JP2014218528A - 農薬有効成分の分解を抑制する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 塩基性物質からなる安定化剤を用いて、農薬有効成分であるシアゾファミドの分解を抑制する方法を提供する。
【選択図】 なし
Description
本発明においては、例えば農薬有効成分であるシアゾファミドと前記安定化剤とを、農薬製剤用の各種補助剤とともに、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、水和剤(wettable powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、錠剤(tablet)等の固形製剤の他、乳剤(emulsifiable concentrate)、液剤(soluble concentrate)、懸濁製剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等の種々の製剤形態に調製することができ、このようにして調製したシアゾファミドと安定化剤とを含有する農薬組成物(以下、農薬組成物と略す)は、シアゾファミドの経時安定性が顕著に改善されたものである。当該農薬組成物としては、固形製剤が望ましく、その中でも、水和剤、顆粒水和剤又は粉剤が望ましい。
安定化剤として担体を兼ねる塩基性物質を用いる場合、農薬組成物中の各成分の含有量は、組成物全重量に対して、農薬有効成分であるシアゾファミドを通常0.1〜70重量%、望ましくは0.1〜50重量%とし、安定化剤と担体とを兼ねる塩基性物質を通常30〜99・9重量%、望ましくは50〜99.9重量%とすることができる。
また、農薬組成物中に分散剤又は湿潤剤を添加する場合、それらの含有量は、組成物全重量に対して、分散剤が通常0.5〜20重量%、望ましくは1〜15重量%であり、湿潤剤が通常0.5〜10重量%、望ましくは1〜5重量%である。
5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物;
フルアジナム(fluazinam)のようなピリジナミン系化合物;
トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ファーコナゾールシス(furconazole‐cis)、プロクロラズ(prochloraz)、メトコナゾール(metconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、シプコナゾール(sipconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、フルトリアホール(flutriafol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、トリシクラゾール(tricyclazole)、プロベナゾール(probenazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イプコナゾール(ipconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)のようなアゾール系化合物;
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物;
マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物;
フサライド(fthalide)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物;
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate‐methyl)、カーベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物;
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物;
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、メフェノキサム(mefenoxam)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフレース(ofurace)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl))、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラム(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物;
ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物;
水酸化第二銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine Copper)のような銅系化合物;
ヒメキサゾール(hymexazol)のようなイソキサゾール系化合物;
ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、トルクロホスメチル(tolclofos‐Methyl)、S−ベンジル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)のような有機リン系化合物;
キャプタン(captan)、キャプタホル(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(mepronil)、ゾキサミド(zoxamide)、チアジニル(tiadinil)のようなベンズアニリド系化合物;
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン (bixafen)、 フルオピラム(fluopyram)、 イソチアニル(isotianil)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物(イソピラザム(isopyrazam))のようなアニリド系化合物;
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物;
ピリフェノックス(pyrifenox)のようなピリジン系化合物;
フェナリモル(fenarimol)、フルトリアフォル(flutriafol)のようなカルビノール系化合物;
フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物;
フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェンチンアセテート(fentin acetate)のような有機スズ系化合物;
ペンシキュロン(pencycuron)のような尿素系化合物;
ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)のようなシンナミック酸系化合物;
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim‐methyl)、メトミノフェン(metominofen)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、オリザストロビン(oryzastrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)のようなストロビルリン系化合物;
ファモキサドン(famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物;
エタボキサム(ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物;
シルチオファム(silthiopham)のようなシリルアミド系化合物;
イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、メチル[S-(R,S)]-[3-(N-イソプロポキシカルボニルバリニル)-アミノ]-3-(4-クロロ-フェニル)プロパオネート(バリフェナール (valiphenal))のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物;
