーブン内で115℃で乾燥させた。粉末X線回折による相分析(図1)は、サンプルが純MCM−68であることを示した。HF水溶液中に溶解後のICP−AES(誘導結合プラズマ−原子発光分析)による元素分析は、32.34%Si、3.57%Al、0.055%Naおよび2.47%Kを示し、熱重量分析は、
5.5K、0.2Na、5.6SDA−OH[Al11.5、Si100.5]O224
の生産物化学量論比を表す12.7%有機重量損失を示した。
脱イオン水8.6mg、Kasil−1ケイ酸カリウム溶液(8.3%K2O、20.8%SiO2)154.7mg、17.54%KOH溶液14.3mg、3.0%NaOH溶液105.8mg、35.6%1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウムヨージド溶液154.5mg、20%Al(NO3)3溶液60.4mgおよびMCM−68シード1.8mgを1.5mlステンレス鋼オートクレーブに添加することによりゲルを調製した。出発ゲルは以下のモル比を有していた。
脱イオン水8.7mg、UltraSil沈降シリカ(92.7%SiO2)42.0mg、21.9%1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウム水酸化物溶液235.3mg、17.54%KOH溶液52.7mg、3.0%NaOH溶液54.9mg、35.6%1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウムヨージド溶液31.1mg、20%Al(NO3)3溶液73.0mgおよびMCM−68シード2.3mgを1.5mlステンレス鋼オートクレーブに添加することによりゲルを調製した。出発ゲルは以下のモル比を有していた。
脱イオン水0.9mg、Ludox LS−30(30%SiO2)160.4mg、17.54%KOH溶液140.8mg、35.6%1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウムヨージド溶液123.0mg、20%Al(NO3)3溶液72.1mgおよびMCM−68シード2.7mgを1.5mlステンレス鋼オートクレーブに添加することによりゲルを調製した。出発ゲルは以下のモル比を有していた。
以下で指示したモル比を有し、以下で示した温度および時間で反応させた以外は、上の実施例8〜10に似た方式で一連のゲルを調製した。各場合、目標とした、シードからのSi/全シリカ比は0.05であった。更に、Mは全アルカリ金属を示す(即ち、カリウム+一切のナトリウム)。
脱イオン水5.3mg、Kasil−1ケイ酸カリウム溶液(8.3%K2O、20.8%SiO2)121.6mg、ケイ酸ナトリウム溶液(8.9%Na2O、28.7%SiO2)31.5mg、17.54%KOH溶液18.2mg、27.7%1,1−ジメチル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウム水酸化物溶液139.6mg、15%Al(NO3)3溶液170.8mg、20%HCl溶液11.1mgおよびMCM−68シード1.8mgを1.5mlステンレス鋼オートクレーブに添加することによりゲルを調製した。出発ゲルは以下のモル比を有していた。
以下で指示したモル比を有し、以下で示した温度および時間で反応させた以外は、上の実施例181に似た方式で一連のゲルを調製した。各場合、目標とした(シードからのシリカ)/(全シリカ)比は0.05であった。更に、Mは全アルカリ金属を示す(即ち、カリウム+一切のナトリウム)。
化学量論比:
6SDA−OH:3KNO3:Al2O3:19.3SiO2:637H2O
(式中、SDA−OHは、(実施例1におけるブロモベンゼンの代わりに4−メチルブロモベンゼンで出発する以外は、実施例1〜6に似た方式で製造された)1,1−ジメチル−4−(4−メチルシクロヘキシル)ピペラジン−1−イウム水酸化物である)のゲルを脱イオン水7.9mg、DuPont Ludox LS−30(30.1重量%SiO2)124.1mg、1,1−ジメチル−4−(4−メチルシクロヘキシル)ピペラジン−1−イウム水酸化物の23.0重量%水溶液203.7mg、KOHの17.5重量%溶液65.3mg、硝酸アルミニウムの15重量%溶液96.8mgおよびMCM−68シード2.2mgをステンレス鋼オートクレーブに添加することにより調製した。均質になるまで混合物を攪拌し、その後、混転しつつ空気オーブン内で160℃および自然圧力で28日にわたり反応させた。生産物を遠心分離し、脱イオン水で3回洗浄し、その後、粉末X線回折分析に供した。X線回折パターンは、生産物が純MCM−68ゼオライトであることを示した。
化学量論比:
6SDA−OH:3KNO3:Al2O3:19.3SiO2:637H2O
(式中、SDA−OHは、(実施例1におけるブロモベンゼンの代わりに4−メチルブロモベンゼンで出発し、実施例5におけるヨードメタンの代わりにヨードエタンを用いたことを除き、実施例1〜6に似た方式で製造された)1−メチル−1−エチル−4−(4−メチルシクロヘキシル)ピペラジン−1−イウム水酸化物である)のゲルを脱イオン水0.8mg、DuPont Ludox LS−30(30.1重量%SiO2)129.5mg、1−メチル−1−エチル−4−(4−メチルシクロヘキシル)ピペラジン−1−イウム水酸化物の26.1重量%水溶液198.2mg、KOHの17.5重量%溶液68.1mg、硝酸アルミニウムの15重量%溶液101.1mgおよびMCM−68シード2.3mgをステンレス鋼オートクレーブに添加することにより調製した。均質になるまで混合物を攪拌し、その後、混転しつつ空気オーブン内で200℃および自然圧力で2日にわたり反応させた。同じ混合物を調製し、再び、160℃および自然圧力で7日にわたり反応させた。生産物を遠心分離し、脱イオン水で3回洗浄し、その後、粉末X線回折分析に供した。X線回折パターンは、生産物が純MCM−68ゼオライトであることを示した。
Claims (27)
