JP2014529349A - 有機半導体 - Google Patents
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Abstract
Description
特に重要な1つの領域は、有機太陽光発電(OPV)である。共役ポリマーは、デバイスをスピンキャスティング、浸漬コーティングまたはインクジェット印刷などの溶液加工技術により製造することを可能にするため、OPVにおける使用が見出されている。溶液加工は、無機薄膜デバイスの作製に用いられる蒸発技術と比較して、安価かつ大規模に行うことができる。現在、ポリマーベースの光起電デバイスは、8%を超える効率を達成している。
それにもかかわらず、可溶化基の構造(例えば、アルキル鎖等の長さ、位置規則性(regio regularity)、空間的配向)は、溶解性したがってOSCの加工性に、ポリマー主鎖の平面性に、鎖間π−π相互作用およびHOMO−LUMOレベル/バンドギャップに、直接的に影響を及ぼす。例えばOPVデバイスなどの多くの用途に対して、可溶化官能基を微調整することによる共役主鎖の電子特性の最適化は、効率に劇的な影響をもたらし得る。
本発明の目的は、有機半導体材料として使用するための新たなオリゴマーおよびポリマーであって、上述のような先行技術の材料の欠点を有さず、特に大量生産に適した方法による合成が容易であり、特に、良好な加工性、高い安定性、有機溶媒への良好な溶解性、高い電荷キャリア移動度、および低いバンドギャップを示す、前記のオリゴマーおよびポリマーを提供することであった。本発明の別の目的は、専門家に利用可能なOSC材料のプールを拡張することであった。本発明の他の目的は、以下の詳細な説明から専門家には直ちに明らかである。
において四置換またはジアルキリデン置換されているものを提供することにより、達成できることを見出した.
電子供与性ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン単位および電子受容単位のコポリマーへの組み込み、すなわち「供与体−受容体」ポリマーにより、バンドギャップの減少が達成され、これは、バルクヘテロ接合(BHJ)光起電力デバイスにおける改良された集光特性を可能にする。また、シクロペンタン環における置換基を変化させることにより、ポリマーの溶解性および電子特性をさらに最適化することができる。
しかし、本発明に特許請求されているジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンを含有するオリゴマーまたはポリマー材料を開示する先行技術は存在しない。
V1およびV2は、互いに独立して、O、S、SeまたはTeであり、
X1およびX2は、互いに独立して、CR1R2、C=CR1R2、SiR1R2、またはGeR1R2であり、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは任意に置換されたC1〜40カルビルまたはヒドロカルビルであり、および好ましくはHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表す、
で表される2価の単位を含む、オリゴマーまたはポリマーに関する。
本発明はさらに、式Iの単位を含む1または2以上のオリゴマーまたはポリマー、1または2以上の有機結合剤またはその前駆体であって、好ましくは1,000Hzおよび20℃における誘電率εが3.3以下のもの、および任意に1または2以上の溶媒、を含む、有機半導体配合物に関する。
本発明はさらに、式Iの単位の、半導体ポリマーにおける電子供与体単位としての使用に関する。
本発明はさらに、式Iの単位を含有し、さらに、本明細書に記載された、反応して共役ポリマーを形成することができる1または2以上の反応性基を含有する、モノマーに関する。
本発明はさらに、1または2以上の式Iの単位を電子供与体単位として含み、好ましくは電子受容特性を有する1または2以上の単位をさらに含む、半導体ポリマーに関する。
本発明はさらに、本発明のオリゴマーおよびポリマーの、電子供与体またはp型半導体としての使用に関する。
本発明はさらに、本発明のオリゴマーまたはポリマーを電子供与体成分として含み、および好ましくは、電子受容特性を有する1または2以上の化合物またはポリマーをさらに含む、半導体材料、配合物、ブレンド、デバイスまたはデバイスの部品に関する。
本発明はさらに、1または2以上の本発明のオリゴマーまたはポリマーと、および、半導電性、電荷輸送、正孔/電子輸送、正孔または電子遮断、電気伝導性、光伝導性、または発光特性の1または2以上を有する化合物またはポリマーから好ましくは選択される、1または2以上の追加の化合物とを含む、混合物またはブレンドに関する。
本発明はさらに、本発明の、1または2以上のオリゴマーまたはポリマー、配合物、混合物またはブレンドと、および任意に、好ましくは有機溶媒から選択される1または2以上の溶媒とを含む、配合物に関する。
本発明はさらに、本発明のオリゴマー、ポリマー、配合物、混合物およびブレンドの、光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネッセンスまたはフォトルミネッセンス部品またはデバイスにおける、電荷輸送、半導電性、電気伝導性、光伝導性、または発光材料としての使用に関する。
本発明はさらに、1または2以上の本発明のオリゴマーまたはポリマー、配合物、混合物、ブレンドまたは部品を含む、光学的、電気光学的もしくは電子的部品またはデバイスに関する。
本発明は、4つのカルビルもしくはヒドロカルビル基または2つのアルキリデン基で可溶化された、ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン単位ベースの、新規なオリゴマーおよびホモポリマーまたはコポリマーに関する。本発明はまた、既知の遷移金属に触媒される重縮合反応を介した、これらの半導体オリゴマー、ホモポリマーおよびコポリマーの調製に関する。
さらに、ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンベースのオリゴマーおよびポリマーは、次のような有利な特性を示す:
i)ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンは、2つの異なる合成プロトコル、すなわち、テトラアルキル置換またはジアルキリデン置換によって可溶化することができる。前者は、アルカリ条件下でハロゲン化アルキルを非置換のコア構造と反応させることによって達成することができる。代替的に、この可溶化構造は、テトラ−アルキル化ジオール中間体の閉環によって合成することができ(以下を参照)、一方後者は、我々の以前の発明方法を用いて、種々のカルボニル化合物のクネーフェナーゲル縮合により、得ることができる。
iv)本発明において、インダセノジアレノチオフェンのコア構造は、4つのアルキル基および2つのアルキリデン基両方によって可溶化される。テトラアルキル類似体と比較して、ジアルキリデン置換されたジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンベースのオリゴマーおよびポリマーは、より高い平面性を有することが期待される。これは、アルキリデンのsp2炭素原子が、アルキル鎖が面内構造をとることを可能とするためである。この構造は、π−π主鎖の面間の分離を減少させ、分子間π−π相互作用の程度を向上させる。
vi)π電子受容性単位のLUMOレベルを微調整することにより、テトラ−アルキルおよびジアルキリデンインダセノジアレノチオフェンおよび適切な受容体単位を用いて合成した供与体−受容体材料は、電界効果トランジスタにおいて、電子の電荷輸送または同時二極性電荷輸送挙動を示すことができる。
オリゴマー、ホモポリマー、およびコポリマーの合成は、本明細書にさらに説明されるように、当業者に知られている方法および文献に記載の方法に基づいて、行うことができる。
「繰り返し単位」および「モノマー単位」の用語は、その反復が、規則的な巨大分子、規則的なオリゴマー分子、規則的なブロックまたは規則的な鎖を構成するところの最小の構成単位である、構成繰り返し単位(CRU)を意味する(Pure Appl. Chem., 1996, 68, 2291)。
用語「小分子」は、典型的には、反応させてポリマーを形成することができる反応基を典型的には含まない、およびモノマー形態で使用されるように指定される、単量体化合物を意味する。これと対照的に、用語「モノマー」は、特に指定のない限り、反応させてポリマーを形成することができる1または2以上の反応性官能基を有する、単量体化合物を意味する。
用語「脱離基」は、特定の反応に関与する分子の残余または主要部分であると考えられるものの中の原子から分離した原子または基(帯電したかまたは帯電していない)を意味する(Pure Appl. Chem., 1994, 66, 1134も参照)。
特に指定のない限り、分子量は、数平均分子量Mnまたは量平均分子量MWとして示し、これは、例えばテトラヒドロフラン、トリクロロメタン(TCM、クロロホルム)、クロロベンゼンまたは1,2,4−トリクロロベンゼンなどの溶離剤溶媒中のポリスチレン標準に対してゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって決定する。特に指定のない限り、1,2,4−トリクロロベンゼンを溶媒として使用する。繰り返し単位の総数としても言及される重合度nは、n=Mn/MUとして示す数平均重合度を意味し、ここでMnは数平均分子量であり、MUは単一の繰り返し単位の分子量である。J. M. G. Cowie, Polymers: Chemistry & Physics of Modern Materials, Blackie, Glasgow, 1991を参照。
用語「ヘテロ原子」は、HまたはC原子ではない、有機化合物中の原子を意味し、好ましくはN、O、S、P、Si、Se、As、TeまたはGeを意味する。
3個または4個以上のC原子の鎖を含むカルビルまたはヒドロカルビル基は、直鎖状、分枝状ならびに/またはスピロおよび/もしくは融合環を含む環状であってもよい。
ここでLは、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、任意に置換されているシリル、または1〜40個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択され、それは、任意に置換されており、かつ任意に1個または2個以上のヘテロ原子を含み、そしてこれは好ましくは、1〜20個のC原子を有し任意にフッ素化されているアルキル、アルコキシ、チアアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、R0、R00、X0、PおよびSpは、本明細書中に示した意味を有する。
