JP2014506613A - 内燃機関用液体炭化水素燃料および他の燃料をマーキングするための液体組成物、それを含有する内燃機関燃料および他の燃料、ならびにマーカーを検出するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
これらの組成物は脂肪族または脂環式化合物から選択される少なくとも1つのマーカーa)、1つ以上の溶媒、および必要に応じて、マーカーa)以外の1つ以上の機能性添加剤を含む。液体炭化水素系組成物中に存在するこれらのマーカーa)は、質量分析計などの検出器を組み合わせたクロマトグラフィにより検出される。
Description
a)以下の脂肪族または脂環式化合物から選択される少なくとも1つのマーカー:
・イソ酪酸トリシクロデセニル(3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−4,7−メタノ−1h−インデン−5(または6)−イル イソブチレート)(CAS67634−20−2)
・プロピオン酸トリシクロデセニル(CAS17511−60−3)
・酢酸cis−3−ヘキセニル(CAS3681−71−8)
・エチルリナロオール(CAS10339−55−6)
・酢酸プレニル(CAS1191−16−8)
・ミリスチン酸エチル(CAS124−06−1)
・酢酸パラ−tert−ブチルシクロヘキシル(CAS32210−23−4)
・酢酸ブチル(CAS123−86−4)
・酢酸トリシクロデセニル(4,7−メタノ−1h−インデン−6−オール,3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−, アセテート)(CAS5413−60−5)
・カプリン酸エチル(CAS110−38−3)
b)溶媒または溶媒の混合物、
c)内燃機関燃料または他の燃料の性能を改良することを可能にする、内燃機関燃料用および/または液体炭化水素燃料用の1つ以上の機能性添加剤
を含む液体組成物に関する。
a)以下の脂肪族または脂環式化合物から選択される少なくとも1つのマーカー(好ましくは少なくとも2つのマーカー):
・イソ酪酸トリシクロデセニル(3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−4,7−メタノ−1h−インデン−5(または6)−イル イソブチレート)(CAS67634−20−2)
・プロピオン酸トリシクロデセニル(CAS17511−60−3)
・酢酸cis−3−ヘキセニル(CAS3681−71−8)
・エチルリナロオール(CAS10339−55−6)
・酢酸プレニル(CAS1191−16−8)
・ミリスチン酸エチル(CAS124−06−1)
・酢酸パラ−tert−ブチルシクロヘキシル(CAS32210−23−4)
・酢酸ブチル(CAS123−86−4)、
・酢酸トリシクロデセニル(4,7−メタノ−1h−インデン−6−オール,3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−, アセテート)(CAS5413−60−5)
・カプリン酸エチル(CAS110−38−3)
b)溶媒または溶媒の混合物を含み、
c)必要に応じ、洗浄剤、分散剤などから選択される、内燃機関燃料用および/または液体炭化水素燃料用の1つ以上の機能性添加剤
を含む液体組成物に関する。
・液体炭化水素組成物の通常の使用条件下で充分な安定性を有すること、
・内燃機関燃料または他の燃料の物理化学的特性を維持すること、
・添加剤のパッケージの構成成分ならびに内燃機関燃料および他の燃料の構成成分と適合すること、
・濃縮溶液の形態で使用できるように充分な安定性を有すること、
・少量で使用することができ、簡単、迅速、正確かつ信頼できる検出技法によって検出可能であること、
・規則上および法律上のマーカーとは区別しうること。
・燃焼改良添加剤:軽油タイプの内燃機関燃料には、プロセタン添加剤、特に(限定するわけではないが)硝酸アルキル、好ましくは硝酸2−エチルヘキシル、アロイルペルオキシド、好ましくはベンジルペルオキシド、およびアルキルペルオキシド、好ましくはジ−tert−ブチルペルオキシドから選択されるものを挙げることができ、ガソリンタイプの内燃機関燃料には、オクタン価を改良する添加剤を挙げることができ、家庭用暖房油、重質燃料油、船舶用燃料油などの燃料には、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル(MMT)を挙げることができる;
・酸化防止添加剤、例えば脂肪族、芳香族アミン、BHT、BHQなどのヒンダードフェノール;
・解乳化剤;
・帯電防止または伝導性改良添加剤;
・染料;
・消泡添加剤、特に(限定するわけではないが)例えばポリシロキサン、オキシアルキル化ポリシロキサン、および植物油または動物油から生じる脂肪酸のアミドから選択されるもの(そのような添加剤の例は、EP 861182、EP 663000、EP 736590に掲載されている);
・洗浄または分散添加剤、特に(限定するわけではないが)アミン、スクシンイミド、スクシンアミド、アルケニルスクシンイミド、ポリアルキルアミン、ポリアルキルポリアミン、ポリエーテルアミン、マンニッヒ塩基によって構成される群から選択されるもの(そのような添加剤の例はEP 938535に掲載されている);
・防食添加剤、例えばカルボン酸のアンモニウム塩;
