KR102206407B1 - 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물을 포획하기 위한 하나 이상의 친핵성 작용기를 포함하는 화합물의 용도 - Google Patents

피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물을 포획하기 위한 하나 이상의 친핵성 작용기를 포함하는 화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 물질의 표면 또는 물질내에서 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B를 포획하기 위한 방법으로서, 상기 화합물(들) B를 포획하는 층이 상기 물질의 표면 또는 물질내 원 위치 (in situ)에서 형성되도록, 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A를 상기 물질의 표면에 적용하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A의 수딩제(soothing agent)로서의 화장료 용도에 관한 것으로서, 친핵성 작용기(들)를 가진 상기 화합물(들)은 카르보닐 화합물 B에 의해 유도되는 케라틴 물질의 불쾌한 반응을 방지 및/또는 처리하기 위한 것으로 의도된다.

Description

피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물을 포획하기 위한 하나 이상의 친핵성 작용기를 포함하는 화합물의 용도 {USE OF A COMPOUND COMPRISING AT LEAST A NUCLEOPHILE FUNCTION FOR CAPTURING CARBONYL COMPOUND RESULTING FROM THE REACTION BETWEEN ONE OR MORE COMPOUNDS CONSTITUTING SEBUM AND OZONE}
본 발명은, 물질의 표면 또는 물질내에서 화합물(들) B를 포획하는 층을 원 위치에서 형성하는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A를 상기 물질의 표면에 적용하는, 물질의 표면 또는 물질내에서 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B를 포획하기 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명은, 또한 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A의, 수딩제(soothing agent)로서의 화장료 용도에 관한 것이며, 상기 화합물(들) A는 카르보닐 화합물 B에 의해 유도되는 케라틴 물질의 불쾌한 반응을 방지하고/방지하거나 처리하도록 의도된다.
본 발명은 또한 카르보닐 화합물 B에 의해 생성되는 불쾌한 체취를 감소시키거나 또는 심지어 제거하기 위한 제제로서, 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A의 화장료 용도에 관한 것이다.
일반적으로, 케라틴 물질, 예컨대 피부, 모발 또는 두피는 환경에 존재하는 산화제와 직접적으로 접촉하여, 특히 민감해질 수 있다.
실제, 환경에서의 산화제 공급원은 특히 자외선 조사에 의해 활성화된 산소 및, 또한 오염 또는 비오염 공기 중의 오존, 질소산화물 및 황산화물을 포함한다. 아울러, 대기 오염 및 일상생활에서 다수의 전기 장치의 존재로 인해, 밀폐된 공간 등에서는 오존 농도가 특히 높은 것으로 나타날 수 있다.
이러한 산화제는 케라틴 물질과 반응하여, 대개 천연 항산화 시스템에 의해 중화되는 산화된 화합물을 생성한다. 그러나, 특히 오존은 특히 피부, 모발 또는 두피의 가장 바깥층 표면에서 발생하는 반응을 통해 케라틴 물질과 반응할 수 있으며, 이들 반응으로 형성되는 반응 생성물이 피부, 모발 및/또는 두피에 자극 또는 불쾌한 반응을 야기할 수 있으며, 이는 특히 홍반, 가려움, 화끈거림 및/또는 작열감, 얼얼함 및 당김으로 나타날 수 있다.
특히, 피부, 모발 또는 두피의 표면에서 피지샘에 의한 "피지"로 불리는 지질막의 분비는, 특히 피부, 모발 또는 두피를 오존의 작용으로부터 보호할 수 있게 한다. 케라틴 물질의 표면에서 피지를 구성하는 불포화 지질과 오존의 반응이 지질 사슬에서의 이들의 이중 결합을 파괴하여, 알데히드 화합물, 즉 화합물의 구조에 하나 이상의 알데히드 작용기를 가진 화합물을 생성하는 것으로 관찰되었다.
즉, 모노알데히드로는 화합물 헥사날, 옥타날, 노네알, 노나날, 데카날, 운데카날 및 도데카날이 해당된다.
다이알데히드로는 1,4-부탄다이알이 동일하게 적용된다.
알데히드 화합물은, 또한 알데히드 작용기(들)에 추가로, 다른 작용기, 예컨대 에틸렌(6-메틸-S-헵텐-2-온) 또는 케톤(4-옥소펜타날) 또는 산(4-옥소부탄산) 작용기(각각 이하 참조)를 포함할 수 있다.
Figure 112014004242887-pct00001
카르보닐 작용기를 구비한 다른 화합물들도 이러한 반응으로부터 생성됨으로써, 알데히드 작용기가 없음에도 불구하고 화합물들이 반응성을 나타내게 되어 이러한 불쾌한 반응을 야기하는 것도 가능한 일이다. 여기에는 케톤 작용기 외에도, 이 케톤을 활성화시키는 제2의 기, 특히 하나 이상의 하이드록시 작용기를 가지는 특정 케톤이 해당된다. 예를 들어, 아래에 나타낸 화합물 1-하이드록시-6-메틸헵텐-2-온도 이에 해당된다.
Figure 112014004242887-pct00002
일단 형성되면, 이들 카르보닐 화합물들은 피부, 모발 및/또는 두피에 자극 또는 불쾌한 반응을 야기한다.
아울러, 오존과 피지를 구성하는 불포화 지질의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물은 대개 이취성 물질, 예컨대 노나날 또는 노네날로, 불쾌한 체취를 발산할 가능성이 있다.
상기 화합물은 또한 변형될 수 있으며, 산화를 통해, 예를 들어 불쾌한 체취를 발생시킨다. 이러한 경우는, 산화를 통해 1,4-부탄이산이 될 수 있는 1,4-부탄다이알이 이에 해당된다.
이와 같은 반응은 피부와 모발 둘 다에서, 또는 심지어 피지로 오염된 옷에서도 발생할 수 있다. 사실 모발에 존재하는 피지를 구성하는 분자는 오존과 반응하여 카르보닐 화합물을 형성하여 피부로 이동할 수 있다.
피지를 구성하는 불포화 지질들 중에서도, 스쿠알렌은 오존과 반응하여, 휘발성 화합물인 아세톤과, 표피로 침투하여 자극 또는 불쾌한 반응을 야기하는 4-옥소펜타날을 생성한다.
아울러, 공기 중에 오존 농도가 높을수록, 피부는 피부 가까이에서 수많은 알데히드 화합물의 형성을 야기하는 스쿠알렌과 같은 지질 화합물을 더 많이 분비하게 되며, 따라서 피부 불쾌함 문제를 가중시킨다. 스쿠알렌이 최대 12 중량%의 범위일 수 있는 상대적으로 다량으로 피지에서 발견될 수 있다는 것을 감안하면, 형성되는 알데히드 화합물의 농도 역시 높을 것으로 확인된다.
이들 카르보닐 화합물의 형성을 방지하기 위해, 피지샘에 의해 분비되는 피지의 양을 줄이거나 없애는 것은 불가능한데, 이 경우 피부를 더 이상 오존 작용으로부터 보호할 수 없기 때문이며, 또한 오존과의 반응을 촉진하기 위해 스쿠알렌을 첨가하는 것 역시 불가능한데, 그 이유는 형성되는 알데히드 화합물의 농도가 이로 인해 조금도 낮아지지 않을 것이기 때문이다.
나아가, 통상적인 항산화제, 예컨대 아스코르브산, 토코페롤, 토코트리엔올, 유비퀴논 또는 글루타티온을 사용하는 것 역시 알데히드 화합물의 형성을 방지하는데에는 만족스럽지 않다.
따라서, 피지를 구성하는 분자와 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물에 의해 야기되는 불쾌한 반응과 또한 이들 동일한 카르보닐 화합물에 의해 발생될 수 있는 불쾌한 체취를 최소화하거나 또는 심지어 제거하기 위해, 케라틴 물질 또는 케라틴 물질과 접촉한 물질에 대해, 이들 카르보닐 화합물을 만족할만한 수준으로 차단할 수 있는 화장료 처리 방법의 실현이 실제 요구되고 있다.
본 출원인은, 놀랍게도, 피지를 구성하는 하나 이상의 성분들 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B를 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A와 브릿지를 연결시킴으로써, 화합물 B가 이것과 접촉될 수 있는 임의의 물질로 이동하지 못하게 하는 "포획"층을 형성하여, 화합물 B를 차단할 수 있다는 것을 발견하게 되었다.
