JP2014517024A - 皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じるカルボニル化合物を捕捉するための少なくとも1つの求核性官能基を含む化合物の使用 - Google Patents

皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じるカルボニル化合物を捕捉するための少なくとも1つの求核性官能基を含む化合物の使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、物質の表面上または物質中で、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bを捕捉する方法であって、前記物質の前記表面上または前記物質中に、前記化合物Bを捕捉する層をその場で形成する1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aが、前記表面に塗布されることを特徴とする方法に関する。本発明は、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aの緩和剤としての美容的使用であって、求核性官能基を有する前記化合物は、カルボニル化合物Bによって誘発されるケラチン物質の不快反応の防止および/または処置が意図される、美容的使用にも関する。

Description

本発明は、物質の表面上または物質中で、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bを捕捉する方法であって、前記物質の表面上または物質中で前記化合物Bを捕捉する層をその場で形成する1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aを、前記物質の表面に塗布する方法に関する。
本発明は、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aの緩和剤としての美容的使用であって、前記化合物Aは、カルボニル化合物Bによって誘発されるケラチン物質の不快反応の防止および/または処置を意図した美容的使用にも関する。
本発明は、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aの、カルボニル化合物Bによって発生する不快な体臭を減少させる、またはさらには除去するための剤としての美容的使用にも関する。
一般に、皮膚、毛髪、または頭皮などのケラチン物質は、それらを敏感性にし得る環境中の酸化剤と直接接触する。
実際、環境中の酸化剤の供給源としては、紫外線によって活性化する酸素が挙げられ、これは汚染されたまたは汚染されていない空気、オゾン、窒素酸化物、および硫黄酸化物中にも存在する。さらに、大気汚染および日常生活における多くの電化製品の存在によって、オゾン濃度は、密閉空間中などで特に高くなることがある。
このような酸化剤はケラチン物質と反応して、ほとんどの場合、酸化化合物を生成し、それらは天然の酸化防止剤系によって中和される。しかし、特に皮膚、毛髪、または頭皮の最外層の表面で生じる反応によって、特にオゾンはケラチン物質と反応することがあり、これらの反応の後に形成される反応生成物は、皮膚、毛髪、および/または頭皮上で刺激または不快反応を引き起こすことがあり、これらは特に紅斑、かゆみ、熱感および/または灼熱感、刺痛、および緊縮性によって反映されうる。
特に、皮膚、毛髪、または頭皮の表面における皮脂腺による「皮脂」と呼ばれる脂質膜の分泌によって、特にオゾンの作用からそれらを保護することができる。ケラチン物質の表面の皮脂を構成する不飽和脂質とオゾンとの反応によって、脂質鎖の二重結合が破壊され、アルデヒド化合物、すなわち構造中に1つ以上のアルデヒド官能基を有する化合物が形成されることが分かっている。
これは、モノアルデヒド類に関しては、ヘキサナール、オクタナール、ノネアール(noneal)、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、およびドデカナールの化合物の場合である。
ジアルデヒド類に関しては1,4−ブタンジアールの場合に、同じことが、言える。
アルデヒド化合物は、アルデヒド官能基に加えて、エチレン(6−メチル−S−ヘプテン−2−オン)またはケトン(4−オキソペンタナール)または酸(4−オキソブタン酸)の官能基(それぞれ下記を参照されたい)などの他の官能基をも有することができる。
Figure 2014517024
カルボニル基を有する別の化合物がこれらの反応から得られる。前記化合物は、アルデヒド官能基がないにも関わらず、反応性であり、このような不快反応を引き起こすことがある。ケトン官能基に加えて、ケトンを活性化させる第2の基、特に少なくとも1つのヒドロキシル官能基を有するある種のケトン類の場合にこのようなことが起こる。これは、たとえば、以下に示される化合物の1−ヒドロキシ−6−メチルヘプテン−2−オンの場合である:
Figure 2014517024
これらのカルボニル化合物はいったん形成されると、皮膚、毛髪、および/または頭皮に対して刺激および不快反応を引き起こす。
さらに、オゾンおよび皮脂を構成する不飽和脂質の反応で得られるカルボニル化合物は、ノナナールまたはノネナールなどの臭いのある種であることが多く、そのため不快な体臭が発生することがある。
これらは、変化して、たとえば酸化によって不快な体臭を発生することがある。酸化によって1,4−ブタン二酸を生成しうる1,4−ブタンジアールが、そのような場合である。
このような反応は、皮膚上および毛髪上の両方、さらには前記皮脂で汚れた衣服でさえも生じうる。実際、毛髪中に存在する皮脂を構成する分子はオゾンと反応して、カルボニル化合物を生成することができ、これは皮膚に移動する。
皮脂を構成する不飽和脂質の中で、スクアレンはオゾンと反応して、揮発性物質のアセトンと、表皮に浸透して刺激または不快反応を生じさせる4−オキソペンタナールとを形成する。
さらに、空気中のオゾン濃度が高くなるほど、皮膚はスクアレンなどの脂質化合物を多く分泌し、それによって皮膚の近くで多数のアルデヒド化合物が形成され、そのため皮膚の不快感の問題が増加する。スクアレンが皮脂中に最大12質量%の範囲となり得る比較的多量に存在する場合は、形成されるアルデヒド化合物の量も多くなりうる。
これらのカルボニル化合物の形成を抑制するために、皮脂腺が分泌する皮脂をなくしたり量を減少させたりすることはできないが、その理由は、そのような場合には、もはや皮膚はオゾンの作用から保護される。またオゾンとの反応を促進するためにスクアレンを加えることもできないが、その理由は、形成されるアルデヒド化合物の濃度がこれによって減少することはないからである。
さらに、アスコルビン酸、トコフェロール類、トコトリエノール類、ユビキノン類、またはグルタチオンなどの従来の酸化防止剤を使用しても、アルデヒド化合物の形成を抑制するためには不十分である。
したがって、カルボニル化合物によって生じる不快反応を減少させ、さらには除去するために、これらの同じカルボニル化合物によって生じうる不快な体臭をも減少させ、さらには除去するために、ケラチン物質上、またはケラチン物質と接触する物質上で、皮脂を構成する分子とオゾンとの間の反応により生じるカルボニル化合物を十分に遮断可能な美容処置方法の実施が、実際に必要とされている。
本出願人は、驚くべきことに、皮脂を構成する1種類以上の成分の間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bを、1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aと接触させることによって、後に接触しうるあらゆる物質まで化合物Bが移動するのを防止する「捕捉」層を形成することで、前記化合物Bを遮断可能であることを発見した。
特に、化粧品的に許容される媒体中に、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物と反応可能な1つ以上の求核性官能基を含む1種類以上の化合物を含む化粧品組成物を、ケラチン物質、特に皮膚および/または毛髪に塗布することによって、カルボニル化合物のヒトケラチン物質への移動を遮断し、これらのカルボニル化合物によって生じうる刺激および不快反応、さらには不快な体臭を減少させる、またはさらには除去することが可能である。
