JP2014519490A - ハロゲン化ペリレンベースの半導体材料 - Google Patents

ハロゲン化ペリレンベースの半導体材料 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（１）で示され、その式中、Ｘが−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである、化合物を提供する。式（１）の化合物は、半導体材料として、特に電子素子での使用に適している。

Description

発明の詳細な説明
有機半導体材料は、電子素子、例えば、有機光電素子（ＯＰＶ）セル、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）で使用され得る。
効率的で且つ長持ちする性能のために、有機半導体材料ベースの素子が、周囲条件下で高い電荷キャリア移動度及び高い安定性、特に酸化に対する高い安定性を示すことが望ましい。
更に、液体処理技術は加工性の点から便利であり、従って有機半導体材料ベースの電子素子の製造を可能にするため、有機半導体材料は、液体処理技術に適合することが望ましい。更に、液体処理技術は、プラスチック基材にも適合し、従って、軽い重量で且つ可撓性の有機半導体材料ベースの電子素子の製造を可能にする。
電子素子での使用に適したペリレンビスイミドベースの有機半導体材料は当該技術分野で公知である。
F. Wuerthner Chem. Commun. 2004, 1564-1579は、ペリレンビスイミド誘導体、例えば、以下の式
Figure 2014519490
 を記載している。
R. Schmidt、J. H. Oh、Y.-S. Sun、M. Deppisch, A.-M. Krause、K. Radacki、H. Braunschweig、M. Koenemann、P. Erk, Z. Bao及びF. Wuerthner J. Am. Chem. Soc. 2009年, 131, 6215-6228は、ハロゲン化ペリレンビスイミド誘導体、例えば、
Figure 2014519490
 を記載している。
M. Gsaenger、J. H. Oh、M. Koenemann、H. W. Hoeffken、A.-M. Krause、Z. Bao、F. Wuerthner Angew. Chem. 2010, 122, 752-755は、以下のハロゲン化ペリレンビスイミド
Figure 2014519490
 を記載している。
S. Nakazono、Y. Imazaki、H. Yoo、J. Yang、T. Sasamori、N. Tokitoh、T. Cedric、H. Kageyama、D. Kim、H. Shinokubo及びA. Osuka Chem. Eur. J. 2009, 15, 7530-7533は、ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドからの２，５，８，１１テトラアルキル化ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドの製法
Figure 2014519490
 を記載している。
S. Nakanzono、S. Easwaramoorthi、D. Kim、H. Shinokubo、A. Osuka Org. Lett. 2009, 11, 5426〜5429頁は、ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドからの２，５，８，１１テトラアリール化ペリレンテトラカルボン酸ビスイミドの製法
Figure 2014519490
 を記載している。
ＵＳ７，２８２，２７５Ｂ２号は、以下の化合物、
− 式［ＥＣ−］ｎ−Ａｒ１ （Ｉ）で示され、その式中、
Ａｒ１が、第１の芳香族核であり、非置換であるか又は多くの置換基、例えば、フルオロで置換された、多くの式、例えば、
Figure 2014519490
 の２価、３価又は４価の基であり、
ＥＣが第１の末端封鎖基であり且つ多くの式の１価の基であり、
ｎが２〜４の整数であり、
ＺがＮＨ又はＣＨ２である、第１の化合物、及び
− 第１の化合物の第１の芳香族核を含む芳香族基、第１の化合物の第１の末端封鎖基を含む第２の末端封鎖基、第１の末端封鎖基の２価の基を含む２価の基、又はそれらの組み合わせを有する第２の化合物
を含む組成物であって、
その際、該組成物が非晶質であり且つ溶液加工性である、前記組成物を記載している。
ＵＳ７，３５５，１９８Ｂ２号は、ソース電極及びドレイン電極と有機半導体フィルムとの間に有機受容体フィルムを置いた、有機薄膜トランジスタ（ＯＦＥＴ）を記載している。有機半導体フィルムはペンタセンから形成されている。特に、有機受容体フィルムは、多くの化合物、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチフェニル）−３，４，９，１０−ペリレンジカルボキシミドから選択された少なくとも１つの電子求引性材料から形成されている。
ＵＳ７，３２６，９５６Ｂ２号は、１つ以上のフッ素含有基で置換された、炭素環式又は複素環式の芳香族環系を有するそれぞれのイミド窒素原子に結合されたテトラカルボン酸ジイミドペリレンベースの化合物を含む有機半導体材料の層を含む薄膜トランジスタを記載している。一実施態様では、フッ素含有Ｎ，Ｎ’−ジアリルペリレンベースのテトラカルボン酸ジイミド化合物は、以下の構造：
Figure 2014519490
 （式中、Ａ１及びＡ２は、独立して、少なくとも１つの芳香環を含む炭素環式及び／又は複素環式の芳香族環系であり、その際、１つ以上の水素原子が少なくとも１つのフッ素含有基で置換されている）
によって表される。ペリレン核は、任意に８個までの独立して選択されたＸ基で置換されてよく、その際、ｎは０〜８の整数である。ペリレン上のＸ置換基は、多くの置換基、例えば、ハロゲン、例えば、フッ素又は塩素を含んでよい。
ＵＳ７，６７１，２０２Ｂ２号は、以下の式
Figure 2014519490
 （式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立してＨ、電子求引性基及びかかる置換基を含む部分から選択されてよい）
のｎ型半導体化合物を記載している。電子求引性基としては、多くの置換基、例えば、シアノが挙げられる。Ｒ９及びＲ１０は独立してＨ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、多環式アリール及び／又は置換多環式アリール部分から選択される。
ＷＯ２００５／１２４４５３号は、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド電荷移動材料、例えば、以下の式
Figure 2014519490
 （式中、Ｙはそれぞれの場合に独立してＨ、ＣＮ、受容体、供与体及び重合性基から選択されてよく；且つＸはそれぞれの場合に独立して挙げられた化合物の多くの基から選択されてよい）
を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド電荷移動材料を記載している。
ＷＯ２００８／０６３６０９号は、以下の式
Figure 2014519490
 （式中、Ｑは以下の式
Figure 2014519490
 であり、その際、Ａ、Ｂ、Ｉ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨは独立して置換基の群、例えば、ＣＨ及びＣＲａの群から選択され、その際、Ｒａは多くの置換基、例えば、ハロゲンから選択されてよい）を有する化合物を記載している。例えば、Ａ、Ｂ、Ｉ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨは独立してＣＨ、Ｃ−Ｂｒ又はＣ−ＣＮであってよい。
