JP2014167562A - 電気泳動粒子、電気泳動粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも表面に、下記一般式(I)で示される反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子を有する電気泳動粒子(その粒子群34)である。但し、一般式(I)中、Raは、水素原子、又はメチル基を示す。Xは、置換又は未置換の2価の炭化水素基を示す。Yは、置換又は未置換の2価の炭化水素基を示す。Zは、水素原子、又は置換若しくは未置換の1価の炭化水素基を示す。
【選択図】図1
Description
特許文献2には、「分散媒単位体積あたりにおける、該2種類の粒子それぞれの電荷量が略等しくなるように混合割合が求められ、求められた該混合割合となるような混合量で、該2種類の粒子それぞれを混合することを特徴とする電気泳動用溶液の製造方法」が提案されている。
特許文献3には、「対向させた2枚の基体の間に粒子を存在させてなる画像表示装置であって、2枚の基体は対向する面側にシリコーン構造を有する化合物を含有する層を有することを特徴とする画像表示装置」が提案されている。
特許文献5には、「電気泳動性微粒子は、水接触角が35°以上であるとともに乾式帯電量が絶対量で10μc/g以上であり且つ微粒子分散液粘度が300mPa・s以下である電気泳動表示装置用マイクロカプセル」が提案されている。
特許文献6には、「電界に応じて移動する表示用粒子と、分岐型反応性シリコーン化合物の少なくとも1種を共重合成分として含む高分子分散剤と、シリコーンオイルを含んで構成される分散媒と、を有する表示用粒子分散液」が提案されている。
特許文献8には、「正極に帯電され、着色剤とフェニル基を有するビニルモノマーに由来する構成単位を含む第1の樹脂とを含んで構成された第1の着色粒子と、負極に帯電され、着色剤とカルボン酸基及びフッ素基の少なくとも一方を有する第1のモノマーに由来する構成単位を含む第2の樹脂とを含んで構成された第2の着色粒子と、を含む表示用粒子分散液」が提案されている。
特許文献9には、「表面にグラフト共重合体が吸着した顔料粒子が非極性溶媒中に分散した分散液を含む電気泳動表示素子用分散液であって、該グラフト共重合体が窒素原子含有重合体(A)と、炭素数8以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを構成単量体に含むアクリル系重合体(B)のうちのいずれか一方を主鎖とし、他方を側鎖とするグラフト共重合体である電気泳動表示素子用分散液」が提案されている。
請求項1に係る発明は、
少なくとも表面に、下記一般式(I)で示される反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子を有する電気泳動粒子。
前記高分子が、前記一般式(I)で示される反応性化合物とシリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物とを少なくとも重合成分とする高分子である請求項1に記載の電気泳動粒子。
分散媒と、
前記分散媒に分散され、請求項1又は2に記載の電気泳動粒子を含む粒子群と、
を備える電気泳動粒子分散液。
負帯電性の電気泳動粒子を含む粒子群と、正帯電性の電気泳動粒子を含む粒子群と、を備え、
前記負帯電性の電気泳動粒子が、請求項1又は2に記載の電気泳動粒子である請求項3に記載の電気泳動粒子分散液。
前記正帯電性の電気泳動粒子が、少なくとも表面に、フェノキシ基を持つ反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子を有する電気泳動粒子である請求項4に記載の電気泳動粒子分散液。
少なくとも一方が透光性を有する一対の基板と、
前記一対の基板間に封入され、請求項3〜5のいずれか1項に記載の電気泳動粒子分散液と、
を備えた表示媒体。
少なくとも一方が透光性を有する一対の電極と、
前記一対の電極間に設けられ、請求項3〜5のいずれか1項に記載の電気泳動粒子分散液を有する領域と、
を備えた表示媒体。
請求項6又は7に記載の表示媒体と、
前記表示媒体の前記一対の基板間又は前記一対の電極間に電圧を印加する電圧印加手段と、
を備えた表示装置。
請求項2に係る発明は、少なくとも表面に、一般式(1)で示される反応性化合物以外の(メタ)アクリレート系化合物とシリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子を有する場合に比べ、繰り返し表示による帯電量の変化が抑制された電気泳動粒子を提供できる。
請求項5に係る発明は、少なくとも表面に、アミノ基を持つ反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子を有する正帯電性の電気泳動粒子を備える場合に比べ、各極性の電気泳動粒子の分散安定性に優れた電気泳動粒子分散液を提供できる。
なお、以下の説明において、「(メタ)アクリル」との表記は「アクリル、メタクリル」、「(メタ)アクリロ」との表記は「アクリロ、メタクリロ」、「(メタ)アクリレート」との表記は「アクリレート、メタクリレート」の双方の表記を意味している。以下、同様である。
本実施形態に係る電気泳動粒子は、少なくとも表面に、一般式(I)で示される反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子(以下「特定高分子」と称する)を有する。
本実施形態に係る電気泳動粒子は、上記構成により、帯電量が高い電気泳動粒子となる。この理由は、定かではないが、以下に示す理由によるものと考えられる。
つまり、一般式(1)で示される反応性化合物は、重合反応に寄与する(メタ)アクリレート基と帯電性基として機能するカルボニル基又はそのエステル基とが、回転可能で柔軟なエーテル結合を有する部位を介して連結した反応性化合物である。また、このエーテル結合を有する部位は、電気泳動粒子を分散する分散媒(例えばシリコーンオイルやパラフィン系炭化水素溶媒)に対して親和性を有すると考えられる。
