JP2014519536A - ポリマー結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料ならびにそれを含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、基R4は、同じであっても異なっていてもよく、1から約10個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、mの平均数は、約1から約30、例えば、約1から約25、約1から約15、約1から約10、約1から約5、約1から約3、約5から約15、約5から約10、約10から約20、または約20から約30である]等のフェノール樹脂を含み得る。基R4は、同じであっても異なっていてもよく(好ましくは同じであり)、例えば、tert−ブチル、tert−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基R4は、OH基に対してメタまたはパラ位にあってよく(式(D)においては、パラ位のみが示されている)、フェニル環上には複数の基R4(例えば、2または3つの基R4)が存在し得る。例えば、フェニル環上に2つの基R4が存在する場合(同じまたは異なる、好ましくは同じ基R4)、それらは、例えばメタ/パラまたはメタ/メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
基Zは、同じであるかまたは互いに異なり、O、SまたはN−Rを表し、但し、上記の式において、単位−CO−Z−CO−(式(A)または式(B)の場合、式−CO−Z−CO−の一方または両方の単位)は、単位−CS−Z−CO−によって、または単位−CS−Z−CS−は[−COOH HOOC−]によって置き換えられていてよく(すなわち、環状無水物の代わりにジカルボン酸)、但し、さらにZ=N−Rでは、単位−CO−Z−CO−は、式−C(=NR’)−NR−CO−の単位によって置き換えられていてよく、
RおよびR’は独立して、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、RおよびR’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
基Xは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、COOHおよびイソシアネート(NCO)を表し、
基Yは、同じであっても異なっていてもよく、OH、NO2、CN、式R’’、OR’’、COOR’’、OCOR’’、CONHR’’、CON(R’’)2、OCONHR’’、OCON(R’’)2、COR’’、SO3H、SO3R’’、SO2NHR’’、SO2N(R’’)2、NHCOR’’、NRCOR’’、NHCOOR’’、NRCOOR’’、NHSO2R’’、NRSO2R’’、NHR’’およびN(R’’)2の基から選択され、ここで、基R’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、2つの基R’’が存在する場合、それらは組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
nおよびpは、(n+p)が8以下であることを条件に、それぞれ0または1から8の整数(すなわち、1、2、3、4、5、6、7または8)を表し、但し、さらにn=0では、R、R’およびR’’の少なくとも1つが、少なくとも1つの基Xを置換基として含む]
であってもよい。
基Zは、同じであるかまたは互いに異なり、O、SまたはN−Rを表し、但し、単位−CO−Z−CO−(式(A)または式(B)の場合、一方の単位または両方の単位)は、−CS−Z−CO−もしくは単位−CS−Z−CS−によって置き換えられていてよく、または[−COOH HOOC−]によって置き換えられていてよく(すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸)、但し、さらにZ=N−Rでは、単位−CO−Z−CO−は、式−C(=NR’)−NR−CO−の単位によって置き換えられていてよく、
RおよびR’は独立して、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、RおよびR’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成していてもよく、
基Xは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびCOOHを表し、但し、少なくとも1つの基X(唯一の基Xであってもよい)は、式−L−Pの基を表し、式中、Lは共有(直接)結合または架橋基を表し、かつPはポリマー分子を表し、
基Yは、同じであっても異なっていてもよく、OH、NO2、CN、式R’’、OR’’、COOR’’、OCOR’’、CONHR’’、CO(NR’’)2、OCONHR’’、OCO(NR’’)2、COR’’、SO3H、SO3R’’、SO2NHR’’、SO2N(R’’)2、NHCOR’’、NRCOR’’、NHCOOR’’、NRCOOR’’、NHSO2R’’、NRSO2R’’、NHR’’およびN(R’’)2の基から選択され、ここで、基R’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、2つの基R’’が存在する場合、それらが組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
