JP5302677B2 - ヒドロフルオロアルカンスルホン酸の製造 - Google Patents
ヒドロフルオロアルカンスルホン酸の製造 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5302677B2 JP5302677B2 JP2008515896A JP2008515896A JP5302677B2 JP 5302677 B2 JP5302677 B2 JP 5302677B2 JP 2008515896 A JP2008515896 A JP 2008515896A JP 2008515896 A JP2008515896 A JP 2008515896A JP 5302677 B2 JP5302677 B2 JP 5302677B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- reaction
- solution
- sulfite
- potassium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/20—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by addition of sulfurous acid or salts thereof to compounds having carbon-to-carbon multiple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CF2=CF2+H2SO3→HCF−CF2SO3H (1)
実際、フルオロオレフィンは亜硫酸塩水溶液、通常はアルカリ金属亜硫酸塩水溶液と反応する。溶液は、競争反応(カルボン酸副生物を形成させるフルオロオレフィンの水和)を抑制するために緩衝される。TFEの場合、水和から生じる酸はジフルオロ酢酸、HCF2CO2Hである。
CF2=CF2+SO3 =+H2O→HCF2−CF2SO3 −+OH−(2)
H2CO3の1モルは2つのOH−と反応して炭酸塩(CO3 =)を形成し、よってOH−とTFEが反応してジフルオロ酢酸を形成させるのを抑制する。従って、CO2の1モルはTFEまたは他のフルオロオレフィンの2モルとSO3 =の反応からOH−を中和する。TFEがTFE:CO2出荷用混合物、典型的には約30/70のモル比の形で供給される場合、CO2がOH−中和のための化学量論量の過剰であることを認識して、TFE:CO2出荷用混合物を直接用いてもよい。好ましくは、出荷用混合物を膜分離などによって使用前に処理して、約50:50〜約75:25、より好ましくは約60:40〜70:30、最も好ましくは約64:36〜68:32の範囲内などの化学量論比66:33(TFE/CO2)により近いモル比にもっていく。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
1. スルホン酸基に結合された炭素原子に隣接する炭素原子に結合された少なくとも1個の水素を有するヒドロフルオロアルカンスルホン酸の製造方法であって、
a)約pH4〜pH12に調節された水溶液中でフルオロオレフィンを亜硫酸塩と接触させる工程と、
b)前記溶液から水を除去して固体を形成させる工程と、
c)前記固体をオレウムで直接処理して、ヒドロフルオロアルカンスルホン酸を含む混合物を形成させる工程と、
d)前記混合物から前記ヒドロフルオロアルカンスルホン酸を蒸留する工程と
を含むことを特徴とする方法。
2. ラジカル開始剤を前記溶液に添加しないことを特徴とする1.に記載の方法。
3. 前記フルオロオレフィンがパーフルオロオレフィンであることを特徴とする1.に記載の方法。
4. 前記フルオロオレフィンがα−オレフィンであることを特徴とする1.に記載の方法。
5. 前記フルオロオレフィンがテトラフルオロエチレンであることを特徴とする1.に記載の方法。
6. 前記フルオロオレフィンがヘキサフルオロプロピレンであることを特徴とする1.に記載の方法。
7. 水溶液中の前記亜硫酸塩源が二酸化硫黄であることを特徴とする1.に記載の方法。
8. 前記水溶液の前記pHを外部試薬を使用せずに調節することを特徴とする1.に記載の方法。
9. 亜硫酸、硫酸、亜硫酸水素塩、硫酸水素塩、メタ重亜硫酸塩、炭酸水素塩、二酸化硫黄および二酸化炭素からなる群から選択される少なくとも1種の試薬の添加によって前記水溶液の前記pHを調節することを特徴とする1.に記載の方法。
10. 前記溶液から水を除去して乾燥固体を形成させる前記工程を前記溶液を凍結乾燥させることによって行うことを特徴とする1.に記載の方法。
11. 前記固体が凍結乾燥された固体であることを特徴とする1.に記載の方法。
12. 前記溶液から水を除去して乾燥固体を形成させる前記工程を前記溶液を凍結乾燥させることによって行うことを特徴とする1.に記載の方法。
13. 前記固体が噴霧乾燥された固体であることを特徴とする1.に記載の方法。
14. 前記ヒドロフルオロアルカンスルホン酸が1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸であることを特徴とする1.に記載の方法。
15. スルホネート基に結合された炭素原子に隣接する炭素原子に結合された少なくとも1個の水素を有するヒドロフルオロアルカンスルホン酸カリウムの製造方法であって、
a)少なくとも3個の炭素原子を有するフルオロオレフィンを、亜硫酸塩とカリウムを含む対イオンとからなるpHが約4〜12の水溶液と接触させる工程と、
b)前記ヒドロフルオロアルカンスルホン酸カリウムを前記溶液から沈殿させる条件を用いる工程と
を含むことを特徴とする方法。
16. ヒドロフルオロアルカンスルホン酸カリウムを前記溶液から沈殿させる条件を用いる前記工程が冷却を含むことを特徴とする15.に記載の方法。
17. R f −CFH−CF 2 SO 3 − (式中、R f は、フルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、シクロフルオロアルキル基、シクロパーフルオロアルキル基、前記基からなる群から選択される)のカリウム塩。
18. 1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンスルホン酸カリウム。
