JP2014516978A - 殺虫性化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は式（Ｉ）の化合物：

を提供し、式中、
Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ⁵または窒素であり；
Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴は、−ＣＨ₂−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−であり；
Ｇ¹は酸素または硫黄であり；
Ｌは単結合またはＣ₁〜Ｃ₈アルキレンであり；
Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、アリールもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたアリールであるか、または、Ｒ¹は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたヘテロシクリルまたはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ²は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；
Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
Ｒ⁴は、アリールもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたアリールであるか、または、Ｒ⁴は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたヘテロシクリルであり；
Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓであり；
Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
ここで、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴によって形成される環における少なくとも２個の隣接する環原子はヘテロ原子であり；
各Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
ならびに、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は特許請求の範囲に定義されているとおりである。本発明はまた、これらの化合物を調製するためのプロセスおよび中間体、これらの化合物を含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性および殺軟体動物性組成物、ならびに、これらの化合物を用いて、昆虫、ダニ類、線虫および軟体有害生物を防除する方法に関する。

Description

本発明は、一定の複素環式ベンズアミド誘導体、これらを調製するためのプロセスおよび中間体、これらを含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性および殺軟体動物性組成物、ならびに、これらを用いて昆虫、ダニ類、線虫および軟体有害生物を駆除および防除する方法に関する。

殺虫特性を有する一定の化合物が、例えば欧州特許第１，７３１，５１２号明細書に開示されている。

一定の新規複素環式ベンズアミド誘導体が殺虫特性を有することが意外にも見出された。

本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物

（式中、
Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ⁵または窒素であり；
Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴は、−ＣＨ₂−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−であり；
Ｇ¹は酸素または硫黄であり；
Ｌは単結合またはＣ₁〜Ｃ₈アルキレンであり；
Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、アリールもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたアリールであるか、または、Ｒ¹は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたヘテロシクリルまたはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ²は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；
Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
Ｒ⁴は、アリールもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたアリールであるか、または、Ｒ⁴は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であるか、または、隣接する炭素原子上の２個のＲ⁵が一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ⁶は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシであり；
Ｙ¹は、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓであり；
Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
ここで、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴によって形成される環における少なくとも２個の隣接する環原子はヘテロ原子であり；
各Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
各Ｒ⁹は、独立して、水素、シアノ、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、または、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、または、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル、ヘテロアリール、個のＲ¹⁰によって置換されたヘテロアリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、または、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｎ＝）Ｃ−ＣＨ₂−であり；
各Ｒ¹⁰は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供するが；
ただし、Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−である場合、Ｙ¹−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴は−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ（Ｒ^a）−Ｃ（＝Ｏ）−ではなく、ここで、Ｒ^aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３個のＲ^bで置換されたベンジルであるか、または、Ｒ^aは、ピリジル−メチル−もしくは１〜３個のＲ^bで置換されたピリジル−メチル−であり；および、各Ｒ^bは、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。

Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が、−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−である化合物は、国際特許出願第ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１２８４号パンフレットに開示されている。

式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異生体または光学異性体または互変異性形態で存在し得る。本発明は、すべてのこのような異性体および互変異性体、および、すべての割合でのこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態をカバーする。

本発明の化合物は、例えば、−ＣＲ³Ｒ⁴−基またはＬＲ²Ｙ¹Ｙ⁴炭素に１個以上の不斉炭素原子を含有していてもよく、エナンチオマーとして（または、ジアステレオ異性体の対として）、または、このようなものの混合物として存在していてもよい。さらに、Ｙ基のいずれかがＳＯである場合、本発明の化合物はスルホキシドであり、これは、２種のエナンチオマー型で存在することも可能である。

単独で、もしくは、より大きな基（アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルなど）の一部として、各アルキル部分は、直鎖もしくは分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロプ−２−イル、ｎ−ブチル、ブタ−２−イル、２−メチル−プロプ−１−イルまたは２−メチル−プロプ−２−イルである。アルキル基は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₄であり、最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。

アルケニル部分は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であると共に、アルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−配置のいずれかであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆であり、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₄であり、最も好ましくはＣ₂〜Ｃ₃アルケニル基である。

アルキニル部分は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆であり、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₄であり、最も好ましくはＣ₂〜Ｃ₃アルキニル基である。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。

ハロアルキル基（単独で、または、ハロアルコキシなどのより大きな基の一部）は、１個以上の同一または異なるハロゲン原子により置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロ−エチルまたは２，２−ジフルオロ−エチルである。

ハロアルケニル基はそれぞれアルケニル基であり、これらは１個以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。

ハロアルキニル基はそれぞれアルキニル基であり、これらは１個以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、１−クロロ−プロプ−２−イニルである。

本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、モノ−、ビ−またはトリシクロであり得る環系を指す。このような環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。

「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、１つの環または２つ以上の縮合環からなる芳香族環系を指す。好ましくは、単環は、３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有し、これらは、窒素、酸素および硫黄から選ばれることが好ましいであろう。（５〜６員）単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアジアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する単環式環が好ましく、例えばピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリルであり、ピリジル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリルが好ましく、ピリジルが最も好ましい。

「ヘテロシクリル」という用語は、ヘテロアリールを含み、さらにその不飽和または部分飽和類似体を含むと定義される。

Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰の好ましい値は、いずれかの組み合わせで、以下に記載されるとおりである。

好ましくは、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の２個以下が窒素である。

好ましくは、Ａ¹は、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｒ⁵であり、最も好ましくはＡ¹はＣ−Ｒ⁵である。

好ましくは、Ａ²はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ⁵であり、最も好ましくはＡ²はＣ−Ｈである。

好ましくは、Ａ³はＣ−ＨまたはＮであり、最も好ましくはＡ³はＣ−Ｈである。

好ましくは、Ａ⁴はＣ−ＨまたはＮであり、最も好ましくはＡ⁴はＣ−Ｈである。

好ましくは、Ｇ¹は酸素である。

好ましくは、Ｌは、単結合またはＣ₁〜Ｃ₄アルキレンである。より好ましくは、Ｌは、単結合またはＣＨ₂であり、最も好ましくは単結合である。

好ましくは、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、フェニルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたフェニルであるか、または、Ｒ¹は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたヘテロシクリルまたはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であり、ここで、ヘテロシクリルは、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはチアゾリルから、より好ましくはピリジル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニルまたはチアゾリルから、より好ましくはピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルから、より好ましくはピリジニルまたはピリミジニルから選択される。より好ましくは、Ｒ¹は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−またはメトキシカルボニル−であり、より好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、さらにより好ましくは水素またはメチルであり、最も好ましくは水素である。

好ましくは、Ｒ²は水素またはメチルであり、最も好ましくは水素である。

好ましくは、Ｒ³はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくはトリフルオロ−メチルである。

好ましくは、Ｒ⁴はアリールもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたアリールであり、より好ましくはＲ⁴はフェニルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたフェニルであり、さらにより好ましくはＲ⁴は１〜３個のＲ⁶によって置換されたフェニルであり、より好ましくはＲ⁴は、３，５−ジクロロフェニル−、３−クロロ−４−フルオロフェニル−、３−フルオロ−４−クロロフェニル−、３，４−ジクロロフェニル−、３−クロロ−４−ブロモフェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ジクロロ−４−ヨードフェニル−、３，４，５−トリフルオロフェニル−、３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−フルオロフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、４−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−であり、より好ましくは３，５−ジクロロフェニル−であり、より好ましくは３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−、３，５−ジクロロ−４−ブロモフェニル−、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジブロモフェニル−または３，４−ジクロロフェニル−である。一の群の化合物において、Ｒ⁴は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルである。他の群の化合物において、Ｒ⁴は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、最も好ましくはＲ⁴は３，５−ジクロロ−フェニルである。化合物の他の基において、Ｒ⁴は基Ａ１であり、

式中、ＸはＣ−Ｒ¹²または窒素（好ましくはＣ−Ｒ¹²）であり、各Ｒ¹²は、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、少なくとも２個のＲ¹²は水素ではない。

好ましくは、各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２個のＲ⁵は一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋であり、より好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり、さらにより好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ビニルであり、さらにより好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニルまたはメチルであり、最も好ましくはクロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルを形成する。

好ましくは、各Ｒ⁶は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシであり、より好ましくはクロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシであり、最も好ましくはブロモ、クロロまたはトリフルオロメチルである。

好ましくは、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸である。

好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−におけるＹ²、Ｙ³およびＹ⁴の２つは一緒になって、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−ＳＯ−、−ＳＯ−ＳＯ−、−ＳＯ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＳＯ₂−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｏ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ−、−Ｏ−ＳＯ₂−、−−−−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ（Ｏ）−または−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−であり、より好ましくは−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｏ−ＳＯ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ（Ｏ）−または−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂である。

基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−ＳＯ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＳＯ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＳＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−ＳＯ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｓ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−ＳＯ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｓ−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｓ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｓ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−ＳＯ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｓ−ＳＯ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｓ−ＳＯ₂−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−ＳＯ₂−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−から選択され得る。

好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−および−ＳＯ₂−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−から選択される。より好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｓ−ＳＯ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｏ−ＳＯ−−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｏ−から、さらにより好ましくは−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−から、さらにより好ましくは−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−および−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−から選択される。

一実施形態において、Ｙ²またはＹ⁴はＣＲ⁷Ｒ⁸またはＣ＝Ｏである。この実施形態によれば、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、好ましくは−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−ＳＯ₂−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−から選択される。より好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−から選択される。より好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−から選択される。より好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−である。

一実施形態において、Ｙ²またはＹ⁴はＣ＝Ｏである。この実施形態によれば、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−および−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）から選択される。より好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−から選択される。

一実施形態において、Ｙ²またはＹ⁴はＣＲ⁷Ｒ⁸である。この実施形態によれば、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、好ましくは、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｏ−ＳＯ₂−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−ＳＯ₂−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−から選択される。より好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−から選択される。より好ましくは、基Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−および−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−から選択される。

一実施形態において、Ｙ²およびＹ⁴は、独立して、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂である。この実施形態によれば、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、好ましくは、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−および−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−から選択される。より好ましくは、基Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−および−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−から選択される。より好ましくは、基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−および−Ｏ−ＳＯ₂−Ｎ（−Ｒ⁹）−から選択される。

一実施形態において、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸またはＣ＝Ｏであり；Ｙ²およびＹ³は、独立して、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏ、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；Ｙ⁴は、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏ、ＳＯまたはＳＯ₂である。好ましくは、Ｙ²およびＹ³は、独立して、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂である。好ましくは、Ｙ²およびＹ³は、独立して、Ｎ−Ｒ⁹、ＯまたはＳである。好ましくは、Ｙ²はＯまたはＳである。より好ましくは、Ｙ²はＯである。好ましくは、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹である。好ましくは、Ｙ⁴はＣ＝Ｏである。好ましくは、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴はＣ＝Ｏである。好ましくは、Ｙ²はＯであり、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴はＣ＝Ｏである。好ましくは、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²はＯであり、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴はＣ＝Ｏである。

一実施形態において、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²およびＹ³は、独立して、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ならびに、Ｙ⁴は、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏ、ＳＯまたはＳＯ₂である。

一実施形態において、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²は、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴はＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくは、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²はＯまたはＳであり、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴はＣ＝Ｏであり、好ましくはＹ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²はＯであり、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴はＣ＝Ｏである。

一実施形態において、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²は、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、Ｙ³はＯまたはＳであり、Ｙ⁴はＣ＝Ｏ、ＳＯまたはＳＯ₂である。

一実施形態において、Ｙ¹はＣ＝Ｏであり、Ｙ²はＮ−Ｒ⁹またはＯであり、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、Ｙ⁴はＣ＝Ｏ、ＳＯまたはＳＯ₂である。

一実施形態において、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏであり、Ｙ²は、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏであり、Ｙ³は、Ｎ−Ｒ⁹、ＯまたはＳであり、および、Ｙ⁴はＳＯまたはＳＯ₂である。

好ましくは、Ｌが結合である場合、Ｙ⁴は、ＣＲ⁷Ｒ⁸またはＣ＝Ｏであり、例えば基−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−または−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−であり、より好ましくは−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−または−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−である。

好ましくは、Ｙ⁴がヘテロ原子である場合、ＬはＣ₁〜Ｃ₄アルキレンである。

好ましくは、Ｙ⁴がＮＲ⁹である場合、ＬはＣ₁〜Ｃ₄アルキレンであり、この場合、Ｙ³は、ＮＲ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であることが好ましい。

好ましくは、Ｙ⁴がＯである場合、ＬはＣ₁〜Ｃ₄アルキレンであり、この場合、Ｙ³はＮＲ⁹であることが好ましい。

一実施形態において、Ｌは結合であり、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²はＯであり、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴はＣ＝Ｏである。

一実施形態において、−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴−は、Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｓ）−または−Ｓ−Ｎ（−Ｒ⁹）−Ｃ（＝Ｓ）である。

一実施形態において、Ｙ¹はＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²はＯであり、Ｙ³はＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴はＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓである。

すべての実施形態において、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴によって形成される環における少なくとも２個の隣接する環原子は、ヘテロ原子である。好ましくは、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴によって形成される環は、２個の隣接する酸素原子を含有しない。いくつかの場合において、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴によって形成される環においては、２個以上の酸素環原子は存在しない可能性がある。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴値をもたらす実施形態は、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰の好ましい値を含むいずれかの値と組み合わされてもよい。

好ましくは、各Ｒ⁷は、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、最も好ましくは水素である。

好ましくは、各Ｒ⁸は、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、最も好ましくは水素である。

好ましくは、Ｒ⁷およびＲ⁸は共に水素である。

好ましくは、各Ｒ⁹は、独立して、水素、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、または、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、または、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはフェニル部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換された５〜６員ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；より好ましくは各Ｒ⁹は、独立して、水素、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、または、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはフェニル部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換された５〜６員ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；さらにより好ましくは各Ｒ⁹は、独立して、水素、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、または、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、フェニル−ＣＨ₂−アルキルもしくはフェニル部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル−ＣＨ₂−、フラニルもしくは１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフラニル、トリアゾリルもしくは任意により１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたトリアゾリルであり；さらにより好ましくは各Ｒ⁹は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル−ＣＨ₂−アルキル−もしくはフェニル部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル−ＣＨ₂−、フラニルもしくは１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフラニル、チエタニル、オキセタニル、オキソ−チエタニル、または、ジオキソ−チエタニルであり；さらにより好ましくは各Ｒ⁹は、独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたベンジル、または、ピリジン−メチル−もしくは１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたピリジン−メチル−である。エチルおよびトリフルオロエチルが特に好ましい。ヘテロアリールは、好ましくはピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはチアゾリルを指し、より好ましくはピリジル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニルまたはチアゾリルを指し、最も好ましくはピリジルを指す。

好ましくは、各Ｒ¹⁰は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシであり、最も好ましくは、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。

一実施形態において、本発明は、式ＩＡの化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

さらなる実施形態において、本発明は、式ＩＢの化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

さらなる実施形態において、本発明は、式ＩＣの化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供するが、ただし、Ｙ¹−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴は−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ（Ｒ^a）−Ｃ（＝Ｏ）−ではなく、ここで、Ｒ^aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３個のＲ^bで置換されたベンジルであるか、または、Ｒ^aはピリジル−メチル−もしくは１〜３個のＲ^bで置換されたピリジル−メチル−であり；および、各Ｒ^bは、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。

さらなる実施形態において、本発明は、式ＩＤの化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供するが、ただし、Ｙ¹−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴は−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ（Ｒ^a）−Ｃ（＝Ｏ）−ではなく、ここで、Ｒ^aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３個のＲ^bで置換されたベンジルであるか、または、Ｒ^aはピリジル−メチル−もしくは１〜３個のＲ^bで置換されたピリジル−メチル−であり；および、各Ｒ^bは、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。

好ましい実施形態は、式（Ｉａ．Ａ）の化合物（式中、Ａ¹はＣ−Ｒ⁵であり、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴はＣ−Ｈであり、Ｒ⁴は３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ｌは結合であり、ならびに、Ｇ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

好ましい実施形態は、式（Ｉａ．Ｂ）の化合物（式中、Ａ¹はＣ−Ｍｅであり、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴はＣ−Ｈであり、Ｒ⁴は３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ｌは結合であり、ならびに、Ｇ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

好ましい実施形態は、式（Ｉａ．Ｃ）の化合物

（式中、
Ｒ²は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｒ⁴はフェニルであるか、または、１〜３個のＲ⁶によって置換されたフェニルであり；
Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ａ³およびＡ⁴は、独立して、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｌは結合またはメチレンであり；
Ｂ¹、Ｂ²、Ｂ³、Ｂ⁴、Ｒ¹、Ｒ⁶、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）について定義されたとおりであり；
ここで、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴によって形成される環における少なくとも２個の隣接する環原子はヘテロ原子である）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の好ましい値は、式Ｉについて定義されたとおりである。

好ましい実施形態は、式（Ｉａ．Ｄ）の化合物

（式中、Ｒ⁵、Ｂ¹、Ｂ²、Ｂ³、Ｂ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｙ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）について定義されたとおりであり；
ここで、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴によって形成される環における少なくとも２個の隣接する環原子はヘテロ原子である）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

さらに好ましい実施形態は、式（Ｉａ．Ｅ）の化合物

（式中、Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴は−ＣＨ₂−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂−Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁹、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

一実施形態において、本発明は、式Ｉａ．Ｅ１の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁹、ならびに、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

一実施形態において、本発明は、式Ｉａ．Ｅ２の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁹、ならびに、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

さらに好ましい実施形態は、式（Ｉａ．Ｆ）の化合物

（式中、Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴は、−ＣＨ₂−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−であり；ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ³およびＲ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

一実施形態において、本発明は、式Ｉａ．Ｆ１の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ³およびＲ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

一実施形態において、本発明は、式Ｉａ．Ｆ２の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ³およびＲ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

一実施形態において、本発明は、式Ｉａ．Ｆ３の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ³およびＲ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

一実施形態において、本発明は、式Ｉａ．Ｆ４の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｒ³およびＲ⁴、および、これらの好ましい値は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。

一定の中間体は新規であり、従って、本発明のさらなる態様を形成する。

一の群の新規な中間体は、式（Ｉｎｔ−Ｉ）の化合物

（式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について記載されている好ましい選択肢と同一である。例えば、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉａ．Ａ）、（Ｉａ．Ｂ）、（Ｉａ．Ｃ）、（Ｉａ．Ｄ）、（Ｉａ．Ｅ）、（Ｉａ．Ｅ１）、（Ｉａ．Ｅ２）、（Ｉａ．Ｆ）、（Ｉａ．Ｆ１）、（Ｉａ．Ｆ２）、（Ｉａ．Ｆ３）または（Ｉａ．Ｆ４）に対するものと同一であり得る。

他の群の新規な中間体は、式（Ｉｎｔ−ＩＩ）の化合物

（式中、Ｑ¹はＣＯ₂ＨまたはＮＨ₂であり、ここで、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について記載されている好ましい選択肢と同一である。例えば、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉａ．Ａ）、（Ｉａ．Ｂ）、（Ｉａ．Ｃ）、（Ｉａ．Ｄ）、（Ｉａ．Ｅ）、（Ｉａ．Ｅ１）、（Ｉａ．Ｅ２）、（Ｉａ．Ｆ）、（Ｉａ．Ｆ１）、（Ｉａ．Ｆ２）、（Ｉａ．Ｆ３）または（Ｉａ．Ｆ４）に対するものと同一であり得る。

他の群の新規な中間体は、式（Ｉｎｔ−ＩＩＩ）の化合物

（式中、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’は、相互に独立して、任意により置換されたアルキルもしくは任意により置換されたフェニルであり、Ｒ^4’は任意により置換されたアルキルであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について記載されている好ましい選択肢と同一である。例えば、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉａ．Ａ）、（Ｉａ．Ｂ）、（Ｉａ．Ｃ）、（Ｉａ．Ｄ）、（Ｉａ．Ｅ）、（Ｉａ．Ｅ１）、（Ｉａ．Ｅ２）、（Ｉａ．Ｆ）、（Ｉａ．Ｆ１）、（Ｉａ．Ｆ２）、（Ｉａ．Ｆ３）または（Ｉａ．Ｆ４）に対するものと同一であり得る。好ましくは、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’の各々は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたはフェニルである。好ましくは、Ｒ⁴’はＣ₁〜Ｃ₈アルキルである。

他の群の新規な中間体は、式（Ｉｎｔ−ＩＶ）の化合物

（式中、Ｇ²はＯまたはＳであり、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’は、相互に独立して、任意により置換されたアルキルもしくは任意により置換されたフェニルであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について記載されている好ましい選択肢と同一である。例えば、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉａ．Ａ）、（Ｉａ．Ｂ）、（Ｉａ．Ｃ）、（Ｉａ．Ｄ）、（Ｉａ．Ｅ）、（Ｉａ．Ｅ１）、（Ｉａ．Ｅ２）、（Ｉａ．Ｆ）、（Ｉａ．Ｆ１）、（Ｉａ．Ｆ２）、（Ｉａ．Ｆ３）または（Ｉａ．Ｆ４）に対するものと同一であり得る。好ましくは、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’の各々は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたはフェニルである。好ましくは、Ｒ^4’はＣ₁〜Ｃ₈アルキルである。

他の群の新規な中間体は、式（Ｉｎｔ−Ｖ）の化合物

（式中、Ｑ²はＣＨ₂−ＮＯ₂、ＣＮまたは基Ｑａ

であり、
Ｗは水素または任意により置換されたアリールであり、Ｙは任意により置換されたアリールであり、および、Ｚは任意により置換されたアルキルまたは任意により置換されたアリールアルキレンであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について記載されている好ましい選択肢と同一である。例えば、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉａ．Ａ）、（Ｉａ．Ｂ）、（Ｉａ．Ｃ）、（Ｉａ．Ｄ）、（Ｉａ．Ｅ）、（Ｉａ．Ｅ１）、（Ｉａ．Ｅ２）、（Ｉａ．Ｆ）、（Ｉａ．Ｆ１）、（Ｉａ．Ｆ２）、（Ｉａ．Ｆ３）または（Ｉａ．Ｆ４）に対するものと同一であり得る。好ましくは、Ｗは水素またはフェニルである。好ましくは、Ｙはフェニルである。好ましくは、ＺはＣ₁〜Ｃ₈アルキルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルである。

他の群の新規な中間体は、式（Ｉｎｔ−ＶＩ）の化合物

（式中、Ｚは任意により置換されたアルキルまたは任意により置換されたアリールアルキレンであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について記載されている好ましい選択肢と同一である。例えば、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉａ．Ａ）、（Ｉａ．Ｂ）、（Ｉａ．Ｃ）、（Ｉａ．Ｄ）、（Ｉａ．Ｅ）、（Ｉａ．Ｅ１）、（Ｉａ．Ｅ２）、（Ｉａ．Ｆ）、（Ｉａ．Ｆ１）、（Ｉａ．Ｆ２）、（Ｉａ．Ｆ３）または（Ｉａ．Ｆ４）に対するものと同一であり得る。好ましくは、ＺはＣ₁〜Ｃ₈アルキルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルである。