そして、一般式(1)で示される反応性化合物は、エーテル結合を有する部位により、重合反応に寄与する(メタ)アクリレート基と帯電性基として機能するカルボニル基又はそのエステル基とが離間している。
このため、一般式(1)で示される反応性化合物を少なくとも重合成分とする特定高分子が電気泳動粒子の表面に有すると、分散媒中において、帯電性基として機能するカルボニル基又はそのエステル基が、粒子の外側に且つ高分子の主鎖から離間して配向された状態になり易いと考えられる。これにより、カルボニル基又はそのエステル基が帯電性基としての機能が発揮され易くなると考えられる。
そして、本実施形態に係る電気泳動粒子を採用した表示媒体及び表示装置では、電気泳動粒子の帯電量低下に起因する表示欠陥(例えば、表示濃度の低下、混色表示)が抑制された表示が実現される。
ここで、特定高分子は、コア粒子の表面(その官能基)に結合した状態で被覆又は付着していてもよいし、コア粒子の表面(その官能基)とは未結合の状態で被覆又は付着していてもよい。
なお、本実施形態に係る電気泳動粒子は、一般式(I)で示される反応性化合物を少なくとも重合成分とする特定高分子に着色剤が分散した粒子、又は当該特定高分子で着色剤の表面を被覆又は付着した粒子であってもよい。
コア粒子は、例えば、樹脂(以下、「コア粒子の樹脂」と称する)と、着色剤と、を含んで構成されている。
コア粒子の樹脂としては、例えば、スチレン、クロロスチレン等のスチレン類;、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソプレン等のモノオレフィン;、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル;、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸フェニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ドデシル等のα−メチレン脂肪族モノカルボン酸エステル類;、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルブチルエーテル等のビニルエーテル類;、ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、ビニルイソプロペニルケトン等のビニルケトン類の単独重合体、又はこれらの共重合体からなる樹脂が挙げられる。
コア粒子の樹脂としては、例えば、ジビニルベンゼンを主成分とする架橋共重合体や架橋ポリメチルメタクリレート等の架橋樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂、ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等も挙げられる。
帯電性樹脂は、例えば、帯電性基を持つ反応性化合物を少なくとも重合成分とするものがよい。帯電性基を持つ反応性化合物については、コア粒子の表面を被覆又は表面に付着する特定高分子の重合成分として説明する反応性化合物と同様なものが好適に挙げられる。
コア粒子の樹脂の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した値である。
着色剤としては、有機若しくは無機の顔料や、油溶性染料等が挙げられ、例えば、マグネタイト、フェライト等の磁性紛、カーボンブラック、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、フタロシアニン銅系シアン色材、アゾ系イエロー色材、アゾ系マゼンタ色材、キナクリドン系マゼンタ色材、レッド色材、グリーン色材、ブルー色材等の公知の着色剤が挙げられる。具体的には、着色剤としては、アニリンブルー、カルコイルブルー、クロムイエロー、ウルトラマリンブルー、デュポンオイルレッド、キノリンイエロー、メチレンブルークロリド、フタロシアニンブルー、マラカイトグリーンオキサレート、ランプブラック、ローズベンガル、C.I.ピグメント・レッド48:1、C.I.ピグメント・レッド122、C.I.ピグメント・レッド57:1、C.Iピグメント・レッド257C.I.ピグメント・イエロー97、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメント・ブルー15:1、C.I.ピグメント・ブルー15:3、等が代表的なものとして例示される。これらの着色剤は、表面に親水性処理や疎水性処理をしてもよい。
コア粒子には、その他の配合材料を含んでいてもよい。
その他配合材料としては、例えば帯電制御材料、磁性材料が挙げられる。
帯電制御材料としては、電子写真用トナー材料に使用される公知のものが使用でき、例えば、セチルピリジルクロライド、BONTRON P−51、BONTRON P−53、BONTRON E−84、BONTRON E−81(以上、オリエント化学工業社製)等の第4級アンモニウム塩、サリチル酸系金属錯体、フェノール系縮合物、テトラフェニル系化合物、酸化金属粒子、各種カップリング剤により表面処理された酸化金属粒子を挙げられる。
着色した磁性材料(カラーコートした材料)として、例えば、特開2003−131420公報記載の小径着色磁性粉が挙げられる。核となる磁性粒子と該磁性粒子表面上に積層された着色層とを備えたものが用いられる。そして、着色層としては、顔料等により磁性粉を不透過に着色する等選定して差し支えないが、例えば光干渉薄膜を用いるのが好ましい。この光干渉薄膜とは、SiO2やTiO2等の無彩色材料を光の波長と同等な厚みを有する薄膜にしたものであり、薄膜内の光干渉により光の波長を選択的に反射するものである。
以上説明したコア粒子は、コア粒子の樹脂として、窒素含有基(例えばアミノ基、アミド基)及びヒドロキシル基の少なくとも一方を有する樹脂を含む構成が好適である。この樹脂を適用すると、特定高分子の均一な被覆又は付着が実現され易くなる。
この樹脂としては、例えば、スチレン−アクリル樹脂、ヒドロキシアルキル‐アンモニウム樹脂、アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミノ樹脂(例えば、メラミン樹脂、グアナミン樹脂等)等が好適に挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