특히, 화장료로서 허용가능한 매질 중에, 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물과 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기를 포함하는 하나 이상의 화합물을 포함하는 화장료 조성물을, 케라틴 물질, 특히 피부 및/또는 모발에 적용함으로써, 인간 케라틴 물질로의 카르보닐 화합물의 이동을 차단할 수 있고, 자극 및 불쾌한 반응 및 또한 이들 카르보닐 화합물에 의해 생성될 수 있는 불쾌한 체취를 최소화하거나 또는 심지어 없앨 수 있다.
아울러, 본 출원인은, 또한, 물질에, 특히, 피부의 표재층 (superficial layer)에, 원 위치에서 축합할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기를 가진 특정 화합물을 적용함으로써, 피지를 구성하는 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물을 포획하는 특성을 물질, 특히, 피부에 부여되는 축합물을 형성할 수 있다는 것에 주목하였다. 즉, 이 "포획"층은 원 위치에서 축합에 의해 형성되며, 인간의 케라틴 물질, 특히 표피로의 이동을 방지하기 위해 카르보닐 화합물, 특히 알데히드 화합물을 포획할 수 있다. 더욱 구체적으로, 제조되는 포획층은 각질층 구역에 형성된다.
다시 말해서, 피부와 같은 케라틴 물질에 적용되는 이들 화합물의 친핵성 작용기는 피지를 구성하는 분자와 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물을 포획하게 할 수 있다. 이들 화합물의 친핵성 작용기(들)는 또한 포획 작용기로 지칭된다.
게다가, 본 출원인은, 케라틴과 강한 친화성을 나타내는 하나 이상의 친핵성 작용기를 가진 특정 화합물의 적용이, 또한, 케라틴 물질의 표면 위에 층을 형성함으로써, 카르보닐 화합물을 차단할 수 있게 한다는 것에 주목하게 되었다. 즉, 형성된 층은 인간 케라틴 물질에서 카르보닐 화합물의 이동을 방지할 수 있게 된다.
다시 말해서, 본 출원인은, 내부 포획층을 형성하기 위해 피부의 표재층에서 정 위치에서 축합할 수 있거나 또는 피부와 같은 케라틴 물질의 표면에서 외부 포획층을 형성할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기를 가진 화합물을 적용하는 것이, 피지를 구성하는 지질에 대한 오존 작용으로 형성되는 카르보닐 화합물을 차단할 수 있게 한다는 것을 표면화하였다.
본 발명은 물질의 표면에서 또는 물질내에서 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B를 포획하기 위한 방법에 관한 것으로, 여기서 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A는 상기 물질의 표면에 적용되어 상기 화합물(들) B를 포획하는 층을 상기 물질의 표면 또는 상기 물질내 원 위치에서 형성한다.
또한, 본 발명은 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A의, 수딩제로서의, 화장료 용도에 관한 것으로, 상기 화합물(들) A는 상기 카르보닐 화합물 B에 의해 유도되는 케라틴 물질의 불쾌한 반응을 방지하고/방지하거나 처리하도록 의도된다.
보다 구체적으로, 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 화합물 A가 수딩제로서 사용되며, 상기 화합물(들) A는 상기 카르보닐 화합물 B에 의해 유도되는 케라틴 물질의 불쾌한 반응을 처리하도록 의도된다.
본 발명에서, 용어 "물질"은 케라틴 물질 또는 상기 케라틴 물질과 접촉되는 물질을 의미하는 것으로 의도된다.
용어 "케라틴 물질"은 피부(얼굴, 신체, 입술, 두피), 모발, 속눈썹, 눈썹, 손톱 및 점막을 의미하는 것으로 의도된다.
특히, 케라틴 물질과 접촉하는 물질은 직물 및 가죽으로부터 선택될 수 있으며, 케라틴 물질과 접촉할 수 있는 임의의 물질에 해당될 수 있다.
보다 구체적으로, 물질은 케라틴 물질이며, 화합물 A는 화장료로서 허용가능한 매질을 포함하는 화장료 조성물에 포함된다.
용어 "카르보닐 화합물"는 이의 구조에 하나 이상의 카르보닐 작용기(-C=O), 및 선택적으로, 추가로, 특히 산, 하이드록실 및 에틸렌 작용기로부터 선택되는 하나 이상의 기타 다른 작용기를 포함하는 임의의 유기 분자를 의미하는 것으로 의도된다. 카르보닐 화합물은 일반적으로 알데히드 및 케톤과, 이들의 호변이성체 형태를 포함한다.
특히, 카르보닐 화합물은 하나 이상의 알데히드 작용기를 포함하며, 더욱 더 구체적으로는, 카르보닐 화합물은 알데히드 화합물이다.
본 발명에 따르면, 용어 "불쾌한 반응"는 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물에 의해 야기되며, 특히 홍반, 가려움, 화끈거림 및/또는 작열감, 얼얼함 및 당김의 형태를 취하는, 피부 및/또는 모발 및/또는 두피의 모든 불쾌함을 의미하는 것으로 의도된다.
본 발명에 따르면, 용어 "수딩제"는 앞서 언급된 감각들을 진정시킴으로써 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물에 의해 야기되는 케라틴 물질의 불쾌함을 감소시키도록 돕는 제제를 의미하는 것으로 의도된다.
본 발명은 또한 카르보닐 화합물 B에 의해 생성되는 불쾌한 체취를 감소시키거나 또는 심지어 제거하기 위한 제제로서, 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 포함하는 하나 이상의 화합물 A의 화장료 용도에 관한 것이다.
다른 측면에 따르면, 본 발명은 또한 나타날 수 있는 기타 가시적인 징후, 또는 케라틴 장애, 특히 피부 장애에 관한 것이며, 이 시기는 유익하게는 피부과적 치료를 필요로 한다.
본 발명은, 또한, 상기 카르보닐 화합물 B에 의해 유도되는 케라틴 장애, 특히 피부 장애를 예방하고/예방하거나 치료하기 위한 피부과 제제로서, 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 화합물 A에 관한 것이다.
더 구체적으로, 본 발명은 상기 카르보닐 화합물 B에 의해 유도되는 케라틴 장애, 특히 피부 장애를 치료하기 위한 피부과 제제로서, 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 화합물 A에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 용어 "케라틴 장애"는 특히 버짐, 부종 및/또는 반점, 염증성 홍반, 피부성 아토피, 아토피성 피부염, 두드러기, 습진, 지루성 피부염 및/또는 염증성 과색소침착의 출현을 통해 구체화될 수 있는, 자극, 염증 및/또는 알레르기 반응에 의해 야기되는 케라틴 물질에 대한 모든 징후를 의미하는 것으로 의도된다.
본 발명에 따르면, 용어 "예방하는" 또는 "예방"은 주어진 현상의 발생, 즉, 본 발명의 제1 측면에 따라, 상기 언급된 피부 반응 또는 상기 정의된 바와 같은 피부 장애에 의해 발생되는 불쾌함 발생을 늦추거나 발생 위험을 감소시키는 것을 의미하는 것으로 의도된다.
본 발명의 기타 다른 대상 및 특징, 측면 및 이점은 다음과 같은 상세한 설명 및 실시예를 숙지하였을 때 훨씬 더 명확하게 이해될 것이다.
본 발명의 제1 측면에서, 화합물 A는 원 위치에서 축합할 수 있고, 피지의 하나 이상의 구성성분과 오존의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 작용기를 포함하는 하나 이상의 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 포함한다.
특히, 화합물(들) A는 케라틴 물질, 특히 피부의 표재층, 특히 각질층 구역에서 원 위치에서 축합할 수 있다.
제1 측면의 제1 구현예에 따라, 화합물 A는 2개 이상의 반응성 작용기, 즉 화합물 A가 자체 축합할 수 있게 하는 작용기와 "포획 작용기"로도 불리는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA, 또는 축합되어 친핵성 작용기 FA를 형성하게 되는 하나의 작용기를 포함한다.
제1 측면의 제2 구현예에 따라, 화합물 A 그룹이 사용된다. 본 구현예는 서로 축합할 수 있는 2종 이상의 분자의 사용을 포함한다. 이 경우, 본 발명에 따르면, 화합물 그룹을 구성하는 분자들은 그룹 A의 축합을 가능하게 하는 하나 (또는 2 이상의) 작용기(들), 및 축합한 후 친핵성 작용기 FA를 제시할 수 있게 하는 하나 (또는 2 이상의) 작용기(들)를 포함하여야 한다. 일 특정 구현예에서, 친핵성 작용기(들) FA는 화합물 A 그룹에 속하는 화합물들 중 오직 하나에만 존재한다. 다른 구현예에서, 친핵성 작용기(들) FA는 화합물 그룹에 속하는 2종 이상의 화합물에 존재한다.
