JP2014526607A - (メタ)アクリル系エラストマー材を有する感圧性接着剤 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
本出願は、2011年9月26日に出願された米国特許仮出願第61/538997号の優先権を主張するものであり、その開示内容の全体が参照により本明細書に組み込まれる。
長鎖分枝状アルキル(メタ)アクリレートを使用して調製された(メタ)アクリル系エラストマー材を含む、感圧性接着剤が提供される。
CH2=C(R2)−(CO)−OR1
(I)
式中、R1は14〜25個の炭素原子を有するアルキルであり、R2は水素又はメチルである。
CH2=C(R2)−(CO)−OR1
(I)
式中、R1基は14〜25個の炭素原子を有するアルキル基であり、一級アルコール
R1−OHは、2〜4の範囲のイソ指数を有する。R2基は水素又はメチルである。多くの実施形態では、R2は水素である(すなわち、式(I)のモノマーはアルキルアクリレートエステルである)。
R1−OHについて、全ての異なる分枝度の平均値である。平均分枝度は、アルコール又はアルコール混合物の1H核磁気共鳴分光分析を用いて決定できる。より具体的には、サンプル中の各アルコールをトリクロロアセチルイソシアネートと反応させ、カルバミンエステルを形成する。平均分枝度は等式1を用いて計算する。
イソ指数=((I(CH3)/3)/(I(CH2−OR)/2))−1 (1)
等式1では、項I(CH3)は、メチルプロトンに相当する全積文ピーク面積を指し(δは0.70〜0.95ppmの範囲)、項I(CH2−OR)は、誘導体化された一級アルコール内のメチレンプロトンの全積文ピーク面積を指す(δは3.9〜4.5)。項Rは、カルバミンエステルの残部から−OR1基を差し引いたものを指す。
CH2=C(R2)−(CO)−OR1
(I)
式(I)中、R1基は、14〜25個の炭素原子を有するアルキルであり、一級アルコールR1−OHは、少なくとも2に等しいが4以下であるイソナンバーを有する。R2基は水素又はメチルである。
CH2=C(R2)−(CO)−OR1
(I)
式(I)中、R1基は、14〜25個の炭素原子を有するアルキルであり、一級アルコールR1−OHは、少なくとも2に等しいが4以下であるイソナンバー(iso number)を有する。R2基は水素又はメチルである。
示差走査熱量(DSC)分析
表1の各モノマーから調製したポリマーについて、DSC分析を実施した。他のモノマーは加えなかった。表1の各アルキルアクリレートモノマーのポリマーサンプルを生成するために、混合物の重量に基づき、0.5重量パーセントのIRGACURE 651(BASF)と各モノマーを個々に合わせ、アンバーバイアル瓶中で電磁攪拌によって1時間混合した。剥離ライナーとガラスプレートの間に2ミリメートル厚のシリコーンスペーサーキャビティを用い、クランプした型中でサンプルを硬化させた。クランプしたアセンブリ中の層は、ガラスプレート、剥離ライナー、サンプルが充填したキャビティを有するシリコーンスペーサー、剥離ライナー、及びガラスプレートの順であった。型の一端のみが空気に触れるように型を垂直位置に配置し、次に各ガラス面をUV照射(365ナノメートル、約1.5mW/cm2の出力)することで10分間硬化させた。サンプルの硬化後、ガラスプレート及びシリコーンスペーサーを取り外し、剥離ライナー間にホモポリマーフィルムを残した。
DSC分析用に調製した高分子材料(すなわち、表1の個々のモノマーのみを用いて調製したポリマー)は、更に、平行プレートレオメーター(TA Instruments AR2000)を用いる動的機械分析(DMA)を用いて分析し、温度に応じた各サンプルの物性を示した。各サンプルについて、約0.2gの高分子材料をレオメーターの直径8ミリメートルの平行プレート間の中央に配置し、サンプルの縁が頂部プレート及び底部プレートの縁に均一に広がるまで圧縮した。平行プレート及びレオメーターのシャフト周囲のたき口戸を閉め、温度を140℃に上げて5分間保持した。次に温度を3℃/分で140℃から−80℃へと下げながら、平行プレートを周波数1Hzにて0.4パーセントの一定のひずみ率で振動させた。材料の物理的パラメーターのうち多くのものは温度を傾斜させながら記録するが、貯蔵弾性率(G’)、損失弾性率(G”)、及びtan δが、ポリマーの特徴において最も重要である。
硬化した感圧性接着剤フィルムを2つの条件下で経時変化させた。各処方の第1のサンプルを、一定温度(25℃)かつ一定相対湿度(50パーセント)で48時間保存した。各処方の第2のサンプルを、70℃に設定したオーブン内のアルミニウム容器に1週間置いた。第1及び第2の経時変化させたサンプルの両方について、目視検査、剥離接着、及び剪断接着によって特徴を評価した。
硬化した感圧性接着剤フィルムについて、透明(cl)、半透明(若干の曇り、trans)、又は不透明(op)に分類して透明度の特徴を評価した。