特定高分子は、一般式(I)で示される反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子である。特に、特定高分子は、一般式(I)で示される反応性化合物とシリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物とを少なくとも重合成分とする高分子であることがよい。
特定高分子の重合成分としては、その他、帯電性基を持つ反応性化合物、帯電性基を持たない反応性化合物、反応性基(架橋性基)を持つ反応性化合物等の他の重合成分も挙げられる。
また、他の重合成分として、フッ素基を持つ反応性化合物を用いると、コア粒子の表面への特定高分子の均一な被覆又は付着が実現され易くなる点で好適である。加えて、フッ素基を持つ反応性化合物は、一般式(I)で示される反応性化合物の重合成分が、電気泳動粒子の外側へ配向し易くなる点、及び電気泳動粒子間の凝集が抑制される点でも好適である。
一般式(I)で示される反応性化合物は、下記式で示される重合性単量体である。
2価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、例えば、炭素数1以上50以下(望ましくは2以上20以下)の基が挙げられる。具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソペンチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、オクチレン基、エチルへキシレン基、イソノニレン基、デシレン基、ペンタデカニレン基、イコサニレン基、テトラコンテニレン基等が挙げられる。
2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、炭素数5以上20以下(望ましくは5以上12以下)の基が挙げられる。具体的には、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキレン基、シクロヘプチレン基、シクロペンテニレン基、シクロウンデカニレン基、シクロドデカニレン基、シクロイコサニレン基等が挙げられる。
2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数6以上22以下(望ましくは6以上14以下)の基が挙げられる。具体的には、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
Xが示す2価の炭化水素基に置換する置換基としては、例えば、ハロゲン基、水酸基、アミノ基、アルキル基等が挙げられる。
1価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、例えば、炭素数1以上40以下(望ましくは1以上22以下)の基が挙げられる。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、へキシル基、オクチル基、エチルへキシル基、イソノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、テトラコンチル基等が挙げられる。
1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、炭素数5以上12以下の基が挙げられる。具体的には、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロドデシル基等が挙げられる。
1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数6以上22以下(望ましくは6以上14以下)の基が挙げられる。具体的には、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ナフタセニル基、ペンタセニル基等が挙げられる。
Zが示す1価の炭化水素基に置換する置換基としては、例えば、ハロゲン基、水酸基、アミノ基、アルキル基等が挙げられる。
・2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、
・2−メタクリロイロキシエチルフタル酸、
・2−メタクリロイルオキシエチルサクシネート、
・2−メタクリロイルオキシプロピルサクシネート
・シリコーン鎖を持つ反応性化合物
シリコーン鎖を持つ反応性化合物(シリコーン鎖を持つ重合性単量体)としては、直鎖型のシリコーン化合物、分岐型のシリコーン化合物等の周知の化合物が挙げられる。特に、分岐型のシリコーン化合物を適用すると、電気泳動粒子の固着が抑えられ易い点で好適である。
なお、シリコーン鎖を持つ反応性化合物は、モノマーを用いてもよいし、マクロモノマーを用いてもよい。この「マクロモノマー」とは、重合性官能基を持ったオリゴマー(重合度2以上300以下程度)あるいはポリマーの総称であり、高分子と単量体(モノマー)との両方の性質を有するものである。また、シリコーン鎖を持つ反応性化合物は単独で用いてもよいし、複数を併用してもよい。
分岐型のシリコーン化合物としては、例えば、下記構造式(2)〜(7)で表されるシリコーン化合物等が挙げられる。
アルキル鎖を持つ反応性化合物(アルキル鎖を持つ重合性単量体)としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステルが挙げられ、具体的には、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル等が挙げられる。中でも、長鎖アルキル鎖、具体的には例えば、炭素数4以上30以下のアルキル鎖を持つ(メタ)アクリル酸エステルが望ましい。
帯電基を持つ反応性化合物(帯電基を持つ重合性単量体)は、例えば、帯電性基(例えば極性基;分極性の官能基)として、塩基又は酸基を有する反応性化合物が挙げられる。