他の群の新規な中間体は、式（Ｉｎｔ−ＶＩＩ）の化合物

（式中、Ｑ³はＣＨ₂−ＯＲ^4’またはＣＨ₂−ＣＮであり、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’は、相互に独立して、任意により置換されたアルキルもしくは任意により置換されたフェニルであり、Ｒ^4’は任意により置換されたアルキルであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について記載されている好ましい選択肢と同一である。例えば、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉａ．Ａ）、（Ｉａ．Ｂ）、（Ｉａ．Ｃ）、（Ｉａ．Ｄ）、（Ｉａ．Ｅ）、（Ｉａ．Ｅ１）、（Ｉａ．Ｅ２）、（Ｉａ．Ｆ）、（Ｉａ．Ｆ１）、（Ｉａ．Ｆ２）、（Ｉａ．Ｆ３）または（Ｉａ．Ｆ４）に対するものと同一であり得る。好ましくは、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’の各々は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたはフェニルである。好ましくは、Ｒ^4’はＣ₁〜Ｃ₈アルキルである。

他の群の新規な中間体は、式（Ｉｎｔ−ＶＩＩＩ）の化合物

（式中、Ｔ¹およびＴ²は、独立して、ＣＨ₂またはＣ＝Ｏであるが、ただし、Ｔ¹およびＴ²の少なくとも一方はＣ＝Ｏであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドである。Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基について記載されている好ましい選択肢と同一である。例えば、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴に対する好ましい選択肢は、式（Ｉａ．Ａ）、（Ｉａ．Ｂ）、（Ｉａ．Ｃ）、（Ｉａ．Ｄ）、（Ｉａ．Ｅ）または（Ｉａ．Ｆ）に対するものと同一であり得る。

以下の表１〜表１２０中の化合物が本発明の化合物を例示している。

表１：
表１には２９５種の式（Ｉａａ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２：
表２には２９５種の式（Ｉｂａ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３：
表３には２９５種の式（Ｉａｂ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４：
表４には２９５種の式（Ｉｂｂ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５：
表５には２９５種の式（Ｉａｃ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６：
表６には２９５種の式（Ｉｂｃ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７：
表７には２９５種の式（Ｉａｄ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８：
表８には２９５種の式（Ｉｂｄ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９：
表９には２９５種の式（Ｉａｅ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０：
表１０には２９５種の式（Ｉｂｅ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１：
表１１には２９５種の式（Ｉａｆ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１２：
表１２には２９５種の式（Ｉｂｆ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１３：
表１３には２９５種の式（Ｉａｇ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１４：
表１４には２９５種の式（Ｉｂｇ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１５：
表１５には２９５種の式（Ｉａｈ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１６：
表１６には２９５種の式（Ｉｂｈ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１７：
表１７には２９５種の式（Ｉａｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１８：
表１８には２９５種の式（Ｉｂｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１９：
表１９には２９５種の式（Ｉａｊ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２０：
表２０には２９５種の式（Ｉｂｊ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２１：
表２１には２９５種の式（Ｉａｋ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２２：
表２２には２９５種の式（Ｉｂｋ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２３：
表２３には２９５種の式（Ｉａｌ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２４：
表２４には２９５種の式（Ｉｂｌ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２５：
表２５には２９５種の式（Ｉａｍ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２６：
表２６には２９５種の式（Ｉｂｍ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２７：
表２７には２９５種の式（Ｉａｎ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２８：
表２８には２９５種の式（Ｉｂｎ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表２９：
表２９には２９５種の式（Ｉａｏ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３０：
表３０には２９５種の式（Ｉｂｏ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３１：
表３１には２９５種の式（Ｉａｐ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３２：
表３２には２９５種の式（Ｉｂｐ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３３：
表３３には２９５種の式（Ｉａｑ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３４：
表３４には２９５種の式（Ｉｂｑ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３５：
表３５には２９５種の式（Ｉａｒ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３６：
表３６には２９５種の式（Ｉｂｒ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３７：
表３７には２９５種の式（Ｉａｓ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３８：
表３８には２９５種の式（Ｉｂｓ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表３９：
表３９には２９５種の式（Ｉａｔ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４０：
表４０には２９５種の式（Ｉｂｔ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４１：
表４１には２９５種の式（Ｉａｕ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４２：
表４２には２９５種の式（Ｉｂｕ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４３：
表４３には２９５種の式（Ｉａｖ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４４：
表４４には２９５種の式（Ｉｂｖ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４５：
表４５には２９５種の式（Ｉａｗ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４６：
表４６には２９５種の式（Ｉｂｗ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４７：
表４７には２９５種の式（Ｉａｘ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４８：
表４８には２９５種の式（Ｉｂｘ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表４９：
表４９には２９５種の式（Ｉａａａ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５０：
表５０には２９５種の式（Ｉｂａａ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５１：
表５１には２９５種の式（Ｉａａｂ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５２：
表５２には２９５種の式（Ｉｂａｂ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５３：
表５３には２９５種の式（Ｉａａｃ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５４：
表５４には２９５種の式（Ｉｂａｃ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５５：
表５５には２９５種の式（Ｉａａｄ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５６：
表５６には２９５種の式（Ｉｂａｄ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５７：
表５７には２９５種の式（Ｉａａｅ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５８：
表５８には２９５種の式（Ｉｂａｅ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表５９：
表５９には２９５種の式（Ｉａａｆ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６０：
表６０には２９５種の式（Ｉｂａｆ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６１：
表６１には２９５種の式（Ｉａａｇ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６２：
表６２には２９５種の式（Ｉｂａｇ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６３：
表６３には２９５種の式（Ｉａａｈ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６４：
表６４には２９５種の式（Ｉｂａｈ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６５：
表６５には２９５種の式（Ｉａａｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６６：
表６６には２９５種の式（Ｉｂａｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６７：
表６７には２９５種の式（Ｉａａｊ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６８：
表６８には２９５種の式（Ｉｂａｊ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表６９：
表６９には２９５種の式（Ｉａａｋ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７０：
表７０には２９５種の式（Ｉｂａｋ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７１：
表７１には２９５種の式（Ｉａａｌ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７２：
表７２には２９５種の式（Ｉｂａｌ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７３：
表７３には２９５種の式（Ｉａｂａ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７４：
表７４には２９５種の式（Ｉｂｂａ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７５：
表７５には２９５種の式（Ｉａｂｂ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７６：
表７６には２９５種の式（Ｉｂｂｂ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７７：
表７７には２９５種の式（Ｉａｂｃ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７８：
表７８には２９５種の式（Ｉｂｂｃ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表７９：
表７９には２９５種の式（Ｉａｂｄ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８０：
表８０には２９５種の式（Ｉｂｂｄ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８１：
表８１には２９５種の式（Ｉａｂｅ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８２：
表８２には２９５種の式（Ｉｂｂｅ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８３：
表８３には２９５種の式（Ｉａｂｆ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８４：
表８４には２９５種の式（Ｉｂｂｆ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８５：
表８５には２９５種の式（Ｉａｂｇ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８６：
表８６には２９５種の式（Ｉｂｂｇ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８７：
表８７には２９５種の式（Ｉａｂｈ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８８：
表８８には２９５種の式（Ｉｂｂｈ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表８９：
表８９には２９５種の式（Ｉａｂｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９０：
表９０には２９５種の式（Ｉｂｂｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９１：
表９１には２９５種の式（Ｉａｂｊ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９２：
表９２には２９５種の式（Ｉｂｂｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９３：
表９３には２９５種の式（Ｉａｂｋ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９４：
表９４には２９５種の式（Ｉｂｂｋ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９５：
表９５には２９５種の式（Ｉａｂｌ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９６：
表９６には２９５種の式（Ｉｂｂｌ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９７：
表９７には２９５種の式（Ｉａｃａ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９８：
表９８には２９５種の式（Ｉｂｃａ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表９９：
表９９には２９５種の式（Ｉａｃｂ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１００：
表１００には２９５種の式（Ｉｂｃｂ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０１：
表１０１には２９５種の式（Ｉａｃｃ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０２：
表１０２には２９５種の式（Ｉｂｃｃ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０３：
表１０３には２９５種の式（Ｉａｃｄ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０４：
表１０４には２９５種の式（Ｉｂｃｄ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０５：
表１０５には２９５種の式（Ｉａｃｅ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０６：
表１０６には２９５種の式（Ｉｂｃｅ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０７：
表１０７には２９５種の式（Ｉａｃｆ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０８：
表１０８には２９５種の式（Ｉｂｃｆ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１０９：
表１０９には２９５種の式（Ｉａｃｇ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１０：
表１１０には２９５種の式（Ｉｂｃｇ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１１：
表１１１には２９５種の式（Ｉａｃｈ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１２：
表１１２には２９５種の式（Ｉｂｃｈ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１３：
表１１３には２９５種の式（Ｉａｃｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１４：
表１１４には２９５種の式（Ｉｂｃｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１５：
表１１５には２９５種の式（Ｉａｃｊ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１６：
表１１６には２９５種の式（Ｉｂｃｉ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１７：
表１１７には２９５種の式（Ｉａｃｋ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１８：
表１１８には２９５種の式（Ｉｂｃｋ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１１９：
表１１９には２９５種の式（Ｉａｃｌ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表１２０：
表１２０には２９５種の式（Ｉｂｃｌ）の化合物が記載されており、ここで、Ｇ¹は酸素であり、ならびに、Ｒ⁵およびＲ⁹は以下の表Ｘ中に列挙されている値を有する。

表Ｘは、Ｘが１の場合に表１を、Ｘが２の場合に表２を、Ｘが３の場合に表３を、Ｘが４の場合に表４を、Ｘが５の場合に表５を、Ｘが６の場合に表６を、Ｘが７の場合に表７を、Ｘが８の場合に表８を、Ｘが９の場合に表９を、Ｘが１０の場合に表１０を、Ｘが１１の場合に表１１を、Ｘが１２の場合に表１２を、Ｘが１３の場合に表１３を、Ｘが１４の場合に表１４を、Ｘが１５の場合に表１５を、Ｘが１６の場合に表１６を、Ｘが１７の場合に表１７を、Ｘが１８の場合に表１８を、Ｘが１９の場合に表１９を、Ｘが２０の場合に表２０を、Ｘが２１の場合に表２１を、Ｘが２２の場合に表２２を、Ｘが２３の場合に表２３を、Ｘが２４の場合に表２４を、Ｘが２５の場合に表２５を、Ｘが２６の場合に表２６を、Ｘが２７の場合に表２７を、Ｘが２８の場合に表２８を、Ｘが２９の場合に表２９を、Ｘが３０の場合に表３０を、Ｘが３１の場合に表３１を、Ｘが３２の場合に表３２を、Ｘが３３の場合に表３３を、Ｘが３４の場合に表３４を、Ｘが３５の場合に表３５を、Ｘが３６の場合に表３６を、Ｘが３７の場合に表３７を、Ｘが３８の場合に表３８を、Ｘが３９の場合に表３９を、Ｘが４０の場合に表４０を、Ｘが４１の場合に表４１を、Ｘが４２の場合に表４２を、Ｘが４３の場合に表４３を、Ｘが４４の場合に表４４を、Ｘが４５の場合に表４５を、Ｘが４６の場合に表４６を、Ｘが４７の場合に表４７を、Ｘが４８の場合に表４８を、Ｘが４９の場合に表４９を、Ｘが５０の場合に表５０を、Ｘが５１の場合に表５１を、Ｘが５２の場合に表５２を、Ｘが５３の場合に表５３を、Ｘが５４の場合に表５４を、Ｘが５５の場合に表５５を、Ｘが５６の場合に表５６を、Ｘが５７の場合に表５７を、Ｘが５８の場合に表５８を、Ｘが５９の場合に表５９を、Ｘが６０の場合に表６０を、Ｘが６１の場合に表６１を、Ｘが６２の場合に表６２を、Ｘが６３の場合に表６３を、Ｘが６４の場合に表６４を、Ｘが６５の場合に表６５を、Ｘが６６の場合に表６６を、Ｘが６７の場合に表６７を、Ｘが６８の場合に表６８を、Ｘが６９の場合に表６９を、Ｘが７０の場合に表７０を、Ｘが７１の場合に表７１を、Ｘが７２の場合に表７２を、Ｘが７３の場合に表７３を、Ｘが７４の場合に表７４を、Ｘが７５の場合に表７５を、Ｘが７６の場合に表７６を、Ｘが７７の場合に表７７を、Ｘが７８の場合に表７８を、Ｘが７９の場合に表７９を、Ｘが８０の場合に表８０を、Ｘが８１の場合に表８１を、Ｘが８２の場合に表８２を、Ｘが８３の場合に表８３を、Ｘが８４の場合に表８４を、Ｘが８５の場合に表８５を、Ｘが８６の場合に表８６を、Ｘが８７の場合に表８７を、Ｘが８８の場合に表８８を、Ｘが８９の場合に表８９を、Ｘが９０の場合に表９０を、Ｘが９１の場合に表９１を、Ｘが９２の場合に表９２を、Ｘが９３の場合に表９３を、Ｘが９４の場合に表９４を、Ｘが９５の場合に表９５を、Ｘが９６の場合に表９６を、Ｘが９７の場合に表９７を、Ｘが９８の場合に表９８を、Ｘが９９の場合に表９９を、Ｘが１００の場合に表１００を、Ｘが１０１の場合に表１０１を、Ｘが１０２の場合に表１０２を、Ｘが１０３の場合に表１０３を、Ｘが１０４の場合に表１０４を、Ｘが１０５の場合に表１０５を、Ｘが１０６の場合に表１０６を、Ｘが１０７の場合に表１０７を、Ｘが１０８の場合に表１０８を、Ｘが１０９の場合に表１０９を、Ｘが１１０の場合に表１１０を、Ｘが１１１の場合に表１１１を、Ｘが１１２の場合に表１１２を、Ｘが１１３の場合に表１１３を、Ｘが１１４の場合に表１１４を、Ｘが１１５の場合に表１１５を、Ｘが１１６の場合に表１１６を、Ｘが１１７の場合に表１１７を、Ｘが１１８の場合に表１１８を、Ｘが１１９の場合に表１１９を、および、Ｘが１２０の場合に表１２０を表す。

式Ｉの化合物は少なくとも１つのキラル中心を含み、式Ｉ^*の化合物または式Ｉ^**の化合物として存在していてもよい。化合物Ｉ^*およびＩ^**は、他のキラル中心がなければエナンチオマーであり、そうでなければエピマーである。

一般に式Ｉ^**の化合物は式Ｉ^*の化合物よりも生物学的に活性である。本発明は、例えば１：９９〜９９：１、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０のモル比といったいずれかの比での化合物Ｉ^*と化合物Ｉ^**との混合物を含む。式Ｉ^**の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物において、両方のエナンチオマーの総量に比した化合物Ｉ^**のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。同様に、式Ｉ^*の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物において、両方のエナンチオマー（またはエピマー）の総量に比した式Ｉ^*の化合物のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。式Ｉ^**の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物が好ましい。表１〜１２０に示されている各化合物は、式Ｉ^*に係る化合物の特定の開示、ならびに、式Ｉ^**に係る化合物の特定の開示を表している。

本発明の化合物は、スキーム１〜１５に示されている多様な方法によって形成され得る。

スキーム１

１）Ｇ¹が酸素である式（Ｉ）の化合物は、Ｇ¹が酸素であり、かつＲがＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒである式（ＩＩ）の化合物と、式（ＩＩＩ）のアミンとをスキーム１に示されているとおり反応させることにより調製されることが可能である。ＲがＯＨである場合、このような反応は、通常、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−カルボ−ジイミド（「ＤＣＣ」）、１−エチル−３−（３−ジメチル−アミノ−プロピル）−カルボジイミドヒドロクロリド（「ＥＤＣ」）またはビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）などのカップリング試薬の存在下、塩基の存在下、および、任意により、ヒドロキシベンゾ−トリアゾール（「ＨＯＢＴ」）などの求核性触媒の存在下に実施される。ＲがＣｌである場合、このような反応は、通常、塩基の存在下、および、任意により、求核性触媒の存在下に実施される。あるいは、この反応を、好ましくは酢酸エチルといった有機溶剤と、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液といった水性溶剤とを含む二相系中で実施することが可能である。ＲがＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである場合、時には、熱プロセス中でエステルとアミンを一緒に加熱することによりエステルを直接的にアミドに変換することが可能である。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピル−エチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。好ましい溶剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。この反応は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に周囲温度で実施される。式（ＩＩＩ）のアミンは、文献において公知であるか、または、当業者に公知の方法を用いて調製されることが可能である。これらの方法のいくつかが調製例に記載されている。

２）Ｇ¹が酸素であり、ＲがＣｌ、ＦまたはＢｒである式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物は、例えば国際公開第２００８／１２８７１１号パンフレットに記載のとおり、Ｇ¹が酸素であり、ＲがＯＨである式（ＩＩ）のカルボン酸から標準的な条件下で形成され得、

３）Ｇ¹が酸素であり、ＲがＯＨである式（ＩＩ）のカルボン酸は、例えば国際公開第２００８１２８７１１号パンフレット（Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴がＣＨ₂−Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−である場合）および国際公開第２００９／０７２６２１号パンフレット（Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が−ＣＨ₂−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ₂−である場合）に記載のとおり、ならびに、以下に記載のとおり（Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−である場合）、Ｇ¹が酸素であり、ＲがＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである式（ＩＩ）のエステルから形成され得る。

４）式（Ｉ）の化合物は、Ｘ^Bが例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基である式（ＩＶ）の化合物を、一酸化炭素および式（ＩＩＩ）のアミンと、酢酸パラジウム（ＩＩ）またはビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下に、任意により、トリフェニルホスフィンなどのリガンドの存在下、および、炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピル−エチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下に、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中で反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実施される。反応は、５０〜２００ｂａｒ、好ましくは１００〜１５０ｂａｒの圧力で実施される。

５）Ｘ^Bが例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基である式（ＩＶ）の化合物は、例えば国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレットに記載されている種々の方法によって形成されることが可能である。

６）１）に記載のとおり、Ｇ¹が硫黄である式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成に先だって、Ｇ¹が酸素であり、ＲがＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒである式（ＩＩ）の化合物をＬａｗｅｓｓｏｎ試薬または五硫化リンなどのチオ移動試薬で処理することにより形成され得る。

以下のスキームのすべてにおいて、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は式（Ｉ）の化合物について記載されているとおりであり、Ｐは、例えばブロモ、ヨード、クロロなどのハロゲンといった脱離基であることが可能であり、または、２つの基ＡおよびＢの一方により説明されることが可能である。

（式中、Ｇ¹は酸素であり、Ｒは、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｌ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は式（Ｉ）の化合物について記載されているとおりである。）

スキーム２

７）あるいは、式（ＶＩＩ）の化合物は、国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットに記載のものと同様の方法に従って、スキーム２に示されているとおり、式（ＶＩ）の中間体から、種々の方法により調製可能である。式（ＶＩ）の中間体は、同一の文献において記載されているとおり、例えば式（Ｖ）の中間体から調製可能である。

スキーム３

８）あるいは、式（ＶＩＩ）の化合物は、国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットに記載のものと同様の方法に従って、スキーム３に示されているとおり、式（ＸＩＩ）の中間体から、種々の方法により調製可能である。式（ＸＩＩ）の中間体は、例えば同一の文献において記載されているとおり調製可能である。

スキーム４

９）あるいは、式（ＶＩＩ）の化合物は、国際公開第２０／１０１４９５０６号パンフレットに記載のものと同様の方法に従って、スキーム４に示されているとおり、式（ＸＶ）または（ＸＶＩ）の中間体から種々の方法により調製可能である。式（ＸＶ）の中間体は、例えば同一の文献において記載されているとおり調製可能である。

スキーム５

１０）あるいは、式（ＶＩＩ）の化合物は、国際公開第２０／１０１４９５０６号パンフレットに記載のものと同様の方法に従って、スキーム５に示されているとおり、式（ＸＶＩＩ）の中間体から種々の方法により調製可能である。式（ＸＶＩＩ）の中間体は、例えば同一の文献において記載されているとおり調製可能である。

スキーム６

１１）Ｒ³およびＲ⁴が式Ｉの化合物について定義されたとおりであり、Ｗが水素または任意により置換されたアリールであり、Ｙが任意により置換されたアリールであり、Ｚが、任意により置換されたアルキルまたは任意により置換されたアリールアルキレンである式（ＸＩＸ）の化合物は、式（ＸＩＶ）の化合物と式（ＸＶＩＩＩ）のグリシンシッフ塩基とを塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。ほとんどの事例において、溶剤を０．１Ｍ〜１Ｍ、好ましくは０．３Ｍ〜０．５Ｍの希釈度で用いてこの反応を実施することが有利である。例えばトルエン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールまたは酢酸エチルといった好適な有機溶剤を用いることが可能である。反応温度は、通常は、０℃〜１００℃、好ましくは４０〜１００℃である。溶剤が用いられる場合、反応体は、通常、例えば０．１Ｍ〜１Ｍの希釈度である。反応時間は、通常、０〜９６時間、好ましくは０〜１２時間である。好適な塩基としては、トリエチルアミンなどのアミン、２，５−ジメチルピペラジン、テトラメチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド、または、フッ化セシウムなどの金属フッ化物が挙げられる。

１２）式（ＸＸ）の化合物は、式（ＸＩＸ）の化合物を脱保護および環化することにより調製可能である。この転換に係る好適な条件には、例えばトリフルオロ酢酸、スルホン酸または塩酸などの強酸の存在といった酸性条件が含まれる。例えばアセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールエタノール、ｔ−ブタノール、水または酢酸エチルといった好適な溶剤を、０℃〜１４０℃、好ましくは０℃〜８０℃の温度で例えば０．１Ｍ〜１Ｍの希釈度で用いることが可能である。反応時間は、通常、１〜２４時間、好ましくは１〜６時間である。

１３）あるいは、式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物を脱カルボキシル化することにより調製可能である。この転換に対する好適な条件には、好適な媒体中における化合物の加熱が含まれ、これは、基Ｚに応じて当業者に公知であるいく種かの標準的な添加剤を含んでいてもよい。例えばアセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ｔ−ブタノール、水または酢酸エチルといった好適な溶剤を用いることが可能である。温度は、通常、０℃〜２００℃、好ましくは５０〜１８０℃である。溶剤が用いられる場合、反応体は、通常、例えば０．１Ｍ〜１Ｍの希釈度である。反応時間は、通常、０〜９６時間、好ましくは０〜２４時間である。この反応はまた、マイクロ波条件下に、好ましくは４０〜１８０℃で実施可能である。しかしながら、いくつかの場合においては、反応媒体に、例えば塩化ナトリウムもしくはヨウ化カリウムといった金属ハロゲン化物またはシアン化ナトリウムなどの金属シアン化物、または、塩基（例えば基Ｚがアルキルである場合）などの添加剤を添加することが必要もしくは有用である。Ｚがアリール−メチレン（例えばベンジル）である場合、好適な脱保護条件は水素化条件を含む。最も有用な溶剤は、メタノールまたはエタノールなどのアルコールであり、ほとんどの事例において、０．１Ｍ〜１Ｍ、好ましくは０．３Ｍ〜０．５Ｍの希釈度で反応を実施することが有利である。パラジウムカーボンなどの触媒の添加量は、通常、０．１モル当量〜０．５０モル当量であり、反応時間は、ほとんどの事例において、１時間〜６時間である。

１４）式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＸ）の化合物を、中間体を単離しない同一の容器内における段階的な手法に従って、脱保護、脱カルボキシル化および環化することにより調製可能である。この転換に対する好適な条件には、基Ｚに応じて、例えば、トリフルオロ酢酸もしくは塩酸などの強酸が存在する酸性条件、または、塩基性条件が含まれる。例えばアセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ｔ−ブタノール、水または酢酸エチルといった好適な溶剤を用いることが可能である。温度は、通常、０℃〜２００℃、好ましくは５０〜１８０℃である。溶剤が用いられる場合、反応体は、通常、例えば０．１Ｍ〜１Ｍの希釈度である。反応時間は、通常、１〜９６時間、好ましくは１〜１２時間である。この反応はまた、マイクロ波条件下に、好ましくは４０〜１８０℃で実施可能である。しかしながら、いくつかの場合においては、反応媒体に、例えば塩化ナトリウムもしくはヨウ化カリウムといった金属ハロゲン化物、または、シアン化ナトリウムなどの金属シアン化物などの添加剤を添加することが必要もしくは有用である。

