JP2014511368A5 - - Google Patents

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  1. 式Ｉの化合物：

    （式中、Ａは、

    から選択され、
    式中、
    Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルカノール、−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）フェニル、もしくはフェニル、または式−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１２（ここでＲ１２はＣ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルカノール、−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）フェニル、またはフェニルである）の基であり、
    Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ５ハロアルコキシであり、
    Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ５ハロアルコキシであり、
    Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、または−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）フェニルであり、
    Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、または−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）フェニルであり、
    Ｒ１１は、水素またはＣ１−Ｃ５アルキルである）
    またはその塩。
  2. ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（５−メトキシ−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ３−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（５−ヒドロキシ−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（４−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（２−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ３−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ３−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（５−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−ヒドロキシ−４−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ３−（３，４−ジフルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２−ジメチルアミノメチル−３−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（２−ジメチルアミノメチル−３−ヒドロキシ−ビシクル［３．２．１］オクト−３−イル）−４−フルオロ−フェニルエステル；
    安息香酸３−（２−ジメチルアミノメチル−３−ヒドロキシ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−４−フルオロ−フェニルエステル；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（２−ジメチルアミノメチル−３−ヒドロキシ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−フェニルエステル；
    安息香酸３−（２−ジメチルアミノメチル−３−ヒドロキシ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−フェニルエステル；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（２−ジメチルアミノメチル−３−ヒドロキシ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−５−フルオロ−フェニルエステル；
    安息香酸３−（２−ジメチルアミノメチル−３−ヒドロキシ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−５−フルオロ−フェニルエステル；
    ３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−フェノール；
    ［３−（３−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ［３−（５−メトキシ−２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−４−トリフルオロメトキシ−フェノール；
    ［３−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−フェノール；
    ［３−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−４−フルオロ−フェノール；
    ［３−（３−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−５−メチル−フェノール；
    ３−クロロ−５−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−フェノール；
    ［３−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−４−メチル−フェノール；
    ４−クロロ−３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−フェノール；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−フェニルエステル；
    安息香酸３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−フェニルエステル；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−フェニルエステル；
    イソ酪酸３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−５−フルオロ−フェニルエステル；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−４−フルオロ−フェニルエステル；
    イソ酪酸３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−４−フルオロ−フェニルエステル；
    ３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−フェノール；
    ［３−（３−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−５−フルオロ−フェノール；
    ［３−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−４−フルオロ−フェノール；
    ［３−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−５−メチル−フェノール；
    ［３−（３−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−イルメチル］−ジメチル−アミン；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−フェニルエステル；
    安息香酸３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−フェニルエステル；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−５−フルオロ−フェニルエステル；
    イソ酪酸３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−５−フルオロ−フェニルエステル；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−４−フルオロ−フェニルエステル；
    イソ酪酸３−（２−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−４−フルオロ−フェニルエステル；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−メトキシ−フェニル）−５，５−ジメチル−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−５，５−ジメチル−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（３−ジメチルアミノメチル−２−ヒドロキシ−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−２−イル）−５−フルオロ−フェニルエステル；
    ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（３−ジメチルアミノメチル−２−ヒドロキシ−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−２−イル）−４−フルオロ−フェニルエステル；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−２，６，６−トリメチル−４−（（メチル（フェネチル）アミノ）メチル）ビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−オール；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−３−（３−メトキシフェニル）−２，６，６−トリメチル−４−（（メチル（フェネチル）アミノ）メチル）ビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−オール；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−２，６，６−トリメチル−４−（（メチル（フェネチル）アミノ）メチル）ビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−オール；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−３−（３−メトキシフェニル）−２，６，６−トリメチル−４−（（メチル（フェネチル）アミノ）メチル）ビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−オール；
    ５−（（ジメチルアミノ）メチル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−オール；
    （＋）−（１Ｓ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｒ）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    （−）−（１Ｒ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール；
    （Ｓ）−３−（（１Ｓ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｒ）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−３−ヒドロキシビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）フェニル２−フェニルプロパノエート塩酸塩；
    （Ｓ）−３−（（１Ｒ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）−３−ヒドロキシビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）フェニル２−フェニルプロパノエート塩酸塩；
    ３−（４−ジメチルアミノメチル−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−フェノール；もしくは
    ３−（（１Ｓ，５Ｒ）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）フェノール
    である請求項１に記載の化合物、またはそれらの塩。
  3. ５−ジメチルアミノメチル−６−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−スピロ［２．５］オクタン−６−オールである請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  4. ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オールである請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  5. ２−ジメチルアミノメチル−３−（３−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オールである請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  6. ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オールである請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  7. ３−ジメチルアミノメチル−２−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オールである請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  8. ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（３−ジメチルアミノメチル−２−ヒドロキシ−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−２−イル）−５−フルオロ−フェニルエステルである請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  9. ２，２−ジメチル−プロピオン酸３−（３−ジメチルアミノメチル−２−ヒドロキシ−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−２−イル）−４−フルオロ−フェニルエステルである請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  10. ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−メトキシ−フェニル）−５，５−ジメチル−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール；もしくは
    ３−ジメチルアミノメチル−２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−５，５−ジメチル−ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−オール
    である化合物またはその塩。
  11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物と、１種以上の薬学的に許容可能な担体とを含む、医薬製剤。
  12. 少なくとも１つの追加の活性成分をさらに含む、請求項１１に記載の医薬製剤。
  13. 治療に使用するための請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  14. 哺乳動物において疼痛を抑制する際に使用するための請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物または塩。
  15. 前記哺乳動物がコンパニオン動物である、請求項１４に記載の化合物または塩。
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