FR2976482A1 - Utilisation d'un compose comprenant au moins une fonction nucleophile pour capturer les composes carbonyles issus de la reaction entre un ou plusieurs composes constituant le sebum et l'ozone - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne un procédé de capture d'un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone sur la surface d'un matériau ou dans un matériau, caractérisé par le fait qu'on applique sur la surface dudit matériau un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA formant in situ sur la surface dudit matériau ou dans ledit matériau une couche capturant le ou lesdits composés B. L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone d'un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles F susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone comme agent apaisant, le ou les dits composés à fonction(s) nucléophile(s) étant destinés à prévenir et/ou traiter des réactions d'inconforts des matières kératiniques induites par les composés carbonylés B.

Description

B11-2333FR 1 Utilisation d'un composé comprenant au moins une fonction nucléophile pour capturer les composés carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone L'invention concerne un procédé de capture d'un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone sur la surface d'un matériau ou dans un matériau dans lequel on applique sur la surface dudit matériau un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA formant in situ sur la surface dudit matériau ou dans le matériau une couche capturant le ou lesdits composés B. L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone comme agent apaisant, le ou les dits composés A étant destinés à prévenir et/ou traiter des réactions d'inconforts des matières kératiniques induites par les composés carbonylés B. L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone comme agent permettant de réduire voire d'éliminer les mauvaises odeurs corporelles produites par les composés carbonylés B. De manière générale, les matières kératiniques comme la peau, les cheveux ou le cuir chevelu se retrouvent directement en contact avec les agents oxydants se trouvant au sein de l'environnement ce qui peut les rendre particulièrement sensibles. En effet, les sources d'oxydants dans l'environnement incluent notamment l'oxygène, activé par les rayons ultraviolets ainsi que, dans l'air pollué ou non, l'ozone et les oxydes d'azote et de soufre. La concentration de l'ozone peut d'ailleurs s'avérer particulièrement importante, y compris dans les espaces clos, en raison de la pollution atmosphérique et de la présence de nombreux appareils électriques dans la vie quotidienne. De tels agents oxydants réagissent avec les matières kératiniques et produisent pour la plupart des composés oxydés qui sont neutralisés par les systèmes antioxydants naturels. Toutefois, l'ozone en particulier peut réagir avec les matières kératiniques par le biais de réactions, qui ont notamment lieu au niveau de la surface de la couche la plus externe de la peau, des cheveux ou du cuir chevelu, et les produits de réaction qui sont formés suite à ces réactions peuvent engendrer des irritations ou des réactions d'inconfort au niveau de la peau, des cheveux et/ou du cuir chevelu qui peuvent se traduire en particulier par des rougeurs, des démangeaisons, des sensations de chaleur et/ou de brûlure, de picotement et de tiraillement. En particulier, la sécrétion par les glandes sébacées d'un film lipidique appelé « sébum » à la surface de la peau, des cheveux ou du cuir chevelu permet notamment de les protéger contre l'action de l'ozone. I1 a été observé que la réaction de l'ozone avec les lipides insaturés constituant le sébum à la surface des matières kératiniques conduisait à la cassure des chaînes lipidiques au niveau de leurs doubles liaisons et à la formation de composés aldéhydes, c'est-à-dire à des composés ayant dans leur structure une ou plusieurs fonctions aldéhydes. C'est ainsi le cas des composés hexanal, octanal, nonéal, nonanal, décanal, undécanal, dodécanal en ce qui concerne les monoaldéhydes. I1 en va de même pour le 1,4 butane-dial pour les dialdéhydes.
Les composés aldéhydiques peuvent aussi contenir, outre la ou les fonctions aldéhydes, d'autres fonctions, telles que des fonctions éthylènes (6-méthyl-S-hepten-2-one) ou cétones (4-oxopentanal) ou acides (acide 4-oxo butanoïque) (cf respectivement ci-dessous).
H3C CH3 O CH3 D'autres composés à fonctions carbonyles sont issus de ces réactions, lesquels peuvent, malgré l'absence de fonctions aldéhydes, être réactifs et provoquer de telles réactions d'inconfort. C'est le cas 10 de certaines cétones, portant en plus de la fonction cétone un second groupe activant cette cétone, en particulier au moins une fonction hydroxyle. C'est le cas du composé 1-hydroxy-6-méthyl hepten-2-one, représenté ci-dessous, par exemple : 15 CH3 O Une fois formés, ces composés carbonylés entraînent des irritations ou des réactions d'inconfort au niveau de la peau, des cheveux et/ou du cuir chevelu. De plus, les composés carbonylés issus de la réaction de 20 l'ozone et des lipides insaturés constituant le sébum sont souvent des espèces odorantes, tels que le nonanal ou le nonénal, qui conduisent éventuellement au dégagement de mauvaises odeurs corporelles. Ils peuvent aussi évoluer et par oxydation par exemple, produire des mauvaises odeurs corporelles. C'est le cas du 1,4 butane 25 dial, qui peut par oxydation donner l'acide 1,4 butane dioïque. De telles réactions peuvent aussi bien se produire au niveau de la peau qu'au niveau des cheveux, voire des vêtements, souillés par ledit sébum. En effet, les molécules constituant le sébum présent dans O CH3 O H3C OH les cheveux peuvent réagir avec l'ozone et former des composés carbonylés qui migrent vers la peau. Parmi les lipides insaturés constituant le sébum, le squalène réagit avec l'ozone pour former de l'acétone, qui est un composé volatil, et le 4-oxopentanal qui va pénétrer dans l'épiderme et engendrer des irritations ou des réactions d'inconfort. Par ailleurs, plus la concentration d'ozone dans l'air s'avère importante, plus la peau sécrète des composés lipidiques tels que le squalène, ce qui entraîne la formation à même la peau de nombreux composés aldéhydiques augmentant ainsi que les problèmes d'inconfort de la peau. Etant donné que le squalène peut se trouver dans le sébum dans des quantités relativement importantes, pouvant aller jusqu'à 12% en poids, la concentration en composés aldéhydiques formés peut également s'avérer importante.