式（ＶＩＩ）の化合物の鏡像異性体的に富化された混合物は、例えば、スキーム４、５または６に従って、非対称マイケル付加を介して中間体ＸＶ、ＸＶＩＩまたはＸＩＸを形成することにより調製され得、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，７３，３４７５−３４８０、および、その中で引用されている文献、ならびに、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００８，１３０，６０７２−６０７３を参照のこと。また、国際特許出願第ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５９８２３号パンフレットを参照のこと。

スキーム７

１５）あるいは、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、スキーム７に示されているとおり、酢酸パラジウム（ＩＩ）もしくはビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の不在下もしくは存在下で、任意により、トリフェニルホスフィンなどのリガンド、および、炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピル−エチルアミン（Ｈｕｎｉｇ塩基）などの塩基の存在下で、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドもしくはテトラヒドロフランなどの溶剤中に式（ＸＸＩ）の化合物を式（ＸＸＩＩ）のアミン化合物と反応させることによって調製可能である。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実施される。この反応は、５０〜２００ｂａｒ、好ましくは１００〜１５０ｂａｒの圧力で実施される。

式（ＸＸＩＩ）の化合物は、文献：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９６），５２，（１），５９−７０およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９３），３４，（２０），３２７９−８２において開発された方法に従って調製可能である。

１６）Ｘ^Bが、例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基である式（ＸＸＩ）の化合物は、国際公開第０９０８０２５０号パンフレットに記載に従って調製可能である。

スキーム８

１７）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、文献：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９９０），３３（２），８４９−５４において開発された方法に従う、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’が、相互に独立して、任意により置換されたアルキルもしくは任意により置換されたフェニル基である式（ＸＸＶ）の化合物と、式（ＸＩＩＩ）のスチレンとの反応により調製可能である。

１８）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、文献：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９６），５２，（１），５９−７０およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９３），３４，（２０），３２７９−８２において開発された方法に従う、Ｒ^4’が任意により置換されたアルキル基であり、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’が、相互に独立して、任意により置換されたアルキルもしくは任意により置換されたフェニル基である式（ＸＸＩＶ）の化合物と、式（ＸＩＩＩ）のスチレンとの反応により調製可能である。

スキーム９

１９）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、例えば、文献：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（１９７８），６７（７），９５３−６において開発された方法に従う、金属水素化物による式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物の還元により調製可能である。

２０）式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、１５）に記載のとおり、式（ＸＸＸ）の化合物と式（ＸＸＩ）の化合物との反応により調製可能である。

式（ＸＸＸ）の化合物は、文献（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），２０（１），３６２−３６５）に記載の多くの方法により調製可能である。

２１）式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、Ｒが、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒである式（ＸＸＶＩ）の化合物と、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物との標準的な還元性アミノ化条件下での反応により調製可能である。

２２）式（ＸＸＶＩ）の化合物は、文献（米国特許第２００５１４８７９２号明細書）に記載の多くの方法により調製可能である。

２３）式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、Ｒが、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、および、Ｘが、メシレート、トシレートまたはハロゲンなどの脱離基である式（ＸＸＶＩ）の化合物と式（ＸＸＶＩＩ）の化合物との標準的な置換反応条件下での反応により調製可能である。

スキーム１０

２４）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、例えば、文献：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ （１９９９），１０（２０），３８７７−３８８１において開発された方法に従う、金属水素化物による式（ＸＸＸＩＩ）の化合物の還元により調製可能である。

２５）式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、１５）に記載のとおり、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物と式（ＸＸＩ）の化合物との反応により調製可能である。

２６）式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ （１９９９），１０（２０），３８７７−３８８１）に記載の多くの方法により調製可能である。

２７）式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、Ｒが、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒである式（ＸＸＸＩＶ）の化合物と、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物との標準的な還元性アミノ化条件下での反応により調製可能である。

２８）式（ＸＸＸＩＶ）の化合物は、文献に記載の多くの方法により調製可能である。

２９）式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、Ｒが、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、Ｘが、メシレート、トシレートまたはハロゲンなどの脱離基である式（ＸＸＸＩ）の化合物と式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物との標準的な置換反応条件下での反応により調製可能である。

スキーム１１

３０）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、例えば、文献（ＡＲＫＩＶＯＣ，２００３，５および米国特許第４５２４２０６号明細書）において開発された方法に従う、金属水素化物による式（ＸＸＸＶＩ）の化合物の還元により調製可能である。

３１）式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は、１５）に記載のとおり、式（ＸＸＸＶ）の化合物と式（ＸＸＩ）の化合物との反応により調製可能である。

３２）式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物と式（ＸＸＶＩＩ）の化合物との標準的な置換反応条件下での反応により調製可能である。

スキーム１２

３３）式（ＸＬＩ）の化合物は、式（ＸＬ）の化合物をトリメチルシリルジアゾメタンと、メチルリチウムなどの有機金属試薬の存在下に、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメトキシエタンなどの好適な溶剤中で反応させることにより調製可能である。この反応は、−７８℃〜１００℃、好ましくは−７８℃〜周囲温度の温度で実施される。式（ＸＬ）の化合物は、公知の化合物であるか、例えば国際公開第２００７／０７４７８９号パンフレットに記載の方法を用いて、好ましくは式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物を式（ＸＸＸＩＸ）のケトンと反応させることにより調製可能である。

スキーム１３

３４）あるいは、式（ＸＬＩ）の２，３−ジヒドロフラン化合物は、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ₃）₃、ＲｈＨ（ＰＰｈ₃）₄、Ｈ₂Ｒｕ（ＣＯ）（ＰＰｈ₃）₃、ＲｕＣｌ₃、ＨＣｌＲｕ（ＣＯ）（ＰＰｈ₃）₃またはＨ₂Ｒｕ（ＰＰｈ₃）₄などの金属触媒を用いて、トルエンまたはエタノールなどのアルコール系溶剤などの溶剤中に、室温〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１２０℃の温度で、式（ＸＬＶ）の２，５−ジヒドロフランを異性化することにより調製され得る。２，５−ジヒドロフラン化合物のこのような異性化条件は、Ｍ．Ｍｏｒｉ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，３９６６−３９７０またはＭ．Ｂａｒｔｏｋ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９８５，２９７，Ｃ３７−Ｃ４０に記載の一般的な触媒異性化を用いて、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００３，９，４４４２−４４５１において記載されている。あるいは、異性化は、２，５−ジヒドロフランの異性化についてＫ．Ｔａｎａｂｅ Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８１，３４１−３４２に記載されているとおり、ＭｇＯ、ＣａＯ、ＳｒＯまたはＬａ₂Ｏ₃などの塩基性酸化金属触媒の存在下で行われてもよい。

３５）式（ＸＬＶ）および（ＸＬＩ）の化合物は、Ｘ¹が、例えばヨードまたはブロモなどのハロゲンといった脱離基である式（ＸＬＩＩＩ）の化合物を式（ＸＬＩＩ）の化合物と、マグネシウム、リチウム、インジウム、セリウムまたは亜鉛などの触媒などの金属の存在下に、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶剤中で反応させることにより調製可能である。この反応は、−７８℃〜１００℃、好ましくは−７８℃〜周囲温度の温度で行われる。

３６）式（ＸＬＩＶ）の化合物は、式（ＸＬＩＩＩ）の化合物を式（ＸＬＩＩ）の化合物と、マグネシウム、インジウム、セリウム、亜鉛などの金属、または、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム試薬の存在下に、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶剤中で反応させることにより調製可能である。この反応は、−１００℃〜１００℃、好ましくは−１００℃〜周囲温度の温度で行われる。

３７）式（ＸＬＶ）および（ＸＬＩ）の化合物は、式（ＸＬＩＶ）の化合物を、ｐ−トルエンスルホン酸もしくは硫酸などの酸の存在下に、または、ＰＯＣｌ₃などの脱水剤の存在下に、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはジクロロメタンなどの好適な溶剤中で反応させることにより調製可能である。この反応は、−７８℃〜１００℃、好ましくは−４０℃〜周囲温度の温度で行われる。

３８）あるいは、式（ＸＬＶ）および（ＸＬＩ）の化合物は、式（ＸＬＩＶ）の化合物を、塩化チオニルもしくは塩化オキサリルなどの塩素化剤、または、無水酢酸などのアセチル化剤の存在下に、トリエチルアミン、炭酸カリウムもしくはピリジンなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはジクロロメタンなどの好適な溶剤中で反応させることにより入手可能である。この反応は、−７８℃〜１００℃、好ましくは−４０℃〜周囲温度の温度で行われる。

３９）式（ＸＬＩＩＩ）の化合物は、公知の化合物であるか、当業者に公知の方法によって調製されることが可能である。式（ＸＬＩＩ）の化合物は、以下のスキーム１４に記載のとおり調製されることが可能である。

スキーム１４

４０）式（ＸＬＩＩ）の化合物は、式（ＸＬＶＩＩ）の化合物の加水環化により調製可能である。これらの反応は、通常、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０１０，１３２（１０），ｐｐ ３２５８−３２５９に記載のとおり、金触媒などの好適なルイス酸の存在下で実施される。この反応は、通常、（トリフェニルホスフィン）金（Ｉ）ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミデートを用いて、５−ブロモ−１−オキシ−ニコチン酸メチルエステルなどのピリジンＮ−オキシドおよびメタンスルホン酸などの酸の存在下に、１，２−ジクロロエタンなどの非プロトン溶剤中で行われる。この反応は、０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜４０℃の温度で行われる。

４１）式（ＸＬＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＸＩＸ）のケトンをＸがハロゲンである式（ＸＬＶＩ）の化合物と反応させることにより調製可能である。これらの反応は、通常、マグネシウム、リチウム、インジウム、セリウムまたは亜鉛などの金属の存在下に、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶剤中で行われる。この反応は、−７８℃〜１００℃、好ましくは−７８℃〜周囲温度の温度で行われる。あるいは、式（ＸＬＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＸＩＸ）の化合物をＸがトリアルキルシリル基である式（ＸＬＶＩ）の化合物と反応させることにより調製可能である。これらの反応は、通常、リチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶剤中で行われる。この反応は、−７８℃〜１００℃、好ましくは−７８℃〜周囲温度の温度で行われる。

スキーム１５

４２）式（ＸＬＶ）の化合物（および式（ＸＬＩ）の化合物）は、酢酸パラジウムまたはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどのパラジウム触媒の存在下に、１，４−ジオキサン、トルエン、アセトニトリルまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶剤中で、Ｘが、例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基またはトリフレートである式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物（および、式（ＸＬＩＸ）の対応する化合物）を、Ｘ¹が、ボロン酸、ピナコルボロネートまたはトリフルオロホウ酸塩などのホウ素誘導体である式（ＸＬＩＩＩ）の化合物とスズキカップリング反応で反応させることにより調製可能である。この反応は、−２０℃〜１５０℃、好ましくは周囲温度〜１００℃の温度で行われる。あるいは、式（ＸＬＶ）の化合物（および式（ＸＬＩ）の化合物）は、Ｘが例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基またはトリフレートである式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物（および、式（ＸＬＩＸ）の対応する化合物）を、Ｘ¹が、トリブチル錫などのトリアルキルスタナン誘導体、または、それぞれスティルカップリング反応もしくは根岸カップリング反応における有機亜鉛誘導体である式（ＸＬＩＩＩ）の化合物と、酢酸パラジウムもしくはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどのパラジウム触媒の存在下に、１，４−ジオキサン、トルエン、アセトニトリルまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶剤中で反応させることにより調製可能である。

４３）Ｘがブロモなどのハロゲンである式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物（および、式（ＸＬＩＸ）の化合物）は、式（ＸＬＩＩ）の化合物を三臭化リンなどの臭素化剤と、テトラヒドロフランまたはクロロホルム、ジクロロメタンなどの好適な溶剤中で反応させることにより調製可能である。この反応は、−４０℃〜１００℃、好ましくは−４０℃〜周囲温度の温度で行われる。あるいは、Ｘがトリフレートである式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物（および、式（ＸＬＩＸ）の化合物）は、式（ＸＬＩＩ）の化合物を、トリフリック無水物またはＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アニリンなどのトリフレート化剤と、４−ピコリン、ナトリウムもしくはカリウムヘキサメチルジシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミンまたは２，６−ルチジンなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの好適な溶剤中で反応させることにより調製可能である。この反応は、−１００℃〜１５０℃、好ましくは−４０℃〜１００℃の温度で行われる。

本発明に係る化合物は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として用いられることが可能である。しかも、本発明に係る化合物は、栽培植物に対して如何なる有害な副次的作用も実質的にもたらすことなく、有害な昆虫に対して強い防除効果を示すことが可能である。それ故、本発明の化合物は、例えば、有害な刺咬性昆虫、ならびに、他の植物寄生性有害生物、貯穀昆虫、衛生有害生物等といった広い範囲の有害生物種の防除に用いられることが可能であり、その撲滅および根絶を目的として適用されることが可能である。

害をもたらす動物の有害生物は例えば以下のとおりである。
昆虫に関して、例えば、アズキマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）といった鞘翅目；例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ））、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ））、ピラウスタヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、シンクイガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロチスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテッラマクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）といった鱗翅目；例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）といった半翅目；例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）といった総翅目；例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ Ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）といった直翅目；例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）といったシロアリ目；例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）といった双翅目である。

コナダニに関しては、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）である。

線虫に関しては、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）である。

また、本発明に係る化合物は、良好な植物許容性を示し、温血動物に対して有利な毒性を示し、および、環境によって良好な耐容性が示され得、それ故、植物および植物部位の保護に好適である。本発明の化合物の適用によって、収穫量の増加、収穫物の品質の向上がもたらされ得る。

また、この化合物は、農業、園芸、獣医学製剤分野、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵した生産物および材料の保護、ならびに、衛生分野において遭遇する、特に昆虫、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物といった動物有害生物を防除するために用いられることが可能である。これらは、好ましくは、植物保護剤として利用されてもよい。これらは、通常感受性および耐性の種に対して、ならびに、すべてまたはいくつかの成長段階に対して有効であり得る。

これらの有害生物としては、とりわけ以下が挙げられる。
シラミ目（咀顎目）から、例えば、ハジラミの一種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。

蛛形綱から、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリアシェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属の一種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アカルス属の一種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属の一種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属の一種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属の一種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属の一種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属の一種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属の一種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属の一種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属の一種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、イスラエルゴールデンスコーピオン（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属の一種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテスリコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。

双殻類から、例えば、ドレイセナ属の一種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。

唇脚綱から、例えば、ジムカデ属の一種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属の一種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。

鞘翅目から、例えば、マメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｈｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属の一種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカアルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムフィマロンソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属の一種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アトレヌス属の一種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属の一種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属の一種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属の一種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキジウスオブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属の一種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属の一種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌスメンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属の一種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属の一種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属の一種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、ヤナギシリジロゾウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属の一種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌスクバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクスアラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファエレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属の一種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナコンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属の一種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属の一種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタメロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属の一種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクタスキサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプタスホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、タイワンカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドンコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属の一種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデスクリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属の一種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウスベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属の一種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属の一種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シムフィレテス属の一種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属の一種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属の一種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属の一種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属の一種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属の一種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。

トビムシ目から、例えば、オニキウルスアルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

革翅目から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

倍脚網から、例えば、ブラニウラスグツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

双翅目から、例えば、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビアアンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ショウジョウバエ属の一種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属の一種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属の一種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属の一種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オスキネラフリツ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属の一種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属の一種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。

腹足綱から、例えば、アリオン属の一種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属の一種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリナス属の一種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属の一種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属の一種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、モノアラガイ属の一種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、片山貝属の一種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属の一種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。

蠕虫から、例えば、ズビニ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、セイロン鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、鉤虫属の一種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アカリアルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、回虫属の一種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、マレー糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギアチモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属の一種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、チャベルチア属の一種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属の一種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クーペリア属の一種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、槍形吸虫属の一種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウラスフィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、メジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、ギョウチュウ（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属の一種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、捻転胃虫属の一種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属の一種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ナナ条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属の一種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア糸状虫（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属の一種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、腸結節虫属の一種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属の一種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタジア属の一種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、肺吸虫属の一種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属の一種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデスフエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、フンセンチュウ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属の一種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラスピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラシュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、鞭虫属の一種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、パンクロフト糸状虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。

さらには、アイメリア属（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物の防除も可能であり得る。

異翅類から、例えば、アナサトリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属の一種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリサス属の一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属の一種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマリビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属の一種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、トコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンチアデスジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌスピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリスヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、ユースキスツス属の一種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属の一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属の一種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアスノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロススフィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、メクラカメムシ科の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペスエクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、メクラカメムシ科、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属の一種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマクアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサルスセリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラシングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属の一種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属の一種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、サシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。

同翅目から、例えば、アシルトシポン属の一種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属の一種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属の一種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブスバロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属の一種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィスカルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスチグマピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、ワタアブラムシ属の一種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属の一種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属の一種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属の一種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属の一種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属の一種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナマルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセフラフルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、カンショワタムシ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、アワフキ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属の一種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピステガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタオヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィスユグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、アカホシマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルスハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属の一種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズスリビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属の一種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属の一種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ジアホリナ属の一種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ジアスピス属の一種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属の一種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属の一種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属の一種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジスミコックス属の一種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、カキノヒメヨコバイ属の一種（エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、エリオソマ属の一種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロネウラ属の一種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユースセリスビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックスコッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカコアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセルヤ属の一種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イジオセルス属の一種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属の一種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属の一種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属の一種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属の一種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルバフィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、ヒエノアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属の一種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリアコスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシスペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属の一種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ツマグロヨコバイ属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属の一種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジアプラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属の一種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属の一種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズスパセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ネアブラムシ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ハランナガカイガラムシ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属の一種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ナシガタカタカイガラムシ（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属の一種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属の一種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラズピジオツス属の一種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属の一種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属の一種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属の一種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデスチタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズスアルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属の一種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属の一種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラフェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラマラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリスカリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属の一種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属の一種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属の一種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属の一種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属の一種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

膜翅目から、例えば、ジプリオン属の一種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属の一種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属の一種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏ−ｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属の一種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。

等脚目から、例えば、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

等翅目から、例えば、ヤマトシロアリ属の一種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属の一種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

鱗翅目から、例えば、オオケンモン（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマアルギラシア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属の一種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクスツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルスピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシアポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプアレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、シンクイガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビアブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティスクリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属の一種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチ属の一種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属の一種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタパデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属の一種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコレチスブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネアンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロチスアルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属の一種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシスレパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属の一種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属の一種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シューダレチア属の一種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシアインクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシアゲムマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクスビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。

直翅目から、例えば、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属の一種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデイラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属の一種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属の一種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ノミ目から、例えば、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

結合綱から、例えば、ソウチゲレライムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

総翅目から、例えば、バリオトリプスビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプスフラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属の一種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプスクルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプスカルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。

シミ目から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

植物性寄生性線虫としては、例えば、アングイナ属の一種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属の一種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属の一種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属の一種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属の一種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シストセンチュウ属の一種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属の一種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウの一種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ネグサレセンチュウ属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ネモグリセンチュウ属の一種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属の一種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコルヒンクス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属の一種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。

すべての植物および植物部位を本発明に従って処理することが可能である。

植物とは、本文脈において、すべての植物、ならびに、所望されるおよび所望されない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの植物個体群を意味すると理解されるべきである。

作物植物とは、従来の植物の育種方法および最適化された方法によって、または、生物工学的方法および遺伝子操作方法によって、または、これらの方法の組み合わせによって得ることが可能である植物であることが可能であり、植物育種家の権利によって保護可能であるか、または、保護可能ではないトランスジェニック植物および植物栽培品種が含まれる。

植物部位とは、苗条、葉、花および根の地上および地下の植物のすべての部位および器官を意味すると理解され、その例としては、葉、針葉、茎、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎が記載され得る。

植物部位はまた、収穫物、ならびに、例えば挿し木、塊茎、根茎、側枝および種子といった栄養体および生殖繁殖体を含む。植物および植物部位の有効化合物による本発明に係る処理は、直接的に行われるか、または、例えば浸漬、吹付け、蒸発、煙霧、拡散、塗布、注入、および、繁殖体の場合であって、特に種子の場合には、１回以上のコーティングの適用による慣習的な処理法によって、その周囲、生育地もしくは保管空間で化合物が作用するよう行われる。

好ましい実施形態においては、野生植物種および植物栽培品種、または、交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られるもの、ならびに、その一部が処理される。

式Ｉの化合物は、遺伝子操作法および／または従来の方法によって得られる遺伝子組換え植物（栽培品種を含む）に用いられ得る。これらは、従来の交配によって、突然変異誘発によって、または、組換えＤＮＡ技術によって得られる新規な特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。植物種または植物栽培品種、それらの位置および栽培条件（土壌、気候、植生時期、施肥）に応じて、本発明による処理もまた超相加的（「相乗的」）効果をもたらし得る。

それ故、例えば、本発明により用いられることが可能である物質および組成物の施用量の低減および／もしくは活性範囲の拡大および／もしくは活性の増大、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する許容性の増大、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有量に対する許容性の増大、開花能の増大、収穫の容易化、熟成の早期化、収穫量の増加、収穫物の品質の向上および／もしくは栄養価の向上、収穫物のより良好な保管安定性および／もしくは加工性が可能であり、実際に予期される効果を超えるものであった。

本発明により処理されるべき好ましい遺伝子組換え植物または植物栽培品種は、遺伝子修飾によって、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝物質が付与されたすべての植物を含む。このような形質の例は、良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する許容性の増大、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有量に対する許容性の増大、開花能の増大、収穫の容易化、熟成の早期化、収穫量の増加、収穫物の品質の向上および／または栄養価の向上、収穫物のより良好な保管安定性および／もしくは加工性である。

さらなる、特に強調されるこのような形質の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、バクテリアおよび／またはウイルスに対するものなどの動物および微生物性有害生物に対するより良好な植物の防御性、ならびに、一定の除草性有効化合物に対する植物の耐容性の増大である。

記載され得る遺伝子組換え植物の例は、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の野菜変種などの重要な作物植物、綿、タバコ、アブラナ、ならびに、果実植物（果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘果実およびブドウ）である。