nおよびpは、(n+p)が8以下であることを条件に、それぞれ0または1から8の整数(すなわち、1、2、3、4、5、6、7または8)を表し、但し、さらにn=0では、R、R’およびR’’の少なくとも1つが、少なくとも1つの基Xを置換基として含む]
も提供する。
[式中、基R4は、同じであっても異なっていてもよく、1から約10個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、mの平均数は、約1から約30、例えば、約1から約25、約1から約15、約1から約10、約1から約5、約1から約3、約5から約15、約5から約10、約10から約20、または約20から約30である]等のフェノール樹脂を含み得る。基R4は、同じであっても異なっていてもよく(好ましくは同じであり)、例えば、tert−ブチル、tert−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基R4は、OH基に対してメタまたはパラ位にあってよく(式(D)においては、パラ位のみが示されている)、フェニル環上には複数の基R4(例えば、2または3つの基R4)が存在し得る。例えば、フェニル環上に2つの基R4が存在する場合(同じまたは異なる、好ましくは同じ基R4)、それらは、例えばメタ/パラまたはメタ/メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
上記の式(A)および(B)および(C)中のRおよびR’は独立して、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、RおよびR’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
基Xは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびCOOHを表し、
基Yは、同じであっても異なっていてもよく、OH、NO2、CN、式R’’、OR’’、COOR’’、OCOR’’、CONHR’’、CO(NR’’)2、OCONHR’’、OCO(NR’’)2、COR’’、SO3H、SO3R’’、SO2NHR’’、SO2N(R’’)2、NHCOR’’、NRCOR’’、NHCOOR’’、NRCOOR’’、NHSO2R’’、NRSO2R’’、NHR’’およびN(R’’)2の基から選択され、ここで、基R’’は同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基R’’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
nおよびpは、(n+p)が8以下であることを条件に、それぞれ0または1から8の整数(すなわち、1、2、3、4、5、6、7または8)を表し、但し、さらにn=0では、R、R’およびR’’の少なくとも1つが、少なくとも1つの基Xを置換基として含む]
を、該クアテリレンおよび/またはテリレン染料の(少なくとも1つの)基Xと該ポリマーの官能基との反応を引き起こして該ポリマーを該クアテリレンおよび/またはテリレン染料に共有結合させる条件下でポリマーPと接触させるステップを含む。
基Zは、同じであるかまたは互いに異なり、O、SまたはN−Rを表し、但し、上記の式において、単位−CO−Z−CO−(式(I)または(II)の場合、式−CO−Z−CO−の一方または両方の単位)は、単位−CS−Z−CO−もしくは単位−CS−Z−CS−によって、または[−COOH HOOC−]によって置き換えられていてよく(すなわち、環状無水物の代わりにジカルボン酸)、但し、さらにZ=N−Rでは、単位−CO−Z−CO−は、式−C(=NR’)−NR−CO−の単位によって置き換えられていてよく、
RおよびR’は独立して、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、RおよびR’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成していてもよく、
R1、R2およびR3は、水素、場合により置換されているC1〜C4アルキル、場合により置換されているC1〜C4アルキル−COOH、場合により置換されているC1〜C4アルキル−SO3H、場合により置換されているC1〜C4アルコキシ、場合により置換されているモノ(C1〜C4)アルキルアミノ、場合により置換されているジ(C1〜C4)アルキルアミノ、場合により置換されているC1〜C4アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびSO3Hから独立して選択され、
基Xは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびCOOHを表し、
