JP2014516055A - 農業用の油基剤懸濁製剤の物理的安定性を強化するための組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 図3
Description
ことができるわけではないという点で限界がある。さらにそのような安定化剤は油相中の増粘構造の形成を助けるために、水のような少量の親水性の作用物質の使用を必要とすることが多い。多くの場合でシリカと水の使用は、有効成分の化学分解を回避するために無水である製剤の目的を無効にする。多くの場合で、望ましくない沈降を防止するために必要なシリカ安定化剤の量も、高度に粘稠で使用には現実的でない製剤を導く。
ineb(すなわち亜鉛(エチレンビスジチオカルバメート)ポリマー、またはZiram(すなわち亜鉛ビス(ジメチル−ジチオカルバメート);ホセチル−アルミニウム(すなわちアルミニウムトリス−O−エチルホスホネート);Tebuconazole(すなわち(RS)−1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジメチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾ−1−イルメチル)−ペンタン−3−オール);水酸化銅;およびオキシ塩化銅;フタルイミド、例えばCaptan(すなわちN−(トリクロロメチルチオ)−シクロヘキサ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド);スルホニルウレアのような除草剤、例えばNicosulfuron(すなわち2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイル)スルファモイル]−N,N−ジメチルニコチンアミド);およびAzimsulfuron(すなわち1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)ピラゾール−5−イルスルホニル]ウレア);トリアゾロピリミジン、例えばFlumetsulam(すなわち2′\6′−ジフルオロ−5−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホンアニリド);およびPenoxsulam(すなわち.2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−(5,8−ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イル)−6−(トリフルオロ−メチル)ベンゼンスルホンアミド);トリアジン、例えばAtrazine(すなわち6−クロロ−N−エチル−N’−(1−メチルエチル)−1,3,5,−トリアジン−2,4−ジアミン);フェニルウレア除草剤、例えばDiuron(すなわち3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチルウレア);殺虫剤、例えばAldicarb(すなわち2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド−O−メチルカルバモイルオキシム);Carbaryl(すなわち1−ナフチルメチルカルバメート);およびDiflubenzuron(すなわちN−[[(4−クロロフェニル)−アミノ]カルボニル]−2,6−ジフルオロベンズアミド)から選択される。
よびアグロメーション(agglomeration)を防ぐために適する分散剤を含んでなるプレミックス組成物にも及ぶ。
a)上記の方法に従いプレミックス組成物を調製し;
b)追加の油および場合により追加の分散剤なしに、またはそれと一緒に、有効成分をプレミックス組成物に分散し;
c)粒子サイズの平均を1〜12ミクロンの範囲にするために、有効成分分散物を粉砕し;
d)場合により少なくとも1つの追加の有機酸またはそれらの塩を加え;
e)表面活性乳化剤を加え;そして
f)場合により連続相を達成するため、さらに追加の油を加えることにより有効成分の最終濃度を調整する;
工程を含んでなり、ここで工程a)〜e)は任意の順序で行われる。
以下の記載は本発明の具体的態様に関するのみであり、本発明の範囲をこれらの具体的態様に限定することを全く意図していない。特に以下の記載は本質的に限定と言うより例である。本発明の本質から必ずしも逸脱しない開示した方法に対する変更および修飾は、当業者には明白となるだろう。
脂肪酸塩を含む有機酸塩、硫酸およびスルホン酸塩;高HLB非イオン性表面活性剤;分散剤および乳化剤を系に加える効果を調査するために、油とゴム型コポリマーの組み合わせ物は有効成分を含めずに作成した。これは後に証明する製剤に関するモデルを与える。
