JP2014508163A - 5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルの金属塩およびその調製方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本出願は2011年3月2日出願の米国仮出願第61/460,773号からの優先権を主張し、そのすべては参照により本明細書に援用される。
本発明のユニークな特徴の1つは、中和/塩形成ステップにおける緩衝剤として金属酢酸塩を用いていることである。しかしながら、このステップに至るまでには異なる方法があるため、以下の詳細な説明は、5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルの金属塩製造のための共通の初期出発点、すなわち、5−スルホイソフタル酸の形成とそのエステル化から始める。
実施例
実施例1
生成物の分析結果を以下に示す。
生成物の分析結果を以下に示す。
実施例17
生成物の分析結果を以下に示す。
実施例22
生成物を焼結ガラス漏斗上でろ過し、70℃の真空オーブン内で一晩乾燥させる。生成物を粉砕し、それを分析した結果を以下に示す。
Claims (36)
- 金属カチオンの酢酸塩で緩衝化された緩衝化反応混合物内中の前記金属カチオンに、5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルを接触させるステップを備えることを特徴とする、5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルの金属塩の調製方法。
- 前記ジアルキルエステルを金属カチオンと接触させるステップは、5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルを含む溶液の形成に十分な条件下で、5−スルホイソフタル酸をアルコールと反応させるステップと、その後、前記金属カチオンの酢酸塩で緩衝化された溶液に前記ジアルキルエステルの溶液を注いで前記緩衝化反応混合物を形成するステップと、を備えることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記接触させるステップは、
5−スルホイソフタル酸、アルコールおよび金属カチオンを含む緩衝化反応混合物を形成するステップと、
5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルの金属塩形成に十分な条件下で、前記緩衝化反応混合物を維持するステップと、を備えることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記緩衝化溶液は、少なくとも部分的には、酢酸と金属水酸化物水溶液とのその場混合によって形成されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記金属塩の結晶化に十分な温度まで、前記反応混合物を冷却するステップと、
前記金属塩を分離するステップと、をさらに備えることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 結晶化を起こすように前記反応混合物を冷却するステップの前に、前記反応混合物に含まれる固形物の実質的にすべての溶解に十分な温度まで、前記反応混合物を加熱することを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 前記反応混合物中の前記酢酸塩の量は、エステル基の加水分解を回避するように前記反応混合物を緩衝化するに十分なものであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルは、ジメチル−5−スルホイソフタル酸であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記金属は、ナトリウム、カリウム、リチウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マンガン、鉄(II)、コバルト、ニッケル、銅(II)、亜鉛、銀(I)およびカドミウムから構成される群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記金属塩と高分子とを混合するステップをさらに備えることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 請求項1の方法によって形成された金属塩を含むことを特徴とする組成物。
- 前記金属カチオンは、セシウム、鉄(II)、コバルト、銅(II)およびカドミウムから構成される群から選択されることを特徴とする請求項11に記載の組成物。
- 金属カチオンの酢酸塩で緩衝化された反応混合物中で起こる、前記金属カチオンと5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルとの反応の生成物を含む組成物。
- 前記反応は、
5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルを前記金属カチオンと接触させて、前記金属カチオンの金属塩と前記ジアルキルエステルとを含む反応混合物を形成するステップと、
前記金属塩の結晶化に十分な温度まで、前記反応混合物を冷却するステップと、を備えることを特徴とする請求項13に記載の組成物。 - 5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルを含む溶液の形成に十分な条件下で、5−スルホイソフタル酸をアルコールと反応させる前段のステップをさらに備え、前記接触させるステップは、前記金属カチオンの前記酢酸塩で緩衝化された溶液に、ジアルキルエステルを含む溶液を注ぐステップを備えることを特徴とする請求項14に記載の組成物。
- 前記金属は、ナトリウム、カリウム、リチウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マンガン、鉄(II)、コバルト、ニッケル、銅(II)、亜鉛、銀(I)およびカドミウムから構成される群から選択されることを特徴とする請求項14に記載の組成物。
- 前記金属は、セシウム、鉄(II)、コバルト、銅(II)およびカドミウムから構成される群から選択されることを特徴とする請求項14に記載の組成物。
- 前記ジアルキルエステルは、5−スルホイソフタル酸のジメチルエステルであることを特徴とする請求項13に記載の組成物。
- 前記金属カチオンは、大量の金属酢酸塩と水から成る溶液中に存在することを特徴とする請求項14に記載の組成物。
- 前記金属カチオンは、酢酸と前記金属カチオンの水酸化物水溶液とを混合した生成物として溶液中に存在することを特徴とする請求項14に記載の組成物。
- 請求項13の組成物を含むことを特徴とする高分子。
- 5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルのセシウム塩。
- 前記ジアルキルエステルは、5−スルホイソフタル酸のジメチルエステルであることを特徴とする請求項22に記載の塩。
- 請求項22の塩を含むことを特徴とする高分子。
- 5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルの鉄(II)塩。
- 前記ジアルキルエステルは、5−スルホイソフタル酸のジメチルエステルであることを特徴とする請求項25に記載の塩。
- 請求項25の塩を含むことを特徴とする高分子。
- 5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルのコバルト塩。
- 前記ジアルキルエステルは、5−スルホイソフタル酸のジメチルエステルであることを特徴とする請求項28に記載の塩。
- 請求項28の塩を含むことを特徴とする高分子。
- 5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルの銅(II)塩。
- 前記ジアルキルエステルは、5−スルホイソフタル酸のジメチルエステルであることを特徴とする請求項31に記載の塩。
- 請求項31の塩を含むことを特徴とする高分子。