実施例1のパートA−Fは、オレウムで直接処理してヒドロフルオロアルカンスルホン酸を製造する工程の前のフルオロオレフィンとしてTFEによる本発明のプロセスの工程を例示している。約4〜約12のpHで亜硫酸塩との反応を行うと、カルボン酸副製品の付随生成、TFEの場合はジフルオロ酢酸の付随生成を伴うフルオロオレフィンの望ましくない水和反応を抑制する。パートA〜Cは亜硫酸ナトリウム溶液を用いており、pHを硫酸で調節している。パートD〜Fは、ジフルオロ酢酸の大幅な生成を防ぐに当たり酸添加によるpHの調節が全くない状態でのCO2の効果を示している。
「ハステロイ(Hastelloy)」(登録商標)C276容器(シェーカーチューブ)を用いる。亜硫酸ナトリウム(23.94g)および脱イオン水(90ml)の溶液を調製し、pHを硫酸で5.59に調節して最終体積130mlの溶液を与える。溶液をチューブに入れ、チューブを冷却し、排気し、窒素でパージする。この後に、テトラフルオロエチレン(TFE、38g)をチューブに入れる。チューブの出発温度は−32.3℃であり、温度を2.5時間にわたって125℃に上げる。この温度上昇中に、圧力は182psig(1360kPa)から545psig(3860kPa)に上昇する。125℃の温度を12時間にわたり維持し、その時間の間に圧力は545psig(3760kPa)から353psig(2530kPa)に迅速(2時間以内)に低下し、その後、ほぼ一定のままである。反応を放置して室温に冷却した後に、過剰のガスを排出し、シェーカーチューブからの反応混合物を脱イオン水でリンスする。反応混合物の最終pHは7.25である。
実施例1と同じ容器内で亜硫酸ナトリウム(23.94g)および脱イオン水(90ml)の溶液を調製し、pHを硫酸で5.67に調節して最終体積130mlの溶液を与える。溶液をシェーカーチューブ(上で詳述したもの)に入れ、チューブを冷却し、排気し、窒素でパージする。この後に、TFE(38g)をチューブに入れる。チューブの出発温度は−22.1℃であり、温度を75分にわたって125℃に上げる。この温度上昇中に、圧力は205psig(1515kPa)から594psig(4200kPa)に上昇する。125℃の温度を3.5時間にわたり維持し、その時間の間に圧力は594psig(4200kPa)から372psig(2660kPa)に迅速に低下し、その後、ほぼ一定のままである。反応を放置して室温に冷却した後に、過剰のガスを排出し、シェーカーチューブからの反応混合物を脱イオン水でリンスする。反応混合物の最終pHは7.25である。
実施例1と同じ容器内で亜硫酸ナトリウム(12.6g)および脱イオン水(100ml)の溶液を調製し、pHを濃硫酸で10.06から5.53に調節する。溶液をシェーカーチューブ(上で詳述したもの)に入れ、チューブを冷却し、排気し、窒素でパージする。この後に、TFE(10g)および二酸化炭素(13.2g)をチューブに入れる。チューブの出発温度は−28.8℃であり、温度を75分にわたって125℃に上げる。この温度上昇中に、圧力は109psig(855kPa)から369psig(2650kPa)に上昇する。125℃の温度を12.5時間にわたり維持し、その時間の間に圧力は369psig(2550kPa)から272psig(1875kPa)に絶え間なく低下する。反応を放置して室温に冷却した後に、過剰のガスを排出し、シェーカーチューブからの反応混合物を脱イオン水でリンスする。反応混合物の最終pHは6.19である。
実施例1と同じ容器を用いて亜硫酸ナトリウム(6.3g)および水(100g)をシェーカーチューブ(上で詳述したもの)に入れ、チューブを冷却し、排気し、窒素でパージする。この後に、TFE(10g)および二酸化炭素(22g)をチューブに入れる。チューブの出発温度は−19.4℃であり、温度を75分にわたって125℃に上げる。この温度上昇中に、圧力は277psig(1210kPa)から833psig(5850kPa)に上昇する。125℃の温度を5時間にわたり維持し、その時間の間に圧力は833psig(5850kPa)から770psig(5410kPa)に絶え間なく低下する。動力停止後、温度を110℃から125℃に上げ戻し、4時間にわたり維持する。その時間の間に圧力一定である。反応を放置して室温に冷却した後に、過剰のガスを排出し、シェーカーチューブからの反応混合物を脱イオン水でリンスする。反応混合物の最終pHは約8である。減圧下で混合物から水を除去し、D2O中の陽子NMRによって分析された得られた固体のサンプルは0.1%未満のジフルオロ酢酸を含んでいる。
実施例1と同じ容器を用いて亜硫酸ナトリウム(12.6g)および水(100g)をシェーカーチューブ(上で詳述したもの)に入れ、チューブを冷却し、排気し、窒素でパージする。この後に、TFE(10g)と二酸化炭素(13g)(合計23g)の予備組み合わせ混合物をチューブに入れる。チューブの出発温度は−20℃であり、温度を60分にわたって125℃に上げる。この温度上昇中に、圧力は274psig(1990kPa)から598psig(4125kPa)に上昇する。125℃の温度を12時間にわたり維持し、その時間の間に圧力は598psig(4225kPa)から554psig(3920kPa)に絶え間なく低下する。反応を放置して室温に冷却した後に、過剰のガスを排出し、シェーカーチューブからの反応混合物を脱イオン水でリンスする。反応混合物の最終pHは7〜8の間である。溶液のサンプルをD2O中で希釈し、1H NMRによって分析すると0.1%未満のジフルオロ酢酸を含んでいる。
1リットルの「ハステロイ(Hastelloy)」C276攪拌反応容器に53gの無水亜硫酸ナトリウム(Na2SO3、98%、アクロス(Acros)、0.42モル)および300mlの脱イオン水の溶液を投入する。溶液のpHは10.3である。容器を25℃で保持し、大気圧まで排気し、窒素でパージする。排気/パージサイクルをもう4回繰り返す。その後、テトラフルオロエチレンと二酸化炭素の26/74モル混合物(約36gのTFE)の450psig(3.2MPa)を容器に添加する。1000rpmの攪拌機速度で容器を125℃に加熱し、その時の内圧は650psig(4.60MPa)である。反応を放置してこの温度で4時間にわたり進め、その時間の間に圧力は440psig(3.14MPa)に低下する。容器を排気し、25℃に冷却する。無色反応溶液のpHは8.0であり、それは炭酸の形態を取っている溶解二酸化炭素が緩衝剤として実際に機能していることを示している。
