JP2014521078A - クロマトグラフィー用複合材料 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
−疎水性相互作用(逆相)
−親水性相互作用(順相)
−陽イオン交換
−陰イオン交換
−サイズ排除
−金属イオンキレート
記号及び符号は、下記の意味を有する:
Lは、(n+1)価の炭素原子数1〜30の直鎖状脂肪族炭化水素基、又は、(n+1)価の炭素原子数3〜30の分岐鎖状もしくは環状脂肪族炭化水素基であり、
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、CO、NH、O、又はSで置換されていてもよく、
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH部分は、Nで置換されていてもよく、
上記炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を有していてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOHで置換されていてもよく;
Arは、それぞれ独立して、6〜28の芳香族環状原子を有する、単環式もしくは多環式の1価の芳香族環系であり、1つ又は複数の水素原子が、D、F、Cl、OH、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、NH2、−NO2、−B(OH)2、−CN、又は−NCで置換されていてもよく、
nは、LへのAr部分の結合数を表す符号であり、1、2、又は3である。
前記脂肪族炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、CO、NH、O、又はSで置換されていてもよく、
前記脂肪族炭化水素基の1つ又は複数のCH部分は、Nで置換されていてもよく、
前記脂肪族炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を有していてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOHで置換されていてもよい。
前記脂肪族炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、CO、NH、O、又はSで置換されていてもよく、
前記脂肪族炭化水素基の1つ又は複数のCH部分は、Nで置換されていてもよく、
前記脂肪族炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を有していてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOHで置換されていてもよい;
- (C1-10-アルキレン) -,
- (C1-6-アルキレン) -NH-,
-C(O) -,
-C(O)-NH-,
-C(O) -CH (OH) -,
-C(O) -NH-NH-C (O) O-,
-C(O) - (C1-12-アルキレン) -,
-C(O) -NH- (C1-6-アルキレン) ,
-C(O) - (C1-12-アルキレン) -C(O) -,
-C(O) - (C1-12-アルキレン) -NH-C(O) O-,
-C(O) - (C1-6-アルキレン) -C(O) -NH-,
-C(O) - (C1-6-アルキレン) -C(O) -NH- (C1-6-アルキレン) -,
-C(O) -O- (C1-6-アルキレン) -,
-C(O) - (C1-6-アルキレン) -Y-,ただし、YがNH, O 又は S,
-C(O) - (C1-3-アルキレン) -O- (C1-3アルキレン) -C(O) -NH-,
-C(O) - (C1-3-アルキレン) -O- (C1-3アルキレン) -C(O) -NH- (C1-6-アルキレン) -,
-C(O) - (C1-6-アルキレン) -C(O) -NH- (C1-6-アルキレン) -NH-C(O) -NH-,-CH2-CH (OH) -CH2- (OCH2CH2)m-O-,ただし、mが1, 2, 3, 4, 5 又は 6;
- (C1-6-アルキレン)-Y-(C1-6-アルキレン) -,ただし、YがS, O, NH 又は -S(O2) -,
-C(O) -(CH(CH2CH(CH3)2) ) -NH-C(O) -,
-C(O) -NH- (C1-6-アルキレン) -NH-C(O) -,
-C(O) - (C1-6-アルキレン) -NH-C(O) - (CH (CH2CH (CH3) 2) ) -NH-C(O) -,
