JP2014527524A - 5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[n,n−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトール、及びその作製方法、及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの調製
5.0gの5,6,7,8−テトラヒドロ−6−アミノ−1−ナフトールと、3.0gの4−メチルベンゼンスルホン酸2−(2−チエニル)エチルと、4.8gの炭酸ナトリウムと、100mlのキシレンとを混合し、混合物を形成して、その混合物を48時間還流した。混合物を室温に冷却して、適量の水で洗浄した。活性炭を加え、混合物を脱色した。混合物を濾過し、静置した。有機相を残して(reserved)、真空下で濃縮し、残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、1.7gの5,6,7,8−テトラ−ヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールを得た。5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの核磁気共鳴(NMR)スペクトルの特性を表1に示した。5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの高分解能質量スペクトルを図1に示した。
(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの調製
5.0gの(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−アミノ−1−ナフトールと、3.0gの4−メチルベンゼンスルホン酸2−(2−チエニル)エチルと、4.8gの炭酸ナトリウムと、100mlのキシレンとを混合し、混合物を形成して、その混合物を48時間〜50時間還流した。混合物を室温に冷却して、適量の水で洗浄した。活性炭を加え、混合物を脱色した。混合物を濾過し、静置した。有機相を残して、真空下で濃縮し、残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、1.7gの(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールを得た。(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの核磁気共鳴(NMR)スペクトルの特性を表2に示した。
(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの調製
5.0gの(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−アミノ−1−ナフトールと、3.3gの4−メチルベンゼンスルホン酸2−(2−チエニル)エチルと、4.8gの炭酸ナトリウムと、100mlのキシレンとを混合し、混合物を形成して、その混合物を48時間〜50時間還流した。混合物を室温に冷却して、適量の水で洗浄した。活性炭を加え、混合物を脱色した。混合物を濾過し、静置した。有機相を残して、真空下で濃縮し、残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、1.5gの(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールを得た。
(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの調製
5.0gの(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−アミノ−1−ナフトールと、2.2gのメタンスルホン酸2−(2−チエニル)エチルと、4.8gの炭酸ナトリウムと、100mlのキシレンとを混合し、混合物を形成して、その混合物を48時間〜50時間還流した。混合物を室温に冷却して、適量の水で洗浄した。活性炭を加え、混合物を脱色した。混合物を濾過し、静置した。有機相を残して、真空下で濃縮し、残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、1.3gの(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールを得た。
ロチゴチン中の不純物の含量を決定する参照化合物としての5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの使用
サンプル調製:
適量のロチゴチンを秤量し、アセトニトリル−0.05%メタンスルホン酸溶液(20:80)中に溶解して、試験溶液として1mg/mlの濃度の溶液を調製した。適量の5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールを正確に秤量し、アセトニトリル−0.05%メタンスルホン酸溶液(20:80)中に溶解して、溶液を調製し、それを量的に希釈して、参照溶液として0.001mg/mlの濃度の溶液を調製した。
ステアリル結合シリカを充填剤として使用した。0.05%メタンスルホン酸溶液(0.5mlのメタンスルホン酸を取り、水で1000mlまで希釈した)を移動相Aとして使用し、アセトニトリル/0.05%メタンスルホン酸(0.5mlのメタンスルホン酸を取り、アセトニトリルで1000mlまで希釈した)を移動相Bとして使用し、勾配溶離を以下の表に従って行った。カラム温度は30℃であった。検出波長は220nmであった。ロチゴチンのピークによって算出された理論段数は5000以上とする。10μlの参照溶液と10μlの試験溶液とを取り、それぞれ高速液体クロマトグラフに注入した。
ロチゴチンミクロスフェアの調製物中の不純物の含量を決定する参照化合物としての(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールの使用
サンプル調製:
適量のロチゴチン徐放性ミクロスフェア(約10mgのロチゴチンと同等)を取り、正確に秤量して、10ml容のメスフラスコに入れた。5mlのアセトニトリルを添加し、ロチゴチンを溶解して、溶液を調製し、それを0.01mol/Lの塩酸溶液で10mlのロチゴチン溶液が調製されるまで希釈した。10mlのロチゴチン溶液を振り混ぜ、遠心分離管に入れた。遠心分離管を13000rpm(revolutions per minute)の回転速度で5分間遠心分離した。上清を取り、試験溶液として使用した。適量の(S)−5,6,7,8−テトラヒドロ−6−[N,N−ビス[(2−チエニル)エチル]]アミノ−1−ナフトールを正確に秤量し、アセトニトリル−0.05%メタンスルホン酸溶液(20:80)中に溶解して、溶液を調製し、それを量的に希釈して、参照溶液として0.005mg/mlの濃度の溶液を調製した。
Claims (8)
- R1が4−メチルフェニル又は4−ニトロフェニルである、請求項2に記載の方法。
- R1が4−メチルフェニルである、請求項3に記載の方法。
- ロチゴチン又はその調製物中の不純物を判定する参照化合物としての請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の化合物を参照化合物として使用する、高圧液体クロマトグラフィー分析によってロチゴチン又はその調製物中の不純物の含量を決定する方法。
- 既定の濃度の式(I)の化合物の参照溶液を準備することと、
ロチゴチン又はその調製物を含む試験溶液を準備することと、
前記参照溶液及び前記試験溶液のHPLCクロマトグラムをそれぞれ、高圧液体クロマトグラフィー分析によって得ることと、
前記参照溶液及び前記試験溶液のHPLCクロマトグラムのそれぞれの保持時間を比較することであって、該試験溶液に請求項1に記載の式(I)の化合物が含まれていることを確認することと、
ロチゴチン又はその調製物中の請求項1に記載の化合物の含量を外部標準法によって重量パーセントで決定することと、
を含む、請求項6に記載の方法。 - ロチゴチンと、0.5重量パーセント未満の量の請求項1に記載の化合物とを含む、高純度ロチゴチン。
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