特に好ましいアリールおよびヘテロアリール基は、さらに1つまたは2つ以上のCH基がNによって置き換えられてもよいフェニル、ナフタレン、チオフェン、セレノフェン、チエノチオフェン、ジチエノチオフェン、フルオレンおよびオキサゾールであり、そのすべては、非置換であるか、上に定義したLで単置換または多置換され得る。とても好ましい環は、ピロール、好ましくはN−ピロール、フラン、ピリジン、好ましくは2−または3−ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チオフェン、好ましくは2−チオフェン、セレノフェン、好ましくは2−セレノフェン、チエノ[3,2−b]チオフェン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジチオフェン、キノール、2−メチルキノール、イソキノール、キノキサリン、キナゾリン、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、ベンズイソキサゾール、ベンゾキサジアゾール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアジアゾールから選択され、そのすべては、非置換であるか、上に定義したLで単置換または多置換され得る。ヘテロアリール基のさらなる例は、以下の式から選択されたものである。
1つまたは2つ以上のCH2基が−CH=CH−によって置き換えられているアルケニル基は、直鎖状または分枝状であり得る。好ましくは直鎖状であり、2〜10個のC原子を有し、したがって好ましくはビニル、プロパ−1−、またはプロパ−2−エニル、ブタ−1−、2−またはブタ−3−エニル、ペンタ−1−、2−、3−またはペンタ−4−エニル、ヘキサ−1−、2−、3−、4−またはヘキサ−5−エニル、ヘプタ−1−、2−、3−、4−、5−またはヘプタ−6−エニル、オクタ−1−、2−、3−、4−、5−、6−またはオクタ−7−エニル、ノナ−1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−またはノナ−8−エニル、デカ−1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−またはデカ−9−エニルである。
オキサアルキル基、すなわち1つのCH2基が−O−によって置き換えられているものは、好ましくは、例えば直鎖状2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)もしくは3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−もしくは4−オキサペンチル、2−、3−、4−もしくは5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−もしくは6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−もしくは7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−もしくは8−オキサノニルまたは2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−もしくは9−オキサデシルである。オキサアルキル、すなわち1つのCH2基が−O−によって置き換えられているものは、好ましくは、例えば直鎖状2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)もしくは3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−もしくは4−オキサペンチル、2−、3−、4−もしくは5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−もしくは6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−もしくは7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−もしくは8−オキサノニルまたは2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−もしくは9−オキサデシルである。
フルオロアルキル基は、好ましくは、iが1〜15の整数である直鎖状パーフルオロアルキルCiF2i+1、特にCF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F15またはC8F17、とても好ましくはC6F13、または部分的フッ素化アルキル、特に1,1−ジフルオロアルキルであり、これらの全ては直鎖状または分枝状である。
好ましいアキラルな分枝状基は、イソプロピル、イソブチル(=メチルプロピル)、イソペンチル(=3−メチルブチル)、第三ブチル、イソプロポキシ、2−メチル−プロポキシおよび3−メチルブトキシである。
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはI、好ましくはF、ClまたはBrである。
−CO−、−C(=O)−および−C(O)−は、カルボニル基、すなわち、
本発明の化合物、単位およびポリマーはまた、ポリマーを形成するプロセスの間任意に保護されている、重合可能または架橋可能な反応性基で置換されていてもよい。このタイプの特に好ましい単位ポリマーは、1または2以上のR1〜4がP−Spを示すかこれを含んでいる、1または2以上の式Iの単位を含むものである。これらの単位およびポリマーは、それらが基Pを介して、例えばポリマーを半導体部品のための薄膜に加工している間またはその後のin situでの重合により架橋して、高い電荷キャリア移動度ならびに高い熱的、機械的および化学的安定性を有する架橋したポリマーフィルムを得ることができるので、半導体または電荷輸送材料として特に有用である。
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特にH、ClまたはCH3であり、W2およびW3は、互いに独立してHまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn−プロピルであり、W4、W5およびW6は、互いに独立してCl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、W7およびW8は、互いに独立してH、Clまたは1〜5個のC原子を有するアルキルであり、Pheは、任意に上に定義した1つまたは2つ以上の基Lによって置換されている1,4−フェニレンであり、k1、k2およびk3は、互いに独立して0または1であり、k3は好ましくは1であり、k4は1〜10の整数である。
あるいはまた、Pは、本発明のプロセスについて記載した条件の下で非反応性である、これらの基の保護誘導体である。好適な保護基は当業者に知られており、例えばGreen, "Protective Groups in Organic Synthesis", John Wiley and Sons, New York (1981)などの文献に記載されており、例えばアセタールまたはケタールなどである。
基Pの重合は、当業者に知られている、および例えばD. J. Broer; G. Challa; G. N. Mol, Macromol. Chem, 1991, 192, 59などの文献に記載されている方法に従って、行うことができる。
Sp’は、30個までのC原子を有し、非置換であるか、またはF、Cl、Br、IもしくはCNによって単置換もしくは多置換されているアルキレンであり、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、−OC(O)−O−、−S−C(O)−、−C(O)−S−、−CH=CH−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていることがまた可能であり、
X’は、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、−O−C(O)O−、−C(O)−NR0−、−NR0−C(O)−、−NR0−C(O)−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−C(O)O−、−OC(O)−CH=CH−または単結合であり、
Y1およびY2は、互いに独立してH、F、ClまたはCNである。
X’は、好ましくは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−または単結合、特に−O−、−S−、−C≡C−、−CY1=CY2−または単結合である。別の好ましい態様において、X’は、共役系を形成することができる基、例えば−C≡C−もしくは−CY0=CY00−、または単結合である。
好ましい基Sp’は、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−N−メチル−イミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
好ましくは、R1およびR2は、非置換であるか、または1個もしくは2個以上のF原子により置換されている、1〜30個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環状のアルキルを表す。
さらに好ましくは、R1およびR2の一方はHであり、もう一方はHとは異なり、好ましくは1〜30個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環状のアルキルであって、非置換であるか、または1個もしくは2個以上のF原子により置換されているものである。
さらに好ましくは、R1および/またはR2は互いに独立して、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、これらの各々は任意にフッ素化、アルキル化、またはアルコキシル化されており、かつ4〜30個の環原子を有する。
本発明の化合物としては、モノマー、オリゴマーおよびポリマーを含む。
本発明のオリゴマーおよびポリマーは、好ましくは本明細書中で定義された式Iの1または2以上の単位を含む。
−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− II
式中、
Uは、請求項1で定義された式Iの単位であり、
Ar1、Ar2、Ar3は、各出現において同一にまたは異なって、および互いに独立して、Uとは異なる、好ましくは5〜30個の環原子を有し、および任意に、好ましくは1または2以上の基RSにより置換されている、アリールまたはヘテロアリールであり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは任意に置換されたC1〜40カルビルまたはヒドロカルビルであり、および好ましくは、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Pは、重合可能または架橋可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