즉, 분자 A1 및 A2로 이루어진 화합물 A 그룹에서, A2는 친핵성 작용기 FA를 포함하지 않을 수 있다. 이 경우에, 화합물 A1이 친핵성 작용기 FA를 나타내거나, 또는 친핵성 작용기 FA가 축합 반응의 결과로 나타난다. 다른 예로, 화합물 A2가 친핵성 작용기 FA를 포함할 수 있다. 이 경우, 화합물 A1은 친핵성 작용기 FA를 포함하지 않을 수 있다.
예시로서, 화합물 A 그룹의 축합은 다음의 방법으로 나타낼 수 있다.
2가지 화합물, 즉 A1 및 A2를 포함하는 화합물 A 그룹
- 첫번째 경우: A1은 친핵성 작용기(화합물 FA-A1)를 포함하며; A2는 친핵성 작용기를 포함하지 않음:
축합 생성물:
Figure 112014004242887-pct00003
- 2번째 경우: A1 및 A2는 각 경우에 동일 또는 상이한 포획 작용기를 포함함 (화합물 FA-A1 및 화합물 F'A-A2):
축합 생성물:
Figure 112014004242887-pct00004
이러한 특히 단순화된 반응예는 단지 예시일 뿐이며, 본 발명을 제한하는 것으로 간주되지 않는 것으로 이해된다.
축합 작용기와 친핵성 작용기는 A를 들어 후속적으로 설명될 것이며, 전술한 화합물 A 또는 화합물 A 그룹 (예, A1 + A2)의 구분없이 기술된다.
친핵성 작용기(들)는 A의 축합 후 적어도 부분적으로 유리되어 카르보닐 화합물과 반응할 수 있어야 한다. 다른 예로, 친핵성 작용기(들) FA는 상기 화합물 또는 화합물 A 그룹에 존재하지 않거나 또는 유리 형태로 존재하지 않을 수도 있지만, 이의 축합 완료 시에는 유리 상태로 나타나거나 또는 유리될 수 있다. 친핵성 작용기는, 예를 들어 피부 상에서 자연적으로 존재하는 효소의 작용에 의해 후속적으로 나타날 수 있는 1차 아민 작용기일 수 있다.
바람직하게, 축합된 후에 유리되는 친핵성 또는 포획 작용기 FA는 FA/A가 > 0.1이고, 바람직하게는 > 0.5인 비율로 존재하여야 하며, FA 및 A는 각각 축합 후 유리되는 친핵성 작용기의 수와 A의 분자 수에 의한 양으로 표시된다. 즉, 축합된 후, A 분자 10개 당 적어도 1개의 유리 포획 작용기, 바람직하게는 적어도 5개의 유리 포획 작용기가 존재한다.
상기 화합물 또는 화합물 A 그룹의 친핵성 작용기 FA는 통상적으로 아민 및 기타 다른 친핵성 작용기, 예컨대 하이드록실, 티올, 설페이트 및 포스페이트 작용기로부터 선택된다. 바람직하게, 상기 작용기는 아민이고; 선호적으로는, 1차 아민이다.
A의 축합은 친핵성 물질과 친전자성 물질의 반응으로부터 기원할 수 있다. 제1 대안예로, 축합 작용기는 아래 식에 따라 통상적으로 물 분자의 소거에 의해 결합을 형성할 수 있게 하는 것이다:
R-OH + HO-R' →R-O-R' + H2O
한가지 구체적인 구현예에서, 사용되는 화합물은 유기실란이다.
제2 대안예로, 축합은 특히 아래 식들 중 한가지 식에 따라 2번째 물질에서 양성자를 없애는 물질의 반응으로부터 유래할 수 있다:
R-CH=CH2 + H-R' → R-CH2-CH2-R'
및
R-CH=NH + H-R' → R-CH2-NH-R'
상기 식들에서, R 및 R'은, 각각 독립적으로, 임의의 원자 그룹을 나타내며, A의 축합 생성물이 하나 이상의 유리 친핵성 작용기 FA를 포함하여야 하는 것으로 이해된다.
바람직하게, 축합은 전술한 제1 대안예에 따라 발생한다.
일 특정 구현예에서, 화합물(들) A는 유기 규소 화합물들로부터 선택된다.
특히, 유기 규소 화합물은 분자 당 1-3개의 규소 원자와 2개 이상의 하이드록실 또는 가수분해성 기를 포함한다. 상기 가수분해성 기는 바람직하게 알콕시, 아릴옥시 또는 할로겐 기이다.
화합물 A는 규소 원자를 포함하는 유기실란과 2개 또는 3개의 규소 원자, 바람직하게는 2개의 규소 원자를 포함하는 유기실록산으로부터 선택된다.
바람직한 일 구현예에서, 화합물 A는 유기실란이다. 화합물 A는 특히 알콕시실란일 수 있으며, 바람직하게는 관능화된 알콕시실란일 수 있다.
화합물 A 그룹은, 유기 규소 화합물과 화합물 A2를 포함하는 그룹이 원 위치에서 축합할 수 있도록, 전술한 유기 규소 화합물 (화합물 A1)과 하나 이상의 기타 다른 화합물 (화합물 A2)의 혼합물일 수 있다.
바람직하게, 화합물(들)은 화학식 I의 화합물들로부터 선택된다:
Figure 112014004242887-pct00005
(I)
상기 식 (I)에서,
R4는 할로겐 또는 OR' 기 또는 R'1 기이고;
R5는 할로겐 또는 OR'' 기 또는 R'2 기이고;
R6는 할로겐 또는 OR''' 기 또는 R'3 기이고;
R1, R2, R3, R', R'', R''', R'1, R'2 및 R'3은, 서로 독립적으로, 선택적으로 추가적인 화학기를 보유한, 포화 또는 불포화된, 선형 또는 분지형의 탄화수소계 기로서, R1, R2, R', R'' 및 R'''는 또한 잠재적으로 수소이고, R4, R5 및 R6 기들 중 2 이상이 각각 OR', OR'' 및 OR'''이고, R', R'' 및 R''' 기들 중 2 이상이 수소 이외의 것이다.
바람직하게, R1, R2, R', R'1, R'2, R'3, R'' 및 R''' 기들은 C1-C12 알킬, C6 내지 C14 아릴, C1 내지 C8 알킬-C6 내지 C14 아릴, 및 C6 내지 C14 아릴-C1 내지 C8 알킬 라디칼들로부터 선택된다.
다른 구체적인 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물에 사용되는 유기실록산(들)은 화학식 II의 화합물로부터 선택된다:
Figure 112014004242887-pct00006
(II)
상기 식 II에서,
R1, R2, R3, R5 및 R6은 상기 정의된 바와 같이 정의되고;
R'4는 할로겐 원자 또는 OR11 기이고;
R7은 할로겐 원자, OR10 기 또는 R''1 기이고;
R9는 할로겐 원자, OR8 기, R''2 기 또는 R3NR1R2 기이고;
R''1, R''2, R8, R10 및 R11은, 선택적으로 추가적인 화학기를 보유한, 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화 탄화수소계 기로서, R11, R10 및 R8 기들은 또한 잠재적으로 수소 원자이고; R6, R7 및 R9 기들 중 하나 이상은 할로겐 원자 또는 OR''', OR10 또는 OR8 기이다.
바람직하게, R''1, R"2, R8 또는 R10 및 R11 기들은 C1-C12 알킬, C6 내지 C14 아릴, C1 내지 C8 알킬-C6 내지 C14 아릴, 및 C6 내지 C14 아릴-C1 내지 C8 알킬 라디칼로부터 선택된다.
특히, 할로겐 원자는 염소 원자이다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 유기 규소 화합물(들)은 바람직하게 화학식 III의 화합물들로부터 선택되는 유기실란이다:
Figure 112014004242887-pct00007
(III)
상기 식 III에서, 라디칼 R은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, C1-C6, 바람직하게는 C1-C2, 알킬 라디칼들로부터 선택되고, n은 1 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4의 정수이다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 유기 규소 화합물은 본원의 나머지 부분에서 APTES로서 지칭되는 γ-아미노프로필트리에톡시실란 또는 이의 유도체이다.
유기 규소 화합물(들)은 본 조성물의 전체 중량에 대해 0.001 중량% 내지 50 중량% 범위의 함량으로, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 20 중량% 범위의 중량 함량으로 본 발명에 따른 화장료 조성물에 존재할 수 있다.
