JP2014527953A5 - 代謝性疾患治療用o−フルオロ置換化合物またはその塩及びその製造方法 - Google Patents

代謝性疾患治療用o−フルオロ置換化合物またはその塩及びその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2014527953A5
JP2014527953A5 JP2014502995A JP2014502995A JP2014527953A5 JP 2014527953 A5 JP2014527953 A5 JP 2014527953A5 JP 2014502995 A JP2014502995 A JP 2014502995A JP 2014502995 A JP2014502995 A JP 2014502995A JP 2014527953 A5 JP2014527953 A5 JP 2014527953A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
optionally substituted
optionally
salt
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2014502995A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6054368B2 (ja
JP2014527953A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/DK2012/050108 external-priority patent/WO2012136221A1/en
Publication of JP2014527953A publication Critical patent/JP2014527953A/ja
Publication of JP2014527953A5 publication Critical patent/JP2014527953A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6054368B2 publication Critical patent/JP6054368B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (17)

  1. 式(I)
    (式中、
    Arは、任意選択により置換された単環式または縮合芳香環系または芳香族複素環系であり;
    nは、0〜1の整数であり;
    Xは、−C(R)−、−N(R)−、−O−、または−S(O)−であり;
    mは、0〜2の整数であり;
    及びR は、水素、任意選択により置換された(C〜C10)アルキル、任意選択により置換された(C〜C10)アルケニル、任意選択により置換された(C〜C10)アルキニル、任意選択により置換された(C〜C10)アルキレン、任意選択により置換された(C〜C10)アルコキシ、ヒドロキシ、任意選択により置換された(C〜C10)ジアルキルアミノ、任意選択により置換された(C〜C10)アルキルチオ、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロアルキレン、任意選択により置換された(C〜C10)シクロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロシクロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)シクロアルキレン、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロシクロアルキレン、ハロ、ニトリル、(C〜C10)アルキルスルフェニル、(C〜C10)アルキルスルフィニル、(C〜C10)アルキルスルホニル、任意選択により置換された(C〜C10)ハロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)パーハロアルキル、(C〜C10)−アルケニルオキシ、(C〜C10)−アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、(C〜C)アルキルオキシ−(C〜C)アルキル、任意選択により置換されたアリール、任意選択により置換されたヘテロアリール、および任意選択により置換されたアリールアルキルからなる群から独立して選択され;
    は、水素、任意選択により置換された(C〜C10)アルキル、任意選択により置換された(C〜C10)アルケニル、任意選択により置換された(C〜C10)アルキニル、任意選択により置換された(C〜C10)アルキレン、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロアルケニル、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロアルキレン、任意選択により置換された(C〜C10)シクロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)シクロアルケニル、任意選択により置換された(C〜C10)シクロアルキレン、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロシクロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロシクロアルケニル、任意選択により置換された(C〜C10)ヘテロシクロアルキレン、任意選択により置換された(C〜C10)ハロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)ハロアルケニル、任意選択により置換された(C〜C10)ハロアルキレン、任意選択により置換された(C〜C10)パーハロアルキル、任意選択により置換された(C〜C10)パーハロアルケニル、任意選択により置換された(C〜C10)パーハロアルキレン、および任意選択により置換されたアリールアルキルからなる群から選択され;
    ArおよびR は、R でさらに置換されていてもよく;
    は、水素およびハロゲンから選択され;
    は、水素および任意選択により置換された(C〜C)アルキルから選択され;
    −−−−−は、RおよびRが、ハロから選択されない場合、任意選択によりXに対してオルト位でベンゼン環に、Rに、Xに、または互いに共有結合、−O−、または−S(O)−により結合していてもよいことを定義し、
    ここで、置換されたとは、−OR’、=O、=NR’、=N−OR’、−NR’R”、−SR’、ハロゲン、−OC(O)R’、−C(O)R’、−COR’、CONR’R”、−OC(O)NR’R”、−NR’−C(O)NR”R’’’、−NR’−SONR”R’’’、−NH−C(NH)=NH、−NR’C(NH)=NH、−NH−C(NH)=NR’、−SiR’R”R’’’、−S(O)R’、−SOR’、−SONR’R”、−NR”SOR、−CN、−(C〜C)アルキニル、−(C〜C)アルケニル、および−NOから選択される一つ以上の置換基で置換されていることを意味し、(ここで、R’、R”およびR’’’はそれぞれ独立して、水素、非置換(C〜C)アルキル基および(C〜C)ヘテロアルキル基、非置換アリール基、1〜3個のハロゲンで置換されたアリール基、非置換(C〜C)−アルキル基、(C〜C)−アルコキシ基または(C〜C)−チオアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルキル基、またはアリール(C〜C)−アルキル基を指し、R’とR”が同じ窒素原子に結合している場合、それらは窒素原子と化合して5員環、6員環または7員環を形成していてもよい)、
    但し、次の化合物:
    (S)−2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−3−(4−{(R)−4−[1−(5−クロロピリミジン−2−イル)−ピペリジン−4−イル]ペンタ−1−インイル}−2−フルオロフェニル)プロピオン酸は保護から除外する)
    の化合物またはその塩。
  2. Xが−C(R)−である、請求項1に記載の化合物またはその塩。
  3. 、RおよびRが水素および(C〜C)アルキルから独立して選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。
  4. が水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  5. およびRが水素である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  6. が水素である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  7. nが1であり、Arが、任意選択により置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−フリル、3−フリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピラゾリル、2−ピラゾリル、3−ピラゾリル、2−ピリミジル、4−ピリミジル、5−ピリミジル、4−トリアゾリル、5−テトラゾリル、2−ナフチル、3−ナフチル、2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル、2−ベンゾチアゾリル、4−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアゾリル、6−ベンゾチアゾリル、7−ベンゾチアゾリル、1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリルおよび7−インドリルからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  8. nが1であり、Arがフェニルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  9. nが1であり、Arが4−ピリジルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  10. が式(I)のアルキンに対してオルト位またはメタ位に置換されている、請求項8または9に記載の化合物またはその塩。
  11. が水素および(C〜C)アルキルから選択される、請求項10に記載の化合物またはその塩。
  12. がメチルであり、RおよびRが水素であり、Rが共有結合でXに結合している、請求項2〜11のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  13. nが0であり、Rが(C〜C10)アルキル、(C〜C10)アルケニル、(C〜C10)ヘテロアルキル、(C〜C10)ヘテロアルケニル、(C〜C10)シクロアルキル、(C〜C10)シクロアルケニル、(C〜C10)ビシクロアルキル、(C〜C10)ヘテロビシクロアルキル、(C〜C10)ヘテロシクロアルケニルから選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  14. が(C〜C)アルキル、(C〜C)アルケニル、(C〜C)ヘテロアルキル、(C〜C)ヘテロアルケニル、(C〜C)シクロアルキル、(C〜C)シクロアルケニルから選択される、請求項13に記載の化合物またはその塩。
  15. が1〜3個の(C〜C)アルキルで置換されたビニルである、請求項13または14に記載の化合物またはその塩。
  16. nが0であり、R が1〜3個のR 基で置換された(C 〜C )シクロアルケン−1−イルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  17. 代替の経路:
    から3つ以上の工程の任意の組み合わせを含む、請求項1〜1のいずれか一項に記載の化合物またはその塩の製造方法であって、R7が、水素および(C〜C10)アルキルから選択され、Yがハロゲンおよびトリフレートから選択される方法。
JP2014502995A 2011-04-08 2012-04-03 代謝性疾患治療用o−フルオロ置換化合物またはその塩 Expired - Fee Related JP6054368B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161473228P 2011-04-08 2011-04-08
DKPA201100279 2011-04-08
DKPA201100279 2011-04-08
US61/473,228 2011-04-08
PCT/DK2012/050108 WO2012136221A1 (en) 2011-04-08 2012-04-03 Ortho-fluoro substituted compounds for the treatment of metabolic diseases