- R1がメチル基であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- R2およびR3が、独立してメチル基およびエチル基よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物におけるモル比Q/YO2が、0.01〜1.0の範囲内にあることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物におけるモル比Q/YO2が、0.05〜0.7の範囲内にあることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物が、アルミニウム、ホウ素、ガリウム、鉄およびクロムよりなる群から選択された少なくとも1種の三価元素Xの酸化物の原料を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物におけるモル比YO2/X2O3が、4〜200の範囲内にあることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 前記反応混合物におけるモル比YO2/X2O3が、8〜120の範囲内にあることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 前記四価元素Yがケイ素であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記三価元素Xがアルミニウムであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記アルカリ金属またはアルカリ土類金属Mが、ナトリウムおよびカリウムの少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記アルカリ金属またはアルカリ土類金属Mが、
カリウムであるか、または、
カリウムおよびナトリウムであり、Na対全アルカリ金属またはアルカリ土類金属Mのモル比が、0と0.9の間である
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記反応混合物が、MSE構造タイプのモレキュラーシーブのシードを含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記シードが、前記反応混合物におけるシード/YO2のモル比が0.001と0.1の間であるような量で存在することを特徴とする請求項13に記載の方法。
- 前記結晶化が、100℃と200℃の間の温度で、28日間まで行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記結晶化が、145℃と175℃の間の温度で、24〜170時間にわたり行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- MSE構造タイプを有すると共に、1,1−ジアルキル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウムカチオンおよび/または1,1−ジアルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジン−1−イウムカチオンを孔構造内に含有することを特徴とする結晶質モレキュラーシーブ。
- 請求項19の結晶質モレキュラーシーブの焼成形態を含む触媒に、有機供給材料を接触させることを含むことを特徴とする有機転化方法。
- 1,1−ジアルキル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウム化合物を製造する方法であって、
(a)ハロベンゼンを1−アルキルピペラジンと反応させて、1−アルキル−4−フェニルピペラジンを製造する工程;
(b)前記工程(a)からの1−アルキル−4−フェニルピペラジンを水素添加して、1−アルキル−4−シクロヘキシルピペラジンを製造する工程、または
(c)前記工程(a)からの1−アルキルピペラジンをシクロヘキサノンおよび水素と反応させて、1−アルキル−4−シクロヘキシルピペラジンを製造する工程;および
(d)前記工程(b)または(c)からの1−アルキル−4−シクロヘキシルピペラジンをアルキル化して、1,1−ジアルキル−4−シクロヘキシルピペラジン−1−イウム化合物を製造する工程
を含むことを特徴とする方法。 - 前記ハロベンゼンがブロモベンゼンであることを特徴とする請求項22に記載の方法。
- 1−メチル−4−シクロヘキシルピペラジンをヨードメタンまたはヨードエタンと反応させることにより、前記アルキル化(d)を引き起こすことを特徴とする請求項21に記載の方法。
- 1,1−ジアルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジン−1−イウム化合物を製造する方法であって、
(a)ハロアルキルベンゼンを1−アルキルピペラジンと反応させて、1−アルキル−4−アルキルフェニルピペラジンを製造する工程;
(b)前記工程(a)からの1−アルキル−4−フェニルピペラジンを水素添加して、1−アルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジンを製造する工程、または
(c)前記工程(a)からの1−アルキルピペラジンを、アルキルシクロヘキサノンおよび水素と反応させて、1−アルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジンを製造する工程;および
(d)前記工程(b)または(c)からの1−アルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジンをアルキル化して、1,1−ジアルキル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジン−1−イウム化合物を製造する工程
を含むことを特徴とする方法。 - 前記ハロアルキルベンゼンが4−メチルブロモベンゼンであることを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 1−メチル−4−アルキルシクロヘキシルピペラジンをヨードメタンまたはヨードエタンと反応させることにより、前記アルキル化(d)を引き起こすことを特徴とする請求項25に記載の方法。
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