화합물은 다른 아민화된 또는 비-아민화된 실란 단량체와 조합하여, 특히 Si-O-Si 결합을 형성하는 능력을 가진 분자와 조합하여 적용될 수 있다. 예로서, 메틸트리에톡시실란(MTES)이 언급될 수 있다.
일부 포획 작용기와 반응할 수 있는 제2 화합물이 동시에 또는 제2 단계에서 적용될 수 있다.
이는, 예를 들어, 알데히드 또는 DHA, 또는 이온성, 선호적으로는 음이온성, 선호적으로는 다가 음이온성 화합물일 수 있다.
이러한 제2 화합물은 포획층의 마모성을 강화한다.
본 발명의 이러한 제1 측면에 따라, 유기 규소 화합물은 피부의 표재층, 특히 각질층 구역에 원 위치에서 축합된다.
특히, 유기 규소 화합물은 포획층을 형성하기 위해 각질층 구역에서 원 위치에서 축합한다. 이 층은 반드시 연속적인 것은 아니지만, 다수의 연결된 도메인들로 구성될 수 있다. 따라서, 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로 피부의 표면에서 형성된 카르보닐 화합물 B는, 축합된 후 유리되는 친핵성 또는 포획 작용기 FA에 의해, 화합물 A의 축합 생성물과 반응할 것이다.
바람직하게, 화합물 A의 친핵성 작용기 FA는 화합물 B의 카르보닐 작용기와 하나 이상의 공유 결합을 형성할 것이다. 이런 방식으로, 카르보닐 화합물 B는 각질층 구역에서 포획층에 의해 차단될 것이다.
본 발명의 제2 측면에 따라, 화장료 조성물은 케라틴 물질의 표면과 친화성을 나타내는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 포함하는 하나 이상의 화합물 A를 포함한다.
본 발명에서, 케라틴 물질의 표면과의 "친화성(affinity)"라는 용어는 본 발명의 이러한 측면에 따라 화합물 A가 케라틴 물질에 침투하진 않지만, 케라틴 물질의 표면에 부착된 채로 잔류하는 것을 의미하는 것으로 의도된다.
즉, 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 포함하는 화합물 A는 케라틴 물질의 표면에 부착된다. 특히, 화합물(들) A는 피부의 표재층에, 특히 각질층 구역으로 침투하지 않은 상태로 피부의 표면에 부착된다.
이런 방식으로, 화합물 A는 케라틴 물질의 표면 위에 외부 포획층을 형성할 수 있다.
선호적으로, 이들 화합물 A는 4차 아민을 제외한(non-quaternized) 아민, 바람직하게는 1차 아민 유형의 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 포함한다. 특히, 펜던트 (pendant) 아미노기를 보유한 중합체, 보다 구체적으로는 (단량체 물질에 대해) 아미노 작용기를 10% 이상으로 보유한 중합체이다.
특히, (단량체 물질에 대해) 10% 이상으로 아미노 작용기를 보유한 중합체이다.
특히, 이는 폴리비닐포름아미드, 아세트아미드 등의 부분적인 가수분해로 생성된다.
특히, 이는 5% 내지 50% 범위의 수준으로 가수분해된 폴리비닐포름아미드이다.
본 발명의 제2 측면에 따라, 화합물(들) A는, 보다 구체적으로,
10 mol% 내지 95 mol%의, 하기 식 IV의 단위:
Figure 112014004242887-pct00008
(IV)
및 90 mol% 내지 5 mol%의, 하기 식 V의 단위:
Figure 112014004242887-pct00009
(V)
를 포함하는, 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체로부터 선택된다.
본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체(들)는 바람직하게 화학식 IV의 단위를 10 mol% 내지 60 mol%로, 더 구체적으로는 20 mol% 내지 40 mol%로 포함한다.
본 발명에 따른 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체(들)는 바람직하게 화학식 B의 단위를 30 mol% 내지 90 mol%로, 더 구체적으로는, 60 mol% 내지 80 mol%로 포함한다.
본 발명에 따른 공중합체는, 예를 들어, 폴리비닐포름아미드의 부분적인 가수분해에 의해 수득할 수 있다. 이러한 가수분해는 산성 또는 염기성 매질 중에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체(들)는 하나 이상의 추가적인 단량체 단위를 선택적으로 포함할 수 있다. 이 경우, 추가적인 단량체 단위는 바람직하게는 공중합체가 20 mol% 미만이다.
바람직한 구현예에 따라, 본 발명에 따른 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체(들)는 화학식 IV의 단위와 화학식 V의 단위로만 구성된다.
광 회절에 의해 측정한, 상기 공중합체의 중량 평균 분자량은 10 000 g/mol 내지 30 000 000 g/mol이며, 바람직하게는 40 000 g/mol 내지 1 000 000 g/mol, 더 구체적으로 100 000 g/mol 내지 500 000g/mol로 다양할 수 있다.
상기 공중합체의 양이온성 전하의 밀도는 2 meq/g 내지 20 meq/g, 바람직하게는 2.5 meq/g 내지 15 meq/g, 더 구체적으로는 3.5 meq/g 내지 10 meq/g으로 다양할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체의 예로서, 특히, 비제한적인 예로서, 상품명 Lupamin 9030 및 Lupamin 9010으로 제공되는 제품과 같이, 특히 BASF 사에서 상품명 Lupamin으로 시판 중인 제품이 언급될 수 있다.
비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체(들)는 조성물의 전체 중량에 대해 바람직하게는 0.001 중량% 내지 40 중량%, 더 선호적으로는 0.01 중량% 내지 6 중량%, 더 구체적으로는 0.1 중량% 내지 3 중량% 범위의 비율로 본 발명에 따른 조성물에 존재한다.
본 발명의 이러한 제2 측면에 따라, 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체는, 자체의 친핵성 작용기 FA, 즉 자체의 아민, 바람직하게는 1차 아민 작용기가 카르보닐 화합물 B와 반응하는 방식으로, 피부의 표면에 부착된다.
일반적으로, 본 발명에 따른 화합물 A는 화장료로서 허용가능한 매질을 포함하는 조성물에 존재한다.
용어 "화장료로서 허용가능한 매질"는 유쾌한 색, 냄새 및 느낌을 가지고 있으며, 소비자가 본 조성물을 사용하지 않도록하는 어떤 허용불가한 불쾌함 (얼얼함, 당김 또는 홍반)을 야기하지 않는, 피부 및/또는 이의 부속물에 대해 친화적인 매질을 의미하는 것으로 의도된다.
바람직하게, 화장료로서 허용가능한 매질은 C1-C4 저급 알코올, 예컨대 에탄올, 이소프로판올, tert-부탄올 또는 n-부탄올, 폴리올, 예컨대 프로필렌 글리콜, 폴리올 에테르, C5-C10 알칸, C3-C4 케톤, 예컨대 아세톤 및 메틸 에틸 케톤, C1-C4 알킬 아세테이트, 예컨대 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트, 다이메톡시에탄, 다이에톡시에탄 및 이들의 혼합물로부터 선택되는, 하나 이상의 화장료로서 허용가능한 용매 및/또는 물을 포함한다.
화장료 조성물은 항산화제, UV 차단제, 유연제, 보습제, 생물학적 활성제, 항-여드름 활성제, 양이온성, 양쪽성, 비이온성 및 음이온성 중합체, 분말, 과산화물, 피지 조절제, 예컨대 레티노익 화합물, 지루 방지제, 충전재, 과산, 아연 카복실산염, 염기화제, 산성화제 또는 화장료 및/또는 피부과 분야에서 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분들로부터 선택되는, 하나 이상의 통상적인 화장료 보조제를 포함할 수 있다.