フェナミドン(fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物;
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物;
フルスルファミド(flusulfamid)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物;
シフルフェナミド(cyflufenamid)のようなオキシムエーテル系化合物;
フェノキサニル(fenoxanil)のようなフェノキシアミド系化合物;
アントラキノン系化合物;
クロトン酸系化合物;
バリダマイシン(validamycin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質;
イミノクタジン(iminoctadine)、ドディン(dodine)のようなグアニジン系化合物;
2,3-ジメチル-6-t-ブチル-8-フルオロ-4-アセチルキノリンのような4−キノリノール誘導体化合物;
2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリルのようなシアノメチレン系化合物;
その他の化合物として、ピリベンカルブ(pyribencarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピロキロン(pyroquilon)、ジクロメジン(diclomezine)、キノキシフェン(quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)クロルピクリン(chloropicrin)、ダゾメット(dazomet)、メタムナトリウム塩(metam‐sodium)、ニコビフェン(nicobifen)、メトラフェノン(metrafenone)、UBF-307、ジクロシメット(diclocymet)、プロキンアジド(proquinazid)、アミスルブロム(amisulbrom;別名アミブロドール(amibromdole))、マンジプロパミド(mandipropamid)、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド(carpropamid)、メプチルジノキャップ(meptyldinocap)、6-t-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート、BCF051、BCM061及びBCM062等が挙げられる。
カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur)、アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofuran)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、カルボスルファン(carbosulfan)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、XMC、フェノチオカルブ(fenothiocarb)のようなカーバメート系化合物;
カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)のようなネライストキシン誘導体;
ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、エンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル(dienochlor)、ディルドリン(dieldrin)のような有機塩素系化合物;
酸化フェンブタスズ(fenbutatin Oxide)、シヘキサチン(cyhexatin)のような有機金属系化合物;
フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン(permethrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、テフルトリン(tefluthrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、シフルトリン(cyfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン(pyrethrins)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、テトラメスリン(tetramethrin)、レスメスリン(resmethrin)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン(bifenthrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、アクリナトリン(acrinathrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、トラロメスリン(tralomethrin)、プロフルスリン(profluthrin)、ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、フェノトリン(phenothrin)、イミデート(imidate)、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物;
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、フルアズロン(fluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物;
メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジオフェノラン(diofenolan)のような幼若ホルモン様化合物;
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物;
フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、エチピロール(ethiprole)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)のようなピラゾール系化合物;
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、クロチアニジン(clothianidin)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、ジノテフラン(dinotefuran)等のネオニコチノイド;
テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)等のヒドラジン系化合物;
ピリダリル(Pyridaryl)、フロニカミド(flonicamid)等のようなピリジン系化合物;
スピロディクロフェン(spirodiclofen)等のようなテトロニック酸系化合物;
フルアクリピリム(fluacrypyrim)等のようなストロビルリン系化合物;
フルフェネリム(flufenerim)等のようなピリジナミン系化合物;
