JPH10502111A - 炭化水素の標識のためのカルボニル化合物の使用 - Google Patents
炭化水素の標識のためのカルボニル化合物の使用Info
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Abstract
(57)【要約】
炭化水素の標識のためのβ−ジカルボニル化合物もしくは芳香族オルト−ヒドロキシカルボニル化合物の使用、標識剤としてのβ−ジカルボニル化合物もしくは芳香族オルト−ヒドロキシカルボニル化合物を含有する炭化水素並びに炭化水素中のβ−ジカルボニル化合物もしくは芳香族オルト−ヒドロキシカルボニル化合物の検出法。
Description
【発明の詳細な説明】
炭化水素の標識のためのカルボニル化合物の使用
本発明は、炭化水素の標識のためのカルボニル化合物の使用、標識剤としての
カルボニル化合物を含有する炭化水素並びに炭化水素中のカルボニル化合物の検
出法に関する。
炭化水素、例えば石油の精製からの生成物の標識は、通常、1つの同じ生成物
が、使用目的に応じて多種多様に課税されることがあるので、税金の理由から行
われている。例えば、通常、暖房用オイルは、その組成が同じディーゼル油に対
するものよりも本質的に僅かな税金が課せられているので標識されている。
炭化水素の適当な標識剤は、殊に
− 通常の使用条件下で十分な耐久性を示し、
− 燃料または溶剤の物理的化学的性質の変化を生じることがなく、
− 高濃縮された溶液の形でも使用することが可能である十分な安定性を示し、
− 簡単な化学的または物理的方法によって標識された媒体から分離可能であり
、
− 僅少量で既に使用可能であり、
− 簡単で、迅速かつ高感度の検出法によって検出可能であり、かつ
− 毒物学的に懸念されることがない。
フランス共和国特許出願公開第2650606号明細書の記載から、ジヒドロ
キシベンゾール誘導体を用いる紙の標識は公知である。係る誘導体を含有する有
機溶剤中への紙の浸漬によって、該誘導体は紙の上に塗布される。
本発明の課題は、液状の炭化水素または圧縮によって液化可能な炭化水素のた
めの新規標識剤を提供することであった。この種の標識剤は、容易に入手可能で
あり、かつ上記の特性を示すものでなければならない。
式
{式中、
R1は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは式
〔式中、Xは、1つの直接結合、酸素またはイミノを表し、Z1およびZ2は、互
いに独立にそれぞれ、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは
ハロゲン原子を表す〕で示される基を表し、
R2は、水素、C1〜C4−アルキルまたは式
〔式中、X、Z1およびZ2は、それぞれ上記の意味を有する〕で示される基を表
し、
R3は、ヒドロキシまたはC1〜C4−アルコキシを表す}で示されるカルボニル
化合物が有利に炭化水素の標識に適していることが見出された。
上記式中に記載された全てのアルキル基は、直鎖状であってもよいし分枝鎖状
であってもよい。
基R1、R2、Z1およびZ2は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第二ブチルまたは第三ブチルである。
基R3は、更にまた、基R1、L1、L2、Z1およびZ2も同様に、更に例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第
二ブトキシまたは第三ブトキシである。
更に、基Z1およびZ2は、例えばフッ素、塩素または臭素である。
本発明の範囲内での標識とは、炭化水素への式Iおよび/またはIIのカルボ
ニル化合物の添加のことであり、この場合、炭化水素は、これにより肉眼で見る
ことができるように変化するのではないが、しかし、式Iおよび/またはIIの
カルボニル化合物は、本明
細書中で詳細に記載された検出法によって容易にかつ明瞭に目で見えるように検
出可能である。
本発明の範囲内での炭化水素とは、一般に、石油の精製の際に生じるような生
成物のことである。前記生成物は、例えばプロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゾール、トルオール、キシロール
、エチルベンゾール、テトラリン、デカリンまたはメチルナフタリンである。殊
に、これらは、鉱油、例えば燃料、例えばガソリン、ケロシンまたはディーゼル
油またはオイル、例えば暖房用オイルまたはエンジンオイルである。
更に、前記生成物とは、特定の植物型、例えばナタネまたはヒマワリの加工の
際に生じる生成物のことでもある。この種の生成物は、“バイオ・ディーゼル(
Bio-Diesel)”という概念で知られている。
炭化水素、一般に、標準条件下で液状の凝集状態で存在するかまたはガス状の
凝集状態で存在し、かつ例えば圧縮によって液化可能な、例えば液状ガス、例え
ばプロパンまたはブタンである。
式IおよびIIのカルボニル化合物は、単に、炭化水素の標識のために使用で
きるだけではないことは明らかである。該化合物は、別の有機溶剤の標識にも同
様の成果をもって使用することができる。
有利に、R1が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは式
