JP2014167040A - 酸素吸収性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有するポリエステル化合物と遷移金属触媒とエチレン−ビニルアルコール共重合体とを少なくとも含有する、酸素吸収性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
<1> 下記一般式(1)〜(4)からなる群より選択される少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有するポリエステル化合物と、
(式中、Rは、それぞれ独立して、一価の置換基を示し、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基およびイミド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、これらはさらに置換基を有していてもよい。各式中、mは、それぞれ独立して、0〜3の整数を示し、各式中、nは、それぞれ独立して、0〜6の整数を示し、テトラリン環のベンジル位には少なくとも1つ以上の水素原子が結合している。各式中、Xは、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、直鎖状または分岐状の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基および複素環基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含有する2価の基を示す。)
遷移金属触媒と、エチレン−ビニルアルコール共重合体と、を少なくとも含有する、酸素吸収性樹脂組成物。
<2> 前記ポリエステル化合物が、前記ポリエステル化合物と前記エチレン−ビニルアルコール共重合体の合計100質量部に対し、1〜50質量部含まれる、上記<1>に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
<3> 前記エチレン−ビニルアルコール共重合体は、エチレン含量が15〜60モル%である、<1>または<2>に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
<4> 前記遷移金属触媒が、マンガン、鉄、コバルト、ニッケルおよび銅からなる群より選択される少なくとも1種以上の遷移金属を含むものである、上記<1>〜<3>のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
<5> 前記遷移金属触媒が、前記ポリエステル化合物100質量部に対し、遷移金属量として0.001〜10質量部含まれる、上記<1>〜<4>のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
<6> 前記一般式(1)で表される構成単位が、下記式(5)〜(7)で表される構成単位;
からなる群より選択される少なくとも1つである、上記<1>〜<5>のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
<7> 接着性を有する熱可塑性樹脂をさらに含有する、上記<1>〜<6>のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
<8> 前記接着性を有する熱可塑性樹脂が、前記ポリエステル化合物と前記エチレン−ビニルアルコール共重合体の合計100質量部に対し、0.1〜20質量部含まれる、上記<7>に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、上記一般式(1)〜(4)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種のテトラリン環を有する構成単位を含有するポリエステル化合物(以下、単に「テトラリン環含有ポリエステル化合物」ともいう。)、遷移金属触媒およびエチレン−ビニルアルコール共重合体を少なくとも含有する。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物において用いられるテトラリン環含有ポリエステル化合物は、上記一般式(1)〜(4)で表される構成単位のうち、少なくとも1種を含有するものである。また、上記一般式(1)で表される構成単位は、上記式(5)〜(7)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましい。ここで、「構成単位を含有する」とは、化合物中に当該構成単位を1以上有することを意味する。かかる構成単位は、テトラリン環含有ポリエステル化合物中に繰り返し単位として含まれていることが好ましい。このようにテトラリン環含有ポリエステル化合物が重合体である場合、上記構成単位のホモポリマー、上記構成単位と他の構成単位とのランダムコポリマー、上記構成単位と他の構成単位とのブロックコポリマーのいずれであっても構わない。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物において用いられる遷移金属触媒としては、上記のテトラリン環含有ポリエステル化合物の酸化反応の触媒として機能し得るものであれば、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物で用いるエチレン−ビニルアルコール共重合体は、共重合成分としてエチレンとビニルアルコールとを少なくとも有する重合体である。エチレン−ビニルアルコール共重合体は、例えば、エチレンと酢酸ビニルと必要に応じて他の共重合成分とを共重合させた後に、酢酸ビニルをけん化することにより、酢酸ビニル単位をビニルアルコール単位に変えることによって得ることができ、得ることができる。なお、エチレン−ビニルアルコール共重合体は、エチレンとビニルアルコールと酢酸ビニル以外に、プロピレン、イソブテン、α−オクテン、α−ドデセン、α−オクタデセン等のα−オレフィン、不飽和カルボン酸またはその塩、部分アルキルエステル、完全アルキルエステル、ニトリル、アミド、無水物、不飽和スルホン酸またはその塩等の少量のコモノマーをさらに含んでいてもよい。
