JP2014501325A - カップリングされたポリマーおよびそれを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本国際出願は、2010年12月31日に出願された米国特許仮出願第61/429,057号の優先権および恩恵を主張する。
実施例1:対照インターポリマー
凝固したポリマーをドラム乾燥した。このポリマー(試料1)の特性は、以下の表1に要約される。ここで、Mpはピーク分子量を表す。
実施例2〜5:環状シロキサンを反応させたインターポリマー、カップリングされた
試料2−0.25M SnCl4(2:1)
試料3−2.93Mチタンn−ブトキシド(1:1)
試料4−4.42M TEOS(1:1)
試料5−6.1Mヘキサメチレンジイソシアナート(1:1)
のヘキサン溶液をそれぞれ添加した。(リチウム開始剤のモル比を表す括弧内の比を示す。これは、基本的にカップリング剤の量に対する生きたポリマー鎖の数に対応する。)これらの瓶は50℃の水浴中約30分間撹拌され、次に、実施例1からの対照ポリマーと同様に、それぞれの内容物を、BHT含有イソプロパノールに滴下し(別々に)、凝固させ、ドラム乾燥した。
試料7−1:1
試料8−2:1
試料9−3:1
試料10−4:1
記載した比のそれぞれは、実施例2〜5に関連して上に述べたのと同一の意味を有する。各瓶は50℃の水浴中で約30分間撹拌し、次に、上記のように、各内容物を失活し、凝固し、ドラム乾燥した。これらのインターポリマーの特性は、以下の表に要約される。
試料11−1:1
試料12−2:1
試料13−3:1
試料14−4:1
記載した比のそれぞれは、実施例2〜5に関連して上に述べたのと同一の意味を有する。各瓶は50℃の水浴中で約30分間撹拌し、次に先の実施例のように、各内容物を失活し、凝固し、ドラム乾燥した。これらのインターポリマーの特性は、以下の表に要約される。
試料16−1:1
試料17−2:1
試料18−3:1
記載した比のそれぞれは、実施例2〜5に関連して上に述べたのと同一の意味を有する。各瓶は50℃の水浴中で約30分間撹拌し、次に先の実施例のように、各内容物を失活し、凝固し、ドラム乾燥した。これらのインターポリマーの特性は、以下の表に要約される。
18 > 17 >> 16 > 15 > C−2 > C−1であった。
実施例19〜24:充填組成物および加硫物
19−試料1
20−試料6
21−試料15
22−試料17、および
23−試料18である。
実施例24において用いたポリマーは、最初にスチレン/ブタジエンインターポリマーをH−3S(他の実施例のように)と反応させ、続いて3:1比の3−アミノプロピルトリアルコキシシランと反応させることにより調製した(この比は、先の実施例と同一の開始剤対カップリング剤相対量を表す)。より詳細には米国特許公開第2007/0149744A1号からの実施例9、14および20〜21を参照のこと。充填組成物および加硫物を製造するために使用したポリマーの特性は、以下の表5に要約される。
24 < 23 ≒ 22 < 21 < 20 < 19を示した。
21≒22≒23≒24<20<<19を示した。
20 < 21 < 24 < 22 ≒ 23 << 19を示した。
実施例25〜29:環状シロキサンを反応させたインターポリマー、官能性開始剤、イソシアナトシランカップリングされた
試料26−1:1
試料27−2:1
試料28−3:1
試料29−4:1
これらの瓶は50℃の水浴中で約30分間撹拌し、次に先の実施例のように、各内容物をBHT含有イソプロパノールに滴下し(別々に)、凝固し、ドラム乾燥した。
29<28<27<26<<25である。
Claims (20)
- ポリマーをカップリングする方法であって、
a)複数のリビングポリマー鎖を与えるように官能性開始剤を使用し、少なくとも1つのタイプのポリエンを含む単量体系の重合をアニオンで開始することと
b)末端官能化リビングポリマー鎖を与えるように前記リビングポリマー鎖の少なくとも幾つかを1種または複数の環状ポリシロキサンと反応させることと、
c)カップリングされたポリマーを与えるように多価化合物に2つ以上の前記末端官能化リビングポリマー鎖とカップリングさせることとを含み、
(1)前記多価化合物がハロゲン原子およびアルコキシ基を含まないこと、または
(2)前記官能性開始剤が以下の一般式(I)から(IV)、
Rは、置換または非置換のC1〜C6トリアルキルシリル基、C1〜C20のアルキル基、C4〜C20のシクロアルキル基、C6〜C20のアリール基、またはチエニル、フリルまたはピリジル基であり;