항산화제로는, 특히 토코페롤 및 이의 에스테르, 특히 토코페릴 아세테이트; 페룰산; 세린; 엘라그산, 플로레틴, 폴리페놀, 탄닌, 탄닌산, 에피갈로카테킨 및 이를 함유하는 천연 추출물, 안토시안, 로즈마리 추출물, 올리브 잎 추출물, 예를 들어 Silab 사의 올리브 잎 추출물, 녹차 추출물, 레스베라트롤 및 이의 유도체, 에르고티오네인, N-아세틸시스테인, 갈조류 펠베티아 카날리쿨라타(Pelvetia canaliculata)의 추출물, 예를 들어 Secma 사의 Pelvetiane®, 클로로젠산, 바이오틴, 킬레이트제, 예컨대 BHT 및 BHA, N,N'-비스(3,4,5-트리메톡시벤질)에틸렌다이아민 및 이의 염; 이데베논, 식물 추출물, 예를 들어 Provital 사의 Pronalen Bioprotect™; 코엔자임 Q10, 바이오플라보노이드, SOD, 피탄트리올, 리그난, 멜라토닌, 피돌레이트, 글루타티온, 카프릴릴 글리콜, 플로레틴, Totarol™ 또는 Totarol (토타라-8,11,13-트리에놀 또는 2-페난트레놀, 4b,5,6,7,8,8a,9,10-옥타하이드로-4b,8,8-트리메틸-1-(1-메틸에틸)-을 함유하는 포도카르푸스 토타라 (Podocarpus totara)의 추출물; 자스민 추출물, 예컨대 상품명 Helisun®으로 Silab 사에 의해 시판되는 제품; Engelhard Lyon 사의 Flavagrum PEG®와 같은 헤스페리틴 라우레이트; 파에오니아 서프러티코사 (Paeonia suffruticosa) 뿌리 추출물, 예컨대 상품명 Botanpi Liquid B®으로 Ichimaru Pharcos 사에 의해 시판되는 제품; 리치(lychee)의 추출물, 예컨대 상품명 Litchiderm LS 9704®로 Cognis 사에 의해 시판되는 리치 과피 추출물, 포메그레니트 과실(푸니카 그라나툼(Punica granatum))의 추출물, 예컨대 Draco Natural Products 사에 의해 시판되는 제품을 언급할 수 있다.
유기 차단제로서는, 특히 다이벤조일메탄 유도체, 안트라닐레이트; 신남산 유도체; 살리실산 유도체; 벤질리덴캄파 유도체; 벤조페논 유도체; β,β-다이페닐아크릴레이트 유도체; 트리아진 유도체; 페닐벤조트리아졸 유도체; 벤즈알말로네이트 유도체, 특히 특허 US 제5 624 663호에 언급된 것; 페닐벤즈이미다졸 유도체; 이미다졸린; 4,4-다이아릴부타디엔 유도체; 특허 EP 제669 323호 및 US 제2 463 264호에 기재된 바와 같은 비스-벤조아졸릴 유도체; p-아미노벤조산(PABA) 유도체; 특허 출원 US 제5 237 071호, US 제5 166 355호, GB 제2 303 549호, DE 제197 26 184호 및 EP 제893 119호에 기재된 것과 같은 메틸렌비스(하이드록시페닐벤조트리아졸) 유도체; 특허 출원 EP 제0 832 642호, EP 제1 027 883호, EP 제1 300 137호 및 DE 제101 62 844호에 기재된 바와 같은 벤족사졸 유도체; 특히 특허 출원 WO 제93/04665호에 기재된 것과 같은 차단 중합체 및 차단 실리콘; 알파-알킬스티렌계 이량체, 예컨대 DE 제198 55 649호에 기재된 것; EP 제0 967 200호, DE 제197 46 654호, DE 제197 55 649호, EP-A-1 008 586호, EP 제1 133 980호 및 EP 제133 981호에 기재된 것과 같은 4,4-다이아릴부타디엔; 특허 WO 제04/006 878호, WO 제05/058 269호 및 WO 제06/032 741호에 기재된 것과 같은 메로시아닌 유도체; 및 이의 혼합물로부터 선택된다.
유기 UV 차단제의 예로서, 본 명세서에서 이하에 INCI 명칭으로 표시되는 것을 언급할 수 있다.
다이벤조일메탄 유도체:
DSM Nutritional Products 사에서 상표명 Parsol 1789으로 시판 중인 부틸메톡시다이벤조일메탄.
파라 -아미노벤조산 유도체:
PABA,
에틸 PABA,
에틸 다이하이드록시프로필 PABA,
특히 ISP 사에서 상품명 Escalol 507로 시판 중인 에틸헥실 다이메틸 PABA,
글리세릴 PABA,
BASF 사에서 상품명 Uvinul P25로 시판 중인 PEG-25 PABA.
살리실산 유도체:
Rona/EM Industries 사에서 상품명 Eusolex HMS로 시판 중인 호모살레이트(Homosalate),
Symrise 사에서 상품명 Neo Heliopan OS로 시판 중인 에틸헥실 살리실레이트,
Scher 사에서 상품명 Dipsal로 시판 중인 디프로필렌 글리콜 살리실레이트,
Symrise 사에서 상품명 Neo Heliopan TS로 시판 중인 TEA 살리실레이트.
신남산 유도체:
특히 DSM Nutritional Products 사에서 상표명 Parsol MCX로 시판 중인 에틸헥실 메톡시신나메이트,
이소프로필 메톡시신나메이트,
Symrise 사에서 상표명 Neo Heliopan E 1000으로 시판 중인 이소아밀 메톡시신나메이트,
시녹세이트,
DEA 메톡시신나메이트,
다이이소프로필 메틸신나메이트,
글리세릴 에틸헥사노에이트 다이메톡시신나메이트.
β,β-다이페닐아크릴레이트 유도체:
특히 BASF 사에서 상표명 Uvinul N539로 시판 중인 옥토크릴렌,
특히 BASF 사에서 상표명 Uvinul N35로 시판 중인 에토크릴렌.
벤조페논 유도체:
BASF 사에서 상표명 Uvinul 400으로 시판 중인 벤조페논-1,
BASF 사에서 상표명 Uvinul D50으로 시판 중인 벤조페논-2,
BASF 사에서 상표명 Uvinul M40으로 시판 중인 벤조페논-3 또는 옥시벤존,
BASF 사에서 상표명 Uvinul MS40으로 시판 중인 벤조페논-4,
벤조페논-5,
Norquay 사에서 상표명 Helisorb 11로 시판 중인 벤조페논-6,
American Cyanamid 사에서 상표명 Spectra-Sorb UV-24로 시판 중인 벤조페논-8,
BASF 사에서 상표명 Uvinul DS-49로 시판 중인 벤조페논-9,
벤조페논-12,
BASF 사에서 상표명 Uvinul A+으로 시판 중인 n-헥실 2-(4-다이에틸아미노-2-하이드록시벤조일)벤조에이트, 또는 상표명 Uvinul A+B로 시판 중인 옥틸 메톡시신나메이트와의 혼합물 형태,
1,1'-(1,4-피페라진다이일)비스[1-[2-[4-(다이에틸아미노)-2-하이드록시벤조일]페닐]메타논 (CAS 919803-06-8).
벤질리덴캄파 유도체:
Chimex 사에서 상품명 Mexoryl SD로 제조 중인 3-벤질리덴캄파,
Merck 사에서 상품명 Eusolex 6300으로 시판 중인 4-메틸벤질리덴캄파,
Chimex 사에서 상품명 Mexoryl SL로 제조 중인 벤질리덴캄파설폰산,
Chimex 사에서 상품명 Mexoryl SO로 제조 중인 캄퍼 벤즈알코늄 메토설페이트,
Chimex 사에서 상품명 Mexoryl SX로 제조 중인 테레프탈릴리덴다이캄퍼 설폰산,
Chimex 사에서 상품명 Mexoryl SW로 제조 중인 폴리아크릴아미도메틸벤질리덴캄파.
페닐벤즈이미다졸 유도체:
특히 Merck 사에서 상표명 Eusolex 232로 시판 중인 페닐벤즈이미다졸 설폰산,
Symrise 사에서 상표명 Neo Heliopan AP로 시판 중인 다이소듐 페닐 다이벤즈이미다졸 테트라설포네이트.
페닐벤조트라이아졸 유도체:
Rhodia Chimie 사에서 상품명 Silatrizole로 시판 중인 드로메트리졸 트리실록산, Ciba Specialty Chemicals 사에서 상표명 Tinosorb M 하에 수성 분산물로서 미분화된 형태로 또는 Fairmount Chemical 사에서 상표명 MIXXIM BB/100 하에 고체 형태로 시판 중인 메틸렌비스(벤조트리아졸릴)테트라메틸부틸페놀.
