JP6065442B2 - 硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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- Epoxy Resins (AREA)
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Description
したがって、本発明は、優れた保存安定性を実現可能なエポキシ樹脂用硬化促進剤、それを含むエポキシ樹脂組成物及びこのエポキシ樹脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装置を提供することを課題とする。
<1> 下記一般式(I−1)で示される化合物を含むエポキシ樹脂用硬化促進剤である。
本発明のエポキシ樹脂用硬化促進剤は、下記一般式(I−1)で示される化合物(以下、「特定リン化合物」ともいう)の少なくとも1種を含む。特定リン化合物をエポキシ樹脂の硬化促進剤に適用することで、優れた保存安定性を示すエポキシ樹脂組成物を構成することができる。またエポキシ樹脂と特定リン化合物とを含有するエポキシ樹脂組成物は、優れた保存安定性に加えて、優れた流動性を示す。更にこのようなエポキシ樹脂組成物を用いてIC、LSI等の電子部品の素子を封止することによって、優れた耐リフロークラック性を有し、信頼性に優れる電子部品装置を構成することが可能となる。これは例えば以下のように考えることができる。すなわち、特定リン化合物に含まれる芳香族炭化水素基が2つのフェノール性水酸基を有し、2つのフェノール性水酸基が互いに隣接する炭素原子に結合しているという特定の構造を有することで、保存安定性と硬化促進性のバランスに優れ、更にエポキシ樹脂組成物の粘度上昇を抑制できると考えられる。
更に、フェニル基、p−トリル基、m−トリル基、o−トリル基、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、p-ヒドロキシフェニル基、m−ヒドロキシフェニル基、o−ヒドロキシフェニル基、2,5−ジヒドロキシフェニル基、4−(4−ヒドロキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−(2−ヒドロキシナフチル)基、1−(4−ヒドロキシナフチル)基等の非置換アリール基及び置換アリ−ル基からなる群より選ばれる1価の置換基であることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤として少なくとも1種の上記特定リン化合物と、少なくとも1種のエポキシ樹脂とを含有する。上記エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤とエポキシ樹脂に加えて、硬化剤及び無機充填剤を更に含有してもよい。更に必要に応じて、カップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤等の各種添加剤を更に含有したものであってもよい。以下、本発明のエポキシ樹脂組成物を構成する主な成分について説明する。
エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤として少なくとも1種の上記特定リン化合物に加えて、周知のその他の硬化促進剤の少なくとも1種を更に含有してもよい。エポキシ樹脂組成物における硬化促進剤の含有量は、硬化促進効果が達成できれば特に制限はない。エポキシ樹脂組成物の吸湿時の硬化性及び流動性における改善効果の観点からは、エポキシ樹脂の総量100質量部に対して、硬化促進剤を総量で0.1質量部〜10質量部含有することが好ましくは、1質量部〜7.0質量部含有することがより好ましい。硬化促進剤の含有量が0.1質量部以上であると、より短時間で硬化させることが可能になる傾向がある。一方、10質量部以下であると、硬化速度を適切に制御することができ、より良好な成形品が得られる傾向がある。
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、5,6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等のシクロアミジン化合物;これらシクロアミジン化合物の誘導体;これらのシクロアミジン化合物又はシクロアミジン化合物の誘導体に、無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の第三級アミン化合物;これら第三級アミン化合物の誘導体;2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物;これらイミダゾール化合物の誘導体;トリフェニルホスフィン、ジフェニル(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン等の有機ホスフィン化合物;これら有機ホスフィン化合物と有機ボロン化合物との錯体;これら有機ホスフィン化合物に、無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有するリン化合物;これら有機ホスフィン化合物に、4−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、2−ブロモフェノール、4−クロロフェノール、3−クロロフェノール、2−クロロフェノール、4−ヨードフェノール、3−ヨードフェノール、2−ヨードフェノール、4−ブロモ−2−メチルフェノール、4−ブロモ−3−メチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、4−ブロモ−3,5−ジメチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、4−クロロ−1−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、6−ブロモ−2−ナフトール、4−ブロモ−4’−ヒドロキシビフェニル等のハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素の工程を経て得られる分子内分極を有する化合物(例えば、特開2004−156036号公報参照);テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムエチルトリフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムテトラブチルボレート等のテトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボレート;2−エチル−4−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート、N−メチルモルホリンテトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩;が挙げられる。
また硬化性の観点からは、有機ホスフィン化合物にハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素して得られる分子内分極を有する化合物が好ましい。
エポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(以下、「多官能エポキシ樹脂」ともいう)を用いることが好ましい。ここでエポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ樹脂とは、硬化前のプレポリマーを意味し、モノマー及びオリゴマーを含む。多官能エポキシ樹脂は、通常用いられるものであれば特に限定されるものではない。具体的には、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂をはじめとする、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のフェノール化合物及びα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のフェノール性化合物と、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等の脂肪族アルデヒド化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂;上記フェノール性化合物と、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等の芳香族アルデヒド化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるトリフェニルメタン型フェノール樹脂をエポキシ化したトリフェニルメタン型エポキシ樹脂;上記フェノール化合物及びナフトール化合物と、アルデヒド化合物とを酸性触媒下で共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化した共重合型エポキシ樹脂;ビスフェノールA、ビスフェノールF等のジグリシジルエーテルであるジフェニルメタン型エポキシ樹脂;アルキル置換又は非置換のビフェノールのジグリシジルエーテルであるビフェニル型エポキシ樹脂;スチルベン系フェノール化合物のジグリシジルエーテルであるスチルベン型エポキシ樹脂;ビスフェノールS等のジグリシジルエーテルである硫黄原子含有エポキシ樹脂;ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテルであるエポキシ樹脂;フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の多価カルボン酸化合物のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;アニリン、ジアミノジフェニルメタン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したグリシジルアミン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエンとフェノール化合物の共縮合樹脂をエポキシ化したジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂;分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂;パラキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;メタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテルであるナフタレン型エポキシ樹脂;ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂;ハイドロキノン型エポキシ樹脂;トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;ジフェニルメタン型エポキシ樹脂;フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物であるアラルキル型エポキシ樹脂;などが挙げられる。これらは単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
以下、好ましいエポキシ樹脂の具体例を示す。
また、一般式(III)〜(XI)における炭素数1〜18の有機基はアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて硬化剤を更に含有することが好ましい。使用可能な硬化剤は、エポキシ樹脂を硬化させることができる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、フェノール樹脂等のフェノール化合物、ジアミン、ポリアミン等のアミン化合物、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等の無水有機酸、ジカルボン酸、ポリカルボン酸等のカルボン酸化合物等が挙げられる。これら化合物は1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもかまわない。中でも、特定リン化合物の効果が十分に発揮されるという観点からは、フェノール樹脂が好ましい。
また前記硬化剤の軟化点又は融点は特に制限されない。中でも成形性と耐リフロー性の観点から、軟化点又は融点は40℃〜180℃であることが好ましく、封止用エポキシ樹脂成型材料作製時における取扱い性の観点からは50℃〜130℃であることがより好ましい。
上記一般式(XII)で示されるフェノール樹脂の中でも、i=0、R23が全て水素原子であるMEH−7851(明和化成株式会社、商品名)等が市販品として入手可能である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、無機充填剤を必要に応じて更に含有することができる。特に、エポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、無機充填剤を含有することが好ましい。無機充填剤を含有することで、硬化物の熱膨張係数、熱伝導率、弾性率等が改良される。無機充填剤としては、一般に封止用成形材料に用いられるものであればよく、特に限定されるものではない。例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、ガラス、アルミナ、炭酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ケイ酸カルシウム、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、タルク、クレー、マイカ等の微粉未、これらを球形化したビーズなどが挙げられる。無機充填剤として難燃効果を有するものを用いてもよい。難燃効果を有する無機充填剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、マグネシウムと亜鉛の複合水酸化物等の複合金属水酸化物、硼酸亜鉛などが挙げられる。中でも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが好ましく、高熱伝導性の観点からはアルミナが好ましい。これらの無機充填剤は1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述の硬化促進剤及びエポキシ樹脂、並びに必要に応じて含まれる硬化剤及び無機充填剤に加えて、以下に例示するカップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤等の各種添加剤を更に含有してもよい。またエポキシ樹脂組成物は、以下に示す添加剤に限定されることなく、必要に応じて当技術分野で周知の各種添加剤を含有してもよい。
エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート化合物、アルミニウム/ジルコニウム系化合物などの公知のカップリング剤を更に含有することができる。これにより樹脂成分と無機充填剤との接着性をより向上することができる。
エポキシ樹脂組成物は必要に応じて、イオン交換体を含有することができる。特にエポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、イオン交換体を含有することが好ましい。イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができる。例えば、ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム及びビスマスからなる群より選ばれる元素の含水酸化物等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、下記一般式(A)で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
(0<X≦0.5、mは正の数)
エポキシ樹脂組成物は、成形時における金型との良好な離型性の観点から、離型剤を含有してもよい。離型剤としては特に制限はなく従来公知のものを用いることができる。例えば、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックスなどが挙げられる。これらは1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、酸化型又は非酸化型のポリオレフィン系ワックスが好ましい。ポリオレフィン系ワックスとしては、例えば市販品ではヘキスト社製のH4、PE、PEDシリーズ等の数平均分子量が500〜10000程度の低分子量ポリエチレンが挙げられる。
エポキシ樹脂組成物は、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩和剤等を必要に応じて含有することができる。応力緩和剤を配合することにより、パッケージの反り変形量、パッケージクラックをより低減させることができる。応力緩和剤としては、一般に使用されている公知の可とう剤(応力緩和剤)であれば特に限定されるものではない。一般に使用されている可とう剤としては、例えば、シリコーン系、スチレン系、オレフィン系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリアミド系、ポリブタジエン系等の熱可塑性エラストマー、NR(天然ゴム)、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンパウダー等のゴム粒子、メタクリル酸メチル−スチレン−ブタジエン共重合体(MBS)、メタクリル酸メチル−シリコーン共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸ブチル共重合体等のコア−シェル構造を有するゴム粒子などが挙げられる。これらは単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、シリコーン系可とう剤が好ましい。シリコーン系可とう剤としては、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するもの、これらをポリエーテル変性したものが挙げられる。
エポキシ樹脂組成物は、難燃性の観点から、必要に応じて難燃剤を含有することができる。難燃剤としては特に制限はなく、一般に使用されている公知の難燃剤から適宜選択できる。例えば、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の化合物、金属水酸化物等が挙げられる。これらは1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。エポキシ樹脂組成物が難燃剤を含有する場合、その含有率は、難燃効果が達成されれば特に制限はない。エポキシ樹脂の総量に対して1質量%〜30質量%が好ましく、2質量%〜15質量%がより好ましい。
エポキシ樹脂組成物は必要に応じて着色剤を更に含有してもよい。着色剤としてはカーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を挙げることができる。着色剤の含有量は目的等に応じて適宜選択できる。
本発明の電子部品装置は、上述のエポキシ樹脂組成物により封止された素子を備えることを特徴とする。電子部品装置としては、例えば、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子などの素子を搭載し、それら素子部を本発明のエポキシ樹脂組成物で封止してなるものが挙げられる。より具体的には例えば、リードフレーム上に半導体素子を固定し、ボンディングパッド等の素子の端子部とリード部をワイヤボンディングやバンプで接続した後、本発明のエポキシ樹脂組成物を用いてトランスファー成形等によって封止してなるDIP(Dual Inline Package)、PLCC(Plastic Leaded Chip Carrier)、QFP(Quad Flat Package)、SOP(Small Outline Package)、SOJ(Small Outline J-lead package)、TSOP(Thin Small Outline Package)、TQFP(Thin Quad Flat Package)等の一般的な樹脂封止型IC、テープキャリアにバンプで接続した半導体チップを、本発明のエポキシ樹脂組成物で封止したTCP(Tape Carrier Package)、配線板やガラス上に形成した配線に、ワイヤボンディング、フリップチップボンディング、はんだ等で接続した、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子及びコンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子からなる群より選ばれる少なくとも1種の素子を、本発明のエポキシ樹脂組成物で封止してなるCOB(Chip On Board)モジュール、ハイブリッドIC、マルチチップモジュール、裏面に配線板接続用の端子を形成した有機基板の表面に素子を搭載し、バンプ又はワイヤボンディングにより素子と有機基板に形成された配線を接続した後、本発明のエポキシ樹脂組成物で素子を封止してなるBGA(Ball Grid Array)、CSP(Chip Size Package)が挙げられる。また、配線板においても本発明のエポキシ樹脂組成物を有効に使用することができる。
エポキシ樹脂組成物の調製に先立ち、本発明による各実施例において硬化促進剤として使用する化合物を以下に示す合成例1及び合成例2に従って調製した。
また、各合成例で調製した化合物の分析は、以下の方法に従って実施した。
(1)1H−NMR
測定する化合物を0.5mlのジメチルスルホキシド−d6に溶かし、φ5mmの試料管に入れ、ブルカーバイオスピン社製AV−300Mで測定した。化学シフト値は、テトラメチルシラン(0ppm)又は溶媒に微量含まれるCHD2SO2CD3(2.5ppm)を基準として求めた。
(2)31P−NMR
測定する化合物を0.5mlの重メタノール又は重アセトンに溶かし、φ5mmの試料管に入れ、ブルカーバイオスピン社製AV−300Mで測定した。化学シフト値は、リン酸水溶液(0ppm)を基準として求めた。