ここで、本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、上述した各成分以外に、必要に応じて、当業界で公知の各種添加剤を含有していてもよい。かかる任意成分としては、例えば、乾燥剤、酸化チタン等の顔料、染料、酸化防止剤、スリップ剤、帯電防止剤、可塑剤、安定剤等の添加剤、炭酸カルシウム、クレー、マイカ、シリカ等の充填剤、消臭剤等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
さらに、本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、必要に応じて、上記テトラリン環含有ポリエステル化合物およびエチレン−ビニルアルコール共重合体以外の、熱可塑性樹脂(以下、「他の熱可塑性樹脂」ともいう。)をさらに含有していてもよい。他の熱可塑性樹脂を併用することで、押出機で混練する際の成形性や取扱性をより高めることができる。
他の熱可塑性樹脂としては、公知のモノを適宜用いることができる。例えば、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、線状超低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−4−メチル−1−ペンテン、或いはエチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン等のα−オレフィン同士のランダムまたはブロック共重合体等のポリオレフィン、無水マレイン酸グラフトポリエチレンや無水マレイン酸グラフトポリプロピレン等の酸変性ポリオレフィン;エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体やそのイオン架橋物(アイオノマー)、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体等のエチレン−ビニル化合物共重合体;ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、α−メチルスチレン−スチレン共重合体等のスチレン系樹脂;ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチル等のポリビニル化合物、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、ナイロン12、ポリメタキシリレンアジパミド(MXD6)等のポリアミド;ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTT)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、グリコール変性ポリエチレンテレフタレート(PETG)、ポリエチレンサクシネート(PES)、ポリブチレンサクシネート(PBS)、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリカプロラクトン、ポリヒドロキシアルカノエート等のポリエステル;ポリカーボネート;ポリエチレンオキサイド等のポリエーテル等或いはこれらの混合物等が挙げられるが、これらに限定されない。これらの他の熱可塑性樹脂は、1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、公知の造粒方法或いは押出成形などの公知の成形方法等を適用することができ、例えば粉体状、顆粒状、ペレット状、フィルム状或いはシート状またはその他の小片状に成形加工することができる。そして、このようにして得られた酸素吸収性樹脂成形体をそのまま酸素吸収剤として用いることができ、或いは、得られた酸素吸収性樹脂成形体を通気性包装材料に充填することで、小袋状の酸素吸収剤包装体として使用することもできる。また、フィルム状或いはシート状に成形された本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、ラベル、カード、パッキング等の形態で使用することもできる。なお、ここでは、厚みが0.1〜500μmのものをフィルム、厚みが500μmを超えるものシートと区分する。
Aw=P/P0=RH/100
と定義される。
ガラス転移温度はJIS K7122に準拠して測定した。測定装置は株式会社島津製作所製「DSC−60」を使用した。
融点は、ISO11357に準拠して、DSC融点ピーク温度を測定した。測定装置は株式会社島津製作所製「DSC−60」を使用した。
重量平均分子量および数平均分子量は、GPC−LALLSにて測定した。測定装置は東ソー株式会社製「HLC−8320GPC」を使用した。