基Yは、同じであっても異なっていてもよく、OH、NO2、CN、式R’’、OR’’、COOR’’、OCOR’’、CONHR’’、CO(NR’’)2、OCONHR’’、OCO(NR’’)2、COR’’、SO3H、SO3R’’、SO2NHR’’、SO2N(R’’)2、NHCOR’’、NRCOR’’、NHCOOR’’、NRCOOR’’、NHSO2R’’、NRSO2R’’、NHR’’およびN(R’’)2の基から選択され、ここで、基R’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、2つの基R’’が存在する場合、それらが組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
式(V)、(VII)および(IX)の場合、nおよびpは、(n+p)が8以下であることを条件に、それぞれ0または1から8の整数(すなわち、1、2、3、4、5、6、7または8)を表し、残りの式の場合、(n+p)が7以下であることを条件に、nおよびpは、それぞれ0または1から7の整数(すなわち、1、2、3、4、5、6または7)を表し、
Pはポリマー分子を表す]
を提供する。
[式中、基R4は、同じであっても異なっていてもよく、1から約10個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、mの平均数は、約1から約30、例えば、約1から約25、約1から約15、約1から約10、約1から約5、約1から約3、約5から約15、約5から約10、約10から約20、または約20から約30である]等のフェノール樹脂を含み得る。基R4は、同じであっても異なっていてもよく(好ましくは同じであり)、例えば、tert−ブチル、tert−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基R4は、OH基に対してメタまたはパラ位にあってよく(式(D)においては、パラ位のみが示されている)、フェニル環上には複数の基R4(例えば、2または3つの基R4)が存在し得る。例えば、フェニル環上に2つの基R4が存在する場合(同じまたは異なる、好ましくは同じ基R4)、それらは、例えばメタ/パラまたはメタ/メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
を、ポリマーP、すなわち、Xと反応してXを式OPの基によって置き換えることができる基を含むポリマー分子と接触させるステップを含む。
[式中、基R4は、同じであっても異なっていてもよく、1から約10個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、mの平均数は、約1から約30、例えば、約1から約25、約1から約15、約1から約10、約1から約5、約1から約3、約5から約15、約5から約10、約10から約20、または約20から約30である]等のフェノール樹脂を含み得る。基R4は、同じであっても異なっていてもよく(好ましくは同じであり)、例えば、tert−ブチル、tert−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基R4は、OH基に対してメタまたはパラ位にあってよく(式(D)においては、パラ位のみが示されている)、フェニル環上には複数の基R4(例えば、2または3つの基R4)が存在し得る。例えば、フェニル環上に2つの基R4が存在する場合(同じまたは異なる、好ましくは同じ基R4)、それらは、例えばメタ/パラまたはメタ/メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
非限定的な例として、また好ましい実施形態として、上記で説明した一般式(IVからIX)の化合物は、n=p=0、R1=H、R2=R3=C1〜4アルキル(例えば、イソプロピル等のC3アルキル)であり、Pが、一般式(D)のフェノール樹脂[式中、m=1から4である]から誘導された基を表し、基R4が好ましくは同一であり、かつC1〜10アルキル基(例えば、tert−ブチル等のC4アルキル)を表す化合物を含み;上記で説明した一般式(IVからIX)の化合物は、n=p=0、R1=R2=C1〜4アルキル(例えば、イソプロピル等のC3アルキルまたはtert−ブチル等のC4アルキル)であり、Pが、一般式(D)のフェノール樹脂[式中、m=1である]から誘導された基を表し、基R4が好ましくは同一であり、かつC1〜10アルキル基(例えば、tert−ブチル等のC4アルキル)を表す化合物を含み;上記で説明した一般式(IからIII)の化合物は、n=0または3、n=3ではp=0、X=ハロゲン(ClまたはBr等)であり、基Zが同一であり(2つの基Zが存在する場合)、かつN−R[ここで、Rは、アルキルアリール基、例えば、2つのアルキル基が好ましくは同一であり、C1〜4アルキル基(例えば、イソプロピル等のC3アルキル)を表すジアルキルフェニル基である]を表し、Pが、一般式(D)のフェノール樹脂[式中、m=1である]から誘導された基を表し、基R4が好ましくは同一であり、かつC1〜10アルキル基(例えば、tert−ブチル等のC4アルキル)を表す化合物を含む。