Afin de lutter contre la formation de ces composés carbonylés, il n'est pas possible d'éliminer ou de réduire la quantité de sébum sécrétée par les glandes sébacées car, dans ce cas, la peau ne serait plus protégée vis-à-vis de l'action de l'ozone et il n'est pas non plus possible d'ajouter du squalène pour favoriser la réaction avec l'ozone car la concentration en composés aldéhydiques formés n'en serait pas moins importante. De plus, l'utilisation d'antioxydants traditionnels tels que l'acide ascorbique, les tocophérols, les tocotriénols, les ubiquinones ou le glutathion n'est pas satisfaisante pour lutter contre la formation des composés aldéhydiques. Ainsi il existe donc un réel besoin de mettre en oeuvre sur les matières kératiniques ou les matériaux en contact avec les matières kératiniques, un procédé de traitement cosmétique capable de bloquer de manière satisfaisante les composés carbonylés issus de la réaction entre les molécules constituant le sébum et l'ozone afin de minimiser, voire d'éliminer les réactions d'inconfort qui sont causées par ces composés carbonylés ainsi que les mauvaises odeurs corporelles pouvant être générées par ces mêmes composés carbonylés.
La demanderesse a découvert, de façon surprenante, qu'en mettant en contact un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum avec un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA, on pouvait bloquer lesdits composés B en formant une couche dite de capture empêchant les composés B de migrer vers tout matériau pouvant être en contact avec ces derniers. Notamment, en appliquant sur les matières kératiniques en particulier la peau et/ou les cheveux une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés comportant une ou plusieurs fonctions nucléophiles susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone, il est possible de bloquer la migration des composés carbonylés vers les matières kératiniques humaines et de minimiser, voire d'éliminer, les irritations et les réactions d'inconfort ainsi que les mauvaises odeurs corporelles pouvant être générées par ces composés carbonylés. Par ailleurs, la demanderesse a également constaté qu'en appliquant des composés particuliers ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles qui sont capables de se condenser in situ dans un matériau et notamment dans les couches superficielles de la peau, il était possible de former un condensat conférant au matériau et notamment à la peau une propriété de capture des composés carbonylés issus de la réaction entre les composés constituant le sébum et l'ozone. Cette couche dite de « capture » est donc formée par condensation in situ et est capable de capturer les composés carbonylés, en particulier aldéhydiques, afin d'empêcher leur migration dans les matières kératiniques humaines notamment l'épiderme. Plus particulièrement, la couche de capture obtenue est formée dans la zone du stratum cornéum. En d'autres termes, les fonctions nucléophiles de ces composés appliqués sur les matières kératiniques telles que la peau permettent de capturer les composés carbonylés issus de la réaction entre l'ozone et les molécules constituant le sébum. La ou les fonctions nucléophiles de ces composés est (ou sont) également appelée(s) fonctions de capture. Par ailleurs, la demanderesse a également constaté que l'application de composés particuliers ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles qui présentent une forte affinité avec la kératine permettait aussi de bloquer les composés carbonylés en formant une couche sur la surface des matières kératiniques. La couche ainsi formée permet d'empêcher la migration des composés carbonylés sur les matières kératiniques humaines. Autrement dit, la demanderesse a mis en avant que le fait d'appliquer des composés ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles qui étaient soit aptes à se condenser in situ dans les couches superficielles de la peau pour former une couche de capture interne, soit aptes à former une couche de capture externe sur la surface d'une matière kératinique telle que la peau, permettait de bloquer les composés carbonylés formés suite à l'effet de l'ozone sur les lipides constituant le sébum. La présente invention concerne un procédé de capture d'un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone sur la surface d'un matériau ou dans un matériau, dans lequel on applique sur la surface dudit matériau un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA de manière à former in situ sur la surface dudit matériau ou dans ledit matériau une couche capturant le ou lesdits composés B. L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone comme agent apaisant, le ou les dits composés A étant destinés à prévenir et/ou traiter les réactions d'inconforts des matières kératiniques induites par lesdits composés carbonylés B.
Par « matériau », on entend au sens de la présente invention, des matières kératiniques ou des matériaux en contact avec lesdites matières kératiniques. On entend par « matière kératinique », la peau (visage, corps, les lèvres, le cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les ongles, les muqueuses. En particulier, les matériaux en contact avec une matière kératinique peuvent être choisis parmi les tissus, le cuir et peuvent correspondre à tout matériau pouvant être en contact avec les matières kératiniques. Plus particulièrement, le matériau est une matière kératinique et les composés A sont contenus dans une composition cosmétique contenant un milieu cosmétiquement acceptable. On entend par «composé carbonylé », toute molécule organique comprenant dans sa structure une ou plusieurs fonctions carbonyle : - C=0 et éventuellement en plus une ou plusieurs autres fonctions choisies notamment parmi les fonctions acide, hydroxyle, éthylène. Les composés carbonylés comprennent en général les aldéhydes et les cétones et leurs formes tautomères.
En particulier, les composés carbonylés comprennent une ou plusieurs fonctions aldéhydes et, plus particulièrement encore, les composés carbonylés sont des composés aldéhydiques. Selon la présente invention, on entend par « réaction d'inconfort » l'ensemble des inconforts de la peau et /ou des cheveux et/ou du cuir chevelu provoqués par les composés carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone et prenant notamment la forme de rougeurs, de démangeaisons, de sensation de chaleur et/ou de brûlure, de picotement ou de tiraillement.
Selon l'invention, on entend par « agent apaisant » un agent qui aide à diminuer l'inconfort des matières kératiniques provoqués par les composés carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone en apaisant les sensations évoquées précédemment.
L'invention porte également sur l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés A comportant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés carbonylés B issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone comme agent permettant de réduire voire d'éliminer les mauvaises odeurs corporelles produites par les composés carbonylés B. Selon un autre aspect, la présente invention concerne d'autres signes visibles pouvant également apparaître, ou désordres kératiniques notamment cutanés, nécessitant avantageusement cette fois un traitement dermatologique. L'invention concerne également des composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone à titre d'agent dermatologique pour la prévention et/ou le traitement des désordres kératiniques et notamment cutanés induits par lesdits composés B carbonylés. Selon la présente invention, on entend par « désordre kératiniques», l'ensemble des manifestations sur les matières kératiniques, provoquées par des réactions d'irritation, d'inflammation et/ou d'allergie, pouvant se concrétiser notamment par l'apparition de dartres, d'oedèmes et/ou de boutons, d'un érythème inflammatoire, d'une atopie cutanée, de dermatite atopique, d'urticaire, d'eczéma, de dermatites séborrhéiques et/ou d' hyperpigmentations inflammatoires. Par « prévenir » ou « prévention », on entend selon l'invention le fait de réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d'un phénomène donné, à savoir, selon le premier aspect de la présente invention, l'effet d'inconfort généré par les réactions cutanées évoquées précédemment ou les désordres cutanés tels que définis précédemment. D'autres objets et caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Selon un premier aspect de la présente invention, les composés A sont aptes à se condenser in situ et contiennent une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés B comportant une ou plusieurs fonctions carbonyles issus de la réaction d'un ou plusieurs constituants du sébum avec l'ozone. Notamment, le ou les composés A sont aptes à se condenser in situ dans la matière kératinique, notamment dans les couches superficielles de la peau, en particulier la zone du stratum cornéum. Selon un premier mode de réalisation de ce premier aspect, le composé A comprend au moins deux fonctions réactives : une fonction permettant au composé A de se condenser sur lui-même et au moins une fonction nucléophile FA aussi appelée « fonction de capture », ou une fonction conduisant à la formation d'une fonction nucléophile FA après condensation.