さらに、本出願人は、物質中、特に皮膚の表層中でその場で縮合可能な1つ以上の求核性官能基を有する特定の化合物を塗布することによって、皮脂を構成する化合物とオゾンとの間の反応により生じるカルボニル化合物を捕捉する性質を物質上、特に皮膚上に付与する縮合物を形成可能であることにも注目している。したがってこの「捕捉」層は、その場で縮合によって形成され、ヒトケラチン物質、特に表皮の中への移動を防止するために、カルボニル化合物、特にアルデヒド化合物を捕捉することができる。特に、得られる捕捉層は、角質層の領域中に形成される。
言い換えると、皮膚などのケラチン物質に塗布されるこれらの化合物の求核性官能基によって、オゾンと皮脂を構成する分子との間の反応により得られるカルボニル化合物の捕捉が可能となる。これらの化合物の求核性官能基は捕捉官能基とも呼ばれる。
さらに、本出願人は、ケラチンに対して強い親和性を示す1つ以上の求核性官能基を有する特定の化合物の塗布によって、ケラチン物質の表面上に層が形成されることで、カルボニル化合物を遮断することもできることにも注目している。こうして形成された層によって、カルボニル化合物のヒトケラチン物質上への移動を防止することができる。
言い換えると、本出願人は、皮膚表層中でその場で縮合することでの内部捕捉層の形成、または皮膚などのケラチン物質の表面上での外部捕捉層の形成のいずれかが可能な1つ以上の求核性官能基を有する化合物を塗布することで、皮脂を構成する皮質に対するオゾンの作用で形成されたカルボニル化合物を遮断できることを前面に押し出している。
本発明は、物質の表面上または物質中で、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bを捕捉する方法であって、1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aが、前記物質の表面に塗布されることで、前記物質の表面上、または前記物質中に、前記化合物Bを捕捉する層がその場で形成される方法に関する。
本発明は、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aの緩和剤としての美容的使用であって、前記化合物Aは、前記カルボニル化合物Bによって誘発されるケラチン物質の不快反応の防止および/または処置を意図する美容的使用に関する。
特に、1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを有する化合物Aは緩和剤として使用され、前記化合物Aは、前記カルボニル化合物Bによって誘発されるケラチン物質の不快反応の処置が意図している。
本発明の目的のためには、用語「物質」は、ケラチン物質、または前記ケラチン物質に接触する物質を意味することを意図している。
用語「ケラチン物質」は、皮膚(顔、身体、唇、頭皮)、毛髪、まつげ、眉毛、爪、および粘膜を意味することを意図している。
特に、ケラチン物質と接触する物質は、布および皮革から選択することができ、ケラチン物質に接触可能なあらゆる物質に対応することができる。
特に、物質はケラチン物質であり、化合物Aは、化粧品的に許容される媒体を含有する化粧品組成物中に含まれる。
用語「カルボニル化合物」は、構造中に1つ以上のカルボニル官能基:−C=Oと、場合により、さらに、特に酸官能基、ヒドロキシル官能基、およびエチレン官能基から選択される1つ以上の別の官能基とを含む有機分子を意味することを意図している。カルボニル化合物は、一般に、アルデヒド類およびケトン類およびそれらの互変異性型を含む。
特に、カルボニル化合物は1つ以上のアルデヒド官能基を含み、さらに特に、カルボニル化合物はアルデヒド化合物である。
本発明によると、用語「不快反応」は、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じるカルボニル化合物によって発生し、特に紅斑、かゆみ、熱感および/または灼熱感、刺痛、または緊縮性である、皮膚および/または毛髪および/または頭皮のあらゆる不快感を意味することを意図している。
本発明によると、用語「緩和剤」は、前述の感覚を緩和することによって、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じるカルボニル化合物によって発生するケラチン物質の不快感を、軽減に役立つ物質を意味することを意図している。
本発明は、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを含む1種類以上の化合物Aの、カルボニル化合物Bによって発生する不快な体臭を減少させる、またはさらには除去する物質としての美容的使用にも関する。
別の一態様によると、本発明は、有利には皮膚科的治療を必要とする、同様に生じうる他の目に見える徴候、またはケラチン障害、特に皮膚疾患に関する。
本発明は、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを有する化合物Aであって、前記カルボニル化合物Bによって誘発されるケラチン障害、特に皮膚疾患の予防および/または治療のための外皮用剤としての化合物Aにも関する。
特に、本発明は、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを有する化合物Aを、前記カルボニル化合物Bによって誘発されるケラチン障害、特に皮膚疾患を治療するための外皮用剤として取り扱う。
本発明によると、用語「ケラチン障害」は、特にドライパッチ、浮腫および/または斑点、炎症性紅斑、皮膚アトピー、アトピー性皮膚炎、蕁麻疹、湿疹、脂漏性皮膚炎、および/または炎症性色素過剰の外観を介して実体化されうる、刺激、炎症、および/またはアレルギー反応によって生じるケラチン物質上のあらゆる徴候を意味することを意図している。
本発明によると、用語「防止する」または「防止」は、特定の現象、すなわち、本発明の第1の態様によると、前述の皮膚反応または前述の定義の皮膚疾患によって生じる不快な現象の発生の危険性の減少、または発生の減速を意味することを意図している。
本発明の他の主題および特性、態様および利点は、以下の説明および実施例を読めばさらにより明確になるであろう。
本発明の第1の態様によると、化合物Aは、その場で縮合することができ、皮脂の1つ以上の構成要素とオゾンとの反応により生じる1つ以上のカルボニル官能基を含む1種類以上の化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを含有する。
特に、化合物Aは、ケラチン物質中、特に皮膚の表層中、特に角質層の領域においてその場で縮合可能である。
この第1の態様の第1の実施形態によると、化合物Aは、化合物A自体で縮合可能となる官能基と、「捕捉官能基」とも呼ばれる少なくとも1つの求核性官能基F、または縮合後に求核性官能基Fを形成する1つの官能基との少なくとも2つの反応性官能基を含む。
この第1の態様の第2の実施形態によると、化合物Aの群が使用される。この実施形態は、互いに縮合可能な少なくとも2種類の分子の使用を含む。この場合、本発明によると、この化合物の群を構成する分子は、群Aの縮合を可能にする1つ(または複数の)官能基と、縮合後に求核性官能基Fが存在するようにできる1つ(または複数の)官能基とを含む必要がある。特定の一実施形態によると、求核性官能基Fは、この化合物Aの群の1種類の化合物上にのみ存在する。別の一実施形態においては、求核性官能基Fは、この化合物の群の少なくとも2種類の化合物上に存在する。
言い換えると、分子A1およびA2からなる化合物Aの群を有する場合、A2が求核性官能基Fを含有しないことが可能である。この場合、化合物A1は、求核性官能基Fを有するか、縮合反応の結果その基が現れるかのいずれかである。あるいは、化合物A2が求核性官能基Fを有することもできる。この場合、化合物A1は求核性官能基Fを含有しなくてもよい。
例として、化合物Aの群の縮合は、以下のように表すことができる。
2種類の化合物:A1およびA2を含む化合物Aの群
−第1の場合:A1は求核性官能基を含み(化合物F−A1);A2は含まない:
Figure 2014517024