測定はTA instrumentsからのAR 2000ex流動計を使用して行った。
円錐幾何形状4cm 2°,gap 51μπιまたは平板幾何形状4cm,gap 150μτη;温度20℃;剪断速度0s−1から100s−1,ピーク保持100s−1で、そして速度低下100s−1から0s−1。
円錐幾何形状4cm 2°,gap 51μmまたは平板幾何形状4cm,gap 150μm;LVR内で定めた引っ張り%および1Hzの周波数での温度スウィープ5℃から55℃。
ゴム型コポリマー基剤の調製
88重量/重量部のPROPAR(登録商標) 12を4部のKRATON(登録商標) G1701に加える。生じたブレンドを撹拌しながら70℃で数時間、ゲルが形成するまで加熱する。形成したゲルは今後KRATON(登録商標)基剤と呼ぶ。
実施例1からの90重量/重量%のKRATON(登録商標) G1701基剤に、10重量/重量%のTERPSERSE(登録商標) 2510をこれが溶解するまで40℃で加熱しながら加える。
実施例1からの90重量/重量%のKRATON(登録商標) G1701基剤に、10%の1:1のECOTERIC(登録商標) T85(ソルビタントリオレートエトキシレート)とEMPILAN(登録商標) KBE 3(アルコールエトキシレート)のブレンドを加える。このブレンドの参照名はEDSA 08/09である。これらはPROPAR(登録商標) 12油の乳化に使用される典型的な水中油型乳化剤である。
実施例1からの90重量/重量%のKRATON(登録商標) G1701基剤に、10重量/重量%のTERMUL(登録商標) 3665(芳香族溶媒中のジアルキルスルホコハク酸塩)を加える。これはPROPAR(登録商標) 12型油の乳化に使用される別の典型的な乳化剤である。
実施例1からの90重量/重量%のKRATON(登録商標)基剤に、10重量/重量%のポリヒドロキシステアリン酸を、これが溶解するまで40℃で加熱しながら加える。
実施例1からの90重量/重量%のKRATON(登録商標)基剤に、10重量/重量%のポリエチレングリコールMW 1500(PEG 1500)を、均一になるまで40℃で加熱しながら加える。
実施例1からの90重量/重量%のKRATON(登録商標)基剤に、10重量/重量%のTERSPERSE(登録商標) 4890(ポリアミン−脂肪酸縮合物)に加え、そしてこれが溶解するまで撹拌する。
実施例1からの90重量/重量%のKRATON(登録商標)基剤に、10重量/重量%のTERSPERSE(登録商標) 2422(ポリオレフィン縮合物塩)を加え、そしてこれが溶解するまで撹拌する。
実施例9〜16は、HYDROSEAL(登録商標)油中でゴム型コポリマーと組み合わせた種々の脂肪酸塩の効果を示す。(注意:HYDROSEAL(登録商標)油はC12−C18炭化水素油である。これは前の実施例で使用したPROPAR(登録商標) 12よりも低い炭素分布を有する)。実施例9は今後、KRATON(登録商標)/HYDROSEAL(登録商標)基剤と呼ぶ。
実施例17および18は、硫酸塩およびスルホン酸塩のKRATON(登録商標)/HYDROSEAL(登録商標)基剤への添加効果を示す。EMPICOL(登録商標) LZ/Bはラウリル硫酸ナトリウム塩表面活性剤である。TERWET(登録商標) 1004はオレフィンスルホネートブレンドのナトリウム塩表面活性剤である。実施例は実施例9〜16に記載の様式で調製した。
この実験はHYDROSEAL(登録商標) G250Hを用いて行った。実施例9からのKRATON(登録商標)/HYDROSEAL(登録商標)基剤を10% HYDROSEAL(登録商標) G250Hおよび5% TERSPERSE 2510で希釈した後、流動性を測定した。
一連の例となるOD製剤はKRATON(登録商標) G−1701を使用して調製して、基本的なモデル製剤に与える機能的な流動学的効果を、3種の農業用有効成分を使用して測定した。KRATON(登録商標) G−1701は芳香族溶媒で前調製したゲルとして、パラフィン油で前調製したゲルとして単独で使用するか、または種々の有機酸塩と組み合わせて使用する。
Bentone(登録商標)沈降防止剤を含んでなるOD製剤の調製
製剤は以下のように調製した
実施例25(比較)
製剤は以下のように調製した:
観察された。製剤は53%の離液も示した。
有効成分としてDiuron 400g/Lを使用して作成したOD製剤
製剤は以下のように調製した:
有効成分としてAtrazine 400g/Lを使用して作成されたOD製剤
この製剤は実施例26に概説した方法に従い調製した:
実施例28
