JP2014527953A5 - 代謝性疾患治療用o−フルオロ置換化合物またはその塩及びその製造方法 - Google Patents
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Claims (17)
-
(式中、
Arは、任意選択により置換された単環式または縮合芳香環系または芳香族複素環系であり;
nは、0〜1の整数であり;
Xは、−C(R4R5)−、−N(R4)−、−O−、または−S(O)m−であり;
mは、0〜2の整数であり;
R1 、R4 及びR 6 は、水素、任意選択により置換された(C1〜C10)アルキル、任意選択により置換された(C2〜C10)アルケニル、任意選択により置換された(C2〜C10)アルキニル、任意選択により置換された(C1〜C10)アルキレン、任意選択により置換された(C1〜C10)アルコキシ、ヒドロキシ、任意選択により置換された(C2〜C10)ジアルキルアミノ、任意選択により置換された(C1〜C10)アルキルチオ、任意選択により置換された(C2〜C10)ヘテロアルキル、任意選択により置換された(C2〜C10)ヘテロアルキレン、任意選択により置換された(C3〜C10)シクロアルキル、任意選択により置換された(C3〜C10)ヘテロシクロアルキル、任意選択により置換された(C3〜C10)シクロアルキレン、任意選択により置換された(C3〜C10)ヘテロシクロアルキレン、ハロ、ニトリル、(C1〜C10)アルキルスルフェニル、(C1〜C10)アルキルスルフィニル、(C1〜C10)アルキルスルホニル、任意選択により置換された(C1〜C10)ハロアルキル、任意選択により置換された(C1〜C10)パーハロアルキル、(C2〜C10)−アルケニルオキシ、(C3〜C10)−アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、(C1〜C6)アルキルオキシ−(C1〜C4)アルキル、任意選択により置換されたアリール、任意選択により置換されたヘテロアリール、および任意選択により置換されたアリールアルキルからなる群から独立して選択され;
R2は、水素、任意選択により置換された(C1〜C10)アルキル、任意選択により置換された(C2〜C10)アルケニル、任意選択により置換された(C2〜C10)アルキニル、任意選択により置換された(C1〜C10)アルキレン、任意選択により置換された(C2〜C10)ヘテロアルキル、任意選択により置換された(C2〜C10)ヘテロアルケニル、任意選択により置換された(C2〜C10)ヘテロアルキレン、任意選択により置換された(C3〜C10)シクロアルキル、任意選択により置換された(C3〜C10)シクロアルケニル、任意選択により置換された(C3〜C10)シクロアルキレン、任意選択により置換された(C3〜C10)ヘテロシクロアルキル、任意選択により置換された(C3〜C10)ヘテロシクロアルケニル、任意選択により置換された(C3〜C10)ヘテロシクロアルキレン、任意選択により置換された(C1〜C10)ハロアルキル、任意選択により置換された(C1〜C10)ハロアルケニル、任意選択により置換された(C1〜C10)ハロアルキレン、任意選択により置換された(C1〜C10)パーハロアルキル、任意選択により置換された(C1〜C10)パーハロアルケニル、任意選択により置換された(C1〜C10)パーハロアルキレン、および任意選択により置換されたアリールアルキルからなる群から選択され;
ArおよびR 2 は、R 6 でさらに置換されていてもよく;
R3は、水素およびハロゲンから選択され;
R5は、水素および任意選択により置換された(C1〜C3)アルキルから選択され;
−−−−−は、R1およびR4が、ハロから選択されない場合、任意選択によりXに対してオルト位でベンゼン環に、R3に、Xに、または互いに共有結合、−O−、または−S(O)n−により結合していてもよいことを定義し、
ここで、置換されたとは、−OR’、=O、=NR’、=N−OR’、−NR’R”、−SR’、ハロゲン、−OC(O)R’、−C(O)R’、−CO2R’、CONR’R”、−OC(O)NR’R”、−NR’−C(O)NR”R’’’、−NR’−SO2NR”R’’’、−NH−C(NH2)=NH、−NR’C(NH2)=NH、−NH−C(NH2)=NR’、−SiR’R”R’’’、−S(O)R’、−SO2R’、−SO2NR’R”、−NR”SO2R、−CN、−(C2〜C5)アルキニル、−(C2〜C5)アルケニル、および−NO2から選択される一つ以上の置換基で置換されていることを意味し、(ここで、R’、R”およびR’’’はそれぞれ独立して、水素、非置換(C1〜C6)アルキル基および(C2〜C6)ヘテロアルキル基、非置換アリール基、1〜3個のハロゲンで置換されたアリール基、非置換(C1〜C4)−アルキル基、(C1〜C4)−アルコキシ基または(C1〜C4)−チオアルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、またはアリール(C1〜C4)−アルキル基を指し、R’とR”が同じ窒素原子に結合している場合、それらは窒素原子と化合して5員環、6員環または7員環を形成していてもよい)、
但し、次の化合物:
(S)−2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−3−(4−{(R)−4−[1−(5−クロロピリミジン−2−イル)−ピペリジン−4−イル]ペンタ−1−インイル}−2−フルオロフェニル)プロピオン酸は保護から除外する)
の化合物またはその塩。 - Xが−C(R4R5)−である、請求項1に記載の化合物またはその塩。
- R1、R4およびR5が水素および(C1〜C3)アルキルから独立して選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。
- R1が水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
- R4およびR5が水素である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
- R3が水素である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
- nが1であり、Arが、任意選択により置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−フリル、3−フリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピラゾリル、2−ピラゾリル、3−ピラゾリル、2−ピリミジル、4−ピリミジル、5−ピリミジル、4−トリアゾリル、5−テトラゾリル、2−ナフチル、3−ナフチル、2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル、2−ベンゾチアゾリル、4−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアゾリル、6−ベンゾチアゾリル、7−ベンゾチアゾリル、1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリルおよび7−インドリルからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
- nが1であり、Arがフェニルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
- nが1であり、Arが4−ピリジルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
- R2が式(I)のアルキンに対してオルト位またはメタ位に置換されている、請求項8または9に記載の化合物またはその塩。
- R2が水素および(C1〜C6)アルキルから選択される、請求項10に記載の化合物またはその塩。
- R1がメチルであり、R4およびR5が水素であり、R1が共有結合でXに結合している、請求項2〜11のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
- nが0であり、R2が(C1〜C10)アルキル、(C2〜C10)アルケニル、(C2〜C10)ヘテロアルキル、(C2〜C10)ヘテロアルケニル、(C3〜C10)シクロアルキル、(C3〜C10)シクロアルケニル、(C5〜C10)ビシクロアルキル、(C5〜C10)ヘテロビシクロアルキル、(C3〜C10)ヘテロシクロアルケニルから選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
- R2が(C1〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニル、(C2〜C6)ヘテロアルキル、(C2〜C6)ヘテロアルケニル、(C3〜C6)シクロアルキル、(C3〜C6)シクロアルケニルから選択される、請求項13に記載の化合物またはその塩。
- R2が1〜3個の(C1〜C3)アルキルで置換されたビニルである、請求項13または14に記載の化合物またはその塩。
- nが0であり、R 2 が1〜3個のR 6 基で置換された(C 4 〜C 6 )シクロアルケン−1−イルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
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