本発明の式Ｉの化合物および混合物は、遺伝子組換え植物に、例えば昆虫有害生物、線虫有害生物等といった害のある有害生物に対する耐容性または耐性を与える１種以上の有害生物防除タンパク質を産生することが可能である遺伝子組換え植物に用いられ得る。このような有害生物防除タンパク質としては、特に限定されないが、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙタンパク質であるＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ２Ａｅ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３ＢｂもしくはＣｒｙ９Ｃ；修飾Ｃｒｙ３Ａ（米国特許第７，０３０，２９５号明細書）もしくはＣｒｙ１Ａ．１０５などの改変タンパク質；または、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２もしくはＶｉｐ３などの栄養型殺虫性タンパク質が挙げられる。本発明において有用なＢｔ Ｃｒｙタンパク質およびＶＩＰの完全なリストを、インターネット上において、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｕｓｓｅｘにより管理されているＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｔｏｘｉｎ Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅに見出すことが可能である（また、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．（１９９８）Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．Ｒｅｖ．６２：８０７−８１３を参照のこと）。本発明において有用である他の有害生物防除タンパク質としては、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）またはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアのタンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンまたは他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって産生されるトキシン；ストレプトマイセス属トキシンなどの真菌によって産生されるトキシン、エンドウマメまたはオオムギレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤またはＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼなどのステロイドステロイド代謝酵素；ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤；幼虫ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼが挙げられる。このようなタンパク質を合成することが可能であるこのような有害生物防除タンパク質または遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第Ａ３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号パンフレットおよび国際公開第０３／５２０７３号パンフレットに開示されている。このような遺伝子組換え植物を作成する方法は一般に当業者に公知であり、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ（Ｐ１）（Ｃｒｙ１Ａｂを産生するコーン）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（Ｐ２）（ｍＣｒｙ３Ａを産生するコーン）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ（Ｐ３）（Ｖｉｐ３Ａａを産生するコーンハイブリッド）；Ａｇｒｉｓｕｒｅ３００ＧＴ（Ｐ４）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびｍＣｒｙ３Ａを産生するコーンハイブリッド）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｐ５）（Ｃｒｙ１Ａｂタンパク質を産生するコーンハイブリッド）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｐ６）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するコーンハイブリッド）、Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）ＳｍａｒｔＳｔａｘ（登録商標）（Ｐ７）（Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ３４／３５、Ｃｒｙ３Ｂｂを有するコーンハイブリッド）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）Ｉ（Ｐ８）（Ｃｒｙ１Ｆａを産生するコーンハイブリッド）およびＨｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｐ９）（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１および酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を産生するコーンハイブリッド）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｐ１０）（Ｃｒｙ１Ａｃを産生する綿栽培品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｐ１１）（Ｃｒｙ１Ａｃを産生する綿栽培品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｐ１２）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ２を産生する綿栽培品種）およびＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（Ｐ１３）（Ｖｉｐ３Ａａを産生する綿栽培品種）など、そのいくつかは市販されている。ダイズシスト線虫耐性ダイズ（ＳＣＮ（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ（Ｐ１４））、および、アブラムシ耐性形質を有するダイズ（ＡＭＴ（登録商標）（Ｐ１５））もまた注目される。

このような遺伝子組換え作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ、Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０製のＢｔ１１トウモロコシ（Ｐ１６）。切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンの遺伝子組換え発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による襲撃に対する耐性が付与された遺伝子操作トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴを遺伝子組換え発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成する。

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ、Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０製のＢｔ１７６トウモロコシ（Ｐ１７）。ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンの遺伝子組換え発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による襲撃に対する耐性が付与された遺伝子操作トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴを遺伝子組換え発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成する。

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ、Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０製のＭＩＲ６０４トウモロコシ（Ｐ１８）。修飾ＣｒｙＩＩＩＡトキシンの遺伝子組換え発現により昆虫−耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシンＤ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような遺伝子組換えトウモロコシ植物の作成は国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９製のＭＯＮ８６３トウモロコシ（Ｐ１９）。ＭＯＮ８６３はＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２製のＩＰＣ５３１綿（Ｐ２０）。

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０製の１５０７トウモロコシ（Ｐ２１）。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成するＰＡＴタンパク質を発現する遺伝子操作トウモロコシ。

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３製のＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ（Ｐ２２）。遺伝子操作変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１を交雑させることにより従来より交配されているハイブリッドトウモロコシ変種から構成される。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られる、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含む）に対する耐容性を付与するタンパク質ＣＰ４ＥＰＳＰＳ、および、バチルスチューリンゲンシス亜種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られる、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐容性をもたらすＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを遺伝子組換え発現する。

遺伝子組換え植物のさらなる例であって、きわめて興味深いものは、２．４Ｄ（例えばＥｎｌｉｓｔ（登録商標））（例えば国際公開第２０１１０６６３８４号パンフレット）（Ｐ２３）、グリホサート（例えばＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（Ｐ２４）、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ ２ Ｙｉｅｌｄ（登録商標）（Ｐ２５））、スルホニル尿素（例えばＳＴＳ（登録商標）（Ｐ２６））、グルホシネート（例えばＬｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（Ｐ２７）、Ｉｇｎｉｔｅ（登録商標）（Ｐ２８）、Ｄｉｃａｍｂａ（Ｐ２９）（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）に対する耐性、ＨＰＰＤ耐容性（Ｐ３０）（例えばイソキサフルトール除草剤、メソトリオン除草剤−米国特許第７３１２３７９号明細書）（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，Ｓｙｎｇｅｎｔａ）を与える形質を有するものである。ここに記載されているいずれかの形質の二重または三重スタックもまた興味深く、グリホサートおよびスルホニル−尿素耐容性（（例えばＯｐｔｉｍｕｍ ＧＡＴ（登録商標）（Ｐ３１））、ＳＴＳ（登録商標）およびＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（Ｐ３２）がスタックされた植物またはＳＴＳ（登録商標）およびＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ ２ Ｙｉｅｌｄ（登録商標）（Ｐ３３）がスタックされた植物、ジカンバおよびグリホサート耐容性（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）が挙げられる。２．４Ｄ（例えばＥｎｌｉｓｔ（登録商標））、グリホサート（例えばＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ ２ Ｙｉｅｌｄ（登録商標））、スルホニル尿素（例えばＳＴＳ（登録商標））、グルホシネート（例えばＬｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）、Ｉｇｎｉｔｅ（登録商標））、ジカンバ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）ＨＰＰＤ耐容性（例えばイソキサフルトール除草剤）（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，Ｓｙｎｇｅｎｔａ）に対する耐性を与える形質を有するダイズ植物が特に興味深い。ダイズ植物におけるここに記載されているいずれかの形質の二重または三重スタックもまた興味深く、グリホサートおよびスルホニル−尿素耐容性（例えばＯｐｔｉｍｕｍ ＧＡＴ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）またはＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ ２ Ｙｉｅｌｄ（登録商標））がスタックされた植物、ジカンバおよびグリホサート耐容性（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）が挙げられる。

昆虫−耐性植物の遺伝子組換え作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

しかも、獣医学製剤分野において、本発明の新規な化合物は、例えば、昆虫および蠕虫といった種々の有害な動物寄生性有害生物（内寄生生物および外寄生生物）に対して効果的に用いられることが可能である。

このような動物寄生性有害生物の例としては、以下に記載の有害生物が挙げられる。

昆虫の例としては、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シムクスレクツリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）等が挙げられる。

コナダニの例としては、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）等が挙げられる。

獣医学分野においては、例えば獣医学製剤の分野において、本発明に係る有効化合物は、特に外寄生生物または内寄生生物といった動物寄生虫に対して有効である。

内寄生生物という用語は、特に条虫、線虫または吸虫などの蠕虫、および、球胞子虫亜綱などの原生動物を含む。

外寄生生物は、典型的には、および、好ましくは、節足動物、特にハエ（刺咬性および非刺咬性）などの昆虫、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ、ノミ等；または、例えばカタダニまたはヒメダニといったマダニ類などのダニ、または、瘡蓋ダニ、ツツガムシ、ハダニ等などのダニである。

これらの寄生虫としては以下が挙げられる。
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、シラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属の一種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は：イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサスオビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサスペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、ヤギジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピヌスアシニマクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；ハジラミ目、ならびに、マルツノハジラミ亜目およびホソツノハジラミ亜目から、例えば、トリメノポン属の一種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属の一種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属の一種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属の一種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属の一種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属の一種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は：ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラリンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロンオビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネオキエラエキ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）であり；双翅目、ならびに、ネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハナダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属の一種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属の一種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属の一種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属の一種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ビルヘルミア属の一種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、キボシアブ属の一種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属の一種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属の一種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属の一種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属の一種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属の一種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ギンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリゾミア属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属の一種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属の一種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属の一種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ属の一種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス属の一種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ガガンボ属の一種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデスタエニオリノフス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレスマクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナプルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレクスタルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガカルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウムレプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムスパパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、ヒゲナガサシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、ツメトゲブユ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウマブユ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオフトラエリツロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌスブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌススポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌスアトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌススデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラシウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプスカエオウチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプスレリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタプリビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタイタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカオータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビアスチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエアイリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、シラホシトゲアシメマトイ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミアクロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ラセンウジバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナシレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナカプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リププテナセルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカバリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ウマジラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルスヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルスイネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルスナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルスニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルスペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ミツバチシラミバエ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）であり；シホナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属の一種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特定の例は：イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；異翅類から、例えばトコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、アカモンサシガメ属の一種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ類から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属の一種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えばスペラロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；

ダニ類（Ａｃａｒｉ）（ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ））、ならびに、マダニ亜目および中気門亜目から、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属の一種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、カクマダニ属の一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属の一種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニッスス属の一種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主マダニ類の元の属）、イエダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属の一種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属の一種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属の一種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特定の例は：ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガスレフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ Ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウスメグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ボオフィラス）デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ボオフィラス）アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ボオフィラス）カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマアナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマアエギプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンママルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマトランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルスエヴェルツシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデスリシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデスヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデスカニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデスピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデスルビクンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、クロアシマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデスホロチクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、イスカチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリスプンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリスシンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリスオトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリスリーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセンターマルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセンターレチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセンターピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセンターアルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセンターアンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンママウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルスブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルスアッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルスカペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルスツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルスザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アムブリオンマアメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマバリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アムブリオンママクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アムブリオンマヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アムブリオンマカジェネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニススブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニススシルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）であり；ケダニ目（ケダニ亜目）およびコナダニ目（コナダニ亜目）から、例えばアカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属の一種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属の一種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ属の一種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属の一種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属の一種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、ケナガコナダニ属の一種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属の一種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属の一種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属の一種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属の一種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属の一種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属の一種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属の一種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は：イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、ウシニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、ヒツジニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、ヤギニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、ウマニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクスカバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、ブタニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ヨーロッパアキダニ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラデサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオションガスチアキセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、アカツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、イヌミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチスカニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテスボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテスオビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテスルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテスエクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテススイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ウサギキュウセンヒダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ウマキュウセンヒダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、ウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ソエルガテスオビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニソイデックマンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、イヌハナダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。

本発明の有効化合物はまた、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原生動物の防除に好適である。

動物としては、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウ、観賞魚、ミツバチなどの農畜が挙げられる。

しかも、動物は、例えば、イヌ、ネコ、飼鳥、観賞魚、ならびに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウスなどの実験動物として知られるものなどの家畜動物（伴侶動物とも称される）を含む。

これらの節足動物、蠕虫および／または原生動物の防除によって、死亡数を低減させ、ならびに、品質（肉、乳、ウール、皮、卵、蜜等の場合には）および宿主動物の健康状態を改善することが意図されており、本発明の有効化合物を用いることでより経済的で簡単な動物の飼育が可能となることが意図されている。

例えば、寄生虫による宿主からの吸血を予防または防止することが好ましい。

また、寄生虫の防除は、感染因子の伝播の予防を補助し得る。

本明細書において用いられるところ、「防除する」という用語は、獣医学の分野に関して、有効化合物が、このような寄生虫に寄生された動物に係る寄生虫発生レベルを無害なレベルに低減させるのに有効であることを意味する。

より具体的には、本明細書において用いられるところ、「防除する」とは、有効化合物が、係る寄生虫の死滅、その成長の阻害、または、その増殖の阻害に有効であることを意味する。一般に、動物の処置に用いられる場合、本発明の有効化合物は直接的に適用されることが可能である。

好ましくは、これらは、技術分野において公知である薬学的に許容可能な賦形物および／または助剤を含有していてもよい薬学組成物として適用される。

獣医学分野および動物飼育において、有効化合物は、例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、経飼料法、座薬といった経腸投与形態により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔内等）、植込錠などの非経口投与により、経鼻投与により、例えば沐浴または浸漬、吹付け、ポアオンおよびスポットオン、洗浄、散粉といった経皮投与形態により、カラー、耳標、テールタグ、肢バンド、手綱、マーキングデバイス等などの有効化合物含有付形物品の補助を伴って、公知の様式で適用（例えば投与）される。

有効化合物は、シャンプーとして、または、エアロゾル、例えばポンプスプレーおよびアトマイザスプレーといった無加圧スプレーにおいて使用可能な好適な配合物として配合され得る。

家畜、家禽、家畜動物等に用いられる場合、本発明の有効化合物は、有効化合物を１〜８０重量パーセントの量で含む配合物（例えば粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳化性濃縮物［「ＥＣ」］、フロアブル剤、均質溶液および懸濁濃縮物［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば１００〜１００００倍希釈）に、または、薬槽として適用されることが可能である。

獣医学分野において用いられる場合、本発明の有効化合物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原虫薬などの好適な共力剤または他の有効化合物と組み合わされて用いられ得る。

本発明においては、これらのすべてを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質が殺虫剤と称される。

本発明の有効化合物は、殺虫剤として用いられる場合には従来の配合物形態で調製されることが可能である。

配合物形態の例としては、燃焼装置（例えば、燃焼装置として燻蒸および燻煙カートリッジ、缶、コイル等）、ＵＬＶ（冷霧、温霧）等と共に用いられる溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、有効化合物浸潤天然および合成材料、マイクロカプセル、種子粉衣薬剤、配合物が挙げられる。

これらの配合物は、それ自体公知の方法により生成されることが可能である。

例えば、配合物は、有効化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤またはキャリア；液化ガス希釈剤またはキャリア；固体希釈剤またはキャリアと、ならびに、任意により、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより生成されることが可能である。

水が展開剤として用いられる場合、例えば、有機溶剤もまた助溶剤として用いられることが可能である。

液体希釈剤またはキャリアの例としては、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノール、グリコールおよびこれらのエーテル、エステル等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強度に極性の溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。液化ガス希釈剤またはキャリアは、通常の温度および通常の圧力下では気体である、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素およびハロゲン化炭化水素などのエアロゾル噴射剤であり得る。固体希釈剤の例としては、微粉化天然ミネラル（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク、水晶、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土等）、微粉化合成ミネラル（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸等）等が挙げられる。顆粒用の固体キャリアの例としては、微粉化した、および、ふるいにかけた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等）、無機および有機粉末の合成顆粒、有機材料の微細な粒子（例えば、おがくず、ココナツの殻、トウモロコシの芯、タバコの茎等）等が挙げられる。乳化剤および／または発泡剤の例としては、ノニオン性およびアニオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート等］、アルブミンヒドロライセート等が挙げられる。分散剤の例としては、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。

安定剤もまた配合物（粉末、顆粒、エマルジョン）中において用いられることが可能であり、安定剤の例としては、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等）等が挙げられる。着色剤もまた用いられることが可能であり、着色剤の例としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに、加えて、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量元素が挙げられる。配合物は、普通、重量基準で、０．１〜９５重量パーセント、および、好ましくは０．５〜９０パーセントの範囲の量で有効処方成分を含有することが可能である。本発明の化合物はまた、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤、除草剤等といった他の有効化合物との混和物として、これらの商業的な有用な配合物形態で、および、これらの配合物から調製された適用形態で存在することが可能である。

商業的に有用な適用形態における本発明の化合物の含有量は、広い範囲内で様々であることが可能である。

実際に使用される本発明の有効化合物の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量パーセント、好ましくは０．００００１〜１重量パーセントの範囲内であることが可能である。

本発明の化合物は、使用形態に適切な従来の方法で使用されることが可能である。

本発明の有効化合物は、衛生害虫および保管されている製品に関連する有害生物に対して用いられる場合、石灰質材料のアルカリに対して有効な安定性を有し、ならびに、木材および土壌に対して優れた残存有効性をも示す。本発明の化合物は、適用量、残渣配合物、選択性、毒性、生産法、高い活性、広範な防除範囲、安全性、例えば有機リン薬剤および／またはカルバメート薬剤に対して耐性である有害生物といった耐性生物の防除に関して有利な特性を有し得る。

本発明のさらなる実施形態が以下に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目、ならびに、例えばダニ類、線虫および軟体有害生物といった他の無脊椎動物有害生物などの昆虫有害生物の侵襲を退治および防除するために用いられることが可能である。昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物は、以下の本明細書中において、総称して有害生物と称される。本発明の化合物の使用によって退治および防除され得る有害生物は、農業（この用語は食品および繊維生産物用の作物の栽培を含む）、園芸および畜産、伴侶動物、植物性生産物（果実、穀粒および木材など）の営林および保管に関連する有害生物；人工構造の損傷ならびにヒトおよび動物の疾患の伝染に関連する有害生物；ならびに、不快な有害生物（ハエ等）を含む。

本発明の化合物は、例えば、芝生、花、潅木、闊葉樹または例えば針葉樹といった常緑樹などの観賞用植物、ならびに、樹幹注入、有害生物管理等に用いられ得る。

式（Ｉ）の化合物によって防除され得る有害生物種の例としては：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、メクラカメムシ属の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）（カプシッド）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）（カプシッド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（リーフホッパー）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ユースキスツス属の一種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）（カメムシ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラクットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、シレプタデロガタ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）（ネクイムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシマダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（カクマダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）（葉もぐり虫）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（カ）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）（カ）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）（カ）、ルシリア属の一種（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科のシロアリ（例えば、マストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科のシロアリ（例えば、ネオテルメス属の一種（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科のシロアリ（例えば、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、および、Ｒ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））ならびにシロアリ科のシロアリ（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｆｕｒｅｕｓ））、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（アカカミアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、ダマリニア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）およびケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミの一種）、メロイドギネ属の一種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）、グロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）およびシストセンチュウ属の一種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）（シストセンチュウ）、プラチレンクス属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（ネグサレセンチュウ）、ロドホラス属の一種（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（バナナネモグリセンチュウ）、チレンクルス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）（ミカンネセンチュウ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティスエレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（センチュウ）、毛様線虫属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）（胃腸線虫の一種）、ならびに、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）が挙げられる。

本発明の化合物は、ダイズ（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、コーン（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、サトウキビ（例えばいくつかの場合において２０〜２００ｇ／ｈａ）、アルファルファ（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、アブラナ属（例えばいくつかの場合において１０〜５０ｇ／ｈａ）、アブラナ（例えばカノーラ）（例えばいくつかの場合において２０〜７０ｇ／ｈａ）、ジャガイモ（サツマイモを含む）（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、綿（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、イネ（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、コーヒー（例えばいくつかの場合において３０〜１５０ｇ／ｈａ）、柑橘類（例えばいくつかの場合において６０〜２００ｇ／ｈａ）、アーモンド（例えばいくつかの場合において４０〜１８０ｇ／ｈａ）、結果野菜（例えばトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ、豆類等）（例えばいくつかの場合において１０〜８０ｇ／ｈａ）、チャ（例えばいくつかの場合において２０〜１５０ｇ／ｈａ）、鱗茎野菜（例えばタマネギ、リーキ等）（例えばいくつかの場合において３０〜９０ｇ／ｈａ）、ブドウ（例えばいくつかの場合において３０〜１８０ｇ／ｈａ）、仁果果実（例えばリンゴ、セイヨウナシ等）（例えばいくつかの場合において３０〜１８０ｇ／ｈａ）、および石果果実（例えばセイヨウナシ、セイヨウスモモ等）（例えばいくつかの場合において３０〜１８０ｇ／ｈａ）を含む種々の植物における有害生物防除に用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ステルネクススブシグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）、タマヤナガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、ジュルス属の一種（Ｊｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、メガセリス属の一種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｓｐ．）、プロコルニテルメス属の一種（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｓｐ．）、ケラ科（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アクロステルナム属の一種（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ．）、ネオメガロトムス属の一種（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、セロトマトリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、イデッサ属の一種（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ．）、リオゲニスフスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、ユーチスツスヘロス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、茎穿孔性害虫、スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シュードプルシアインクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにダイズに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アクロステルナム属の一種（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ．）、セロトマトリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ユーチスツスヘロス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、フィロファーガ属の一種（ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにダイズに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、ユーチスツスヘロス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、セロトマトリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タマヤナガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、カメムシ亜目（異翅類）、プロコルニテルメス属の一種（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｓｐ．）、スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）、ジュルス属の一種（Ｊｕｌｕｓ ｓｓｐ．）、ダルブルスマイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ウェスターンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、モシスラプチペス（Ｍｏｃｉｓ ｌａｔｉｐｅｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スカプトコリス属の一種（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、リオゲニスフスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オストリニア属の一種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セサミア属の一種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにコーンに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ユーチスツスヘロス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、セロトマトリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ウェスターンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スカプトコリス属の一種（ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにコーンに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、スフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シロアリ、マハナルワ属の一種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）を防除するためにサトウキビに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、シロアリ、マハナルワ属の一種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）を防除するためにサトウキビに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、ヒペラブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、コリアスユリテム（Ｃｏｌｉａｓ ｅｕｒｙｔｈｅｍｅ）、コロプス属の一種（Ｃｏｌｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エピトリクス（Ｅｐｉｔｒｉｘ）、ゲオコリス属の一種（Ｇｅｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、リグスヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグスリネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、スピシスチルス属の一種（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）を防除するためにアルファルファに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ヒペラブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、エムポアスカソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エピトリクス（Ｅｐｉｔｒｉｘ）、リグスヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグスリネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）を防除するためにアルファルファに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、マメストラ属の一種（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｓｐｐ．）、プルシア属の一種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、フィロトレタ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、エムポアスカソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、デリア属の一種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）を防除するためにアブラナ属に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルシア属の一種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、フィロトレタ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）を防除するためにアブラナ属に用いられる。

本発明の化合物は、例えば、メリゲテス属の一種（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、シュートリンクスナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、プシロイデス属の一種（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）を防除するために例えばカノーラといったアブラナに用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ属の一種（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｓｐｐ．）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、フトリマエア属の一種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、マラデラマトリダ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｍａｔｒｉｄａ）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにサツマイモを含むジャガイモに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ属の一種（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｓｐｐ．）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、フトリマエア属の一種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにサツマイモを含むジャガイモに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ペクチノホラ属の一種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カキノヒメヨコバイ属の一種（エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、メクラカメムシ科の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スカプトコリス属の一種（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）アウストロアスカヴィリジグリセア（Ａｕｓｔｒｏａｓｃａ ｖｉｒｉｄｉｇｒｉｓｅａ）、クレオンチアデス属の一種（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ．）、オキシカラエヌスヒアリニペニス（Ｏｘｙｃａｒａｅｎｕｓ ｈｙａｌｉｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）を防除するために綿に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カキノヒメヨコバイ属の一種（エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ科の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スカプトコリス属の一種（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）アウストロアスカヴィリジグリセア（Ａｕｓｔｒｏａｓｃａ ｖｉｒｉｄｉｇｒｉｓｅａ）、クレオンチアデス属の一種（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ．）、オキシカラエヌスヒアリニペニス（Ｏｘｙｃａｒａｅｎｕｓ ｈｙａｌｉｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）を防除するために綿に用いられる。

本発明の化合物は、例えば、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、クナファロクロシス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、チロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、シルポファガ属の一種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエバルスプグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）を防除するためにイネに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエバルスプグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）を防除するためにイネに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、ヒポテネムスハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ペリレウコプテラコッフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）を防除するためにコーヒーに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ヒポテネムスハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ペリレウコプテラコッフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）を防除するためにコーヒーに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ヒメハダニ属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ユナプシス属の一種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、フィロクニスチス属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｓｐｐ．）を防除するために柑橘類に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ヒメハダニ属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、フィロクニスチス属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｓｐｐ．）を防除するために柑橘類に用いられる。