−第2の場合:A1およびA2は、それぞれ同一または異なる捕捉官能基を含む(化合物F−A1および化合物F’−A2):
Figure 2014517024
この特に簡略化された図の例は単に実例として示されており、本発明を限定するものと見なすべきではないことを理解されたい。
Aに関する縮合および求核性官能基について以下に説明するが、それらは前述の化合物Aまたは化合物Aの群(たとえばA1+A2)を区別せずに示している。
求核性官能基は、カルボニル化合物と反応可能となるために、Aの縮合後には少なくとも部分的に遊離している必要がある。あるいは、求核性官能基Fは、化合物または化合物Aの群の中で、遊離形態で存在してもしなくてもよいが、それらの縮合の終了時に生じたり遊離したりすることができる。これらは、たとえば、皮膚上に自然に存在する酵素の作用の後に生じうる第1級アミン官能基であってよい。
好ましくは、縮合後に遊離している求核性官能基または捕捉官能基Fは、F/A>0.1および優先的には>0.5となる比率で存在する必要があり、FおよびAは、それぞれ縮合後に遊離している求核性官能基の数、およびAの分子数を表す。言い換えると、縮合後に、10分子のA当たり少なくとも1つの遊離捕捉官能基、好ましくは少なくとも5つの遊離の捕捉官能基が存在する。
化合物または化合物Aの群の求核性官能基Fは、典型的には、アミン類、ならびにヒドロキシル官能基、チオール官能基、サルフェート官能基、およびホスフェート官能基などの他の求核性官能基から選択される。これらは、好ましくはアミン類、優先的には第1級アミン類である。
Aの縮合は、求核性種と求電子性部分との反応によって生じることができる。第1の選択肢によると、縮合官能基は、典型的には、以下の式:
R−OH+HO−R’→R−O−R’+H
による1つの水分子の脱離によって結合を形成可能な基である。
特定の一実施形態においては、使用される化合物はオルガノシラン類である。
第2の選択肢によると、縮合は、以下の式:
R−CH=CH+H−R’→R−CH−CH−R’
および
R−CH=NH+H−R’→R−CH−NH−R’
の1つにより第2の種からプロトンを引き抜くことによる第1の種の反応から生じることができる。
上記式中、RおよびR’は、互いに独立して、あらゆる原子の群を意味し、Aの縮合の生成物は、少なくとも1つの遊離の求核性官能基Fを含む必要があることを理解されたい。
好ましくは、縮合は前述の第1の選択肢により生じる。
特定の一実施形態においては、化合物Aは有機ケイ素化合物から選択される。
特に、有機ケイ素化合物は、1分子当たり1〜3個のケイ素原子と、少なくとも2つのヒドロキシル基または加水分解性基とを含む。加水分解性基は、好ましくはアルコキシ基、アリールオキシ基、またはハロゲン基である。
化合物Aは、1個のケイ素原子を含むオルガノシラン類、ならびに2または3個のケイ素原子、好ましくは2個のケイ素原子を含むオルガノシロキサン類から選択される。
好ましい一実施形態によると、化合物Aはオルガノシランである。化合物Aは、特にアルコキシシラン、好ましくは官能化されたアルコキシシランであってよい。
化合物Aの群は、前述のような有機ケイ素化合物(化合物A1)と、少なくとも1種類の別の化合物(化合物A2)との混合物であってよく、たとえばこの群は、有機ケイ素化合物を含み、化合物A2はその場で縮合可能であってよい。
好ましくは、化合物は式(I):
Figure 2014517024
の化合物から選択され、式中:
は、ハロゲン、あるいは基OR’またはR’を表し;
は、ハロゲン、あるいは基OR’’またはR’を表し;
は、ハロゲン、あるいは基OR’’’またはR’を表し;
、R、R、R’、R’’、R’’’、R’、R’、およびR’は、互いに独立して、追加の化学基を場合により有する飽和または不飽和で、直鎖または分岐の炭化水素系基を表し、R、R、R’、R’’、およびR’’’は、水素を表す場合もあり、基R、R、およびRの少なくとも2つは、それぞれOR’、OR’’、およびOR’’’を表し、基R’、R’’、およびR’’’の少なくとも2つは水素以外である。
好ましくは、基R、R、R’、R’、R’、R’、R’’、およびR’’’は、C〜C12アルキル基、C〜C14アリール基、C〜Cアルキル−C〜C14アリール基、およびC〜C14アリール−C〜Cアルキル基から選択される。
別の特定の一実施形態によると、本発明による組成物中に使用されるオルガノシロキサン(orgnosiloxane)は、式(II):
Figure 2014517024
の化合物から選択され、式中:
、R、R、R、およびRは前述の定義の通りであり;
R’は、ハロゲン原子または基OR11を表し;
は、ハロゲン原子、あるいは基OR10またはR’’を表し;
は、ハロゲン原子、あるいは基OR、R’’、またはRNRを表し;
R’’、R’’、R、R10、およびR11は、追加の化学基を場合により有する直鎖または分岐で、飽和または不飽和の炭化水素基を表し、基R11、R10、およびRは、水素原子を表す場合もあり;基R、R、およびRの少なくとも1つは、ハロゲン原子、あるいは基OR’’’、OR10、またはORを表す。
好ましくは、基R’’、R’’、R、またはR10、およびR11は、C〜C12アルキル基、C〜C14アリール基、C〜Cアルキル−C〜C14アリール基、およびC〜C14アリール−C〜Cアルキル基から選択される。
特に、ハロゲン原子は塩素原子である。
本発明による組成物中に使用される有機ケイ素化合物は、好ましくは式(III):
Figure 2014517024
の化合物から選択されるオルガノシランであり、式中、基Rは、同一であっても異なっていてもよく、C〜C、好ましくはC〜Cのアルキル基から選択され、nは、1〜6の整数、好ましくは2〜4の整数である。
特に好ましくは、本発明による組成物中に存在する有機ケイ素化合物は、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン(以下ではAPTESと記載される)、またはその誘導体である。
有機ケイ素化合物は、本発明による化粧品組成物中に、組成物の全質量に対して0.001〜50質量%の範囲の含有率、好ましくは0.01質量%〜20質量%の範囲の質量含有率で存在することができる。
化合物は、他のアミノ化または非アミノ化シランモノマー、特にSi−O−Si結合を形成できる分子と組み合わせて使用することができる。例としては、メチルトリエトキシシラン(MTES)を挙げることができる。
捕捉官能基の一部と反応可能な第2の化合物を、同時に、または第2のステップで使用することもできる。
これは、たとえば、アルデヒドまたはDHA、またはイオン性、優先的にはアニオン性、優先的には多価アニオン性の化合物であってよい。
この第2の化合物は、捕捉層の摩耗特性を強化する。
本発明のこの第1の態様によると、有機ケイ素化合物は、皮膚の表層、特に角質層の領域中でその場で縮合する。
特に、有機ケイ素化合物は角質層の領域中でその場で縮合して捕捉層を形成する。この層は、必ずしも連続していないが、接続された複数の領域で構成されてよい。したがって、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応の後で皮膚表面に形成されたカルボニル化合物Bは、縮合後に遊離している求核性官能基または捕捉官能基Fによって化合物Aの縮合生成物と反応する。
好ましくは、化合物Aの求核性官能基Fは化合物Bのカルボニル官能基と1つ以上の共有結合を形成する。このようにしてカルボニル化合物Bは、角質層の領域中の捕捉層によって遮断される。
本発明の第2の態様によると、化粧品組成物は、ケラチン物質の表面に対して親和性を示す1つ以上の求核性官能基Fを含む1種類以上の化合物Aを含む。
本発明の目的のためには、ケラチン物質の表面に対する「親和性」という用語は、本発明のこの態様による化合物Aは、ケラチン物質中には浸透しないが、その表面にして維持されることを意味することを意図している。
したがって、1つ以上の求核性官能基Fを含む化合物Aは、ケラチン物質の表面に結合する。特に、化合物Aは、皮膚の表層中、特に角質層の領域中には浸透せずに、皮膚表面に結合する。
このようにして、化合物Aは、ケラチン物質の表面上で外部捕捉層を形成することができる。
優先的には、これらの化合物Aは、第4級化されていないアミン、好ましくは第1級アミン型の少なくとも1つの求核性官能基Fを含む。特にこれは、ペンダントアミノ基を有するポリマー、特に(モノマー種を基準として)少なくとも10%のアミノ官能基を有するポリマーである。