KRATON(登録商標) G−1701ポリマーは、ジブロックとしてスチレンおよびポリエチレン/ポリプロピレンのポリマーとして説明される。
実施例29
構造化剤プレミックスの調製:
プレミックス組成物は以下のように調製した:
ODプレミックス組成物を含んでなるMancozeb(480g/L)製剤の調製
この製剤は以下のように調製した:
ODプレミックス組成物を含んでなるMancozeb(567g/L)製剤の調製
以下の製剤は実施例30に記載した方法に従い調製した:
脂肪酸塩を含まず、EXXSOL(登録商標) D−130を含んでなるプレミックス
以下の構造化剤を調製した:
実施例32のプレミックスを使用して作成した製剤
以下の製剤は実施例30に記載した方法により作成した:
SOLVESSO(登録商標) 150を含んでなる以下のプレミックスを調製した:
以下のOD製剤を調製した:
実施例36
以下のOF製剤を調製した:
以下のOF製剤は実施例35で概略した方法に従い調製した:
以下のOF製剤は実施例35に概説した方法に従い調製したが、この場合、KRATON(登録商標) G−1701をそのまま加えて使用率が高められたことに留意されたい:
実施例39
以下のOD製剤を調製した:
以下のOD製剤は実施例35に概説した方法に従い調製したが、この場合はKRATON(登録商標) G−1701をそのまま加えて使用率が高められたことに留意されたい:
の使用率が高められても典型的な油乳化剤の使用により与えられる拮抗作用が完全に克服されないことを示す。
以下のOD製剤は実施例35に概説した方法に従い調製したが、50g/LのEXXSOL(登録商標) D130のみを最初に加える:
より多くの脂肪酸塩およびSOLVESSO(登録商標) 150溶媒を含んでなる以下のプレミックス組成物を調製した:
商標) D130およびKRATON(登録商標) G−1701を加える。次いで生じた混合物を、粘性ではあるが均一な粘稠度が観察される点まで穏やかに撹拌しながら60℃に加熱する。次いでオレイン酸ナトリウムを加え、そして撹拌を続行すると不透明な流動性ゲルが形成する。冷却すると粘度が上昇し、さらに使用可能なゲルを形成し、これを後に使用するために貯蔵する。
以下のOD製剤は実施例35に概説した方法に従い調製した:
以下のOD製剤は実施例35に概説した方法に従い調製した:
以下の製剤は実施例35に概説した方法に従い調製したが、この場合、TERSPERSE(登録商標) 4890として知られた別のポリアミン−脂肪酸縮合物を主要な分散剤として使用する:
以下の製剤は実施例35に概説した方法に従い調製した:
pmの環境用水中で適切な乳化性を与える。54℃で14日間の貯蔵後に、製剤は25%の離液を表し、大部分は均一な浸透し易いゲル様構造からなり、これは撹拌すると貯蔵前の外観に類似する流動性の粘稠度へと可逆的であった。
実施例47
以下の製剤を調製した:
es)」、「含んでなる(comprised)」または「含んでなる(comprising)」が使用される場合、それらは言及した特徴、整数、工程または指摘した成分の存在を特定すると解釈されるが、1もしくは複数の他の特徴、整数、工程、成分、またはそれらの群の存在または付加を排除しない。
Claims (40)
- 油中に微細に分割された状態で懸濁された有効成分;および少なくとも1つの不飽和ゴム型コポリマーまたはそれらの混合物、を含んでなる農業用の油基剤懸濁製剤であって、ゴム型コポリマーが残基として少なくとも1つのスチレンを含んでなる上記製剤。
- コポリマーがスチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−ポリエチレン/ポリプロピレンまたはスチレン−イソプレンコポリマーから選択される、請求項1に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 製剤がさらに、ブタジエン、エチレン、プロピレン、イソプレンまたはブチレン、またはそれらの混合物から選択される別のオレフィン分子を含んでなる、請求項1または請求項2に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 製剤が油分散体(“OD”)または油混和性フロワブル(“OF”)製剤から選択される、請求項1に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- さらに少なくとも1つのCe−Q−o有機酸またはそれらの塩、またはそれらの混合物を含んでなる、請求項4に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 