本発明の化合物は、例えば、アミエロイストランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）を防除するためにアーモンドに用いられ得る。

本発明の化合物は、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタロソネムス属の一種（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、アクロプス属の一種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、カキノヒメヨコバイ属の一種（エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、フィロトレタ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、アムラスカ属の一種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ハリオモルファ属の一種（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ルーシノデス属の一種（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネオレウシノデス属の一種（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｓｐｐ．）マルカ属の一種（Ｍａｒｕｃａ ｓｐｐ．）を防除するためにトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等を含む結果野菜に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、例えば、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタロソネムス属の一種（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、アクロプス属の一種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、カキノヒメヨコバイ属の一種（エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アムラスカ属の一種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ルーシノデス属の一種（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネオレウシノデス属の一種（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｓｐｐ．）マルカ属の一種（Ｍａｒｕｃａ ｓｐｐ．）を防除するためにトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等を含む結果野菜に用いられる。

本発明の化合物は、例えば、プセウダウラカスピス属の一種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、チャノハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）を防除するためにチャに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）を防除するためにチャに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属の一種（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）を防除するためにタマネギ、リーキ等を含む鱗茎野菜に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）を防除するためにタマネギ、リーキ等を含む鱗茎野菜に用いられる。

本発明の化合物は、例えば、カキノヒメヨコバイ属の一種（エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、ロベシア属の一種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプスクルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、エオテトラニクスウィラメッテイ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ Ｗｉｌｌａｍｅｔｔｅｉ）、エリスロネウラエレガンツラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ Ｅｌｅｇａｎｔｕｌａ）、スカホイデス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、セロドンタストリギコリス（Ｓｃｅｌｏｄｏｎｔａ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）を防除するためにブドウに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプスクルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スカホイデス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、セロドンタストリギコリス（Ｓｃｅｌｏｄｏｎｔａ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）を防除するためにブドウに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）を防除するためにリンゴ、ナシ等を含む仁果果実に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）を防除するためにリンゴ、ナシ等を含む仁果果実に用いられる。

本発明の化合物は、例えば、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）を防除するために石果に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）を防除するために石果に用いられる。

他の実施形態において、本発明の式Ｉの化合物および混合物は、バリオトリプスビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）（アザミウマ）、キロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）（例えば、キロポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）（ダークヘッドストライプボーラー（Ｄａｒｋ ｈｅａｄｅｄ ｓｔｒｉｐｅｄ ｂｏｒｅｒ））、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイガ）、キロインジクス（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｄｉｃｕｓ）（パディステムボーラー（Ｐａｄｄｙ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ））、キロポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）（ダーク−ヘデッドライスボーラー（Ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ））、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ストライプステムボーラー（Ｓｔｒｉｐｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）））、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）（ライスリーフフォールダー（Ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｆｏｌｄｅｒ））、イネトゲハムシ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（ヒスパ（Ｈｉｓｐａ））、ヒドレリアフィリピナ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｐｈｉｌｉｐｉｎａ）（イネクキミギワバエ）、ラオデルファクス属の一種（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）（ヒメトビウンカ）（例えばヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ））、ノミハムシ（Ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）（ライスリーフビートル（Ｒｉｃｅ ｌｅａｆｂｅｅｔｌｅ））、レプトコルシアアクタ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｓｉａ ａｃｕｔａ）（ライスバグ（ｒｉｃｅ ｂｕｇ））、レプトコルシアオラトリウス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｓｉａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）（ライスバグ（ｒｉｃｅ ｂｕｇ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）（イネミズゾウムシ）、ミテミナセパラタ（Ｍｙｔｈｅｍｉｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）（アーミーワーム）、ネホテチクス属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｔｅｔｉｘ ｓｐｐ．）（ツマグロヨコバイ）（例えばツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｍａｌａｙａｎｕｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、ネホテチクスパルブス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｐａｒｖｕｓ）、ネホテチクスビレセンス（Ｎｅｐｈｏｔｔｅｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）、ニンフラデプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）（ライスケースワーム（Ｒｉｃｅ ｃａｓｅｗｏｒｍ））、イネノシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）（イネノシントメタマバエ）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）（ライスリーフビートル（Ｒｉｃｅ ｌｅａｆｂｅｅｔｌｅ））、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）（サンカメイチュウ）、シルポファガイノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）（ホワイトステムボーラー）、マラヤイネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）（ライスブラックバグ（Ｒｉｃｅ ｂｌａｃｋ ｂｕｇ））、セジロウンカ（Ｓｏｇａｅｌｌａ ｆｒｕｃｉｆｅｒａ）（セジロウンカ）、ステネオタルソネムススピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ）を防除するためにイネに用いられ得る。

本発明の式Ｉの化合物は、以下を含む動物に生息する有害生物の防除に用いられ得る：アリ、ナンキンムシ（成体）、ハチ、甲虫、ボックスエルダーバグ（Ｂｏｘｅｌｄｅｒ Ｂｕｇ）、クマバチ、カツオブシムシ、ムカデ、タバコシバンムシ、クローバダニ、ゴキブリ、ヒラタコクヌストモドキ、コオロギ、ハサミムシ、マダラシミ、ノミ、ハエ、コナナガシンクイムシ、ヤスデ、蚊、コクヌストモドキ、ココクゾウムシ、ノコギリヒラタムシ、セイヨウシミ、ワラジムシ、クモ、シロアリ、マダニ類、大型のハチ（Ｗａｓｐ）、ゴキブリ、コオロギ、ハエ、ゴミムシ（ゴミムシダマシ、ハラジロカツオブシムシおよびシデムシなど）、蚊、ダンゴムシ、サソリ、クモ、ハダニ（ナミハダニ、スプルースダニ）、マダニ類。

本発明の式Ｉの化合物は、以下を含む観賞用有害生物の防除に用いられ得る：アリ（フシアリの一種を含む）、アーミーワーム、アザレアキャタピラ、アブラムシ、ミノムシ、キンケクチブトゾウムシ（成体）、ボックスエルダーバグ、バッドワーム、カリフォルニアオークワーム、シャクトリムシ、ゴキブリ、コオロギ、根切虫、テンマクケムシの一種（Ｅａｓｔｅｒｎ ｔｅｎｔ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、ニレハムシ、ヨーロッパソーフライ、アメリカシロヒトリ、ノミハムシ、テンマクケムシの一種（Ｆｏｒｅｓｔ ｔｅｎｔ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、マイマイガ幼虫、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅｓ）（成体）、コフキコガネ（成体）、アワダチソウグンバイ、食葉性のイモムシ、リーフホッパー、葉もぐり虫（成体）、ハマキムシ、リーフスケルトナイザ、ミジ、蚊、オレアンダーモスの幼虫、ダンゴムシ、マツハバチ、パインシュートビートル、パインチップモス、カスミカメムシ、ルートウィービル、ハバチ、カイガラムシ（クローラ）、クモ、アワフキ、ストライプドビートル、ストライプドオークワーム、アザミウマ、チップモス、ドクガの幼虫、大型のハチ（Ｗａｓｐ）、ブロードマイト、ブラウンソフトスケール、アカマルカイガラムシ（クローラ）、クローバマイト、イボタムシ、パインニードルスケール（クローラ）、ハダニ、コナジラミ。

本発明の化合物は、以下を含む芝生有害生物の防除に用いられ得る：アリ（フシアリの一種を含む）、アーミーワーム、ムカデ、コオロギ、根切虫、ハサミムシ、ノミ（成体）、バッタ、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅｓ）（成体）、ヤスデ、ダニ、蚊（成体）、ダンゴムシ、ソッドウェブワーム、ワラジムシ、マダニ類（ライム病を伝染させる種を含む）、ブルーグラスビルバグ（成体）、ブラックターフグラスアテニウス（成体）、ツツガムシ、ノミ（成体）、地虫（抑制）、オサゾウムシ（成体）、ケラ（若虫および若成体）、ケラ（成熟成体）、コバネナガカメムシの１種。

本発明の化合物は、少なくとも以下のものを標的として種子適用を含む土壌施用に用いられ得る：アブラムシ、アザミウマ、トビイロウンカ（例えばイネにおける）、カメムシ、コナジラミ（例えば綿および野菜における）、ダニなどの吸汁性有害生物；コーンルートワーム、ハリガネムシ、ホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）、ザブルス（ｚａｂｒｕｓ）、シロアリ（例えばサトウキビ、ダイズ、牧草地における）、ウジ、キャベッジルートフライ（ｃａｂｂａｇｅ ｒｏｏｔ ｆｌｙ）、レッドレッグドアースマイト（ｒｅｄ Ｌｅｇｇｅｄ ｅａｒｔｈ ｍｉｔｅ）などの土壌有害生物；スポドプテラ属（ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）、根切虫、エラスポプルプス（ｅｌａｓｍｏｐｌｐｕｓ）、コナガ（例えばブラシカ属）、ステムボーラー（ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）、ハモグリムシ、ノミハムシ、ステルネクス属（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ）などの鱗翅目；ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）（例えばダイズにおける）、プラティレンクスブラキウルス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）（例えばコーンにおける）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐ．ｚｅａｅ）（例えばコーンにおける）、Ｐ．ペネトランス（Ｐ．ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）（例えばコーンにおける）、サツマイモネコブセンチュウ（（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）（例えば野菜における）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）（例えばサトウダイコンにおける）、トチレンクスレニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）（例えば綿における）、ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）（例えば穀類における）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）（例えば穀類における）、トルネイ（ｔｈｏｒｎｅｉ）（例えば穀類における）などの殺線虫剤。

本発明の化合物は、少なくとも以下のものに対する種子適用に用いられ得る：コーン、ダイズ、サトウキビのソイルグラブ（ｓｏｉｌ ｇｒｕｂ）：ミグドルス属の一種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ）；フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）；ディロボデルス属の一種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）；シクロセファラ属の一種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）；リオゲニスフスクス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）；サトウキビゾウムシ：サトウキビコクゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｌｅｖｉｓ）およびメタマシウスヘミプテルス（Ｍｅｔａｍａｓｉｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）；ダイズ、サトウキビ、牧草地、他のもののシロアリ：ヘテロテルメステヌイス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ）；ヘテロテルメスロンギセプス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｌｏｎｇｉｃｅｐｓ）；コルニテルメスクムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）；プロコルニテルメストリアシフェル（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｔｒｉａｃｉｆｅｒ）；ネオカプリテルメスオパクス（Ｎｅｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｏｐａｃｕｓ）；ネオカプリテルメスパルブス（Ｎｅｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｐａｒｖｕｓ）；コーンおよびジャガイモのコーンルートワーム：ジアブロチカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、種子ウジ：タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）；土壌カメムシ：スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）；ハリガネムシ：アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ）；アトウス属の一種（Ａｔｈｏｕｓ ｓｐｐ）、ヒプノデスビコロル（Ｈｉｐｎｏｄｅｓ ｂｉｃｏｌｏｒ）；クテニセラデストルクトル（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）；リモニウムカヌ（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｎｕ）；リモニウムカリホルニクス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）；イネミズゾウムシ：イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）；レッドレッグドアースマイト（Ｒｅｄ Ｌｅｇｇｅｄ ｅａｒｔｈ ｍｉｔｅ）：ハロチデウスデストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。

本発明は、従って、有害生物に、有害生物の生息地に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に、有害生物の防除に有効な量の式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む、例えば無脊椎有害生物といった動物有害生物を駆除および／または防除する方法を提供する。特に、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物もしくは式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、有害生物に、有害生物の生息地、好ましくは植物に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を駆除および／または防除する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニまたは線虫に対して用いられることが好ましい。

本明細書において用いられるところ、「植物」という用語は、実生、潅木および高木を含む。作物とは、従来の交配法または遺伝子操作により、除草剤または除草剤のクラス（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−およびＨＰＰＤ−抑制剤）に対して耐性とされた作物をも包含すると理解されるべきである。従来の交配法により例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対して耐性とされた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性とされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシに耐性）、また、Ｂｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）といった、遺伝子操作法によって有害な昆虫に対する耐性が与えられたものであると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシ交配種である。殺虫性の耐性をコードし、１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含む遺伝子組換え植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物もしくはその種子材の両方が除草剤に耐性であることが可能であり、同時に、昆虫の摂食に耐性であることが可能である（「重畳的な」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、一方でグリホサートに対して耐性であると同時に、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質の発現能を有していることが可能である。

作物はまた、従来の交配または遺伝子操作方法により得られるものであり、いわゆる、出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、高い栄養価および向上した風味）を有するものとして理解されるべきである。

殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として、式（Ｉ）の化合物を有害生物に、有害生物の生息地に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に追加して、好適な不活性希釈剤またはキャリア、および、任意により、表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に配合される。ＳＦＡは、界面張力を低下させることにより界面（例えば、液体／固体、液体／空気または液体／液体界面）の特性を改変させ、これにより、他の特性（例えば分散性、乳化性および濡れ性）を変化させることが可能である化学物質である。すべての組成物（固体および液体配合物の両方）が、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの量で適用されるような様式で、有害生物の防除に用いられる。

種子粉衣において用いられる場合、式（Ｉ）の化合物は一般に、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で用いられる。

他の態様において、本発明は、有害生物の防除に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む組成物を提供し、特に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効量の式（Ｉ）の化合物、および、これに好適なキャリアまたは希釈剤を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物を提供する。この組成物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物であることが好ましい。

組成物は、散布可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅放性または速放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低量液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、煙霧／燻蒸配合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれの事例においても、選択される配合物タイプは、式（Ｉ）の化合物の想定される特定の目的、ならびに、物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。

散布可能な粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。

可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１種以上の水溶性有機固形分（多糖類など）および任意により１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤または前記薬剤の混合物とを混合して、水への分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて水溶性顆粒（ＳＧ）が形成されてもよい。

水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤またはキャリア、１種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤、および、任意により、１種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて水分散性顆粒（ＷＧ）が形成されてもよい。

顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種以上の粉末固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより形成され得、または、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性の顆粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など）中に吸収させ、もしくは、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質の核材料（砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩など）に吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなど）および固着材（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油など）が挙げられる。１種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。

分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。

乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶剤（任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する）中に溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）により例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）、および、アルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸ジメチルアミドなど）、および、塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。ＥＷの調製では、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満といった適切な温度で溶融されていてもよい）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解させることにより）で式（Ｉ）の化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が１種以上のＳＦＡを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。ＥＷにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。

マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種以上の溶剤と１種以上のＳＦＡとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在している。ＭＥにおいて好適に用いられる溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用について前述されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る）、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。ＭＥは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。

懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、式（Ｉ）の固体化合物を、好適な媒体中で、任意により１種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。

エアロゾル配合物は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。

式（Ｉ）の化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。

カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式（Ｉ）の化合物と、任意により、これのためのキャリアまたは希釈剤とが含有されている、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応より、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は式（Ｉ）の化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物がゆっくりとした、徐放性とされてもよい。

組成物は、１種以上の添加剤が含まれていることで組成物の生物学的性能（例えば、式（Ｉ）の化合物の濡れ性、保持性、あるいは、表面上での分布；被処理表面上での雨に対する耐性；または、摂取もしくは易動性を向上することにより）が向上されていてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、例えば一定の鉱油もしくは天然の植物油（大豆油およびナタネ油など）といった油系の噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。

式（Ｉ）の化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、あるいは、スラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物、または、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、あるいは、カプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る（例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア）。

湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面ＳＦＡであり得る。

好適なカチオン性のＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。

好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばナトリウムラウレス−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えばナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった１種以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応からの生成物；また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。

好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。

好適なノニオン性のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。

好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。

式（Ｉ）の化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式（Ｉ）の化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所（有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物など）に、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなど）に直接的に適用され得るか、または、式（Ｉ）の化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物（顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物など）の分布もしくは取込みを介して適用され得る。

式（Ｉ）の化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または大気潅漑システムにより適用されればよい。

水性調製物（水溶液または分散体）として用いられる組成物は、一般に、有効処方成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままである水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有し得る。

式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は、２５重量％以下の式（Ｉ）の化合物を含有していることが好ましい。

本発明はまた、従って、肥料および式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。

本発明の組成物は、例えば微量元素、または、殺菌・殺カビ活性を有しているか、もしくは、植物の成長を調整する活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、あるいは、殺ダニ活性を備えている化合物といった生物学的活性を有している他の化合物を含有していてもよい。

式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の有効処方成分であっても、適切な場合には、例えば殺虫剤、殺菌・殺カビ剤もしくは除草剤といった有害生物防除剤、または、共力剤もしくは植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効処方成分と混合されていてもよい。追加の有効処方成分は、より広い活性範囲もしくは生息地における高い残留性を有する組成物をもたらし得；式（Ｉ）の化合物の活性を補強もしくは補足し得（例えば効果速度を高めるか、または、忌避性を克服することにより）；または、個々の成分に対する耐性の発生の克服もしくは防止を助力し得る。特定の追加の有効処方成分は、組成物の意図された実用性に応じることとなる。

好適な有害生物防除剤の例としては以下のものが挙げられる（ここで、「Ｔｘ」は、式（Ｉ）の化合物を意味し、特に、所与の有効処方成分と相乗的な組み合わせをもたらし得る表１〜表１２０から選択される化合物を意味する）。
ａ）ピレスロイドであって、好適な組み合わせとしては、ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート＋Ｔｘ、エスフェンバレレート＋Ｔｘ、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリン＋Ｔｘおよびγシハロトリン＋Ｔｘ）、ビフェントリン＋Ｔｘ、フェンプロパトリン＋Ｔｘ、シフルトリン＋Ｔｘ（βシフルトリン＋ＴＸを含む）、テフルトリン＋Ｔｘ、魚類に安全なピレスロイド＋Ｔｘ（例えばエトフェンプロックス＋Ｔｘ）、天然ピレトリン＋Ｔｘ、テトラメトリン＋Ｔｘ、Ｓ−ビオアレトリン＋Ｔｘ、フェンフルトリン＋Ｔｘ、プラレトリン＋Ｔｘまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート＋Ｔｘが挙げられる；
ｂ）有機リン酸エステルであって、好適な組み合わせとしては、プロフェノホス＋Ｔｘ、スルプロホス＋Ｔｘ、アセフェート＋Ｔｘ、メチルパラチオン＋Ｔｘ、アジンホス−メチル＋Ｔｘ、デメトン−ｓ−メチル＋Ｔｘ、ヘプテノホス＋Ｔｘ、チオメトン＋Ｔｘ、フェナミホス＋Ｔｘ、モノクロトホス＋Ｔｘ、プロフェノホス＋Ｔｘ、トリアゾホス＋Ｔｘ、メタミドホス＋Ｔｘ、ジメトエート＋Ｔｘ、ホスファミドン＋Ｔｘ、マラチオン＋Ｔｘ、クロルピリホス＋Ｔｘ、ホサロン＋Ｔｘ、テルブホス＋Ｔｘ、フェンスルホチオン＋Ｔｘ、フォノホス＋Ｔｘ、ホレート＋Ｔｘ、ホキシム＋Ｔｘ、ピリミホス−メチル＋Ｔｘ、ピリミホス−エチル＋Ｔｘ、フェニトロチオン＋Ｔｘ、ホスチアゼート＋Ｔｘまたはダイアジノン＋Ｔｘが挙げられる；
ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）であって、好適な組み合わせとしては、ピリミカーブ＋Ｔｘ、トリアザメート＋Ｔｘ、クロエトカルブ＋Ｔｘ、カルボフラン＋Ｔｘ、フラチオカルブ＋Ｔｘ、エチオフェンカルブ＋Ｔｘ、アルジカルブ＋Ｔｘ、チオフロックス＋Ｔｘ、カルボスルファン＋Ｔｘ、ベンジオカルブ＋Ｔｘ、フェノブカルブ＋Ｔｘ、プロポキスル＋Ｔｘ、メソミル＋Ｔｘ、チオジカルブ＋ＴＸ、またはオキサミル＋Ｔｘが挙げられる；
ｄ）ベンゾイル尿素であって、好適な組み合わせとしては、ジフルベンズロン＋Ｔｘ、トリフルムロン＋Ｔｘ、ヘキサフルムロン＋Ｔｘ、フルフェノクスロン＋Ｔｘ、ルフェヌロン＋Ｔｘまたはクロルフルアズロン＋Ｔｘが挙げられる；
ｅ）有機錫化合物であって、好適な組み合わせとしては、シヘキサチン＋Ｔｘ、酸化フェンブタスズ＋Ｔｘまたはアゾシクロチン＋Ｔｘが挙げられる；
ｆ）ピラゾールであって、好適な組み合わせとしては、テブフェンピラド＋Ｔｘおよびフェンピロキシメート＋Ｔｘが挙げられる；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシンなどのマクロライドであって、好適な組み合わせとしては、例えばアバメクチン＋Ｔｘ、エマメクチン安息香酸塩＋Ｔｘ、イベルメクチン＋Ｔｘ、ミルベマイシン＋Ｔｘ、スピノサド＋Ｔｘ、アザジラクチン＋Ｔｘまたはスピネトラム＋Ｔｘが挙げられる；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物であって、好適な組み合わせとしては、エンドスルファン＋Ｔｘ（特にα−エンドスルファン＋Ｔｘ）、ベンゼンヘキサクロリド＋Ｔｘ、ＤＤＴ＋Ｔｘ、クロルダン＋Ｔｘまたはディルドリン＋Ｔｘが挙げられる；
ｊ）アミジンであって、好適な組み合わせとしては、クロルジメホルム＋Ｔｘまたはアミトラズ＋Ｔｘが挙げられる；
ｋ）燻蒸剤であって、好適な組み合わせとしては、クロルピクリン＋Ｔｘ、ジクロロプロパン＋Ｔｘ、臭化メチル＋Ｔｘまたはメタム＋Ｔｘが挙げられる；
ｌ）ネオニコチノイド化合物であって、好適な組み合わせとしては、イミダクロプリド＋Ｔｘ、チアクロプリド＋Ｔｘ、アセタミプリド＋Ｔｘ、ニテンピラム＋Ｔｘ、ジノテフラン＋Ｔｘ、チアメトキサム＋Ｔｘ、クロチアニジン＋Ｔｘまたはニチアジン＋Ｔｘが挙げられる；
ｍ）ジアシルヒドラジンであって、好適な組み合わせとしては、テブフェノジド＋Ｔｘ、クロマフェノジド＋Ｔｘまたはメトキシフェノジド＋Ｔｘが挙げられる；
ｎ）ジフェニルエーテルであって、好適な組み合わせとしては、ジオフェノラン＋Ｔｘまたはピリプロキシフェン＋Ｔｘが挙げられる；
ｏ）インドキサカルブ＋Ｔｘ；
ｐ）クロルフェナピル＋Ｔｘ；
ｑ）ピメトロジン＋Ｔｘまたはフロニカミド＋Ｔｘ；
ｒ）スピロテトラマト＋Ｔｘ、スピロジクロフェン＋Ｔｘまたはスピロメシフェン＋Ｔｘ；
ｓ）ジアミドであって、好適な組み合わせとしては、フルベンジアミド＋Ｔｘ、クロラントラニリプロール（Ｒｙｎａｘｙｐｙｒ（登録商標））＋Ｔｘまたはシアントラニリプロール＋Ｔｘが挙げられる；
ｔ）スルホキサフロル＋Ｔｘ；または
ｕ）メタフルミゾン＋Ｔｘ；
ｖ）フィプロニル＋Ｔｘおよびエチプロール＋Ｔｘ；
ｗ）ピリフルキナゾン＋Ｔｘ；
ｘ）ブプロフェジン＋Ｔｘ；または
ｙ）４−［（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−（２，２−ジフルオロ−エチル）−アミノ］−５Ｈ−フラン−２−オン（独国特許第１０２００６０１５４６７号明細書）＋Ｔｘ。
ｚ）バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種（例えばバシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、古草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ）およびパスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）種（例えばパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸおよびパスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ）
ａａ）フルピラジフロン＋ＴＸ；
ａｂ）ＣＡＳ：９１５９７２−１７−７＋ＴＸ（国際公開第２００６１２９７１４号パンフレット；国際公開第２０１１／１４７９５３号パンフレット；国際公開第２０１１／１４７９５２号パンフレット）；
ａｃ）ＣＡＳ：２６９１４−５５−８＋ＴＸ（国際公開第２００７０２０９８６号パンフレット）。上記に列挙した有害生物防除剤の主たる化学分類に追加して、組成物の意図された実用性に適切な場合には、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が組成物において採用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤であって、イネにおいて用いられる、例えばステムボーラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）に特異的な殺虫剤（カルタップ＋Ｔｘなどの組み合わせ）またはホッパーに特異的な殺虫剤（ブプロフェジン＋Ｔｘなどの組み合わせ）が利用され得る。あるいは、特定の昆虫種／ステージに特異的な殺虫剤または殺ダニ剤もまた組成物に含まれていてもよい（例えば、クロフェンテジン＋Ｔｘ、フルベンジミン＋Ｔｘ、ヘキシチアゾクス＋Ｔｘもしくはテトラジホン＋Ｔｘなどの組み合わせをもたらす殺ダニ性卵幼虫駆除剤；ジコホル＋Ｔｘもしくはプロパルギット＋Ｔｘなどの組み合わせをもたらす殺ダニ性阻害剤；ブロモプロピレート＋Ｔｘもしくはクロロベンジレート＋Ｔｘなどの組み合わせをもたらす殺ダニ剤；または、ヒドラメチルノン＋Ｔｘ、シロマジン＋Ｔｘ、メトプレン＋Ｔｘ、クロルフルアズロン＋Ｔｘもしくはジフルベンズロン＋Ｔｘなどの成長調節剤）。