剥離接着は、特定の角度及び除去速度で測定される、試験パネルからコーティングされた可撓性シート材料を取り除く(剥離する)のに必要な力である。剥離力は、コーティングしたシートの幅当たりのニュートン(Newtons/dm)として表される。各PSAコーティングしたシート材料(剥離ライナーとポリエチレンテレフタレートフィルムとの間に配置されたPSA)について、幅約12.7ミリメートル、長さ15センチメートルのストリップに切断した。剥離層を除去し、次に接着剤ストリップ(PET裏材上のPSA)をステンレス鋼製試験パネルの清浄な面に適用した。重いゴムローラーを用いてストリップを適用した。取り外した角度が180度になるよう、接着剤ストリップの自由端を折り返した。自由端を接着試験スケールの水平アームに取り付けた。次に、制御速度(30.5cm/分)でスケールから離れるよう動くよう機械化された装置のプラットフォームにステンレス鋼製プレートを固定した。接着剤をステンレス鋼製プレートに適用した直後に、接着を確立させる誘導時間を作らずに剥離試験を開始した。試験時には、剥離時の最大力及び最小力の両方の平均値として、オンス単位で目盛りを読み取った。剥離試験は各サンプルについて3回実施し、平均することで剥離接着値を生成した。
接着材料の剪断強度は、サンプルの内部強度又は貼着性に直接関連し、典型的には、サンプルが取り付けられた標準的な平滑表面から接着剤ストリップを引き剥がすのに必要とされる力の量により定量化される。ここでは、試験パネルに対して平行に一定荷重又は静荷重を用い応力を加えることで、ステンレス鋼製試験パネルから、感圧性接着剤をコーティングした裏材の画定された領域を引き剥がすのに必要とされる時間の観点から、剪断強度を測定した。
アルキルアクリレートモノマーの熱重量分析(TGA)を、熱重量分析器(TA Instruments、Q50)を用いて実施した。約10ミリグラムのモノマーを、清浄なアルミニウム製サンプルパンにそれぞれ置いた。TGA機器内に入れると、サンプルは30℃/分の速度で120℃まで加熱され、その後120℃で120分間維持される。モノマーの蒸発による重量損失を時間に応じて記録した。残ったモノマーの重量パーセントが元の重量の0.5パーセント未満のときを、各モノマーが完全に蒸発するのに要した時間とした。
イソ指数は、アルキルアクリレートの分枝度の尺度である。国際公開第2009/124979号に記載されているものと同じ方法を用いた。アクリレートモノマーの調製に用いたアルコールを、トリクロロアセチルイソシアネート(TAI)で誘導体化した。プロトンNMR分光法を用いて、誘導体化された一級アルコールメチル基及びメチレン基のシグナルを確認した。等式1を用いてイソ指数を計算した。
イソ指数=((I(CH3)/3)/(I(CH2OR)/2))−1 (等式1)
等式1では、項I(CH3)は、メチルプロトンに相当する全積文ピーク面積を指し(δは0.70〜0.95ppmの範囲)、項I(CH2−OR)は、誘導体化された一級アルコール内のメチレンプロトンの全積文ピーク面積を指す(δは3.9〜4.5)。項Rは、カルバミンエステルの残部から−OR1基を差し引いたものを指す。
EXXAL 13(Exxon Mobil Chemicals(Houston,TX)、150.00グラム、0.76モル)、アクリル酸(65.46グラム、0.91モル)、p−トルエンスルホン酸水和物(1.00グラム、5.3ミリモル)、フェノチアジン(0.50グラム)、及びトルエン(280ミリリットル(mL))の混合物を、還流するまで4時間加熱した。遊離水をディーン・スタークトラップで制御した。この反応物を冷却し、その後1.0M NaOH及び水の両方で洗浄した。溶媒を真空下で除去した。次に、粗油を真空下で蒸留し、0.05mm Hg(6.667Pa)において80〜90℃の沸点を有する無色の油として生成物を得た。収量は171.25グラムであった。
NEODOL 23(Air Products and Chemicals Inc.(Allentown,PA)、105.28グラム、0.54モル)、アクリル酸(50.21グラム、0.70モル)、メタンスルホン酸(0.40グラム、4.2ミリモル(mmoesl))、フェノチアジン(0.15グラム)、及びトルエン(200mL)の混合物を、還流するまで4時間加熱した。遊離水をディーン・スタークトラップで制御した。この反応物を冷却し、エチルアセテート(200mL)で希釈し、その後1.0M NaOH及び水の両方で洗浄した。溶媒を真空下で除去した。次に、粗油を真空下で蒸留し、0.07mmHg(9.33Pa)において88〜94℃の沸点を有する無色の油として生成物を得た。収量は103.27グラムであった。