ＷＯ２００９／０９８２５２号は、以下の式
Figure 2014519490
 （式中、Ｒ１及びＲ２は、各存在において、独立して多くの基、例えば、Ｈ、Ｃ１〜３０−アルキル及びＣ２〜３０−アルケニルから選択され；且つＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は独立してＨ又は電子求引基である）
を有する半導体化合物を記載している。ある実施態様では、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＮであってよい。
ＷＯ２００９／１４４２０５号は、ビス多環式リレンベースの半導体化合物を記載しており、該化合物は、以下の式
Figure 2014519490
 （式中、ＬＧは脱離基、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、π−１は以下の式
Figure 2014519490
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｉ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨは、独立して、ＣＨ及びＣＲａを含む、置換基の群から選択され、その際、Ｒａはハロゲンを含む、多くの置換基から選択されてよい）であってよい）
の化合物から製造され得る。
今までは、２，５，８，１１−テトラハロゲノペリレン−ビス（ジカルボキシミド）を製造することは不可能であった。
本発明の課題は、新規のペリレンベースの半導体材料を提供することであった。
この課題は、請求項１に記載の化合物、請求項５に記載の方法、及び請求項６に記載の電子素子によって解決される。
本発明のペリレンベースの半導体化合物は、以下の式
Figure 2014519490
 （式中、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立してＨ、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ２〜３０−アルキニル、１〜１０個の置換基Ｒｂで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜１０個の置換基Ｒｂで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜８個の置換基Ｒｂで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｃで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｃで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールであり、
その際、
Ｒａは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜６個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロ−アルキル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒｂは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルキニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒｃは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルキニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され；
その際、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各存在において互いに独立して１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルキニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員のシクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員のシクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員のシクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、
その際、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各存在において互いに独立してＣ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員のシクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、且つ
Ｘは−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである）
の化合物である。
Ｃ１〜１０−アルキル及びＣ１〜３０−アルキルは分枝鎖状又は非分枝鎖状であってよい。Ｃ１〜１０−アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル及びｎ−デシルである。Ｃ３〜８−アルキルの例は、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル及びｎ−（２−エチル）ヘキシルである。Ｃ１〜３０−アルキルの例は、Ｃ１〜１０−アルキル、及びｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル及びｎ−イコシル（Ｃ２０）、ｎ−ドコシル（Ｃ２２）、ｎ−テトラコシル（Ｃ２４）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ２６）、ｎ−オクタコシル（Ｃ２８）及びｎ−トリアコンチル（Ｃ３０）である。式ＩのＮに結合されたＣで分枝したＣ３〜２５−アルキルの例は、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−（１−メチル）プロピル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−（１−メチル）ブチル、ｎ−（１−エチル）ブチル、ｎ−（１−プロピル）ブチル、ｎ−（１−メチル）ペンチル、ｎ−（１−エチル）ペンチル、ｎ−（１−プロピル）ペンチル、ｎ−（１−ブチル）ペンチル、ｎ−（１−ブチル）ヘキシル、ｎ−（１−ペンチル）ヘキシル、ｎ−（１−ヘキシル）ヘプチル、ｎ−（１−ヘプチル）オクチル、ｎ−（１−オクチル）ノニル、ｎ−（１−ノニル）デシル、ｎ−（１−デシル）ウンデシル、ｎ−（１−ウンデシル）ドデシル及びｎ−（１−ドデシル）トリデシルである。
Ｃ２〜３０−アルケニルは分枝鎖状又は非分枝鎖状であってよい。Ｃ２〜３０−アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びドセニル、リノレイル（Ｃ１８）、リノレニル（Ｃ１８）、オレイル（Ｃ１８）、アラキドニル（Ｃ２０）、及びエルシル（Ｃ２２）である。
Ｃ２〜３０−アルキニルは分枝鎖状又は非分枝鎖状であってよい。Ｃ２〜３０−アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル及びイコシニル（Ｃ２０）である。