帯電性基としての塩基(以下、カチオン性基)は、例えば、アミノ基、4級アンモニウム基が挙げられる(これら基の塩も含む)。これらカチオン性基は、例えば、粒子に正帯電極性を付与する傾向がある。
帯電性基としての酸基(以下、アニオン性基)は、例えば、フェノール基、カルボキシル基、カルボン酸塩基、スルホン酸基、スルホン酸塩基、リン酸基、リン酸塩基及びテトラフェニルボロン基が挙げられる(これら基の塩も含む)。これらアニオン性基は、例えば、粒子に負帯電極性を付与する傾向がある。
帯電性基としては、その他、フッ素基、フェニル基(特にフェノキシ基)、ヒドロキシル基等も挙げられる。
ここで、本実施形態に係る電気泳動粒子は、負帯電性の電気泳動粒子であることがよいことから、負帯電極性を付与する傾向がある帯電性基(例えば、アニオン性基、フッ素基、ヒドロキシル基等)を有する反応性化合物を適用することがよい。
なお、カチオン性重合成分は、重合前又は重合後に4級アンモニウム塩化して塩構造を形成してもよい。4級アンモニウム塩化は、例えば、カチオン性基をアルキルハライド類やトシル酸エステル類と反応させることで実現される。
カルボン酸基を持つ重合成分としては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、それらの無水物、そのモノアルキルエステルやカルボキシエチルビニルエーテル、カルボキシプロピルビニルエーテルの如きカルボキシル基を持つビニルエーテル類、及びその塩等が挙げられる。
スルホン酸基を持つ重合成分としては、例えば、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−スルホプロピル(メタ)アクリックアシッドエステル、ビス−(3−スルホプロピル)−イタコニックアシッドエステル等及びその塩が挙げられる。また、スルホン酸基を持つ重合成分としては、その他2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリル酸の硫酸モノエステル及びその塩も挙げられる。
リン酸基を持つ重合成分としては、例えば、ビニルホスホン酸、ビニルホスフェート、アシッドホスホキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホキシプロピル(メタ)アクリレート、ビス(メタクリロキシエチル)ホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイロキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート、ジブチル−2−メタクリロイロキシエチルホスフェート、ジブチル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート、ジオクチル−2−(メタ)アクリロイロキシエチルホスフェート等が挙げられる。
なお、アニオン性重合成分は、重合前若しくは重合後にアンモニウム塩化して塩構造を形成させてもよい。アンモニウム塩化は、例えば、アニオン性基を3級アミン類若しくは4級アンモニウムハイドロオキサイド類と反応させることで実現される。
帯電性基を持たない反応性化合物(帯電性基を持たない重合性単量体)としては、非イオン性重合成分(ノニオン性重合成分)が挙げられ、例えば、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリルアミド、エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、N−ジアルキル置換(メタ)アクリルアミド、ビニルカルバゾール、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イソプレン、ブタジエン、ビニルピロリドン、等が挙げられる。
反応性基(架橋性基)を持つ反応性化合物(反応性基(架橋性基)を持つ重合性単量体)としては、例えば、エポキシ基を有するグリシジル(メタ)アクリレート、イソシアネート基を有するイソシアネート系モノマー(例えば、昭和電工:カレンズAOI(2−イソシアナトエチルアクリラート)、カレンズMOI(2−イソシアナトエチルメタクリレート))、ブロックされたイソシアネート基を有するイソシアネート系モノマー(例えば、昭和電工:カレンズMOI−BM(メタクリル酸2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル)、カレンズMOI−BP(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート))等が挙げられる。
なお、ブロックされたイソシアネート基とは、例えば、イソシアネート基が置換基と反応した状態となっており、イソシアネート基が加熱によって脱離する置換基と反応し状態となっているものである。これにより、イソシアネート基の反応性が抑制され、加熱により置換基が離脱すると反応する状態となる。
なお、特定高分子の重合成分として反応性基を持つ反応性化合物を用いると、特定高分子自体が架橋した状態で、コア粒子の表面に被覆又は付着されることとなる。また、反応性基を持つ反応性化合物の当該反応性基がコア粒子の表面の官能基と結合した状態で、特定高分子がコア粒子の表面に被覆又は付着されることなる。
一般式(I)で示される反応性化合物の共重合比は、全重合成分に対するモル比で、1%以上50%以下が望ましく、より望ましくは3%以上30%以下である。
シリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物の共重合比は、全重合成分に対するモル比で、0%以上99%以下が望ましく、より望ましくは10%以上85%以下である。
帯電基を持つ反応性化合物の共重合比は、全重合成分に対するモル比で、0%以上50%以下が望ましく、より望ましくは1%以上30%以下である。
帯電基を持たない反応性化合物の共重合比は、全重合成分に対するモル比で、0%以上80%以下が望ましく、より望ましくは0%以上50%以下である。
反応性基(架橋性基)を持つ反応性化合物の共重合比は、全重合成分に対するモル比で、0%以上50%以下が望ましく、より望ましくは3%以上40%以下である。