本発明の組成物に含まれ得る殺菌・殺カビ化合物および組み合わせの例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド（ＳＳＦ−１２９）＋Ｔｘ；４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−−６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−スルホンアミド＋Ｔｘ；α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−γ−ブチロラクトン＋Ｔｘ；４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６；シアミダゾスルファミド）＋Ｔｘ；３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１；ゾキサミド）＋Ｔｘ；Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）＋Ｔｘ；Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）＋Ｔｘ；Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド＋Ｔｘ；アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）（例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル）＋Ｔｘ；アラニカルブ＋Ｔｘ；アルジモルフ＋Ｔｘ；アニラジン＋Ｔｘ；アザコナゾール＋Ｔｘ；アゾキシストロビン＋Ｔｘ；ベナラキシル＋Ｔｘ；ベノミル＋Ｔｘ；ベンチアバリカルブ＋Ｔｘ；ビロキサゾール＋Ｔｘ；ビテルタノール＋Ｔｘ；ビキサフェン＋Ｔｘ；ブラストサイジンＳ＋Ｔｘ；ボスカリド＋Ｔｘ；ブロムコナゾール＋Ｔｘ；ブピリメート＋Ｔｘ；カプタホール＋Ｔｘ；キャプタン＋Ｔｘ；カルベンダジム＋Ｔｘ；カルベンダジム＋Ｔｘ；クロロヒドレート＋Ｔｘ；カルボキシン＋Ｔｘ；カプロパミド＋Ｔｘ；カルボン＋Ｔｘ；ＣＧＡ４１３９６＋Ｔｘ；ＣＧＡ４１３９７＋Ｔｘ；キノメチオネート＋Ｔｘ；クロロタロニル＋Ｔｘ；クロロゾリネート＋Ｔｘ；クロジラコン＋Ｔｘ；オキシ塩化銅＋Ｔｘ、銅オキシキノレート＋Ｔｘ、硫酸銅＋Ｔｘ、銅タレート＋Ｔｘおよびボルドー液＋Ｔｘなどの組み合わせをもたらす銅含有化合物；シクルフェナミド＋Ｔｘ；シモキサニル＋Ｔｘ；シプロコナゾール＋Ｔｘ；シプロジニル＋Ｔｘ；デバカルブ＋Ｔｘ；ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド＋Ｔｘ；ジクロフルアニド＋Ｔｘ；ジクロメジン＋Ｔｘ；ジクロラン＋Ｔｘ；ジエトフェンカルブ＋Ｔｘ；ジフェンコナゾール＋Ｔｘ；ジフェンゾコート＋Ｔｘ；ジフルメトリム＋Ｔｘ；Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート＋Ｔｘ；ジメフルアゾール＋Ｔｘ；ジメトコナゾール＋Ｔｘ；ジメトモルフ＋Ｔｘ；ジメチリモール＋Ｔｘ；ジニコナゾール＋Ｔｘ；ジノカップ＋Ｔｘ；ジチアノン＋Ｔｘ；ドデシルジメチル塩化アンモニウム＋Ｔｘ；ドデモルフ＋Ｔｘ；ドジン＋Ｔｘ；ドグアジン＋Ｔｘ；エディフェンホス＋Ｔｘ；エポキシコナゾール＋Ｔｘ；エチリモ＋Ｔｘｌ；エチル−（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート＋Ｔｘ；エトリジアゾール＋Ｔｘ；ファモキサドン＋Ｔｘ；フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）＋Ｔｘ；フェナリモル＋Ｔｘ；フェンブコナゾール＋Ｔｘ；フェンフラム＋Ｔｘ；フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）＋Ｔｘ；フェンピクロニル＋Ｔｘ；フェンプロピジン＋Ｔｘ；フェンプロピモルフ＋Ｔｘ；酢酸トリフェニルスズ＋Ｔｘ；トリフェニルスズヒドロキシド＋Ｔｘ；フェルバム＋Ｔｘ；フェリムゾン＋Ｔｘ；フルアジナム＋Ｔｘ；フルジオキソニル＋Ｔｘ；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）＋Ｔｘ；フルオピラム＋Ｔｘ；フルオキサストロビン＋Ｔｘ；フルオロイミド＋Ｔｘ；フルキンコナゾール＋Ｔｘ；フルシラゾール＋Ｔｘ；フルトラニル＋Ｔｘ；フルトリアホール＋Ｔｘ；フルキサピロキサド＋Ｔｘ；ホルペット＋Ｔｘ；フベリダゾール＋Ｔｘ；フララキシル＋Ｔｘ；フラメトピル＋Ｔｘ；グアザチン；＋Ｔｘヘキサコナゾール＋Ｔｘ；ヒドロキシイソキサゾール＋Ｔｘ；ヒメキサゾール＋Ｔｘ；イマザリル＋Ｔｘ；イミベンコナゾール＋Ｔｘ；イミノクタジン＋Ｔｘ；イミノクタジントリアセテート＋Ｔｘ；イプコナゾール＋Ｔｘ；イプロベンホス＋Ｔｘ；イプロジオン＋Ｔｘ；イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）＋Ｔｘ；イソプロパニルブチルカルバメート＋Ｔｘ；イソプロチオラン＋Ｔｘ；イソピラザム＋Ｔｘ；カスガマイシン＋Ｔｘ；クレソキシム−メチル＋Ｔｘ；ＬＹ１８６０５４＋Ｔｘ；ＬＹ２１１７９５＋Ｔｘ；ＬＹ２４８９０８＋Ｔｘ；マンコゼブ＋Ｔｘ；マンジプロパミド＋Ｔｘ；マンネブ＋Ｔｘ；メフェノキサム＋Ｔｘ；メタラキシル＋Ｔｘ；メパニピリム＋Ｔｘ；メプロニル＋Ｔｘ；メタラキシル＋Ｔｘ；メトコナゾール＋Ｔｘ；メチラム＋Ｔｘ；メチラム−亜鉛＋Ｔｘ；メトミノストロビン＋Ｔｘ；ミクロブタニル＋Ｔｘ；ネオアソジン＋Ｔｘ；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル＋Ｔｘ；ニトロタル−イソ−プロピル＋Ｔｘ；ヌアリモル＋Ｔｘ；オフレース＋Ｔｘ；有機水銀化合物；＋Ｔｘオキサジキシル＋Ｔｘ；オキサスルフロン＋Ｔｘ；オキソリン酸＋Ｔｘ；オキスポコナゾール＋Ｔｘ；オキシカルボキシン＋Ｔｘ；ペフラゾエート＋Ｔｘ；ペンコナゾール＋Ｔｘ；ペンシクロン＋Ｔｘ；ペンフルフェン＋Ｔｘ；ペンチオピラド＋Ｔｘ；フェナジンオキシド＋Ｔｘ；ホセチル−Ａｌ＋Ｔｘ；リン酸＋Ｔｘ；フタリド＋Ｔｘ；ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）＋Ｔｘ；ポリオキシンＤ＋Ｔｘ；ポリラム＋Ｔｘ；プロベナゾール＋Ｔｘ；プロクロラズ＋Ｔｘ；プロシミドン＋Ｔｘ；プロパモカルブ＋Ｔｘ；プロピコナゾール＋Ｔｘ；プロピネブ＋Ｔｘ；プロピオン酸＋Ｔｘ；プロチオコナゾール＋Ｔｘ；ピラゾホス＋Ｔｘ；ピリフェノックス＋Ｔｘ；ピリメタニル＋Ｔｘ；ピラクロストロビン＋Ｔｘ；ピロキロン＋Ｔｘ；ピロキシフル＋Ｔｘ；ピロールニトリン＋Ｔｘ；第４級アンモニウム化合物＋Ｔｘ；キノメチオネート＋Ｔｘ；キノキシフェン＋Ｔｘ；キントゼン＋Ｔｘ；セダキサン＋Ｔｘ；シプコナゾール（Ｆ−１５５）＋Ｔｘ；５塩化石炭酸ナトリウム＋Ｔｘ；スピロキサミン＋Ｔｘ；ストレプトマイシン＋Ｔｘ；硫黄＋Ｔｘ；テブコナゾール＋Ｔｘ；テクロフタラム＋Ｔｘ；テクナゼン＋Ｔｘ；テトラコナゾール＋Ｔｘ；チアベンダゾール＋Ｔｘ；チフルザミド＋Ｔｘ；２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール＋Ｔｘ；チオファネート−メチル＋Ｔｘ；チラム＋Ｔｘ；チミベンコナゾール＋Ｔｘ；トルコホス−メチル＋Ｔｘ；トリルフルアニド＋Ｔｘ；トリアジメホン＋Ｔｘ；トリアジメノール＋Ｔｘ；トリアズブチル＋Ｔｘ；トリアゾキシド＋Ｔｘ；トリシクラゾール＋Ｔｘ；トリデモルフ＋Ｔｘ；トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）＋Ｔｘ；トリホリン＋Ｔｘ；トリフルミゾール＋Ｔｘ；トリチコナゾール＋Ｔｘ；バリダマイシンＡ＋Ｔｘ；ヴェイパム＋Ｔｘ；ビンクロゾリン＋Ｔｘ；ジネブ＋Ｔｘおよびジラム＋Ｔｘ；Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［１０７２９５７−７１−１］＋Ｔｘ；１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド＋Ｔｘ；ならびに、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド＋Ｔｘである。

特に表１〜表１２０から選択された本発明の化合物および上記の有効処方成分を含む上記の有効処方成分の組み合わせは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、特に、２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５の比で組み合わされ、２：１〜１：２の比が特に好ましく、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１または５：１または５：２または５：３または５：４または４：１または４：２または４：３または３：１または３：２または２：１または１：５または２：５または３：５または４：５または１：４または２：４または３：４または１：３または２：３または１：２または１：６００または１：３００または１：１５０または１：３５または２：３５または４：３５または１：７５または２：７５または４：７５または１：６０００または１：３０００または１：１５００または１：３５０または２：３５０または４：３５０または１：７５０または２：７５０または４：７５０比が好ましい。これらの混合比は、一方で重量比を、また、他方でモル比を含むと理解される。

式（Ｉ）の化合物は、植物を種子伝染病、土壌伝染病または葉真菌病から保護するために、土壌、ピートまたは他の発根媒体に混合されてもよい。

組成物において用いられる好適な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。

組成物に包含される好適な除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および要求される効果に応じることとなる。

包含され得るイネ選択性除草剤の例はプロパニルである。綿に用いられる植物成長調節剤の例はＰＩＸ（商標）である。

いくつかの混合物は、物理的、化学的または生物学的特性が顕著に異なる有効処方成分を含んでいる場合があり、これらは、同一の従来の配合物タイプに問題なく適しているわけではない。これらの状況においては、他の配合物タイプが調製され得る。例えば、１種の有効処方成分が不水溶性の固体であり、および、他のものが不水溶性の液体である場合であっても、固体有効処方成分を懸濁液として分散させ（ＳＣと同様の調製を用いて）、液体有効処方成分をエマルジョンとして分散させ（ＥＷと同様の調製を用いて）ることにより、有効処方成分の各々を同一の連続水性相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）配合物である。

本発明の化合物は動物の衛生分野においても有用であり、例えば、これらは、動物中の、もしくは、動物上の寄生性無脊椎有害生物に対して、より好ましくは寄生性無脊椎有害生物に対して用いられ得る。有害生物の例としては、線虫、吸虫、条虫、ハエ、ダニ、トリック（ｔｒｉｃｋ）、シラミ、ノミ、カメムシおよびウジが挙げられる。動物は非ヒト動物であり、例えば、ウシ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、あるいは、ロバといった例えば農業に関連する動物、または、例えばイヌもしくはネコといった伴侶動物である。

さらなる態様において、本発明は、治療処置法における使用のための本発明の化合物を提供する。

さらなる態様において、本発明は、有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む動物中もしくは動物上の寄生性無脊椎有害生物を防除する方法に関する。投与は、例えば経口投与、非経口投与、または、例えば動物の体表への外部投与であり得る。さらなる態様において、本発明は、動物中もしくは動物上の寄生性無脊椎有害生物を防除するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、動物中もしくは動物上の寄生性無脊椎有害生物を防除するための薬剤の製造における本発明の化合物の使用に関する。

さらなる態様において、本発明は、動物が生息する環境に有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む寄生性無脊椎有害生物を防除する方法に関する。

さらなる態様において、本発明は、動物に有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む寄生性無脊椎有害生物から動物を保護する方法に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性無脊椎有害生物からの動物の保護において使用される本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための薬剤の製造における本発明の化合物の使用に関する。

さらなる態様において、本発明は、動物に有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む寄生性無脊椎有害生物に悩まされている動物を処置する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、寄生性無脊椎有害生物に悩まされている動物の処置において使用される本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性無脊椎有害生物に悩まされている動物を処置する薬剤の製造における本発明の化合物の使用に関する。

さらなる態様において、本発明は、本発明の化合物および薬学的に好適な賦形物を含む医薬組成物を提供する。

本発明の化合物は、単独で、もしくは、１種以上の他の生物学的に有効な処方成分との組み合わせで用いられ得る。

一態様において、本発明は、有害生物の防除に有効な量のコンポーネントＡと有害生物の防除に有効な量のコンポーネントＢとを含み、コンポーネントＡが本発明の化合物であり、および、コンポーネントＢが以下に記載の化合物である複合生成物を提供する。

本発明の化合物は、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号パンフレットおよび国際公開第９５２２５５２号パンフレットに記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。

本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号パンフレットに記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６１１９４５号パンフレット、国際公開第９３１９０５３号パンフレット、国際公開第９３２５５４３号パンフレット、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号パンフレット、欧州特許第３８２１７３号明細書、および、欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号パンフレットまたは国際公開第０４／７２０８６号パンフレットに記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物との組み合わせで用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、特に限定されないが、以下のものが挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。

ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。

節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。

他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。

殺菌・殺カビ剤：アシベンゾラル、アルジモルフ、アンプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ＲＨ−７２８１、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンコナゾール、ＲＰ−４０７２１３、ジメトモルフ、ドモキシストロビン（ｄｏｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ／フルモルリン、トリフェニルスズヒドロキシド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（ｆｕｒａｍｅｔａｐｙｒ）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クルソキシム（ｋｒｓｏｘｉｍ）−メチル、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、ニコビフェン、オリザストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール（ｔｅｔｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロジン。

生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。

殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジカランテル（ｐｒａｚｉｑｕａｒａｎｔｅｌ）、トリクラベンダゾール。

他の有効処方成分との組み合わせで用いられる場合、本発明の化合物は、好ましくは、以下のものと組み合わせで用いられる（ここで、「Ｔｘ」は式（Ｉ）の化合物を意味し、特に、所与の有効処方成分と相乗的組み合わせをもたらし得る表１〜表１２０から選択される化合物を意味する）：イミダクロプリド＋Ｔｘ、エンロフロキサシン＋Ｔｘ、プラジカンテル＋Ｔｘ、ピランテルエンボネート＋Ｔｘ、フェバンテル＋Ｔｘ、ペネタメート＋Ｔｘ、モロキシカム＋Ｔｘ、セファレキシン＋Ｔｘ、カナマイシン＋Ｔｘ、ピモベンダン＋Ｔｘ、クレンブテロール＋Ｔｘ、フィプロニル＋Ｔｘ、イベルメクチン＋Ｔｘ、オメプラゾール＋Ｔｘ、チアムリン＋Ｔｘ、ベナゼプリル＋Ｔｘ、ミルベマイシン＋Ｔｘ、シロマジン＋Ｔｘ、チアメトキサム＋Ｔｘ、ピリプロール＋Ｔｘ、デルタメトリン＋Ｔｘ、セフキノム＋Ｔｘ、フロルフェニコール＋Ｔｘ、ブセレリン＋Ｔｘ、セフォベシン＋Ｔｘ、ツラスロマイシン＋Ｔｘ、セフチオウル＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、カルプロフェン＋Ｔｘ、メタフルミゾン＋Ｔｘ、モキシデクチン＋Ｔｘ、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）＋Ｔｘ、クロルスロン＋Ｔｘ、ピランテル＋Ｔｘ、アミトラズ＋Ｔｘ、トリクラベンダゾール＋Ｔｘ、アベルメクチン＋Ｔｘ、アバメクチン＋Ｔｘ、エマメクチン＋Ｔｘ、エピリノメクチン＋Ｔｘ、ドラメクチン＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、ネマデクチン＋Ｔｘ、アルベンダゾール＋Ｔｘ、カンベンダゾール＋Ｔｘ、フェンベンダゾール＋Ｔｘ、フルベンダゾール＋Ｔｘ、メベンダゾール＋Ｔｘ、オキシフェンダゾール＋Ｔｘ、オキシベンダゾール＋Ｔｘ、パルベンダゾール＋Ｔｘ、テトラミソール＋Ｔｘ、レバミゾール＋Ｔｘ、ピランテルパモエート＋Ｔｘ、オキサンテル＋Ｔｘ、モランテル＋Ｔｘ、トリクラベンダゾール＋Ｔｘ、エプシプランテル＋Ｔｘ、フィプロニル＋Ｔｘ、ルフェヌロン＋Ｔｘ、エクジソン＋Ｔｘまたはテブフェノジド＋Ｔｘ；より好ましくは、エンロフロキサシン＋Ｔｘ、プラジカンテル＋Ｔｘ、ピランテルエンボネート＋Ｔｘ、フェバンテル＋Ｔｘ、ペネタメート＋Ｔｘ、モロキシカム＋Ｔｘ、セファレキシン＋Ｔｘ、カナマイシン＋Ｔｘ、ピモベンダン＋Ｔｘ、クレンブテロール＋Ｔｘ、オメプラゾール＋Ｔｘ、チアムリン＋Ｔｘ、ベナゼプリル＋Ｔｘ、ピリプロール＋Ｔｘ、セフキノム＋Ｔｘ、フロルフェニコール＋Ｔｘ、ブセレリン＋Ｔｘ、セフォベシン＋Ｔｘ、ツラスロマイシン＋Ｔｘ、セフチオウル＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、カルプロフェン＋Ｔｘ、モキシデクチン＋Ｔｘ、クロルスロン＋Ｔｘ、ピランテル＋Ｔｘ、エピリノメクチン＋Ｔｘ、ドラメクチン＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、ネマデクチン＋Ｔｘ、アルベンダゾール＋Ｔｘ、カンベンダゾール＋Ｔｘ、フェンベンダゾール＋Ｔｘ、フルベンダゾール＋Ｔｘ、メベンダゾール＋Ｔｘ、オキシフェンダゾール＋Ｔｘ、オキシベンダゾール＋Ｔｘ、パルベンダゾール＋Ｔｘ、テトラミソール＋Ｔｘ、レバミゾール＋Ｔｘ、ピランテルパモエート＋Ｔｘ、オキサンテル＋Ｔｘ、モランテル＋Ｔｘ、トリクラベンダゾール＋Ｔｘ、エプシプランテル＋Ｔｘ、ルフェヌロン＋Ｔｘまたはエクジソン＋Ｔｘ；さらにより好ましくはエンロフロキサシン＋Ｔｘ、プラジカンテル＋Ｔｘ、ピランテルエンボネート＋Ｔｘ、フェバンテル＋Ｔｘ、ペネタメート＋Ｔｘ、モロキシカム＋Ｔｘ、セファレキシン＋Ｔｘ、カナマイシン＋Ｔｘ、ピモベンダン＋Ｔｘ、クレンブテロール＋Ｔｘ、オメプラゾール＋Ｔｘ、チアムリン＋Ｔｘ、ベナゼプリル＋Ｔｘ、ピリプロール＋Ｔｘ、セフキノム＋Ｔｘ、フロルフェニコール＋Ｔｘ、ブセレリン＋Ｔｘ、セフォベシン＋Ｔｘ、ツラスロマイシン＋Ｔｘ、セフチオウル＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、カルプロフェン＋Ｔｘ、モキシデクチン＋Ｔｘ、クロルスロン＋Ｔｘまたはピランテル＋Ｔｘ。

比の例は１００：１〜１：６０００、５０：１〜１：５０、２０：１〜１：２０を含み、さらには、特に１０：１〜１：１０、５：１〜１：５、２：１〜１：２、４：１〜２：１、１：１または５：１または５：２または５：３または５：４または４：１または４：２または４：３または３：１または３：２または２：１または１：５または２：５または３：５または４：５または１：４または２：４または３：４または１：３または２：３または１：２または１：６００または１：３００または１：１５０または１：３５または２：３５または４：３５または１：７５または２：７５または４：７５または１：６０００または１：３０００または１：１５００または１：３５０または２：３５０または４：３５０または１：７５０または２：７５０または４：７５０を含む。これらの混合比は、一方で重量比を含み、また、他方でモル比を含むと理解される。

特に注目すべきは、追加の有効処方成分が、式Ｉの化合物とは異なる作用部位を有している組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが、異なる作用部位を有している少なくとも１種の他の寄生性無脊椎有害生物の防除に係る有効処方成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利となる。それ故、本発明の複合生成物は、有害生物の防除に有効な量の式Ｉの化合物と、同様の防除範囲を有しているが異なる作用部位を有している有害生物の防除に有効な量の少なくとも１種の追加の寄生性無脊椎有害生物防除有効処方成分とを含み得る。

当業者は、環境中において、および、生理的条件下において、化学化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。