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014527953A JP2014527953A (ja) 2014-10-23
JP2014527953A5 true JP2014527953A5 (ja) 2015-06-11
JP6054368B2 JP6054368B2 (ja) 2016-12-27

Family

ID=46968622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014502995A Expired - Fee Related JP6054368B2 (ja) 2011-04-08 2012-04-03 代謝性疾患治療用o−フルオロ置換化合物またはその塩

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9499467B2 (ja)
EP (1) EP2694465A4 (ja)
JP (1) JP6054368B2 (ja)
CN (1) CN104470886A (ja)
HK (1) HK1207853A1 (ja)
WO (1) WO2012136221A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104780915A (zh) 2012-07-11 2015-07-15 埃尔舍利克斯治疗公司 包含他汀、双胍和用于减小心脏代谢风险的其它药剂的组合物
AU2014372114A1 (en) 2013-11-14 2016-06-09 Cadila Healthcare Limited Novel heterocyclic compounds
KR20200108318A (ko) 2018-01-08 2020-09-17 셀론 파르마 에스.에이. Gpr40 작용제로서 3-페닐-4-헥신산 유도체
TWI796596B (zh) 2018-02-13 2023-03-21 美商基利科學股份有限公司 Pd‐1/pd‐l1抑制劑
CA3093130C (en) 2018-04-19 2023-10-17 Gilead Sciences, Inc. Pd-1/pd-l1 inhibitors
KR20230159715A (ko) 2018-07-13 2023-11-21 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Pd-1/pd-l1 억제제
KR102635333B1 (ko) 2018-10-24 2024-02-15 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Pd-1/pd-l1 억제제
CN113943210B (zh) * 2021-11-02 2024-05-03 厦门金达威维生素有限公司 一种未转位六碳醇转位的方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4160452A (en) 1977-04-07 1979-07-10 Alza Corporation Osmotic system having laminated wall comprising semipermeable lamina and microporous lamina
US4256108A (en) 1977-04-07 1981-03-17 Alza Corporation Microporous-semipermeable laminated osmotic system
US4265874A (en) 1980-04-25 1981-05-05 Alza Corporation Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use
JP2003238403A (ja) * 2002-02-08 2003-08-27 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規ピロール誘導体からなる肝糖新生阻害剤
CN1747936A (zh) * 2003-02-12 2006-03-15 特兰斯泰克制药公司 作为治疗试剂的取代吡咯衍生物
JP2005063725A (ja) * 2003-08-08 2005-03-10 Fujitsu Hitachi Plasma Display Ltd フラットパネルディスプレイの製造方法
JP2005095338A (ja) * 2003-09-24 2005-04-14 Ikunobu Tokuichi スイング練習具
US7834013B2 (en) 2003-11-19 2010-11-16 Glaxosmithkline Llc Aminophenylcyclopropyl carboxylic acids and derivatives as agonists to GPR40
JP4074616B2 (ja) * 2003-12-25 2008-04-09 武田薬品工業株式会社 3−(4−ベンジルオキシフェニル)プロパン酸誘導体
BRPI0418148A (pt) 2003-12-25 2007-04-17 Takeda Pharmaceutical composto, prodroga de um composto, modulador da função do receptor gpr40, agente farmacêutico, uso de um composto e métodos de modificação de uma função do receptor gpr40 em um mamìfero, de profilaxia ou tratamento de diabetes em um mamìfero e de produção de um composto
WO2005063725A1 (ja) 2003-12-26 2005-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited フェニルプロパン酸誘導体
BRPI0508098A (pt) 2004-02-27 2007-07-17 Amgen Inc compostos, composições farmacêuticas e métodos para uso no tratamento de distúrbios metabólicos
JP4875978B2 (ja) 2004-03-15 2012-02-15 武田薬品工業株式会社 アミノフェニルプロパン酸誘導体
JP4859665B2 (ja) 2004-03-30 2012-01-25 武田薬品工業株式会社 アルコキシフェニルプロパン酸誘導体
JPWO2006038738A1 (ja) 2004-10-08 2008-05-15 武田薬品工業株式会社 受容体機能調節剤
RS52307B (en) 2006-06-27 2012-12-31 Takeda Pharmaceutical Company Limited CONDENSED CYCLIC UNITS
EP2061760A1 (en) 2006-09-07 2009-05-27 Amgen, Inc Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders
CA2667249A1 (en) 2006-10-31 2008-05-08 Merck & Co., Inc. Antidiabetic bicyclic compounds
EP2200609A1 (en) 2007-09-10 2010-06-30 Prosidion Limited Compounds for the treatment of metabolic disorders
WO2010012650A1 (en) * 2008-07-28 2010-02-04 Syddansk Universitet Compounds for the treatment of metabolic diseases
WO2011094890A1 (en) 2010-02-02 2011-08-11 Argusina Inc. Phenylalanine derivatives and their use as non-peptide glp-1 receptor modulators

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2014527953A5 (ja) 代謝性疾患治療用o−フルオロ置換化合物またはその塩及びその製造方法
JP2013210627A5 (ja)
JP2013542218A5 (ja)
JP2015512931A5 (ja)
JP2012140436A5 (ja) 物質
JP2015143283A5 (ja)
JP2012214724A5 (ja)
JP2015505296A5 (ja)
JP2014521744A5 (ja)
JP2012092103A5 (ja)
JP2015518055A5 (ja)
JP2009263394A5 (ja)
JP2013529210A5 (ja)
JP2015520140A5 (ja)
JP2020512387A5 (ja)
JP2013508288A5 (ja)
JP2015512883A5 (ja)
JP2013544860A5 (ja)
JP2016529235A5 (ja)
JP2014063154A5 (ja)
JP2017505293A5 (ja)
JP2014097964A5 (ja)
JP2013542981A5 (ja)
HRP20230109T1 (hr) Postupci pripreme 18f-obilježenih psma-usmjerenih sredstava za pet snimanje i dijagnostički postupci sa njima
JP2014526533A5 (ja)