JP2014510032A - アセタールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は1,3:2,4−ビス(4−メチルベンジリデン)ソルビトール(MDBS)と1,3:2,4−ビス(3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトール(DMDBS)の製造方法に関する。本発明は特にイオン性流体を用いるMDBSとDMDBSの製造方法に関する。
本アセタール化合物はアルジトールとベンズアルデヒドの反応生成物である。MDBS(1,3:2,4−ビス(4−メチルベンジリデン)ソルビトール)誘導体化合物やDMDBS(1,3:2,4−ビス(3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトール)誘導体化合物などのアルジトールアセタールは、ポリプロピレンの添加剤として有用な公知の化合物である。置換アルデヒドや無置換アルデヒドのアセタールは、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、防臭剤、制汗剤組成物の核形成剤、ゲル化剤、加工助剤、強度改良剤、また炭化水素燃料や塗料として有用であることも知られている。
本明細書においては、用いられる文脈が他を示さない限り、下記の語句を通常以下に記載するような意味で用いることとする。
本発明の目的は、アルジトールアセタール誘導体化合物を高収率及び高純度で製造する方法を提供することである。
本発明の第1態様によれば、DMDBS(1,3:2,4−ビス(3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトール)とMDBS(1,3:2,4−ビス(4−メチルベンジリデン)ソルビトール)からなる群から選択されるアセタール誘導体の製造方法であって、
第4級アンモニウム塩系イオン性流体を製造するステップ;
アルデヒドとアルジトールをモル比2:1でイオン性流体に撹拌しながら加え反応混合物とすることにより、脱水縮合反応を行うステップ;
反応混合物を撹拌して内容物を懸濁状態に保つステップ;
反応混合物の撹拌を停止して反応混合物中で生成した塊を沈降させ、母液を含む上清のイオン性流体を分離するステップ;
ろ過、洗浄及び乾燥により塊を単離精製して、遊離酸残留物を含まないアセタール誘導体を得るステップを含む方法が提供される。
第4級アンモニウム塩系イオン性液体を製造するステップ;
アルデヒドとアルジトールをモル比2:1でイオン性液体に撹拌しながら加え反応混合物とすることにより、脱水縮合反応を行うステップ;
生成した反応混合物を撹拌して内容物を懸濁状態に保つステップ;
反応混合物の撹拌を停止して反応混合物中で生成した塊を沈降させ、イオン性液体を含む上清母液を分離するステップ;
ろ過、洗浄及び乾燥により塊を単離精製して、遊離酸残留物を含まないアセタール誘導体を得るステップを含む方法が提供される。
高価な溶媒や無機酸触媒を用い、中程度の温度でアセタールを製造する、従来報告されている方法の欠点を克服するために、本発明者らは特定のイオン性流体を選択してアセタール、特にMDBS及びDMDBSを製造した。
第4級アンモニウム塩系イオン性流体を製造するステップ;
アルデヒドとアルジトールをモル比2:1でイオン性流体に撹拌しながら加え反応混合物とすることにより、脱水縮合反応を行うステップ;
生成した反応混合物を撹拌して内容物を懸濁状態に保つステップ;
反応混合物の撹拌を停止して反応混合物中で生成した塊を沈降させ、母液を含む上清のイオン性流体を分離するステップ;
ろ過、洗浄及び乾燥により塊を単離精製して、遊離酸残留物を含まないアセタール誘導体を得るステップを含む方法が提供される。
第4級アンモニウム塩系イオン性液体を製造するステップ;
アルデヒドとアルジトールをモル比2:1でイオン性液体に撹拌しながら加え反応混合物とすることにより、脱水縮合反応を行うステップ;
生成した反応混合物を撹拌して内容物を懸濁状態に保つステップ;
反応混合物の撹拌を停止して反応混合物中で生成した塊を沈降させ、イオン性液体を含む上清母液を分離するステップ;
ろ過、洗浄及び乾燥により塊を単離精製して、遊離酸残留物を含まないアセタール誘導体を得るステップを含む方法が提供される。
実施例5から得られた母液に3,4−ジメチルベンズアルデヒドとソルビトールを2:1のモル比で補充した以外は実施例5の方法に従い、反応を続けた。収率と純度はそれぞれ100%と97%であった。
実施例18から得られた母液に3,4−ジメチルベンズアルデヒドとソルビトールを2:1のモル比で補充した以外は実施例5の方法に従い、反応を続けた。収率と純度はそれぞれ85%と98.3%であった。
実施例19から得られたろ液に3,4−ジメチルベンズアルデヒドとソルビトールを2:1のモル比で補充した以外は実施例5の方法に従い、反応を続けた。収率と純度はそれぞれ93%と97.3%であった。
[試験例]
