JP2014125461A - ポリフェノール組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の工程(1)及び(2):
(1)(A)難水溶性ポリフェノール類と(B)水溶性ポリフェノール類の混合物を、(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点以上の温度に加熱し、加熱処理液を得る工程、
(2)得られた加熱処理液を冷却し、固化させる工程、
を含む、ポリフェノール組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
しかしながら、ポリフェノールには難水溶性のものが多く、それらを飲食品等へ使用することは難しい。
また、特許文献3の技術は、融解物が高粘度となるため加熱溶融時に高いせん断力が必要で、高いコストと多大な労力がかかるという問題がある。
(1)(A)難水溶性ポリフェノール類と(B)水溶性ポリフェノール類の混合物を、(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点以上の温度に加熱し、加熱処理液を得る工程、
(2)得られた加熱処理液を冷却し、固化させる工程、
を含む、ポリフェノール組成物の製造方法を提供するものである。
具体的には、ルチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ケルセチン、ミリシトリン、ミリセチン、ケンフェロール等のフラボノール類;ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン等のフラバノン類;リンゲニン、プルニン、アストラガリン、アピイン、アピゲニン等のフラボン類;ダイゼイン、ダイジン、グリシテイン、グリシチン、ゲニステイン、ゲニスチン等のイソフラボン類;クルクミン等のクルクミン類;デルフィニジン、デルフィン、ナスニン、ペオニジン、ペオニン、ペツニン、マルビジン、マルビン、エニン、シアニジン、ロイコシアニジン、シアニン、クリサンテミン、ケラシアニン、イデイン、メコシアニン、ペラルゴニジン、カリステフィン等のアントシアニジン類;レスベラトロール、カフェ酸、フェルラ酸、p−クマル酸等のヒドロキシケイ皮酸誘導体;エラグ酸;セサミン、セサミノール、セサモリン、セサモール等のリグナンが挙げられる。なかでも、フラバノン類、ヒドロキシケイ皮酸誘導体、エラグ酸、リグナンが好ましく、ヘスペリジン、フェルラ酸、エラグ酸、セサミンがより好ましい。難水溶性ポリフェノール類は、1種であっても、2種以上の混合物であってもよい。
例えば、ヘスペレチン(5,7,3'−トリヒドロキシ−4'−メトキシフラバノン)の7位の水酸基にルチノース(L−ラムノシル−(α1→6)−D−グルコース)がβ結合した配糖体であるヘスペリジン、アピゲニンにアピオース及びグルコースが結合したアピイン、ケルセチンにルチノースが結合したルチン、ケルセチンにラムノースが結合したケルシトリン等が挙げられる。
このような(B)水溶性ポリフェノール類としては、難水溶性ポリフェノール類の糖付加物、難水溶性ポリフェノール類のメチル化物、カテキン類、クロロゲン酸類等が挙げられ、グルコシルヘスペリジン、メチルヘスペリジン、カテキン類、クロロゲン酸類が好ましい。これらは、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
難水溶性ポリフェノール類の糖付加物は、化学合成や酵素反応を利用して公知の方法により工業的に製造することができる。
難水溶性ポリフェノール類の糖付加物として市販の製剤を使用してもよく、例えば、「林原ヘスペリジンS」((株)林原生物科学研究所)、「グルコシルルチンP」(東洋精糖(株))等が挙げられる。
ここで、医薬品添加物および食品添加物としてのメチルヘスペリジンは、主に、化合物(3)及び(4)の混合物として取り扱われている。
また、化粧品原料としてのヘスペリジンメチルカルコンは、(5)で示される化合物として取り扱われている。なお、カルコン型化合物を多く含む組成の場合、ヘスペリジンメチルカルコンとも呼ばれる。
本発明において用いられるメチルヘスペリジンは、上記で示したカルコン型化合物(1)とフラバノン型化合物(2)の両方を含むものでもよいし、また、それぞれの片方のみを含むものでもよい。
本発明において、より好適なメチルヘスペリジンとしては、化合物(3)と化合物(4)の混合物が挙げられる。
メチルヘスペリジンは、公知の方法、例えば、ヘスペリジンを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、そのアルカリ溶液に対応量のジメチル硫酸を作用させ、反応液を硫酸で中和し、n−ブチルアルコールで抽出し、溶媒を留去したのち、イソプロピルアルコールで再結晶することにより製造できるが(崎浴、日本化學雑誌、79、733−6(1958))、その製造法はこれに限るものではない。
メチルヘスペリジンとして市販のメチルヘスペリジン含有製剤を使用してもよく、例えば、「メチルヘスペリジン」(東京化成工業(株))、「ヘスペリジンメチルカルコン」(Sigma社)、「メチルヘスペリジン」(浜理薬品工業(株))が挙げられる。
ここで、「茶抽出液」とは、茶葉から熱水又は水溶性有機溶媒を用いて抽出された抽出液であって、濃縮や精製操作が行われていないものをいう。なお、水溶性有機溶媒として、例えば、エタノール等の低級アルコールを使用することができる。また、抽出方法としては、ニーダー抽出、攪拌抽出(バッチ抽出)、向流抽出(ドリップ抽出)、カラム抽出等の公知の方法を採用できる。