内容積18Lのオートクレーブに、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジメチル2.20kg、2−プロパノール11.0kg、5%パラジウムを活性炭に担持させた触媒350g(50wt%含水品)を仕込んだ。次いで、オートクレーブ内の空気を窒素と置換し、さらに窒素を水素と置換した後、オートクレーブ内の圧力が0.8MPaとなるまで水素を供給した。次に、撹拌機を起動し、回転速度を500rpmに調整し、30分かけて内温を100℃まで上げた後、さらに水素を供給し圧力を1MPaとした。その後、反応の進行による圧力低下に応じ、1MPaを維持するよう水素の供給を続けた。7時間後に圧力低下が無くなったので、オートクレーブを冷却し、未反応の残存水素を放出した後、オートクレーブから反応液を取り出した。反応液を濾過し、触媒を除去した後、分離濾液から2−プロパノールをエバポレーターで蒸発させた。得られた粗生成物に、2−プロパノールを4.40kg加え、再結晶により精製し、テトラリン−2,6−ジカルボン酸ジメチルを80%の収率で得た。なお、NMRの分析結果は下記の通りである。1H‐NMR(400MHz CDCl3)δ7.76-7.96(2H m)、7.15(1H d)、3.89(3H s)、3.70(3H s)、2.70-3.09(5H m)、1.80-1.95(1H m)。
(製造例1)
充填塔式精留等、分縮器、全縮器、コールドトラップ、撹拌機、加熱装置および窒素導入管を備えたポリエステル樹脂製造装置に、モノマー合成例で得たテトラリン−2,6−ジカルボン酸ジメチル543g、1,4−ブタンジオール315g、テトラブチルチタネート0.038gを仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温してエステル交換反応を行った。ジカルボン酸成分の反応転化率を85%以上とした後、テトラブチルチタネート0.019gを添加し、昇温と減圧を徐々に行い、250℃、133Pa以下で重縮合を行い、テトラリン環含有ポリエステル化合物(1)を得た。
1,4−ブタンジオールに代えてエチレングリコール217gを用いること以外は、製造例1と同様にしてテトラリン環含有ポリエステル化合物(2)を合成した。得られたポリエステル化合物(2)のポリスチレン換算の重量平均分子量は5.9×104、数平均分子量は2.9×104、ガラス転移温度は69℃、融点は非晶性のため認められなかった。
1,4−ブタンジオールに代えて1,6−ヘキサンジオール413gを用いること以外は、製造例1と同様にしてテトラリン環含有ポリエステル化合物(3)を合成した。得られたポリエステル化合物(3)のポリスチレン換算の重量平均分子量は8.9×104、数平均分子量は3.3×104、ガラス転移温度は16℃、融点は137℃であった。
1,4−ブタンジオールの配合量を93gとし、さらにエチレングリコール150gを配合すること以外は、製造例1と同様にして、エチレングリコールと1,4−ブタンジオールのモル比が60:40のテトラリン環含有ポリエステル化合物(4)を合成した。得られたポリエステル化合物(4)のポリスチレン換算の重量平均分子量は8.2×104、数平均分子量は3.3×104、ガラス転移温度は56℃、融点は非晶性のため認められなかった。
ポリエステル化合物(1)20質量部、ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量換算で0.02質量部、エチレン−ビニルアルコール共重合体(製品名;株式会社クラレ製「エバールF104B」、エチレン共重合比率32mol%、以下、「EVOH(1)」とも表記する。)80質量部をドライブレンドし、得られた酸素吸収性樹脂組成物を、直径20mmのスクリューを2本有する2軸押出機を用いて、押出温度240℃、スクリュー回転数60rpm、フィードスクリュー回転数16rpm、引き取り速度1.3m/minの条件下で製膜することにより、幅130mm、厚み95〜105μmの酸素吸収性フィルムを作製した。
(1)酸素吸収量
アルミ箔積層フィルムからなるガスバリア袋を2つ用意した。そして、得られた酸素吸収性フィルムの試験片(長さ100mm×幅100mm)2枚を、空気500ccとともに2つのガスバリア袋内にそれぞれ充填し、一方の袋内の相対湿度を100%に調整し、他方の袋内の相対湿度を30%に調整した後、それぞれ密封した。このようにして得られた密封体を40℃下で1ヶ月間保管して、その間に吸収した酸素の総量を測定した。
(2)酸素吸収後の臭気
上記酸素吸収量試験と同様に、40℃、相対湿度100%にて1ヶ月保管した後、密封袋を開封し、1ヶ月間保管後のフィルムの臭気を確認した。
(3)酸素透過率
得られた酸素吸収性フィルムの酸素透過率を、23℃、相対湿度60%および相対湿度90%の雰囲気下にて測定した。表1に示した酸素透過率は、測定開始から14日後の値である。なお、酸素透過率の測定は、酸素透過率測定装置(MOCON社製、商品名:OX−TRAN 2−61)を使用して行った。測定値が低いほど酸素バリア性が良好であることを示す。
(4)フィルム外観
得られた酸素吸収性フィルムの外観を目視で観察し、色ムラやスジ模様等が確認できないものを「良好」、色ムラやスジ模様等が若干観察されるが実用上問題ないものを「やや劣る」、色ムラやスジ模様等が顕著に観察され、実用的に使用できないものを「不良」と評価した。
また、酸素吸収性フィルムの厚みムラを評価した。厚みムラの評価は、[(フィルム厚みの最大値−フィルム厚みの最小値)/厚みの平均値]×100の計算値が、0以上〜5未満のときを◎、5以上〜10未満のときを○、10以上〜20以下のときを△、20を超過するときを×とした。
ポリエステル化合物(1)の配合量を40質量部に、EVOH(1)の配合量を60質量部にそれぞれ変更すること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを製造した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
