JP2014516972A - 保湿能に優れたペプチド誘導体およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図2
Description
Z1およびZ2は、Z1がOであり、Z2がHであるか、またはZ1がアミノ酸残基の側鎖(R)を有する−NHCHRC(=O)OHであり、Z2がアミノ酸残基の側鎖(R’)を有する−NHCHR’C(=O)OHであり、Z1とZ2が互いにアミド結合された形態であり、
nは、3〜7の整数であり、および
mは、2〜5の整数である]。
nは、3〜7の整数であり、および
mは、2〜5の整数である)。
nは、3〜7の整数であり、および
mは、2〜5の整数である)。
nは、3〜7の整数であり、および
mは、2〜5の整数である)。
nは、3〜7の整数であり、および
mは、2〜5の整数である)。
本発明では、一般的なペプチド合成方法としてFmoc(9-フルオレニルメトキシカルボニル)をNα−アミノ酸の保護基として使用する固相法とN−アルキル化反応過程により計24個の化合物を得、その具体的な実施例は、次の通りである。
Rt=11.25分(0.01%TFAを含有する5〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=479
(以下で使用する単位%は、特別な言及がない限り、%(v/v)を示す)
実施例1−2.ペプチドI−2の製造
Rt=10.65分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=595
実施例1−3.ペプチドI−3の製造
Rt=10.57分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=595
実施例1−4.ペプチドI−4の製造
Rt=10.38分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=825
実施例1−5.ペプチドI−5の製造
Rt=12.87分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=507
実施例1−6.ペプチドI−6の製造
Rt=11.25分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=623
実施例1−7.ペプチドI−7の製造
Rt=10.75分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=623
実施例1−8.ペプチドI−8の製造
Rt=10.58分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=867
実施例1−9.ペプチドII−1の製造
Rt=15.25分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=723
実施例1−10.ペプチドII−2の製造
Rt=14.87分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=772
実施例1−11.ペプチドII−3の製造
Rt=14.75分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=839
実施例1−12.ペプチドII−4の製造
Rt=15.45分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=888
実施例1−13.ペプチドII−5の製造
Rt=15.64分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=839
実施例1−14.ペプチドII−6の製造
Rt=14.65分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=888
実施例1−15.ペプチドII−7の製造
実施例15)ペプチドII−7:Rt=16.29分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=1070
実施例1−16.ペプチドII−8の製造
Rt=16.35分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=1119
実施例1−17.ペプチドII−9の製造
Rt=15.25分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=751
実施例1−18.ペプチドII−10の製造
Rt=14.55分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=801
実施例1−19.ペプチドII−11の製造
Rt=15.55分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=867
実施例1−20.ペプチドII−12の製造
Rt=14.75分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=916
実施例1−21.ペプチドII−13の製造
Rt=14.39分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=867
実施例1−22. ペプチドII−14の製造
Rt=14.31分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=916
実施例1−23.ペプチドII−15の製造
Rt=16.18分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=1112
実施例1−24.ペプチドII−16の製造
Rt=16.75分(0.01%TFAを含有する5%〜100%のアセトニトリル/水から30分にわたって多様な濃度勾配);MS(ESI)m/e、[M+H]+=1161。
提示された合成方法によって合成したペプチド誘導体I−5、I−6、I−7およびI−8を1%(w/v)となるように、グリセリン5%溶液に溶かして得られた溶液1mlずつを化粧綿を濡らし、24℃、45〜50%RH(相対湿度)下で適当な時間間隔で重量の変化を測定した。
ペプチド誘導体I−5、I−6、I−7およびI−8の含有に応じた化粧品の保湿効果を比較するために、いくつかの組み合わせでもってヒトの皮膚における保湿能力を測定した。
Claims (14)
- 下記の化学式1の構造を有することを特徴とする、ペプチド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩:
Z1およびZ2は、Z1がOであり、Z2がHであるか、またはZ1がアミノ酸残基の側鎖(R)を有する−NHCHRC(=O)OHであり、Z2がアミノ酸残基の側鎖(R’)を有する−NHCHR’C(=O)OHであり、Z1とZ2が互いにアミド結合された形態であり、
nは、3〜7の整数であり、および
mは、2〜5の整数である]。 - 前記ペプチド誘導体が、(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−グルタミン酸、(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−リシン、(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−リシン、(N−アルキル化されたリシン)−アルギニン−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)−アルギニン−リシン、(N−アルキル化されたリシン)−ヒスチジン−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−グルタミン酸、(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)−グルタミン酸−アルギニン、(N−アルキル化された)−グルタミン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化された)−グルタミン酸−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)−アルギニン−ヒスチジン、(N−アルキル化されたオルニチン)−アルギニン−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)−ヒスチジン−リシンであることを特徴とする、請求項2に記載のペプチド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩(前記において、「−」は、アミド結合を示す)。