NEODOL 25(Air Products and Chemicals Inc.(Allentown,PA)、100.01グラム、0.48モル)、アクリル酸(41.15グラム、0.57モル)、メタンスルホン酸(0.40グラム、4.2ミリモル)、フェノチアジン(0.15グラム)、及びトルエン(200mL)の混合物を、還流するまで5時間加熱した。遊離水をディーン・スタークトラップで制御した。この反応物を冷却し、エチルアセテート(200mL)で希釈し、その後1.0M NaOH及び水の両方で洗浄した。溶媒を真空下で除去した。粗油を当量のヘキサンと混合し、中性アルミナのカラムに通して、有色の不純物を除去した。アルミナをヘキサンで溶出した。回収した画分の濾液を真空下で濃縮し、無色の油として最終生成物を得た。収量は107.40グラムであった。
FINEOXOCOL 180N(Nissan Chemical America Corporation(Houston,TX)、35.00グラム、0.13モル)、トリエチルアミン(Alfa Aesar、15.59グラム、0.15モル)、及びジクロロメタン(150mL)の混合物を、氷浴を用いて5℃まで冷却した。アクリロイルクロライド(Aldrich、14.07グラム、0.16モル)を30分間かけて滴加した。4時間後、混合物を濾過し、次に真空下で濃縮した。残った油をエチルアセテート(250mL)で希釈し、1.0M HCl、1.0M NaOH、及び食塩水で続けて洗浄した。次に有機層を真空下で濃縮した。粗油をヘキサン(100mL)で希釈し、中性アルミナのカラムに通して、有色の不純物を除去した。アルミナをヘキサンで溶出した。回収した画分の濾液を真空下で濃縮し、無色の油として最終生成物を得た。収量は29.71グラムであった。
EXXAL 20(Exxon Mobil Chemicals(Houston,TX)、10.00グラム、33ミリモル)、トリエチルアミン(Alfa Aesar、4.05グラム、40ミリモル)、及びジクロロメタン(50mL)の混合物を、氷浴を用いて5℃まで冷却した。アクリロイルクロライド(Aldrich、3.70グラム、40ミリモル)を15分間かけて滴加した。17時間後、混合物を濾過し、次に真空下で濃縮した。残った油をエチルアセテート(50mL)で希釈し、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。次に有機層を真空下で濃縮した。ヘキサン/エチルアセテートの体積95/5混合物を用いて、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗油を精製した。生成物は無色の油として分離された。収量は9.40グラムであった。
表1のアルキルアクリレートモノマーのみを重合性材料として用いて生成した高分子材料のDSC及びDMA分析は、上記手順に従って完了した。場合により(例えばHDAを含む)、単一の異性体からではなく構造異性体の混合物から高分子材料を調製した。結果を下記の表2に列挙している。用語「NO」は、遷移がみられなかったことを示す。用語「NM」は、サンプルを測定しなかったことを示す。
モノマーの揮発性を調べるため、熱重量分析試験方法に従って、表1から選択したモノマーを加熱して120℃で2時間保持した。この温度において、モノマーが完全に蒸発するのに要した時間を記録し、以下の表3に示す。2時間の試験時間中に完全に蒸発しなかったサンプルを(*)で示す。これらのサンプルにおいて、直線回帰モデルの等式をデータに当てはめ、モノマーが完全に蒸発するのに要する時間を外挿した。
表1に含まれる選択したアルキルアクリレートを、それぞれ共重合し、以下の処方を用いてPSAフィルム内に配合した。透明ガラスバイアル瓶で電磁攪拌ベースを用いて、次の材料を混合した。透明ガラスバイアル瓶で電磁攪拌棒を用いて、28.5グラムの、表4にベースモノマーと示すアルキルアクリレートモノマー、0.02グラムのIRGACURE 651(BASF)、0.3グラムのアクリル酸(AA、Alfa Aesar)、及び1.2グラムのヒドロキシエチルアクリレート(HEA、Aldrich)を混合した。次にガラスバイアル瓶を窒素で5分間パージすることで溶存酸素を除去し、続いてコーティング可能な粘度が得られるまで、紫外線(365ナノメートル、約1.5mW/cm2の出力)下に配置した。各増粘させたサンプルの目標粘度は、室温において約3000センチポアズ(cP)とした。
Claims (20)
- (a)一級アルコールR1−OHのアルキル(メタ)アクリレートエステルであり、前記アルキル(メタ)アクリレートエステルが式(I)のものであり、
CH2=C(R2)−(CO)−OR1
(I)
式中、
R1が、14〜25個の炭素原子を有するアルキルであり、前記一級アルコールR1−OHが、少なくとも2に等しいが4以下であるイソナンバーを有し、
R2が、水素又はメチルである、第1モノマーと、
(b)エチレン性不飽和基を有する第2モノマーと、