-C(O) -,
-C(O)CH2-,
-C(O)CH2CH2-,
-C(O)CH2CH2CH2-,
-C(O)-CH=CH-,
-C(O)CH (OH) -,
-C(O)CH (CH3) -,
-C(O)CH2O-,
-C(O)NH-,
-C(O)NHCH2-,
-C(O)NHCH (CH3) - ,
-CH2CH2-,
-(CH2)4-NH-,
-C(O)CH2CH2C(O) -,
-C(O)CH2CH2C(O)-NH-,
-C(O)CH2CH2C(O) NHCH2-,
-C(O)CH2CH2C(O) NHCH2CH2-,
-C(O)CH2CH2C(O) NHCH2CH2CH2-,
-C(O)CH2CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)NH-,
-C(O)OCH2-,
-C(O)OCH2CH2-,
-C(O)CH2S-,
-C(O)CH2OCH2C(O) HCH2-,
-CH2CH2S(O) 2CH2CH2-,
-CH2CH (OH) CH2OCH2CH2OCH2CH (OH) CH2-,
-CH2CH (OH) CH2 (OCH2CH2) 5O-,
-C(O)(CH2) 10-,
-C(O)(CH (CH2CH (CH3) 2) ) -NH-C(O) -,
-C(O)(CH2CH2CH2) -NH-C(O) - (CH (CH2CH (CH3) 2) ) -NH-C(O) -,
-C(O)-,
-CH2CH2- ,
-C(O) NH-,
-C(O)NHCH2-,
-C(O)CH2O-,
-C(O)CH2CH2-,
-C(O)CH2CH2CH2-,
-C(O)CH2CH2C(O)NH-,
-(CH2)4-NH-,
-C(O)CH2CH2C(O) NH-CH2-,
-C(O)CH2CH2C(O) NH-CH2CH2,
-C(O)CH2CH2C(O) NHCH2CH2NHC(O) NH-,
-C(O)OCH2-,
-C(O)CH2OCH2C(O) NHCH2-,
-CH2CH (OH) CH2 (OCH2CH2) 5 O-,
-C(O)- (CH(CH2CH(CH3) 2) ) -NH-C (O) - ,
-C(O)CH (OH) -,
-C(O)CH (CH3) -,
-C(O)NHCH(CH3) -,
-C(O)- (CH2CH2CH2) -NH-C (O) - ( CH ( CH2CH ( CH3 ) 2 ) ) -NH-C(O) -,
Lの上記すべての定義において破線は、固体支持材料、又は、ポリマー膜及びArの官能基への結合を示し、
上記に挙げたすべての結合Lにおいては、自由な末端線を有する最初の元素は、この位置で固体支持材料に結合していることが好ましい。
式(II)の記号及び符号は、下記の意味を有する:
Lは、(q+1)価の炭素原子数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基、又は、(q+1)価の炭素原子数3〜20の分岐鎖状もしくは環状脂肪族炭化水素基であり、
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、CO、NH、O、又はSで置換されていてもよく、
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH部分は、Nで置換されていてもよく、
上記炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を有していてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOHで置換されていてもよく;
Arは、それぞれ独立して、6〜28、好ましくは6〜20、より好ましくは6又は20の芳香族環状原子を有する、単環式もしくは多環式の(p+1)価の芳香族環系、又は、
5〜28、好ましくは5〜14、より好ましくは5の芳香族環状原子を有する、単環式もしくは多環式の(p+1)価のヘテロ芳香族環系であり、
芳香族環系又はヘテロ芳香族環系の1つ又は複数の水素原子が、残基R1で置換されていてもよく;
Psは、それぞれ独立して、脱プロトン性基又はアニオン基のいずれかであり、
R1は、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、D、F、Cl、Br、−CN、−NC、−NO2、及び、カルボン酸、リン酸、ボロン酸のC1-6アルキルエステルから選択され;
pは、1、2、又は3であり、好ましくは1又は3であり、最も好ましくは1であり;