Ｃ３〜１０−シクロアルキルの例は、好ましくは単環式Ｃ３〜１０−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルであるが、多環式Ｃ３〜１０−シクロアルキル、例えば、デカリニル、ノルボルニル及びアダマンチルも挙げられる。
Ｃ５〜１０−シクロアルケニルの例は、好ましくは単環式Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル及びシクロヘプタトリエニルであるが、多環式Ｃ５〜１０−シクロアルケニルも挙げられる。
３〜１４員シクロヘテロアルキルの例は、単環式３〜８員シクロヘテロアルキル及び多環式、例えば、二環式７〜１２員シクロヘテロアルキルである。
単環式３〜８員シクロヘテロアルキルの例は、１つのヘテロ原子を含有する単環式５員シクロヘテロアルキル、例えば、ピロリジニル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、テトラヒドロフリル、２，３−ジヒドロフリル、テトラヒドロチオフェニル及び２，３−ジヒドロチオフェニル、２つのヘテロ原子を含有する単環式５員シクロヘテロアルキル、例えば、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル及びイソチアゾリニル、３つのヘテロ原子を含有する単環式５員シクロヘテロアルキル、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル及び１，４，２−ジチアゾリル、１つのヘテロ原子を含有する単環式６員シクロヘテロアルキル、例えば、ピペリジル、ピペリジノ、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チアニル及びチオピラニル、２つのヘテロ原子を含有する単環式６員シクロヘテロアルキル、例えば、ピペラジニル、モルホリニル及びモルホリノ及びチアジニル、１つのヘテロ原子を含有する単環式７員シクロヘテロアルキル、例えば、アゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、チエパニル、チアパニル、チエピニル、及び２つのヘテロ原子を含有する単環式７員シクロヘテロアルキル、例えば、１，２−ジアゼピニル及び１，３−チアゼピニルである。
二環式７〜１２員シクロヘテロアルキルの例はデカヒドロナフチルである。
Ｃ６〜１４−アリールは単環式又は多環式であってよい。Ｃ６〜１４−アリールの例は、単環式Ｃ６−アリール、例えば、フェニル、二環式Ｃ９〜１０−アリール、例えば、１−ナフチル、２−ナフチル、インデニル、インダニル及びテトラヒドロナフチル、及び三環式Ｃ１２〜１４−アリール、例えば、アントリル、フェナントリル、フルオレニル及びｓ−インダセニルである。
５〜１４員ヘテロアリールは、単環式５〜８員ヘテロアリール、又は多環式７〜１４員ヘテロアリール、例えば、二環式７〜１２員又は三環式９〜１４員ヘテロアリールであってよい。
単環式５〜８員ヘテロアリールの例は、１つのヘテロ原子を含有する単環式５員ヘテロアリール、例えば、ピロリル、フリル及びチオフェニル、２つのヘテロ原子を含有する単環式５員ヘテロアリール、例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、３つのヘテロ原子を含有する単環式５員ヘテロアリール、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル及びオキサジアゾリル、４つのヘテロ原子を含有する単環式５員ヘテロアリール、例えば、テトラゾリル、１つのヘテロ原子を含有する単環式６員ヘテロアリール、例えば、ピリジル、２つのヘテロ原子を含有する単環式６員ヘテロアリール、例えば、ピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニル、３つのヘテロ原子を含有する単環式６員ヘテロアリール、例えば、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル及び１，３，５−トリアジニル、１つのヘテロ原子を含有する単環式７員ヘテロアリール、例えば、アゼピニル、及び２つのヘテロ原子を含有する単環式７員ヘテロアリール、例えば、１，２−ジアゼピニルである。
二環式７〜１２員ヘテロアリールの例は、１つのヘテロ原子を含有する二環式９員ヘテロアリール、例えば、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニル及びイソベンゾチオフェニル、２つのヘテロ原子を含有する二環式９員ヘテロアリール、例えば、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、フロピリジル及びチエノピリジル、３つのヘテロ原子を含有する二環式９員ヘテロアリール、例えば、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、オキサゾロピリジル、イソオキサ−ゾロピリジル、チアゾロピリジル、イソチアゾロピリジル及びイミダゾピリジル、４つのヘテロ原子を含有する二環式９員ヘテロアリール、例えば、プリニル、１つのヘテロ原子を含有する二環式１０員ヘテロアリール、例えば、キノリル、イソキノリル、クロメニル及びクロマニル、２つのヘテロ原子を含有する二環式１０員ヘテロアリール、例えば、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、１，５−ナフチリジニル及び１，８−ナフチリジニル、３つのヘテロ原子を含有する二環式１０員ヘテロアリール、例えば、ピリドピラジニル、ピリドピリミジニル及びピリドピリダジニル、並びに４つのヘテロ原子を含有する二環式１０員ヘテロアリール、例えば、プテリジニルである。
三環式９〜１４員のヘテロアリールの例はジベンゾフリル、アクリジニル、フェノキサジニル、７Ｈ−シクロペンタ［１，２−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニル及び４Ｈ−シクロペンタ［２，１−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニルである。
ハロゲンの例は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉである。
Ｃ１〜３０−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシ、ｎ−トリデコキシ、ｎ−テトラデコキシ、ｎ−ペンタデコキシ、ｎ−ヘキサデコキシ、ｎ−ヘプタデコキシ、ｎ−オクタデコキシ及びｎ−ノナデコキシである。
Ｃ２〜５−アルキレンの例はエチレン、プロピレン、ブチレン及びペンチレンである。
好ましくは、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立してＨ、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｂで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｃで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
その際、
Ｒａは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜６個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
Ｒｂは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