本発明者らは、メタンスルホン酸とパラトルエンスルホン酸のみが存在する溶液中でも脱水縮合反応を行った。このような方法で生じる母液は工程は、2〜3回を超えて再利用することができないことが明らかになった。また最終生成物を中和して残留酸性を除く必要があった。
PTSA(9.5g)をメタノール(150ml)に加えよく混合し、3,4−ジメチルベンズアルデヒド(7.5ml)とソルビトール(5g)をメタノール溶液に加え、撹拌して反応を26℃で開始した。反応を8時間続けた。固形の生成物をろ過し、母液を回収してさらに反応を行った。生成物をNaOH水溶液で中和した後、ジエチルエーテル(100ml)で洗浄した。生成物を95℃のオーブン中で2時間乾燥後、4時間風乾し、収率を求めた。収率と純度はそれぞれ70%と91.4%であった。
Claims (19)
- DMDBS(1,3:2,4−ビス(3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトール)とMDBS(1,3:2,4−ビス(4−メチルベンジリデン)ソルビトール)からなる群から選択されるアセタール誘導体の製造方法であって、
第4級アンモニウム塩系イオン性流体を製造するステップ;
アルデヒドとアルジトールをモル比2:1でイオン性流体に撹拌しながら加え反応混合物とすることにより、脱水縮合反応を行うステップ;
生成した反応混合物を撹拌して内容物を懸濁状態に保つステップ;
反応混合物の撹拌を停止して反応混合物中で生成した塊を沈降させ、母液を含む上清のイオン性流体を分離するステップ;
ろ過、洗浄及び乾燥により塊を単離精製して、遊離酸残留物を含まないアセタール誘導体を得るステップを含む方法。 - イオン性流体を製造する方法ステップが、等量の水素供与体と「第4級アンモニウム塩」を独立して溶媒に加えることにより、溶媒中にインサイチュのイオン性化合物を形成することを含む、請求項1に記載の方法。
- イオン性流体を約15〜約65℃の温度範囲で製造する、請求項1に記載の方法。
- 溶媒がカルボン酸、アミド、アルコール、アミン、ケトン(アルデヒド)、エステル、ハロゲン化アルキル、エーテル、芳香族化合物(メタノール、エタノール、プロパン−1−オール、プロパン−2−オール、1−ブタノール、イソブタノール、2−ブタノール、tert−ブタノール、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ギ酸、酢酸、メチルエチルケトン、炭酸ジメチル、ジエチルケトン、無水酢酸、アセトン、tert−ブチルメチルエーテル、ジエチルアミン、ジエチレングリコール、N,N−ジメチルアセトアミド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコール、グリセリン、ヘキサメチルホスホルアミド、へキサメチルホスホラストリアミド、イソアミルアルコール、2−メトキシエタノール、2−メトキシエチルアセテート、1−メチル−2−ピロリジノン、ニトロメタン、プロパン酸、ピリジン、フッ化水素、塩化水素)及び水の群から選択される少なくとも1種である、請求項2に記載の方法。
- 少なくとも1種の水素供与体が、アルキル及びアリールスルホン酸、カルボン酸、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アルコール及び糖質(スルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ブタンスルホン酸、デカンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、ヘプタンスルホン酸、ヘキサンスルホン酸、オクタンスルホン酸、ペンタンスルホン酸、o−トルエンスルホン酸、m−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリクロロメタンスルホン酸、3−メチル−1−ブタンスルホン酸、2−メチル−1−プロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、酒石酸及びマレイン酸)の群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 第4級アンモニウム塩が塩化コリンである、請求項2に記載の方法。
- イオン性流体を等量のパラトルエンスルホン酸と塩化コリンの反応により製造する、請求項1に記載の方法。
- イオン性流体が、塩化コリンと、アルキル及びアリールスルホン酸、カルボン酸、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アルコール及び糖質(スルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ブタンスルホン酸、デカンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、ヘプタンスルホン酸、ヘキサンスルホン酸、オクタンスルホン酸、ペンタンスルホン酸、o−トルエンスルホン酸、m−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリクロロメタンスルホン酸、3−メチル−1−ブタンスルホン酸、2−メチル−1−プロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、酒石酸及びマレイン酸)の群から選択される少なくとも1種の水素供与体との反応により生成する、請求項1に記載の方法。