qは、1又は2であり、好ましくは1である。
前記脂肪族炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、CO、NH、O、又はSで置換されていてもよく、
前記脂肪族炭化水素基の1つ又は複数のCH部分は、Nで置換されていてもよく、
前記脂肪族炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を有していてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOHで置換されていてもよい。
前記脂肪族炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、CO、NH、O、又はSで置換されていてもよく、
前記脂肪族炭化水素基の1つ又は複数のCH部分は、Nで置換されていてもよく、
前記脂肪族炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を有していてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOHで置換されていてもよい。
-(C1-1O-アルキレン) -,
-(C1-6-アルキレン) -NH-,
-C(O) -,
-C(O)-NH-,
-C(O)-CH (OH) -,
-C(O)-NH-NH-C (O) O-,
-C(O)- (C1-12-アルキレン) -,
-C(O)- (C2-1O-アルキレン) -,
-C(O)-NH- (C1-6-アルキレン) ,
-C(O)- (C1-12-アルキレン) -C (O) -,
-C(O)- (C1-12-アルキレン) -NH-C (O) O-,
-C(O)- (C1-6-アルキレン) -C (O) -NH-,
-C(O)- (C1-6-アルキレン) -C (O) -NH- (C1-6-アルキレン) -,
-C(O)-CH (CH2CH2CH2NHC ( =NH ) NH2 ) NHC (O) -,
-C(O)-O- (C1-6-アルキレン) -,
-C(O)- (C1-6-アルキレン) -Y-,ただし、YがNH, O 又は S,
-C(O)- (C1-3-アルキレン) -O- (C1-3アルキレン) -C (O) -NH-,
-C(O)- (C1-3-アルキレン) -O- (C1-3アルキレン) -C (O) -NH- (C1-6-アルキレン) -,
-C(O)- (C1-6-アルキレン) -C (O) -NH- (C1-6-アルキレン) -NH-C (O) -NH-,-CH2-CH (OH) -CH2- (OCH2CH2)m-O-,ただし、mが1, 2, 3, 4, 5 又は 6;
- (C1-6-アルキレン)-Y-(C1-6-アルキレン) -,ただし、Yが S, O, NH 又は -S(O2)-,
-C(O) -(CH(CH2CH(CH3)2) ) -NH-C(O) -,
-C(O) -NH- (C1-6-アルキレン) -NH-C (O) -,
-C(O) - (C1-6-アルキレン) -NH-C (O) - (CH (CH2CH (CH3) 2) ) -NH-C (O) -,
-CH2CH (OH) CH2OCH2CH2OCH2CH (OH) CH2-
-C(O) -,
-C(O) CH2-,
-C(O) CH2CH2-,
-C(O) CH2CH2CH2-,
-C(O) -CH=CH-,
-C(O) CH (OH) -,
-C(O) CH (CH3) -,
-C(O) CH2O-,
-C(O)NH-,
-C(O)NHCH2-,
-C(O) NHCH ( CH3 ) - ,
-CH2CH2-,
-(CH2) 4-NH-,
-C(O) CH2CH2C (O) -,
-C(O) CH2CH2C (O) -NH-,
-C(O) CH2CH2C (O) NHCH2-,
-C(O) CH2CH2C (O) NHCH2CH2-,
-C(O) CH2CH2C (O) NHCH2CH2CH2-,
-C(O) CH2CH2C (O)NHCH2CH2NHC (O)NH-,
-C(O) OCH2-,
-C(O) OCH2CH2-,
-C(O) CH2S-,
-C(O) CH2OCH2C (O) HCH2-,
-CH2CH2S (O) 2CH2CH2-,
-CH2CH (OH) CH2OCH2CH2OCH2CH (OH) CH2-,
-CH2CH (OH) CH2 (OCH2CH2) 5O-,
-C(O) (CH2) 1O-,
-C(O) (CH (CH2CH (CH3) 2) ) -NH-C (O) -,