ポリエステル化合物(1)の配合量を10質量部に、EVOH(1)の配合量を90質量部にそれぞれ変更すること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを製造した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
ポリエステル化合物(1)に代えてポリエステル化合物(2)を用いること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを作製した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
ポリエステル化合物(1)に代えてポリエステル化合物(3)を用いること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを作製した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
ポリエステル化合物(1)に代えてポリエステル化合物(4)を用いること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを作製した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
接着性樹脂としてエチレン−アクリル酸エステル−無水マレイン酸コポリマー(アルケマ製、「ロタダーAX8390」)2質量部をさらに配合すること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを作製した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
接着性樹脂としてエチレン−アクリル酸エステル−無水マレイン酸コポリマー(アルケマ製、「ロタダーAX8390」)4質量部をさらに配合すること以外は、実施例2と同様に行って、酸素吸収性フィルムを作製した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
接着性樹脂としてエチレン−無水マレイン酸コポリマー(三菱化学株式会社製、「モディックA545」)2質量部をさらに配合すること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを作製した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
EVOH(1)に代えてEVOH(2)(製品名;株式会社クラレ製「エバールG156B」、エチレン共重合比率48mol%)を用いること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを製造した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
EVOH(1)に代えてEVOH(3)(製品名;株式会社クラレ製「エバールSP521B」、エチレン共重合比率27mol%)を用いること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを製造した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
ポリエステル化合物(1)の配合を省略すること以外は、実施例1と同様に行って、酸素吸収性フィルムを作製した。このようにして得られた酸素吸収性フィルムにつき、実施例1と同様の試験を実施した。これらの結果を表1に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)〜(4)からなる群より選択される少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有するポリエステル化合物と、
遷移金属触媒と、
エチレン−ビニルアルコール共重合体と、
を少なくとも含有する、酸素吸収性樹脂組成物。 - 前記ポリエステル化合物が、前記ポリエステル化合物と前記エチレン−ビニルアルコール共重合体の合計100質量部に対し、1〜50質量部含まれる、
請求項1に記載の酸素吸収性樹脂組成物。 - 前記エチレン−ビニルアルコール共重合体は、エチレン含量が15〜60モル%である、
請求項1または2に記載の酸素吸収性樹脂組成物。 - 前記遷移金属触媒が、マンガン、鉄、コバルト、ニッケルおよび銅からなる群より選択される少なくとも1種以上の遷移金属を含むものである、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。 - 前記遷移金属触媒が、前記ポリエステル化合物100質量部に対し、遷移金属量として0.001〜10質量部含まれる、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。 - 前記一般式(1)で表される構成単位が、下記式(5)〜(7)で表される構成単位;
請求項1〜5のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。 - 接着性を有する熱可塑性樹脂をさらに含有する、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。 - 前記接着性を有する熱可塑性樹脂が、前記ポリエステル化合物と前記エチレン−ビニルアルコール共重合体の合計100質量部に対し、0.1〜20質量部含まれる、
請求項7に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
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