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、シラフルオフェン(silafluofen)、トリアザメイト(triazamate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、アセキノシル(acequinocyl)、エトキサゾール(etoxazole)、シロマジン(cyromazine)、1,3−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、プロパルギット(propargite)、クロフェンテジン(clofentezine)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、クロラントラニルプロール(chlorantraniliprole)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、アミドフルメット(amidoflumet)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、スルフルアミド(sulfluramid)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、メタアルデヒド(metaldehyde)、HGW-86、リアノジン(ryanodine)、フルフェンリム(flufenerim)、ピリダリル(pyridalyl)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、ベルブチン(verbutin)、チアゾリルシナノニトリル(thiazolylcinnanonitrile)のような化合物;AKD‐1022、IKA‐2000等が挙げられる。更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis又はBacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin Benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、スピノサッド(spinosad)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、DE−175、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、スピネトラム(spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン(azadirachtin)、ロテノン(rotenone)等の天然物;ディート(deet)のような忌避剤;等と、混用、併用することもできる。これら殺菌剤の有効成分化合物の中でも、ベンズアニリド系化合物又は抗生物質と混用、併用するのがさらに望ましい。
(1) エポキシ化植物油、非イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤、陰イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤、多価アルコール及び塩基性物質からなる群から選択された少なくとも1種の安定化剤を用いて、農薬有効成分であるシアゾファミドの分解を抑制する方法。
(2) 固形製剤中で、農薬有効成分であるシアゾファミドの分解を抑制することを特徴とする(1)に記載の方法。
(3) 固形製剤が、水和剤、顆粒水和剤又は粉剤である(2)に記載の方法。
(4) 固形製剤が、粉剤である(2)に記載の方法。
(5) シアゾファミドと安定化剤とを、重量比で、1:100〜100:1の割合で用いることを特徴とする(1)に記載の方法。
(7) エポキシ化動植物油が、エポキシ化大豆油及び/又はエポキシ化亜麻仁油である(6)に記載の方法。
(9) 非イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びポリオキシエチレン脂肪酸エステルからなる群から選択された少なくとも1種である(1)に記載の方法。
(10) 非イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤が、ポリオキシエチレンラウリルエーテル及びポリオキシエチレンオレイン酸エステルからなる群から選択された少なくとも1種である(1)に記載の方法。
(12)陰イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩である(11)に記載の方法。
(13)ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩が、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩である(12)に記載の方法。
(14)陰イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤のポリオキシエチレン部分の重合度が3〜30である(11)、(12)又は(13)に記載の方法。
(16)多価アルコールが、3価アルコール、ジアルキレングリコール及びポリアルキレングリコールからなる群から選択された少なくとも1種である(15)に記載の方法。
(17)多価アルコールが、グリセリン及びジエチレングリコールからなる群から選択された少なくとも1種である(16)に記載の方法。
(19)塩基性物質が、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物及びアルカリ土類金属の炭酸水素化物からなる群から選択された少なくとも1種である(1)に記載の方法。
(20)塩基性物質が、アルカリ金属の炭酸塩である(1)に記載の方法。
(22)固形製剤であることを特徴とする(21)に記載の組成物。
(23)水和剤、顆粒水和剤又は粉剤であることを特徴とする(21)に記載の組成物。
(24)粉剤であることを特徴とする(21)に記載の組成物。
(25)水和剤であることを特徴とする(21)に記載の組成物。
(27) 非イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンヒマシ油からなる群から選択された少なくとも1種である(21)に記載の組成物。
(30) 塩基性物質が、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物及びアルカリ土類金属の炭酸水素化物からなる群から選択された少なくとも1種である(21)に記載の組成物。
(32) 他の農薬有効成分が、殺菌剤の有効成分化合物である(31)に記載の組成物。
(33) 殺菌剤の有効成分化合物が、ベンズアニリド系化合物又は抗生物質である(32)に記載の組成物。
(34) 殺菌剤の有効成分化合物が、ベンズアニリド系化合物である(32)に記載の組成物。
(35) 殺菌剤の有効成分化合物が、抗生物質である(32)に記載の組成物。
MKクレー(啓和炉材(株)製)50.0重量%、シアゾファミド微粉砕品(純度94.4%、平均粒子径2.32μm)1.6重量%を計量し、ミルサーにて混合した。更に、上記MKクレー47.4重量%、安定化剤1.0重量%を添加し、再度ミルサーにて混合して、シアゾファミドを1.5重量%含有する粉剤を得た。
シアゾファミド微粉砕品(純度94.4%、平均粒子径2.32μm)21.2重量%、分散剤;アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(商品名:Supragil MNS/90)8重量%、湿潤剤;ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(商品名:Supragil WP)2重量%、炭酸カルシウムLW-3000(清水工業(株)製)68.8重量%を計量し、ミルサーにて混合して、シアゾファミドを20重量%含有する水和剤を得る。
MKクレー(啓和炉材(株)製)50.0重量%、シアゾファミド微粉砕品(純度94.4%、平均粒子径2.32μm)1.6重量%を計量し、ミルサーにて混合した。更に、上記MKクレー48.4重量%を添加し、再度ミルサーにて混合して、シアゾファミドを1.5重量%含有する粉剤を得た。
実施例1及び比較例で製造した粉剤について、54℃下で14日間、苛酷保存した後、粉剤中のシアゾファミドの含有量をHPLC(高速液体クロマトグラフィー)にて測定し、シアゾファミドの分解率(%)を次式にて算出し、試験結果を第1表に示した。尚、4℃にて保存した粉剤中のシアゾファミドの含有量について、苛酷保存した粉剤中のシアゾファミドの含有量測定時に測定し、その値を初期含有量とした。
シアゾファミドの分解率(%)=(初期含有量−苛酷保存後含有量)/初期含有量×100
Claims (4)
- 水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸ナトリウム及びケイ酸マグネシウムからなる塩基性物質の群から選択された少なくとも1種の安定化剤を用いて、農薬有効成分であるシアゾファミドの分解を抑制する方法。
- 固形製剤中で、農薬有効成分であるシアゾファミドの分解を抑制することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 固形製剤が、水和剤、顆粒水和剤又は粉剤である請求項2に記載の方法。
- シアゾファミドと安定化剤とを、重量比で、1:100〜100:1の割合で用いることを特徴とする請求項1に記載の方法。
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