一方、フッ素基を持つ反応性化合物の共重合比は、全重合成分に対するモル比で、0%以上30%以下が望ましく、より望ましくは1%以上10%以下である。
特定高分子の重量平均分子量としては、500以上100万以下が望ましく、より望ましくは1000以上100万以下である。
特定高分子の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した値である。
以上説明した特定高分子は、
1)一般式(I)で示される反応性化合物と、シリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物と、ヒドロキシル基を持つ反応性化合物と、フッ素基を持つ反応性化合物と、を共重合した共重合体、
2)一般式(I)で示される反応性化合物と、シリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物と、ヒドロキシル基を持つ反応性化合物と、フェノキシ基を持つ反応性化合物と、フッ素基を持つ反応性化合物と、を共重合した共重合体、
3)一般式(I)で示される反応性化合物と、シリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物と、ヒドロキシル基を持つ反応性化合物と、フェノキシ基を持つ反応性化合物と、を共重合した共重合体、
4)一般式(I)で示される反応性化合物と、シリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物と、ヒドロキシル基を持つ反応性化合物と、アミノ基を持つ反応性化合物と、フッ素基を持つ反応性化合物と、を共重合した共重合体、
等が特に好適である。
本実施形態に係る電気泳動粒子の平均粒径(体積平均粒径)は、例えば、0.1μm以上10μm以下であるが、用途に応じて選択され、これに限定されない。
平均粒径は、大塚電子株式会社製Photal FPAR−1000(動的光散乱式粒径分布測定装置)を用いて測定され、MARQUARDT法により解析が行われる。
本実施形態に係る電気泳動粒子の製造方法の一例としては、例えば、次の製法が挙げられるが、これに限られるわけではない。
まず、コア粒子の樹脂、着色剤、及びその他配合材料を、第1溶媒に混合し、コア粒子の樹脂が溶解した混合液を調製する。
ここで、第1溶媒は、後述する第2溶媒(連続相を形成し得る貧溶媒)中で分散相を形成し得る良溶媒であり、第2溶媒よりも沸点が低く且つ、コア粒子の樹脂を溶解する溶媒から選択する。
第1溶媒としては、例えば、水、イソプロピルアルコール(IPA)、メタノール、エタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げられる。
そして、加熱等により、乳化液中の第1溶媒を除去(乾燥)して、コア粒子の樹脂を析出させ、これらと共に着色剤及びその他配合材料を含む粒状物として、コア粒子(第2溶媒に分散されたコア粒子)を得る。
ここで、第2溶媒は、分散相となる第1溶媒に対して連続相を形成し得る貧溶媒であり、第1溶媒よりも沸点が高く且つ、コア粒子の樹脂が不溶な溶媒から選択する。
第2溶媒としては、例えば、得られる電気泳動粒子を分散させるための分散媒が挙げられる。
ここで、第3溶媒も、第2溶媒(連続相を形成し得る貧溶媒)中で分散相を形成し得る良溶媒であり、第2溶媒よりも沸点が低く且つ、特定高分子を溶解する溶媒から選択する。また、第3溶媒は、コア粒子の樹脂が不溶な溶媒から選択することがよい。
第3溶媒としても、例えば、水、イソプロピルアルコール(IPA)、メタノール、エタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げられる。
そして、加熱等により、乳化液中の第3溶媒を除去(乾燥)して、コア粒子の表面に特定高分子を析出させ、コア粒子の表面に被覆又は付着させる。
ここで、得られた電気泳動粒子分散液に対し、必要に応じて、例えば、分散媒(溶媒)で希釈してもよい。なお、2種以上の電気泳動粒子を含む電気泳動粒子分散液を得るためには、それぞれの分散液を作製した後、これらを混合すればよい。
本実施形態に係る電気泳動粒子分散液は、本実施形態に係る電気泳動粒子を含む粒子群と、粒子群を分散するための分散媒と、を備える。
低誘電溶媒としては、例えば、パラフィン系炭化水素溶媒、シリコーンオイル、フッ素系液体など石油由来高沸点溶媒が挙げられる。
低誘電溶媒としては、例えば、電気泳動粒子の特定高分子の重合成分の種類に応じて選択されることがよい。具体的には、例えば、特定高分子の重合成分としてシリコーン鎖を持つ反応性化合物を適用する場合、分散媒としてはシリコーンオイルを選択することがよい。また、特定高分子の重合成分としてアルキル鎖を持つ反応性化合物を適用する場合、分散媒としてはパラフィン系炭化水素溶媒を選択することがよい。
但し、これに限られるわけではなく、例えば、特定高分子の重合成分としてシリコーン鎖を持つ成分を適用する場合でも、分散媒としてはパラフィン系炭化水素溶媒を選択してもよい。
なお、本実施形態に係る電気泳動粒子分散液において、電気泳動粒子として色や帯電極性の異なる複数種の粒子を混合して使用すれば、カラー表示が実現される。
本実施形態に係る表示媒体、及び表示装置の一例について説明する。
表示基板20は、支持基板38上に、表面電極40及び表面層42を順に積層した構成となっている。背面基板22は、支持基板44上に、背面電極46及び表面層48を積層した構成となっている。
表面層42及び表面層48は、表面電極40及び背面電極46各々上に形成されている。表面層42及び表面層48を構成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、エポキシ、ポリイソシアネート、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリブタジエン、ポリメチルメタクリレート、共重合ナイロン、紫外線硬化アクリル樹脂、フッ素樹脂等が挙げられる。