X0は、ハロゲン、好ましくはF、ClまたはBrであり、
a、bおよびcは、各出現において同一にまたは異なって、0、1、または2であり、
dは、各出現において同一にまたは異なって、0または1〜10の整数である、
で表される1または2以上の繰り返し単位を含み、
ここでポリマーは、bが少なくとも1である式IIの繰り返し単位を少なくとも1つ含む。
これらの追加の繰り返し単位は、好ましくは式III:
−[(Ar1)a−(A1)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− III
式中、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、cおよびdは、式IIで定義された通りであり、A1は、UおよびAr1〜3とは異なっており、好ましくは5〜30個の環原子を有し、任意に、本明細書中で定義された1または2以上の基RSによって置換されており、好ましくは電子供与性を有するアリールまたはヘテロアリール基から選択される、アリールまたはヘテロアリール基である、
から選択され、ここで、前記ポリマーは、bが少なくとも1である式IIIの繰り返し単位を少なくとも1つ含む。
本発明の共役ポリマーは、好ましくは式IV:
Aは、式Iの単位であり、
Bは、Aとは異なっており、任意に置換されている1または2以上のアリールまたはヘテロアリール基を含み、かつ好ましくは式IIIから選択される、単位であり、
xは、>0および≦1であり、
yは、≧0および<1であり、
x+yは1であり、および
nは、整数>1である、
から選択される。
から選択される。
本発明のポリマーとしては、ホモポリマーおよびコポリマー、例えば統計コポリマーまたはランダムコポリマー、交互コポリマーおよびブロックコポリマー、ならびにそれらの組み合わせを含む。
―単位Uまたは(Ar1−U)または(Ar1−U−Ar2)または(Ar1−U−Ar3)または(U−Ar2−Ar3)または(Ar1−U−Ar2−Ar3)のホモポリマーからなる、すなわち全ての繰り返し単位が同一である、A基、
―同一単位(Ar1−U−Ar2)および同一単位(Ar3)により形成されるランダムまたは交互コポリマーからなる、B基、
―同一単位(Ar1−U−Ar2)および同一単位(A1)により形成されるランダムまたは交互コポリマーからなる、C基、
―同一単位(Ar1−U−Ar2)および同一単位(Ar1−A1−Ar2)により形成されるランダムまたは交互コポリマーからなる、D基、
この式中、全てのこれらの基において、U、D1、Ar1、Ar2およびAr3は本明細書中に定義の通りであり、A、BおよびC基において、Ar1、Ar2およびAr3は単結合とは異なり、およびD基において、Ar1およびAr2の1つは、単結合を表してよい。
R5−chain−R6 V
式中、「chain」は、式IV、IVa〜IVeまたはIV1〜IV14のポリマー鎖を表し、およびR5およびR6は、互いに独立して上に定義されたR1の意味の1つを有し、好ましくは互いに独立して、F、Br、Cl、H、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR’R’’R’’’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、−ZnCl、−MgCl、−MgBrまたはP−Sp−を表し、式中、PおよびSpは上に定義の通りであり、R’、R’’およびR’’’は互いに独立して、上に定義されたR0の意味の1つを有し、およびR’、R’’およびR’’’の2つはまた、これらが付着しているヘテロ原子と共に環を形成していてもよい。
本発明のモノマーは、好ましくは本明細書中に定義された式Iの単位、および式Iの単位に付着しており、反応してポリマーを形成する、1または2以上の反応性官能基も含む。
R9−Ar1−U−Ar2−R10 VI
式中、U、Ar1およびAr2は、式IIおよびVの意味を、または本明細書中に記載された好ましい意味の1つを有し、およびR9およびR10は、互いに独立して、F、Br、Cl、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR’R’’R’’’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、ZnCl、−MgCl、または−MgBrを表し、式中、R’、R’’およびR’’’は、互いに独立して上記定義のR0の意味の1つを有し、およびR’、R’’、およびR’’’の2つは、それらが付着しているヘテロ原子と一緒になって環を形成してもよい、
から選択される。
特に好ましいのは、式VIのモノマーであって、式中、R9およびR10が、好ましくは互いに独立して、Cl、Br、I、O−トシラート、O−トリフラート、O−メシラート、O−ノナフラート、−SiMe2F、−SiMeF2、−O−SO2−Z1、−B(OZ2)2、−CZ3=C(Z3)2、−C≡CH、−C≡CSi(Z1)3、−ZnXおよびSn(Z4)3からなる群から選択され、式中、Z1−4は、各々が任意に置換されているアルキルおよびアリールからなる群から選択され、および2つのZ2基はまた、環式基を形成してもよく、Xはハロゲン原子である、前記モノマーである。
Z1は、単結合、(CY1=CY2)h、(C≡C)h(式中h=1または2)、またはAr5を表し、ここでAr5は、式IIで与えられたAr1またはAr3の意味の1つ、または本明細書中で与えられたAr1またはAr3の好ましい意味の1つを有し、
R7およびR8は、互いに独立して、H、F、Br、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−C(O)OR0、−O−C(O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、または、1〜40個の炭素原子を有し、任意に置換されており、任意に1個または2個以上のヘテロ原子を含む、任意に置換されたシリル、カルビルまたはヒドロカルビルを表し、ここで1個または2個以上のC原子は、任意にヘテロ原子により置き換えられており、およびR0、R00およびX0は、式IIに定義の通りであり、および
gは1、2または3である、
から選択される。
から選択される。
−Yは≧0および≦1である、
−好ましくは全ての繰り返し単位において、b=d=1およびa=c=0、
−好ましくは全ての繰り返し単位において、a=b=c=d=1、
−好ましくは全ての繰り返し単位において、a=b=d=1およびc=0、
−好ましくは全ての繰り返し単位において、a=b=c=1およびd=0、
−好ましくは全ての繰り返し単位において、a=c=2、b=1およびd=0、
−好ましくは全ての繰り返し単位において、a=c=2およびb=d=1、
−nが少なくとも5、好ましくは少なくとも10、非常に好ましくは少なくとも50、および2,000まで、好ましくは500までである。
−Mwが少なくとも5,000、好ましくは少なくとも8,000、非常に好ましくは少なくとも10,000、および好ましくは300,000まで、非常に好ましくは100,000までである、
−V1およびV2が、Seである、
−V1およびV2が、0である、
−V1およびV2が、Teである、
−V1およびV2が、NRZである、
−X1およびX2が、CR1R2である、
−X1およびX2が、C=CR1R2である、
−V1およびV2がSであり、およびX1およびX2がCR1R2またはC=CR1R2である、
−R1およびR2の一方がHであり、もう一方はHとは異なる、
−R1およびR2が、Hとは異なる、
−R1および/またはR2が、互いに独立して、1〜30個のC原子を有する一級アルキル、3〜30個のC原子を有する二級アルキル、および4〜30個のC原子を有する三級アルキルからなる群から選択され、式中、これらの基すべてにおいて、1個または2個以上のH原子は任意にFによって置き換えられている、
−R1およびR2が、アルキリデンのC原子と共に、1〜20個の、好ましくは1〜10個のC原子を有する環式基を形成し、これは非置換であるか、または1個もしくは2個以上のF原子により、または1もしくは2以上のC1〜C10アルキル基により置換されている、
−R1および/またはR2が互いに独立して、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、これらの各々は任意にフッ素化、アルキル化、またはアルコキシル化されており、かつ4〜30個の環原子を有する、
−R1および/またはR2が互いに独立して、1〜30個のC原子を有する一級アルコキシまたはスルファニルアルキル、3〜30個のC原子を有する二級アルコキシまたはスルファニルアルキル、および4〜30個のC原子を有する三級アルコキシまたはスルファニルアルキル、からなる群から選択され、式中、これらの基すべてにおいて、1個または2個以上のH原子は任意にFによって置き換えられている、
−R1および/またはR2が互いに独立して、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシからなる群から選択され、これらの全ては直鎖状または分枝状であり、任意にフッ素化され、および1〜30個のC原子を有する、
−R0およびR00が、HまたはC1〜C40アルキルから選択される、
−R5およびR6が、H、ハロゲン、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2−、SiR’R’’R’’’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、P−Sp、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニル、C1〜C20−フルオロアルキルおよび任意に置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択される、
−R7およびR8が、Hを表す、
−R7および/またはR8が、Fを表す、
−eおよびfが、0である。
ポリマーの繰り返し単位を形成するために重合されるモノマーは、当業者に知られている方法に従って調製することができる。
好ましくは、ポリマーは、本明細書中に記載の式VIのモノマーまたはその好ましい態様から調製される。
好適で好ましいコモノマーは、次の式から選択される:
R9−Ar3−R10 C1
R9−A1−R10 C2
式中、Ar3は、式IIにおける意味の1つ、または本明細書中で与えられた好ましい意味の1つを有し、A1は、式IIIにおける意味の1つ、または本明細書中で与えられた好ましい意味の1つを有し、R9およびR10は、Hとは異なる、式Vにおける意味の1つを有し、および好ましくは、例えば式Vで定義されたハロゲン、スタンニルおよびボロネート基などの反応性官能基を表す。
スズキ重合は、ホモポリマー、ならびに統計、交互、およびブロックランダムコポリマーを調製するために使用されてもよい。統計またはブロックコポリマーは、例えば、反応基R9およびR10の1つがハロゲンであり、他方の反応基がボロン酸またはボロン酸誘導体基である上記式Vのモノマーから調製することができる。統計、交互およびブロックコポリマーの合成は、例えばWO 03/048225 A2またはWO 2005/014688 A2に詳細に記載されている。