100mlの四つ口フラスコにトリフェニルホスフィン10.0g、4−クロロカテコール8.24g、塩化ニッケル(II)六水和物0.90g及びDMF19gを仕込み、145℃で25時間攪拌した。反応後、フラスコに蒸留水20.0g、トリエチルアミン11.5gを加え、生成した固体をろ過した。ろ紙上の固体をメタノール200mlに溶かし、ろ過にて不溶分を取り除いた後に、蒸留水200ml、トリエチルアミン3.95gを順に加え、生成した黄色固体をろ過し、70℃で4時間真空乾燥して、黄色固体として硬化促進剤1を10.8g得た。
得られた硬化促進剤1は、図1に示す1H−NMR及び図2に示す31P−NMRから、下記化学式(I−4)で示される化合物とトリフェニルホスフィンオキシドとの質量比1:1の混合物であると考えられた。
上記合成例1と同様の方法で得られた20.0gの混合物及びTHF60gをフラスコに入れて、1時間加熱還流した後に室温まで冷却して、析出物をろ過して得た。得られた析出物を70℃で4時間真空乾燥して、硬化促進剤2を9.8g得た。
図3に示す1H−NMR及び図4に示す31P−NMRから、下記化学式(I−4)で示される化合物であると考えられた。
(実施例1〜4及び比較例1〜6)
各実施例では以下の成分を使用した。
(エポキシ樹脂)
エポキシ樹脂1:エポキシ当量196、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社、商品名YX−4000H)
エポキシ樹脂2:エポキシ当量192、融点79℃のジフェニルメタン骨格型エポキシ樹脂(新日鐡化学株式会社、商品名YSLV−80XY)
エポキシ樹脂3:難燃効果のあるエポキシ樹脂、エポキシ当量393、軟化点80℃、臭素含有量48質量%の臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂
硬化剤1:水酸基当量176、軟化点70℃のフェノールアラルキル樹脂(三井化学株式会社、商品名ミレックスXL−225)
硬化剤2:水酸基当量199、軟化点89℃のビフェニル骨格型フェノール樹脂(明和化成株式会社、商品名MEH−7851)
硬化促進剤1:合成例1で調製した化合物
硬化促進剤2:合成例2で調製した化合物
(比較の硬化促進剤)
硬化促進剤A:トリフェニルホスフィン
硬化促進剤B:トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物
硬化促進剤C:4-トリフェニルホスホニオフェノラート
硬化促進剤D:2-トリフェニルホスホニオフェノラート
カップリング剤:エポキシシラン(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
着色剤:カーボンブラック(三菱化学株式会社、商品名MA−100)
離型剤:カルナバワックス(株式会社セラリカNODA製)
難燃剤:三酸化アンチモン
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、上記条件でエポキシ樹脂組成物を成形して流動距離(cm)を測定し、初期スパイラルフローを求めた。なお、測定はエポキシ樹脂組成物を調製した後、6時間以内に行った。スパイラルフローは流動性の指標である。
上記で得られたエポキシ樹脂組成物を、25℃の恒温槽に72時間放置した後、上記(1)スパイラルフローの測定条件で流動距離を測定し、初期スパイラルフローに対する比率として72時間後残存率を求めた。
恒温槽での放置時間を144時間、168時間及び336時間としたこと以外は同様にして144時間後残存率、168時間後残存率及び336時間後残存率をそれぞれ求めた。スパイラルフローの残存率は保存安定性の指標である。
硬化性樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちに、ショアD型硬度計(株式会社上島製作所製HD−1120(タイプD))を用いて測定した。
これに対して、本発明の硬化促進剤とは異なる種類の硬化促進剤を含む比較例1〜6では、硬化促進剤以外は同じ樹脂組成を有する実施例とそれぞれ比較して、保存安定性に劣っていることが分かる。
Claims (9)
- 下記一般式(I−1)で示される化合物を含むエポキシ樹脂用硬化促進剤。
(式中、R1はそれぞれ独立して、炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基を示す。3つのR1から任意に選択される2つのR1は互いに連結して、R1が結合するリン原子と共に環状構造を形成してもよい。Arは、炭素数6〜18の置換又は非置換の3価の芳香族炭化水素基を示す。Arに結合する2つの酸素原子は、互いに隣接する2つの炭素原子にそれぞれ結合している。Arに結合するフェノール性水酸基は、一般式(I−1)に示されるOH及びO − の2つである。) - 前記一般式(I−1)で示される化合物は、下記一般式(I−2)で示される請求項1に記載の硬化促進剤。
(式中、R1は一般式(I−1)におけるR1と同義である。R2はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜18の有機基を示す。3つのR2から任意に選択される2つのR2は互いに連結して環状構造を形成してもよい) - 前記一般式(I−2)で示される化合物は、下記一般式(I−3)で示される請求項2に記載の硬化促進剤。
(式中、R2は一般式(I−2)におけるR2と同義である。) - 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の硬化促進剤と、エポキシ樹脂とを含有するエポキシ樹脂組成物。
- 更に無機充填剤を含有する請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂は、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、硫黄原子含有型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ナフトール化合物とフェノール化合物との共重合型エポキシ樹脂及びアラルキル型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種のエポキシ樹脂を含有する請求項4又は請求項5に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 更に硬化剤を含有する請求項4〜請求項6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤が、アラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂とアラルキル型フェノール樹脂との共重合型樹脂及びノボラック型フェノール樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種のフェノール樹脂を含有する請求項7に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4〜請求項8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物により封止された素子を備える電子部品装置。
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