-C(O) (CH2CH2CH2) -NH-C (O) - (CH (CH2CH (CH3) 2) ) -NH-C (O) -,
-C(O) -CH (CH2CH2CH2NHC ( =NH ) NH2 ) NHC (O) -
-C(O)-,
-CH2CH2- ,
-C(O) NH-,
-C(O)NHCH2-,
-C(O)CH2O-,
-C(O)CH2CH2-,
-C(O)CH2CH2CH2-,
-C(O)CH2CH2C(O)NH-,
-(CH2)4-NH-,
-C(O) CH2CH2C(O) NH-CH2-,
-C(O) CH2CH2C(O) NH-CH2CH2,
-C(O) CH2CH2C(O) NHCH2CH2NHC(O) NH-,
-C(O)OCH2-,
-C(O) CH2OCH2C(O) NHCH2-,
-CH2CH (OH) CH2 (OCH2CH2) 5 O-,
-C(O) - (CH(CH2CH(CH3) 2) ) -NH-C(O) - ,
-C(O) CH (OH) -,
-C(O) CH (CH3) -,
-C(O)NHCH(CH3) -,
-C(O) - (CH2CH2CH2) -NH-C(O) - ( CH ( CH2CH ( CH3 ) 2 ) ) -NH-C(O) -,
-C(O) -CH (CH2CH2CH2NHC ( =NH ) NH2 ) NHC(O) -
式(II)のLのすべての定義において破線は、固体支持材料、又は、ポリマー膜及びArの官能基への結合を示し、
上記に挙げたすべての結合Lにおいては、自由な末端線を有する最初の元素は、この位置で固体支持材料に結合していることが好ましい。
この単位は、そのカルボニル原子、最も好ましくは-C(O)-、を介して官能基に結合している。
- - - - - -L――――X 式(III)
残基は、式(III)の破線で表される共有結合の一重結合(単結合)を介して、固体支持材料がポリマー膜を有するか否かによって、固体支持材料自体の表面、又は、固体支持材料の表面上のポリマー膜の表面のいずれかの官能基に付いており、
式(III)の記号及び符号は、下記の意味を有する:
Lは、共有結合の一重結合(単結合)、又は、-C(O)-、-S(O)2-、 -CH2CH(OH)-、及び-C(O)NH-からなる群より選択される2価の単位であり、
Xは、炭素原子数1〜30の直鎖状脂肪族炭化水素基、又は、炭素原子数3〜30の分岐鎖状もしくは環状脂肪族炭化水素基であり、
上記炭化水素基の1つ又は複数の、好ましくは1つのCH2部分は、O、S、-S(O)2-、-C(O)NH-、又は-C(S)NH-で置換されていてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、F、Cl、Br、−CN、又は−NCで置換されていてもよく、
上記炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を有していてもよい。
メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル(1-メチルプロピル)、tert-ブチル、iso-ペンチル、n-ペンチル、tert-ペンチル(1,1-ジメチルプロピル)、1,2-ジメチルプロピル、2,2- ジメチルプロピル(ネオペンチル)、1-エチルプロピル、2-メチルブチル、n-ヘキシル、iso-ヘキシル、1,2-ジメチルブチル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル、1-メチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、 n-ヘプチル、n -オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n -ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、1-ヘキシルノニル、n-ヘキサデシル、1-ヘキシル-デシル、n-ヘプタデシル、n-オクタデシル、n-ノナデシル、-(CH2)20CH3、-(CH2)21CH3、-(CH2)22CH3、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、又はシクロオクテニル、
上記炭化水素基の1つ又は複数、好ましくは1つのCH2部分は、O、S、-S(O)2-、-C(O)NH-、又は-C(S)NH-で置換されていてもよく
1つ又は複数の水素原子は、F、Cl、Br、-CN、又はNCで置換されていてもよく、F及び-CNが好ましい。