茶抽出液等の精製は、溶剤やカラムを用いて精製することにより行うことができる。
また、クロロゲン酸類は、塩の形態でもよく、塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン塩、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等の塩基性アミノ酸塩等が挙げられる。
クロロゲン酸類は、これを含む植物の抽出物、その濃縮物又はそれらの精製物等を使用することができる。このような植物抽出物としては、例えば、ヒマワリ種子、リンゴ未熟果、生コーヒー豆、シモン葉、マツ科植物の球果、マツ科植物の種子殻、サトウキビ南天の葉、ゴボウ、ナスの皮、ウメの果実、フキタンポポ、ブドウ科植物等から抽出されたものが挙げられる。なかでも、クロロゲン酸類含量等の点から、生コーヒー豆抽出物が好ましい。コーヒーの木の種類としては、アラビカ種、ロブスタ種、リベリカ種及びアラブスタ種のいずれでもよい。なお、抽出、濃縮、精製の方法・条件は特に限定されず、公知の方法及び条件を採用することができる。
また、クロロゲン酸類として市販のクロロゲン酸類含有製剤を使用してもよく、例えば、フレーバーホルダーRC(長谷川香料(株))が挙げられる。
例えば、グルコース、フルクトース、マルトース、マンノース、ラムノース、リボース、キシロース、トレハロース、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、エリスリトールが好ましい。
ここで、水性媒体の量には、(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類に含まれる水和水は含めない。
さらに、(B)水溶性ポリフェノール類が(A)難水溶性ポリフェノール類の可溶化に重要な関与を示すため、(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点以上の温度に加熱することがより好ましい。
例えば、融点135℃のメチルヘスペリジンの場合は、135℃以上が好ましく、137℃以上がより好ましく、140℃以上が更に好ましく、150℃以上が更に好ましく、160℃以上が更に好ましい。
また、例えば、ガラス転移点150℃のグルコシルヘスペリジンの場合は、150℃以上が好ましく、152℃以上がより好ましく、155℃以上が更に好ましく、160℃以上が更に好ましい。
また、例えば、ガラス転移点140℃のクロロゲン酸の場合は、140℃以上が好ましく、142℃以上がより好ましく、145℃以上が更に好ましく、150℃以上が更に好ましく、160℃以上が更に好ましい。
また、例えば、カテキンの1種であるエピガロカテキンガレート(融点147℃)の場合は、147℃以上が好ましく、149℃以上がより好ましく、152℃以上が更に好ましく、157℃以上が更に好ましく、160℃以上が更に好ましい。
加熱処理液の冷却温度は、(A)難水溶性ポリフェノール類及び(B)水溶性ポリフェノール類の中で最も低い融点又はガラス転移点を持つポリフェノール類の融点又はガラス転移点未満が好ましく、(A)難水溶性ポリフェノール類の結晶化抑制の点から、100℃以下、更に60℃以下が好ましい。
また、本発明にかかるポリフェノール組成物における(A)難水溶性ポリフェノール類の25℃における水への初期溶解度は、好ましくは0.1〜1000(g/L)、より好ましくは0.2〜100(g/L)である。なお、「初期」とは、水への溶解時から20分までの期間を云う。
(1)(A)難水溶性ポリフェノール類と(B)水溶性ポリフェノール類の混合物を、(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点以上の温度に加熱し、加熱処理液を得る工程、
(2)得られた加熱処理液を冷却し、固化させる工程、
を含む、ポリフェノール組成物の製造方法。
<3>(B)水溶性ポリフェノール類の25℃における水への溶解度が(A)難水溶性ポリフェノール類の25℃における水への溶解度よりも大きいものである、<1>又は<2>に記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<4>(A)難水溶性ポリフェノール類が、25℃における水への溶解度が好ましくは2g/L以下、より好ましくは1g/L以下、更に好ましくは0.5g/L以下、更に好ましくは0.2g/L以下、更に好ましくは0.05g/L以下のポリフェノール類である<1>〜<3>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<5>(A)難水溶性ポリフェノール類が、好ましくはフラボノール類、フラバノン類、フラボン類、イソフラボン類、フェノールカルボン酸類、アントシアニジン類、ヒドロキシケイ皮酸誘導体、エラグ酸及びリグナンから選択される1種又は2種以上であり、より好ましくはルチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ケルセチン、ミリシトリン、ミリセチン、ケンフェロール、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン、リンゲニン、プルニン、アストラガリン、アピイン、アピゲニ、ダイゼイン、ダイジン、グリシテイン、グリシチン、ゲニステイン、ゲニスチン、クルクミン、デルフィニジン、デルフィン、ナスニン、ペオニジン、ペオニン、ペツニン、マルビジン、マルビン、エニン、シアニジン、ロイコシアニジン、シアニン、クリサンテミン、ケラシアニン、イデイン、メコシアニン、ペラルゴニジン、カリステフィン、レスベラトロール、カフェ酸、フェルラ酸、p−クマル酸、エラグ酸、セサミン、セサミノール、セサモリン及びセサモールから選択される1種又は2種以上であり、更に好ましくはヘスペリジン、エラグ酸、セサミン及びフェルラ酸から選択される1種又は2種以上である<1>〜<4>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<6>(B)水溶性ポリフェノール類が、25℃における水への溶解度が好ましくは10g/L以上、より好ましくは15g/L以上、更に好ましくは20g/L以上のポリフェノール類である<1>〜<5>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<7>(B)水溶性ポリフェノール類が、好ましくは難水溶性ポリフェノール類の糖付加物、難水溶性ポリフェノール類のメチル化物、カテキン類及びクロロゲン酸類から選択される1種又は2種以上であり、より好ましくはグルコシルヘスペリジン、グルコシルルチン、グルコシルケルセチン、グルコシルイソクエルシトリン、メチルヘスペリジン、メチルケルセチン、メチルレスベラトロール、メチルルチン、カテキン類及びクロロゲン酸類から選択される1種又は2種以上であり、更に好ましくはグルコシルヘスペリジン、メチルヘスペリジン、カテキン類及びクロロゲン酸類から選択される1種又は2種以上である<1>〜<6>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<8>加熱処理する工程において、(B)水溶性ポリフェノール類に対する(A)難水溶性ポリフェノール類の混合質量比[(A)/(B)]が好ましくは0.05以上、より好ましくは0.09以上、更に好ましくは0.1以上、更に好ましくは0.11以上、更に好ましくは0.13以上、更に好ましくは0.15以上であり、また、好ましくは2以下、より好ましくは1以下、更に好ましくは0.5以下、更に好ましくは0.4以下、更に好ましくは0.25以下であり、また、好ましくは0.05〜2、より好ましくは0.09〜1、更に好ましくは0.1〜0.5、更に好ましくは0.11〜0.4、更に好ましくは0.13〜0.25、更に好ましくは0.05〜2である、<1>〜<7>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<9>加熱処理の温度が、好ましくは(B)水溶性ポリフェノール類の中で最も低い融点又はガラス転移点を持つポリフェノール類の融点又はガラス転移点以上の温度である<1>〜<8>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<10>加熱処理の温度が、(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点より好ましくは2℃以上、より好ましくは5℃以上、更に好ましくは10℃以上高い温度であり、更に(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点より好ましくは2℃以上、より好ましくは5℃以上、更に好ましくは10℃以上高い温度であり、また、好ましくは200℃以下、より好ましくは180℃以下であり、また、好ましくは(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点より2℃高い温度〜180℃の範囲、より好ましくは(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点より5℃高い温度〜180℃の範囲、更に好ましくは(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点より10℃高い温度〜180℃の範囲である、<1>〜<9>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<11>加熱処理液の冷却温度が、(A)難水溶性ポリフェノール類及び(B)水溶性ポリフェノール類の中で最も低い融点又はガラス転移点を持つポリフェノール類の融点又はガラス転移点未満が好ましく、好ましくは100℃以下、より好ましくは60℃以下である<1>〜<10>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<12>加熱処理液を冷却する工程において、加熱処理温度から25℃までの冷却速度が好ましくは0.2℃/s以上、より好ましくは0.5℃/s以上、更に好ましくは1.0℃/s以上、更に好ましくは3.0℃/s以上であり、また、好ましくは100℃/s以下、より好ましくは50℃/s以下である<1>〜<11>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<13>更に、固化したポリフェノール組成物を粉砕する工程を含む、<1>〜<12>のいずれかに記載のポリフェノール組成物の製造方法。
<14><1>〜<13>のいずれかに記載の製造方法により得られる、ポリフェノール組成物。
<15>(A)難水溶性ポリフェノール類の25℃における水への初期溶解度が、好ましくは0.1〜1000(g/L)、より好ましくは0.2〜100(g/L)である<13>に記載のポリフェノール組成物。