有機酸塩が、脂肪酸の塩;置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐アルキルまたはアルケニル基の塩;および置換もしくは非置換のアリール基の塩から選択される、請求項5に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 脂肪酸塩の脂肪酸が、オレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸およびポリヒドロキシステアリン酸から選択され;そして造塩カチオンがナトリウム、カルシウム、マグネシウム、カリウム、アルミニウム、アンモニウム、アルキルアンモニウム、またはアルカノールアンモニウムおよび他の一般的な一価、二価および三価イオンから選択される、請求項6に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 脂肪酸塩が、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、ステアリン酸ナトリウム、ジオレイン酸カルシウム、ジステアリン酸カルシウムおよびポリヒドロキシステアリン酸カルシウムから選択される、請求項7に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 有機塩が、C10−C18炭素鎖を含んでなり、造塩アニオンが硫酸、スルホン酸、リン酸またはホスホン酸イオンから選択され;そして造塩カチオンがナトリウム、カルシウム、マグネシウム、カリウム、アルミニウム、アンモニウム、アルキルアンモニウム、またはアルカノールアンモニウムおよび他の一般的な一価、二価および三価イオンから選択される、請求項5に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 有機塩が、ラウリル硫酸ナトリウムを含んでなる、請求項9に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 有機酸塩がC12−Cie炭素鎖を含んでなるアルケニルまたはアリール基の塩を含んでなり、そして造塩アニオンが硫酸、スルホン酸、リン酸またはホスホン酸イオンから選択される、請求項5に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 有機酸塩が、直鎖アルキルベンゼンスルホネートである、請求項11に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 製剤がOD製剤である、請求項4に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- さらに約10より上のHLBを有する少なくとも1つのアルキルアルコキシレートを含んでなる、請求項13に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- さらに約10より上のHLBを有する少なくとも1つのモノまたはジブロックEO/POブロックコポリマーを含んでなる、請求項13に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- さらに乳化剤を含んでなる、請求項13に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 乳化剤が少なくとも1つのポリアルキレングリコール−脂肪酸縮合物を含んでなり、アルキレングリコール部分の分子量が1500amuを越える、請求項16に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 有効成分がMancozeb,Diuron,AtrazineまたはCaptanから選択される、請求項1に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 有効成分がMancozebである、請求項18に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- Mancozebが400g/Lより高い濃度で存在する、請求項19に記載の農業用の油基剤懸濁製剤。
- 請求項1に記載の農業用の油基剤懸濁製剤に使用するためのプレミックス組成物であって、組成物が、油中に残基として少なくとも1つのスチレンおよび場合によりブタジエン、エチレン、プロピレン、イソプレンおよびブチレンの1もしくは複数から選択される別のオレフィン分子を含んでなる不飽和ゴム型コポリマを含んでなる、上記組成物。
- さらに少なくとも1つのC8−C20有機酸またはそれらの塩、またはそれらの混合物を含んでなる、請求項21に記載のプレミックス組成物。