[式中、基R4は、同じであっても異なっていてもよく、1から約10個の炭素原子を有する(場合により置換されている)アルキル基から選択され、mの平均数は、約1から約30、例えば、約1から約25、約1から約15、約1から約10、約1から約5、約1から約3、約5から約15、約5から約10、約10から約20、または約20から約30である]であってよく、またはそれを含んでいてもよい。基R4は、同じであっても異なっていてもよく(好ましくは同じであり)、例えば、tert−ブチル、tert−オクチルおよび分枝状ノニルから選択され得る。さらに、基R4は、OH基に対してメタまたはパラ位にあってよく(式(D)においては、パラ位のみが示されている)、フェニル環上には複数の基R4(例えば、2または3つの基R4)が存在し得る。例えば、フェニル環上に2つの基R4が存在する場合(同じまたは異なる、好ましくは同じ基R4)、それらは、例えばOH基に対してメタ/パラまたはメタ/メタ等、フェニル環上の利用可能な位置のいずれかに存在し得る。
下記の実施例は、本発明によるポリマー結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料を作製するための一般的手順を例証するものである。
[実施例1]
不活性ガス雰囲気下、1.4gのK2CO3を、62.5mlのNMP中の10gのフェノールホルムアルデヒド樹脂および0.68gのPEG500の溶液に添加した。結果として生じた混合物を、120℃で約1時間加熱した。次いで、0.20gの上記の式(A)のトリクロロ−クアテリレンまたはテトラブロモ−クアテリレンを混合物に添加し、その後、120℃での加熱を約2時間から約5時間続けた。反応の完了後、NMPの体積の約半分を留去した。反応混合物を室温に冷却させ、その後、2mlの濃HClを添加した33gの氷水に注ぎ入れた。結果として生じた沈殿物を濾過除去し、水で3回洗浄し、次いで乾燥させた。これにより、ポリマー結合クアテリレン染料を含む約10gの粗粉末を生じさせた。
粗粉末を、さらに精製することなく、下記のインクジェット印刷用のインク配合物において使用した。
[実施例2]
不活性ガス雰囲気下、1.4gのK2CO3を、62.5mlのNMP中の10gのフェノールホルムアルデヒド樹脂および0.68gのPEG500の溶液に添加した。結果として生じた混合物を、120℃で約1時間加熱した。次いで、0.15gの上記の式(B)のテトラブロモ−テリレンまたはトリクロロ−テリレンを混合物に添加し、その後、120℃での加熱を約2時間から約5時間続けた。反応の完了後、NMPの体積の約半分を留去した。反応混合物を室温に冷却させ、その後、2mlの濃HClを添加した33gの氷水に注ぎ入れた。結果として生じた沈殿物を濾過除去し、水で3回洗浄し、次いで乾燥させた。これにより、ポリマー結合テリレン染料を含む約10gの粗粉末を生じさせた。
粗粉末を、さらに精製することなく、下記のインクジェット印刷用のインク配合物において使用した。
ここで、本発明によるマーキングを取得するために使用し得るいくつかのインク配合物を開示する。
Claims (20)
- 液体媒体へのクアテリレンおよび/またはテリレン染料の溶解性および分散性の少なくとも一方を増大させる方法であって、前記クアテリレンおよび/またはテリレン染料を、前記液体媒体に可溶なポリマーに共有結合させるステップを含む方法。
- 前記クアテリレンおよび/またはテリレン染料が、式(A)または(B)または(C)の化合物:
基Zは、同じであるかまたは互いに異なり、O、SまたはN−Rを表し、但し、単位−CO−Z−CO−(式(A)または式(B)の場合、一方または両方の単位)は、−CS−Z−CO−もしくは単位−CS−Z−CS−によって置き換えられていてよく、または[−COOH HOOC−]によって置き換えられていてよく(すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸)、Z=N−Rでは、単位−CO−Z−CO−は、式−C(=NR’)−NR−CO−の単位によって置き換えられていてよく、
RおよびR’は独立して、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、RおよびR’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成していてもよく、
基Xは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびCOOHを表し、
基Yは、同じであっても異なっていてもよく、OH、NO2、CN、式R’’、OR’’、COOR’’、OCOR’’、CONHR’’、CON(R’’)2、OCONHR’’、OCON(R’’)2、COR’’、SO3H、SO3R’’、SO2NHR’’、SO2N(R’’)2、NHCOR’’、NRCOR’’、NHCOOR’’、NRCOOR’’、NHSO2R’’、NRSO2R’’、NHR’’およびN(R’’)2の基から選択され、ここで、基R’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基R’’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
nおよびpは、(n+p)が8以下であることを条件に、それぞれ0または1から8の整数を表し、但し、さらにn=0では、R、R’およびR’’の少なくとも1つが、少なくとも1つの基Xを置換基として含む]
を含む、請求項1に記載の方法。 - 極性液体媒体への溶解性または分散性が、請求項1に記載の方法によって増大された、クアテリレンおよび/またはテリレン染料。