それ故、本発明の化合物の広く多様な塩（および、本発明の有効処方成分と組み合わされて用いられる有効処方成分）が無脊椎有害生物および動物寄生虫の防除に有用であり得る。塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。本発明の化合物はＮ−オキシドをも含む。従って、本発明は、そのＮ−オキシドおよび塩を含む本発明の化合物と、そのＮ−オキシドおよび塩を含む追加の有効処方成分との組み合わせを含む。

動物衛生において用いられる組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合物助剤として既知である添加剤（これらのいく種かは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）を含有していてもよい。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、プロセス中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効処方成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内の微生物性の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合物属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；および、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、１種以上の有効処方成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含むと共に、おそらくは、想定される最終用途に応じて食品と組み合わされた配合物で適用されるであろう。適用方法の一つでは、複合生成物の水分散体または精製油溶液の噴霧が伴う。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組成物が、度々、化合物の効力を増強させる。このような噴霧剤は、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、例えば加圧エアロゾル噴霧缶といった加圧容器から放出させることにより適用されることが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、泡、煙または霧といった種々の形態をとることが可能である。それ故、このような噴霧組成物は、場合によって、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大型のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ナット等からなる群から選択される少なくとも１種の寄生性無脊椎有害生物（個別にまたは組み合わせで）の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。

動物寄生虫の防除は、ホスト動物の体表（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内側部分）に寄生する外部寄生虫、および、ホスト動物の体内（例えば、胃、腸管、肺、血管、皮下リンパ組織）に寄生する内部寄生虫の防除を含む。外部寄生性または病害伝搬性有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物は、外部寄生性有害生物の駆除に特に好適であり得る。本発明の化合物は、動物における寄生虫による侵襲または感染の全身および／または非全身防除に好適であり得る。

本発明の化合物は、野生動物、家畜、および、農作業用動物を含む対象動物に侵襲する寄生性無脊椎有害生物の駆除に好適であり得る。家畜は、食品もしくは繊維などの製品を作るために、または、その労働力のために農業環境において意図的に飼育された家畜動物を称するために用いられる用語（単数形または複数形で）であり；家畜の例としては、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモおよびガチョウ（例えば、食肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／または毛糸のために飼育された）が挙げられる。寄生虫に駆除することにより、致死率および性能低下（食肉、乳、毛糸、皮革、卵等の観点で）が低減され、従って、本発明の化合物の適用では、より経済的で単純な動物の畜産が実現される。

本発明の化合物は、伴侶動物およびペット（例えば、イヌ、ネコ、飼い鳥および観賞魚）、リサーチおよび実験用動物（例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウス）、ならびに、動物園、野生の棲息地および／または野生環境において飼育されている動物に感染する無脊椎有害寄生性生物に駆除するために好適であり得る。

本発明の実施形態において、動物は、好ましくは脊椎動物であり、および、より好ましくは哺乳類、鳥類または魚類である。特定の実施形態において、対象動物は、哺乳類（ヒトなどの大型類人猿を含む）である。他の哺乳類標的としては、霊長類（例えば、サル）、ウシ亜科（例えば、ウシまたは酪牛）、ブタ（例えば、ブタ（ｈｏｇ）またはブタ（ｐｉｇ））、ヒツジ（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ科（例えば、ウマ）、イヌ科（例えば、イヌ）、ネコ科（例えば、イエネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、バッファロー、アンテロープ、ウサギ、およびげっ歯類（例えば、テンジクネズミ、リス、ラット、マウス、スナネズミ、およびハムスター）が挙げられる。鳥類としては、ガン・カモ科（ハクチョウ、カモおよびガチョウ）、ハト科（例えば、ハト（ｄｏｖｅ）およびハト（ｐｉｇｅｏｎ））、キジ科（例えば、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウ）、テシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、ニワトリ）、オウム類（例えば、インコ、コンゴウインコ、およびオウム）、猟鳥、および、走禽類（例えば、ダチョウ）が挙げられる。

本発明の化合物により処置もしくは保護された鳥は、商業的または非商業的鳥類飼養に関連していることが可能である。これらは、とりわけ、ハクチョウ、ガチョウおよびカモなどのガン・カモ科、ハト（ｄｏｖｅ）およびドバトなどのハト科、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科、ニワトリなどのテシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびに、インコ、コン ゴウインコおよび、ペットまたはコレクタ市場用に飼育されたオウムなどのオウム類を含む。

本発明の目的に関して、「魚類」という用語は、特に限定はされないが、魚類のテレオスティ（Ｔｅｌｅｏｓｔｉ）類、すなわち、硬骨魚を含むと理解される。テレオスティ（Ｔｅｌｅｏｓｔｉ）類にはサケ目（サケ科を含む）とスズキ目（クロマス科を含む）との両方が包含される。処置を受ける可能性のある魚類の例としては、とりわけ、サケ科、ハタ科、タイ科、カワスズメ科、および、クロマス科が挙げられる。

他の動物もまた本発明の方法から利益を受けることが想定され、有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（養殖されているカメなど）、および、寄生生物による感染または侵襲の処置もしくは予防において本発明の方法が安全であり、かつ、効果的である他の経済的に重要な飼育動物が含まれる。

有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を保護されるべき動物に投与することにより防除される寄生性無脊椎有害生物の例としては、外寄生生物（節足動物、ダニ等）および内寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫等）が挙げられる。

一般に寄生虫症と記載される病害または病害群は、蠕虫として知られる寄生性のワームによる動物ホストの感染による。「蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含んでいることが意味される。寄生虫症は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜動物において流行しており、重大な経済問題である。

蠕虫のうち、線虫と記載されるワームの群は、動物の種々の種に広範な、そして、時には重篤な感染をもたらす。

本発明の化合物によって処置されることが予期される線虫としては、特にこれらに限定されないが、以下の属：アカントケイロネマ属（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）、アエルロストロンギルス属（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、住血線虫属（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、ブノストムム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、毛頭虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、クレノソーマ属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、ジオクトフィーメ属（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ）、ジペタロネーマ属（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、裂頭条虫属（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、イヌ糸状虫属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）、エンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）、フィラロイデス属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、ラゴキルアスカリス属、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）、マンソネラ属（Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ）、ムエレリウス属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、パラフィラリア属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、フィサロプテラ属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）、プロトストロギルス属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、スピロセルカ属（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ）、ステファノフィラリア属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）、糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラジア属（Ｔｈｅｌａｚｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）およびブケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）が挙げられる。

上記のうち、上記で参照される動物に感染する線虫の最も一般的な属は、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛頭虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）およびパラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）および腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）などのこれらのうちのある種は主に腸管に侵襲する一方で、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）などの他のものは胃においてより多く見られ、また、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）などの他のものは肺において見つかる。さらに他の寄生虫は、心臓および血管、皮下およびリンパ組織等などの他の組織に存在している可能性がある。

本発明および本発明の方法により処置されると推定される吸虫としては、特に限定されないが、以下の属：アラリア属（Ａｌａｒｉａ）、ファスキオラ属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、ナノフィエタス属（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ）、オピストルキス属（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）、肺吸虫属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）および住血吸虫属（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ）が挙げられる。

本発明および本発明の方法により処置されると推定される条虫としては、特に限定されないが、以下の属：裂頭条虫属（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、ジプリジウム属（Ｄｉｐｌｙｄｉｕｍ）、スピロメトラ属（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ）およびテニア属（Ｔａｅｎｉａ）が挙げられる。

ヒトの胃腸管の寄生虫の最も一般的な属は、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギーハイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙ ｈｉｄｅｓ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、毛頭虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）およびエンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）である。血液または他の組織および胃腸管外の器官において見られる寄生虫の他の医学上重要な属は、ブケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア糸状虫属（Ｌｏａ）などのフィラリア虫、ならびに、ドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）および腸内寄生虫の腸管外ステージである糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）および旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）である。

数多くの他の蠕虫属および種が技術分野において公知であり、これらはまた、本発明の化合物によって処置されると想定される。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ １，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ ａｎｄ Ｐｒｏｔｏｚｏａ（６^thＥｄｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ），Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｗｉｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉｌｋｉｎｓ Ｃｏ．，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄ．においてかなり詳細に示されている。

本発明の化合物は、多数の動物外寄生生物（例えば、ほ乳類および鳥類の節足外寄生生物）に対して有効であり得る。

昆虫およびダニ有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ、寄生性ウジ等などの刺咬昆虫が挙げられる。

成虫のハエとしては、例えば、ノサシバエまたはノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、アブまたはアブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエまたはサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユまたはブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メクラアブまたはメクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエまたはヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、および、ツェツェバエまたはツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）が挙げられる。寄生性のハエのウジとしては、例えば、ヒツジバエ（ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）およびウサギヒフバエ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．））、クロバエまたはフェニシア属の一種（Ｐｈａｅｎｉｃｉａ ｓｐｐ．）、ラセン虫またはラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ウシバエまたはヒフバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、フリースワーム、および、ウマのウマバエが挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、および、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。

ダニとしては、ニワトリダニ、デルマルファニッサスガルファリナルファエ（Ｄｅｒｍａｌｐｈａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｐｈａｌｌｉｎａｌｐｈａｅ）などの例えば、虫気門類ダニ（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔｉｄｓ）といったメソスティグムアルファタルファの一種（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｌｐｈａｔａｌｐｈａ ｓｐｐ．）；例えば、サルファルコプテススカルファビエイ（Ｓａｌｐｈａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｌｐｈａｂｉｅｉ）といったヒゼンダニ科の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などのヒゼンダニまたは疥癬ダニ；ウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）およびヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）を含むキュウセンダニ科の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などのキュウセンヒゼンダニ；例えば北米ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａｌｐｈａ ａｌｐｈａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）といった例えば、ツツガムシ科の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ ｓｐｐ．）といったツツガムシが挙げられる。

マダニとしては、例えばアルガルファス属の一種（Ａｒｇａｌｐｈａｓ ｓｐｐ．）およびカズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）といったヒメダニ科の一種（Ａｒｇａｓｉｄａｅ ｓｐｐ．）を含む軟マダニ；マダニ科の一種（Ｉｘｏｄｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えばリピセファルファルスサングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカイヌカクマクダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アンダーソンカクマクダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリオンマアメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クロアシマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、および、他のコイタマダニの一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（上記のウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）を含む）を含む硬マダニが例えば挙げられる。

シラミとしては、例えば、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）およびボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）といった例えばシラミ；ハジラミ、例えば、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、および、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。

ノミとしては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）およびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）などのイヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）などのネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；ならびに、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）が挙げられる。

カメムシとしては、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）または例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）；オオサシガメ（ｋｉｓｓｉｎｇ ｂｕｇ）としても知られるオオサシガメ（ｔｒｉａｔｏｍｉｄ ｂｕｇ）を含むオオサシガメ亜科の一種（Ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ ｓｐｐ．）；例えば、ベネズエラサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびサシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。

一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブユ、ダニ、マダニおよび蠕虫は、家畜および伴侶動物の分野に多大な損失をもたらす。また、節足動物寄生虫はヒトにとって不快であり、病原生物をヒトおよび動物に媒介する可能性がある。

数多くの他の寄生性無脊椎有害生物が技術分野において公知であり、これらもまた、本発明の化合物による処理が予期される。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ ａｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＡＮＤ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ａｎｄ Ｔｏｒｏｎｔｏ；Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ Ｐｅｓｔｓ ｏｆ Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ：Ａ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ，Ｊ．Ｅ．Ｇｅｏｒｇｅ，ａｎｄ Ｓ．Ｅ．Ｋｕｎｚ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ，ＦＩａにおいて詳細に列挙されている。

本発明の化合物はまた：ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ノサシバエ）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ブユ）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）（ツェツェバエ）、ヒドロテアイリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ヘッドフライ（ｈｅａｄ ｆｌｙ））、ムスカオータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）（イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ））、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、モレリアシンプレックス（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）（スイートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ））、タバナス属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）（アブ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）（グリーンブローフライ（ｇｒｅｅｎ ｂｌｏｗｆｌｙ））、カリフォラ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、プロトフォルミアの一種（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）（ナーサルボットフライ）、サシバエ属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）（ヌカカ）、ウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、アトアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびムネアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）などのハエ；ウシハジウラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ヘテロドックススピニゲル（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、イヌジラミ（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）などのシラミ；ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）などのシラミバエ；ならびに、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテススカベイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｅｉ）、ウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ウマニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）（ミミダニ）などのダニを含む外寄生生物に対しても有効であり得る。

本発明の処置は、例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬調製物、粒質物、ペースト、丸薬、経飼料法、あるいは、座薬の形態での経腸投与により；または、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔内を含む）もしくは移植などによる非経口投与により；または、鼻噴投与などによる従来の手段により成される。

本発明の化合物が追加の生物学的に有効な処方成分との組み合わせで適用される場合、これらは、例えば個別の組成物として別々に投与されてもよい。この場合、生物学的に有効な処方成分は同時に、または、順次に投与されればよい。あるいは、生物学的に有効な処方成分は１種の組成物の処方成分であり得る。

本発明の化合物は、例えば皮下または経口投与される緩効性配合物中に、徐放形態で投与され得る。

典型的には、本発明の殺寄生虫組成物は、任意により、追加の生物学的に有効な処方成分、または、そのＮ−オキシドもしくは塩との、意図された投与経路（例えば、経口もしくは注射などの非経口投与）に対して、および、標準的な技法に従って選択された賦形物および助剤を含む１種以上の薬学的にもしくは獣医学的に許容可能なキャリアを伴う組み合わせで、本発明の化合物を含む。加えて、好適なキャリアは、ｐＨおよび含水量に関連する安定性などの考察を含む、組成物中の１種以上の有効処方成分との親和性に基づいて選択される。従って、注目すべきは、寄生虫的に有効量の本発明の化合物を、任意により、追加の生物学的に有効な処方成分および少なくとも１種のキャリアとの組み合わせで含む、寄生性有害無脊椎生物から動物を保護するための本発明の化合物である。

静脈、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与のために、本発明の化合物は、油性もしくは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョン中に配合されることが可能であり、および、懸濁剤、安定化剤および／または分散剤などの補助剤を含有していてもよい。

本発明の化合物はまた、大量注射（ｂｏｌｕｓ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）または大量注射（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ ｉｎｆｕｓｉｏｎ）用に配合され得る。注射用の医薬組成物としては、好ましくは、医薬品配合物の技術分野において公知であるとおり他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合した緩衝剤中の有効処方成分（例えば有効な化合物の塩）の水溶性形態の水溶液が挙げられる。また、有効な化合物の懸濁液は、親油性ビヒクル中に調製され得る。好適な親油性ビヒクルとしては、ゴマ油などの脂肪油、エチルオレアートおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、または、リポソームなどの材料が挙げられる。

水性注射懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの懸濁液の粘度を高める物質を含有していてもよい。注射用配合物は、例えばアンプルまたは多用量容器中といった単位投与量形態で提供されてもよい。あるいは、有効処方成分は、使用前に例えば滅菌発熱性物質除去水といった好適なビヒクルと共に構成に供される粉末形態であってもよい。

前述の配合物に追加して、本発明の化合物はデポ調剤として配合されてもよい。このような長時間作用型配合物は、移植（例えば、皮下または筋肉内）により、または、筋肉内または皮下注射により投与され得る。

本発明の化合物は、好適な高分子または疎水性材料と共に（例えば、薬理学的に許容可能な油とのエマルジョンで）、イオン交換樹脂と共に、または、特に限定されないが、難溶性の塩などの難溶性の誘導体として、この投与経路のために配合されていてもよい。

吸入による投与のために、本発明の化合物は、加圧充填またはネブライザ、および、例えば、特に限定されないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンあるいは二酸化炭素といった好適な噴射剤を用いる、エアロゾル噴霧の形態で送達されることが可能である。加圧エアロゾルの場合、投与単位は、定量が送達されるようバルブを備えていることにより制御され得る。

吸入器または注入器において用いられる例えばゼラチンのカプセルおよびカートリッジは、化合物の粉末混合物、および、ラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤を含有して配合されていてもよい。

本発明の化合物は、経口投与および摂食からの全身アベイラビリティをもたらす有利な薬物動態学的特性および薬力学的特性を有していてもよい。従って、保護されるべき動物による摂食の後の、血流における殺寄生虫的に有効な濃度の本発明の化合物が、ノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から処置された動物を保護し得る。従って、注目すべきは、経口投与用の形態での寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための組成物である（すなわち、殺寄生虫的有効量の本発明の化合物に追加して、経口投与および濃厚飼料キャリアに好適なバインダおよび充填材から選択される１種以上のキャリアを含む）。

溶液（最も容易に吸収され安い形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、錠剤、ボーラス、粉末、顆粒、第一胃内滞留および飼料／水／リックブロックの形態での経口投与のために、本発明の化合物は、糖質および糖質誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、イネデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、膠）、ならびに、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの経口投与組成物に好適であると技術分野において公知であるバインダ／充填材と共に配合されることが可能である。所望の場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸）および染料もしくは顔料を添加することが可能である。また、ペーストおよびゲルは、度々、組成物と口腔との接触を維持して、容易に吐き出されないよう補助するための接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）を含有している。

一実施形態において、本発明の組成物は、咀嚼および／または食用生成物（例えば、咀嚼用処置または食用錠剤）に配合される。このような生成物は、理想的には、本発明の化合物の経口投与が容易となるよう、保護されるべき動物によって好まれる味、テクスチャおよび／または芳香を有している。

殺寄生虫組成物が濃厚飼料の形態である場合、キャリアは、典型的には、高性能飼料、飼料穀類またはタンパク質濃縮物から選択される。

このような濃厚飼料含有組成物は、殺寄生虫有効処方成分に追加して、動物の健康もしくは成長を促進し、屠殺される動物からの肉質、または、その他の家畜学への有用性を向上する添加剤を含んでいることが可能である。

これらの添加剤は、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、静菌剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤およびホルモンを含んでいることが可能である。

本発明の化合物はまた、例えば、カカオバターまたは他のグリセリドなどの従来の座薬基剤を用いて、座薬または停留浣腸などの肛門直腸組成物に配合されてもよい。

本発明の方法のための配合物は、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの抗酸化剤を含んでいてもよい。抗酸化剤は、一般に、０．１〜５パーセント（ｗｔ／ｖｏｌ）の量で存在する。配合物のいく種かは、特にスピノサドが含まれている場合、活性薬剤を溶解させるためにオレイン酸などの溶解剤を必要とする。これらのポアオン配合物において用いられる一般的な展着剤としては、ミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルパルミテート、飽和Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪族アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、エチルオレアート、トリグリセリド、シリコーンオイルおよびジプロピレングリコールメチルエーテルが挙げられる。本発明の方法用のポアオン配合物は公知の技術に従って調製される。ポアオンが溶液である場合、殺寄生虫剤／殺虫剤が、必要に応じて加熱および攪拌を用いながら、キャリアまたはビヒクルと混合される。補助的なもしくは追加の処方成分を活性薬剤とキャリアとの混合物に添加することが可能であり、または、これらは、キャリアの添加前に活性薬剤と混合されることが可能である。エマルジョンまたは懸濁液の形態でのポアオン配合物は、公知の技術を用いて同様に調製される。

比較的疎水性の医薬品化合物のための他の送達系が採用され得る。リポソームおよびエマルジョンは、疎水性薬用のビヒクルまたはキャリアの送達の周知の例である。加えて、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤が必要な場合には用いられてもよい。

効果的な寄生性無脊椎有害生物の防除に必要とされる適用量（例えば、「有害生物防除に有効な量」）は、防除されるべき寄生性無脊椎有害生物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、場所、時季、ホスト作物もしくは動物、摂食挙動、交配挙動、環境水分、温度等などの要因に応じることとなる。当業者は、所望のレベルの寄生性無脊椎有害生物防除に必要な有害生物防除に有効な量を容易に判定することが可能である。

獣医学的用途においては通常、本発明の化合物は、特に、寄生性無脊椎有害生物から保護されるべき恒温動物といった動物に、有害生物防除に有効な量で投与される。

有害生物防除に有効な量は、標的寄生性無脊椎有害生物の発生もしくは活動を低減させる観察可能な効果を達成するために必要な有効処方成分の量である。当業者は、有害生物防除に有効な用量は、本発明の方法に有用な種々の化合物および組成物、所望される有害生物防除効果および期間、標的寄生性無脊椎有害生物種、保護されるべき動物、適用形態等について様々であることが可能であり、特定の結果を達成するために必要とされる量は、単純な実験を通じて判定されることが可能であることを認めるであろう。

動物への経口または非経口投与について、好適な間隔で投与される本発明の組成物の用量は、典型的には、動物の体重を基準として、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、および、好ましくは約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約３０ｍｇ／ｋｇの範囲である。

本発明の組成物の動物への好適な投与間隔は、約毎日〜約毎年の範囲である。注目すべきは、約毎週〜約６月に一回の範囲の投与間隔である。特に注目すべきは、毎月の投与間隔である（すなわち、化合物を動物に毎月一回投与する）。

以下の実施例は例示的であり、本発明を限定することはない。

このセクションにおいては以下の略語を用いた：ｓ＝一重項；ｂｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｄｄ＝二重項の二重項；ｄｔ＝二重項の三重項；ｔ＝三重項、ｔｔ＝三重項の三重項、ｑ＝四重項、ｓｅｐｔ＝七重項；ｍ＝多重項；Ｍｅ＝メチル；Ｅｔ＝エチル；Ｐｒ＝プロピル；Ｂｕ＝ブチル；Ｍ．ｐ．＝融点；ＲＴ＝保持時間、［Ｍ＋Ｈ］＋＝カチオン分子の分子量、［Ｍ−Ｈ］−＝アニオン分子の分子量。

実施例Ｐ１：４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−ペンタ−２−イン−１，４−ジオール

マグネシウム（５２０ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の攪拌溶液に、アルゴン下、室温で、臭化メチル（１．７ｍＬ）を添加した。２時間攪拌した後、室温で、この溶液を０℃に冷却し、トリメチル−プロプ−２−イニルオキシ−シラン（３．１ｍＬ）を添加した。この溶液を室温に温めさせ、次いで、４０分後、これを再度０℃に冷却した。この冷却した溶液に、１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（５ｇ）を添加した（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９８９），２（４），３６３−６）。溶液を０℃で１時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムで失活させ、次いで、ジエチルエーテルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。次いで、残渣を、酢酸エチル（６０ｍＬ）中に溶解させ、溶液を室温、アルゴン下で撹拌した。テトラブチルフッ化アンモニウムの溶液（テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液２１ｍＬ）を添加した。この溶液を１時間撹拌し、次いで、室温で２１時間静置させた。この混合物を飽和塩化アンモニウムで失活させ、次いで、ジエチルエーテルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル１：０〜７：３）により精製して、４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−ペンタ−２−イン−１，４−ジオール（３．７９８ｇ）を無色の油として得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｐ２：トリブチル−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−スタナン

４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５，５，５−トリフルオロ−ペンタ−２−イン−１，４−ジオール（２．５ｇ）のトルエン中の溶液に、アルゴン下で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１９０ｍｇ）およびトリブチル錫水素化物（２．２５ｍＬ）を添加した。反応混合物を４５分間撹拌し、次いで、溶剤を真空中で蒸発させた。次いで、残渣を、無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中にトリフェニルホスフィン（２．１９ｇ）と共に溶解させ、この溶液を０℃でアルゴン下に撹拌した。この溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（１．３１ｍＬ）をゆっくりと添加した。混合物を０℃で９０分間撹拌し、次いで、溶剤を真空中で蒸発させた。残渣をアセトニトリルとヘプタンとの間に分割し、アセトニトリル部分をヘプタンで２回洗浄した。組み合わせたヘプタン抽出物を組み合わせ、蒸発させて残渣を得、これをシリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液：ヘプタン）により精製して、トリブチル−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−スタナン（１．５８７ｇ）を無色の油として得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｔ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．８９（２×ｄｄ，Ｊ＝２．６および１３．６および１．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５２−１．４６（ｍ，６Ｈ），１．３４−１．２８（ｍ，６Ｈ），１．０３−０．９９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，９Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｐ３：４−ブロモ−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製