難水溶性ポリフェノール類の定量は、日立製作所製高速液体クロマトグラフを用い、インタクト社製カラムCadenza CD−C18 (4.6mmφ×150mm、3μm)を装着し、カラム温度40℃でグラジエント法により行った。移動相A液は0.05mol/L酢酸水溶液、B液はアセトニトリルとし、1.0mL/分で送液した。グラジエント条件は以下のとおりである。
時間(分) A液(%) B液(%)
0 85 15
20 80 20
35 10 90
50 10 90
50.1 85 15
60 85 15
試料注入量は10μL、フェルラ酸は波長320nm、ヘスペリジンとセサミンは波長283nmの吸光度によりそれぞれ定量した。
時間(分) A液(%) B液(%)
0 99 1
10 90 10
20 85 15
40 10 90
50 10 90
50.1 85 15
60 85 15
試料注入量は10μL、波長254nmの吸光度により定量した。
エラグ酸組成物とセサミン組成物の場合は、エラグ酸とセサミンがそれぞれ1g/Lになるように蒸留水に加え、フェルラ酸組成物とヘスペリジン組成物の場合は、フェルラ酸とヘスペリジンがそれぞれ6g/Lとなるように蒸留水に加え、25℃で5分間振盪した。その後、孔径0.2μmのセルロースアセテートメンブレンフィルターでろ過し、前述の定量方法によって各成分の溶解濃度を測定した。
粘度は、サンプルの温度を20℃にした後、東機産業(株)製RE−85型粘度計を使用して測定した。ローターNo.1を用い、回転数は60r/minで行い、1分回転後の数値を読みとった。
エラグ酸二水和物(和光純薬工業(株)製、エラグ酸含有量89質量%、融点300℃以上、以下同じ)0.5gとメチルヘスペリジン製剤(浜理薬品工業(株)製、メチルヘスペリジン含有量100質量%、融点135℃、以下同じ)4.5gをスパチュラで混合し、2軸エクストルーダー(HAAKE製MiniCTW)に投入した。加熱温度は140℃、スクリュー回転数は50r/minとした。循環しながら15分間加熱処理した後、処理液を排出した。室温雰囲気で加熱処理液を25℃でまで冷却して、固化させた。次いで、ミル(岩谷産業製LM-PLUS)で1分間粉砕して、粉末の形態にてエラグ酸組成物を得た。140℃から25℃までの冷却時間から求めた冷却速度は3.8℃/sであった。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
加熱温度を160℃とした以外は実施例1と同様に処理してエラグ酸組成物を得た。160℃から25℃までの冷却時間から求めた冷却速度は4.5℃/sであった。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
加熱温度を180℃とした以外は実施例1と同様に処理してエラグ酸組成物を得た。180℃から25℃までの冷却時間から求めた冷却速度は5.2℃/sであった。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
エラグ酸ニ水和物0.5gとメチルヘスペリジン製剤4.5gを25℃にてスパチュラで混合してエラグ酸組成物を得た。組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
加熱温度を80℃とした以外は実施例1と同様に処理してエラグ酸組成物を得た。加熱処理時にエラグ酸ニ水和物とメチルヘスペリジンの混合物は溶解しなかった。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
エラグ酸二水和物0.5gとグルコシルヘスペリジン製剤((株)林原生物化学研究所製、グルコシルヘスペリジン含有量76質量%、ガラス転移点150℃)4.5gをスパチュラで混合して試験管に入れ、オイルバスに浸漬して5分間スパチュラ攪拌した。オイルバスの温度は160℃とした。室温雰囲気で加熱処理液を25℃でまで冷却して、固化させた後、実施例1と同様に粉砕してエラグ酸組成物を得た。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
グルコシルヘスペリジン製剤にかえてクロロゲン酸製剤(高砂香料工業(株)製、クロロゲン酸含有量40質量%、ガラス転移点140℃)4.5gを用いた以外は実施例4と同様に処理してエラグ酸組成物を得た。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
グルコシルヘスペリジン製剤にかえてカテキン製剤(DMS Nutritional Products社製、エピガロカテキンガレート含有量100質量%、融点147℃)4.5g用いた以外は実施例4と同様に処理してエラグ酸組成物を得た。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
メチルヘスペリジン製剤にかえてヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製メトローズSE−06、ガラス転移点180℃)4.5gを用い、加熱処理温度を200℃とした以外は実施例1と同様に処理してエラグ酸組成物を得た。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表1に示した。
一方、ヒドロキシプロピルメチルセルロースを用いた場合は、難水溶性ポリフェノールの類の溶解度の向上は低く、水への溶解度は不十分であった。