- 5−スルホイソフタル酸のジアルキルエステルのカドミウム塩。
- 前記ジアルキルエステルは、5−スルホイソフタル酸のジメチルエステルであることを特徴とする請求項34に記載の塩。
- 請求項34の塩を含むことを特徴とする高分子。
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ES2524977T3 (es) | 2009-10-20 | 2014-12-16 | Futurefuel Chemical Company | Uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua para la preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico |
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CN108530887B (zh) * | 2018-04-10 | 2020-07-07 | 青岛海尔新材料研发有限公司 | 一种高耐热、高强度半芳香族聚酰胺/聚酯合金材料及其制备方法和应用 |
US11001694B1 (en) | 2018-07-23 | 2021-05-11 | Kevin L. Rollick | Modification of polyester resins after melt polymerization |
US10899881B1 (en) | 2018-07-23 | 2021-01-26 | Kevin L. Rollick | Polyester modification method |
CN109593054B (zh) * | 2018-12-18 | 2021-06-18 | 山东第一医科大学(山东省医学科学院) | 一种含间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸的酯化料中和制备三单体的方法 |
CN110305044B (zh) * | 2019-06-27 | 2021-09-28 | 山东第一医科大学(山东省医学科学院) | 一种以sipa为原料复合催化法生产间苯二甲酸二丙二醇酯-5-磺酸钠的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63275024A (ja) * | 1987-05-02 | 1988-11-11 | Hitachi Maxell Ltd | 無機顔料用結合剤とこれを用いた磁気記録媒体 |
US5348832A (en) * | 1993-06-01 | 1994-09-20 | Xerox Corporation | Toner compositions |
JP2003512350A (ja) * | 1999-10-19 | 2003-04-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 5−スルホイソフタレートのビスグリコール酸エステル金属塩およびそれから作製されるオキシスルホン化されたポリエステル類の製造のための方法 |
JP2004331527A (ja) * | 2003-05-02 | 2004-11-25 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | スルホ置換芳香族カルボン酸アルキルエステルおよびその製造方法 |
WO2005068554A1 (ja) * | 2004-01-20 | 2005-07-28 | Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物及び脂肪族ポリエステル樹脂成形体並びに脂肪族ポリエステル樹脂成形体の製造方法 |
WO2010128526A2 (en) * | 2009-05-07 | 2010-11-11 | Reliance Industries Limited | Oxygen scavenging polyester composition |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3088956A (en) * | 1961-03-20 | 1963-05-07 | Union Carbide Corp | Acyloxymetallosulfophthalates |
US3185671A (en) * | 1961-03-20 | 1965-05-25 | Union Carbide Corp | Acyloxymetallosulfophthalate containing dyeable polyesters |
DE1938227A1 (de) | 1969-07-28 | 1971-02-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dicarbomethoxybenzolsulfonaten |
JPS4880539U (ja) | 1971-12-28 | 1973-10-02 | ||
JPS514142A (ja) | 1974-04-11 | 1976-01-14 | Taoka Chemical Co Ltd | Isofutarusanjiarukiru 55 surupponsanenno seiseiho |
US4083893A (en) | 1975-01-22 | 1978-04-11 | Allied Chemical Corporation | Ozone resistant, cationic dyeable nylon containing lithium, magnesium or calcium salts of sulfonated polystyrene |
US4303577A (en) | 1978-12-01 | 1981-12-01 | Monsanto Company | Polyamide antiozonants |
JPH0739383B2 (ja) | 1991-01-31 | 1995-05-01 | 田岡化学工業株式会社 | 5−スルホイソフタル酸誘導体の製造法 |
JPH0880539A (ja) | 1994-09-14 | 1996-03-26 | Toshiba Corp | 樹脂積層板の製造方法及び金属張り積層板の製造方法 |
US6537475B1 (en) | 1995-08-31 | 2003-03-25 | Prisma Fibers, Inc. | Melt extrusion spinning polyamide fibers with sulfonated reagent |
US5777164A (en) | 1997-04-14 | 1998-07-07 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of high purity O-substituted hydroxylamine derivatives |
CN1203909A (zh) | 1997-06-28 | 1999-01-06 | 天津石油化工公司研究所 | 3,5-苯二甲酸二甲酯磺酸钠的制备方法 |
US6703112B1 (en) | 1998-06-19 | 2004-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Organometallic salts for inkjet receptor media |
WO2001038279A1 (en) | 1999-11-26 | 2001-05-31 | Chemintel (India) Private Limited | Process for preparation of benzene dicarboxylic acids |
US6479619B1 (en) | 2001-03-15 | 2002-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfoisophthalic acid solution process therewith |
