JP2014528922A - バイオ再生可能な生分解性界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
この出願は、2011年8月17日に出願された、米国仮出願第61/524,637号の利益を主張する。その開示は、参照により本願明細書に取り込まれる。
同一もしくは異なり、キャップされ、もしくは、キャップされていないことができる、オキシアルキル基を有するポリオキシアルキレン部分であり、および、M+は、塩を形成するカチオンであり;または、
R1およびR2は、式:
Zは、C1−C20アルキレン、C2−C20アルケニレン、C2−C20アルキニレンまたは、同一もしくは異なる(および、キャップされ、もしくは、キャップされていないことができる)オキシアルキル基を有するポリオキシアルキレン部分であり、および、R4は、式:
Xは、独立して、それぞれ場合によりハロゲン、−OH、C1−C6アルコキシ、−NO2、−CN、−NH2、−NH(C1−C6アルキル)または−N(C1−C6アルキル)2で置換される、C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレンであり;および、
Yは、独立して、−O−、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−C(O)N(C1−C6アルキル)−、−S(O)2−または−S(O)2O−である。
R3が、水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニルまたは、同一もしくは異なるオキシアルキル基を有するポリオキシアルキレン部分であり、または、R3が、−Z−R4であり;
Zが、C1−C20アルキレン、C2−C20アルケニレン、C2−C20アルキニレンまたは、同一もしくは異なる(および、キャップされ、もしくは、キャップされていないことができる)オキシアルキル基を有するポリオキシアルキレン部分であり、および、R4が、式:
Xが、独立して、それぞれ場合によりハロゲン、−OH、C1−C6アルコキシ、−NO2、−CN、−NH2、−NH(C1−C6アルキル)または−N(C1−C6アルキル)2で置換される、C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレンであり;および、
Yが、独立して、−O−、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−C(O)N(C1−C6アルキル)−、−S(O)2−または−S(O)2O−である、実施形態1の化合物を提供する。
R3が、水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニルまたは、同一もしくは異なり、および、キャップされ、もしくは、キャップされていないことができる、オキシアルキル基を有するポリオキシアルキレン部分であり;
Xが、独立して、それぞれ場合によりハロゲン、−OH、C1−C6アルコキシ、−NO2、−CN、−NH2、−NH(C1−C6アルキル)または−N(C1−C6アルキル)2で置換される、C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレンであり;および、
Yが、独立して、−O−、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−C(O)N(C1−C6アルキル)−、−S(O)2−または−S(O)2O−である、実施形態16の化合物を提供する。
Yが、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−または−C(O)N(C1−C6アルキル)−である、実施形態17の化合物を提供する。
別の態様では、本開示は、1つ以上の式(I)についての化合物と、添加剤、賦形剤または希釈剤とを含む組成物を提供する。前記添加剤、賦形剤または希釈剤の正確な性質は、前記組成物の所望の用途により決まるであろう。例としては、制限されず、他の洗浄剤(例えば、界面活性剤、補助界面活性剤)、キレート剤、リン酸塩もしくは非リン酸塩のビルダー、pH調整剤、酵素、酵素安定剤、界面活性剤、金属イオン封鎖剤、アルカリ源、水軟化剤、二次溶解性調整剤、増粘剤、酸、防汚ポリマー、泡抑制剤および消泡剤、分散剤ポリマー、ハイドロトロープ、抗菌剤、殺菌剤、研磨剤、再堆積防止剤、閾値剤または閾値系、漂白剤、審美改善剤(すなわち、染料、着色剤、顔料、香料等)オイル、溶媒、バインダー、充填材、キャリア媒体およびそれらの混合物があげられる。
使用される下記の用語および表現は、示された意味を有する。
本開示の化合物は、既知の化学反応および手順の使用により、調製されてもよい。本開示の化合物の調製のための代表となる手順は、下記のスキームに概略が説明される。所望の目的とする化合物に必要な置換基の性質は、好ましい合成方法を決定することがよくある。これらの方法の変更可能なグループは、以下で具体的に規定されない場合は、一般的記述の通りである。