Ｒｃは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
その際、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各存在において互いに独立して１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
その際、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各存在において互いに独立してＣ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、且つ
Ｘは−Ｃｌ、−Ｂｒ又はＩである。
更に好ましくは、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキルであり、
その際、
Ｒａは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜６個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロ−アルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
その際、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各存在において互いに独立して１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
Ｒｉｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
その際、
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各存在において互いに独立してＣ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、且つ
Ｘは−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。
最も好ましくは、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して式１のＮに結合されたＣで分枝したＣ３〜２５−アルキルであり且つ
Ｘは−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。
特に好ましいのは以下の式
Figure 2014519490
 の化合物である。
また、本発明の一部は、以下の式
Figure 2014519490
 （式中、Ｒ１及びＲ２は上で規定される通りである）
の化合物の製造方法であって、
該方法は以下の工程
（ｉ）式（２）の化合物を、遷移金属含有触媒の存在下で、式（３）のホウ素含有化合物を用いて処理して以下の式（４）
Figure 2014519490
 （式中、Ｒ１及びＲ２は上で規定される通りであり、Ｌは連結基である）
のホウ素含有化合物を形成する工程、及び
（ｉｉ）式（１）の化合物を形成するために、式（４）のホウ素含有化合物を、Ｃｌ源、Ｂｒ源又はＩ源を用いて処理する工程
を含む、前記製造方法である。
Ｌは好ましくは１〜６個のＣ１〜１０−アルキル基で任意に置換されてよい、Ｃ２〜５−アルキレンである。更に好ましくは、Ｌはエチレン又はプロピレンであり且つ２〜４個のメチル基で置換される。
遷移金属含有触媒は、イリジウム含有触媒、例えば、［Ｉｒ（ｃｏｄ）ＯＭｅ］２、又は好ましくは、ルテニウム含有触媒、例えば、ＲｕＨ２（ＣＯ）（ＰＰｈ３）３であってよい。
遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合、第１の工程は、塩基、例えば、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルビピリジンの存在下で実施されてよい。遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合、第１の工程は通常、適した有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又は１，４−ジオキサン中で実施されている。遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合、第１の工程は通常、高められた温度、例えば、６０〜１１０℃の温度で実施されている。原則的に、遷移金属含有触媒がイリジウム含有触媒である場合、第１の工程はC. W. Liskey；X. Liao；J. F. HartwigによってJ. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389〜11391頁に、及びI. A. I. Mkhalid、J. H. Barnard、T. B. Marder、J. M. Murphy及びJ. F. HartwigによってChem. Rev. 2010, 110, 890-931頁に記載された方法と同様に実施され得る。
遷移金属含有触媒がルテニウム含有触媒である場合、第１の工程は通常、適した有機溶媒、例えば、トルエン、ピナコロン及びメシチレン又はそれらの混合物中で実施されている。遷移金属含有触媒がルテニウム含有触媒である場合、第１の工程は通常、高められた温度、例えば、１２０〜１６０℃の温度で実施されている。
Ｃｌ源はＣｕ（ＩＩ）Ｃｌ２であってよい。Ｂｒ源はＣｕ（ＩＩ）Ｂｒ２であってよい。Ｉ源はクロロアミンＴと組み合わせたＮａＩであってよい。
第２の工程は、通常、適した溶媒、例えば、水、メタノール、ＴＨＦ及びジオキサン、又はそれらの混合物中で実施される。第２の工程は、通常、高められた温度、例えば、４０〜１４０℃の温度で実施されている。Ｃｕ（ＩＩ）Ｃｌ２及びＣｕ（ＩＩ）Ｂｒ２が使用される場合、第２の工程は好ましくは高められた温度、例えば、８０〜１４０℃の温度で実施されている。クロロアミンＴと組み合わせたＮａＩが使用される場合、第２の工程は、好ましくは高められた温度、例えば、４０〜８０℃の温度で実施されている。
式（４）〜（１）の化合物は、当該技術分野で公知の方法、例えば、カラムクロマトグラフィによって単離され得る。
式（２）の化合物は、例えば、F. Wuerthner, Chem. Commun., 2004, 1564〜1579頁の小題「合成」に記載された、当該技術分野で公知の方法によって得られる。
また、本発明の一部は、半導体材料として式（１）の化合物を含む電子素子である。好ましくは、電子素子は有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である。
通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導体層及び基材を含む。更に、有機電界効果トランジスタは、通常、ゲート電極及びソース／ドレイン電極を含む。
有機電界効果トランジスタは種々の設計を有し得る。
有機電界効果トランジスタの最も一般的な設計は、ボトムゲート設計である。ボトムゲート設計の例を図１に示す。
有機電界効果トランジスタの別の設計はトップゲート設計である。トップゲート設計の例を図２に示す。
半導体層は本発明の半導体材料を含む。半導体層は５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、更に好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有し得る。