〔式中、Z1およびZ2は、上記の意味を有する〕で示される基を表し、R2は、
C1〜C4−アルキルを表す式Iのカルボニル化合物が、標識剤として使用される
。
更に有利に、R3が、ヒドロキシを表す式IIのカルボニル化合物が、標識剤
として使用される。
特に有利に、R1が、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシを表し
、R2は、C1〜C4−アルキルを表す式Iのカルボニル化合物が、標識剤として
使用される。
R1およびR2が、互いに独立にそれぞれ、C1〜C4−アルキル、殊にメチルを
表す式Iのカルボニル化合物の標識剤としての使用は、特に重要である。
炭化水素を標識するためには、式Iおよび/またはIIのカルボニル化合物は
、塊状物かまたは溶液の形で使用される。溶剤としては、有機溶剤が適している
。有利に、芳香族炭化水素、例えばトルオール、キシロール、ドデシルベンゾー
ル、ジイソプロピルナフタリンまたはShellsol(登録商標)ABの名称(シェル
社)で市販により入手可能である高級芳香族化合物の混合物が使用される。この
場合一般に、溶液に対して20〜80重量%のカルボニル化合物の濃度が選択さ
れる。
また更に、他の補助溶媒、例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール
、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノールまた
はシクロヘキサノール、グリコール、例えばブチルエチレングリコールまたはメ
チルプロピレングリコール、アミン、例えばトリエチルアミン、ジイソオクチル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジ
メチルアニリン、トルイジンまたはキシリジン、アルカノールアミン、例えば3
−(2−メトキシエトキシ)プロピルアミン、o−クレゾール、m−クレゾール
、p−クレゾール、ケトン、例えばジエチルケトンまたはシクロヘキサノン、ラ
クトン、例えばγ−ブチロラクトン、炭酸塩、例えば炭酸エチレンまたは炭酸プ
ロピレン、フェノール、例えばt−ブチルフェノールまたはノニルフェノール、
エステル、例えばフタル酸メチルエステル、フタル酸エチルエステル、フタル酸
−(2−エチルヘキシル)エステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル
または酢酸シクロヘキシルエステル、アミド、例えばN,N−ジメチルホルムア
ミド、N,N−ジエチルアセトアミドまたはN−メチルピロリジノンまたはこれ
らの混合物を使用することもできる。
本発明のもう1つの対象は、標識剤としての式Iお
よび/またはIIの1つまたはそれ以上のカルボニル化合物を含有する炭化水素
である。
この場合有利に、炭化水素は、5〜1000ppm、殊に10〜1000pp
mの標識剤の含量を有している。この場合特に、10〜500ppm、殊に50
〜100ppmの含量は傑出している。
実際には、殊に炭化水素の可能な希釈に関連する不法行為の場合に、標識剤の
より多くの量を使用するよりも、標識された炭化水素の試験が、全ての場合に更
に、プラスの反応を生じることは好ましい。
式Iおよび/またはIIのカルボニル化合物とともに、炭化水素は、更に他の
自体公知の標識剤または変性剤、例えばフルフロールまたはC.I.ソルベント
レッド(C.I.Solvent Red)198を含有していることがある。
更に、炭化水素中の上記の式Iおよび/またはIIのカルボニル化合物は、鉄
(III)塩の水性アルコール系溶液または水性アセトン系溶液で処理される場
合には、有利に検出できることが見出された。
適当な鉄(III)塩は、例えばハロゲン化鉄(III)、例えば塩化鉄(I
II)または臭化鉄(III)、硫化鉄(III)、硝化鉄(III)または酢
酸鉄(III)である。塩化鉄(III)の使用は、有利である。
鉄(III)塩は、水性アルコール系溶液または水
性アセトン系溶液中で使用される。水性アルコール系溶液の使用は、有利である
。
水性アルコール系溶液の調製のための適当なアルコールは、例えばメタノール
、エタノール、プロパノールまたはイソプロパノールである。メタノールまたは
エタノールの使用は有利であり、この場合、メタノールの使用は特に卓越してい
る。
それぞれ、試薬の重量に対して、適当な試薬溶液は、一般に、鉄(III)塩
0.05〜0.5重量%、有利に0.1〜0.3重量%、アルコールまたはアセ
トン10〜90重量%、有利に40〜70重量%および水10〜90重量%、有
利に30〜60重量%を有し、この場合勿論、成分の総和は100重量%になる
。
標準条件下に液状の凝集状態で存在する炭化水素の試験の際に、通常、標識さ
れた炭化水素約20mlを、試薬溶液約2mlと一緒に約15〜20秒間強力に
振盪させるようにして検出が行われる。
この後、相を分離させる。式Iおよび/またはIIのカルボニル化合物の存在
下に、下方の水相は、赤もしくはバイオレット−ブラウンの色を示している。こ
の場合、この色は、標識剤の種類に依存している。
この場合、標識剤の含量は、自体公知の方法により、例えば分光分析法を用い
て定めることができる。
標準条件下にガス状の凝集状態で存在するが、しか