化合物3の1ポット合成:ファルネセン(3.00g、14.68mmol)、無水マレイン酸(1.44g、14.68mmol)およびジグリム(15mL)を、50mLの丸底フラスコに添加する。前記反応混合物を、窒素パージ下で、60℃に1時間加熱し、ついで、100℃に2時間加熱する。前記反応混合物を、室温に冷却し、グリシン(1.10g、14.68mmol)を添加し、窒素パージ下に置き、60℃に2日間加熱する。2日後、前記反応混合物は、透明なオレンジ色の溶液である。前記反応混合物を、室温に冷却し、PEG1000(7.34g、7.34mmol)およびH2SO4(15滴)を添加し、窒素パージ下に置き、115℃に15時間加熱する。前記反応混合物を、室温に冷却し、短経路蒸発器具を添加して、ジグリムを蒸留させる。化合物3を、橙褐色の粘性オイルとして収集する(収率99%)。
STIWA食品汚れの調製:25gの即席のグレービー、5gのデンプンおよび1gの安息香酸を混合し、700gの沸騰水道水に添加する。50gのミルク(3.5%の脂肪当量の半脱脂)および100gのマーガリンを、前記混合物に添加する。前記混合物を、約40℃に冷却する。25gのケチャップ、25gのマスタードおよび3gの卵黄を、キッチンマシン(Polytron)のボウル中に置き、泡立て器を使用して混合する。前記冷却した混合物を、連続的に攪拌しながら、前記ボウルに添加する。前記混合物を、5分間攪拌し、ついで凍結させる。
表面張力を、Kibron Delta−8マイクロ張力計を使用して測定した。Kibronマイクロ張力計は、最大引張力/du Nouy法により、表面張力を測定した。前記機器を、Nanopure水を使用して校正する。8本のチャネル・ワイヤ・プローブを、加熱により、前記機器内部で洗浄する。各分析のサンプル量を、50μLとする。各サンプルに関して、先の希釈のアリコートを利用し、同量の水を添加することで半減させることにより、各希釈において濃度を低下させる、1wt%で開始する12通りの希釈を調製する。このため、各サンプルに関して、12種類の濃度での表面張力を記録する。前記表面張力データから、臨界ミセル濃度(CMC)を、導き出し得る。CMCは、水における最低表面張力が達成される、界面活性剤の最も低い濃度である。
Claims (15)
- 式:
前記式中、R1およびR2が、独立して、−OR5、−O−M+、−NHR5または−N(C1−C6アルキル)R5であり;R5が、水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニルまたは、同一もしくは異なるオキシアルキル基を有するポリオキシアルキレン部分であり、および、M+が、塩を形成するカチオンであり;または、R1およびR2が、式:
- R1およびR2が、独立して、−OR5、−O−M+、−NHR5または−N(C1−C6アルキル)R5であり;R5が、水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニルまたは、同一もしくは異なるオキシアルキル基を有するポリオキシアルキレン部分であり;および、M+が、塩を形成するカチオンである、請求項1記載の化合物。
- R1およびR2が、独立して、−OR5、または−O−M+であり、R5が、水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C2−C20アルキニルまたは、同一もしくは異なるオキシアルキル基を有するポリオキシアルキレン部分であり、および、M+が、塩を形成するカチオンである、請求項2記載の化合物。
- R5が、ポリエチレングリコールまたはメトキシポリエチレングリコールである、ポリオキシアルキレン部分である、請求項3記載の化合物。
- R1およびR2が、式:
- R1およびR2が、式:
- Xが、メチレンである、請求項6記載の化合物。
- Yが、−C(O)O−である、請求項6または7記載の化合物。
- Xが、C1−C6アルキレンであり;および、Yが、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−または−C(O)N(C1−C6アルキル)−である、請求項6記載の化合物。
- Xが、C1−C6アルキレンであり;Yが、−C(O)O−または−C(O)NH−である、請求項6記載の化合物。
- R3が、ポリエチレングリコールまたはメトキシポリエチレングリコールである、ポリオキシアルキレン部分である、請求項6〜10のいずれか一項に記載の化合物。
-
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物を含む、洗浄組成物。
- 界面活性剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 自動食器洗い配合において、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物または請求項13記載の組成物を使用する方法。
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