- 前記ペプチド誘導体が、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−グルタミン酸、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−リシン、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−リシン、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アルギニン−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アルギニン−リシン、(N−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−ヒスチジン−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−グルタミン酸、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−グルタミン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−グルタミン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−グルタミン酸−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アルギニン−ヒスチジン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アルギニン−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−ヒスチジン−リシンであることを特徴とする、請求項4に記載のペプチド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩(前記において、「−」は、アミド結合を示す)。
- 前記ペプチド誘導体が、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−グルタミン酸、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−アルギニン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−ヒスチジン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アスパラギン酸−リシン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−アルギニン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−ヒスチジン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−グルタミン酸−リシン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アルギニン−ヒスチジン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−アルギニン−リシン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたリシン)−(N−アルキル化されたリシン)−ヒスチジン−リシン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−グルタミン酸、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−アルギニン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−ヒスチジン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アスパラギン酸−リシン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−グルタミン酸−アルギニン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−グルタミン酸−ヒスチジン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−グルタミン酸−リシン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アルギニン−ヒスチジン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−アルギニン−リシン、(側鎖とアミド結合されたN−アルキル化されたオルニチン)−(N−アルキル化されたオルニチン)−ヒスチジン−リシンであることを特徴とする、請求項6に記載のペプチド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩(前記において、「−」は、アミド結合を示す)。
- 前記ペプチド誘導体が、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−アスパラギン酸−グルタミン酸、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−アスパラギン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−アスパラギン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−アスパラギン酸−リシン、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−グルタミン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−グルタミン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−グルタミン酸−リシン、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−アルギニン−ヒスチジン、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−アルギニン−リシン、(N−アルキル化されたリシン)2−リシン−ヒスチジン−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−アスパラギン酸−グルタミン酸、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−アスパラギン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−アスパラギン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−アスパラギン酸−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−グルタミン酸−アルギニン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−グルタミン酸−ヒスチジン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−グルタミン酸−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−アルギニン−ヒスチジン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−アルギニン−リシン、(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン−ヒスチジン−リシンであることを特徴とする、請求項8に記載のペプチド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩(前記において、「−」は、アミド結合を示し、「(N−アルキル化されたリシン)2−リシン」は、リシンのN−末端と側鎖にそれぞれN−アルキル化されたリシンがアミド結合をなしているものを示し、「(N−アルキル化されたオルニチン)2−オルニチン」は、オルニチンのN−末端と側鎖にそれぞれN−アルキル化されたオルニチンがアミド結合をなしているものを示す)。
- 請求項1ないし9のいずれか1項に記載のペプチド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩からなる群より選択された1種以上を含むことを特徴とする、保湿用化粧料組成物。
- 前記組成物が、皮膚、頭皮または毛髪に適用されるものであることを特徴とする、請求項10に記載の保湿用化粧料組成物。
- 前記組成物が、皮膚老化防止、シワ改善、または肌荒れ改善のためのものであることを特徴とする、請求項10に記載の保湿用化粧料組成物。
- 請求項1ないし9のいずれか1項に記載のペプチド誘導体またはその薬学的に許容可能な塩からなる群より選択された1種以上を含むことを特徴とする、皮膚乾燥症の予防または治療用薬学組成物。
- 前記皮膚乾燥症が、肌荒れ、紅班、かゆみ症、乾癬またはアトピーであることを特徴とする、請求項13に記載の薬学組成物。
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