・金属のキレート剤および/または封鎖剤、例えばトリアゾール、ジサリチリデンアルキレンジアミン、特にN,N’ビス(サリチリデン)プロパンジアミン;
・潤滑添加剤、摩耗防止剤および/または摩擦調整剤、特に(限定するわけではないが)脂肪酸およびそのエステルまたはアミド誘導体、特にモノオレイン酸グリセロール、ならびに単環式および多環式カルボン酸の誘導体によって構成される群から選択されるもの(そのような添加剤の例は、以下の文書に掲載されている:EP 680506、EP 860494、WO 98/04656、EP 915944、FR 2772783、FR 2772784);
・低温挙動添加剤、特に曇り点を改良する添加剤、特に(限定するわけではないが)長鎖オレフィン/(メタ)アクリル酸エステル/マレイミドターポリマー、およびフマル酸/マレイン酸エステルポリマーによって構成される群から選択されるもの(そのような添加剤の例は、EP 71513、EP 100248、FR 2528051、FR 2528051、FR 2528423、EP 112195、EP 172758、EP 271385、EP 291367に掲載されている);
・沈降防止添加剤および/またはワックス分散剤、特に(限定するわけではないが)(メタ)アクリル酸/ポリアミン−アミド化アルキル(メタ)アクリレートコポリマー、ポリアミンアルケニルスクシンイミド、フタルアミド酸の誘導体および二本鎖脂肪アミンの誘導体、アルキルフェノール/アルデヒド樹脂によって構成される群から選択されるもの(そのような添加剤の例は、EP 261959、EP 593331、EP 674689、EP 327423、EP 512889、EP 832172;US 2005/0223631;US 5998530;WO 93/14178に掲載されている);
・EP 573490に記載されているオレフィンおよび硝酸アルケニルに基づくポリマーによって構成される群から選択される低温操作性多機能添加剤;
・低温挙動および濾過性(CFI)を改良する他の添加剤、例えばEVAおよび/またはEVPコポリマー;
・金属不動態化剤、例えばトリアゾール、アルキル化ベンゾトリアゾール;
・酸中和剤、例えば環状アルキルアミン;
・マーカーa)の定義に対応するもの以外のマーカー、特に規則によって要求されるマーカー、例えば内燃機関燃料または他の燃料の各タイプに特定の染料。
・分解およびビスブレーキング法から生じる、18個を上回る炭素原子を含む重質パラフィン濃度が高い、より重質の留分、
・フィッシャー・トロプシュ法から生じるガスなどのガスの転化から生じる合成留分、
・単独での、または混合物としての、植物および/または動物起源のバイオマスの処理から得られる合成留分、例えば特にNexBTL。植物または動物バイオマスおよび植物油または動物油は、水素処理または水素化脱酸素処理することができる、
・コーカー軽油、
・一般的にはガソリン内燃機関燃料との混合物に使用されるが、時には、より重質の軽油タイプの内燃機関燃料との混合物にも使用される、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ブタノール、エーテル(MTBE、ETBEなど)、
・植物油および/もしくは動物油ならびに/またはそれらのエステル、例えば植物油のメチルまたはエチルエステル(MEVO、EEVO)、
・水素処理および/または水素化分解および/または水素化脱酸素(HDO)された植物油および/または動物油、
・ならびに/または、動物および/もしくは植物起源のバイオディーゼル。
・一般的には20℃と200℃との間にある沸点を有する、ガソリン内燃機関燃料、
・ジェット内燃機関燃料、
・軽油またはディーゼル内燃機関燃料、
・家庭用暖房油、
・120℃と500℃との間に、好ましくは140℃と400℃との間にある沸点を有する重質燃料油
であることができる。
・少なくとも1つのマーカーa)を含有する液体炭化水素組成物試料の、簡単で、信頼性があり、かつ堅実な分析方法を使用した分析、
・次に、1つ以上のマーカーa)の検出、
・および必要に応じ、内燃機関燃料または液体炭化水素燃料内に検出された個々のマーカーa)の濃度の測定。
1)液体炭化水素組成物(例えば上に定義した添加剤の組成物を含有する内燃機関燃料または別の液体燃料)と1つ以上のマーカーa)とを含む液体混合物の、第1クロマトグラフィカラムへの注入、
2)1つまたは複数のマーカーa)と混合物に含有されている他の任意の化合物との分離、
3)マーカーa)を含む全ての化合物の完全な分離を確実化するための第2クロマトグラフィカラムへの分画の注入、次に、各化合物(すなわち各マーカーa))を特異的に同定し、場合によっては定量することを可能にする質量分析計の通過。
本実施例では、軽油タイプの市販の内燃機関燃料EN590のGC−GCガスクロマトグラフィスペクトルを、添加剤として7ppm m/mの4,7−メタノ−1h−インデン−6−オール,3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−,アセテート(CAS5413−60−5)(マーカーa))を含む同じ内燃機関燃料軽油のものと比較する。添加剤としてマーカーa)を含む内燃機関燃料の場合、スペクトログラムは、23.3分に保持ピークを示し、これは、マーカーa)を含有しない内燃機関燃料の場合には存在しないピークである。
本実施例では、市販のガソリンタイプの内燃機関燃料EN228のGC−GCガスクロマトグラフィスペクトルを、1〜20ppm m/mの範囲にわたるさまざまな量の酢酸ブチル(CAS123−86−4)(マーカーa))を添加剤として含む同じガソリン内燃機関燃料のものと比較する。
Y=5175.8*x−4764.3 R2=0.9979
4,7−メタノ−1h−インデン−6−オール,3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−,アセテート(CAS5413−60−5)(マーカーa))を、1〜20ppm m/mの範囲にわたるさまざまな量で添加剤として含む、市販の軽油EN590の異なる試料を調製する。マーカーa)の各濃度について、ピーク表面積を測定し、次式で表すことができる較正線を構築する(ピーク表面積=f(マーカーa)の濃度):
Y=0.00155*x−0.66999 R2=0.99895
本実施例は、2つの異なる本発明のマーカーa):酢酸ブチル(CAS123−86−4)およびカプリン酸エチル(CAS110−38−3)を含有するガソリンタイプのEN228の炭化水素液体、およびこれら2つのマーカーをGC/MSで分析するための方法に関する。
本実施例では、タイプEN228の市販ガソリンにおける本発明のマーカーa)の使用を例証する。マーカーを、性能を改良する添加剤のパッケージを介して添加し、実施例4で述べた手法に従って分析する。
Claims (7)
- a)以下の脂肪族または脂環式化合物から選択される少なくとも1つのマーカー:
・イソ酪酸トリシクロデセニル(3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−4,7−メタノ−1h−インデン−5(または6)−イル イソブチレート)(CAS67634−20−2)
・プロピオン酸トリシクロデセニル(CAS17511−60−3)
・酢酸cis−3−ヘキセニル(CAS3681−71−8)
・エチルリナロオール(CAS10339−55−6)
・酢酸プレニル(CAS1191−16−8)
・ミリスチン酸エチル(CAS124−06−1)
・酢酸パラ−tert−ブチルシクロヘキシル(CAS32210−23−4)
・酢酸ブチル(CAS123−86−4)
・酢酸トリシクロデセニル(4,7−メタノ−1h−インデン−6−オール,3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−, アセテート)(CAS5413−60−5)
・カプリン酸エチル(CAS110−38−3)
b)溶媒または溶媒の混合物、
c)ならびに必要に応じて、洗浄剤、分散剤、燃焼改良剤、消泡剤、伝導性改良剤、防食添加剤、潤滑添加剤、摩耗防止剤および/または摩耗調整剤、金属のキレート剤および/または封鎖剤、解乳化剤、染料、低温挙動添加剤、金属不動態化剤、酸中和剤、マーカーa)とは異なるマーカー(など)から選択される、内燃機関燃料用および/または液体炭化水素燃料用の1つ以上の機能性添加剤
を含む液体組成物。 - 請求項1に記載の液体組成物の少なくとも1つの、それが組み込まれる内燃機関燃料および他の液体炭化水素燃料をマーキングするための使用。
- 少なくとも1つのマーカーa)を、好ましくは請求項1に定義した組成物の少なくとも1つを介して含む、内燃機関燃料および液体炭化水素燃料。
- 以下のステップを含む、内燃機関燃料または他の液体炭化水素燃料における請求項1に定義した少なくとも1つのマーカーa)の定性的検出のためのプロセス:
・(好ましくは)ガスクロマトグラフィ、(有利には多次元ガスクロマトグラフィ)による、分析方法を用いる、少なくとも1つのマーカーa)を含有する内燃機関燃料または他の液体燃料の試料の分析、
・次に、1つ以上のマーカーa)の、(好ましくは)質量分析による検出。 - 請求項4において、内燃機関燃料または他の液体炭化水素燃料内に検出された個々のマーカーa)の濃度を、(好ましくは)ガスクロマトグラフィと連動させた質量分析によって測定する後続ステップを含む、定性的および定量的検出のためのプロセス。
- 以下のステップを含む、内燃機関燃料または他の液体炭化水素燃料における請求項1に定義したマーカーの少なくとも1つの定量的検出のプロセス:
・(好ましくは)ガスクロマトグラフィ、(有利には多次元ガスクロマトグラフィ)による分析方法を用いる、少なくとも1つのマーカーa)を含有する内燃機関燃料または他の燃料液体の試料の分析、
・次に、1つまたは複数のマーカーa)の検出、
・および、内燃機関燃料または他の液体炭化水素燃料内に検出された個々のマーカーa)の濃度の、(好ましくは)ガスクロマトグラフィと組み合わせた質量分析による測定。 - 請求項5において、以下のステップを含む、質量分析計と組み合わせた多次元クロマトグラフィによる少なくとも1つのマーカーa)の定性的および場合によっては定量的検出のためのプロセス:
1)1つ以上のマーカーa)を含有する液体炭化水素組成物を含む液体混合物の、第1クロマトグラフィカラムへの注入;
2)1つまたは複数のマーカーa)と混合物に含有されている他の任意の化合物との分離;
3)マーカーa)を含む全ての化合物の完全な分離を保証するための第2クロマトグラフィカラムへの分画の注入;
4)次に、各化合物(それゆえに各マーカーa))を特異的に同定し、場合によっては定量することを可能にする質量分析計の通過。
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