上述したように、ハロゲンの代替として、式−O−SO2Z1の脱離基(式中、Z1は上記の通りである)を用いることができる。かかる脱離基の特定の例としては、トシラート、メシラートおよびトリフラートである。
本発明のジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン単位を導く、2つの好ましい合成経路が存在する。両方の経路は、スキーム1に示すように、2−官能化チエノ[3,2−b]チオフェンとジエチル2,5−ジブロモテレフタラート(2)のクロスカップリングを介して合成された、共通の中間体3を通る。経路Aでは、テレフタラート3をハロゲン化アルキルアリールリチウムまたはアルキルアリールマグネシウムで処理して、ジオール5を得、これを続いて酸で処理して二重閉環し、直接四置換誘導体を得る。
本発明の別の側面は、本明細書中に記載されたオリゴマー、ポリマー、混合物またはポリマーブレンドと、1または2以上の有機溶媒とを含む、配合物に関する。
適切な混合および熟成の後に、溶液を次のカテゴリー:完全な溶液、境界的な溶液、または不溶性、の1つとして評価する。等値線を引いて、溶解性と不溶性とを分割する溶解度パラメーター/水素結合限界の概要を示す。溶解性領域内にある「完全な」溶媒は、例えば"Crowley, J.D., Teague, G.S. Jr and Lowe, J.W. Jr., Journal of Paint Technology, 1966, 38( 496), 296"に公表されているような、文献の値から選択することができる。また溶媒ブレンドを使用してもよく、"Solvents, W.H. Ellis, Federation of Societies for Coatings Technology, p9-10, 1986"に記載されているように同定することができる。かかる手順により、本発明の両方のポリマーを溶解する「非」溶媒のブレンドがもたらされ得るが、しかし少なくとも1種の真溶媒をブレンド中に有するのが望ましい。
電子または電気光学デバイスにおける薄層としての使用について、本発明の化合物、ポリマー、ポリマーブレンドまたは配合物は、任意の好適な方法により沈着することができる。デバイスの液体コーティングは、真空蒸着手法よりも望ましい。溶液沈着法は特に好ましい。本発明の配合物によって、多数の液体コーティング手法の使用が可能になる。好ましい沈着手法としては、限定はされないが、以下を含む:浸漬コーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、レタープレス印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、リバースローラー印刷(reverse-roller printing)、オフセットリソグラフィー印刷、ドライオフセットリソグラフィー印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、浸漬コーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロットダイコーティング、またはパッド印刷。
(溶媒、結合剤および半導体化合物の混合物である)インクジェット流体は、好ましくは、1〜100mPa・s、より好ましくは1〜50mPa・sおよび最も好ましくは1〜30mPa・sの20℃での粘度を有する。
本発明のオリゴマーおよびポリマーは、光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネッセンスまたはフォトルミネッセンス部品またはデバイスにおける電荷輸送、半導電性、電気的伝導性、光伝導性または発光材料として有用である。これらのデバイスにおいて、本発明のポリマーは、典型的には薄層またはフィルムとして適用される。
特に好ましい電子デバイスは、OFET、OLEDおよびOPVデバイス、特にバルクヘテロ接合(BHJ)OPVデバイスである。OFETにおいて、例えば、ドレインとソースとの間の活性な半導体チャネルは、本発明の層を含んでもよい。他の例として、OLEDデバイスにおいて、電荷(正孔または電子)注入または輸送層は、本発明の層を含んでもよい。
有機溶媒は、この目的のために一般に使用される。典型的な溶媒は芳香族溶媒、ハロゲン化溶媒または塩素化芳香族溶媒などの塩素化溶媒とすることができる。例としては、限定はされないが、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、四塩化炭素、トルエン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、アニソール、モルホリン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、1,4−ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラリン、デカリン、インダン、安息香酸メチル、安息香酸エチル、メシチレン、およびこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の第1の好ましいOPVデバイスは、以下の層を含む(底部から最上部への順序において):
− 任意に、基板、
− 好ましくは例えばITOなどの金属酸化物を含み、アノードとして作用する、高い仕事関数の電極、
− 任意の導電性ポリマー層または正孔輸送層であって、好ましくは有機ポリマーまたは例えばPEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルホネート))またはTBD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’ビフェニルー4,4’−ジアミン)またはNBD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチルフェニル)−1,1’ビフェニルー4,4’−ジアミン)などのポリマーブレンドを含むもの:
− p型およびn型有機半導体を含む、「活性層」とも称される層であって、例えばp型/n型二重層として、もしくは別個のp型層およびn型層として、またはp型およびn型半導体のブレンドとして存在し得て、BHJを形成するもの、
− 任意の、例えばLiFを含む電子輸送特性を有する層、
− 好ましくは例えばアルミニウムなどの金属を含み、カソードとして作用する、低い仕事関数の電極、
ここで電極の少なくとも一方、好ましくはアノードは、可視光線に対して透明であり、および
ここで、p型半導体は、本発明のポリマーである。
− 任意に、基板、
− 例えばITOを含み、カソードとして作用する、高い仕事関数の金属または酸化金属電極、
− 正孔遮断特性を有し、好ましくは例えばTiOxまたはZnxなどの金属酸化物を含む層、
− p型およびn型有機半導体を含み、電極間に位置する活性層であって、例えばp型/n型二重層として、もしくは別個のp型層およびn型層として、またはブレンドもしくはp型およびn型半導体として存在し得て、BHJを形成するもの、
− 好ましくは有機ポリマーまたは例えばPEDOT:PSSまたはTBDまたはNBDなどのポリマーブレンドを含む、任意の導電性ポリマー層または正孔輸送層:
− 好ましくは銀などの金属を含み、アノードとして作用する、高い仕事関数の電極、
ここで、電極の少なくとも一方、好ましくはカソードは、可視光線に対して透明であり、および
ここで、p型半導体は、本発明のポリマーである。
活性層が基板上に沈着されると、ナノスケールレベルで相分離するBHJが形成される。ナノスケール相分離についての議論は、Dennler et al, Proceedings of the IEEE, 2005, 93 (8), 1429 or Hoppe et al, Adv. Func. Mater, 2004, 14(10), 1005を参照。次いで任意の焼きなましステップが、ブレンド形態を、したがってOPVデバイス性能を最適化するために必要であり得る。
OSC材料がゲート誘電体とドレインおよびソース電極との間の薄膜として配置されているOFETは、一般的に知られており、例えばUS 5,892,244、US 5,998,804、US 6,723,394および背景の章において引用した参考文献に記載されている。例えば本発明の化合物の溶解特性およびしたがって大きな表面の加工可能性を用いる低コスト生産などの利点により、これらのFETの好ましい用途は、例えば集積回路工学、TFTディスプレイおよびセキュリティ用途である。
OFETデバイスにおけるゲート、ソースおよびドレイン電極ならびに絶縁層および半導体層を、ソースおよびドレイン電極がゲート電極から絶縁層によって分離されており、ゲート電極および半導体層が共に絶縁層に接触しており、ソース電極およびドレイン電極が共に半導体層に接触している場合には、任意の順序で配置してもよい。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体層、
− 1つまたは2つ以上のゲート絶縁体層、
− 任意に基板。
ここで半導体層は、好ましくは本明細書中に記載のオリゴマー、ポリマー、ポリマーブレンド、または配合物を含む。
OFETデバイスは、最上部のゲートデバイスまたは底部のゲートデバイスであり得る。OFETデバイスの好適な構造および製造方法は当業者に知られており、例えばUS 2007/0102696 A1などの文献に記載されている。
本発明のさらなる観点は、本発明の化合物の酸化形態および還元形態の両方に関する。電子の損失または獲得のいずれかの結果として、高度に非局在化された、高い伝導性のイオン形態の生成がもたらされる。これは、共通のドーパントへの曝露の際に生じ得る。好適なドーパントおよびドーピングの方法は、例えばEP 0 528 662、US 5,198,153またはWO 96/21659から当業者に知られている。
本発明のオリゴマーおよびポリマーおよび配合物はまた、例えばKoller et al., Nat. Photonics, 2008, 2, 684に記載されているように、有機プラズモン放射ダイオード(OPED)において使用するのにも好適であり得る。
文脈が他のことを明確に示さない限り、本明細書中で使用する用語の複数形は、本明細書中で単数形を含み、逆もまた同様であると解釈するべきである。
本明細書の記載および特許請求の範囲の全体にわたって、「含む(comprise)」および「含む(contain)」の語ならびに当該語の変化形、例えば「含む(comprising)」および「含む(comprises)」は、「含むがそれらには限定されない」を意味し、他の構成成分を除外することを意図しない(かつ除外しない)。