19F NMR(D2O)δ−121.8(dt,3JFH=6Hz,3JFF=6Hz、2F);−135.9(dt,2JFH=53Hz,2F)。
1H NMR(D2O)δ6.4(tt,2JFH=53Hz,3JFH=6Hz,1H)。
カールフィッシャー滴定による%水:0.9重量%。
融点(DSC)298℃。
TGA(空気):382℃で10重量%損失、424℃で50重量%損失。TGA(窒素):377℃で10重量%損失、431℃で50重量%損失。
実施例2は本発明のプロセスにおけるTFEの反応を例示している。1ガロンの「ハステロイ(Hastelloy)」(登録商標)C276反応容器に176gの亜硫酸水素カリウム水和物(KHSO3・H2O、95%、アルドリッチ(Aldrich)、1.0モル)、610gのメタ重亜硫酸塩カリウム(K2S2O5、99%、マリンクロト(Mallinckrodt)、2.8モル)および2000mlの脱イオン水の溶液を投入する。この溶液のpHは5.8である。容器を18℃に冷却し、−3psig(80kPa)まで排気し、窒素でパージする。排気/パージサイクルをもう2回繰り返す。その後、66gのテトラフルオロエチレン(TFE)を容器に添加し、容器を100℃に加熱し、その時の内圧は150psig(1.14MPa)である。反応温度を125℃に上げ、3時間にわたりそこで維持した。反応のゆえにTFEの圧力が低下するにつれて、さらにTFEを小アリコート(それぞれ10〜30g)で添加して、運転圧力をおよそ150〜200psig(1.14および1.48MPa)の間で維持した。初期66gの前投入後に一旦500g(5.0モル)のTFEをフィードしてしまうと、容器を排気し、25℃に冷却する。クリアな淡黄色反応溶液のpHは10〜11である。作業の前に16gのメタ重亜硫酸塩カリウムの添加を通して、この溶液をpH7に緩衝させる。
19F NMR(D2O)δ−122.0(dt,3JFH=6Hz,3JFF=6Hz、2F);−136.1(dt,2JFH=53Hz,2F)。
1H NMR(D2O)δ6.4(tt,2JFH=53Hz,3JFH=6Hz,1H)。
カールフィッシャー滴定による%水:580ppm。
C2HO3F4SKのために計算された分析:C;10.9、H;0.5、N;0.0、検出:C;11.1、H;0.7、N;0.2。
示差走査熱分析(DSC)による融点:242℃。
熱重量分析(TGA)(空気):367℃で10重量%損失、375℃で50重量%損失。
TGA(窒素):363℃で10重量%損失、375℃で50重量%損失。
19F NMR(CD3OD)δ−125.2(dt,3JFH=6Hz,3JFF=8Hz、2F);−137.6(dt,2JFH=53Hz,2F)。
1H NMR(CD3OD)δ6.3(tt,3JFH=6Hz,2JFH=53Hz,1H)。
この実施例は本発明によるヘキサフルオロプロピレン(HFP)の反応を実証する。1ガロンの「ハステロイ(Hastelloy)」(登録商標)C276反応容器に25gの無水亜硫酸ナトリウム(Na2SO3、98%、アクロス(Acros)、0.20モル)、73gの亜硫酸水素ナトリウム(NaHSO3、アルドリッチ(Aldrich)、0.70モル)および400mlの脱イオン水の溶液を投入する。溶液のpHは5.7である。容器を4℃に冷却し、−3psig(80.6kPa)まで排気し、その後、120gのヘキサフルオロプロピレン(HFP、0.8モル、48psig(430kPa))を投入する。攪拌しつつ容器を120℃に加熱し、3時間にわたりそこで維持する。圧力は最大で250psig(1825kPa)に上昇し、その後、30分以内に25psig(275kPa)に低下する。終わりに、容器を冷却し、残りのHFPを排気し、反応器を窒素でパージする。最終溶液は7.3のpHを有する。
19F NMR(D2O)δ−74.5m,3F);−113.1,−120.4(ABq,J=264Hz,2F);−211.6(dm,1F)。
1H NMR(D2O)δ5.8(dm,2JFH=43Hz,1H)。
融点(DSC)126℃。
TGA(空気):326℃で10重量%損失、446℃で50重量%損失。
TGA(N2):322℃で10重量%損失、449℃で50重量%損失。
(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンスルホン酸カリウム(HFPS−K)の合成)
この実施例は、特殊な分離工程および精製工程なしで高い純度および良好な収率で1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンスルホネートのカリウム塩を製造するために亜硫酸塩反応物のカリウム塩を用いる合成の驚くべき優秀性を実証する。
カールフィッシャー滴定による水:0.15重量%。
C3HO4SF6のために計算された分析:C;13.3、H;0.4、N;0.0。
検出:C;13.5、H;0.4、N;0.1。
(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンスルホン酸カリウム(HFPS−K)の合成)
水の量を1000mlに減らすことを除き実施例4を繰り返す。製品は収率85%および実施例4で見られたのと同じ高い純度で沈殿する。
Claims (4)
- スルホン酸基に結合された炭素原子に隣接する炭素原子に結合された少なくとも1個の水素を有するヒドロフルオロアルカンスルホン酸の製造方法であって、
a)pH4〜pH12に調節された水溶液中でフルオロオレフィンを亜硫酸塩と接触させる工程と、
b)前記溶液から水を除去して固体を形成させる工程と、
c)前記固体をオレウムで直接処理して、ヒドロフルオロアルカンスルホン酸を含む混合物を形成させる工程と、
d)前記混合物から前記ヒドロフルオロアルカンスルホン酸を蒸留する工程と
を含むことを特徴とする方法。 - スルホネート基に結合された炭素原子に隣接する炭素原子に結合された少なくとも1個の水素を有するヒドロフルオロアルカンスルホン酸カリウムの製造方法であって、