上記炭化水素基の1つ又は複数、好ましくは1つのCH2部分は、O、S、-S(O)2-、-C(O)NH-、又は-C(S)NH-で置換されていてもよく;
1つ又は複数の水素原子は、F、CI、Br、-CN、又は-NCで置換されていてもよく;及び/又は、
上記炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を有していてもよい。
式(IV)の記号及び符号は、下記の意味を有する:
Lは、共有結合の一重結合(単結合)、又は、(h+1)価の炭素原子数1〜30の直鎖状脂肪族炭化水素基、又は、(h+1)価の炭素原子数3〜30の分岐鎖状もしくは環状脂肪族炭化水素基であり、
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、-C(O)-、-C(O)NH-、O、S、又は、-S(O)2-で置換されていてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOH、好ましくはOHで置換されていてもよく;
PBは、有機カチオン基、又は、プロトン化する有機基であり、
hは、LへのPB部分の結合数を表す符号であり、1、2、又は3であり、より好ましくは1又は2であり、最も好ましくは1あり、
Lが一重結合を表す場合には、hが1であり、PBが、PB基の炭素原子を介して官能基に結合している。
c)−N(R3)2又は−[N(R3)3]+、ただし、R3が、H、C1-6アルキル、単環式もしくは多環式の芳香族環系、又は、単環式もしくは多環式のヘテロ芳香族環系;
d)上記c)で定義したR3で4位にて置換されたピロリジン、ピペリジン、モルホリン、又はピペラジンであり、ピペラジンがより好ましく、R3が−CH3であるピペラジンが最も好ましい。
e)-NH- (C1-6アルキレン) -NH2、より好ましくはn=1、2、3、4、5、又は6の-NH- ( CH2 ) n-NH2 。
メチレン、エチレン、n-プロピレン、iso-プロピレン、n-ブチレン、iso-ブチレン、sec-ブチレン(1-メチルプロピレン)、tert-ブチレン、iso-ペンチレン、n-ペンチレン、tert-ペンチレン(1,1-ジメチルプロピレン)、1,2-ジメチルプロピレン、2,2-ジメチルプロピレン(ネオペンチレン)、1-エチルプロピレン、2-メチルブチレン、n-ヘキシレン、iso-ヘキシレン、1.2-ジメチルブチレン、1-エチル-1-メチルプロピレン、1-エチル-2-メチルプロピレン、1,1,2-トリメチルプロピレン、1,2,2-トリメチルプロピレン、1-エチルブチレン、1-メチルブチレン、1,1-ジメチルブチレン、2,2-ジメチルブチレン、1,3-ジメチルブチレン、2.3-ジメチルブチレン、3,3-ジメチルブチレン、2-エチルブチレン、1-メチルペンチレン、2-メチルペンチレン、3-メチルペンチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン、2-エチルヘキシレン、トリフルオロメチレン、ペンタフルオロエチレン、2,2,2-トリフルオロエチレン、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、シクロペンテニレン、ヘキセニレン、シクロヘキセニレン、ヘプテニレン、シクロヘプテニレン、オクテニレン、又はシクロオクテニレン、ここで、
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、-C(O)-、-C(O)NH-、O、S、又は、-S(O)2-で置換されていてもよく、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOH、好ましくはOHで置換されていてもよい。
式(V)の記号及び符号は、下記の意味を有する:
Lは、(h+1)価の炭素原子数1〜30の直鎖状脂肪族炭化水素基、又は、(h+1)価の炭素原子数3〜30の分岐鎖状もしくは環状脂肪族炭化水素基であり、
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、CO、NH、O、又は、Sで置換されていてもよく;
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH部分は、Nで置換されていてもよく;
上記炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を含み;
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOHで置換されていてもよく;