本発明の前記の態様に対する変更を、依然として本発明の範囲内としながら行うことができることが認識されるであろう。本明細書中に開示した各特徴は、他に述べない限り、同一であるか、等価であるか、または同様の目的の作用を奏する代替の特徴によって置き換えられ得る。したがって、他に述べない限り、各々の開示した特徴は、総括的な一連の等価であるかまたは同様の特徴の1つの例であるに過ぎない。
本明細書中に開示した特徴のすべてを、そのような特徴および/またはステップの少なくともいくつかが相互に排他的である組み合わせを除いて、あらゆる組み合わせにおいて組み合わせてもよい。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明のすべての観点に対して適用可能であり、あらゆる組み合わせにおいて使用してもよい。同様に、本質的でない組み合わせにおいて記載した特徴を、別個に(組み合わせにおいてではなく)使用してもよい。
本発明を、ここで以下の例への参照によってより詳細に記載し、それは例示的であるに過ぎず、本発明の範囲を限定しない。
ジエチル2,5−ジ(チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)テレフタラート
無水THF(150cm3)中のチエノ[3,2−b]チオフェン(17.529g、125.00mmol)の溶液に、−78℃にてn−BuLi(50.0cm3、125.00mmol)を20分かけて添加した。混合物を冷却しながら1時間撹拌し、乳白色の懸濁液を得た。フラスコを冷却浴から引き上げ、冷却せずに30分撹拌し、次に再度−78℃に冷却した。塩化トリブチルスズ(35.3cm3、125.00mmol)を一度に溶液に注入し、混合物を冷却浴で16時間、次に22℃で1時間撹拌して、白色の懸濁液を得た。
乾燥THF(20.0cm3)中の1−ブロモ−4−オクチルベンゼン(3.733g、12.48mmol)の溶液に、−78℃でn−BuLi(5.0cm3、12.5mmol)を添加した。混合物を−78℃で2時間撹拌し、淡黄色の透明な溶液を得た。固体のジエチル2,5−ジ(チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)テレフタラート(3)(1.30g、2.60mmol)を一度に加え、混合物(黄色の懸濁液)を−78℃で20分撹拌した。冷却浴を取り除き、混合物を22℃で50時間撹拌して、深い黄色の透明な溶液を得た。飽和塩化アンモニウム溶液(50cm3)を加え、混合物を15分撹拌した。オレンジ色の油状物をジエチルエーテル中に取った(2×50cm3)。溶媒を、黄色の固体が粉砕し始めるまで濃縮した。メタノール(50cm3)を残留物に加え、沈殿物を吸引濾過により収集し、メタノールで洗浄した。
クロロホルム(30cm3)中の5,5,11,11−テトラキス(4−オクチルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(1.055g、0.93mmol)の溶液に、酢酸(10cm3)を加え、続いてNBC(0.369g、2.05mmol)を一度に加えた。混合物を22℃で2時間撹拌して、深い黄色の懸濁液を得た。メタノール(50cm3)を添加し、黄色の固体を吸引濾別し、メタノールで洗浄した。固体を9:1の温いシクロヘキサン−クロロホルムに溶解し、溶液をシリカ上でフラッシュカラムし、同じ溶媒で溶出して、生成物を明るい黄色の固体として得た(0.79g、66%)。固体はさらにクロロホルム−エタノールからの再結晶化により精製した。
5,5,11,11−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン
4−オクチルフェニル類似体の合成と同様の様式で、表題化合物を41%の収率で淡黄色の個体として得た。化合物を、シリカ上のカラムクロマトグラフィにより、温シクロヘキサンを溶出液として用いて精製した。
モノマー1の合成と同様にして、5,5,11,11−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンをNBSで臭素化して、モノマー2を明るい黄色固体として83%の収率で得た。このモノマーの精製には、5%のクロロホルムを含有する温シクロヘキサンを溶出液として用いる、シリカ上のフラッシュクロマトグラフィと、続くシクロヘキサンからの再結晶化を含む。
ポリマーP1
シュレンク管に、9,10−ジオクチル−2,7−フェナントリレン−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン)(271.183mg、0.50mmol)、3,9−ジブロモ−5,5,11,11−テトラキス(4−オクチルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(モノマー1)(644.792mg、0.50mmol)およびリン酸カリウム一水和物(0.518mg、2.25mmol)を入れた。この密閉管に、トルエン(5.0cm3)、1,4−ジオキサン(5.0cm3)、およびHPLC−水(5.0cm3)も添加した。次に濃厚な懸濁液を1時間脱気した(撹拌、N2のバブリング)。一方、触媒の原液を、Pd2(dba)3(14.2mg、0.025mmol)、トリ−o−トリル−ホスファン(30.4mg、0.1mmol)を無水1,4−ジオキサン(2.5cm3)に溶解することによって調製し、60分間脱気した。
3,9−ジブロモ−5,5,11,11−テトラキス(4−ヘキサデシルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(モノマー3)
モノマー1および2の合成と同様にして、1−ブロモ−ヘキサデシルベンゼン(11.59g、30mmol)を、乾燥THF(300cm3)中のn−BuLi(12cm3、30mmol)を用いて−35℃でリチウム化した。リチウム化中間体を、ジエチル2,5−ジ(チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)テレフタラート(3.00g、6.02mmol)と反応させた。得られた粗ジオール中間体を、ジクロロメタン(150cm3)中のp−トルエンスルホン酸一水和物(2.0g、10.51mmol)で閉環して、粗の閉環生成物を深い黄色の固体として得た。固体は、シクロヘキサン溶出のシリカ上のフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、生成物:5,5,11,11−テトラキス(4−ヘキサデシルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンを、鮮黄色の固体として得た(6.28g、65%)。
ポリマーP2
シュレンク管に、モノマー3(434.6mg、0.25mmol)、4,7−ビス−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール(97.0mg、0.25mmol)、Pd2(dba)3(2.8mg、1.24mol%)、トリ−o−トリル−ホスフィン(6.1mg、8.00mol%)、Aliquat 336(0.010g)、トルエン(5cm3)および炭酸ナトリウム(水中2M)(1.0cm3、2.00mmol)を入れた。この混合物を、22℃で60分間のN2のバブリングにより脱気した。反応混合物を予め加熱した油浴に入れ、120℃で20時間撹拌して、濃紺の混合物を得た。混合物を10分間自然冷却し、ブロモベンゼン(0.050cm3、0.47mmol)を添加した。混合物を50分間加熱攪拌し、再び10分間冷却した。 4−エチルフェニルボロン酸(0.100g、0.67mmol)溶液(0.5cm3のジオキサン中)を添加し、バイアルを下げて油浴内に入れ、さらに50分間撹拌した。
ポリマーP3
ポリマーP1の合成と同様にして、モノマー2(2.2710g、1.50mmol)および9,10−ジオクチル−2,7−フェナントリレン−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン)(0.8135g、1.50mmol)を、HPLC水(15cm3)、リン酸カリウム一水和物(1.554g、6.75mmol)、Pd2(dba)3(17.0mg、0.02mmol)およびトリ−o−トリルホスフィン(36.5mg、0.12mmol)を含有するトルエン(15cm3)と1,4−ジオキサン(15cm3)の溶媒混合物中で重合した。重合の終わりに、ポリマーを、ブロモベンゼン(0.l0cm3)およびフェニルボロン酸(0.14g)と順番にそれぞれ1時間、110℃で反応させることにより、末端キャップした。メタノールから沈殿した深い黄色のポリマー固体を、アセトン、石油エーテル(40〜60℃)、シクロヘキサンによる逐次ソックスレー抽出により精製し、最後にクロロベンゼンに溶解し、メタノールから沈殿させた。ポリマーP3の収率は、2.38g(90%)であった。分子量はGPC(1,2,4−トリクロロベンゼン、140℃)により決定し、Mn=57,000g/mol、Pd=2.51であった。
ポリマーP4
ポリマーP3の合成と同様にして、モノマー3(0.6954g、0.40mmol)および9,10−ジオクチル−2,7−フェナントリレン−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン)(0.2169g、0.40mmol)を、水(5cm3)、リン酸カリウム一水和物(0.415g、1.8mmol)、Pd2(dba)3(4.5mg、1.20mol%)およびトリ−o−トリルホスフィン(9.7mg、8.0mol%)を含有するトルエン(5cm3)と1,4−ジオキサン(5cm3)の溶媒混合物中で共重合した。ポリマーを、ブロモベンゼン(0.05cm3)およびフェニルボロン酸(0.10g)と順番にそれぞれ1時間、110℃で反応させることにより、末端キャップした。メタノールから沈殿した深い黄色のポリマー固体を、アセトン、石油エーテル(40〜60℃)による逐次ソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解し、メタノールから沈殿させた。ポリマーP4の収率は、0.76g(96%)であった。分子量はGPC(1,2,4−トリクロロベンゼン、140℃)により決定し、Mn=49,200g/mol、Pd=2.96であった。
ポリマーP5
シュレンク管に、モノマー3(434.6mg;0.25mmol)、4,4’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェン(123.0mg;0.25mmol)、Pd2(dba)3(2.8mg;1.59mol%)、トリ−o−トリルホスフィン(6.1mg;8.02mol%)、トルエン、無水(4.0cm3)およびDMF(1.0cm3)を入れた。混合物を、1時間のN2のバブリングにより脱気し、次に110℃で0.5時間撹拌して、赤色粘性の溶液を得た。バイアルを5分間自然に冷却し、ブロモベンゼン(0.05cm3;0.47mmol)を添加した。混合物を110℃でさらに30分間攪拌し、次いでフェニルトリブチルスズ(0.20cm3;0.61mmol)を加えた。混合物を110℃でさらに50分間攪拌した。
