JP2014148653A - 硬化性樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)エポキシ樹脂と、(B)フェノール樹脂と、(C)硬化促進剤と、(D)マレイミド化合物とを含有し、(C)硬化促進剤が下記一般式(I−1)で示される化合物を含む硬化性樹脂組成物。
(式(I−1)中、R1〜R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜18の炭化水素基であり、R1〜R3の少なくとも1つは炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基であり、R1〜R3のうち2以上が互いに結合して環状構造を形成してもよく、R4〜R7は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は炭素数1〜18の有機基であり、R4〜R7のうち2以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。)
【選択図】なし
Description
<1>(A)エポキシ樹脂と、(B)フェノール樹脂と、(C)硬化促進剤と、(D)マレイミド化合物とを含有し、(C)硬化促進剤が下記一般式(I−1)で示される化合物を含む硬化性樹脂組成物。
〔硬化性樹脂組成物〕
本発明の硬化性樹脂組成物は(A)エポキシ樹脂と、(B)フェノール樹脂と、(C)硬化促進剤と、(D)マレイミド化合物とを含有し、(C)硬化促進剤が下記一般式(I−1)で示される化合物を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂を含む。エポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を用いることができる。具体的には、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂をはじめとする、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のフェノール化合物及びα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のフェノール性化合物と、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等の脂肪族アルデヒド化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂;上記フェノール性化合物と、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等の芳香族アルデヒド化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるトリフェニルメタン型フェノール樹脂をエポキシ化したトリフェニルメタン型エポキシ樹脂;上記フェノール化合物及びナフトール化合物と、アルデヒド化合物とを酸性触媒下で共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化した共重合型エポキシ樹脂;ビスフェノールA、ビスフェノールF等のジグリシジルエーテルであるジフェニルメタン型エポキシ樹脂;アルキル置換又は非置換のビフェノールのジグリシジルエーテルであるビフェニル型エポキシ樹脂;スチルベン系フェノール化合物のジグリシジルエーテルであるスチルベン型エポキシ樹脂;ビスフェノールS等のジグリシジルエーテルである硫黄原子含有エポキシ樹脂;ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂;フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の多価カルボン酸化合物のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;アニリン、ジアミノジフェニルメタン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したグリシジルアミン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエンとフェノール化合物の共縮合樹脂をエポキシ化したジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂;分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂;パラキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるパラキシリレン変性エポキシ樹脂;メタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるメタキシリレン変性エポキシ樹脂;テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるテルペン変性エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるジシクロペンタジエン変性エポキシ樹脂;シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるシクロペンタジエン変性エポキシ樹脂;多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテルである多環芳香環変性エポキシ樹脂;ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるナフタレン型エポキシ樹脂;ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂;ハイドロキノン型エポキシ樹脂;トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;ジフェニルメタン型エポキシ樹脂;フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物であるアラルキル型エポキシ樹脂;などが挙げられる。これらは1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
以下、好ましいエポキシ樹脂の具体例を示す。
また、一般式(III)〜(XI)における炭素数1〜18の有機基はアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(B)フェノール樹脂を含む。フェノール樹脂の種類としては特に制限はない。例えば、硬化剤として一般に使用される1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するフェノール樹脂又は多価フェノールが挙げられる。具体的には、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、置換又は非置換のビフェノール等の1分子中に2個のフェノール性水酸基を有する化合物;フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール化合物及びα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のフェノール性化合物と、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂;上記フェノール性化合物と、ジメトキシパラキシレン、ビス(メトキシメチル)ビフェニル等とから合成されるフェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂;メラミン変性フェノール樹脂;テルペン変性フェノール樹脂;上記フェノール性化合物と、ジシクロペンタジエンとから共重合により合成されるジシクロペンタジエン型フェノール樹脂及びジシクロペンタジエン型ナフトール樹脂;シクロペンタジエン変性フェノール樹脂;多環芳香環変性フェノール樹脂;ビフェニル型フェノール樹脂;上記フェノール性化合物と、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等の芳香族アルデヒド化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるトリフェニルメタン型フェノール樹脂;これら2種以上を共重合して得たフェノール樹脂などが挙げられる。これらのフェノール樹脂は、1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は(C)硬化促進剤を含有し、前記硬化促進剤は下記一般式(I−1)で示される化合物を含む。