表示基板20と背面基板22との基板間の隙を保持するための間隙部材24は、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化樹脂、光硬化樹脂、ゴム、金属等で構成される。
この場合、間隙部材24は、表示基板20側、背面基板22側のいずれか、又は双方に作製する。
なお、「透明」とは、可視光に対して、透過率60%以上有することを示している。
反射粒子群36は、粒子群34とは異なる光学的反射特性を有する反射粒子から構成され、粒子群34とは異なる色を表示する反射部材として機能するものである。そして、表示基板20と背面基板22との基板間の移動を阻害することなく、移動させる空隙部材としての機能も有している。すなわち、反射粒子群36の間隙を通って、背面基板22側から表示基板20側、又は表示基板20側から背面基板22側へ粒子群34の各粒子は移動される。この反射粒子群36の色としては、例えば、背景色となるように白色又は黒色を選択することがよいが、その他の色であってもよい。また、反射粒子群36は、帯電されていない粒子群(つまり電界に応じて移動しない粒子群)であってもよいし、帯電されている粒子群(電界に応じて移動する粒子群)であってもよい。なお、本実施形態では、反射粒子群36は、帯電されていない粒子群で、白色である場合を説明するが、これに限定されることはない。
表示媒体12における上記セルの大きさとしては、表示媒体12の解像度と密接な関係にあり、セルが小さいほど高解像度な画像を表示する表示媒体12を作製することができ、通常、表示媒体12の表示基板20の板面方向の長さが10μm以上1mm以下程度である。
上記に示したように、本実施形態に係る表示装置10は、表示媒体12と、表示媒体12に電圧を印加する電圧印加部16と、制御部18とを含んで構成されている(図1参照)。
ここで、表示媒体12に封入されている粒子群34のうち、粒子群34Bが負極性に帯電されており、粒子群34Bが正極性に帯電されている場合を説明する。また、分散媒50は透明であり、反射粒子群36が白色であるものとして説明する。すなわち、本実施形態では、表示媒体12は、粒子群34A及び粒子群34Bの移動によって、それぞれの呈する色を表示し、その背景色として白色を表示する場合を説明する。
このとき、表示基板20側から視認される表示媒体12の色は、反射粒子群36の色としての白色を背景色とし、粒子群34Bの呈する色が視認される。なお、粒子群34Aは、反射粒子群36に隠蔽され、視認され難くなる。
このとき、表示基板20側から視認される表示媒体12の色は、反射粒子群36の色としての白色を背景色とし、粒子群34Aの呈する色が視認される。なお、粒子群34Bは、反射粒子群36に隠蔽され、視認され難くなる。
(マゼンタ粒子M1の作製)
1)コア粒子の作製−液中乾燥法−
コア粒子の樹脂(水溶性樹脂)としてスチレンアクリル系樹脂「X345(星光PMC社製)」6.48gと、メラミン樹脂「MX035(三和ケミカル社製)」0.72g(全樹脂の10質量%相当)と、マゼンタ顔料「Red3090(山陽色素株式会社製)」2.0gと、蒸留水24.1gと、分散混合し分散相を調製した。
次に、界面活性剤「KF−6028(信越化学工業社製)」3.5gをシリコーンオイル「KF−96L−2cs(信越化学工業社製)」に溶解して連続相350gを調整し、これに上記分散相50gを加えて内歯式卓上分散機ROBOMICS(特殊機化工業社製)を用いて、回転数9000rpm、温度30℃で10分間乳化を行った。
その結果、乳化液滴径が約1.6μmの乳化液を得た。これをロータリーエバポレーターにより真空度20mbar、水浴温度50℃で12時間乾燥を行って、粒子分散液を得た。
更に、この粒子分散液を遠心分離器による沈降工程と、超音波洗浄機による再分散工程を3回繰り返し、過剰な界面活性剤「KF−6028(信越化学工業社製)」を除き、濃縮して、コア粒子6gを得た。遠心分離の条件は6000rpmで15分とした。
得られたコア粒子をSEM観察して、画像解析した結果、平均粒径0.6μmで、C.V.値(単分散性を示す指標:Coefficient of Variation:CV[%]=(σ/D)×100(σ:標準偏差、D:平均粒径))33%であった。
シリコーンマクロモノマー「サイラプレーンFM−0721(JNC社製)」15gと、2−メタクリロイルオキシエチルサクシネート「SA(新中村化学社製)」2.3gと、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8gと、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート3.0gと、をイソプロピルアルコール120gに混合して溶解した。これに重合開始剤としてAIBN(2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル))0.5gを溶解し、窒素フロー下で60℃、6時間重合を行なって、メタノールにて精製し、50℃8時間減圧乾燥させて、表面処理用の高分子を生成した。
この高分子0.5gをノルマルブチルアルコール14.5gに溶解させ、表面処理溶液を得た。
次に、上記コア粒子1gを200mLのナスフラスコに取り、シリコーンオイル「KF−96L−2cs(信越化学工業社製)」29gを加え、25℃で超音波を加えながら撹拌分散して、コア粒子分散液を得た。これに、上記表面処理溶液10gを投入した。表面処理溶液の投入速度は0.5mL/sで行った。
次に、エバポレーターにて、50℃で減圧乾燥させ、コア粒子分散液からノルマルブチルアルコールを除去し、高分子がコア粒子の表面に析出した粒状物を得た。この粒状物が分散した粒子分散液を撹拌しながらオイルバス中で、100℃で1時間加温し、続けて130℃で1.5時間の加熱を行った。
そして、冷却後、この粒子分散液に対して、遠心分離器による沈降工程と、超音波洗浄機による再分散工程を3回繰り返し、過剰な高分子を除去した。得られた粒子は0.7gであった。
表面処理用の高分子の生成において、表1に従って、重合成分及びその量、重合開始剤及びその量、並びに、溶媒及びその量を変更した以外は、マゼンタ粒子M1と同様にして、マゼンタ粒子M2〜M10、CM1〜CM2を得た。