誘電体層は誘電体材料を含む。誘電体材料は、二酸化ケイ素、又は有機ポリマー、例えば、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４−ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、又はポリイミド（ＰＩ）であってよい。
誘電体層は１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、更に好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有し得る。
ソース／ドレイン電極は、任意の適したソース／ドレイン材料、例えば、金（Ａｕ）又はタンタル（Ｔａ）から作られ得る。ソース／ドレイン電極は、１〜１００ｎｍ、好ましくは５〜５０ｎｍの厚さを有し得る。
ゲート電極は、任意の適したゲート材料、例えば、高度にドープしたシリコン、アルミニウム（Ａｌ）、タングステン（Ｗ）、インジウム錫酸化物、金（Ａｕ）及び／又はタンタル（Ｔａ）から作られ得る。ゲート電極は、１〜２００ｎｍ、好ましくは５〜１００ｎｍの厚さを有し得る。
基材は、任意の適した基材、例えば、ガラス、又はプラスチック基材、例えば、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）及びポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）であってよい。有機電界効果トランジスタの設計に応じて、ゲート電極と誘電体層との組み合わせも基材として機能し得る。
有機電界効果トランジスタは当該技術分野で公知の方法によって製造され得る。
例えば、ボトムゲート有機電界効果トランジスタは、次のように製造され得る：
ゲート電極はゲート材料、例えば、高度にドープしたシリコンを、適した誘電体材料、例えば、二酸化ケイ素で作られた誘電体層の片側に堆積させることによって形成され得る。誘電体層の反対側は、任意に適した試薬、例えば、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で処理され得る。ソース／ドレイン電極は、例えば、適したソース／ドレイン材料、例えば、タンタル（Ｔａ）及び／又は金（Ａｕ）の蒸着によって、誘電体層のこちら側（任意に適した試薬で処理された側）に堆積され得る。ソース／ドレイン電極は、次に、本発明の半導体材料の、適した溶媒、例えば、クロロホルムの溶液を、溶液処理、例えば、落下塗布することによって半導体層で被覆され得る。
また、本発明の一部は、式（１）の化合物の半導体材料としての使用である。
本発明の半導体材料の利点は、溶液処理に適した溶媒へのこれらの材料の高い溶解度である。更に、本発明の半導体材料は、高い電荷キャリア移動度に対して許容可能性を示す。更に、半導体材料は、周囲条件下で、特に酸化に対して安定である。
図１は、ボトムゲート有機電界効果トランジスタの２つの設計を示す。 図２は、トップゲート有機電界効果トランジスタの２つの設計を示す。 図３は、実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタを示す。 図４は、１００Ｖのドレイン電圧ＶＳＤで半導体材料として化合物１ｃを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについての、ゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ［Ａ］（トップ伝達曲線）とゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ ０．５［μＡ０．５］（ボトム伝達曲線）を示す。 図５は、１００Ｖ（第１のトップ曲線）、９０Ｖ（第２の曲線）、８０Ｖ（第３の曲線）、７０Ｖ（第４の曲線）及び０Ｖ（第５のボトム曲線）のゲート電圧での半導体材料として化合物１ｃを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのドレイン電圧ＶＳＤ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ［Ａ］（出力曲線）を示す。 図６は、１００Ｖのドレイン電圧ＶＳＤで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例６のボトムコンタクト有機電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ［Ａ］（トップ伝達曲線）とゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ ０．５［μＡ０．５］（ボトム伝達曲線）を示す。 図７は、１００Ｖ（第１のトップ曲線）、９０Ｖ（第２の曲線）、８０Ｖ（第３の曲線）、０Ｖ（第４のボトム曲線）のゲート電圧ＶＳＧで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのドレイン電圧ＶＳＤ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ［Ａ］（出力曲線）を示す。 図８は、半導体材料として化合物１ｃを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対する電荷キャリア移動度μｓａｔ［ｃｍ２／Ｖｓ］を示す。 図９は、半導体材料として化合物１ｂを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対する電荷キャリア移動度μｓａｔ［ｃｍ２／Ｖｓ］を示す。
実施例
実施例１
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ａ）の製造
Figure 2014519490
 Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（２ａ）（１００ｍｇ、０．１８９ミリモル）及びビスピナコロンジボロネート（３ａ）（０．３８３ｇ、１．５１ミリモル）を一緒に混合し、これを２ｍｌの乾燥メシチレン及び０．１５ｍｌの乾燥ピナコロン中に溶解する。アルゴンの気泡を３０分間溶液に通す。ＲｕＨ２（ＣＯ）（ＰＰｈ３）３（０．０８２ｍｇ、０．０９ミリモル）を反応混合物に添加し、この容器を１４０℃まで３０時間加熱する。この系を室温まで冷却した後、溶媒を蒸発させて、所望の化合物をカラムクロマトグラフィによって精製する（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＡｃＯＥｔ５０／１）。明橙色の固体が６０％の収率で得られる（１１７ｍｇ、０．１１３ミリモル）。
Figure 2014519490
実施例２
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−２，５，８，１１−テトラブロモ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ａ）の製造
Figure 2014519490
 実施例１に記載される通りに製造された、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルプロピル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ａ）（４００ｍｇ、０．３８７ミリモル）及び臭化銅（ＩＩ）（１．７３ｇ、７．７３ミリモル）を、メタノール（３ｍｌ）と水（３ｍｌ）との混合物中に懸濁し、これを１００℃で６時間加熱する。反応混合物を次に水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた。化合物１ａが、カラムクロマトグラフィ（シリカ、ジクロロメタン）後、収率９０％（２９５ｍｇ、０．３９ミリモル）で橙色の固体として得られる。