粘性溶液を熱い間にトルエン5mlで希釈し、次に室温まで冷却し、撹拌メタノール(200ml)中に沈殿させた。バラ色がかった赤色の可塑性固体を吸引濾過により回収し、メタノールおよびアセトンで洗浄した。固体ポリマーを、アセトン、石油エーテル(40〜60℃)による順次ソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解し、メタノールから沈殿させた。ポリマーP5の収量は、0.375g(86%)であった。分子量はGPC(1,2,4−トリクロロベンゼン、140℃)により決定し、Mn=134,100g/mol、Pd=2.59であった。
ポリマーP6
ポリマーP5の合成と同様にして、モノマー2(0.7570g、0.50mmol)を、乾燥トルエン(9.0cm3)およびDMF(1.0cm3)中の2,5−ビス(トリメチルスタンニル)チエノ[3,2−b]チオフェン(0.2329g、0.50mmol)と、Pd(PPh)3Cl2(11.5mg、0.02mmol)の存在下で共重合させた。反応混合物を脱気し、100℃で15分撹拌し、次に2−ヨードチオフェンで末端キャップした。メタノールから沈殿したポリマー固体を次に、アセトン、石油エーテル(40〜60℃)、シクロヘキサンを用いたソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解し、沈殿させて、ポリマーP6を濃赤色の繊維状物として得た。収量は0.71g(95%)であり、分子量はGPC(クロロベンゼン、50℃)により決定して、Mn=62,800g/mol、Pd=2.61であった。
ポリマーP7
ポリマーP6の合成と同様にして、モノマー2(0.7570g、0.50mmol)を、乾燥トルエン(10.0cm3)中の4,4’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェン(0.2459g、0.50mmol)と、Pd(PPh)3Cl2(11.5mg、0.02mmol)の存在下で共重合させた。反応混合物を脱気し、100℃で2時間撹拌し、次に2−ヨードチオフェンで末端キャップした。粗ポリマー固体をメタノールから沈殿させ、次に、アセトン、石油エーテル(40〜60℃)を用いたソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解し、メタノールから再度沈殿させて、ポリマーP7を赤色の繊維状固体として得た。収量は、0.67g(88%)であり、分子量はGPC(トクロロベンゼン、50℃)により決定して、Mn=35,600g/mol、Pd=2.08であった。
ポリマーP8
ポリマーP5の合成と同様にして、モノマー3(0.8049g、0.48mmol)および2,5−ビストリメチルスタンニルチエノ[3,2−b]チオフェン(0.2253g、0.48mmol)を、乾燥トルエン(9.5cm3)およびDMF(2.0cm3)中、Pd2(dba)3(5.4mg、1.59mol%)およびトリ−o−トリルホスフィン(11.7mg、7.95mol%)の存在下で共重合した。ポリマーは、ブロモベンゼン(0.05cm3、0.47mmol)およびフェニルトリブチルスズ(0.20cm3、0.61mmol)を順番に用いて、メタノールから沈殿する前に末端キャップした。アセトン、石油エーテル(40〜60℃)、シクロヘキサン、アセトンによるソックスレー抽出を行って不純物を除去し、最後にクロロホルムに溶解し、ついでメタノールから再沈殿させて乾燥した。ポリマーP8の収率は、0.80g(96%)であった。分子量はGPC(クロロベンゼン、50℃)により決定し、Mn=71,600g/mol、Pd=2.62であった。
3,9−ビス(トリメチルスタンニル)−5,5,11,11−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(モノマー4)
乾燥THF中(50cm3)のモノマー2(2.50g、1.65mmol)の溶液(温浴での加熱により溶解させ、ついで50℃までアセトンおよび乾燥氷を用いてゆっくり冷却)に、n−BuLi(1.90cm3、4.75mmol)を10分かけて加えて、濃い黄色の透明溶液を得た。温度を−78℃に下げ、溶液を2時間撹拌して、黄色の懸濁液を得た。クロロトリメチルスタンナン(5.0cm3、5.0mmol)をシリンジを通して一度に加え、得られた透明オレンジ色溶液を−78℃で2時間撹拌し、冷却浴を取り除き、次いで22℃で16時間撹拌した。濃いオレンジ色溶液を真空蒸発させて乾燥し、淡い茶色のガムを得た。粗生成物を石油エーテル(40〜60℃)に溶解し、線維ガラスフィルターを通して吸引濾過した。濾液を、最大真空中で乾燥するまで蒸発させて、淡い茶色の粘着固体(2.79g)を得た。粗表題化合物(モノマー4)を、さらなる精製なしで次の重合に直接用いた。
ポリマーP9
上記で調製した3,9−ビス(トリメチルスタンニル)−5,5,11,11−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(モノマー4)(0.4502g、0.27mmol)、モノマー2(0.4503g、0.27mmol)、Pd(PPh)3Cl2(6.5mg、3.45mol%)、乾燥トルエン(5.0cm3)および乾燥DMF(1.0cm3)を、シュレンク管に入れた。混合物を脱気し、110℃で4時間撹拌して、赤色粘性溶液を得た。ポリマーを、ブロモベンゼンおよびフェニルトリブチルスズで末端キャップし、続いて撹拌メタノール(300cm3)から沈殿させた。赤色固体を吸引濾過により収集し、メタノールおよびアセトンで洗浄し、アセトンおよび石油エーテル(40〜60℃)を用いたソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解した。クロロホルム溶液を小容量まで濃縮して、メタノール中に再沈殿させ、ポリマーP9を赤色固体として得た(0.677g、92%)。分子量はGPC(クロロベンゼン、50℃)により決定して、Mn=30,700g/mol、Pd=2.24であった。
ポリマーP10
ポリマーP9の合成と同様にして、上記で調製した3,9−ビス(トリメチルスタンニル)−5,5,11,11−テトラキス(4−ドデシルフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(モノマー4)(0.4730g、0.28mmol)、3,6−ビス(5−ブロモ−チオフェン−2−イル)−N,N’−ビス(2−エチル−1−ヘキシル)−1,4−ジオキソピロロ[3,4−c]ピロール(0.1920g、0.28mmol)、Pd(PPh)3Cl2(6.5mg、0.01mmol、3.45mol%)、乾燥トルエン(5.0cm3)および乾燥DMF(1.0cm3)を、シュレンク管に入れた。混合物を脱気し、次に110℃で2時間撹拌して、濃い緑色の粘性溶液を得た。ポリマーを、ブロモベンゼンおよびフェニルトリブチルスズで末端キャップし、続いて撹拌メタノールから沈殿させた。得られた青紫色固体を吸引濾過により収集し、メタノールおよびアセトンで洗浄した。固体を、アセトンおよび石油エーテル(40〜60℃)でソックスレー抽出し、最後にクロロホルムに溶解し、メタノール中に再沈殿させて、ポリマーP10を茶緑色固体として得た(0.459g、87%)。分子量はGPC(クロロベンゼン、50℃)により決定して、Mn=22,500g/mol、Pd=2.00であった。
ポリマーP11
ポリマーP4の合成と同様にして、モノマー2(0.3949g、0.261mmol)および9,10−ジドデシル−2,7−フェナントリレン−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン)(0.2000g、0.261mmol)を、トルエン(2.6cm3)中、Pd2(dba)3(7.2mg、3.0mol%)、Aliquat 336(約10mg)、および2.0M炭酸ナトリウム(1.0cm3、2.0mmol)の存在下で共重合した。反応混合物を120℃で2時間撹拌し、ブロモベンゼン(0.03cm3)およびフェニルボロン酸(0.07g)と順番にそれぞれ40分、120℃で反応させることにより、末端キャップした。メタノールから沈殿させた深い黄色のポリマー固体を、アセトン、石油エーテル(40〜60℃)、シクロヘキサンによる逐次ソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解し、メタノールから再沈殿させた。ポリマーP11の収率は、0.33g(68%)であった。分子量はGPC(クロロベンゼン、50℃)により決定し、Mn=76,500g/mol、Pd=4.9であった。
3,9−ジブロモ−5,5,11,11−テトラキス(5−ヘキサデシルチエン−2−イル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(モノマー5)
乾燥THF中(30cm3)の2−ヘキサデシルチオフェン(4.011g、13.00mmol)の溶液に、−5℃にて、n−BuLi(5.2cm3、13.00mmol)を10分かけて加えた。混合物を−5℃で1時間撹拌して、無色透明の溶液を得た。ジエチル2,5−ジ(チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)テレフタラート(3)(1.297g、2.60mmol)の固体を一度に加え、混合物(茶色の懸濁液)を−5℃で10分撹拌した。冷却浴を取り除き、混合物を22℃で20時間撹拌して、淡い赤色の透明溶液を得た。溶液を次に60℃でさらに1時間撹拌した。氷水(50ml)を加え、混合物を激しく10分撹拌し、続いてメタノール(50cm3)を加えた。黄色の沈殿物を吸引濾過により収集し、メタノールで洗浄し、次にフィルター上で空気乾燥して、砂状の黄色固体を得た。
ポリマーP12
ポリマーP3の合成と同様にして、モノマー5(0.3525g、0.20mmol)および9,10−ジオクチル−2,7−フェナントリレン−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン)(0.1085g、0.20mmol)を、水(2.0cm3)、リン酸カリウム一水和物(0.207g、0.90mmol)、Pd2(dba)3(2.3mg、1.20mol%)およびトリ−o−トリルホスフィン(4.9mg、8.0mol%)を含有するトルエン(2.0cm3)と1,4−ジオキサン(2.0cm3)の溶媒混合物中で共重合した。ポリマーを、2−ヨードチオフェン(0.10cm3)およびチオフェンボロン酸(0.14g)と順番にそれぞれ30分間、120℃で反応させることにより、末端キャップした。
メタノールから沈殿した黄色のポリマー固体を、アセトンおよび石油エーテル(40〜60℃)を用いた逐次ソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解し、メタノールから再沈殿させて、ポリマーP12をオレンジ色固体、0.38g(95%)として得た。分子量はGPC(1,2,4−トリクロロベンゼン、140℃)により決定し、Mn=69,900g/mol、Pd=3.78であった。