Selon un deuxième mode de réalisation de ce premier aspect, on utilise un ensemble de composés A. Ce mode de réalisation comprend la mise en oeuvre d'au moins deux molécules capables de condenser entre elles. Dans ce cas, et selon l'invention, les molécules constituant l'ensemble des composés doivent comprendre une (ou des) fonction(s) permettant une condensation de l'ensemble A, et une (ou des) fonction(s) permettant la présence d'une fonction de nucléophile FA après condensation. Selon un mode particulier de réalisation, la (ou les) fonction(s) nucléophiles FA est présente sur l'un seulement des composés de l'ensemble de composés A. Dans un autre mode de réalisation, la (ou les) fonction(s) nucléophiles FA est présente sur au moins deux composés de l'ensemble de composés. En d'autres termes, avec un ensemble de composés A constitué des molécules Al et A2, A2 peut ne pas contenir de fonction nucléophile FA. Dans ce cas, soit le composé Al présente des fonctions nucléophiles FA, soit celles-ci apparaissent à l'issue de la réaction de condensation. Alternativement, le composé A2 peut contenir des fonctions nucléophiles FA. Dans ce cas, le composé Al peut ne contenir aucune fonction nucléophile FA.
A titre illustratif, on peut représenter la condensation de l'ensemble de composés A de la manière suivante. Ensemble de composés A comprenant deux composés: Al et A2 - ter cas: Al comprend une fonction nucléophile (composé FA-Al); pas A2 : produit de la condensation: Al -A2 -Al -A2 -Al...
FA FA FA - 2ème cas: Al et A2 comprennent une fonction de capture identiques ou différentes (composé FA-Al et composé F'A-A2) : F'A F'A produit de la condensation: Al -A2 -Al -A2 -Al... FA FA FA I1 est entendu que cet exemple schématique particulièrement simplifié n'est présenté qu'à titre illustratif et ne doit pas être considéré comme limitant l'invention. La description des fonctions de condensation et nucléophile 25 sera faite par la suite en faisant référence à A, qui désignera indifféremment un composé A ou un ensemble de composés A (par exemple Al + A2) décrits ci-dessus. La ou les fonctions nucléophiles doivent être au moins en partie libres après condensation de A pour pouvoir réagir avec les 30 composés carbonyles. Alternativement, la ou les fonctions nucléophiles FA peuvent ne pas exister ou ne pas être sous forme libre dans le composé ou ensemble de composés A mais apparaître ou devenir libres à l'issue de sa condensation. I1 peut s'agir par exemple de fonctions amines primaires qui pourraient apparaître suite à l'action d'une enzyme naturellement présente sur la peau.
De façon préférée, les fonctions FA nucléophiles ou de capture libres après condensation doivent se trouver en proportion telle que FA/A > 0,1 et préférentiellement > 0,5, FA et A représentant respectivement les quantités en nombre de fonctions nucléophiles libres après condensation et de molécules de A. Autrement dit, il existe après condensation au moins une fonction de capture libre pour 10 molécules de A, de préférence au moins 5 fonctions de capture libres. Les fonctions nucléophiles FA du composé ou ensemble de composés A sont typiquement choisies parmi les amines et les autres fonctions nucléophiles, telles que les fonctions hydroxyles, thiols, sulfates et phosphates. Préférentiellement, il s'agit d'amines ; préférentiellement, des amines primaires. La condensation de A peut provenir de la réaction d'une espèce nucléophile sur une espèce électrophile. Selon une première alternative, les fonctions de condensation sont typiquement celles permettant la création d'une liaison par élimination d'une molécule d'eau selon l'équation suivante : R-OH + HO-R' 4 R-O-R' + H2O Dans un mode particulier de réalisation, les composés mis en oeuvre sont des organosilanes. Selon une seconde alternative, la condensation peut provenir de la réaction d'une espèce par arrachement d'un proton d'une seconde espèce, notamment selon l'une des équations suivantes : R-CH=CH2 + H-R' 4R-CH2-CH2-R' et R-CH=NH + H-R'4 R-CH2-NH-R'
Dans les équations ci-dessus, R et R' désignent indépendamment les uns des autres n'importe quels groupes d'atomes, étant entendu que le produit de la condensation de A doit comprendre au moins une fonction nucléophile FA libre. De façon préférée, la condensation se fait selon la première alternative décrite ci-dessus.
Dans un mode particulier de réalisation, le ou les composés A est ou sont choisi(s) parmi les composés organiques du silicium. En particulier, les composés organiques du silicium comprennent de 1 à 3 atomes de silicium, et au moins deux groupes hydroxyles ou hydrolysables par molécule. Les groupes hydrolysables sont de préférence des groupes alcoxy, aryloxy ou halogène. Le composé A est choisi parmi les organosilanes comprenant un atome de silicium et les organosiloxanes comportant deux ou trois atomes de silicium, de préférence deux atomes de silicium. Selon un mode préféré de réalisation, le composé A est un organosilane. Le composé A peut notamment être un alcoxysilane, et de préférence un alcoxysilane fonctionnalisé. L'ensemble de composés A peut être le mélange d'un composé organique du silicium tel que décrit ci-avant (composé Al) et d'au moins un autre composé (composé A2) tel que l'ensemble comprenant le composé organique du silicium et le composé A2 soit apte à condenser in situ. De préférence, le ou les composés A est ou sont choisis parmi les composés de formule (I) : R1\ /R4 R/N-R3 \ Rs 2 R6 dans laquelle : R4 représente un halogène, un groupe OR' ou R'1 ; R5 représente un halogène, un groupe OR" ou R'2 ; R6 représente un halogène, un groupe OR"' ou R'3 ; (I) R1, R2, R3, R', R", R"', R'1, R'2, R'3 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires, R1, R2, R', R" et R"' pouvant en outre désigner l'hydrogène, et deux au moins des groupes R4, R5 et R6 désignant respectivement OR', OR" et OR', deux au moins des groupes R', R" et R"' étant différents de l'hydrogène. De préférence, les groupes R1, R2, R', R'1, R'2, R'3, R"et R"' sont choisis parmi les radicaux alkyle de C1-C12, aryle de C6 à C14, alkyle de C1 à C8-aryle de C6 à C14, et aryle de C6 à C14-alkyle de C1 à Cg. Selon un autre mode de réalisation particulier, le ou les organosiloxanes utilisées dans la composition selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (II) : dans laquelle : R1, R2, R3, R5 et R6 sont définis comme précédemment ; R'4 représente un atome d'halogène ou un groupe OR11 ; 20 R7 représente un atome d'halogène, un groupe OR10 ou R"1 R9 représente un atome d'halogène, un groupe OR8, R"2 ou R3NR1R2 ; R"1, R"z, R8, Rio et R11 représente un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires, les groupes R11, Rio et R8 pouvant en outre 25 représenter un atome d'hydrogène ; l'un au moins des groupes R6, R7 et R9 désignant un atome d'halogène, un groupe OR', OR10 ou OR8. R9 Sil R715 De préférence, les groupes R"1, R"z, R8 ou R10 et R11 sont choisis parmi les radicaux alkyle de C1-C12, aryle de C6 à C14, alkyle de C1 à C8-aryle de C6 à C14, et aryle de C6 à C14-alkyle de C1 à Cg.