特にこれは、(モノマー種を基準として)少なくとも10%のアミノ官能基を有するポリマーである。
特にこれらは、ポリビニルホルムアミド、アセトアミドなどの部分加水分解によって得られる。
特にこれらは、5%〜50%の範囲の程度まで加水分解されたポリビニルホルムアミドである。
本発明の第2の態様によると、化合物Aは特に:
10〜95mol%の以下の式(IV):
Figure 2014517024
の単位と、90〜5mol%の以下の式(V):
Figure 2014517024
の単位とを含むビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンホルムアミン(vinylformamine)コポリマーから選択される。
本発明による組成物中に使用できるビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーは、好ましくは10〜60mol%、特に20〜40mol%の式(IV)の単位を含む。
本発明によるビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーは、好ましくは30〜90mol%、特に60〜80mol%の式Bの単位を含む。
本発明によるコポリマーは、たとえばポリビニルホルムアミドの部分加水分解によって得ることができる。この加水分解は酸性または塩基性の媒体中で行うことができる。
本発明によるビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーは、1種類以上の追加のモノマー単位を場合により含むことができる。この場合、それらのモノマー単位は、好ましくはコポリマーの20mol%未満である。
好ましい一実施形態によると、本発明によるビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーは、式(IV)の単位および式(V)の単位のみからなる。
光回折によって測定される前記コポリマーの質量平均分子量は、10,000〜30,000,000g/mol、好ましくは40,000〜1,000,000g/mol、特に100,000〜500,000g/molで変動することができる。
前記コポリマーのカチオン電荷密度は、2meq/g〜20meq/g、好ましくは2.5〜15meq/g、特に3.5〜10meq/gで変動することができる。
本発明による組成物中に使用できるビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーの例として、特に、BASFよりLupaminの名称で販売される製品、たとえば限定するものではないが、Lupamin 9030およびLupamin 9010の名称で提供される製品を挙げることができる。
ビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーは、組成物の全質量を基準として本発明による組成物中に、好ましくは0.001質量%〜40質量%の範囲、より優先的には0.01質量%〜6質量%の範囲、特に0.1質量%〜3質量%の範囲の比率で存在する。
本発明のこの第2の態様によると、ビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーは、それらの求核性官能基F、すなわちそれらのアミン、好ましくは第1級アミン官能基がカルボニル化合物Bと反応することで、皮膚の表面に結合する。
一般に、本発明による化合物Aは、化粧品的に許容される媒体を含む組成物中に存在する。
用語「化粧品的に許容される媒体」は、皮膚および/またはその付属器に適合した媒体であって、快適な色、臭い、および触感を有し、この組成物を使用して消費者が失望しやすい望ましくない不快感(刺痛、緊縮性、または紅斑)を全く引き起こさない媒体を意味することを意図している。
好ましくは、化粧品的に許容される媒体は、水、および/または1種類以上の化粧品的に許容される溶媒であって、C〜C低級アルコール類、たとえばエタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール、またはn−ブタノール、ポリオール類、たとえばプロピレングリコール、ポリオールエーテル類、C〜C10アルカン類、C〜Cケトン類、たとえばアセトンおよびメチルエチルケトン、酢酸C〜Cアルキル類、たとえば酢酸メチル、酢酸エチル、および酢酸ブチル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、およびそれらの混合物から選択される1種類以上の化粧品的に許容される溶媒を含む。
化粧品組成物は、酸化防止剤、UV遮断剤、皮膚軟化剤、保湿剤、生物活性剤、にきび抑制活性剤、カチオン性、両性、非イオン性、およびアニオン性のポリマー、粉末、過酸化物、レチノイン酸化合物などの皮脂調整剤、抗脂漏剤、フィラー、過酸類、亜鉛カルボン酸塩類、塩基性化剤または酸性化剤、あるいは化粧品および/または皮膚科学分野で通常使用されるあらゆる他の成分から選択される1種類以上の従来の化粧品用補助剤をも含むことができる。
酸化防止剤の中では、特に、トコフェロールおよびそのエステル、特に酢酸トコフェロール;フェルラ酸;セリン;エラグ酸、フロレチン、ポリフェノール類、タンニン類、タンニン酸、エピガロカテキン、およびそれを含有する天然抽出物、アントシアン類、ローズマリー抽出物、オリーブ葉抽出物、たとえばSilab社製のもの、緑茶抽出物、レスベラトロールおよびその誘導体類、エルゴチオネイン、N−アセチルシステイン、褐藻のペルベチアカナリクラタ(Pelvetia canaliculata)の抽出物、たとえばSecmaのPelvetiane(登録商標)、クロロゲン酸、ビオチン、キレート剤、たとえばBHTおよびBHA、N,N’−ビス(3,4,5−トリメトキシベンジル)エチレンジアミン、およびそれらの塩;イデベノン、植物抽出物、たとえばProvital社のPronalen Bioprotect(商標);コエンザイムQ10、バイオフラボノイド類、SOD類、フィタントリオール、リグナン類、メラトニン、ピドレート類、グルタチオン、カプリリルグリコール、フロレチン、Totarol(商標)またはTotarolを含有するポドカルプストタラ(Podocarpus totara)の抽出物(トタラ−8,11,13−トリエノール、または、4b,5,6,7,8,8a,9,10−オクタヒドロ−4b,8,8−トリメチル−1−(1−メチルエチル)−2−フェナントレノール;SilabよりHelisun(登録商標)の名称で販売される製品などのジャスミン抽出物;Engelhard Lyon社のFlavagrum PEG(登録商標)などのラウリン酸ヘスペリチン;ボタン(Paeonia suffruticosa)の根の抽出物、たとえばIchimaru Pharcos社よりBotanpi Liquid B(登録商標)で販売される製品; Cognis社よりLitchiderm LS 9704(登録商標)の名称で販売されるレイシ果皮抽出物などのレイシ抽出物、ザクロ果実(Punica granatum)の抽出物、たとえばDraco Natural Products社より販売される製品をあげることができる。