し、圧縮によって液化されている炭化水素の試験の際に、通常、適当な容器中、
例えば試験管中に1〜2mlの試薬溶液を装入し、次に、液化された炭化水素が
入っているガス容器から約15〜30行間で、液化された炭化水素を流出させ、
かつ容器の中に捕集する用にして検出が行われる。この場合、該炭化水素は、前
記の場合に、なお液状の凝集状態で漏出するので、横にした容器から炭化水素を
漏出させることが有利である。次に、液化された炭化水素を蒸発させる。次に、
式Iおよび/またはIIのカルボニル化合物の存在下に、この試薬溶液は、赤も
しくはバイオレット−ブラウンの色を示している。
本発明により使用された式IまたはIIのカルボニル化合物は、冒頭で特徴付
けられた有利な特性を示している。該カルボニル化合物は、容易に入手可能であ
り、かつ標識すべき炭化水素中に含有されていてもよい他の添加剤、例えば助剤
または他の標識剤または変性剤と十分に相容性である。
以下の実施例は、本発明を詳細に説明するものである。
例 1
50ppmの濃度のアセチルアセトンで標識された容器中の液状ガス(ブタン
)
容器の栓から、ブタンを20秒間、液状の形で漏出するように容器を横にして
漏出させる。次に、炭化水
素20mlを、以下の試薬:水20mlおよびメタノール80ml中に溶解した
塩化鉄(III)0.1g、2mlを有する試験管中で混合した。
20秒後に、液状ガスは完全に蒸発し、かつ試薬は赤色を示した。
標識したプロパンは、同様に挙動する。
例 2(比較)
例1を、標識していない液状ガスを用いて実施した。試薬は黄色を示した。
例 3
50ppmの濃度のサリチル酸で標識された容器中の液状プロパン
例1中で記載された試験を繰り返した。試薬は明瞭なバイオレットの色を示し
た。
標識されたブタンは、同様に挙動する。
例 4
アセチルアセトン50ppmで標識されたディーゼル油20mlを、分液漏斗
中に装入した。次に、例1中で記載された試薬2mlを添加し、かつ混合物を2
0秒間強力に振盪した。次に沈殿させた。5分後に、相を分離した。下方の水相
は、明瞭な赤い色を示した。
例 5
例4からの標識されたディーゼル油1mlを、標識されていないディーゼル油
9mlで希釈した。例4中
で記載された方法を、前記の混合物を用いて繰り返した。下方の水相は、僅かに
赤い色を示した。
例 6(比較)
例4中で記載された方法を、標識されていないディーゼル油20mlを用いて
実施した。下方の水相は、黄色のままであった。
例 7
サリチル酸50ppmで標識されたディーゼル油20mlを、分液漏斗に装入
した。次に、例1中で記載された試薬2mlを添加し、かつこの混合物を20秒
間強力に振盪した。次に沈殿させた。5分後に、この相を分離した。下方の水相
は、明らかにバイオレットに着色していた。
同様に、以下の表中に記載された例を実施した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI
C10L 1/04 8720−4H C10L 1/04
G01N 31/00 0276−2J G01N 31/00 V
33/28 0276−2J 33/28
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.炭化水素の標識のための式 {式中、 R1は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは式 〔式中、Xは、1つの直接結合、酸素またはイミノを表し、Z1およびZ2は、 互いに独立にそれぞれ、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまた はハロゲン原子を表す〕で示される基を表し、 R2は、水素、C1〜C4−アルキルまたは式 〔式中、X、Z1およびZ2は、それぞれ上記の意味を有する〕で示される基を 表し、 R3は、ヒドロキシまたはC1〜C4−アルコキシを表す}で示されるカルボニ ル化合物の使用。 2.R1が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたは式 〔式中、Z1およびZ2は、それぞれ、請求項1中に記載された意味を有し、R2 は、C1〜C4−アルキルを表す〕で示される基を表す、請求項1に記載の式I のカルボニル化合物の使用。 3.R1が、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシを表し、R2は、C1 〜C4−アルキルを表す、請求項1に記載の式Iのカルボニル化合物の使用。 4.R1およびR2が、互いに独立にそれぞれ、C1〜C4−アルキルを表す、請求 項1に記載の式Iのカルボニル化合物の使用。 5.標識剤としての請求項1に記載の1つまたはそれ以上のカルボニル化合物を 含有する炭化水素。 6.標識剤としての請求項1に記載の1つまたはそれ以上のカルボニル化合物5 〜1000ppmを含有する炭化水素。 7.炭化水素中の請求項1に記載の式Iおよび/またはIIのカルボニル化合物 を検出するための方法において、炭化水素を鉄(III)塩の水性アルコール系 溶液または水性アセトン系溶液で処理する、炭化水素中の請求項1に記載の式I および/またはI Iのカルボニル化合物の検出法。
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