- 脱水縮合反応が約25℃〜約50℃の温度範囲で行われる、請求項1に記載の方法。
- イオン性流体が反応混合物中で酸性残留物を形成しない酸触媒として働く、請求項1に記載の方法。
- イオン性流体が反応媒体として働く、請求項1に記載の方法。
- DMDBS(1,3:2,4−ビス(3,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトール)とMDBS(1,3:2,4−ビス(4−メチルベンジリデン)ソルビトール)からなる群から選択されるアセタール誘導体の製造方法であって、
第4級アンモニウム塩系イオン性液体を製造するステップ;
アルデヒドとアルジトールをモル比2:1でイオン性液体に撹拌しながら加え反応混合物とすることにより、脱水縮合反応を行うステップ;
生成した反応混合物を撹拌して内容物を懸濁状態に保つステップ;
反応混合物の撹拌を停止して反応混合物中で生成した塊を沈降させ、イオン性液体を含む上清母液を分離するステップ;
ろ過、洗浄及び乾燥により塊を単離精製して、遊離酸残留物を含まないアセタール誘導体を得るステップを含む方法。 - 第4級アンモニウム塩系イオン性液体を、塩化コリンとパラトルエンスルホン酸を共に加熱することにより製造する、請求項12に記載の方法。
- イオン性液体が脱水縮合反応の触媒及び媒体として働く、請求項12に記載の方法。
- アルデヒドが、ベンズアルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、3−メチルベンズアルデヒド、4−プロピルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、4−ブチルベンズアルデヒド、4−イソプロピルベンズアルデヒド、4−イソブチルベンズアルデヒド、2,4−ジメチルベンズアルデヒド、3,4−ジメチルベンズアルデヒド、3,5−ジメチルベンズアルデヒド、3−メチル−4−メトキシベンズアルデヒド、2,4,5−トリメチルベンズアルデヒド、3−ヘキシ−1−イニルベンズアルデヒド、ピペロナール、3−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトアルデヒド、3−メトキシ−5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトアルデヒド、3−ヒドロキシ−8−イソプロピル−5−メチル−2−ナフトアルデヒド、2−ナフトアルデヒド、3−メトキシベンズアルデヒド、4−メトキシベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、3−エトキシベンズアルデヒド、4−エトキシベンズアルデヒド、3,4−ジエトキシベンズアルデヒド、4−アリルオキシベンズアルデヒド、4−プロポキシベンズアルデヒド、4−カルボキシベンズアルデヒド、3−ブロモベンズアルデヒド、4−ブロモベンズアルデヒド、2−クロロベンズアルデヒド、3−クロロベンズアルデヒド、4−クロロベンズアルデヒド、3−フルオロベンズアルデヒド、4−フルオロベンズアルデヒド、3,4−ジクロロベンズアルデヒド、3,5−ジクロロベンズアルデヒド、3,5−ジブロモベンズアルデヒド、3,5−ジフルオロベンズアルデヒド、4−クロロ−3−フルオロベンズアルデヒド、3−ブロモ−4−フルオロベンズアルデヒド、4−フルオロ−3−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトアルデヒド、4−フルオロ−3,5−ジメチルベンズアルデヒド、4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド、3−ブロモ−4−エトキシベンズアルデヒド及びこれらの混合物を含む無置換ベンズアルデヒド並びに置換アルデヒドの群から選択される少なくとも1種のアルデヒドである、前記請求項のいずれかに記載の方法。
- アルジトールがソルビトール(100%)とイソプロピルソルビトールからなるアルジトールの群から選択される、前記請求項のいずれかに記載の方法。
- アルジトールが約40%〜約99%の濃度範囲のソルビトール水溶液である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
- 撹拌する方法ステップを約100〜約800rpmの範囲で行う、前記請求項のいずれかに記載の方法。
- 母液を再利用して脱水縮合反応を少なくとも35回、好ましくは30回行う、前記請求項のいずれかに記載の方法。
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