上記付加反応における反応温度は、反応が進行し、生成する一般式(I−1)で示される化合物(生成物)が安定に保持される温度であれば、限定されるものではなく、反応速度及び生成物の安定性の観点から−20℃〜200℃であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(D)マレイミド化合物を含む。マレイミド化合物を含むことにより、硬化性樹脂組成物の硬化後の耐熱性が向上する。マレイミド化合物は1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(E)無機充填剤を必要に応じてさらに含有してもよい。特に、硬化性樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、無機充填剤を含有することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上述の成分に加えて、以下に例示するカップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤等の各種添加剤をさらに含有してもよい。なお本発明の硬化性樹脂組成物は、以下に例示する添加剤以外にも必要に応じて当技術分野で周知の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂成分と無機充填剤との接着性を高めるために、必要に応じてカップリング剤を含有してもよい。カップリング剤としては、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等のシラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート化合物、アルミニウム/ジルコニウム系化合物などの公知のカップリング剤が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じてイオン交換体を含有してもよい。特に、硬化性樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、イオン交換体を含有することが好ましい。イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができる。具体的には、ハイドロタルサイト化合物、並びにマグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム及びビスマスからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素の含水酸化物等が挙げられる。これらのイオン交換体は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、下記一般式(A)で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
(0<X≦0.5、mは正の数)
本発明の硬化性樹脂組成物は、成形時における金型との良好な離型性を得る観点から、離型剤を含有してもよい。離型剤としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができる。具体的には、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックスなどが挙げられる。これらの離型剤は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、カルナバワックスが好ましい。ポリオレフィン系ワックスとしては、市販品ではヘキスト社製のH4、PE、PEDシリーズ等の数平均分子量が500〜10000程度の低分子量ポリエチレンが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩和剤等を必要に応じて含有してもよい。応力緩和剤を含有することにより、パッケージの反り変形及びパッケージクラックの発生をより低減させることができる。応力緩和剤としては、一般に使用されている公知の可とう剤(応力緩和剤)であれば特に限定されるものではない。具体的には、シリコーン系、スチレン系、オレフィン系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリアミド系、ポリブタジエン系等の熱可塑性エラストマー、NR(天然ゴム)、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンパウダー等のゴム粒子、メタクリル酸メチル−スチレン−ブタジエン共重合体(MBS)、メタクリル酸メチル−シリコーン共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸ブチル共重合体等のコア−シェル構造を有するゴム粒子などが挙げられる。これらの可とう剤は、1種を単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。中でも、シリコーン系可とう剤が好ましい。シリコーン系可とう剤としては、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するもの、これらをポリエーテル変性したもの等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、難燃性を付与する観点から、必要に応じて難燃剤を含有してもよい。難燃剤としては特に制限はなく、一般に使用されている公知の難燃剤から適宜選択できる。具体的には、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の化合物、金属水酸化物等が挙げられる。これらの難燃剤は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。硬化性樹脂組成物が難燃剤を含有する場合、その含有率は、難燃効果が達成されれば特に制限はない。例えば、エポキシ樹脂の総量に対して1質量%〜30質量%が好ましく、2質量%〜15質量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて着色剤をさらに含有してもよい。着色剤としてはカーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を挙げることができる。着色剤の含有量は目的等に応じて適宜選択できる。
本発明の電子部品装置は、素子と、前記素子を封止する上述の硬化性樹脂組成物の硬化物と、を備える。本発明の硬化性樹脂組成物を用いて作製した電子部品装置は信頼性に優れる。電子部品装置としては、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子などの素子を搭載して得られた素子部を本発明の硬化性樹脂組成物で封止したものが挙げられる。より具体的には、リードフレーム上に半導体素子を固定し、ボンディングパッド等の素子の端子部とリード部とをワイヤボンディング、バンプ等で接続した後、本発明の硬化性樹脂組成物を用いてトランスファ成形等によって封止した構造を有するDIP(Dual Inline Package)、PLCC(Plastic Leaded Chip Carrier)、QFP(Quad Flat Package)、SOP(Small Outline Package)、SOJ(Small Outline J−lead package)、TSOP(Thin Small Outline Package)、TQFP(Thin Quad Flat Package)等の一般的な樹脂封止型IC;テープキャリアにバンプで接続した半導体チップを本発明の硬化性樹脂組成物で封止した構造を有するTCP(Tape Carrier Package);配線板やガラス板上に形成した配線に、ワイヤボンディング、フリップチップボンディング、はんだ等で接続した半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子及びコンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子からなる群より選ばれる少なくとも1種の素子を、本発明の硬化性樹脂組成物で封止した構造を有するCOB(Chip On Board)モジュール、ハイブリッドIC、マルチチップモジュール等;裏面に配線板接続用の端子を形成した有機基板の表面に素子を搭載し、バンプ又はワイヤボンディングにより素子と有機基板に形成された配線とを接続した後、本発明の硬化性樹脂組成物で素子を封止した構造を有するBGA(Ball Grid Array)、CSP(Chip Size Package)などが挙げられる。また、配線板においても本発明の硬化性樹脂組成物を有効に使用することができる。