を含む重合性材料の反応生成物を含む(メタ)アクリル系エラストマー材を含む、感圧性接着剤組成物。 - 前記第1モノマーが、複数の異なる、式(I)のアルキル(メタ)アクリレートエステルを含む、請求項1に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記第1モノマーが、式(I)の複数の構造異性体を含む、請求項1又は2に記載の感圧性接着剤組成物。
- 各R1が、17〜21個の炭素原子を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- 各R1が、17個の炭素原子を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- 第2モノマーが、式(I)のものではない非極性(メタ)アクリレートエステル、(メタ)アクリロイル基を有しない非極性ビニルモノマー、極性モノマー、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する架橋剤、又はこれらの組み合わせを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記極性モノマーが、酸性基、ヒドロキシル基、又は窒素含有基を含む、請求項6に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記酸性基が、カルボキシル基又はその塩である、請求項7に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記重合性材料が、重合性材料の総重量に基づき、少なくとも50〜99.5重量パーセントの前記式(I)のアルキル(メタ)アクリレートエステルと、0.5〜50重量パーセントの前記第2モノマーと、を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記重合性材料が、重合性材料の総重量に基づき、少なくとも50重量パーセントの前記式(I)のアルキル(メタ)アクリレートエステルと、最大15重量パーセントの極性モノマーと、を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- 少なくとも1重量パーセントの、式(I)のものではない非極性モノマーを更に含む、請求項10に記載の感圧性接着剤組成物。
- 最大5重量パーセントの架橋剤を更に含む、請求項10又は11に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記感圧性接着剤が、粘着付与剤を更に含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記粘着付与剤が、C5系炭化水素樹脂、C9系炭化水素樹脂、C5/C9系炭化水素樹脂、又はこれらの混合物を含む、請求項13に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記粘着付与剤が、水素添加テルペン樹脂、水素添加ロジン樹脂、水素添加C5系炭化水素樹脂、水素添加C9系炭化水素樹脂、水素添加C5/C9系炭化水素樹脂、又はこれらの混合物を含む、請求項13に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記感圧性接着剤が、100部の(メタ)アクリル系エラストマー材に対し1〜150部の粘着付与剤を含む、請求項13〜15のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- (a)一級アルコールR1−OHのアルキル(メタ)アクリレートエステルであり、前記アルキル(メタ)アクリレートエステルが式(I)のものであり、
CH2=C(R2)−(CO)−OR1
(I)
式中、
R1が、14〜25個の炭素原子を有するアルキルであり、前記一級アルコールR1−OHが、少なくとも2に等しいが4以下であるイソナンバーを有し、
R2が、水素又はメチルである、第1モノマーと、
(b)エチレン性不飽和基を有する第2モノマーと、
を含む重合性材料の反応生成物を含む(メタ)アクリル系エラストマー材を含む感圧性接着剤組成物、及び
前記感圧性接着剤に被着された基材、を含む、物品。 - 前記感圧性接着剤組成物が、100部の(メタ)アクリル系エラストマー材に対し1〜150部の粘着付与剤を更に含む、請求項17に記載の物品。
- 前記粘着付与剤が、C5系炭化水素樹脂、C9系炭化水素樹脂、C5/C9系炭化水素樹脂、又はこれらの混合物を含む、請求項18に記載の物品。
- 前記粘着付与剤が、水素添加テルペン樹脂、水素添加ロジン樹脂、水素添加C5系炭化水素樹脂、水素添加C9系炭化水素樹脂、水素添加C5/C9系炭化水素樹脂、又はこれらの混合物を含む、請求項18に記載の物品。
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