- 式(A)または(B)または(C)のポリマー共有結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料:
基Zは、同じであるかまたは互いに異なり、O、SまたはN−Rを表し、但し、単位−CO−Z−CO−(式(A)または式(B)の場合、一方または両方の単位)は、−CS−Z−CO−もしくは単位−CS−Z−CS−によって置き換えられていてよく、または[−COOH HOOC−]によって置き換えられていてよく(すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸)、Z=N−Rでは、単位−CO−Z−CO−は、式−C(=NR’)−NR−CO−の単位によって置き換えられていてよく、
RおよびR’は、独立して、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、RおよびR’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
基Xは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびCOOHを表し、
基Yは、同じであっても異なっていてもよく、OH、NO2、CN、式R’’、OR’’、COOR’’、OCOR’’、CONHR’’、CON(R’’)2、OCONHR’’、OCON(R’’)2、COR’’、SO3H、SO3R’’、SO2NHR’’、SO2N(R’’)2、NHCOR’’、NRCOR’’、NHCOOR’’、NRCOOR’’、NHSO2R’’、NRSO2R’’、NHR’’およびN(R’’)2の基から選択され、ここで、基R’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基R’’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
nおよびpは、(n+p)が8以下であることを条件に、それぞれ0または1から8の整数を表し、但し、さらにn=0では、R、R’およびR’’の少なくとも1つが、少なくとも1つの基Xを置換基として含み、
但し、少なくとも1つの基Xは、式−L−Pを表し、式中、Lは共有結合または架橋基を表し、かつ
Pはポリマー分子を表す]。 - 式(A)または(B)または(C)の化合物である、請求項5に記載のポリマー結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料。
- 式(A)または(B)または(C)の化合物[式中、基Zは、同じであっても異なっていてもよく、OまたはN−Rを表す]である、請求項5に記載のポリマー結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料。
- Lが、O、COO、OCO、CONHおよびNHCOOから選択される、請求項5に記載のポリマー結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料。
- 請求項5に記載のポリマー共有結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料を作製するための方法であって、式(A)または(B)または(C)のクアテリレンおよび/またはテリレン染料:
基Zは、同じであるかまたは互いに異なり、O、SまたはN−Rを表し、但し、単位−CO−Z−CO−(式(A)または式(B)の場合、一方または両方の単位)は、−CS−Z−CO−もしくは単位−CS−Z−CS−によって置き換えられていてよく、または[−COOH HOOC−]によって置き換えられていてよく(すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸)、Z=N−Rでは、単位−CO−Z−CO−は、式−C(=NR’)−NR−CO−の単位によって置き換えられていてよく、
RおよびR’は、独立して、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、RおよびR’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成していてもよく、
基Xは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびCOOHを表し、
基Yは、同じであっても異なっていてもよく、OH、NO2、CN、式R’’、OR’’、COOR’’、OCOR’’、CONHR’’、CON(R’’)2、OCONHR’’、OCON(R’’)2、COR’’、SO3H、SO3R’’、SO2NHR’’、SO2N(R’’)2、NHCOR’’、NRCOR’’、NHCOOR’’、NRCOOR’’、NHSO2R’’、NRSO2R’’、NHR’’およびN(R’’)2の基から選択され、ここで、基R’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、基R’’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