3,9−ジブロモ−5,5,11,11−テトラキス(4−オクチルオキシフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(モノマー6)
乾燥THF中(100cm3)の1−ブロモ−4−オクチルオキシベンゼン(11.529g、38.4mmol)の溶液に、−78℃にて、2.5Mのn−BuLi(15.4cm3、38.4mmol)を30分かけて加えた。混合物を−78℃で2時間撹拌した。ジエチル2,5−ジ(チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)テレフタラート(3.989g、8.00mmol)の固体を一度に加えた。冷却浴を取り除き、混合物を22℃で17時間撹拌して、暗赤色の溶液を得た。氷水(250cm3)を加え、混合物を激しく10分撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル(4×70cm3)で抽出した。合わせたエーテル溶液をブラインで1回洗浄し、次いでMGSO4上で乾燥し、次に乾燥するまで蒸発させて、黄色の油状物を得た。油状物をメタノール(100cm3)で粉砕し、沈殿物を吸引濾過により収集した。固体を乾燥DCM(100cm3)に溶解し、続いてBF3エーテラート(3.1cm3;25.2mmol)を加えた。溶液を22℃で1時間撹拌した。メタノール(約10cm3)を添加し、混合物を乾燥するまで濃縮した。残留した赤い厚い油状物を、8:2の石油エーテル−ジエチルエーテルで溶出するシリカ上のフラッシュカラムにより精製し、5,5,11,11−テトラキス(4−オクチルオキシフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンを、白色固体として得た(1.20g、12.5%)。
ポリマーP13
ポリマーP3の合成と同様にして、モノマー6(0.3993g、0.295mmol)および9,10−ジオクチル−2,7−フェナントリレン−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン)(0.160g、0.295mmol)を、水(3.0cm3)、リン酸カリウム一水和物(0.306g、0.1.328mmol)、Pd2(dba)3(3.3mg;1.20mol%)およびトリ−o−トリルホスフィン(7.2mg;8.0mol%)を含有するトルエン(3.0cm3)と1,4−ジオキサン(3.0cm3)の溶媒混合物中で重合した。メタノールから沈殿した粗の黄色ポリマー固体を、メタノール、アセトン、石油エーテル(40〜60℃)、石油エーテル(60〜80℃)、シクロヘキサンによる逐次ソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解して、ポリマーP13を黄色固体、0.30g(64%)として得た。分子量はGPC(1,2,4−トリクロロベンゼン、140℃)により決定し、Mn=70,800g/mol、Pd=2.83であった。
ポリマーP14
ポリマーP2の合成と同様にして、モノマー2(757.0mg、0.50mmol)および4,7−ビス−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール(194.0mg、0.50mmol)を、トルエン中(15cm3)、Pd2(dba)3(5.7mg、1.24mol%)、トリ−o−トリルホスフィン(12.2mg、8.00mol%)、Aliquat 336(0.010g)、および炭酸ナトリウム(水中2M)(1.0cm3、2.00mmol)の存在下で共重合した。粗ポリマーを、アセトンおよびシクロヘキサンによるソックスレー抽出により精製し、クロロホルムに溶解し、メタノールから再沈殿させて、ポリマーP14を暗紫色固体(0.67g、90%)として得た。分子量はGPC(1,2,4−トリクロロベンゼン、140℃)により決定し、Mn=23,600g/mol、Pd=4.21であった。
ポリマーP15
ポリマーP2の合成と同様にして、モノマー1(644.8g、0.50mmol)および7,8−ジドデシル−2,5−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン(389.4mg、0.50mmol)を、トルエン中(12cm3)、Pd2(dba)3(13.7mg、3.0mol%)、トリ−o−トリルホスフィン(36.5mg、24mol%)、Aliquat 336(0.010g)、および炭酸ナトリウム(水中2M)(2.0cm3、4.00mmol)の存在下で共重合した。粗ポリマーを、アセトンおよび石油エーテル(60〜80℃)によるソックスレー抽出により精製し、クロロホルムに溶解し、メタノールから再沈殿させて、ポリマーP15を赤色固体(0.66g、80%)として得た。分子量はGPC(1,2,4−トリクロロベンゼン、140℃)により決定し、Mn=13,200g/mol、Pd=2.08であった。
3,9−ジブロモ−5,5,11,11−テトラキス(4−ドデシルオキシフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(モノマー7)
モノマー6の合成と同様にして、乾燥THF中(100cm3)の1−ブロモ−4−ドデシルオキシベンゼン(16.38g、48mmol)の溶液を、−78℃にて、2.5Mのn−BuLi(19.2cm3、48.0mmol)で処理し、次にジエチル2,5−ジ(チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)テレフタラート(4.99g、10.0mmol)と反応させて、ジオールを得た。粗ジオール中間体を乾燥DCM(100cm3)に溶解し、続いてBF3エーテラート(3.1cm3、25.2mmol)を加えて閉環し、カラムクロマトグラフィによる精製の後に、5,5,11,11−テトラキス(4−ドデシルオキシフェニル)−ジチエノ[2,3−d:2’,3’−d’]−s−インダセノ[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェンを黄色固体(2.50g、17.6%)として得た。
ポリマーP16
ポリマーP13の合成と同様にして、モノマー7(0.0.4655g、0.295mmol)および9,10−ジオクチル−2,7−フェナントリレン−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン)(0.1600g、0.295mmol)を、水(3.0cm3)、リン酸カリウム一水和物(0.306g、0.1.328mmol)、Pd2(dba)3(3.3mg、1.20mol%)およびトリ−o−トリルホスフィン(7.2mg、8.0mol%)を含有するトルエン(3.0cm3)と1,4−ジオキサン(3.0cm3)の溶媒混合物中で共重合した。反応は終了まで3時間を要し、ポリマー混合物をクロロベンゼン(50cm3)で希釈し、次いでメタノールから沈殿させた。茶色固体ポリマーを、メタノール、アセトン、石油エーテル(40〜60℃)、石油エーテル(80〜10℃)、シクロヘキサンによる逐次ソックスレー抽出により精製し、最後にクロロホルムに溶解し、メタノールから再沈殿させて、ポリマーP16を黄色固体、0.35g(65%)として得た。分子量はGPC(クロロベンゼン、50℃)により決定し、Mn=24,300g/mol、Pd=3.89であった。
トランジスタの作製と測定:一般的手順
トップゲート薄膜有機電界効果トランジスタ(OFET)を、熱的に蒸発させたAuソース−ドレイン電極を有するXGガラス基板上に作製した。ガラス基板をDecon 90で30分間処理し、脱イオン水で4回すすぎ、脱イオン水およびメタノールで順番にそれぞれ1分間超音波処理し、最後に空気中でスピン乾燥した。Au電極は、5×10−6mBarの真空下で0.1〜0.2nm/sの速度で沈着した。o−ジクロロベンゼン中の7mg/cm3の濃度のポリマー溶液を、上部にスピンコーティングし、続いてフルオロポリマー誘電体材料( D139)をスピンコーティングした。最後に、Auゲート電極を熱蒸着によって沈着させた。トランジスタデバイスの電気的特性決定は、大気雰囲気中、コンピュータ制御のAgilent 4155C半導体パラメータアナライザを用いて行った。飽和レジーム(μsat)でのポリマーP1〜P18の電荷キャリア移動度を算出し、これを表1に示す。電界効果移動度は、飽和レジーム(Vd>(Vg−V0)にて式(1)を用いて算出した。
ポリマーP14のバルクへテロ接合有機光起電デバイス(OPV)
OPVデバイスを、Zencatecから購入したITO−ガラス基板(13Ω/ )上に作製する。基板は従来のフォトリソグラフィ工程に供して下部電極(陽極)を定義した後、超音波浴中で一般的な溶媒(アセトン、IPA、蒸留水)を用いて洗浄する。ポリ(スチレンスルホン酸)[Clevios VPAI 4083 (H.C. Starck)]をドープした導電性ポリマーであるポリ(エチレンジオキシチオフェン)を、1:1の割合で蒸留水を混合する。この溶液を20分間超音波処理して適切な混合を確実にし、0.2μmのフィルターを用いて濾過した後、20nmの厚さまでスピンコーティングする。スピンコーティング工程の前に、基板をUV−オゾン処理に暴露して、良好な濡れ性を確保する。フィルムは次いで、不活性雰囲気中130℃で30分間アニールする。
ポリマーP14:PC61BMのブレンドに対する平均デバイス性能データは、以下である:開回路電位(VOC)=890mV、電流密度(JSC)=5.14mA/cm2、フィルファクター(FF)=52.7%、電力変換効率(PCE)=2.41%。
Claims (22)
- 式I:
V1およびV2は、互いに独立して、O、S、SeまたはTeであり、
X1およびX2は、互いに独立して、CR1R2、C=CR1R2、SiR1R2、またはGeR1R2であり、
R、R1およびR2は、互いに独立して、および各出現において同一にまたは異なって、H、F、Cl、Br、CN、1〜30個のC原子を有する直鎖、分枝または環式アルキルを表し、ここで1または2以上の隣接していないC原子は任意に、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−C(S)−、−C(S)−O−、−O−C(S)−、−O−C(S)−O−、−C(O)−S−、−S−C(O)−、−O−C(O)−S−、−S−C(O)−O−、−S−C(O)−S−、−S−C(S)−S−、−O−C(S)−S−、−S−C(S)−O−、−C(S)−S−、−S−C(S)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CY1=CY2−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないような様式で置き換えらており、またここで、1または2個以上のH原子は任意にF、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられており、または、R1およびR2は、互いに独立して、および各出現において同一にまたは異なって、任意に置換されている、4〜20個の環原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシを表し、または、R1およびR2は一緒になって、任意にフッ素化またはアルキル化されている、1〜20個のC原子を有する脂環式基を形成し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは任意に置換されたC1〜40カルビルまたはヒドロカルビルである、