Psは、それぞれ独立して、脱プロトン化する基又はアニオン基のいずれかであり;
hは、1、2、又は3であり、より好ましくは1又は2であり、最も好ましくは1である。
メチレン、エチレン、n-プロピレン、iso-プロピレン、n-ブチレン、iso-ブチレン、sec-ブチレン(1-メチルプロピレン)、tert-ブチレン、iso-ペンチレン、n-ペンチレン、tert-ペンチレン(1,1-ジメチルプロピレン)、1,2-ジメチルプロピレン、2,2-ジメチルプロピレン(ネオペンチレン)、1-エチルプロピレン、2-メチルブチレン、n-ヘキシレン、iso-ヘキシレン、1,2-ジメチルブチレン、1-エチル-1-メチルプロピレン、1-エチル-2-メチルプロピレン、1,1,2-トリメチルプロピレン、1,2,2-トリメチルプロピレン、1-エチルブチレン、1-メチルブチレン、1,1-ジメチルブチレン、2,2-ジメチルブチレン、1,3-ジメチルブチレン、2,3-ジメチルブチレン、3,3-ジメチルブチレン、2-エチルブチレン、1-メチルペンチレン、2-メチルペンチレン、3-メチルペンチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン、2-エチルヘキシレン、トリフルオロメチレン、ペンタフルオロエチレン、2,2,2-トリフルオロエチレン、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、シクロペンテニレン、ヘキセニレン、シクロヘキセニレン、ヘプテニレン、シクロヘプテニレン、オクテニレン、又はシクロオクテニレン。
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH2部分は、CO、NH、O、又は、Sで置換されていてもよく;
上記炭化水素基の1つ又は複数のCH部分は、Nで置換されていてもよく;
上記炭化水素基は、2炭素原子間に1つ又は複数の二重結合を含み;且つ、
1つ又は複数の水素原子は、D、F、Cl、又はOHで置換されていてもよい。
- (C1-10-アルキレン) -,
- (C1-6-アルキレン) -NH-,
-C(O) -,
-C(O)-NH-,
-C(O)-CH (OH) -,
-C(O)-NH-NH-C(O) O-,
-C(O)-(C1-12-アルキレン) -,
-C(O)-NH- (C1-6-アルキレン) ,
-C(O)-(C1-12-アルキレン) -C(O) -,
-C(O)-(C1-12-アルキレン) -NH-C(O) O-,
-C(O)-(C1-6-アルキレン) -C(O) -NH-,
-C(O)-(C1-6-アルキレン) -C(O) -NH-(C1-6-アルキレン) -,
-C(O)-O-(C1-6-アルキレン) -,
-C(O)-(C1-6-アルキレン) -Y-,ただし、YがNH、O、又はS、
-C(O)-(C1-3-アルキレン) -O-(C1-3アルキレン) -C(O) -NH-,
-C(O)-(C1-3-アルキレン) -O-(C1-3アルキレン) -C(O) -NH-(C1-6-アルキレン) -、
-C(O)-(C1-6-アルキレン) -C(O) -NH-(C1-6-アルキレン) -NH-C(O)-NH-、
-CH2-CH (OH) -CH2- (OCH2CH2)m-O-,ただし、mが1, 2, 3, 4, 5 又は 6;
-(C1-6-アルキレン) -Y-(C1-6-アルキレン) -,ただし、YがS, O, NH 又は -S (O2) -,
-C(O)-(CH(CH2CH(CH3)2) ) -NH-C(O) -,
-C(O)-NH- (C1-6-アルキレン) -NH-C(O) -,
-C(O)-(C1-6-アルキレン) -NH-C(O) -(CH (CH2CH (CH3) 2) ) -NH-C(O) -,
-( C1-6-アルキレン)-、
-C(O)-( C1-6-アルキレン)-C(O)NH-( C1-6-アルキレン)-、
-C(O)-( C1-6-アルキレン)-、
-C(O)-CH(NH(C(O)OC(CH3)3))-( C1-3-アルキレン)-、
-C(O)CH(NH2)( C1-3-アルキレン)-、
-C(O)-CH(NH(C(=NH)(NH2)))-( C1-6-アルキレン)-、
-C(O)-( C1-3-アルキレン)-C(=CH2)-、
-C(O)C(=CH2)-( C1-3-アルキレン)-、
-C(O)CH=CH-、
-C(O)-( C1-3-アルキレン)-CH(OH)-( C1-3-アルキレン)-、
-C(O)-( C1-3-アルキレン)CH=CH-、