但し、マゼンタ粒子CM2の作製においては、窒素フロー下で70℃、6時間重合を行なって表面処理用の高分子を生成した。
(シアン粒子C1の作製)
1)コア粒子の作製−液中乾燥法−
コア粒子の樹脂(水溶性樹脂)としてスチレンアクリル系樹脂「X345(星光PMC社製)」6.48gと、メラミン樹脂「MX035(三和ケミカル社製)」0.72g(全樹脂の10質量%相当)と、シアン顔料「PB15:3」を26重量%含む水分散液「Emacol SF Blue H524F(三洋色素社製)」18.8gと、蒸留水24.1gと、を60℃に加温しながら混合し、インク固形分濃度が15%、乾燥後の顔料濃度が50%となるように分散相を調製した。
次に、界面活性剤「KF−6028(信越化学工業社製)」3.5gをシリコーンオイ ル「KF−96L−2cs(信越化学工業社製)」に溶解して連続相350gを調整し、これに上記分散相50gを加えて内歯式卓上分散機ROBOMICS(特殊機化工業社製)を用いて、回転数8000rpm、温度30℃で10分間乳化を行った。
その結果、乳化液滴径が約2μmの乳化液を得た。これをロータリーエバポレーターに より真空度20mbar、水浴温度50℃で12時間乾燥を行って、粒子分散液を得た。
更に、この粒子分散液を遠心分離器による沈降工程と、超音波洗浄機による再分散工程を3回繰り返し、過剰な界面活性剤「KF−6028(信越化学工業社製)」を除き、濃縮して、コア粒子6gを得た。遠心分離の条件は6000rpmで15分とした。
得られたコア粒子をSEM観察して、画像解析した結果、平均粒径0.6μmで、C.V.値(単分散性を示す指標:Coefficient of Variation:CV[%]=(σ/D)×100(σ:標準偏差、D:平均粒径))30%であった。
シリコーンマクロモノマー「サイラプレーンFM−0721(JNC社製)」15gと、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8gと、フェノキシエチレングリコールアクリレート「NKエステルAMP−10G(新中村化学社製)」2.3gと、ブロックイソシアネート基を含むモノマー「カレンズMOI−BP(昭和電工社製)」4.4gと、をイソプロピルアルコール150gに混合して溶解した。これに重合開始剤としてAIBN(2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル))0.7gを溶解し、窒素フロー下で60℃、6時間重合を行なった後、メタノールにて精製し、50℃8時間減圧乾燥させて、表面処理用の高分子を生成した。
この高分子0.5gをノルマルブチルアルコール14.5gに溶解させ、表面処理溶液を得た。
次に、上記コア粒子1gを200mLのナスフラスコに取り、シリコーンオイル「KF −96L−2cs(信越化学工業社製)」を29g加え、25℃で超音波を加えながら撹拌分散して、コア粒子分散液を得た。これに、上記表面処理溶液6gを投入した。表面処理溶液の投入速度は0.5mL/sで行った。
次に、エバポレーターにて、50℃で、減圧乾燥させ、コア粒子分散液からノルマルブチルアルコールを除去し、高分子がコア粒子の表面に析出した粒状物を得た。この粒状物が分散した粒子分散液を撹拌しながらオイルバス中で、100℃で1時間加温し、続けて130℃で1.5時間の加熱を行い、ブロックイソシアネート基のブロック基を脱離させ、高分子とコア粒子中のメラミン樹脂と反応を行った。
次に、冷却後、この粒子分散液に対して、遠心分離器による沈降工程と、超音波洗 浄機による再分散工程を3回繰り返し、過剰な高分子を除去した。最終的に得られた粒子は0.7gであった。
表面処理用の高分子の生成において、表2に従って、重合成分及びその量、重合開始剤及びその量、並びに、溶媒及びその量を変更した以外は、シアン粒子M1と同様にして、シアン粒子C2〜C5を得た。
(白色粒子W1の作製)
還流冷却管を取り付けた500ml三口フラスコに、2−ビニルナフタレン(新日鉄住金化学社製)45gと、シリコーンマクロモノマー「サイラプレーンFM−0721(JNC社製)」45gと、シリコーンオイル「KF−96L−1cs(信越化学工業社製)」240gと、を加えた。65℃に昇温した後,窒素ガスによるバブリングを15分間行い ,開始剤として過酸化ラウロイル(アルドリッチ社製)2.3gを投入した。窒素雰囲 気下にて65℃、24時間の重合を行った。
得られた粒子懸濁液を8,000rpmで10分間遠心分離し,上澄み液を除去した後 尾,シリコーンオイル「KF−96L−2cs(信越化学工業社製)」を用いて再分散させる洗浄工程を3回繰り返した。最後にシリコーンオイルにて粒子固形分濃度40質量%に調製して、白色粒子W1の分散液を得た。白色粒子W1の体積平均粒径は450nmであった。
(電気泳動粒子分散液の調製)
表3に従った組み合わせで、白色粒子25質量%と、マゼンタ粒子0.8質量%と、青色粒子0.8質量%となるように、各粒子を分散媒としてのシリコーンオイル(信越化学社製:KF−96L−2cs)に混合して、各電気泳動粒子分散液を調製した。
上記に調整した各電気泳動粒子分散液を、インジウムスズ酸化物(ITO)電極が形成された一対のガラス基板間(一対のガラス基板間に間隙部材として厚み50μmのテフロン(登録商標)シート)を介在させたセル内)に封入して、各表示媒体を作製した。
得られた表示媒体について、マゼンタ表示時及びシアン表示時の各々色の鮮明度、及び表示安定性ついて評価を行った。
その他、電気泳動粒子分散液の粒子の分散性についても評価した。
上記に作製した表示媒体の各々の電極基板間(基板間距離:50μm)に、電圧30VのDC(直流)を5秒間印加し、正負を入れ替えて粒子を移動させた。そして、表示側の電極に正極の電圧を20Vで3秒間印加したとき、マゼンタ粒子が表示側のガラス基板に移動してマゼンタ色が表示された。
一方、表示側の電極に負極の電圧を20Vで3秒間印加したとき、シアン粒子が表示側のガラス基板に移動してシアン色が表示された。
マゼンタ色が表示された状態の表示媒体について、X−Rite社製のX939を用いて、表示基板側の表示色を測定することによって、マゼンタ色の鮮明度(M濃度)を評価した。評価基準は以下とした。評価結果を表3に示した。