有機遮断剤は、特にジベンゾイルメタン誘導体類、アントラニレート類;ケイ皮酸誘導体類;サリチル酸誘導体類;ベンジリデンカンファー誘導体類;ベンゾフェノン誘導体類;β,β−ジフェニルアクリレート誘導体類;トリアジン誘導体類;フェニルベンゾトリアゾール誘導体類;ベンザルマロネート誘導体類、特に特許の米国特許第5 624 663号明細書に記載のもの;フェニルベンゾイミダゾール誘導体類;イミダゾリン類;4,4−ジアリールブタジエン誘導体類;特許の欧州特許第669 323号明細書および米国特許第2 463 264号明細書に記載されるようなビス−ベンゾアゾリル誘導体類;p−アミノ安息香酸(PABA)誘導体類;特許出願の米国特許第5 237 071号明細書、米国特許第5 166 355号明細書、英国特許出願公開第2 303 549号明細書、独国特許出願公開第197 26 184号明細書、および欧州特許第893 119号明細書に記載されるようなメチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体類;特許出願の欧州特許第0 832 642号明細書、欧州特許出願公開第1 027 883号明細書、欧州特許出願公開第1 300 137号明細書、および独国特許出願公開第101 62 844号明細書に記載されるようなベンゾオキサゾール誘導体類;特に特許出願の国際公開第93/04665号パンフレットに記載されているものなどの遮断ポリマー類および遮断シリコーン類;特許出願の独国特許出願公開第198 55 649号明細書に記載されているものなどのα−アルキルスチレン系ダイマー類;特許出願の欧州特許第0 967 200号明細書、独国特許出願公開第197 46 654号明細書、独国特許出願公開第197 55 649号明細書、欧州特許出願公開第A−1 008 586号明細書、欧州特許出願公開第1 133 980号明細書、およびEP 133 981号明細書に記載されるような4,4−ジアリールブタジエン類;特許出願の国際公開第04/006 878号パンフレット、国際公開第05/058 269号パンフレット、および国際公開第06/032 741号パンフレットに記載されるものなどのメロシアニン誘導体類;ならびにそれらの混合物から選択される。
有機UV遮断剤の例としては、INCI名で以下に示すものを挙げることができる:
ジベンゾイルメタン誘導体類:
DSM Nutritional Products社より商品名Parsol 1789で販売されるブチルメトキシジベンゾイルメタン。
p−アミノ安息香酸誘導体類:
PABA、
エチルPABA、
エチルジヒドロキシプロピルPABA、
特にISPよりEscalol 507の名称で販売されるエチルヘキシルジメチルPABA、
グリセリルPABA、
BASFよりUvinul P25の名称で販売されるPEG−25 PABA。
サリチル酸誘導体類:
Rona/EM IndustriesよりEusolex HMSの名称で販売されるホモサレート、
SymriseよりNeo Heliopan OSの名称で販売されるサリチル酸エチルヘキシル、
ScherよりDipsalの名称で販売されるジプロピレングリコールサリシレート、
SymriseよりNeo Heliopan TSの名称で販売されるTEAサリシレート。
ケイ皮酸誘導体類:
特にDSM Nutritional Productsより商品名Parsol MCXで販売されるメトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
Symriseより商品名Neo Heliopan E 1000で販売されるメトキシケイ皮酸イソアミル、
シノキサート、
メトキシケイ皮酸DEA、
メチルケイ皮酸ジイソプロピル、
エチルヘキサン酸ジメトキシケイヒ酸グリセリルグリセリル。
β,β−ジフェニルアクリレート誘導体類:
特にBASFより商品名Uvinul N539で販売されるオクトクリレン、
特にBASFより商品名Uvinul N35で販売されるエトクリレン。
ベンゾフェノン誘導体類:
BASFより商品名Uvinul 400で販売されるベンゾフェノン−1、
BASFより商品名Uvinul D50で販売されるベンゾフェノン−2、
BASFより商品名Uvinul M40で販売されるベンゾフェノン−3またはオキシベンゾン、
BASFより商品名Uvinul MS40で販売されるベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
Norquayより商品名Helisorb 11で販売されるベンゾフェノン−6、
American Cyanamidより商品名Spectra−Sorb UV−24で販売されるベンゾフェノン−8、
BASFより商品名Uvinul DS−49で販売されるベンゾフェノン−9、
ベンゾフェノン−12、
BASFより商品名Uvinul A+、またはメトキシケイ皮酸オクチルとの混合物の形態で商品名Uvinul A+Bで販売される2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n−ヘキシル、
1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]メタノン(CAS 919803−06−8)。
ベンジリデンカンファー誘導体類:
ChimexよりMexoryl SDの名称で製造される3−ベンジリデンカンファー、
MerckよりEusolex 6300の名称で販売される4−メチルベンジリデンカンファー、
ChimexよりMexoryl SLの名称で製造されるベンジリデンカンファースルホン酸、
ChimexよりMexoryl SOの名称で製造されるカンファーベンザルコニウムメトサルフェート。
ChimexよりMexoryl SXの名称で製造されるテレフタリデンジカンファースルホン酸、
ChimexよりMexoryl SWの名称で製造されるポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー。
フェニルベンゾイミダゾール誘導体類:
特にMerckより商品名Eusolex 232で販売されるフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
Symriseより商品名Neo Heliopan APで販売されるフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム。
フェニルベンゾトリアゾール誘導体類:
Rhodia ChimieよりSilatrizoleの名称で販売されるドロメトリゾールトリシロキサン、Fairmount Chemicalより商品名MIXXIM BB/100で固体形態で、またはCiba Specialty Chemicalsより商品名Tinosorb Mで水性分散体として微粉砕された形態で販売される販売されるメチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール。
トリアジン誘導体類:
Ciba Geigyより商品名Tinosorb Sで販売されるビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
特にBASFより商品名Uvinul T150で販売されるエチルヘキシルトリアゾン、
Sigma 3Vより商品名Uvasorb HEBで販売されるジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−6−[(3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]−ジシロキサニル}プロピル)アミノ]−s−トリアジン、
特許の米国特許第6 225 467号明細書、特許出願の国際公開第2004/085412号パンフレット(化合物6および9参照)、または文献の“Symmetrical Triazine Derivatives” IP.COM Journal、IP.COM INC West Henrietta,NY,US(20 September 2004)に記載される対称トリアジン遮断剤、特に2,4,6−トリス(ビフェニル)−1,3,5−トリアジン類(特に2,4,6−トリス(ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジン)、ならびにBeiersdorfの特許出願の国際公開第06/035000号パンフレット、国際公開第06/034982号パンフレット、国際公開第06/034991号パンフレット、国際公開第06/035007号パンフレット、国際公開第2006/034992号パンフレット、および国際公開第2006/034985号パンフレットにも記載されている2,4,6−トリス(ターフェニル)−1,3,5−トリアジン。
アントラニル酸誘導体類:
Symriseより商品名Neo Heliopan MAで販売されるアントラニル酸メンチル。
イミダゾリン誘導体類:
エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオネート。
ベンザルマロネート誘導体類:
4’−メトキシベンザルマロン酸ジネオペンチル、
ベンザルマロネート官能基を有するポリオルガノシロキサン、たとえばHoffmann LaRocheより商品名Parsol SLXで販売されるPolysilicone−15。