４−ブロモ−２−メチル−安息香酸（市販されている）（５０ｇ）をジクロロメタン（５００ｍＬ）中に懸濁させた。触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）および塩化オキサリル（２３ｍＬ）を懸濁液に添加した。この反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を無水テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中に溶解させた。この溶液を２℃に冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３９．２ｇ）の無水テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）の溶液中に、５〜１０℃で滴下した。反応混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、次いで、氷と水の混合物に注ぎ入れた。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して４−ブロモ−２−メチル−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６５．３ｇ）を黄色の油として得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ）。

実施例Ｐ４：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステル

トリブチル−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−スタナン（１．５８７ｇ）のトルエン（１５ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下で、４−ブロモ−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステル（６３０ｍｇ）、塩化リチウム（６００ｍｇ）、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１０ｍｇ）を順次添加した。この反応を、１００℃、アルゴン下で、３時間３０分還流した。この反応を室温に冷却させ、次いで、３時間後に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４５ｍｇ）をさらに添加した。溶液をさらに１時間４５分間還流し、次いで、反応を停止させた。混合物を室温に冷却し、次いで、溶剤を減圧中で蒸発させて残渣を得、これをシリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液：ヘプタン／ジエチルエーテル、１：０〜９：１）により精製して、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステル（７０４ｍｇ）を白色の固体として得た。ヘプタン／酢酸エチル中での再結晶化によりｍ．ｐ＝１６０〜１６２℃の白色の結晶を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｐ５：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸

４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステル（３２２ｍｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の溶液にトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温で３時間３０分間撹拌し、次いで、溶液を真空下で濃縮して４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ−フラン−３−イル］−２−メチル−安息香酸（２００ｍｇ）を白色のフォームとして得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：８．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３−７．２６（ｍ，２Ｈ），６．４６（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．２および１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｐ６：４−［（Ｒ）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ニトロメチル−ブチリル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステルの調製

４−［（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エノイル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステル（０．０９２８ｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）および１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−３−｛（Ｓ）［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−１−アザ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−イル］−（６−メトキシ−４−キノリニル）メチル｝チオ尿素（０．０１２１ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）をニトロメタン（０．６ｍｌ）中に溶解させ、得られた溶液を５０℃で２．５日間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水性飽和塩化アンモニウムを添加した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し（３ｘ）、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の０％〜５％酢酸エチル）により精製して、４−［（Ｒ）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ニトロメチル−ブチリル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステル（０．０８０ｇ、７７％）をベージュ色の固体として得た。キラルＨＰＬＣ分析（Ｃｈｉｒａｌｐａｃｋ ＡＳ−ＲＨ、ＭｅＣＮ：ＭｅＯＨ：Ｈ₂Ｏ＝７５：５：２０、１ｍｌ／ｍｉｎ、保持時間３．２６分間（主なエナンチオマー）、２．８６分間（副次的エナンチオマー）は、この反応が９７．４％のエナンチオ選択性を伴って進行したことを示した。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８２−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），５．６１（ｄ，１Ｈ），５．４７（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｄ，１Ｈ），３．９９（ｄ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，９Ｈ）

主なエナンチオマーの絶対配置は、化合物の結晶（ＥｔＯＨからの再結晶）に対するＸ線回析によって（Ｒ）であると明確に指定された。

実施例Ｐ７：４−［（Ｒ）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステルの調製

亜鉛（０．０６０ｇ、０．９１３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２．０ｍｌ）中の激しく撹拌した懸濁液に、４−［（Ｒ）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ニトロメチル−ブチリル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステル（０．１９０ｇ、０．３６５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２．０ｍｌ）中の溶液を添加した。得られた混合物を８０℃に温め、３７％水性塩酸（３．０ｍｌ）を発泡が最低限となるようきわめてゆっくりと添加した。２時間攪拌した後、反応を室温に冷却し、ｐＨ７緩衝剤溶液を添加して失活させた。混合物をジクロロメタンで抽出し；有機層を水（３×）および塩水で洗浄した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の６％酢酸エチル）により精製して、４−［（Ｒ）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステルとして薄い黄色の油（０．０５０ｇ、２９％）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｄｄ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），３．８１（ｄｄ，１Ｈ），３．４６（ｄ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，９Ｈ）

実施例Ｐ８：４−［（Ｒ）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル］−２−メチル−安息香酸−の調製

４−［（Ｒ）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル］−２−メチル−安息香酸ｔ−ブチルエステル（０．６８ｇ）のジクロロメタン（０．７ｍｌ）中の溶液に、トリフルオロメチル酢酸（「ＴＦＡ」）（０．０７ｍｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で４．５時間撹拌した。ジクロロメタンを減圧下で蒸発させ、残渣を酢酸エチルおよび水中に入れた。有機相を水および塩水で洗浄し、減圧下で蒸発させて４−［（Ｒ）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル］−２−メチル−安息香酸を得、これをそのまま次の反応において用いた。）ＬＣＭＳ（方法Ｆ）ＲＴ＝２．０７分間、［Ｍ−Ｈ］^-＝４１４／４１６。

実施例Ａ１４：４−［（Ｒ）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル］−Ｎ−（（Ｒ）−２−エチル−３−オキソ−イソキサゾリジン−４−イル）−２−メチル−ベンズアミドの調製

４−［（Ｒ）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル］−２−メチル−安息香酸（２２ｍｇ）のジクロロメタン（０．４５ｍｌ）中の懸濁液に、塩化チオニル（０．００５ｍｌ）、次いで、１滴のジメチルホルムアミドを添加した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、溶剤を減圧中で蒸発させた。このようにして得られた塩化アシルをテトラヒドロフラン（０．２ｍｌ）中で溶解させ、得られた溶液を、トリエチルアミン（０．０１５ｍｌ）および（Ｒ）−４−アミノ−２−メチル−イソキサゾリジン−３−オン（１５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（０．２ｍｌ）の溶液に、室温で、アルゴン下で滴下した。反応を一晩室温で撹拌した。次いで、溶剤を減圧中で蒸発させ、残渣を水および水酸化ナトリウムの溶液（２Ｎ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン／酢酸エチル）による精製で表題の化合物を固体（６．５ｍｇ）として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），６．４７（ｍ，１Ｈ），５．０３−４．８４（ｍ，３Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｔ，１Ｈ），３．８３−３．６０（ｍ，３Ｈ），３．４７（ｄ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）。

実施例Ｐ１０：（Ｒ）−２−オキソ−２λ^*４^*−［１，２］オキサチオラン−４−イルアミントリフルオロ酢酸塩

（２−オキソ−２λ^*４^*−［１，２］オキサチオラン−４−イル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８１，４６，５４０８−５４１３に従って、Ｌ−シスチンから３ステップで調製した）（３４５ｍｇ）をジクロロメタン（７．８ｍｌ）中に溶解させ、トリフルオロ酢酸（０．３６ｍｌ）で処理した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、溶剤を減圧中で除去して（Ｒ）−２−オキソ−２λ^*４^*−［１，２］オキサチオラン−４−イルアミン（トリフルオロ酢酸塩）を得、これを次のステップにおいて直接用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）０．２０分間、Ｍ＋Ｈ１２２。

実施例Ｐ１１：カルボン酸から本発明の化合物を調製する方法

例えば、表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ１の場合、４−［４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル］−２−メチル−安息香酸（調製は、国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットを参照のこと）といった適切なカルボン酸（３０μｍｏｌ）のジメチルアセタミド（０．４ｍｌ）中の溶液に、例えば表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ１の場合、２−オキソ−［１，２］オキサチオラン−４−イルアミン（調製例Ｐ１０）といった式ＨＮＲ¹Ｒ²のアミン（３６μｍｏｌ）のジメチルアセタミド（０．１４５ｍｌ）中の溶液、ジイソプロピルエチルアミン（Ｈｕｎｉｇ塩基）（０．０２ｍｌ）およびビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）（１５．３ｍｇ）のジメチルアセタミド（０．２ｍｌ）中の溶液を順次に添加した。この反応混合物を９０℃で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物をアセトニトリル（０．６ｍｌ）で希釈し、サンプルをＬＣ−ＭＳ分析に用いた。残りの混合物をアセトニトリル／ジメチルホルムアミド（４：１）（０．８ｍｌ）でさらに希釈し、ＨＰＬＣにより分離した。この方法を用いて、多数の化合物（表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ａ４およびＡ７〜Ａ１１）を平衡して調製し、Ａ５およびＡ６を同様の手法を用いて得た。

実施例Ｐ１２：カルボン酸から本発明の化合物を調製する方法

例えば６−［３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル］−４−メチル−ニコチン酸（調製は、特開２００８／１１０９７１号公報に記載されている）のジメチルアセタミド（０．４ｍｌ）中の適切なカルボン酸（２５μｍｏｌ）中の溶液に、例えば、表Ｂの化合物Ｎｏ．Ｂ１の場合、エチルカクロセリン（ｅｔｈｙｌ ｃａｃｌｏｓｅｒｉｎｅ）（調製は、例えば国際公開第２００８／０３３５６２号パンフレットに記載されている）といった式ＨＮＲ¹Ｒ²（３７．５μｍｏｌ）のアミン、ジイソプロピル−エチルアミン（Ｈｕｎｉｇ塩基）（０．０２０ｍｌ）、続いて、ジメチルアセタミド（０．０２ｍｌ）中の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）（１４ｍｇ）およびジメチルアセタミド（０．０１ｍｌ）中のヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）（３．７ｍｇ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物をアセトニトリル／ジメチルホルムアミド（４：１）（０．８ｍｌ）で希釈し、ＨＰＬＣにより精製した。この方法を用いて、多数の化合物（表Ｂの化合物Ｎｏ．Ｂ１〜Ｂ４）を平行して調製した。

実施例Ｐ１３（参照例）：４−［２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−フラン−４−イル］−２−メチル−Ｎ−［（４Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル］ベンズアミド（Ｃ２）の調製

４−［２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−フラン−４−イル］−２−メチル−安息香酸（２５０ｍｇ、国際公開第２０１１１０１２２９号パンフレットに記載のとおり調製した）のジクロロメタン（５ｍｌ）中の懸濁液に、塩化チオニル（０．０６ｍｌ）、次いで、２滴のジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、この溶剤を減圧中で蒸発させた。このようにして得た塩化アシルをジクロロメタン（１ｍｌ）中に溶解させ、トリエチルアミン（０．２５ｍｌ）および（４Ｒ）−４−アミノ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−３−オンの塩酸塩（１４５ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中の懸濁液に、室温で、アルゴン下で滴下した。反応を４０分間、室温で撹拌した。次いで、この反応を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン／酢酸エチル、１：０〜０：１）による精製で、表題の化合物を固体（２１５ｍｇ）として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９８−５．０９（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．３，４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−４．３１（ｍ，３Ｈ），３．７４（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）

実施例Ｐ１４（参照例）４−［２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−フラン−４−イル］−Ｎ−［（４Ｒ）−２−エチル−３−オキソ−イソキサゾリジン−４−イル］−２−メチル−ベンズアミド（Ｃ１）の調製

４−［２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−フラン−４−イル］−２−メチル−安息香酸（２５０ｍｇ、国際公開第２０１１１０１２２９号パンフレットに記載のとおり調製した）のジクロロメタン（４ｍｌ）中の懸濁液に、塩化チオニル（０．０６ｍｌ）、次いで、２滴のジメチルホルムアミドを添加した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、溶剤を減圧中で蒸発させた。このようにして得た塩化アシルを、ジクロロメタン（１ｍｌ）中に溶解させ、トリエチルアミン（０．２５ｍｌ）および（４Ｒ）−４−アミノ−２−エチルイソキサゾリジン−３−オンの塩酸塩（１２０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中の懸濁液に、室温で、アルゴン下で滴下した。反応を室温で一晩撹拌した。次いで、この反応を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン／酢酸エチル、１：０〜０：１）による精製で、表題の化合物を固体（１８２ｍｇ）として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：δ＝７．４９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｔ，Ｊ＝３．９，２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９４−５．０５（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５６−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．３２（ｓ，１Ｈ），２．４７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）

実施例Ｐ１５：４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロピロール−５−イル］−２−メチル−Ｎ−［（４Ｒ）−３−オキソイソキサゾリジン−４−イル］ベンズアミド（化合物Ｄ１）の調製

Ｄ−シクロセリン（０．５８ｇ）を４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−３−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−メチル−安息香酸（１ｇ）（国際公開第２０１０／０２０５２２号パンフレットに従って調製した）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）（２０ｍｌ）中の溶液に添加し、続いて、Ｈｕｅｎｉｇ塩基（１．９ｍｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）（０．２８ｇ）および塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣｌ）（０．５４ｇ）を添加した。反応混合物を周囲温度で６３時間撹拌した。さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）（１０ｍｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度でさらに２４時間撹拌した。

この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。有機相を組み合わせ、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液：ジクロロメタン／メタノール）により精製して、表題の化合物（１３５ｍｇ）を無色の固体として得た。

実施例ＩＩ：本発明の化合物を平行して調製する一般的な方法

４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロピロール−５−イル］−２−メチル−Ｎ−［（４Ｒ）−３−オキソイソキサゾリジン−４−イル］ベンズアミド（化合物Ｂ１）（１２．５μｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（「ＤＭＦ」）（０．２ｍｌ）中の溶液に、炭酸カリウム（２５μｍｏｌ）を添加した。この懸濁液を周囲温度で３時間撹拌した。式Ｒ−Ｘのアルキルハロゲン化物（２２μｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（「ＤＭＦ」）（０．２ｍｌ）中の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨＰＬＣにより分離した。この方法を用いて多数の化合物（表Ｄ中の化合物Ｎｏ．Ｄ２〜Ｄ１８）を平行して調製した。

表Ａ：
表Ａは、Ｇ¹が酸素であり、Ｒ⁵がメチルであり、Ｒ¹が水素であると共に、Ｒ’およびＲ’’が以下の表に列挙された値を有する式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。

表Ｂ：
表Ｂは、Ｇ¹が酸素であり、Ｒ⁵がメチルであり、Ｒ¹が水素であると共に、Ｘ、Ｙ、Ｒ’およびＲ’’が以下の表に列挙された値を有する式（Ｉ−ｂ）の化合物を提供する。

表Ｃ（参照例）：
表Ｃは、Ｇ¹が酸素であり、Ｒ⁵がメチルであり、Ｒ¹が水素であると共に、Ｒ’およびＲ’’が以下の表に列挙された値を有する式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。

以下のＬＣ−ＭＳ法を用いて化合物を特徴付けた。

生物学的実施例
この実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺虫特性および殺ダニ特性を例示する。テストは以下のとおり実施した。

スポドプテラクットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム（Ｅｇｙｐｔｉａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））：
綿葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片を５匹のＬ１幼虫で侵襲させた。サンプルを、処理から３日間後（ＤＡＴ）に、死亡率、摂食挙動、および成長調節について調べた。

以下の化合物が、スポドプテラクットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ａ１４、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１２、Ｄ８、Ｄ１５、Ｄ１８、Ｃ１、Ｃ２。

ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）：
卵（０〜２４時間経過）を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の人工飼料上に置き、ピペットにより２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）でテスト溶液で処理した。４日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、卵死亡率、幼虫死亡率、および、成長調節について調べた。

以下の化合物が、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ａ１４、Ａ１１、Ａ４、Ａ１３、Ａ１２、Ｄ４、Ｄ８、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１８、Ｃ１、Ｃ２。

コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工飼料の入っている２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）をピペットにより２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）でテスト溶液で処理した。乾燥させた後、ＭＴＰをＬ２幼虫で侵襲させた（７〜１２匹／ウェル）。６日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率および成長調節について調べた。

以下の化合物が、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ａ１４、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１２、Ｄ２、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｃ１、Ｃ２。

ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（根切虫）：
人工飼料の入っている２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）をピペットにより２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）でテスト溶液で処理した。乾燥させた後、ＭＴＰをＬ２幼虫で侵襲させた（６〜１０匹／ウェル）。５日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率および成長調節について調べた。

以下の化合物が、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ａ１４、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１２、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ１０、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１６、Ｃ１、Ｃ２。

ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）：
ヒマワリ葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片を、様々な齢のアザミウマ個体群で侵襲させた。７日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率について調べた。

以下の化合物が、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ｂ３、Ｂ４、Ａ１４、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１２、Ｄ４、Ｄ１５、Ｃ１、Ｃ２。

ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：
２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢のダニ個体群を侵襲させる。８日後、葉片が、卵死亡率、幼虫死亡率、および、成虫死亡率について調べられる。

以下の化合物が、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ａ１４、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１２、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３、Ｄ１４、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｃ１、Ｃ２。

Claims (15)

1. 式（Ｉ）の化合物
   

   

   （式中、
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ⁵または窒素であり；
   Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴は、−ＣＨ₂−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−であり；
   Ｇ¹は酸素または硫黄であり；
   Ｌは単結合またはＣ₁〜Ｃ₈アルキレンであり；
   Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、アリールもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたアリールであるか、または、Ｒ¹は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたヘテロシクリルまたはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であり；
   Ｒ²は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；
   Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
   Ｒ⁴は、アリールもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたアリールであるか、または、Ｒ⁴は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ⁶によって置換されたヘテロシクリルであり；
   各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であるか、または、隣接する炭素原子上の２個のＲ⁵が一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
   各Ｒ⁶は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシであり；
   Ｙ¹は、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓであり；
   Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、独立して、ＣＲ⁷Ｒ⁸、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｎ−Ｒ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
   ここで、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴によって形成される環における少なくとも２個の隣接する環原子はヘテロ原子であり；
   各Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
   各Ｒ⁹は、独立して、水素、シアノ、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、または、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、または、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル、ヘテロアリール、個のＲ¹⁰によって置換されたヘテロアリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、または、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｏ−Ｎ＝）Ｃ−ＣＨ₂−であり；
   各Ｒ¹⁰は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシである）；または、その塩もしくはＮ−オキシドであり；
   ただし、Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−である場合、Ｙ¹−Ｙ²−Ｙ³−Ｙ⁴は−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ（Ｒ^a）−Ｃ（＝Ｏ）−ではなく、ここで、Ｒ^aは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、１〜３個のＲ^bで置換されたベンジルであるか、または、Ｒ^aは、ピリジル−メチル−もしくは１〜３個のＲ^bで置換されたピリジル−メチル−であり；および、各Ｒ^bは、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシド。
2. 前記化合物が式（Ｉａ．Ｃ）
   

   

   （式中、
   Ｒ²は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
   Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
   Ｒ⁴はフェニルであるか、または、１〜３個のＲ⁶によって置換されたフェニルであり；
   Ｒ⁵は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
   Ａ³およびＡ⁴は、独立して、Ｃ−ＨまたはＮであり；
   Ｌは結合またはメチレンである）
   の化合物である請求項１に記載の化合物。
3. Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が−ＣＨ₂−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ₂−である、請求項１に記載の化合物。
4. Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が−ＣＨ₂−Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−である、請求項１に記載の化合物。
5. Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が−ＣＨ₂−Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−である、請求項１に記載の化合物。
6. Ｂ¹−−Ｂ²−−Ｂ³−Ｂ⁴が−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−である、請求項１に記載の化合物。
7. Ｙ¹がＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｙ²がＯであり、Ｙ³がＮ−Ｒ⁹であり、および、Ｙ⁴がＣ＝Ｏである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
8. Ｒ³がクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
9. 各Ｒ⁵が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニルまたはメチルである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
10. 各Ｒ⁹が、独立して、水素、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳＯ₂によって置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、または、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはフェニル部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換された５〜６員ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、および、ヘテロアリールが、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはチアゾリルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
11. 各Ｒ⁹が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル−ＣＨ₂−アルキル−もしくはフェニル部分が１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフェニル−ＣＨ₂−、フラニルもしくは１〜３個のＲ¹⁰によって置換されたフラニル、チエタニル、オキセタニル、オキソ−チエタニル、または、ジオキソ−チエタニルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
12. 式Ｉｎｔ−Ｉの化合物
    

    

    （式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、請求項１〜１１のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；またはその塩もしくはＮ−オキシド；
    または、式（Ｉｎｔ−ＩＩ）の化合物
    

    

    （式中、Ｑ¹はＣＯ₂ＨもしくはＮＨ₂であり、および、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、請求項１〜１１のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；またはその塩もしくはＮ−オキシド；
    または、式（Ｉｎｔ−ＩＩＩ）の化合物
    

    

    （式中、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’は、相互に独立して、任意により置換されたアルキルもしくは任意により置換されたフェニルであり、Ｒ^4’は任意により置換されたアルキルであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、請求項１〜１１のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
    式（Ｉｎｔ−ＩＶ）の化合物
    

    

    （式中、Ｇ²はＯもしくはＳであり、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’は、相互に独立して、任意により置換されたアルキルもしくは任意により置換されたフェニルであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、請求項１〜１１のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
    式（Ｉｎｔ−Ｖ）の化合物
    

    

    （式中、Ｑ²は、ＣＨ₂−ＮＯ₂、ＣＮまたは基Ｑａ
    

    

    であり、
    Ｗは水素または任意により置換されたアリールであり、Ｙは任意により置換されたアリールであり、および、Ｚは任意により置換されたアルキルまたは任意により置換されたアリールアルキレンであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、請求項１〜１１のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
    式（Ｉｎｔ−ＶＩ）の化合物
    

    

    （式中、Ｚは任意により置換されたアルキルまたは任意により置換されたアリールアルキレンであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、請求項１〜１１のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
    式（Ｉｎｔ−ＶＩＩ）の化合物
    

    

    （式中、Ｑ³はＣＨ₂−ＯＲ^4’またはＣＨ₂−ＣＮであり、Ｒ^1’、Ｒ^2’およびＲ^3’は、相互に独立して、任意により置換されたアルキルまたは任意により置換されたフェニルであり、Ｒ^4’は任意により置換されたアルキルであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、請求項１〜１１のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
    式（Ｉｎｔ−ＶＩＩＩ）の化合物
    

    

    （式中、Ｔ¹およびＴ²は、独立して、ＣＨ₂またはＣ＝Ｏであるが、ただし、Ｔ¹およびＴ²の少なくとも一方がＣ＝Ｏであり、ならびに、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｇ¹、Ｌ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、請求項１〜１１のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について定義されたとおりである）；またはその塩もしくはＮ−オキシド。
13. 無脊椎有害生物を駆除および／または防除する方法であって、前記有害生物、前記有害生物の生息地、または、前記有害生物による被害を受けやすい植物に、請求項１〜１１のいずれか一項において定義されている式（Ｉ）の化合物を有害生物の防除に有効な量で適用するステップを含む方法。
14. 請求項１〜１１のいずれか一項において定義されている式（Ｉ）の化合物を有害生物の防除に有効な量で含み、任意により、追加の有害生物防除的に有効な処方成分を含む、組成物。
15. 有害生物の防除に有効な量のコンポーネントＡおよび有害生物の防除に有効な量のコンポーネントＢを含む複合生成物であって、コンポーネントＡが請求項１〜１１のいずれか一項において定義されている式（Ｉ）の化合物であり、および、コンポーネントＢが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、ピランテルエンボネート、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミゾール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである、複合生成物。