a)少なくとも3個の炭素原子を有するフルオロオレフィンを、亜硫酸塩と、カリウムを含む対イオンとからなるpHが4〜12の水溶液と接触させる工程と、
b)前記ヒドロフルオロアルカンスルホン酸カリウムを前記溶液から沈殿させる条件を用いる工程と
を含むことを特徴とする方法。 - テトラフルオロエタンスルホン酸カリウム。
- 1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンスルホン酸カリウム。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US68826305P | 2005-06-07 | 2005-06-07 | |
US60/688,263 | 2005-06-07 | ||
PCT/US2006/022209 WO2006133331A1 (en) | 2005-06-07 | 2006-06-07 | Manufacture of hydrofluoroalkanesulfonic acids |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008545790A JP2008545790A (ja) | 2008-12-18 |
JP2008545790A5 JP2008545790A5 (ja) | 2009-07-23 |
JP5302677B2 true JP5302677B2 (ja) | 2013-10-02 |
Family
ID=36972854
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008515896A Expired - Fee Related JP5302677B2 (ja) | 2005-06-07 | 2006-06-07 | ヒドロフルオロアルカンスルホン酸の製造 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7683209B2 (ja) |
EP (1) | EP1888515B1 (ja) |
JP (1) | JP5302677B2 (ja) |
KR (1) | KR101325830B1 (ja) |
CN (1) | CN101193856B (ja) |
WO (1) | WO2006133331A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7947770B2 (en) * | 2007-03-07 | 2011-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flame retardant polycarbonate compositions |
US8399703B2 (en) * | 2007-07-24 | 2013-03-19 | Daikin Industries, Ltd. | Compound, method for producing the same and method for producing fluoropolymer |
JP2012511018A (ja) | 2008-12-04 | 2012-05-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 伸長リンカーを有するn−置換ピロリドニウムイオン液体 |
US20100143995A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for Fermentive Preparation of Alcohols and Recovery of Product |
US20100140166A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for fermentive preparation of alcohols and recovery of product |
US20100143993A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for fermentive preparationfor alcolhols and recovery of product |
US20100143999A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for fermentive preparation of alcohols and recovery of product |
US8119818B2 (en) * | 2008-12-04 | 2012-02-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Functionalized N-substituted pyrrolidonium ionic liquids |
JP2012510895A (ja) | 2008-12-04 | 2012-05-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 二酸化炭素除去およびこれに有用なイオン液体化合物 |
US20100144000A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for fermentive preparation fo alcohols and recovery of product |
US20100139154A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for fermentive preparation of alcohols and recovery of product |
US20100143994A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-10 | E. I. Du Pont De Memours And Company | Process for fermentive preparation of alcohols and recovery of product |