R1はC2〜C8のアルキレン基であり;
Xは、S、OまたはNRであり;
各R2は独立してHまたはC1〜C6のアルキル基であり;
mは0から4までの整数であり、nは1から4までの整数であり、ただしm+n≧2であり;
Zは、NR3、PR4、SiR4R5、SnR4R5、またはCR4R6であり、式中、
R3は、活性水素原子を含まないが、少なくとも1個のN、P、O、S、SiまたはSn原子を場合によって含んでもよい、置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール(alkaryl)またはシクロアルキル基であり、
R4は、少なくとも1個のN、P、O、S、SiまたはSn原子を含むR3基であり、
R5はC1〜C6のアルキル基であり、
R6は、R2であるか、またはR4およびそれが結合しているC原子と一緒に、置換または非置換のシクロアルキル基を形成し;
Mは、アルカリ金属原子であり;
R7は、少なくとも1個のOR8置換基を有する置換または非置換のアリール基であり、式中、R8は、各Mに対しても非反応性である加水分解可能な保護基であり;
Aは、単結合または置換もしくは非置換のアルキレンまたはアリーレン基であり;
Qは、C、NまたはSn原子を介してMに結合している基であり;
R9はヒドロカルビル基であり;
R10は、R7、または少なくとも1個のO、S、N、PまたはSi原子を含む直鎖または環状の基でパラ位に置換されたフェニル基であること、のうちの1つを特徴とする方法。 - カップリング前の、前記末端官能化リビングポリマー鎖のそれぞれが、一般式
Giは官能性開始剤のラジカルであり;
πはポリエンmerを含むポリマー鎖であり;
各R′は独立してC1〜C6の有機置換基であり;
rは2から19までの整数である、請求項1に記載の方法。 - rが2から7までの整数である、請求項2に記載の方法。
- rが2または3である、請求項2に記載の方法。
- シロキサン繰り返し単位の集合的分子量が400g/mol以下である、請求項4に記載の方法。
- シロキサン繰り返し単位の集合的分子量が360g/mol以下である、請求項4に記載の方法。
- シロキサン繰り返し単位の集合的分子量が340g/mol以下である、請求項4に記載の方法。
- シロキサン繰り返し単位の集合的分子量が320g/mol以下である、請求項4に記載の方法。
- 前記多価化合物がハロゲン原子およびアルコキシ基を含まないことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記多価化合物がシランおよびポリイソシアナートから選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記官能性開始剤が、R10がR7基である式(IV)によって定義されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記R7基が少なくとも2個のOR8置換基を含む、請求項11に記載の方法。
- R7がフェニル基である、請求項11に記載の方法。
- 前記フェニル基が少なくとも2個のOR8置換基を含む、請求項13に記載の方法。
- 前記官能性開始剤が、式(IV)によって定義され、式中、R10は、少なくとも1個のO、S、N、PまたはSi原子を含む、直鎖または環状の基でパラ位において置換されたフェニル基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記官能性開始剤が、
- 前記官能性開始剤が、式(III)よって定義され、式中、R7は少なくとも2つのOR8置換基を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記官能性開始剤が、式(III)よって定義され、式中、R7は、少なくとも1つのOR8置換基を有する置換されているか非置換のフェニル基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- R7が少なくとも2つのOR8置換基を含む、請求項18に記載の方法。
- 前記カップリングされたポリマーとカーボンブラックおよび50重量%未満のシリカを含む微粒子充填剤とをブレンドすることをさらに含む、請求項1から19のいずれかに記載の方法。
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