G1:M濃度が0.8以上である場合。
G2:M濃度が0.6以上0.8未満である場合。
G3:M濃度が0.6未満である場合(又は色分離不良の場合)
シアン色が表示された状態の表示媒体について、X−Rite社製のX939を用いて、表示基板側の表示色を測定することによって、シアン色の鮮明度(C濃度)を評価した。評価基準は以下とした。評価結果を表3に示した。
G1:C濃度が0.8以上である場合。
G2:C濃度が0.6以上0.8未満である場合。
G3:C濃度が0.6未満である場合(又は色分離不良の場合)
上記に作製した表示媒体の各々の電極基板間(基板間距離:50μm)に、電圧30VのDC(直流)を正負を入れ替えて印加し、マゼンタ色表示、シアン色表示を繰り返し表示して、200回表示毎にマゼンタ色及びシアン色の濃度をX−Rite社製のX−Rite939を用いて測定することによって測定した。
そして、各表示毎に測定した濃度について1回目の濃度に対する濃度変化を算出し、マゼンタ色及びシアン色の濃度のいずれかの濃度変化が0.2となったときの表示回数を調べた。評価基準は以下とした。評価結果を表3に示した。
G1:表示回数が10000回以上である場合
G2:表示回数が5000回以上10000回未満である場合
G3:表示回数が3000回以上5000回未満である場合
G4:表示回数が3000回未満である場合
調製した電気泳動粒子分散液を、2mΦのガラス管に高さ50mmになるよう封入し、3日間室温(25℃)で静置する。静置後、ガラス管中に封入された電気泳動粒子分散液の着色していない上澄み液の高さをミリメートル単位で測定した。評価基準は以下とした。評価結果を表3に示した。
G1:上澄み液の高さが20mm未満である場合
G2:上澄み液の高さが20以上40mm未満である場合
G3:上澄み液の高さが40mm以上である場合
また、本実施例では、比較例に比べ、良好な表示安定性を示した上で、各色の鮮明度、及び粒子の分散性についても良好であることがわかる。
−重合成分−
・FM−0721: 「サイラプレーンFM−0721(JNC社製)」;重量平均分子量Mw=5000
・FM−0725:「サイラプレーンFM−0725(JNC社製)」;重量平均分子量10000
・SA: 2−メタクリロイルオキシエチルサクシネート「SA(新中村化学社製)」、一般式(I)[Ra=メチル基、X=−CH2CH2−、Y=−CH2CH2−、Z=水素原子]
・A−SA: 2−アクリロイルオキシエチルサクシネート「A−SA(新中村化学社製)」;、一般式(I)[Ra=水素原子、X=−CH2CH2−、Y=−CH2CH2−、Z=水素原子]
・CB−1: 2−メタクリロイロキシエチルフタル酸「CB−1(新中村化学社製)」;一般式(I)[Ra=メチル基、X=−CH2CH2−、Y=フェニレン基、Z=水素原子]
・MAA: メタクリル酸;ヒドロキシル基を持つ反応性化合物
・HEMA: 2−ヒドロキシエチルメタクリレート;ヒドロキシル基を持つ反応性化合物
・OFPMA: 1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート;フッ素基を持つ異反応性化合物
・AMP−10G: フェノキシエチレングリコールアクリレート「NKエステルAMP−10G(新中村化学社製)」;フェノキシ基を持つ反応性化合物
・VSA−H: ビニルスルホン酸「VSA−H(旭日化成ファインケム社製)」;スルホニル基を持つ反応性化合物
・MOI−BP: 2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート「カレンズMOI−BP(昭和電工社製)」;ブロック化されたイソシアネート基を有する反応性化合物
・AIBIN: (2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル))
・IPA: イソプロピルアルコール
12 表示媒体
16 電圧印加部
18 制御部
20 表示基板
22 背面基板
24 間隙部材
34(34A、34B) 粒子群
36 反射粒子群
38 支持基板
40 表面電極
42 表面層
44 支持基板
46 背面電極
48 表面層
50 分散媒
Claims (8)
- 少なくとも表面に、下記一般式(I)で示される反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子を有する電気泳動粒子。
(一般式(I)中、Raは、水素原子、又はメチル基を示す。Xは、置換又は未置換の2価の炭化水素基を示す。Yは、置換又は未置換の2価の炭化水素基を示す。Zは、水素原子、又は置換若しくは未置換の1価の炭化水素基を示す。) - 前記高分子が、前記一般式(I)で示される反応性化合物とシリコーン鎖又はアルキル鎖を持つ反応性化合物とを少なくとも重合成分とする高分子である請求項1に記載の電気泳動粒子。
- 分散媒と、
前記分散媒に分散され、請求項1又は2に記載の電気泳動粒子を含む粒子群と、
を備える電気泳動粒子分散液。 - 負帯電性の電気泳動粒子を含む粒子群と、正帯電性の電気泳動粒子を含む粒子群と、を備え、
前記負帯電性の電気泳動粒子が、請求項1又は2に記載の電気泳動粒子である請求項3に記載の電気泳動粒子分散液。 - 前記正帯電性の電気泳動粒子が、少なくとも表面に、フェノキシ基を持つ反応性化合物を少なくとも重合成分とする高分子を有する電気泳動粒子である請求項4に記載の電気泳動粒子分散液。
- 少なくとも一方が透光性を有する一対の基板と、
前記一対の基板間に封入され、請求項3〜5のいずれか1項に記載の電気泳動粒子分散液と、
を備えた表示媒体。 - 少なくとも一方が透光性を有する一対の電極と、
前記一対の電極間に設けられ、請求項3〜5のいずれか1項に記載の電気泳動粒子分散液を有する領域と、
を備えた表示媒体。 - 請求項6又は7に記載の表示媒体と、
前記表示媒体の前記一対の基板間又は前記一対の電極間に電圧を印加する電圧印加手段と、
を備えた表示装置。
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