4,4−ジアリールブタジエン誘導体類:
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン。
ベンゾオキサゾール誘導体類:
Sigma 3VよりUvasorb K2Aの名称で販売される2,4−ビス[5−(1−ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール−2−イル(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン、
およびそれらの混合物。
優先的な有機遮断剤は:
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
サリチル酸ホモメチルに相当するホモサレート、
サリチル酸エチルヘキシル、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン−3、
ベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n−ヘキシル、
1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]メタノン、
4−メチルベンジリデンカンファー、
テレフタリデンジカンファースルホン酸、
フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
エチルヘキシルトリアゾン、
ビス(エチルヘキシルオキシフェノール)メトキシフェニルトリアジン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6−トリス(ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−6−[(3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]−ジシロキサニル}プロピル)アミノ]−s−トリアジン、
メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン−15、
4’−メトキシベンザルマロン酸ジネオペンチル、
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、
2,4−ビス[5−(1−ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール−2−イル(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン、
およびそれらの混合物から選択される。
本発明により使用される無機UV遮断剤は金属酸化物顔料である。より優先的には、本発明の無機UV遮断剤は、平均基本粒度(mean elemental particle size)が500nm以下、より優先的には5nm〜500nmの間、さらにより優先的には10nm〜100nmの間、優先的には15〜50nmの間である金属酸化物粒子である。
これらは、特に酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム、および酸化セリウム、あるいはそれらの混合物から選択することができる。
このような被覆または未被覆の金属酸化物顔料は、特に特許出願の欧州特許出願公開第A−0 518 773号明細書に記載されている。挙げることができる市販の顔料は、Kemira、Tayca、Merck、およびDegussaの企業より販売される製品である。
金属酸化物顔料は、被覆されていても未被覆であってもよい。
被覆顔料は、アミノ酸類、蜜蝋、脂肪酸類、脂肪アルコール類、陰イオン界面活性剤、レシチン類、脂肪酸のナトリウム、カリウム、亜鉛、鉄またはアルミニウムの塩、(チタンまたはアルミニウムの)金属アルコキシド、ポリエチレン、シリコーン類、タンパク質類(コラーゲン、エラスチン)、アルカノールアミン類、酸化ケイ素類、金属酸化物類、またはヘキサメタリン酸ナトリウムなどの化合物で、化学的、電子的、機械化学的、および/または機械的性質の1つ以上の表面処理が行われた顔料である。
被覆顔料は、特に酸化チタンであって:
−Ikeda社の製品Sunveilなどのシリカで被覆された酸化チタン、
−Ikeda社の製品Sunveil Fなどのシリカおよび酸化鉄で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 500 SAおよびMicrotitanium Dioxide MT 100 SA、ならびにTioxide社のTioveilなどのシリカおよびアルミナで被覆された酸化チタン、
−Ishihara社の製品Tipaque TTO−55(B)およびTipaque TTO−55(A)、ならびにKemira社の製品UVT 14/4などのアルミナで被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 T、MT 100 TX、MT 100 Z、およびMT−01、Uniqema社の製品Solaveil CT−10 WおよびSolaveil CT 100、ならびにMerck社の製品Eusolex T−AVOなどのアルミナおよびステアリン酸アルミニウムで被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品MT−100 AQなどのシリカ、アルミナ、およびアルギン酸で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 Sなどのアルミナおよびラウリン酸アルミニウムで被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 Fなどの酸化鉄およびステアリン酸鉄で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品BR351などの酸化亜鉛およびステアリン酸亜鉛で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 600 SAS、Microtitanium Dioxide MT 500 SAS、またはMicrotitanium Dioxide MT 100 SASなどのシリカおよびアルミナで被覆されシリコーンで処理された酸化チタン、
−Titan Kogyo社の製品STT−30−DSなどのシリカ、アルミナ、およびステアリン酸アルミニウムで被覆され、シリコーンで処理された酸化チタン、
−Kemira社の製品UV−Titan X 195などのシリカで被覆され、シリコーンで処理された酸化チタン、
−Ishihara社の製品Tipaque TTO−55(S)、またはKemira社の製品UV Titan M 262などのアルミナで被覆されシリコーンで処理された酸化チタン、
−Titan Kogyo社の製品STT−65−Sなどのトリエタノールアミンで被覆された酸化チタン、
−Ishihara社の製品Tipaque TTO−55(C)などのステアリン酸で被覆された酸化チタン、
−Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 150 Wなどのヘキサメタリン酸ナトリウムで被覆された酸化チタン、
−Degussa Silices社より商品名T 805で販売されるオクチルトリメチルシランで処理されたTiO
−Cardre社より商品名70250 Cardre UF TiO2SI3で販売されるポリジメチルシロキサンで処理されたTiO
Color Techniques社より商品名Microtitanium Dioxide USP Grade Hydrophobicで販売されるポリジメチルヒドロゲノシロキサンで処理されたアナターゼ/ルチル型TiO
の酸化チタンである。
未被覆の酸化チタン顔料は、たとえばTayca社より商品名Microtitanium Dioxide MT 500 BまたはMicrotitanium Dioxide MT 600 B、Degussa社よりP 25の名称、Wackherr社よりTransparent titanium oxidePWの名称、Miyoshi Kasei社よりUFTRの名称、Tomen社よりITSの名称、およびTioxide社よりTioveil AQの名称で販売されている。