Figure 2014519490
実施例３
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ｂ）の製造
Figure 2014519490
 Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（２ｂ）（１００ｍｇ、０．１２ミリモル）及びビスピナコロンジボロネート（３ａ）（２５０ｍｇ、０．９９ミリモル）を一緒に混合し、１ｍｌの無水物メシチレン及び１ｍｌの無水物ピナコロンに溶解する。アルゴンの気泡を３０分間溶液に通す。ＲｕＨ２（ＣＯ）（ＰＰｈ３）３（２３ｍｇ、０．０３ミリモル）を混合物に添加し、この反応混合物を１４０℃で３０時間加熱する。この系を室温まで冷却した後、溶媒を蒸発させて、所望の化合物をカラムクロマトグラフィ（ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製する。４ｂが赤色の固体として７０％の収率（１１３ｍｇ、０．０９ミリモル）で得られる。
Figure 2014519490
実施例４
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラクロロ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ｂ）の製造
Figure 2014519490
 実施例３に記載される通りに製造された、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ｂ）（１．００ｇ、０．７６ミリモル）及び塩化銅（ＩＩ）（１．２３ｇ、９．１３ミリモル）をメタノール（３ｍｌ）と水（３ｍｌ）との混合物中に懸濁し、これを閉じた容器内で１００℃で６時間加熱する。反応混合物を次に水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させる。化合物１ｂが、カラムクロマトグラフィ（シリカ、ジクロロメタン）後に収率８７％（０．６２８ｇ、０．６６ミリモル）で橙色の固体として得られる。
Figure 2014519490
実施例５
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラブロモ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ｃ）の製造
Figure 2014519490
 実施例３に記載の通りに製造された、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ｂ）（１．００ｇ、０．７６ミリモル）及び臭化銅（ＩＩ）（３．３９ｇ、１５．２０ミリモル）を、８０ｍｌのジオキサン／メタノール／水の１／１／１混合物中に懸濁させ、これを１２０℃で１２時間加熱する。次に反応混合物を冷却し、水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させる。化合物１ｃが、カラムクロマトグラフィ（シリカ、ジクロロメタン：石油エーテル１：１）後に収率９２％（０．７９ｇ、０．７０ミリモル）で橙色の固体として得られる。
Figure 2014519490
実施例６
半導体材料として化合物１ｂ、１ｃをそれぞれ含有するボトムゲート有機電界効果トランジスタの製造
熱的に成長した二酸化ケイ素（厚さ：２００ｎｍ）を誘電体層として使用する。ゲート電極を、誘電体層の片側に高度にドープしたシリコンを堆積させることによって形成する。誘電体層の反対側をヘキサメチルジシラザンの蒸着によってヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で処理する。誘電体層のＨＭＰＳ処理した側の表面の接触角は９３．２±１．３°である。ソース／ドレイン電極（Ａｕ（厚さ：４０ｎｍ）によって被覆されたＴａ（厚さ：１０ｎｍ））を、蒸着によって誘電体層のＨＭＰＳ処理した側に堆積する。チャネル長は２０μｍであり、チャネル幅は１．４ｍｍであり、Ｗ/Ｌ＝７０となる。次に、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ４２００機を用いて、窒素充填グローブボックス（Ｏ２含有量：０．１ｐｐｍ、Ｈ２Ｏ含有量：０．０ｐｐｍ、圧力：１２０Ｐａ、温度：１７℃）内で、化合物１ｂ、１ｃのクロロホルム溶液（濃度＝１０ｍｇ／ｍＬ）をそれぞれドロップキャストすることによって、ソース／ドレイン電極を半導体層（厚さ：約１００ｎｍ）で被覆する。
実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタの設計を図３に示す。
１００Ｖのドレイン電圧ＶＳＤで半導体材料として化合物１ｃを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ［Ａ］（トップ伝達曲線）及びゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ ０．５［μＡ０．５］（ボトム伝達曲線）を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ４２００機を用いて窒素充填グローブボックス（Ｏ２含有量：０．１ｐｐｍ、Ｈ２Ｏ含有量：０．０ｐｐｍ、圧力：１１２０Ｐａ、温度１７℃）で測定する。結果を図４に示す。
１００Ｖ（第１のトップ曲線）、９０Ｖ（第２の曲線）、８０Ｖ（第３の曲線）、７０Ｖ（第４の曲線）及び０Ｖ（第５のボトム曲線）のゲート電圧ＶＳＧで半導体材料として化合物１ｃを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのドレイン電圧ＶＳＤに対するドレイン電流ＩＳＤ（出力曲線）を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ４２００機を用いて窒素充填グローブボックス（Ｏ２含有量：０．１ｐｐｍ、Ｈ２Ｏ含有量：０．０ｐｐｍ、圧力：１１２０Ｐａ、温度１７℃）で測定し、これを示す。結果を図５に示す。
１００Ｖのドレイン電圧ＶＳＤで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについての、ゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ［Ａ］（トップ伝達曲線）及びゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対するドレイン電流ＩＳＤ ０．５［μＡ０．５］（ボトム伝達曲線）を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ４２００機を用いて窒素充填グローブボックス（Ｏ２含有量：０．１ｐｐｍ、Ｈ２Ｏ含有量：０．０ｐｐｍ、圧力：１１２０Ｐａ、温度１７℃）で測定し、これを示す。結果を図６に示す。
１００Ｖ（第１のトップ曲線）、９０Ｖ（第２の曲線）、８０Ｖ（第３の曲線）及び０Ｖ（第４のボトム曲線）のゲート電圧ＶＳＧで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのドレイン電圧ＶＳＤに対するドレイン電流ＩＳＤ（出力曲線）を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ４２００機を用いて窒素充填グローブボックス（Ｏ２含有量：０．１ｐｐｍ、Ｈ２Ｏ含有量：０．０ｐｐｍ、圧力：１１２０Ｐａ、温度１７℃）で測定し、これを示す。結果を図７に示す。