で表される2価の単位を含む、オリゴマーまたはポリマー。 - 式II:
−[(Ar1)a−(U)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− II
式中、
Uは、請求項1で定義された式Iの単位であり、
Ar1、Ar2、Ar3は、各出現において同一にまたは異なって、および互いに独立して、Uとは異なる、好ましくは5〜30個の環原子を有し、および任意に好ましくは1または2以上の基RSにより置換されている、アリールまたはヘテロアリールであり、
RSは、各出現において同一にまたは異なって、F、Br、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(O)NR0R00、−C(O)X0、−C(O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換されており任意に1または2以上のヘテロ原子を含む、1〜40個のC原子を有する任意に置換されたシリル、カルビルまたはヒドロカルビル、またはP−Sp−であり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは任意に置換されたC1〜40カルビルまたはヒドロカルビルであり、
Pは、重合可能または架橋可能な基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
X0は、ハロゲン、好ましくはF、ClまたはBrであり、
a、b、cは、各出現において同一にまたは異なって、0、1、または2であり、
dは、各出現において同一にまたは異なって、0または1〜10の整数である、
で表される1または2以上の単位を含むことを特徴とし、ここでポリマーが、bが少なくとも1である式IIの繰り返し単位を少なくとも1個含む、請求項1に記載のポリマー。 - 式III:
−[(Ar1)a−(A1)b−(Ar2)c−(Ar3)d]− III
式中、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、cおよびdは、請求項3で定義された通りであり、A1は、UおよびAr1〜3とは異なる、5〜30個の環原子を有し、任意に請求項3で定義された1または2以上のRS基によって置換されているアリールまたはヘテロアリール基であって、電子供与性を有するアリールまたはヘテロアリール基から選択されるものである、
から選択される1または2以上の繰り返し単位をさらに含むことを特徴とし、ここでポリマーが、bが少なくとも1である式IIIの繰り返し単位を少なくとも1個含む、請求項1または2に記載のポリマー。 - 式IV:
Aは、請求項1で定義された式Iの単位であり、
Bは、Aとは異なっており、任意に置換されている1または2以上のアリールまたはヘテロアリール基を含み、好ましくは、請求項3で定義された式IIIから選択される単位であり、
xは、>0および≦1であり、
yは、≧0および<1であり、
x+yは1であり、および
nは、整数>1である、
から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマー。 - 次の式:
から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー。 - 次の式:
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマー。 - 式V:
R5−chain−R6 V
式中、「chain」は、請求項6、7または8に定義された式IV、IVa〜IVeおよびIV1〜IV5から選択されるポリマー鎖であり、およびR5およびR6は、互いに独立して、F、Br、Cl、H、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR’R’’R’’’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、−ZnCl、−MgCl、−MgBrまたはP−Sp−を表し、式中、PおよびSpは請求項4に定義の通りであり、R’、R’’およびR’’’は、互いに独立して、請求項4で与えられたR0の意味の1つを有し、およびR’、R’’およびR’’’の2つはまた、これらが付着しているヘテロ原子と共に環を形成していてもよい、
から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマー。 - 1または2以上のAr1、Ar2およびAr3が、次の式:
からなる群から選択されるアリールまたはヘテロアリールを表す、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリマー。 - 1または2以上の単位Ar3およびA1が、次の式:
からなる群から選択されるアリールまたはヘテロアリールを表す、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリマー。 - 式VII:
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のオリゴマー。 - 次の式:
から選択される、請求項10に記載のオリゴマー。 - R1およびR2が、互いに独立して、非置換であるかまたは1もしくは2個以上のF原子で置換されている、1〜20個のC原子を有する直鎖、分枝または環式アルキルを表すか、またはR1およびR2は、互いに独立して、アリールまたはヘテロアリールを表し、これらの各々は任意にフッ素化、アルキル化、またはアルコキシル化されており、かつ4〜30個の環原子を有するか、またはR1およびR2の一方はHを表し、もう一方は前述のアルキル、アリールまたはヘテロアリール基から選択されるか、またはR1およびR2は一緒になって、非置換であるかまたは1もしくは2個以上のF原子、または1もしくは2以上のC1〜C10アルキル基で置換されている、1〜20個のC原子を有する環式アルキル基を形成することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の1または2以上のオリゴマーまたはポリマーと、半導電性、電荷輸送、正孔/電子輸送、正孔/電子遮断、電気伝導性、光伝導性、または発光特性を有する1または2以上の化合物またはポリマーとを含む、混合物またはブレンド。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の1または2以上のオリゴマーまたはポリマーと、1または2以上のn型有機半導体化合物とを含むことを特徴とする、請求項13に記載の混合物またはブレンド。
- n型有機半導体化合物が、フラーレンまたは置換フラーレンであることを特徴とする、請求項14に記載の混合物またはブレンド。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の1または2以上のオリゴマー、ポリマー、混合物またはブレンドと、好ましくは有機溶媒から選択される1または2以上の溶媒とを含む、配合物。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載のオリゴマー、ポリマー、混合物、ブレンドまたは配合物の、光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネッセンスまたはフォトルミネッセンス部品またはデバイスにおける、電荷輸送、半導電性、電気伝導性、光伝導性、または発光材料としての使用。
- 請求項1〜17のいずれかに記載の1または2以上のオリゴマー、ポリマー、混合物、ブレンドまたは配合物を含む、光学的、電気光学的もしくは電子的部品またはデバイス。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、集積回路(IC)、論理回路、キャパシタ、無線自動識別(RFID)タグ、デバイスまたは部品、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、フラットパネルディスプレイ、ディスプレイのバックライト、有機光起電装置(OPV)、太陽電池(O−SC)、フォトダイオード、レーザーダイオード、光伝導体、光検出器、電子写真装置、電子写真記録デバイス、有機記憶デバイス、センサーデバイス、ポリマー発光ダイオード(PLED)中の電荷注入層、電荷輸送層または中間層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解質膜(PEM)、導電性基板、導電性パターン、電池における電極材料、整列層、バイオセンサー、バイオチップ、セキュリティマーキング、セキュリティデバイス、ならびにDNA配列を検出し識別するための部品またはデバイスからなる群から選択される、請求項18に記載の部品またはデバイス。
- OFET、バルクヘテロ接合(BHJ)OPVデバイスまたは逆位BHJ OPVデバイスである、請求項18または19に記載の部品またはデバイス。
- 式VI:
R9−Ar1−U−Ar2−R10 VI
式中、U、Ar1、Ar2は、請求項3または10に定義の通りであり、およびR9およびR10は、互いに独立して、F、Br、Cl、−CH2Cl、−CHO、−CH=CH2、−SiR’R’’R’’’、−SnR’R’’R’’’、−BR’R’’、−B(OR’)(OR’’)、−B(OH)2、ZnCl、−MgCl、または−MgBrを表し、式中、R’、R’’、およびR’’’は、互いに独立して上記定義のR0の意味の1つを有し、およびR’、R’’、およびR’’’の2つは、それらが付着しているヘテロ原子と共に環を形成してもよい、
で表されるモノマー。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリマーを調製する方法であって、請求項21に記載の1または2以上のモノマー(式中、R9およびR10は、ハロゲン、スタンニル基およびボロネート基から選択される)を、お互いに、および/または次の式:
R9−Ar3−R10 C1
R9−A1−R10 C2
式中、Ar3は、請求項2、8または9に定義の通りであり、A1は、請求項3または9に定義の通りであり、R9およびR10は、請求項21で定義されているようにハロゲン、スタンニル基およびボロネート基から選択される、
から選択される1または2以上のモノマーと、アリール−アリールカップリング反応においてカップリングすることによる、前記調製方法。
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