- 有機塩がC10−C18炭素鎖を含んでなり、造塩アニオンがカルボン酸、硫酸、スルホン酸、リン酸またはホスホン酸イオンから選択され;そして造塩カチオンがナトリウム、カルシウム、マグネシウム、カリウム、アルミニウム、アンモニウム、アルキルアンモニウム、またはアルカノールアンモニウムおよび他の一般的な一価、二価および三価イオンから選択される、請求項22に記載のプレミックス組成物。
- 有機塩がラウリル硫酸ナトリウムを含んでなる、請求項23に記載のプレミックス組成物。
- 有機酸塩が脂肪酸の塩;置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐アルキルまたはアルケニル基の塩;および置換もしくは非置換のアリール基の塩から選択される、請求項23に記載のプレミックス組成物。
- 脂肪酸塩の脂肪酸が、オレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸およびポリヒドロキシステアリン酸から選択され、そして造塩カチオンがナトリウム、カルシウム、マグネシウム、カリウム、アルミニウム、アンモニウム、アルキルアンモニウム、またはアルカノールアンモニウムおよび他の一般的な一価、二価および三価イオンから選択される、請求項25に記載のプレミックス組成物。
- 脂肪酸塩が、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、ステアリン酸ナトリウム、
ジオレイン酸カルシウム、ジステアリン酸カルシウムおよびポリヒドロキシステアリン酸カルシウムから選択される、請求項26に記載のプレミックス組成物。 - 有機酸塩が、C12−C16炭素鎖を含んでなるアルケニル基の塩を含んでなり、そして有機酸の造塩アニオンが好ましくは硫酸、スルホン酸、リン酸またはホスホン酸イオンから選択される、請求項23に記載のプレミックス組成物。
- 有機酸塩が、C10−C16炭素鎖を含んでなるアルキルアリール基の塩を含んでなり、そして有機酸の造塩アニオンが硫酸、スルホン酸、リン酸またはホスホン酸イオンから選択される、請求項23に記載のプレミックス組成物。
- 有機酸塩が直鎖アルキルベンゼンスルホネートである、請求項29に記載のプレミックス組成物。
- さらに油中に疎水性固体媒体を分散するために適する表面活性分散剤を含んでなる、請求項21に記載のプレミックス組成物。
- 表面活性分散剤が少なくとも1つのポリアルキレングリコール−脂肪酸縮合物を含んでなり、アルキレングリコール部分の分子量が1500amuを越える、請求項31に記載のプレミックス組成物。
- ゴム型コポリマーが、透明な流体を生じるまで油中で加熱される、請求項21に記載のプレミックス組成物の調製法。
- 請求項21に記載のプレミックス組成物を使用することによる、請求項1に記載の油基剤懸濁製剤の調製法。
- OD製剤を生成するために、少なくとも1つの乳化剤または表面活性分散剤を加える工程をさらに含む、請求項34に記載の方法。
- 製剤中の有効成分がMancozeb,Diuron,AtrazineまたはCaptanから選択される、請求項35に記載の方法。
- 少なくとも1つの乳化剤が、無水状態のジアルキルスルホコハク酸塩、アルコールエトキシレート、ソルビタンエステルおよびソルビタンエステルエトキシレート、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化ヒマシ油およびエトキシル化アルキルアミン、またはそれらの混合物から選択される、請求項36に記載の方法。
- 有効成分を含んでなるOD製剤の調製法であって:
a)請求項21または請求項22に記載のプレミックス組成物を調製し;
b)追加の油および場合により追加の分散剤なしに、もしくはそれと一緒に、有効成分をプレミックス組成物に分散し;
c)粒子サイズの平均を1〜12ミクロンの範囲にするために、有効成分分散物を粉砕し;
d)場合により少なくとも1つの追加の有機酸またはそれらの塩を加え;
e)表面活性乳化剤を加え;そして
f)場合により連続相を達成するため、追加の油を加えることにより有効成分の最終含量を調整する;
工程を含んでなり、ここで工程a)〜e)は任意の順序で行われる、上記調製法。 - 工程(f)が、少なくとも1つのポリアルキレングリコール−脂肪酸縮合物を加えることを含み、アルキレングリコール部分の分子量が1500amuを越える、請求項38に記載の方法。
- 有効成分がMancozeb,Diuron,AtrazineおよびCaptanから選択される、請求項39に記載の方法。
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