nおよびpは、(n+p)が8以下であることを条件に、それぞれ0または1から8の整数を表し、但し、さらにn=0では、R、R’およびR’’の少なくとも1つが、少なくとも1つの基Xを置換基として含む]
を、前記クアテリレンおよび/またはテリレン染料の基XとポリマーPの官能基との反応を引き起こしてポリマーPを前記クアテリレンおよび/またはテリレン染料に共有結合させる条件下で、ポリマーPと接触させるステップを含む、方法。 - 式(I)から(IX)の1つの染料:
基Zは、同じであるかまたは互いに異なり、O、SまたはN−Rを表し、但し、上記の式において、単位−CO−Z−CO−(式(I)または(II)の場合、式−CO−Z−CO−の一方または両方の単位)は、単位−CS−Z−CO−もしくは単位−CS−Z−CS−によって、または[−COOH HOOC−]によって置き換えられていてよく(すなわち、環状無水物の代わりにジカルボン酸)、但し、さらにZ=N−Rでは、単位−CO−Z−CO−は、式−C(=NR’)−NR−CO−の単位によって置き換えられていてよく、
RおよびR’は独立して、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、かつ、RおよびR’は組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成していてもよく、
R1、R2およびR3は、水素、場合により置換されているC1〜C4アルキル、場合により置換されているC1〜C4アルキル−COOH、場合により置換されているC1〜C4アルキル−SO3H、場合により置換されているC1〜C4アルコキシ、場合により置換されているモノ(C1〜C4)アルキルアミノ、場合により置換されているジ(C1〜C4)アルキルアミノ、場合により置換されているC1〜C4アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびSO3Hから独立して選択され、
基Xは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、イソシアネートおよびCOOHを表し、
基Yは、同じであっても異なっていてもよく、OH、NO2、CN、式R’’、OR’’、COOR’’、OCOR’’、CONHR’’、CO(NR’’)2、OCONHR’’、OCO(NR’’)2、COR’’、SO3H、SO3R’’、SO2NHR’’、SO2N(R’’)2、NHCOR’’、NRCOR’’、NHCOOR’’、NRCOOR’’、NHSO2R’’、NRSO2R’’、NHR’’およびN(R’’)2の基から選択され、ここで、基R’’は、同じであっても異なっていてもよく、場合により置換されている、1から約20個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基を表し、2つの基R’’が存在する場合、それらが組み合わさって、それらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されているかつ/または縮合している5から7員環を形成してもよく、
式(V)、(VII)および(IX)の場合、nおよびpは、(n+p)が8以下であることを条件に、それぞれ0または1から8の整数(すなわち、1、2、3、4、5、6、7または8)を表し、、残りの式の場合、nおよびpは、(n+p)が7以下であることを条件に、それぞれ0または1から7の整数(すなわち、1、2、3、4、5、6または7)を表し、
Pはポリマー分子を表す]
を含む、請求項5に記載のポリマー結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料。 - 極性液体媒体と、前記液体媒体に溶解または分散された少なくとも1種のポリマー共有結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料とを含む印刷インク組成物。
- 組成物の総重量に基づき、約0.01重量%から約40重量%の少なくとも1種のポリマー結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料を含む、請求項12に記載の印刷インク組成物。
- 請求項12に記載の印刷インク組成物で作製されている、マーキングまたはセキュリティー機能。
- 請求項5に記載の少なくとも1種のポリマー共有結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料を含む、マーキングまたはセキュリティー機能。
- スレッド、ラベル、バーコード、2次元コード、パターン、証印およびデータマトリックスの少なくとも1つを含む、請求項15に記載のマーキングまたはセキュリティー機能。
- 請求項15に記載のマーキングまたはセキュリティー機能を含む物品。
- 物品を認証する方法であって、前記物品に、請求項15に記載のマーキングまたはセキュリティー機能を設けるステップを含む方法。
- 物品に、請求項12に記載の印刷インク組成物を適用するステップを含む、物品認証方法。
- ポリマー分子の少なくとも約0.1%にクアテリレンおよび/またはテリレン染料が共有結合されており、前記ポリマーが請求項10に記載の方法によって取得可能である、染料ドープポリマー。
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