트리아진 유도체:
Ciba Geigy 사에서 상표명 Tinosorb S로 시판 중인 비스(에틸헥실옥시페놀)메톡시페닐트리아진,
특히 BASF 사에서 상표명 Uvinul T150으로 시판 중인 에틸헥실 트리아존,
Sigma 3V 사에서 상표명 Uvasorb HEB로 시판 중인 다이에틸헥실 부타미도 트리아존,
2,4,6-트리스(다이이소부틸 4'-아미노벤즈알말로네이트)-s-트리아진,
2,4,6-트리스(다이네오펜틸 4'-아미노벤즈알말로네이트)-s-트리아진,
2,4-비스(다이네오펜틸 4'-아미노벤즈알말로네이트)-6-(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-s-트리아진,
2,4-비스(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-6-[(3-{1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-다이실록산일}프로필)아미노]-s-트리아진,
특허 US 제6 225 467호, 특허 출원 WO 제2004/085412호(화합물 6 및 화합물 9 참조) 또는 문헌 ["Symmetrical Triazine Derivatives" IP.COM Journal, IP.COM INC West Henrietta, NY, US (2004년 9월 20일)]에 기재된 대칭적인 트리아진 차단제, 특히 Beiersdorf 특허 출원들, WO 제06/035000호, WO 제06/034982호, WO 제06/034991호, WO 제06/035007호, WO 제2006/034992호 및 WO 제2006/034985호에도 언급된 2,4,6-트리스(바이페닐)-1,3,5-트리아진 (특히 2,4,6-트리스(바이페닐-4-일)-1,3,5-트리아진) 및 2,4,6-트리스(테르페닐)-1,3,5-트리아진.
안트라닐 유도체:
Symrise 사에서 상표명 Neo Heliopan MA로 시판 중인 멘틸 안트라닐레이트.
이미다졸린 유도체:
에틸헥실 다이메톡시벤질리덴 다이옥소이미다졸린 프로피오네이트.
벤즈알말로네이트 유도체:
다이네오펜틸 4'-메톡시벤즈알말로네이트,
벤즈알말로네이트 작용기를 함유한 폴리오르가노실록산, 예를 들어 Hoffmann LaRoche 사에서 상표명 Parsol SLX로 시판 중인 폴리실리콘-15.
4,4-다이아릴부타디엔 유도체:
1,1-다이카르복시(2,2'-다이메틸프로필)-4,4-다이페닐부타디엔.
벤족사졸 유도체:
Sigma 3V 사에서 상품명 Uvasorb K2A로 시판 중인 2,4-비스[5-(1-다이메틸프로필)벤족사졸-2-일(4-페닐)이미노]-6-(2-에틸헥실)이미노-1,3,5-트리아진,
및 이의 혼합물.
선호되는 유기 차단제는 하기로부터 선택된다:
부틸메톡시다이벤조일메탄,
에틸헥실 메톡시신나메이트,
호모멘틸 살리실레이트에 부합되는 호모살레이트,
에틸헥실 살리실레이트,
옥토크릴렌,
페닐벤즈이미다졸 설폰산,
벤조페논-3,
벤조페논-4,
벤조페논-5,
n-헥실 2-(4-다이에틸아미노-2-하이드록시벤조일)벤조에이트,
1,1'-(1,4-피페라진다이일)비스[1-[2-[4-(다이에틸아미노)-2-하이드록시벤조일]페닐]메타논,
4-메틸벤질리덴캄파,
테레프탈리덴다이캄파설폰산,
다이소듐 페닐 다이벤즈이미다졸 테트라설포네이트,
에틸헥실 트리아존,
비스(에틸헥실옥시페놀)메톡시페닐트리아진,
다이에틸헥실 부타미도 트리아존,
2,4,6-트리스(바이페닐-4-일)-1,3,5-트리아진,
2,4,6-트리스(다이네오펜틸 4'-아미노벤즈알말로네이트)-s-트리아진
2,4,6-트리스(다이이소부틸 4'-아미노벤즈알말로네이트)-s-트리아진,
2,4-비스(다이네오펜틸 4'-아미노벤즈알말로네이트)-6-(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-s-트리아진,
2,4-비스(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-6-[(3-{1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-다이실록산일}프로필)아미노]-s-트리아진,
메틸렌비스(벤조트리아졸릴)테트라메틸부틸페놀,
드로메트리졸 트리실록산,
폴리실리콘-15,
다이네오펜틸 4'-메톡시벤즈알말로네이트,
1,1-다이카르복시(2,2'-다이메틸프로필)-4,4-다이페닐부타디엔,
2,4-비스[5-(1-다이메틸프로필)벤족사졸-2-일(4-페닐)이미노]-6-(2-에틸헥실)이미노-1,3,5-트리아진,
및 이들의 혼합물.
본 발명에 따라 사용되는 미네랄 UV 차단제는 금속 산화물 안료이다. 보다 선호적으로는, 본 발명의 미네랄 UV 차단제는 500 nm 이하, 더 선호적으로는 5 nm 내지 500 nm, 보다 더 선호적으로는 10 nm 내지 100 nm, 선호적으로는 15 nm 내지 50 nm의 평균 원소 입자 크기를 가지는 금속 산화물 입자이다.
미네랄 UV 차단제는 특히 산화티타늄, 산화아연, 산화철, 산화지르코늄 및 산화세륨 또는 이의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
상기한 코팅 또는 비-코팅된 금속 산화물 안료는 특히 특허 출원 EP-A-0 518 773호에 기재되어 있다. 언급될 수 있는 상업 안료로는 Kemira, Tayca, Merck 및 Degussa 사의 시판 제품을 포함한다.
금속 산화물 안료는 코팅 또는 비-코팅된 것일 수 있다.
코팅된 안료는 아미노산, 밀납, 지방산, 지방 알코올, 음이온성 계면활성제, 레시틴, 지방산의 나트륨, 칼륨, 아연, 철 또는 알루미늄 염, (티타늄 또는 알루미늄의) 금속 알콕사이드, 폴리에틸렌, 실리콘, 단백질 (콜라겐, 엘라스틴), 알카놀아민, 규소 산화물, 금속 산화물 또는 헥사메타포스페이트 나트륨과 같은 화합물로, 화학적, 전기적, 기계화학적 및/또는 기계적 특성의 한가지 이상의 표면 처리를 거친 안료이다.
코팅된 안료는 보다 구체적으로는 하기로 코팅된 산화티타늄이다:
- 실리카, 예컨대 Ikeda 사의 제품 Sunveil,
- 실리카 및 산화철, 예컨대 Ikeda 사의 제품 Sunveil F,
- 실리카 및 알루미나, 예컨대 Tayca 사의 제품 Microtitanium Dioxide MT 500 SA 및 Microtitanium Dioxide MT 100 SA 및 Tioxide 사의 Tioveil,
- 알루미나, 예컨대 Ishihara 사의 제품 Tipaque TTO-55 (B) 및 Tipaque TTO-55 (A) 및 Kemira 사의 UVT 14/4,
- 알루미나 및 알루미늄 스테아레이트, 예컨대 Tayca 사의 제품 Microtitanium Dioxide MT 100 T, MT 100 TX, MT 100 Z 및 MT-01, Uniqema 사의 제품 Solaveil CT-10 W 및 Solaveil CT 100, 및 Merck 사의 제품 Eusolex T-AVO,
- 실리카, 알루미나 및 알긴산, 예컨대 Tayca 사의 제품 MT-100 AQ,
- 알루미나 및 알루미늄 라우레이트, 예컨대 Tayca 사의 제품 Microtitanium Dioxide MT 100 S,
- 산화철 및 스테아르산 철, 예컨대 Tayca 사의 제품 Microtitanium Dioxide MT 100 F,
- 산화아연 및 스테아르산 아연, 예컨대 Tayca 사의 제품 BR351,
- 실리카와 알루미나로 처리되고 실리콘으로 처리된 것, 예컨대 Tayca 사의 제품 Microtitanium Dioxide MT 600 SAS, Microtitanium Dioxide MT 500 SAS 또는 Microtitanium Dioxide MT 100 SAS,
- 실리카, 알루미나와 스테아르산 알루미늄로 처리되고 실리콘으로 처리된 것, 예컨대 Titan Kogyo 사의 제품 STT-30-DS,
- 실리카로 처리되고 실리콘으로 처리된 것, 예컨대 Kemira 사의 제품 UV-Titan X 195,
- 알루미나 및 실리콘으로 처리된 것, 예컨대 Ishihara 사의 제품 Tipaque TTO-55 (S) 또는 Kemira 사의 UV Titan M 262,
- 트리에탄올아민, 예컨대 Titan Kogyo사의 제품 STT-65-S,
- 스테아르산, 예컨대 Ishihara 사의 제품 Tipaque TTO-55 (C),
- 헥사메타인산나트륨, 예컨대 Tayca 사의 제품 Microtitanium Dioxide MT 150 W.
- Degussa Silices 사의 상표명 T 805으로 시판 중인, 옥틸트리메틸실란으로 처리된 TiO2,
- Cardre 사에서 상표명 70250 Cardre UF TiO2SI3으로 시판 중인, 폴리다이메틸실록산으로 처리된 TiO2,
- Color Techniques 사에서 상표명 Microtitanium Dioxide USP Grade Hydrophobic으로 시판 중인, 폴리다이메틸하이드로게노실록산으로 처리된 예추석/금홍석 TiO2.