未被覆の酸化亜鉛顔料は、たとえば:
−Sunsmart社よりZ−Coteの名称で販売されるもの;
−Elementis社よりNanoxの名称で販売されるもの;
−Nanophase Technologies社よりNanogard WCD 2025の名称で販売されるものがある。
被覆酸化亜鉛顔料は、たとえば:
−Toshibi社よりZinc Oxide CS−5の名称で販売されるもの(ポリメチルヒドロゲノシロキサンで被覆されたZnO);
−Nanophase Technologies社よりNanogard Zinc Oxide FNの名称で販売されるもの(安息香酸C12〜C15アルキルであるFinsolv TN中の40%分散体として);
−Daito社よりDaitopersion ZN−30およびDaitopersion ZN−50の名称で販売されるもの(シリカおよびポリメチルヒドロゲノシロキサンで被覆された30%または50%のナノ酸化亜鉛を含有するシクロポリメチルシロキサン/オキシエチレン化ポリジメチルシロキサン中の分散体);
−Daikin社よりNFD Ultrafine ZnOの名称で販売されるもの(シクロペンタシロキサン中の分散体として、パーフルオロアルキルホスフェートとパーフルオロアルキルエチルを主成分とするコポリマーとで被覆されたZnO);
−Shin−Etsu社よりSPD−Z1の名称で販売されるもの(シクロジメチルシロキサン中に分散させた、シリコーングラフトアクリルポリマーで被覆されたZnO);
−ISP社よりEscalol Z100の名称で販売されるもの(メトキシケイ皮酸エチルヘキシル/PVP−ヘキサデセン/メチコーンコポリマー混合物中に分散させたアルミナ処理されたZnO);
−Fuji Pigment社よりFuji ZnO−SMS−10の名称で販売されるもの(シリカおよびポリメチルシルセスキオキサンで被覆されたZnO);
−Elementis社よりNanox Gel TNの名称で販売されるもの(ヒドロキシステアリン酸重縮合体を有する安息香酸C12〜C15アルキル中に55%の濃度で分散させたZnO)
がある。
未被覆の酸化セリウム顔料は、たとえばRhone−Poulenc社よりColloidal Cerium Oxideの名称で販売されるものであってよい。
未被覆の酸化鉄顔料は、たとえば、Arnaud社よりNanogard WCD 2002(FE 45B)、Nanogard Iron FE 45 BL AQ、Nanogard FE 45R AQおよびNanogard WCD 2006(FE 45R)の名称で販売され、Mitsubishi社よりTY−220の名称で販売されている。
被覆酸化鉄顔料は、たとえばArnaud社よりNanogard WCD 2008(FE 45B FN)、Nanogard WCD 2009(FE 45B 556)、Nanogard FE 45 BL 345、およびNanogard FE 45 BLの名称で販売され、BASF社よりTransparent Iron Oxideの名称で販売されている。
金属酸化物の混合物、特に二酸化チタンおよび二酸化セリウムの混合物、たとえば、Ikeda社よりSunveil Aの名称で販売されるシリカで被覆された二酸化チタンシウム(titansium dioxide)および二酸化セリウムの等質量混合物、ならびにKemira社より販売される製品M 261などのアルミナ、シリカ、およびシリコーンで被覆された二酸化チタンおよび二酸化亜鉛の混合物、またはKemira社より販売される製品M 211などのアルミナ、シリカ、およびグリセロールで被覆された二酸化チタンおよび二酸化亜鉛の混合物も挙げることができる。
本発明によると、被覆または未被覆の酸化チタン顔料が特に好ましい。
本発明による化粧品組成物は、皮脂のすべてまたは一部を構成する化合物に構造的に近い1種類以上の化合物、特にスクアレンなどの化合物を含むこともできる。
化粧品組成物は、オゾンと反応できない、またはオゾンとほとんど反応しない脂肪族物質から選択される1種類以上の化合物も含むことができる。
特に、このような化合物は、スクアランなどの飽和脂肪族物質から選択することができる。
当然ながら、本発明による組成物と本質的に関連する好都合な性質が、想定される添加による悪影響を受けない、または実質的に受けないように、当業者は前述の任意選択の追加の化合物および/またはそれらの量の選択に注意するであろう。
本発明による組成物のpHは、酸性化剤または塩基性化剤によって調整することができる。
酸性化剤の中では、たとえば、無機酸または有機酸、たとえば、塩酸、オルトリン酸、または硫酸、カルボン酸類、たとえば酢酸、酒石酸、クエン酸、および乳酸、ならびにスルホン酸類を挙げることができる。
塩基性化剤の中では、例として、アンモニア水、アルカリ金属炭酸塩類、アルカノールアミン類、たとえばモノ、ジ、およびトリエタノールアミン類ならびにそれらの誘導体類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ならびに以下の式(VI):
Figure 2014517024
(式中、Wは、ヒドロキシル基またはC〜Cアルキル基で置換されていてもよいプロピレン残基であり;R、R、R、およびRは、同種または異種であってよく、水素原子、あるいはC〜Cアルキル基またはC〜Cヒドロキシアルキル基を表す)
の化合物を挙げることができる。
好ましくは、化粧品組成物は、アルカノールアミン類、特にトリエタノールアミン、および水酸化ナトリウムから選択される1種類以上の塩基性化剤を含む。
本発明による組成物のpHは、一般に約3〜12の間、好ましくは約5〜11の間、特に7〜9.5である。
本発明によると、カルボニル化合物Bは、皮脂の1種類以上の構成要素とオゾンとの間で生じる付加反応後に形成される1つ以上のアルデヒド官能基を有する化合物であってよい。
1つ以上のアルデヒド官能基を含む化合物Bは、単純なアルデヒド類、共役アルデヒド類、ベンズアルデヒド類などの芳香族アルデヒド類、および特に吸引基または共役官能基で活性化された活性化ケトン類であってよい。
皮脂は、皮膚表面に見られる脂質膜の皮脂腺による分泌物に相当する。
したがって、皮脂は、最大96質量%の範囲となり得る脂質濃度を有する。特に、皮脂は、約43質量%のグリセリド類、16質量%の遊離脂肪酸類、25質量%の蝋、および12質量%のスクアレンを含有する。
特定の一実施形態によると、化合物Bは、スクアレンとオゾンとの間の反応により生じる1つ以上のアルデヒド官能基を有する化合物であってよい。
特に、1つ以上のアルデヒド官能基を有する化合物Bは、たとえば、4−オキソペンタナール、ノナナール、またはノネナールであってよい。
一実施形態によると、本発明による化粧品組成物の塗布後に、ケラチン物質の表面を洗浄するステップは行われない。
別の一実施形態によると、化粧品組成物の塗布後、周囲温度で乾燥させ、次にケラチン物質の表面を洗浄する。
乾燥は、塗布直後、または1分〜30分の範囲となりうる放置時間後に行うことができる。好ましくは、乾燥時間は、本発明による化粧品組成物が皮膚上で乾燥するのに十分な長さである。
好ましくは、本発明に化粧品組成物は洗い落とされない。
化粧品組成物は、当業者に周知の技術により製造することができる。これは、特にクリーム、ミルク、またはクリームゲルなどの単純または複合エマルジョン(O/W、W/O、O/W/O、またはW/O/W)の形態;水性ゲルの形態;あるいはローションの形態であってよい。
本発明による化粧品組成物は、たとえば、ミルク、ある程度高濃度のクリーム、クリームゲル、およびペーストなどの液体または半液体の粘稠度の、メイキャップ製品、シャンプーまたはケア組成物などの毛髪または頭皮トリートメント製品、あるいは顔および/または身体のケアおよび/または抗日光保護製品として使用できる。化粧品組成物は、場合によりこすりつける形態またはエアロゾルとして包装することができ、フォームまたはスプレーの形態であってもよい。
好ましくは、本発明による美容処置方法は、前述の化合物Aを皮膚に塗布することにある。
特に、化粧品組成物は、衣類、靴、または身体と接触しうるその他のあらゆる物体の処理に使用することができる。
本発明は、布、皮革、またはケラチン物質と接触するあらゆる物質の処理方法であって、布、皮革、または前記物質の表面に、前述の定義の組成物を塗布するステップを含む方法にも関する。