-C(O)-( C1-3-アルキレン)CH(CH2OH)-、
-C(O)-( C1-3-アルキレン)-C(=CH2)-、
-CH2CH2CH2- 、
-C(O)CH2-、
-C(O)CH2CH2-、
-C(O)CH2CH2CH2-、
-C(O)CH2CH2C(O)NHCH2CH2-、
-C(O)-CH (NH2) CH2-、
-C(O)-CH (NH (C(O) OC (CH3) 3) ) CH2-、
-C(O)CH2OCH2-、
-C(O)CH2C(=CH2)-、
-C(O)C(=CH2)CH2-、
-C(O)CH=CH-、
-C(O)CH2CH (OH) CH2-、
-C(O)CH2CH=CH-、
-C(O)CH2CH (CH2OH) -、
-C(O)CH2C(=CH2)-、
上記に挙げたすべての結合部分Lにおける破線は、固体支持材料、又は、ポリマー膜及びPsの官能基への結合を示し、
上記に挙げたすべての結合Lにおいては、自由な末端線を有する最初の元素は、この位置で固体支持材料に結合していることが好ましい。
(i)本発明の複合材料、又は、本発明の方法によって製造された複合材料を含むクロマトグラフィーカラムに、液中に溶解又は分散された有機分子を含有する粗混合物を適用すること、
(ii)溶離液を用いることによってカラムから有機分子を溶離させること。
a)官能基を有する架橋するポリマーを用意すること、
b)多孔質支持体の表面に前記ポリマーを吸着させること、
c)少なくとも1種の架橋剤によって、架橋する吸着させたポリマーの所定部分を架橋させること。
“官能基”との用語は、多孔質支持体のポリマー膜にある、又は、膜の吸着によって調製中の上記表面のポリマーにある、単純で特有な化学部分であり、この官能基は、化学的接続点又は化学的アンカーとしてはたらき、それゆえ、固体支持材料又はこの材料を覆うポリマー膜が少なくとも膨潤した状態では、化学的な付加又は置換反応による液相又は固相の誘導体化に影響されやすく、架橋にも影響されやすい。従って、官能基は、少なくとも1種の弱い結合であり、及び/又は、少なくとも1種のヘテロ原子であって、優先的に求核的もしくは求電子的に挙動する基であることが好ましい。反応性に乏しい官能基を、誘導体化前に活性化させることを要してもよい。これらは、ポリマー鎖と吸着剤の残基との間の構造的なつながりを形成し、また、架橋網(ネットワーク)のつなぎ目(ノット)も形成する。
本明細書における“接続”又は“つながり”との用語は、直接的に形成された共有結合も、多数の原子を含有する列をなした連続構造による拡がった共有結合の列も包含する。吸着剤又は検体に存在し、公知で特定の機能をいずれも果たさない、他の化学的部分であって、単純な二原子分子断片にまで減った部分は、単に“基”と称する。
“配位子”との用語は、特有の化学的部分、又は、明確に区別でき通常は繰り返して並ぶ化学的部分の配列であり、格子におけるCHもしくはCH2繰り返し単位によるわずかなファンデルワールス接触、又は、吸着剤表面のポリマー鎖よりも親和力が強い限りでは、この配列は、ナノスケールで複合体へと集合できる(それ自体、又は、それ自体の一部、又は、同じもしくは異なる種類の配位子のクラスター(集合物)内)、同じもしくは異なる種のもの、又は、少なくとも1種の補完的な構造に対して高い及び/又は選択的な親和力を有する場所、又は、少なくとも1種の検体の領域である。固体/液体界面でのそのような場所は、生体高分子などの特定の相互作用の説明で例えれば、“結合部位”といわれている。
従って、配位子は、完全な合成物、又は天然物、又は、断片、又はそれらの組み合わせ物であってもよいが、化学合成及び/又は誘導体化の影響を受けやすい。配位子は、1以上の特異的な化学的部分(例えば、疎水性相互作用や分散相互作用に関与できるアルキル単位又はアルキレン単位などの、化学的に非反応性の部分を含む)を包含する。
4チャンネルの低圧勾配ポンプ(LPG 580、LPG 680、又はLPG 3400)、自動サンプラー(Gina 50、ASI-100、又はWPS-300)、6チャネルカラムスイッチングバルブ(Besta)、カラムオーブン、ダイオードアレイ紫外光検出器(UVD 170U、UVD 340S、又はVWD 3400)から構成される、Dionex社(以前はGynkotek社)製の高速液体クロマトグラフィーシステム。
架橋されたポリビニルアミンは、2%の架橋度であった。従って、PSCL比は、50である。1:1の水−メタノール比で流動させて5時間使用した後、架橋ポリマーの約60%の重合成分が溶離液で認められた。従って、25よりも大きいPSCL比によって、不安定な複合材料が得られることとなる。