비-코팅된 산화티타늄 안료는, 예를 들어 상표명 Microtitanium Dioxide MT 500 B 또는 Microtitanium Dioxide MT 600 B로 Tayca 사에서, 명칭 P 25으로 Degussa 사에서, 명칭 Transparent titanium oxide PW로 Wackherr 사에서, 명칭 UFTR로 Miyoshi Kasei 사에서, 명칭 ITS로 Tomen 사에서, 명칭 Tioveil AQ로 Tioxide 사에서 시판된다.
비-코팅된 산화아연 안료는, 예를 들어 다음과 같다:
- Sunsmart 사에서 상품명 Z-Cote로 시판 중인 것;
- Elementis 사에서 상품명 Nanox로 시판 중인 것;
- Nanophase Technologies 사에서 상품명 Nanogard WCD 2025로 시판 중인 것.
코팅된 산화아연 안료는, 예를 들어 다음과 같다:
- Toshibi 사에서 상품명 Zinc Oxide CS-5으로 시판 중인 것 (폴리메틸하이드로게노실록산으로 코팅된 ZnO);
- Nanophase Technologies 사에서 상품명 Nanogard Zinc Oxide FN으로 시판 중인 것 (Finsolv TN, C12-C15 알킬 벤조에이트 중의 40% 분산물임);
- Daito 사에서 상품명 Daitopersion ZN-30 및 Daitopersion ZN-50으로 시판 중인 것 (실리카 및 폴리메틸하이드로게노실록산으로 코팅된 산화나노아연을 30% 또는 50%로 포함하는, 사이클로폴리메틸실록산/옥시에틸렌화된 폴리다이메틸실록산 중의 분산물);
- Daikin 사에서 상품명 NFD Ultrafine ZnO로 시판 중인 것 (사이클로펜타실록산 중의 분산물로서, 퍼플루오로알킬에틸 기재의 공중합체와 퍼플루오로알킬 포스페이트로 코팅된 ZnO);
- Shin-Etsu 사에서 상품명 SPD-Z1으로 시판 중인 것 (사이클로다이메틸실록산 중에 분산된, 실리콘-그래프트된 아크릴 중합체로 코팅된 ZnO);
- ISP 사에서 상품명 Escalol Z100으로 시판 중인 것 (에틸헥실 메톡시신나메이트/PVP-헥사데센/메티콘 공중합체 혼합물 중에 분산된 알루미나-처리된 ZnO);
- Fuji Pigment 사에서 상품명 Fuji ZnO-SMS-10으로 시판 중인 것 (실리카 및 폴리메틸실세스퀴옥산으로 코팅된 ZnO);
- Elementis 사에서 상품명 Nanox Gel TN으로 시판 중인 것 (하이드록시스테아르산 폴리축합물과 함께 C12-C15 알킬 벤조에이트 중에 55% 농도로 분산된 ZnO).
비-코팅된 산화세륨 안료는, 예를 들어 Rhone-Poulenc 사에서 상품명 Colloidal Cerium Oxide으로 시판 중인 것일 수 있다.
비-코팅된 산화철 안료는, 예를 들어 명칭 Nanogard WCD 2002(FE 45B), Nanogard Iron FE 45 BL AQ, Nanogard FE 45R AQ 및 Nanogard WCD 2006(FE 45R)으로 Arnaud 사에서, 또는 명칭 TY-220으로 Mitsubishi 사에서 시판 중에 있다.
코팅된 산화철 안료는, 예를 들어 명칭 Nanogard WCD 2008(FE 45B FN), Nanogard WCD 2009(FE 45B 556), Nanogard FE 45 BL 345 및 Nanogard FE 45 BL로 Arnaud 사에서, 또는 명칭 Transparent Iron Oxide으로 BASF 사에 시판 중에 있다.
또한, 금속 산화물의 혼합물, 특히 이산화티타늄과 이산화세륨의 혼합물, 예를 들어, 명칭 Sunveil A로 Ikeda 사에서 시판 중인 실리카로 코팅된 이산화티탄시움 및 이산화세륨의 동량 혼합물, 및 또한 알루미나, 실리카 및 실리콘으로 코팅된 이산화티타늄과 이산화아연의 혼합물, 예컨대 Kemira 사에서 시판하는 제품 M 261, 또는 알루미나, 실리카 및 글리세롤로 코팅된 이산화티타늄과 이산화아연의 혼합물, 예컨대 Kemira 사에서 시판 중인 제품 M 211이 언급될 수 있다.
본 발명에 따라, 코팅된 또는 비-코팅된 이산화티타늄 안료가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 또한 피지 전체 또는 일부를 구성하는 화합물과 구조적으로 밀접한 하나 이상의 화합물, 특히 스쿠알렌과 같은 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 화장료 조성물은 오존과 반응할 수 없거나 또는 거의 반응하지 않는 지방 물질들로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
특히, 이와 같은 화합물은 스쿠알란과 같은 포화 지방 물질들로부터 선택될 수 있다.
물론, 당업자는 본 발명에 따른 조성물과 본질적으로 관련된 유리한 특성들이 예상되는 첨가물(들)에 의해 전혀 또는 실질적으로 부정적인 영향을 받지 않도록, 전술한 선택적인 부가 화합물(들) 및/또는 이들의 양을 선택하는데 주의를 기울여야 할 것이다.
본 발명에 따른 조성물의 pH는 산성화제 또는 염기성화에 의해 조절할 수 있다.
언급될 수 있는 산성화제로는, 예를 들어 미네랄산 또는 유기산, 예를 들어 염산, 오르토인산 또는 황산, 카르복실산, 예를 들어 아세트산, 타르타르산, 시트르산 및 락트산 및 설폰산이 있다.
염기성화제로서는, 언급될 수 있는 예로 수성 암모니아, 알칼리 금속 카르보네이트, 알카놀아민, 예컨대 모노-, 다이- 및 트리에탄올아민 및 이의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 식 VI의 화합물을 포함한다:
Figure 112014004242887-pct00010
(VI)
상기 식 VI에서,
W는 하이드록실기로 선택적으로 치환되는 프로필렌 잔기 또는 C1-C4 알킬 라디칼이고; Ra, Rb, Rc 및 Rd는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 하이드록시알킬 라디칼이다.
바람직하게, 화장료 조성물은 알카놀아민, 특히 트리에탄올아민 및 수산화나트륨으로부터 선택되는 하나 이상의 염기성화제를 포함한다.
본 발명에 따른 조성물의 pH는 일반적으로 대략 3 내지 12이고, 바람직하게는 대략 5 내지 11이며, 보다 더 구체적으로는 7 내지 9.5이다.
본 발명에 따라, 카르보닐 화합물(들) B는 피지의 하나 이상의 구성요소와 오존 간에 발생하는 부가 반응에 따라 형성되는 하나 이상의 알데히드 작용기를 가진 화합물일 수 있다.
하나 이상의 알데히드 작용기를 포함하는 화합물(들) B는 단순 알데히드, 공액된 알데히드, 방향족 알데히드, 예컨대 벤즈알데히드 및 활성화된 케톤, 특히 끄는 기 (withdrawing group)로 활성화된 케톤 또는 공액 작용기일 수 있다.
피지는 피부의 표면에서 발견되는 지질막인 피지샘에 의한 분비물이다.
이에, 피지는 최대 96 중량% 범위일 수 있는 지질 농도를 포함한다. 특히, 피지는 대략 43 중량%의 글리세리드, 16 중량%의 유리 지방산, 25 중량%의 왁스 및 12 중량%의 스쿠알렌을 포함한다.
일 특정 구현예에 따라, 화합물(들) B는 스쿠알렌과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 알데히드 작용기를 가진 화합물일 수 있다.
훨씬 더 구체적으로, 하나 이상의 알데히드 작용기를 가진 화합물(들) B는, 예를 들어 4-옥소펜타날, 노나날 또는 노네날일 수 있다.
일 구현예에 따라, 본 발명에 따른 화장료 조성물의 적용에는 케라틴 물질의 표면을 헹구는 단계가 후속되지 않는다.
다른 구현예에 따라, 화장료 조성물을 적용한 후, 주위 온도에서 건조시키는 단계 및 이후 케라틴 물질의 표면을 헹구는 단계가 후속된다.
건조 단계는, 적용 후 즉시 또는 1분 내지 30분의 범위일 수 있는 방치(leave-on) 시간 후 수행될 수 있다. 바람직하게, 건조 시간은 본 발명에 따른 화장료 조성물이 피부 상에서 건조되는데 충분하게 긴 시간이다.