エポキシ樹脂として、以下を用意した。
・エポキシ樹脂1:エポキシ当量168、軟化点62℃のトリフェニルメタン型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名1032H60)
・エポキシ樹脂2:エポキシ当量195、軟化点60℃のオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、商品名N−500P1)
・エポキシ樹脂3:エポキシ当量282、軟化点56℃のビフェニレンアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名NC−3000)
・フェノール樹脂1:水酸基当量103、軟化点84℃のトリフェニルメタン型フェノール樹脂(エアウォーター株式会社製、商品名HE−910−10)
・フェノール樹脂2:水酸基当量110、軟化点95℃の1,6−ジヒドロキシナフタレンアラルキル樹脂(新日鐵化学株式会社製、商品名HE−910−10)
・フェノール樹脂3:水酸基当量106、軟化点85℃のフェノールノボラック樹脂(日立化成株式会社製、商品名HP−850N)
・フェノール樹脂4:水酸基当量190、軟化点80℃のビフェニレンアラルキル型フェノール樹脂(エアウォーター株式会社製、商品名HE−200C−10)
・硬化促進剤1:トリ−n−ブチルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物
・硬化促進剤2:トリシクロヘキシルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物
・硬化促進剤3:ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物
・硬化促進剤4:シクロヘキシルジフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物
・硬化促進剤A:トリフェニルホスフィン
・硬化促進剤B:トリ−p−トリルホスフィン
・硬化促進剤C:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
・硬化促進剤D:トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物
・硬化促進剤E:トリ−p−トリルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物
・マレイミド1:ポリフェニルメタンマレイミド(大和化成工業株式会社製、商品名BMI−2300)
・マレイミド2:4,4’−ジフェニルメタンジマレイミド(大和化成工業株式会社製、商品名BMI−1000)
・マレイミド3:2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名BMI−4000)
・マレイミド4:3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(大和化成工業株式会社製、商品名BMI−5100)を用意した。
・平均粒径17.5μm、比表面積3.8m2/gの球状溶融シリカ
・カップリング剤:エポキシシラン(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
・着色剤:カーボンブラック(三菱化学株式会社製、商品名MA−100)
・離型剤:カルナバワックス(株式会社セラリカNODA製)
次に、実施例1〜15、及び比較例1〜8によって得られた硬化性樹脂組成物を、以下に示す各種試験によって評価した。評価結果を表3及び表4に示す。なお、硬化性樹脂組成物の成形は、トランスファ成形機を用い、金型温度180℃、成形圧力6.9MPa、硬化時間90秒の条件下で行った。また、後硬化は250℃で6時間行った。
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、上記条件で硬化性樹脂組成物を成形した。次いで、硬化性樹脂組成物の成形物の流動距離(cm)を測定した。
硬化性樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形した。成形後直ちにショアD型硬度計を用いて硬化性樹脂組成物の成形物の硬度を測定した。
硬化性樹脂組成物を上記条件で3.0mm×3.0mm×19mmの試験片に成形し、後硬化した。次いで、セイコーインスツルメンツ社製熱分析システム(TMA/SS6000)を用いて昇温速度5℃/分の条件で線膨張曲線の測定を行い、その屈曲点をガラス転移温度(TMA)(℃)とした。
硬化性樹脂組成物を上記条件で長さ80mm×幅10mm×厚さ3mmの大きさに成形し、後硬化した。次いで、ダイヤモンドカッターで長さ55mmに切断し、粘弾性測定装置ARES(レオメトリックサイエンティフィックエフイー株式会社製)を用い、ダイナミックモードで昇温速度5℃、周波数6.28rad/sの条件でのtanδの測定からガラス転移温度(DMA)(℃)を求めた。
上記(4)における測定から60℃及び250℃における貯蔵弾性率を求め、60℃の弾性率に対する250℃の弾性率の比率を計算した。得られた値が大きいほど高温で常温との差が小さいことを意味し、硬化後の耐熱性に優れると判断できる。
Claims (7)
- (A)エポキシ樹脂と、(B)フェノール樹脂と、(C)硬化促進剤と、(D)マレイミド化合物とを含有し、(C)硬化促進剤が下記一般式(I−1)で示される化合物を含む硬化性樹脂組成物。
(式(I−1)中、R1〜R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜18の炭化水素基であり、R1〜R3の少なくとも1つは炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基であり、R1〜R3のうち2以上が互いに結合して環状構造を形成してもよく、R4〜R7は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は炭素数1〜18の有機基であり、R4〜R7のうち2以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。) - (D)マレイミド化合物が、1分子中に2つ以上のマレイミド基を有する化合物を含む請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに(E)無機充填剤を含有する請求項1又は請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)エポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、硫黄原子含有型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、共重合型エポキシ樹脂及びアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物からなる群より選ばれる1種以上のエポキシ樹脂を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (B)フェノール樹脂が、アラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂、ベンズアルデヒド型フェノール樹脂とアラルキル型フェノール樹脂との共重合型フェノール樹脂及びノボラック型フェノール樹脂からなる群より選ばれる1種以上のフェノール樹脂を含む請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (D)マレイミド化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジマレイミド、N,N’−1,3−フェニレンジマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、ポリフェニルメタンマレイミド、2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン及び1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンからなる群より選ばれる1種以上を含む請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 素子と、前記素子を封止している請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物と、を含む電子部品装置。
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