図８では、半導体材料として化合物１ｃを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対する電荷キャリア移動度μｓａｔ［ｃｍ２／Ｖｓ］を示す。
図９では、半導体材料として化合物１ｂを含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについてのゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］に対する電荷キャリア移動度μｓａｔ［ｃｍ２／Ｖｓ］を示す。
半導体材料として、化合物１ｂ、１ｃをそれぞれ含む実施例６のボトムゲート有機電界効果トランジスタについての電荷キャリア移動度μｓａｔ［ｃｍ２／Ｖｓ］の平均値及び９０％の信頼間隔（括弧内）、Ｉオン／Ｉオフ比及びスイッチオン電圧Ｖｓｏ［Ｖ］を表１に示す。スイッチオン電圧Ｖｓｏ［Ｖ］は、ドレイン電流ＩＳＤ［Ａ］が増加し始めるゲート電圧ＶＳＧ［Ｖ］（オフ状態から出る）である。
表１
Figure 2014519490
実施例７
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラヨード−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ｄ）の製造
Figure 2014519490
 実施例３に記載される通りに製造された、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ヘプチルオクチル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（４ｂ）（１００ｍｇ、０．０８ミリモル）を、１／１の水／ＴＨＦの混合物（５０ｍｌ）中に懸濁させる。クロラミンＴ（６００ｍｇ、４．５３ミリモル）及びヨウ化ナトリウム（６８０ｍｇ、４．５３ミリモル）を混合物に添加する。容器を密封し、光を用いずに５５℃で１２時間加熱する。反応混合物を室温まで冷却した後、硫酸ナトリウムの飽和溶液（１０ｍｌ）を添加する。引き続き、反応混合物を水に添加する（１００ｍｌ）。固体を濾過し、乾燥させ且つカラムクロマトグラフィによって精製する（１／１石油エーテル、ジクロロメタン）。化合物１ｄが、４２％の収率で赤色固体として得られる。
Figure 2014519490
実施例８
Ｎ，Ｎ’−ビス−オクチル−２，５，８，１１−テトラブロモ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ｅ）の製造
Figure 2014519490
 Ｎ，Ｎ’−ビス−オクチル−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（０．６８ｍｇ、０．６１ミリモル）及び臭化銅（ＩＩ）（１．６２ｇ、７．３ミリモル）をジオキサン（１０ｍｌ）、メタノール（３ｍｌ）及び水（３ｍｌ）の混合物中に懸濁させ、これを１２０℃で１２時間加熱する。次に反応混合物をＨＣｌ（１．０Ｍ）中に注ぎ、こうして得られた固体を濾過する。所望の化合物が、カラムクロマトグラフィ（シリカ、ジクロロメタン）後に、３０％の収率（０．１７ｍｇ、０．１８ミリモル）で橙色の固体として得られる。
Figure 2014519490
実施例９
Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−エチルヘキシル）−２，５，８，１１−テトラブロモ−ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（１ｆ）の製造
Figure 2014519490
 Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−エチルヘキシル）−２，５，８，１１−テトラキス［４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル］ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（０．６８ｍｇ、０．６１ミリモル）及び臭化銅（ＩＩ）（１．６２ｇ、７．３ミリモル）をジオキサン（１０ｍｌ）、メタノール（３ｍｌ）及び水（３ｍｌ）の混合物中に懸濁させ、これを１２０℃で１２時間加熱する。次に、反応混合物をＨＣｌ（１．０Ｍ）中に注ぎ込み、こうして得られる固体を濾過する。所望の化合物が、カラムクロマトグラフィ（シリカ、ジクロロメタン）後に収率３９％（０．２２ｍｇ、０．２４ミリモル）で橙色の固体として得られる。
Figure 2014519490

Claims (7)

  1. 以下の式
    Figure 2014519490
     （式中、
    Ｒ１及びＲ２は互いに独立してＨ、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ２〜３０−アルキニル、１〜１０個の置換基Ｒｂで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜１０個の置換基Ｒｂで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜８個の置換基Ｒｂで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｃで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｃで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールであり、
    その際、
    Ｒａは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜６個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロ−アルキル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｒｂは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルキニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｒｃは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルキニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され；
    その際、
    Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各存在において互いに独立して１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルキニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ５〜１０−シクロアルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換された３〜１４員のシクロヘテロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリール及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換された５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員のシクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員のシクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員のシクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、