바람직하게, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 세척 제거하지 않는다.
화장료 조성물은 당업자에게 잘 공지된 기법에 따라 제조될 수 있다. 특히 단순 또는 복합 에멀젼의 형태 (O/W, W/O, O/W/O 또는 W/O/W), 예컨대 크림, 유액 또는 크림 젤과 같은 형태; 수성 젤 형태; 또는 로션 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은, 유액과 같은 액체 내지 반액체 점조도, 다소 리치한 크림, 크림 젤 및 페이스트의, 예를 들어 메이크업 제품, 모발 또는 두피 트리트먼트 제품, 예컨대 샴푸 또는 관리 조성물, 또는 얼굴 및/또는 신체용 관리 및/또는 일광차단 보호 제품으로서 사용될 수 있다. 화장료 조성물은 선택적으로 와이프(wipe)의 형태로 또는 에어로졸 형태로 포장될 수 있으며, 폼(foam) 또는 스프레이 형태일 수 있다.
바람직하게, 본 발명에 따른 화장료 처리 방법은 피부에 전술한 화합물(들) A를 적용하는 단계로 이루어진다.
특히, 화장료 조성물은 신체와 접촉할 수 있는 옷, 신발 또는 임의의 기타 물체에 처리하는데 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 케라틴 물질과 접촉하는 직물, 가죽 또는 임의의 물질의 표면에 상기 정의된 바와 같은 조성물을 적용하는 단계를 포함하는, 직물, 가죽 또는 상기 물질의 처리 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화장료 처리 방법은 매일 또는 이 보다는 적은 빈도로 정기적으로 수행될 수 있다.
따라서, 본 발명은 피부 상에서 오존의 작용으로부터 발생되는 분해 생성물을 차단할 수 있다.
아래 실시예들은 본 발명을 예시하기 위해 제공되는 것일 뿐 본 발명을 전적으로 제한하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1:
상품명 Dow Corning으로 시판 중인 APTES를 10 중량%로 포함하는 화장료 조성물을 제조한다. 락트산을 첨가하여, 조성물의 pH를 9로 만든다.
이 화장료 조성물을 신체 전체에 cm2 당 4 mg의 비율로 피부에 도포하고, 그대로 두어 건조시킨다.
그런 후, 피지에 대한 오존의 작용으로 형성될 수 있는 알데히드인 노나날을 피부에 도포한다.
노나날은 피부에서 APTES에 의해 포획됨에 유념한다.
섹션에 대한 연구는 피부의 표면 바로 밑, 즉 각질층에서 차단이 이루어진다는 것을 보여준다.
실시예 2:
BASF 사에서 상품명 Lupamine 9030으로 시판 중인 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체인 활성 물질을 1.4 중량%로 포함하는 수성 화장료 조성물을 제조한다.
신체 전체에 cm2 당 4 mg의 비율로 피부에 도포하고, 그대로 두어 건조시킨다.
그런 후, 피지에 대한 오존의 작용으로 형성되는 것과 구조적으로 유사한 화합물인 노나날을 피부에 도포한다.
노나날은 피부 상에 포획됨에 유념한다.
피부에서 땀이 발생할 때, 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체에 의해 형성된 층은 땀으로 젖셔지지만, 화합물은 자체의 견고성(substantivity)으로 인해 피부 상에 유지된다. 노나날은 발한에도 불구하고 해리되지 않는다.

Claims (20)

  1. 물질의 표면 또는 물질내에서 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B를 포획하기 위한 화장 방법(cosmetic method)으로서,
    상기 화합물(들) B를 포획하는 층이 상기 물질의 표면 또는 물질내 원 위치 (in situ)에서 형성되도록, 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진 하나 이상의 화합물 A를 상기 물질의 표면에 적용하는 단계를 포함하고,
    상기 친핵성 작용기 FA는 아민, 하이드록실, 티올, 설페이트 또는 포스페이트 작용기로부터 선택되고,
    상기 화합물 A가
    i) 식 (I)의 유기 규소 화합물:
    Figure 112020054826416-pct00011
    (I)
    상기 식 I에서,
    R4는 할로겐 또는 OR' 기 또는 R'1 기이고;
    R5는 할로겐 또는 OR'' 기 또는 R'2 기이고;
    R6은 할로겐 또는 OR''' 기 또는 R'3 기이고;
    R1, R2, R3, R', R'', R''', R'1, R'2 및 R'3은, 서로 독립적으로 탄화수소계 기를 나타내고, 또는 R1, R2, R', R'' 및 R'''는 수소이고, R4, R5 및 R6 기들 중 2 이상은 각각 OR', OR'' 및 OR'''이고, R', R'' 및 R''' 기들 중 2 이상은 수소 이외의 것임; 및
    ii) 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체들로서,
    10 mol% 내지 95 mol%의 식 (IV)의 단위:
    Figure 112020054826416-pct00012
    (IV)
    및
    90 mol% 내지 5 mol%의 식 (V)의 단위:
    Figure 112020054826416-pct00013
    (V)
    를 포함하는 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체들
    로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 물질이 케라틴 물질이고,
    상기 화합물 A가 화장료로서 허용가능한 매질을 포함하는 화장료 조성물에 포함된 것임을 특징으로 하는 화장 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화합물(들) A가 식 (III)의 유기 규소 화합물들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장 방법:
    Figure 112020054826416-pct00014
    (III)
    상기 식 III에서,
    라디칼 R은 동일하거나 상이할 수 있으며, C1-C6 알킬 라디칼들로부터 선택되고;
    n은 1 내지 6, 또는 2 내지 4의 정수임.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화합물 A가 γ-아미노프로필트리에톡시실란 (APTES)인 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화합물(들) A가,
    10 mol% 내지 95 mol%의 식 IV의 단위:
    Figure 112020054826416-pct00015
    (IV)
    및 90 mol% 내지 5 mol%의 식 V의 단위:
    Figure 112020054826416-pct00016
    (V)
    를 포함하는 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체(들)가 상기 식 (IV)의 단위를 10 mol% 내지 60 mol%, 또는 20 mol% 내지 40 mol%로 포함하는 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 비닐포름아미드/비닐포름아민 공중합체(들)가 하나 이상의 추가적인 단량체 단위를 상기 공중합체의 20 mol% 미만으로 포함하는 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화합물(들) B가 스쿠알렌과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 알데히드 작용기를 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 물질이 케라틴 물질과 접촉되는 직물, 가죽 또는 모든 물질로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 A를 수딩제 (soothing agent)로서 사용하는 화장 방법으로서, 상기 화합물(들) A가 카르보닐 화합물 B에 의해 유도되는 케라틴 물질의 불쾌한 반응을 방지하고/방지하거나 처리하기 위한 것임을 특징으로 하는 화장 방법.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 A를 사용하는 화장 방법으로서, 상기 화합물 A를 카르보닐 화합물 B에 의해 발생되는 불쾌한 체취를 줄이거나 심지어 제거하기 위한 제제로서 사용하는 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 화합물(들) A가 화장료로서 허용가능한 매질을 포함하는 화장료 조성물에 포함된 것임을 특징으로 하는 화장 방법.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 화합물(들) A를 포함하는 화장료 조성물이, 항산화제, UV 차단제, 유연제, 보습제, 생물학적 활성제, 항여드름 활성제, 양이온성, 양쪽성, 비이온성 및 음이온성 중합체, 분말, 과산화물, 레티노산 화합물과 같은 피지 조절제, 지루 방지제, 충전재, 과산, 아연 카복실산염, 염기성화제, 산성화제 또는 화장품 및/또는 피부과 분야에서 통상적으로 사용되는 기타 성분들로부터 선택되는 하나 이상의 통상적인 화장료 보조제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 화장 방법.
  14. 카르보닐 화합물 B에 의해 유도되는 피부 장애를 예방 및/또는 처리하기 위한, 화합물 A를 포함하는 화장료 조성물로서,
    상기 화합물 A는 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 하나 이상의 카르보닐 화합물 B와 반응할 수 있는 하나 이상의 친핵성 작용기 FA를 가진, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물 A인, 화장료 조성물.
  15. 삭제
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KR1020147001142A 2011-06-16 2012-06-15 피지를 구성하는 하나 이상의 화합물과 오존 간의 반응으로부터 생성되는 카르보닐 화합물을 포획하기 위한 하나 이상의 친핵성 작용기를 포함하는 화합물의 용도 KR102206407B1 (ko)

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