フェルラ酸製剤(東京化成工業(株)製、フェルラ酸含有量100質量%、融点174℃)0.5gとクロロゲン酸製剤4.5gを混合した以外は実施例2と同様に処理してフェルラ酸組成物を得た。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表2に示した。
フェルラ酸製剤0.5gとクロロゲン酸製剤4.5gを25℃にてスパチュラで混合してフェルラ酸組成物を得た。組成物の溶解性の評価の結果を表2に示した。
セサミン(かどや製油(株)製、セサミン含有量100質量%、融点121℃)0.5gとメチルヘスペリジン製剤4.5gを混合した以外は実施例2と同様に処理してセサミン組成物を得た。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表2に示した。
セサミン0.5gとメチルヘスペリジン製剤4.5gを25℃にてスパチュラで混合してセサミン組成物を得た。組成物の溶解性の評価の結果を表2に示した。
ヘスペリジン製剤(浜理薬品工業(株)製、ヘスペリジン含有量90質量%、融点260℃)0.5gとメチルヘスペリジン製剤4.5gを混合した以外は実施例2と同様に処理してヘスペリジン組成物を得た。加熱処理条件と組成物の溶解性の評価の結果を表2に示した。
ヘスペリジン製剤0.5gとメチルヘスペリジン製剤4.5gを25℃にてスパチュラで混合してヘスペリジン組成物を得た。組成物の溶解性の評価の結果を表2に示した。
上記実施例2又は比較例3で得られたエラグ酸組成物1gとグレープフルーツ粉末果汁2.5gを混合して粉末飲料とした。これに蒸留水100gを加え、ロータリーシェーカーで150r/min、25℃で20分間振盪し、飲料を得た。振盪1分後、その後は振盪5分毎にサンプリングし、孔径0.2μmのセルロースアセテートメンブレンフィルターでろ過してエラグ酸濃度を測定した結果を表3及び図1に示す。
また、実施例2のエラグ酸組成物で調製した飲料の20分後の粘度は1.22mPa・sであり、喉越しが良好で飲料として適していた。一方、比較例3のエラグ酸組成物で調製した飲料の20分後の粘度は3.98mPa・sであった。
Claims (12)
- 次の工程(1)及び(2):
(1)(A)難水溶性ポリフェノール類と(B)水溶性ポリフェノール類の混合物を、(A)難水溶性ポリフェノール類又は(B)水溶性ポリフェノール類の最も低い融点又はガラス転移点以上の温度に加熱し、加熱処理液を得る工程、
(2)得られた加熱処理液を冷却し、固化させる工程、
を含む、ポリフェノール組成物の製造方法。 - 加熱処理における(A)難水溶性ポリフェノール類と(B)水溶性ポリフェノール類の混合物中の水性媒体の含有量が10質量%以下である、請求項1記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- (B)水溶性ポリフェノール類の25℃における水への溶解度が(A)難水溶性ポリフェノール類の25℃における水への溶解度よりも大きいものである、請求項1又は2記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- (A)難水溶性ポリフェノール類が、25℃における水への溶解度が2g/L以下のポリフェノール類である請求項1〜3のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- (A)難水溶性ポリフェノール類が、ヘスペリジン、エラグ酸、セサミン及びフェルラ酸から選択される1種又は2種以上である請求項1〜4のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- (B)水溶性ポリフェノール類が、25℃における水への溶解度が10g/L以上のポリフェノール類である請求項1〜5のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- (B)水溶性ポリフェノール類が、難水溶性ポリフェノール類の糖付加物、難水溶性ポリフェノール類のメチル化物、カテキン類及びクロロゲン酸類から選択される1種又は2種以上である請求項1〜6のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- (B)水溶性ポリフェノール類が、グルコシルヘスペリジン、メチルヘスペリジン、カテキン類及びクロロゲン酸類から選択される1種又は2種以上である請求項1〜7のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 加熱処理する工程において、(B)水溶性ポリフェノール類に対する(A)難水溶性ポリフェノール類の混合質量比[(A)/(B)]が0.05〜2である、請求項1〜8のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 加熱処理液を冷却する工程において、加熱処理温度から25℃までの冷却速度が0.2℃/s以上である請求項1〜9のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 更に、固化したポリフェノール組成物を粉砕する工程を含む、請求項1〜10のいずれか1項記載のポリフェノール組成物の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の製造方法により得られる、ポリフェノール組成物。
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