本発明による美容処置方法は、毎日、またはより低い規則性で行うことができる。
したがって、本発明によって、皮膚に対するオゾンの作用により生じる分解生成物の阻止が可能となる。
以下の実施例は、本発明を説明する役割を果たすが、限定するものでは決してない。
実施例1
Dow Corningの名称で販売される10質量%のAPTESを含有する化粧品組成物を作製する。乳酸を加えることで組成物のpHを9にする。
次に、化粧品組成物を4mg/cmの比率で身体全体の皮膚に塗布し、次に乾燥させる。
次に、皮脂に対するオゾンの作用で形成されうるアルデヒドであるノナナールを皮膚に塗布する。
皮膚中のAPTESによってノナナールが捕捉されることが確認される。
これらの項の実験によって、皮膚の表面のすぐ下の角質層中で遮断が起こることが示される。
実施例2:
BASF社よりLupamine 9030の名称で販売されるビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーの活性物質を1.4質量%含有する水性化粧品組成物を作製する。
これを4mg/cmの比率で身体全体の皮膚に塗布し、次に乾燥させる。
次に、皮脂に対するオゾンの作用で形成される化合物に構造的に近い化合物であるノナナールを皮膚に塗布する。
皮膚上でノナナールが捕捉されることが確認される。
皮膚が発汗すると、ビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーによって形成された層が沈んでいくが、化合物はその直接性によって皮膚上に残存する。汗が存在するにもかかわらず、ノナナールは放出されない。

Claims (20)

  1. 物質の表面上または物質中で、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bを捕捉する方法であって、1つ以上の求核性官能基Fを有する1種類以上の化合物Aを、前記表面に塗布することで、前記物質の前記表面上または前記物質中に、前記化合物Bを捕捉する層をその場で形成することを特徴とする方法。
  2. 前記物質がケラチン物質であり、前記化合物Aが化粧品的に許容される媒体を含有する化粧品組成物中に含まれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  3. 前記化合物Aが前記ケラチン物質中、特に前記皮膚の前記表層中でその場で縮合可能であることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
  4. 1つ以上の求核性官能基Fを含む前記化合物Aが、1〜3個のケイ素原子と、少なくとも2つのヒドロキシル基または加水分解性基とを含む有機化合物から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
  5. 有機ケイ素化合物の前記求核性官能基Fがアミン官能基、好ましくは第1級アミンであることを特徴とする請求項4に記載の方法。
  6. 前記化合物Aが式:
    Figure 2014517024
    (式中:
    は、ハロゲン、あるいは基OR’またはR’を表し;
    は、ハロゲン、あるいは基OR’’またはR’を表し;
    は、ハロゲン、あるいは基OR’’’またはR’を表し;
    、R、R、R’、R’’、R’’’、R’、R’、およびR’は、互いに独立して、追加の化学基を場合により有する飽和または不飽和で、線状または分岐の炭化水素系基を表し、R、R、R’、R’’、およびR’’’は、水素を表す場合もあり、基R、R、およびRの少なくとも2つは、それぞれOR’、OR’’、およびOR’’’を表し、基R’、R’’、およびR’’’の少なくとも2つは水素以外である)
    の有機ケイ素化合物から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
  7. 前記化合物Aが式(III):
    Figure 2014517024
    (式中、基Rは、同一であっても異なっていてもよく、C〜Cアルキル基から選択され、nは、1〜6の整数、好ましくは2〜4の整数である)
    の有機ケイ素化合物から選択されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
  8. 前記化合物Aがγ−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)またはその誘導体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
  9. 前記化合物Aが、ケラチン物質の前記表面上に外部捕捉層を形成することができ、特に前記化合物Aが、第4級化していないアミン、好ましくは第1級アミン型の少なくとも1つの求核性官能基Fを含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
  10. 前記化合物Aがペンダントアミノ基を有するポリマー、特にモノマー種に対して少なくとも10%のアミノ官能基を有するポリマーから選択されることを特徴とする請求項9に記載の方法。
  11. 前記化合物Aが:
    10〜95mol%の以下の式(IV):
    Figure 2014517024
    の単位と、
    90〜5mol%の以下の式(V):
    Figure 2014517024
    の単位とを含むビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーから選択されることを特徴とする請求項9または10に記載の方法。
  12. 前記ビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーが10〜60mol%、好ましくは20〜40mol%の式(IV)の単位を含むことを特徴とする請求項11に記載の方法。
  13. 前記ビニルホルムアミド/ビニルホルムアミンコポリマーが、1種類以上の追加のモノマー単位を含み、前記モノマー単位が前記コポリマーの20mol%未満となることを特徴とする請求項9〜12のいずれか一項に記載の方法。
  14. 前記化合物Bが、スクアレンとオゾンとの間の反応により生じる1つ以上のアルデヒド官能基を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
  15. 前記物質が、布、皮革、またはケラチン物質と接触するあらゆる物質から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  16. 請求項1〜15のいずれか一項により定義される1種類以上の化合物Aの緩和剤としての美容的使用であって、前記化合物Aは、前記カルボニル化合物Bにより誘発されるケラチン物質の不快反応の防止および/または処置が意図される、美容的使用。
  17. 前記カルボニル化合物Bによって生じる不快な体臭を減少させる、またはさらには除去するための物質としての、請求項1〜15のいずれか一項により定義される1種類以上の化合物Aの美容的使用。
  18. 前記化合物Aが、化粧品的に許容される媒体を含む化粧品組成物中に含まれる、請求項16または17に記載の使用。
  19. 前記化合物Aを含む前記化粧品組成物が、酸化防止剤、UV遮断剤、皮膚軟化剤、保湿剤、生物活性剤、にきび抑制活性剤、カチオン性、両性、非イオン性、およびアニオン性のポリマー、粉末、過酸化物、レチノイン酸化合物などの皮脂調整剤、抗脂漏剤、フィラー、過酸類、亜鉛カルボン酸塩類、塩基性化剤または酸性化剤、あるいは化粧品および/または皮膚科学分野で通常使用されるあらゆる他の成分から選択される1種類以上の従来の化粧品用補助剤をも含む、ことを特徴とする請求項18に記載の使用。
  20. 請求項1〜19のいずれか一項により定義される、皮脂を構成する1種類以上の化合物とオゾンとの間の反応により生じる1種類以上のカルボニル化合物Bと反応可能な1つ以上の求核性官能基Fを有する化合物Aであって、前記カルボニル化合物Bによって誘発される皮膚疾患の予防および/または治療のための外皮用剤としての化合物A。
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