架橋されたポリビニルアミンは、10%の架橋度であった。従って、PSCL比は、10である。1:1の水−メタノール比で流動させて5時間使用した後、溶離液では、架橋ポリマーの重合成分が認められなかった。従って、PSCL比が10であることによって、安定な複合材料が得られることとなる。
本試験例では、無機支持体としてのシリカゲルを用いた。孔径は、30nmであり、粒子径は、10μmであった。支持体は、ポリビニルアミンで被覆され、架橋度10%で架橋された。従って、PSCL比は、3である。得られた相は、30%エチルアセトン及び70%ヘキサンの移動相で定組成のHPLC運転にてモクソール(Moxol)の保持に関して調査された。モクソールは、0.74のk’値で溶離した。不純物であるバットモックス(Batomox)及びビスモックス(Bismox)は、0.43〜0.47のk’値で溶離し、MoxOHは、1.23のk’値で溶離した。この試験例では、モクソールが良好に分離される結果となった。
本試験例では、無機支持体としてのシリカゲルを用いた。孔径は、10nmであり、粒子径は、10μmであった。支持体は、ポリビニルアミンで被覆され、架橋度50%で架橋された。従って、PSCL比は、0.20である。試験例3と同様にして行った実験では、k’値が0.51であり、対応する不純物の分離が不十分であった。
加えて、高度に架橋されたポリマー膜の膨潤挙動が制限されたこと(非常に剛直なポリマーを作り出す)により、ポリマー膜が初期に割れて多孔質支持体の表面から剥がれ始めた。
PSCL比が0.25〜20にて安定な複合材料が得られ、この複合材料が固定相の損失なく非常に優れた精製能力を発揮することを上記の試験例が示している。
Claims (12)
- 多孔質支持体と、該多孔質支持体の表面上の架橋ポリマーとを含み、
前記多孔質支持体の孔径[nm]と、前記架橋ポリマーの架橋度[%]との間の比が、0.25〜20[nm/%]であり、
前記架橋度が、前記架橋ポリマーの架橋する基の総数に対して、5〜20%である複合材料。 - 前記多孔質支持体の比表面積が、1m2/g〜1000m2/gである請求項1に記載の複合材料。
- 前記多孔質支持体の空隙率が、30〜80容量%である請求項1又は2に記載の複合材料。
- 前記多孔質支持体の孔径が、少なくとも6nmである請求項1〜3のいずれか1項に記載の複合材料。
- 前記多孔質支持体がポリマー材料である請求項1〜4のいずれか1項に記載の複合材料。
- 前記多孔質支持体が無機材料である請求項1〜5のいずれか1項に記載の複合材料。
- 前記架橋ポリマーが、前記多孔質支持体に、共有結合しているか、又は、付着している請求項1〜6のいずれか1項に記載の複合材料。
- 前記架橋ポリマーは、化学的な付着点又は化学的なアンカーとして機能する官能基を有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の複合材料。
- 前記架橋ポリマーの前記官能基は、相互作用によって検体と結合する少なくとも1種の配位子で、少なくとも一部が置換されており、
前記相互作用が、疎水性相互作用、親水性相互作用、陽イオン交換、陰イオン交換、サイズ排除、及び/又は、金属イオンキレートからなる群より選択される請求項8に記載の複合材料。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の複合材料の、クロマトグラフィーでの固定相としての使用。
- a)化学的な付着点又は化学的なアンカーとして機能する官能基を有する架橋するポリマーを準備することと、
b)前記ポリマーを多孔質支持体の表面に吸着させることと、
c)少なくとも1種の架橋剤によって、吸着された架橋するポリマーの架橋する基の総数に対して5〜20%の架橋を行い、
前記多孔質支持体の孔径[nm]と、前記架橋したポリマーの架橋度[%]との間の比を、0.25〜20[nm/%]にすることとを備える、請求項1〜9のいずれか1項に記載の複合材料の製造方法。 - 相互作用によって検体に結合する少なくとも1種の配位子によって前記官能基を置換することをさらに備え、
前記相互作用は、前記ポリマーを吸着させる前もしくは後の相互作用、又は、前記ポリマーを架橋させる前又は後の相互作用であって、疎水性相互作用、親水性相互作用、陽イオン交換、陰イオン交換、サイズ排除、及び/又は、金属イオンキレートからなる群より選択される相互作用である請求項11に記載の複合材料の製造方法。
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