    その際、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各存在において互いに独立してＣ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ２〜３０−アルキニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルケニル、３〜１４員のシクロヘテロアルキル、Ｃ６〜１４−アリール及び５〜１４員のヘテロアリールからなる群から選択され、且つ
    Ｘは−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである）
    の化合物。
  2. 請求項１に記載の化合物であって、
    Ｒ１及びＲ２が、互いに独立してＨ、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｂで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｃで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    その際、
    Ｒａは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜６個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロ−アルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
    Ｒｂは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
    Ｒｃは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
    その際、
    Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各存在において互いに独立して１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    その際、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各存在において互いに独立してＣ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、且つ
    Ｘは請求項１に規定される通りである、前記化合物。
  3. 請求項１に記載の化合物であって、
    Ｒ１及びＲ２が互いに独立して１〜３０個の置換基Ｒａで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキルであり、
    その際、
    Ｒａは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、１〜６個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換された−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３、−ＮＲ３Ｒ４、−［ＮＲ３Ｒ４Ｒ５］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ３、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロ−アルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され；
    その際、
    Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各存在において互いに独立して１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ１〜３０−アルキル、１〜３０個の置換基Ｒｉで任意に置換されたＣ２〜３０−アルケニル、１〜１０個の置換基Ｒｉｉで任意に置換されたＣ３〜１０−シクロアルキル、及び１〜８個の置換基Ｒｉｉｉで任意に置換されたＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ３、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    Ｒｉｉｉは各存在において互いに独立してハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＯＨ、Ｃ１〜３０−アルコキシ、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｎ−Ｃ１〜１０−アルキル（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｍ−ＯＨ（ｍ＝１〜１０）、−Ｏ−ＣＯＲ６、−Ｓ−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜３０−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６、−ＮＲ６Ｒ７、−［ＮＲ６Ｒ７Ｒ８］＋、−ＮＨ−ＣＯＲ６、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ６、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ６、Ｃ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、
    その際、
    Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は各存在において互いに独立してＣ１〜３０−アルキル、Ｃ２〜３０−アルケニル、Ｃ３〜１０−シクロアルキル、及びＣ６〜１４−アリールからなる群から選択され、且つ
    Ｘは請求項１に規定される通りである、前記化合物。
  4. Ｒ１及びＲ２が互いに独立して式１のＮに結合されたＣで分枝したＣ３〜２５−アルキルであり、且つ
    Ｘが請求項１に規定される通りである、請求項１に記載の化合物。
  5. 以下の式
    Figure 2014519490
     （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸは請求項１に規定される通りである）
    の化合物の製造方法であって、以下の工程
    （ｉ）式（２）の化合物を、遷移金属含有触媒の存在下で、式（３）のホウ素含有化合物を用いて処理して式（４）
    Figure 2014519490
     （式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１に規定される通りであり、且つＬは連結基である）
    のホウ素含有化合物を形成する工程、及び
    （ｉｉ）式（１）の化合物を形成するために、式（４）のホウ素含有化合物を、Ｂｒ源、Ｃｌ源又はＩ源を用いて処理する工程
    を含む、前記製造方法。
  6. 請求項１から４までのいずれか１項に記載の式（１）の化合物を半導体材料として含む電子素子。
  7. 請求項１から４までのいずれか１項に記載の式（１）の化合物の半導体材料としての使用。
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