US8138354B2 (en) * | 2008-12-04 | 2012-03-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-substituted pyrrolidonium ionic liquids |
US8350056B2 (en) * | 2008-12-04 | 2013-01-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Functionalized N-substituted pyrrolidonium ionic liquids |
US20100143992A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-10 | E. I Du Pont De Nemours And Company | Process for Fermentive Preparation of Alcohols and Recovery of Product |
US10098737B2 (en) | 2009-10-29 | 2018-10-16 | Valtech Cardio, Ltd. | Tissue anchor for annuloplasty device |
US8461378B2 (en) * | 2010-09-10 | 2013-06-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of fluoroalkanesulfonate salts |
CN102070494B (zh) * | 2010-12-25 | 2013-07-17 | 锦州海森堡石化科技有限公司 | 一种含氟磺酸的制备方法 |
CN102337139A (zh) | 2011-08-02 | 2012-02-01 | 江苏和成化学材料有限公司 | 液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示器件 |
CN104262679B (zh) * | 2014-10-08 | 2017-05-24 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种磺酸盐类阻燃剂及其制备方法 |
EP3890869A1 (en) * | 2018-12-06 | 2021-10-13 | Grillo-Werke AG | Method for the recycling or disposal of halocarbons |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2403207A (en) * | 1943-03-08 | 1946-07-02 | Du Pont | Chemical process and products |
JPS4875523A (ja) * | 1972-01-13 | 1973-10-11 | ||
US3806527A (en) * | 1972-06-21 | 1974-04-23 | Continental Oil Co | Process for the addition of bisulfite to unsaturated compounds |
IT956743B (it) * | 1972-06-21 | 1973-10-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di composti alchilsolfonati |
GB1450042A (en) * | 1972-09-06 | 1976-09-22 | Unilever Ltd | Preparation of alkane sulphonates |
CA1020573A (en) * | 1973-02-21 | 1977-11-08 | Warren J. Urban | Preparation of alkane sulphonates |
DE3929985A1 (de) * | 1989-09-08 | 1991-03-14 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von kurzkettigen alkansulfonsaeuren aus olefinen |
CN1097191A (zh) | 1993-07-08 | 1995-01-11 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种含氟烃基磺酸盐的合成方法 |
JP3599372B2 (ja) * | 1994-07-08 | 2004-12-08 | 旭化成エレクトロニクス株式会社 | 有機スルホン酸リチウム塩 |
JP3874435B2 (ja) | 1995-10-09 | 2007-01-31 | 旭化成エレクトロニクス株式会社 | 有機スルホニルイミドリチウム |
JPH09110823A (ja) * | 1995-10-23 | 1997-04-28 | Noguchi Kenkyusho | トリス(ハイドロフルオロカーボンスルホン酸)希土類元素塩 |
US8715521B2 (en) * | 2005-02-04 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Absorption cycle utilizing ionic liquid as working fluid |
JP5270335B2 (ja) * | 2005-05-18 | 2013-08-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ハイブリッド蒸気圧縮吸収サイクル |
US7834209B2 (en) * | 2005-06-07 | 2010-11-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrofluoroalkanesulfonic acids from fluorovinyl ethers |
-
2006