En particulier, l'atome d'halogène est un atome de chlore.
Le ou les composés organiques du silicium utilisés dans la composition selon invention sont de préférence des organosilanes choisis parmi les composés de formule (III) :
OR / H2N(CH2)n -Si-OR OR dans laquelle les radicaux R, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C2, et n est un nombre entier de 1 à 6, de préférence de 2 à 4.
De façon particulièrement préférée, le composé organique du silicium présent dans la composition selon l'invention est le yaminopropyl triéthoxysilane, dénommé APTES dans la suite de ce texte, ou un de ses dérivés.
Le ou les composés organiques du silicium peuvent être présents dans la composition cosmétique selon l'invention dans une teneur allant de 0,001 à 50 % en poids, de préférence dans une teneur en poids allant de 0,01% à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
On peut appliquer le composé en association avec d'autres monomères silanes, aminés ou non notamment avec une molécule ayant la capacité de former une liaison Si-O-Si. A titre illustratif, on peut citer le méthyl-triéthoxysilane (MTES).
On peut aussi appliquer en même temps ou en deux temps, un
second composé apte à réagir avec une partie des fonctions de capture. Par exemple, un aldéhyde ou la DHA, ou un composé ionique et préférentiellement anionique et préférentiellement multianionique. Ce second composé consolide la tenue de la couche de capture.
Conformément à ce premier aspect de la présente invention, les composés organiques du silicium se condensent in situ dans les couches superficielles de la peau, notamment au niveau de la zone du stratum cornéum.
En particulier, les composés organiques du silicium se condensent in situ dans la zone du stratum cornéum pour former une couche de capture. Cette couche n'est pas obligatoirement continue mais peut être constituée d'une multitude de domaines connexes. Ainsi les composés carbonylés B formés au niveau de la surface de la peau suite à la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone vont réagir avec le produit de la condensation des composés A, par l'intermédiaire des fonctions nucléophiles ou de capture FA libres après condensation. De préférence, les fonctions nucléophiles FA des composés A vont former une ou plusieurs liaisons covalentes avec les fonctions carbonyles des composés B. De cette manière, les composés carbonylés B vont être bloqués par la couche de capture dans la zone du stratum cornéum. Selon un deuxième aspect de la présente invention, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs composés A comprenant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA qui présentent une affinité avec la surface d'une matière kératinique. Par « affinité » avec la surface d'une matière kératinique, on entend au sens de la présente invention, que les composés A conformes à cet aspect de la présente invention ne pénètrent pas dans la matière kératinique mais restent fixer au niveau de sa surface. Ainsi les composés A comprenant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA se fixent sur la surface des matières kératiniques. En particulier, le ou les composés A se fixent sur la surface de la peau sans pénétrer dans les couches superficielles de la peau, notamment dans la zone du stratum cornéum. De cette façon, les composés A sont aptes à former une couche de capture externe sur la surface d'une matière kératinique.
De manière préférentielle, ces composés A comprennent au moins une fonction FA nucléophile du type amine non quaternisée de préférence amine primaire. En particulier il s'agit d'un polymère portant des groupes aminés pendants plus particulièrement un polymère portant au moins 10% (par rapport aux entités polymère portant au moins 10% de fonctions aminées. issus de l'hydrolyse partielle de d'un monomériques) de fonctions il s'agit En particulier ils monomériques) (par rapport aux entités aminées. En particulier, sont polyvinylformamide, ce acétamide... polyvinylformamides hydrolysés à En particulier, sont des des taux allant de 5% à 50%. deuxième aspect de la présente invention, le Conformément au choisis plus particulièrement parmi les ou les composés A sont copolymères vinylformamide / vinylformamine comprenant : de 10 à 95 % en moles de motifs de formule suivante (IV) : -CH Î H- NH2 (IV) et de 90 à 5 % en moles de motifs de formule suivante (V): -CH-CH-2 Î H- NH-C-H O (V) Le ou les copolymères vinylformamide / vinylformamine utilisables dans les compositions selon l'invention comprennent de 25 préférence de 10 à 60% en moles de motif de formule (IV) et plus particulièrement de 20 à 40% en moles. Le ou les copolymères vinylformamide / vinylformamine selon l'invention comprennent de préférence de 30 à 90% en moles de motif de formule B et plus particulièrement de 60 à 80% en moles.20 Les copolymères selon l'invention peuvent être obtenus par exemple par hydrolyse partielle de polyvinylformamide. Cette hydrolyse peut se faire en milieu acide ou basique. Le ou les copolymères vinylformamide / vinylformamine selon l'invention peuvent éventuellement comprendre un ou plusieurs motifs monomères additionnels. Dans ce cas, ces derniers représentent de préférence moins de 20% en moles du copolymère. Selon un mode de réalisation préféré, le ou les copolymères vinylformamide / vinylformamine selon l'invention sont constitués uniquement de motifs de formule (IV) et de motifs de formule (V). La masse moléculaire moyenne en poids dudit copolymère, mesurée par diffraction de la lumière, peut varier 10.000 à 30.000.000 g/mole, de préférence de 40.000 à 1.000.000 et plus particulièrement de 100.000 à 500.000 g/mole.
La densité de charge cationique dudit copolymère peut varier de 2 meq/g à 20 meq/g, de préférence de 2,5 à 15 et plus particulièrement de 3,5 à 10 meq/g. A titre d'exemple de copolymères vinylformamide / vinylformamine utilisables dans les compositions selon l'invention, citons entre autres les produits commercialisés sous la dénomination LUPAMIN par la société BASF, tels que par exemple, et de manière non limitative, les produits proposés sous la dénomination LUPAMIN 9030 et LUPAMIN 9010. Le ou les copolymères vinylformamide / vinylformamine sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant, de préférence, de 0,001% à 40% en poids, plus préférentiellement de 0,01% à 6% en poids et plus particulièrement de o,1% à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Conformément à ce deuxième aspect de la présente invention, les copolymères vinylformamide / vinylformamine se fixent sur la surface de la peau de manière à ce que leurs fonctions nucléophiles FA, à savoir leurs fonctions amines, de préférence amines primaires, réagissent avec les composés carbonylés B.
De façon générale, les composés A conformes à l'invention sont présents dans une composition comprenant un milieu cosmétiquement acceptable. Par "milieu cosmétiquement acceptable", on entend un milieu compatible avec la peau et/ou ses phanères, un milieu qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner le consommateur ou la consommatrice d'utiliser cette composition.
De préférence, le milieu cosmétiquement acceptable comprend de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants cosmétiquement acceptables choisis parmi les alcools inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol ; les polyols comme le propylèneglycol ; les éthers de polyols ; les alcanes en C5-C10 ; les cétones en C3.4 comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les acétates d'alkyle en C1-C4 comme l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; le diméthoxyéthane, le diéthoxyéthane ; et leurs mélanges. La composition cosmétique peut comprendre en outre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques classiques choisis parmi les agents antioxydants, les filtres UV, les émollients, les agents hydratants, les actifs biologiques, les actifs anti-acné, les polymères cationiques, amphotères, non ioniques, anioniques, les poudres, les peroxydes, les agents sébo-régulateurs tels que les rétinoïques, les agents anti- séborrhéiques, les charges, les peracides, les sels carboxyliques de zinc, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. Parmi les agents antioxydants, on peut citer notamment le tocophérol et ses esters, en particulier l'acétate de tocophérol ; l'acide férulique ; la sérine ; l'acide ellagique, la phlorétine, les polyphénols, les tanins, l'acide tannique, l'époigallocathéchine et les extraits naturels en contenant, les anthocyanes, les extraits de romarin, les extraits de feuilles d'olivier comme ceux de la société Silab, les extraits de thé vert, le resvératrol et ses dérivés, l'ergothinéine, la N acétylcystéine, un extrait d'algue brune pelvetia canaliculata comme la Pelvetiane® de Secma, l'acide chlorogénique, la biotine, les chélatants, tels que le BHT, le BHA, le N,N'-bis(3,4,5- triméthoxybenzyl) éthylenediamine et ses sels ; l'idébénone, des extraits végétaux come le Pronalen Bioprotect TM de la société Provital ; le co enzyme Q10, les bioflavonoides, les SOD, le phytantriol, les lignanes, la mélatonine, les pidolates, le gluthation, le caprylyl glycol, la phloretine, le TotarolTM ou extrait de Podocarpus totara contenant du totarol (totara-8, 11, 13-triénol ou 2-phenanthrenol, 4b, 5, 6, 7, 8, 8a, 9, 10-octahydro-4b, 8, 8-triméthyl-1(l -méthyléthyl)- ; un extrait de jasmin tel que celui commercialisé par SILAB sous la dénomination Helisun® ; le laurate d'hespéritine tel que le Flavagrum PEG® de la société Engelhard Lyon ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® ; un extrait de litchi tel que l'extrait de péricarpe de litchi commercialisé par la société Cognis sous la dénomination Litchiderm LS 9704®, un extrait de fruit de grenade (Punica Granatum), tel que celui commercialisé par la société Draco Natural products. Les filtres organiques sont notamment choisis parmi les dérivés de dibenzoylméthane, les anthraniliques ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du benzylidène camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de (3,(3-diphénylacrylate ; les dérivés de triazine ; les dérivés de phényl benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663 ; les dérivés de phényl benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés de 4,4-diarylbutadiènes ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p- aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981 ; les dérivés de mérocyanines tels que ceux décrits dans les demandes WO04006878, WO05058269 et WO06032741 et leurs mélanges . Comme exemples de filtres UV organiques, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI Dérivés de dibenzoylméthane
Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société DSM NUTRITIONAL PRODUCTS
Dérivés de l'acide para-aminobenzoique : PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF, 15 Dérivés salicyliques : Homosalate vendu sous le nom « Eusolex HMS » par Rona/EM Industries, Salicylate d'éthylhexyl vendu sous le nom « NEO HELIOPAN 20 OS » par SYMRISE, Salicylate de dipropylèneglycole vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER, TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par SYMRISE, 25 Dérivés cinnamiques : Méthoxycinnamate d'éthylhexyle vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX » par DSM NUTRITIONAL PRODUCTS., 30 Méthoxy cinnamate d'isopropyle Méthoxy cinnamate d'isoamyle vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN E 1000 » par SYMRISE, Cinoxate, DEA Méthoxycinnamate, Diisopropyl Méthylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Diméthoxycinnamate
Dérivés de (3,(3-diphénylacrylate Octocrylène vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF, Etocrylène, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF, Dérivés de la benzophénone : Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF, Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF, Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF, Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF, Benzophenone-5 Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « Helisorb 11 » par Norquay, Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24 » par American Cyanamid, Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial« UVINUL DS- 49» par BASF, Benzophenone-12 2-(4-diéthylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle vendu sous le nom commercial « UVINUL A +» ou sous forme de mélange avec l'octylméthoxycinnamate sous le nom commercial« UVINUL A + B» par BASF, 1,1'-(1,4-piperazinediyl)bis[l-[2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl] phényl]-methanone (CAS 919803-06-8) Dérivés du benzylidène camphre : 3-Benzylidène camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX, 4-Méthylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK, Benzylidène Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX, Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX, Acide sulfonique téréphthalylidène dicamphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » par CHIMEX, Polyacrylamidométhyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX, Dérivés du phényl benzimidazole : Acide sulfonique phénylbenzimidazole vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK, Tétra-sulfonate de disodium phényl dibenzimidazole vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN AP » par SYMRISE,
Dérivés du phényl benzotriazole :
Drométrizole Trisiloxane vendu sous le nom « Silatrizole » par RHODIA CHIMIE, Méthylène bis-Benzotriazolyl Tétraméthylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Dérivés de triazine :
Bis-Ethylhexyloxyphenol Méthoxyphenyl Triazine vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA GEIGY, Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL T150 » par BASF, Diéthylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V, 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine, 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine, 2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'- aminobenzoate de n-butyle)-s-triazine n-butyle)-6-[(3-{1,3,3,3- 2,4-bis(4'-aminobenzoate de tetraméthyl-l-[(triméthylsilyl)oxy]disiloxanyl}propyl)amino]-striazine, les filtres triazines symétriques décrits dans le brevet US6,225,467, la demande WO2004/085412 (voir composés 6 et 9) ou le document « Symetrical Triazine Derivatives » IP.COM Journal , IP.COM INC WEST HENRIETTA, NY, US (20 septembre 2004) notamment les 2,4,6-tris-(biphényl)-1,3,5-triazines (en particulier la 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine) et la 2,4,6-tris(terphenyl)- 1,3,5-triazine qui est repris dans les demandes de Beiersdorf WO06/035000, WO06/034982, WO06/034991, WO06/035007, WO2006/034992, WO2006/034985.
Dérivés anthraniliques : Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN MA » par SYMRISE, Dérivés d'imidazolines Ethylhexyl Diméthoxybenzylidène Dioxoimidazoline Propionate,
30 Dérivés du benzalmalonate : Di-néopentyl 4'-méthoxybenzalmalonate Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par HOFFMANN LA ROCHE25 Dérivés de 4,4-diarylbutadiène : 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène Dérivés de benzoxazole : 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)- imino]-6-(2-éthylhexyl)-imino-1,3,5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A par Sigma 3V, et leurs mélanges.
Les filtres organiques préférentiels sont choisis parmi : Butyl Methoxy Dibenzoylmethane Méthoxycinnamate d'éthylhexyle Homosalate qui correspond à l'homomenthyl salicylate, Salicylate d'éthylhexyle, Octocrylène, Acide sulfonique phénylbenzimidazole, Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5, 2-(4-diéthylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle 1,1'-(1,4-pipérazinediyl)bis[1-[2-[4-(diéthylamino)-2- hydroxybenzoyl]phényl]-méthanone 4-Méthylbenzylidene camphor, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phényl Dibenzimidazole Tétra-sulfonate, Ethylhexyl triazone, Bis-Ethylhexyloxyphenol Méthoxyphenyl Triazine Diéthylhexyl Butamido Triazone, 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine, 2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'- aminobenzoate de n-butyle)-s-triazine 2,4-bis(4'-aminobenzoate de n-butyle)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-l-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl} propyl)amino]-striazine Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, Drométrizole Trisiloxane Polysilicone-15 Di-néopentyl 4'-méthoxybenzalmalonate 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phényl)-imino]-6- (2-éthylhexyl)-imino-1,3,5-triazine et leurs mélanges.
Les filtres UV inorganiques utilisés conformément à la présente invention sont des pigments d'oxyde métallique. Plus préférentiellement, les filtres UV inorganiques de l'invention sont des particules d'oxyde métallique ayant une taille moyenne de particule élémentaire inférieure ou égale à 500 nm, plus préférentiellement comprise entre 5 nm et 500 nm, et encore plus préférentiellement comprise entre 10 nm et 100 nm, et préférentiellement entre 15 et 50 nm.
Ils peuvent être notamment choisis parmi les oxydes de titane, de zinc, de fer, de zirconium, de cérium ou leurs mélanges. De tels pigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés sont en particulier décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 518 773. A titre de pigments commerciaux on peut mentionner les produits vendus les sociétés Kemira, Tayca, Merck et Degussa. Les pigments d'oxydes métalliques peuvent être enrobés ou non enrobés. Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec des composés tels que des aminoacides, de la cire d'abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d'acides gras, des alcoxydes métalliques (de titane ou d'aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de silicium, des oxydes métalliques ou de l'hexamétaphosphate de sodium. Les pigments enrobés sont plus particulièrement des oxydes de titane enrobés : - de silice tels que le produit "SUNVEIL" de la société IKEDA, - de silice et d'oxyde de fer tels que le produit "SUNVEIL F" de la société IKEDA, - de silice et d'alumine tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA" et"MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" de la société TAYCA, "TIOVEIL" de la société TIOXIDE, - d'alumine tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (B)" et "TIPAQUE TTO-55 (A)" de la société ISHIHARA, et "UVT 14/4" de la société KEMIRA, - d'alumine et de stéarate d'aluminium tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 T, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01" de la société TAYCA, les produits "Solaveil CT-10 W" et "Solaveil CT 100" de la société UNIQEMA et le produit " Eusolex TAVO" de la société MERCK, - de silice, d'alumine et d'acide alginique tel que le produit " MT-100 AQ" de la société TAYCA, - d'alumine et de laurate d'aluminium tel que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S" de la société TAYCA, - d'oxyde de fer et de stéarate de fer tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F" de la société TAYCA, - d'oxyde de zinc et de stéarate de zinc tels que le produit "BR 351" de la société TAYCA, - de silice et d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS"de la société TAYCA, - de silice, d'alumine, de stéarate d'aluminium et traités par une silicone tels que le produit "STT-30-DS" de la société TITAN KOGYO, - de silice et traité par une silicone tel que le produit "UV-TITAN X 195" de la société KEMIRA, - d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (S)" de la société ISHIHARA, ou "UV TITAN M 262" de la société KEMIRA, - de triéthanolamine tels que le produit "STT-65-S" de la société TITAN KOGYO, - d'acide stéarique tels que le produit "TIPAQUE TTO-55 (C)" de la société ISHIHARA, d'hexamétaphosphate de sodium tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W" de la société TAYCA. - le TiO2 traité par l'octyl triméthyl silane vendu sous la dénomination commerciale "T 805" par la société DEGUSSA SILICES, - le TiO2 traité par un polydiméthylsiloxane vendu sous la dénomination commerciale "70250 Cardre UF TiO2SI3" par la société CARDRE, - le TiO2 anatase/rutile traité par un polydiméthylhydrogénosiloxane vendu sous la dénomination commerciale "MICRO TITANIUM DIOXYDE USP GRADE HYDROPHOBIC" par la société COLOR TECHNIQUES. Les pigments d'oxyde de titane non enrobés sont par exemple vendus par la société TAYCA sous les dénominations commerciales "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", par la société DEGUSSA sous la dénomination "P 25", par la société WACKHER sous la dénomination "Oxyde de titane transparent PW", par la société MIYOSHI KASEI sous la dénomination "UFTR", par la société TOMEN sous la dénomination "ITS" et par la société TIOXIDE sous la dénomination "TIOVEIL AQ" Les pigments d'oxyde de zinc non enrobés, sont par exemple : - ceux commercialisés sous la dénomination "Z-cote" par la société Sunsmart ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox" par la société Elementis ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard WCD 2025" par la société Nanophase Technologies ;
Les pigments d'oxyde de zinc enrobés sont par exemple : - ceux commercialisés sous la dénomination "Oxide zinc CS-par la société Toshibi (ZnO enrobé par polymethylhydrogenesiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard Zinc Oxide FN" par la société Nanophase Technologies (en dispersion à 10 40% dans le Finsolv TN, benzoate d'alcools en C12-C15) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "DAITOPERSION ZN-30" et "DAITOPERSION Zn-50" par la société Daito (dispersions dans cyclopolyméthylsiloxane /polydiméthylsiloxane oxyéthyléné, contenant 30% ou 50% de nano-oxydes de zinc enrobés par la silice et 15 le polyméthylhydrogènesiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "NFD Ultrafine ZnO" par la société Daikin (ZnO enrobé par phosphate de perfluoroalkyle et copolymère à base de perfluoroalkyléthyle en dispersion dans du cyclopentasiloxane) ; 20 - ceux commercialisés sous la dénomination "SPD-Zl" par la société Shin-Etsu (ZnO enrobé par polymère acrylique greffé silicone, dispersé dans cyclodiméthylsiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Escalol Z100" par la société ISP (ZnO traité alumine et dispersé dans le mélange 25 methoxycinnamate d'ethylhexyle / copolymère PVP-hexadecene / methicone) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Fuji ZnO-SMS-10" par la société Fuji Pigment (ZnO enrobé silice et polymethylsilsesquioxane) ; 30 - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox Gel TN" par la société Elementis (ZnO dispersé à 55% dans du benzoate d'alcools en C12-C15 avec polycondensat d'acide hydroxystéarique). 5 " Les pigments d'oxyde de cérium non enrobés peuvent être par exemple ceux vendus sous la dénomination "COLLOIDAL CERIUM OXIDE" par la société RHONE POULENC. Les pigments d'oxyde de fer non enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ, "NANOGARD WCD 2006 (FE 45R)", ou par la société MITSUBISHI sous la dénomination "TY-220". Les pigments d'oxyde de fer enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)", "NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556)", "NANOGARD FE 45 BL 345", "NANOGARD FE 45 BL", ou par la société BASF sous la dénomination "OXYDE DE FER TRANSPARENT".
On peut également citer les mélanges d'oxydes métalliques, notamment de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, dont le mélange équipondéral de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium enrobés de silice, vendu par la société IKEDA sous la dénomination "SUNVEIL A", ainsi que le mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d'alumine, de silice et de silicone tel que le produit "M 261" vendu par la société KEMIRA ou enrobé d'alumine, de silice et de glycérine tel que le produit "M 211" vendu par la société KEMIRA. Selon l'invention, les pigments d'oxyde de titane, enrobés ou non enrobés, sont particulièrement préférés. La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs composés structurellement proches des composés constituant tout ou partie du sébum, et en particulier des composés tels que le squalène.
La composition cosmétique peut également comprendre un ou plusieurs composés choisis parmi les corps gras qui sont inaptes à réagir ou peu réactifs vis-à-vis de l'ozone. En particulier, de tels composés peuvent être choisis parmi les corps gras saturés tels que le squalane.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telles que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition conforme à l'invention peut être ajusté au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (VI) suivante : N-W-N R( Rd (VI) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
De préférence, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi les alcanolamines, en particulier le triéthanolamine, et l'hydroxyde de sodium. Le pH de la composition conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, de préférence entre 5 et 30 11 environ, et encore plus particulièrement de 7 à 9,5. Conformément à la présente invention, le ou les composés carbonylés B peuvent être des composés ayant une ou plusieurs Ra Rb fonctions aldéhydes formés suite à la réaction d'addition qui a lieu entre un ou plusieurs constituants du sébum et l'ozone. Le ou les composés B comportant une ou plusieurs fonctions aldéhydes peuvent être des aldéhydes simples, des aldéhydes conjugués, des aldéhydes aromatiques tels que les benzaldéhydes et les cétones activées, notamment par un groupe attracteur, ou des fonctions de conjugaison. Le sébum correspond à la sécrétion des glandes sébacées d'un film lipidique se trouvant à la surface de la peau.
Ainsi le sébum contient une concentration pouvant aller jusqu'à 96% en poids de lipides. En particulier, le sébum contient environ 43% en poids de glycérides, 16% en poids d'acides gras libres, 25% en poids de cire et 12% en poids de squalène. Selon un mode de réalisation particulier, le ou les composés B peuvent être des composés ayant une ou plusieurs fonctions aldéhydes issus de la réaction entre le squalène et l'ozone. Plus particulièrement encore, le ou les composés B ayant une ou plusieurs fonctions aldéhydes peuvent être par exemple le 4-oxopentanal, le nonanal ou le nonénal.
Selon un mode de réalisation, l'application de la composition cosmétique selon l'invention n'est pas suivie d'une étape de rinçage de la surface de la matière kératinique. Selon un autre mode de réalisation, l'application de la composition cosmétique est suivie d'un séchage à température ambiante puis d'un rinçage de la surface de la matière kératinique. Le séchage peut être réalisé immédiatement après l'application ou après un temps de pose pouvant aller de 1 minute à 30 minutes. De préférence, le temps de séchage est suffisamment long pour que la composition cosmétique selon l'invention sèche sur la peau.
De préférence, la composition cosmétique selon l'invention n'est pas rincée. La composition cosmétique peut être préparée selon les techniques bien connues de l'homme de l'art. Elle peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou d'un gel crème ; sous la forme d'un gel aqueux ; sous la forme d'une lotion. La composition cosmétique selon l'invention peut par exemple être utilisée comme produit de maquillage, produit de traitement des cheveux ou cuir chevelu tel que des shampooings ou des compositions de soin, produit de soin et/ou de protection solaire pour le visage et/ou le corps de consistance liquide à semi-liquide, telles que des laits, des crèmes plus ou moins onctueuses, gel-crèmes, des pâtes. La composition cosmétique peut éventuellement être conditionnée sous forme de lingettes, en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. De préférence, le procédé de traitement cosmétique selon l'invention consiste à appliquer le ou les composés A décrits ci-avant sur la peau.
En particulier, la composition cosmétique peut être utilisée pour traiter les vêtements, les chaussures ou tout autre objet pouvant être en contact avec le corps. La présente invention porte aussi sur un procédé de traitement des tissus, cuirs ou tout matériau en contact avec une matière kératinique comprenant l'application sur une surface du tissu, cuir ou dudit matériau, d'une composition telle que définie précédemment. Le procédé de traitement cosmétique selon l'invention peut être mis en oeuvre quotidiennement ou moins régulièrement. La présente invention permet ainsi de bloquer les produits de décomposition issus de l'action de l'ozone sur la peau. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES Exemple 1 : On prépare une composition cosmétique contenant 10% en poids d'APTES vendu sous la dénomination Dow Corning. Le pH de la composition est amené à 9 par ajout d'acide lactique.
On applique ensuite la composition cosmétique sur la peau à raison de 4mg par cm2 sur l'ensemble du corps puis on laisse sécher. On applique ensuite du nonanal sur la peau, qui est un aldéhyde pouvant être formé suite à l'action de l'ozone sur le sébum. On constate que le nonanal est piégé par 1'APTES dans la peau.
Les études en coupe démontrent que le blocage s'est fait à proximité sous la surface de la peau, dans le stratum cornéum. Exemple 2 : On réalise une composition cosmétique aqueuse contenant 1,4% en poids de matières actives un copolymère vinylformamide / vinylformamine vendu sous la dénomination Lupamine 9030 par la société BASF. On applique sur la peau à raison de 4mg par cm2 sur l'ensemble du corps puis on laisse sécher. On applique ensuite le nonanal sur la peau, qui est un composé structurellement proche de ceux qui sont formés suite à l'action de l'ozone sur le sébum. On constate que le nonanal est piégé sur la peau.
Lorsque la peau transpire, la couche formée par le copolymère vinylformamide / vinylformamine est submergée mais le composé reste, grâce à sa substantivité, sur la peau. Le nonanal n'est pas relargué malgré la présence de transpiration. 34

Claims (20)

  1. REVENDICATIONS1. Procédé de capture d'un ou plusieurs composés B carbonylés issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone sur la surface d'un matériau ou dans un matériau, caractérisé par le fait que l'on applique sur ladite surface un ou plusieurs composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA de manière à former in situ sur la surface dudit matériau ou dans ledit matériau une couche capturant le ou lesdits composés B.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le matériau est une matière kératinique et en ce que les composés A soient contenus dans une composition cosmétique contenant un milieu cosmétiquement acceptable.
  3. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le ou les composés A sont aptes à se condenser in situ dans la matière kératinique, notamment les couches superficielles de la peau.
  4. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le ou les composés A comportant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA sont choisis parmi les composés organiques comprenant de 1 à 3 atomes de silicium, et au moins deux groupes hydroxyles ou hydrolysables.
  5. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la fonction nucléophile FA du composé organique du silicium est une fonction amine, de préférence une amine primaire.
  6. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le ou les composés A est ou sont choisis parmi les composés organiques du silicium de formule : R~\ /R4 R/N-R3 Rs 2 R6 (I) dans laquelle : R4 représente un halogène, un groupe OR' ou R'l ; R5 représente un halogène, un groupe OR" ou R'2 ;R6 représente un halogène, un groupe OR"' ou R'3 ; R1, R2, R3, R', R", R"', R'1, R'2, R'3 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires, R1, R2, R', R" et R"' pouvant en outre désigner l'hydrogène, et deux au moins des groupes R4, R5 et R6 désignant respectivement OR', OR" et OR"', deux au moins des groupes R', R" et R"' étant différents de l'hydrogène.
  7. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le ou les composés A est ou sont choisis parmi les composés organiques du silicium de formule (III): OR / H2N(CH2)n -Si-OR OR (III) dans laquelle les radicaux R, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C6 et n est un nombre entier de 1 à 6, de préférence de 2 à 4.
  8. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que le composé A est le y-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) ou un de ses dérivés.
  9. 9. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le ou les composés A sont aptes à former une couche de capture externe sur la surface d'une matière kératinique, en particulier le ou les composés A comprennent au moins une fonction FA nucléophile du type amine non quaternisée et de préférence amine primaire.
  10. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le ou les composés A sont choisis parmi les polymères portant des groupes aminés pendants, plus particulièrement les polymères portant au moins 10% par rapport aux entités monomériques de fonctions aminées.
  11. 11. Procédé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce que le ou les composés A est ou sont choisis parmi les copolymères vinylformamide / vinylformamine comprenant :- de 10 à 95 % en moles de motifs de formule suivante (IV) : - CH2 Î H- NH2 (IV) et de 90 à 5 % en moles de motifs de formule suivante (V): - CH2 CI H - NH-C-H 0 (V)
  12. 12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que le ou les copolymères vinylformamide / vinylformamine comprennent de 10 à 60% en moles, de préférence 20 à 40% en moles de motif de formule (IV).
  13. 13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, caractérisé en ce que le ou les copolymères vinylformamide / vinylformamine comprennent un ou plusieurs motifs monomères additionnels, ces derniers représentant moins de 20% en moles du copolymère.
  14. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés B sont des composés ayant une ou plusieurs fonctions aldéhydes issus de la réaction entre le squalène et l'ozone.
  15. 15. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le matériau est choisi parmi les tissus, le cuir ou tout matériau en contact avec une matière kératinique.
  16. 16. Utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés A tels que définis selon l'une quelconque des revendications précédentes comme agent apaisant, le ou les dits composés A étant destinés à prévenir et/ou traiter des réactions d'inconforts des matières kératiniques induites par lesdits composés carbonylés B.
  17. 17. Utilisation cosmétique d'un ou plusieurs composés A tels 30 que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 commeagent permettant de réduire voire d'éliminer les mauvaises odeurs corporelles produites par lesdits composés carbonylés B.
  18. 18. Utilisation selon la revendication 16 ou 17, où le ou les dits composés A sont contenus dans une composition cosmétique comprenant un milieu cosmétiquement acceptable.
  19. 19. Utilisation selon la revendication 18, caractérisé en ce que la composition cosmétique comprenant le ou les composés A comprend en outre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques classiques choisis parmi les agents antioxydants, les filtres UV, les émollients, les agents hydratants, les actifs biologiques, les actifs anti-acné, les polymères cationiques, amphotères, non ioniques, anioniques, les poudres, les peroxydes, les agents sébo-régulateurs tels que les rétinoïques, les agents anti-séborrhéiques, les charges, les peracides, les sels carboxyliques de zinc, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique.
  20. 20. Composés A ayant une ou plusieurs fonctions nucléophiles FA susceptibles de réagir avec un ou plusieurs composés carbonylés B issus de la réaction entre un ou plusieurs composés constituant le sébum et l'ozone tels que définis dans l'une quelconque des revendications précédentes à titre d'agent dermatologique pour la prévention et/ou le traitement des désordres cutanés induits par les composés carbonylés B.
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