US6830859B2 (en) * | 2001-06-07 | 2004-12-14 | Ricoh Company, Ltd. | Charge control agent and toner using same |
US6706852B2 (en) | 2002-07-02 | 2004-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Partially ester-exchanged SIPM and process therewith |
US6824944B2 (en) * | 2003-02-20 | 2004-11-30 | Xerox Corporation | Toner |
US20040242838A1 (en) | 2003-06-02 | 2004-12-02 | Duan Jiwen F. | Sulfonated polyester and process therewith |
UA81055C2 (uk) | 2003-08-26 | 2007-11-26 | Інвіста Технолоджіс С.А.Р.Л. | Композиція для ємностей та преформа або ємність |
JP4491628B2 (ja) | 2003-11-12 | 2010-06-30 | 小西化学工業株式会社 | スルホ置換芳香族カルボン酸アルキルエステルのアルカリ塩の製造方法 |
CN1304684C (zh) | 2005-03-07 | 2007-03-14 | 江苏群发化工有限公司 | 聚酯染色改性剂sipm合成工艺 |
US8465818B2 (en) | 2005-10-07 | 2013-06-18 | M & G Usa Corporation | Polyamides and polyesters blended with a lithium salt interfacial tension reducing agent |
US8697906B2 (en) | 2006-03-01 | 2014-04-15 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Methods and apparatus for producing a low-moisture carboxylic acid wet cake |
CN1332940C (zh) | 2006-03-20 | 2007-08-22 | 东营旭业化工有限公司 | 间苯二甲酸-5-磺酸钠的制备方法 |
GB0616350D0 (en) | 2006-08-17 | 2006-09-27 | Univ St Andrews | Adsorption and release of nitric oxide in metal organic frameworks |
RU2480493C2 (ru) | 2007-08-23 | 2013-04-27 | М Энд Г Полимери Италия С.П.А. | Фосфитные стабилизаторы для иономерных полиэфирных соединений |
WO2009072144A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Reliance Industries Limited | Antimicrobial materials and preparation thereof |
US8178648B2 (en) | 2007-12-18 | 2012-05-15 | Future Fuel Chemical Company | Diaminium bis-3,5-dicarboxybenzensulfonate and tri-diaminium bis-3,5-dicarboxybenzensulfonate and methods for producing same |
MX2010007284A (es) | 2008-01-08 | 2010-08-11 | Teijin Fibers Ltd | Fibra y poliester que se pueden teñir cationicamente a presion normal. |
CN101279940B (zh) | 2008-05-20 | 2012-06-06 | 北京金方博源科技发展有限公司 | 制备间苯二甲酸-5-磺酸或其相应的酯、盐或酯盐的方法 |
WO2010099532A2 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Futurefuel Chemical Company | Purification of 5-sulfoisophthalic acid by the use of an acetic acid wash on a crude cake |
ES2524977T3 (es) | 2009-10-20 | 2014-12-16 | Futurefuel Chemical Company | Uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua para la preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico |
MX2013004254A (es) | 2010-10-19 | 2013-06-03 | Future Fuel Chemical Company | Uso de un lavado de acido acetico para preparar sal de mono-litio, de acido 5-sulfoisoftalico baja en sulfato. |
US8884045B2 (en) | 2010-10-19 | 2014-11-11 | Future Fuel Chemical Company | Use of an acetic acid wash to prepare low-sulfate 5-sulfoisophthalic acid, mono-lithium salt |
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2015
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63275024A (ja) * | 1987-05-02 | 1988-11-11 | Hitachi Maxell Ltd | 無機顔料用結合剤とこれを用いた磁気記録媒体 |
US5348832A (en) * | 1993-06-01 | 1994-09-20 | Xerox Corporation | Toner compositions |
JP2003512350A (ja) * | 1999-10-19 | 2003-04-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 5−スルホイソフタレートのビスグリコール酸エステル金属塩およびそれから作製されるオキシスルホン化されたポリエステル類の製造のための方法 |
JP2004331527A (ja) * | 2003-05-02 | 2004-11-25 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | スルホ置換芳香族カルボン酸アルキルエステルおよびその製造方法 |
WO2005068554A1 (ja) * | 2004-01-20 | 2005-07-28 | Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物及び脂肪族ポリエステル樹脂成形体並びに脂肪族ポリエステル樹脂成形体の製造方法 |
WO2010128526A2 (en) * | 2009-05-07 | 2010-11-11 | Reliance Industries Limited | Oxygen scavenging polyester composition |
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