- 2006-06-06 US US11/447,713 patent/US7683209B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-07 KR KR1020087000219A patent/KR101325830B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-07 CN CN2006800204623A patent/CN101193856B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-07 EP EP06772488A patent/EP1888515B1/en not_active Not-in-force
- 2006-06-07 JP JP2008515896A patent/JP5302677B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-07 WO PCT/US2006/022209 patent/WO2006133331A1/en active Application Filing
-
2010
- 2010-02-22 US US12/709,531 patent/US7897807B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-20 US US13/009,887 patent/US8283492B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008545790A (ja) | 2008-12-18 |
EP1888515B1 (en) | 2012-10-03 |
WO2006133331A1 (en) | 2006-12-14 |
KR20080016938A (ko) | 2008-02-22 |
US7897807B2 (en) | 2011-03-01 |
CN101193856A (zh) | 2008-06-04 |
US20060276671A1 (en) | 2006-12-07 |
EP1888515A1 (en) | 2008-02-20 |
CN101193856B (zh) | 2012-03-28 |
US8283492B2 (en) | 2012-10-09 |
US7683209B2 (en) | 2010-03-23 |
US20110112320A1 (en) | 2011-05-12 |
US20100145093A1 (en) | 2010-06-10 |
KR101325830B1 (ko) | 2013-11-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5302677B2 (ja) | ヒドロフルオロアルカンスルホン酸の製造 | |
JP5471121B2 (ja) | パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 | |
RU2486170C1 (ru) | Способ получения фторсодержащего простого эфира высокой чистоты | |
RU2641294C2 (ru) | Способ получения сульфонимидного соединения и его солей | |
JP2009513637A (ja) | オレフィン異性化 | |
CN115043786B (zh) | 一种氟苯尼考中间体的氟化方法 | |
JP2017226617A (ja) | 酸フルオリド及びパーフルオロアルキルビニルエーテルの製造方法 | |
JP2006131588A (ja) | 含フッ素スルフィン酸塩の製造方法 | |
JP2000302748A (ja) | スルホンイミドの精製方法 | |
WO2014077262A1 (ja) | 6,6'-(エチレンジオキシ)ジ-2-ナフトエ酸ジエステルの製造方法 | |
KR101857837B1 (ko) | 플루오로알칸설포네이트 염의 정제 | |
EP3878845B1 (en) | Perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane) production method | |
JP5664779B2 (ja) | ヘキサフルオロアセトンまたはその水和物の製造法 | |
JP6023432B2 (ja) | ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩、およびペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法 | |
KR20110033268A (ko) | 플루오르화 설포네이트 에스테르를 제조하기 위한 수성 방법 | |
EP4242173A1 (en) | Purification of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide | |
CN117986225A (zh) | 氯代碳酸乙烯酯的纯化制备及其应用 | |
JP2009040708A (ja) | 含フッ素カルボン酸類の製造方法 | |
JPH07188081A (ja) | 2−クロロシクロヘキサノールの製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090604 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090604 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120914 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121213 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130524 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130621 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5302677 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |