KR102662912B1 - 폴리페놀 함유 고체 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리페놀의 효율적인 섭취를 가능하게 하는 폴리페놀 함유 고체 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 상기 목적은 (1) 비정질의 난수용성 폴리페놀, (2) 친수성 폴리머 및, (3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르 및 레시틴으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면 활성제를 함유하는 고체 조성물에 의하여 달성된다.
Description
본 발명은 폴리페놀 함유 고체 조성물 등에 관한 것이다.
쿠르쿠민에 대표되는 폴리페놀에는, 콜레스테롤 상승 억제 작용, 혈압 상승 억제 작용, 혈청 상승 억제 작용, 항알레르기 작용 및 체지방 억제 작용 등의 생리 효과가 있다고 불리고 있다. 이와 같은 생리 효과를 기대하기 위해서는, 대량의 폴리페놀을 섭취하는 것이 필요하다.
폴리페놀은 가식성 식물 등에 함유하는 성분이고, 통상의 식사 등으로도 섭취할 수 있지만, 이것을 함유하는 정제 등의 고체 조성물의 형태로 섭취하는 것이 간편하고 또한 효율적이다.
그러나 폴리페놀은 난수용성의 것이 많기 때문에 이것을 함유하는 고체 조성물을 섭취해도 체액으로 용출 및 흡수되는 속도가 느리다.
이와 같은 문제에 관해, 예를 들면, 특허문헌 1에서는 쿠르쿠미노이드 및 터메릭의 정유를 포함하는 경구용의 조성물이 제안되어 있다.
그러나 폴리페놀의 효율적인 섭취의 관점에서는, 더욱 새로운 기술의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 폴리페놀의 효율적인 섭취를 가능하게 하는 폴리페놀 함유 고체 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해, 장액으로의 폴리페놀의 용출이 개선된 폴리페놀 함유 고체 조성물에 의해 상기 과제가 해결되는 것을 지향하여 예의 연구 결과,
(1) 비정질의 난수용성 폴리페놀,
(2) 친수성 폴리머 및,
(3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르 및 레시틴으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면 활성제를 함유하는 고체 조성물
에 의하여 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 다음의 양태를 포함한다.
항 1.
(1) 비정질의 난수용성 폴리페놀,
(2) 친수성 폴리머 및,
(3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르 및 레시틴으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면 활성제를 함유하는 고체 조성물.
항 2.
상기 비정질의 난수용성 폴리페놀이 쿠르쿠민, 실리마린 및 루테올린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 항 1에 기재된 고체 조성물.
항 3.
상기 친수성 폴리머가 폴리비닐피롤리돈, 히드록시프로필셀룰로오스 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 항 1 또는 2에 기재된 고체 조성물.
항 4.
상기 비이온성 계면 활성제가 폴리글리세린지방산에스테르인 항 1~3 중 어느 한 항에 기재된 고체 조성물.
항 5.
경구용 제제인 항 1~4 중 어느 한 항에 기재된 고체 조성물.
항 6.
(1) 결정질의 폴리페놀,
(2) 친수성 폴리머 및,
(3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르 및 레시틴으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면 활성제를 혼련하는 공정을 포함하는 항 1~5 중 어느 한 항에 기재된 고체 조성물의 제조 방법.
본 발명의 고체 조성물은 경구 투여 또는 섭취된 경우, 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되고, 이에 따라, 폴리페놀의 효율적인 섭취를 가능하게 한다.
즉, 본 발명에 따르면, 폴리페놀의 효율적인 섭취를 가능하게 하는 폴리페놀 함유 고체 조성물을 제공하는 것이 가능해진다.
도 1a는 비이온성 계면 활성제를 함유하지 않는 고체 조성물(비교예 1), 가용화 제제(비교예 2) 및 가열하지 않고 조제한 고체 조성물(비교예 3)과의 비교에서의 실시예 1의 쿠르쿠민 함유 제제로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 1b는 비이온성 계면 활성제를 함유하지 않는 고체 조성물(비교예 8), 가용화 제제(비교예 9)와의 비교에서의 실시예 10의 실리마린 함유 제제로부터의 실리마린의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 1c는 비이온성 계면 활성제를 함유하지 않는 고체 조성물(비교예 10), 가용화 제제(비교예 11)와의 비교에서의 실시예 11의 루테올린 함유 제제로부터의 루테올린의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 2는 본 발명에서 이용되는 비이온성 계면 활성제 이외의 여러 가지 비이온성 계면 활성제(비교예 4~7)와의 비교에서의 실시예 1의 제제로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 3은 여러 가지 종류의 폴리글리세린지방산에스테르를 이용한 쿠르쿠민 함유 제제(실시예 1~3)로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 4는 여러 가지 양으로 폴리글리세린지방산에스테르를 이용한 쿠르쿠민 함유 제제(실시예 1, 4, 5 및 비교예 1)로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 5는 여러 가지 비이온성 계면 활성제를 이용한 쿠르쿠민 함유 제제(실시예 1 및 6~9)로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 6은 비교예로서의 쿠르쿠민 원말 투여와의 비교에서의 실시예 1의 쿠르쿠민 함유 제제를 투여한 쥐의 혈중 쿠르쿠민 농도의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 1b는 비이온성 계면 활성제를 함유하지 않는 고체 조성물(비교예 8), 가용화 제제(비교예 9)와의 비교에서의 실시예 10의 실리마린 함유 제제로부터의 실리마린의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 1c는 비이온성 계면 활성제를 함유하지 않는 고체 조성물(비교예 10), 가용화 제제(비교예 11)와의 비교에서의 실시예 11의 루테올린 함유 제제로부터의 루테올린의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 2는 본 발명에서 이용되는 비이온성 계면 활성제 이외의 여러 가지 비이온성 계면 활성제(비교예 4~7)와의 비교에서의 실시예 1의 제제로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 3은 여러 가지 종류의 폴리글리세린지방산에스테르를 이용한 쿠르쿠민 함유 제제(실시예 1~3)로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 4는 여러 가지 양으로 폴리글리세린지방산에스테르를 이용한 쿠르쿠민 함유 제제(실시예 1, 4, 5 및 비교예 1)로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 5는 여러 가지 비이온성 계면 활성제를 이용한 쿠르쿠민 함유 제제(실시예 1 및 6~9)로부터의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
도 6은 비교예로서의 쿠르쿠민 원말 투여와의 비교에서의 실시예 1의 쿠르쿠민 함유 제제를 투여한 쥐의 혈중 쿠르쿠민 농도의 경시 변화를 도시한 그래프이다.
용어
본 명세서 중의 기호 및 약호는 특별히 한정이 없는 한, 본 명세서의 문맥에 따라 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상 이용되는 의미로 이해할 수 있다.
본 명세서 중, 어구 "함유하는"은 어구 "로 본질적으로 이루어지는" 및 어구 "로 이루어지는"을 포함하는 것을 의도하여 이용된다.
특별히 한정되지 않는 한, 본 명세서 중에 기재되어 있는 공정, 처리, 또는 조작은 실온에서 실시될 수 있다.
본 명세서 중, 실온은 10~40℃의 범위 내의 온도를 의미한다.
1. 고체 조성물
본 발명의 고체 조성물은,
(1) 비정질의 난수용성 폴리페놀,
(2) 친수성 폴리머 및,
(3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르 및 레시틴으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면 활성제
를 함유한다.
(1) 폴리페놀
통상, 대부분의 폴리페놀은 결정질이고, 그 결과, 물에 난용성 또는 불용성이다.
본 발명의 고체 조성물을 함유하는 폴리페놀은 "비정질의 난수용성 폴리페놀"이다.
본 발명에서의 "난수용성 폴리페놀 화합물"은 25℃에서 순수에 대한 용해성이 0.1질량% 이하이다.
또는, 본 발명에서의 "난수용성 폴리페놀 화합물"은 옥탄올/물 분배 계수(logP)가 -1.0~4.0의 범위 내이다. 해당 logP값의 결정은 JIS Z 7260-117(2006)에 준거하여, 고속 액체 크로마토그래피법에 의해 실시할 수 있다. logP값은 다음 식에 의해 정의된다.
logP=log(Coc/Cwa)
Coc: 1-옥탄올층 중의 피험 물질 농도
Cwa: 수층 중의 피험 물질 농도
본 발명에서의 "난수용성 폴리페놀 화합물"은 적합하게는, 일본 약국방 용출 시험에 준거한 방법으로 측정한, 제 16 개정 일본 약국방의 제 2액에 대한 용해도가 0.2㎎/100mL 이하이다.
본 명세서 중, 폴리페놀은 동일 분자 내에 페놀성 히드록시기를 2개 이상 가지는 화합물을 의미한다.
본 발명의 고체 조성물이 함유하는 "비정질의 난수용성 폴리페놀"의 폴리페놀의 예는 이하의 것을 포함한다. 이하의 예는 화합물 또는 조성물일 수 있다.
1. 페놀산[예, 히드록시 계피산(예, p-쿠마르산, 커피산, 페룰산), 히드록시 안식향산:(예, p-히드록시 안식향산, 몰식자산, 엘라그산), 로즈마린산],
2. 플라보노이드[플라본(예, 루테올린, 아피게닌, 플라복세이트, 디오스민, 노빌레틴), 플라바논(예, 헤스페레틴, 나린게닌, 헤스페리딘, 헤스페레틴), 플라바놀(예, 케르세틴, 미리세틴, 시미라린, 실리마린, 실리비닌, 루틴, 이소퀘르시트린), 플라반-3-올, 카테킨(E), 에피카테킨(EC), 테아플라빈, 에피카테킨 갈레이트(ECg), 에피갈로카테킨(EGC), 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCg), 이소플라본(예, 제니스테인, 다이제인), 안토시아니딘(예, 시아니딘, 델피니딘, 말비딘, 페라고니딘, 페오니딘, 프로안토시아니진, 올리고머릭프로안토시아니딘(OPC), 프로시아니딘, 폴리시아니딘,
3. 스틸베노이드[예, 레스베라트롤],
4. 탄닌[예, 축합형 탄닌(프로안토시아니딘) 및 가수 분해성 탄닌],
5. 모노페놀[예, 히드록시티로솔, p-티로솔],
6. 캡사이시노이드[예, 캡사이신, 디히드로캡사이신];
7. 쿠르쿠미노이드[예, 쿠르쿠민(케토형 및 에놀형), 디메톡시쿠르쿠민, 비스디메톡시쿠르쿠민] 및 테트라히드로쿠르쿠민,
8. 이들의 아글리콘 및 그들의 유도체[예, 아세틸화물, 말로닐화물, 메틸화물, 배당체)
그 바람직한 예는, 쿠르쿠민, 실리마린 및 루테올린을 포함한다.
본 발명의 고체 조성물은 1종 또는 2종 이상의 폴리페놀을 함유할 수 있다.
본 발명의 고체 조성물이 함유하는 폴리페놀은 예를 들면, 천연물 유래의 추출물의 상태이어도 좋다.
그 예는, 강황 추출물, 큰 엉겅퀴 추출물, 커피 추출물, 감초 추출물, 오이 추출물, 계혈등 추출물, 겐티아나(또는 린도우) 추출물, 이질풀 추출물, 콜레스테롤 및 그 유도체, 산사 추출물, 작약 추출물, 은행나무 추출물, 황금(또는 황금 뿌리) 추출물, 당근 추출물, 해당화(또는 라마나스, 루고사) 추출물, 산편두(또는 계피) 추출물, 토멘틸라 추출물, 파슬리 추출물, 목단(또는 목단피) 추출물, 모카(또는 산당화) 추출물, 멜리사 추출물, 오리나무 열매(또는 사방오리) 추출물, 바위취 추출물, 로즈마리(또는 미질향) 추출물, 상추 추출물, 차 추출물(예, 오룡차 엑스, 홍차 엑스, 녹차 엑스), 미생물 발효 대사산물 및 나한과 추출물 등을 포함한다.
본 발명의 적합한 일 양태에 있어서는, 상기 비정질의 난수용성 폴리페놀이 쿠르쿠민을 포함한다.
본 발명의 고체 조성물에서의 비정질의 난수용성 폴리페놀의 함유량은 바람직하게는 1~50질량%의 범위 내, 보다 바람직하게는 5~40질량%의 범위 내 및 더욱 바람직하게는 10~30질량%의 범위 내이다.
본 발명의 고체 조성물은 결정질의 폴레페놀을 함유해도 좋지만, 해당 고체 조성물 전체, 또는 전체 폴리페놀에 대한 그 양, 또는 그 비율은 작은 것이 바람직하다.
본 발명의 고체 조성물이 함유하는 폴리페놀의 비정질 상태는 분말 X선 회절 또는 시차 주사 열량 측정 등의 방법에 의해 확인할 수 있다. 또한, 비정질의 폴리페놀량은 시차 주사 열량 측정에서의 피크 면적으로부터 계산할 수 있다.
본 발명의 고체 조성물이 "결정질의 폴리페놀"을 함유하는 경우, 그 폴리페놀과, 본 발명의 고체 조성물이 필수 성분으로서 함유하는 "비정질의 난수용성 폴리페놀"의 폴리페놀은 동일해도 좋고, 일부가 동일해도 좋고, 또는 달라 있어도 좋다.
특히 바람직하게는, 본 발명의 고체 조성물은 결정질의 폴리페놀을 실질적으로 또는 완전히 함유하지 않는다.
본 발명의 고체 조성물이 함유하는, 전체 폴리페놀(해당 "전체 폴리페놀"은 비정질의 난수용성 폴리페놀 및 결정질의 폴리페놀을 포함한다)의 함유량은 바람직하게는 1~50질량%의 범위 내, 보다 바람직하게는 5~40질량%의 범위 내 및 더욱 바람직하게는 10~30질량%의 범위 내이다.
(2) 친수성 폴리머
본 발명에서 이용되는 친수성 폴리머는 모든 조건 하에서 친수성 또는 수용성일 필요는 없고, 바람직하게는, 적어도 장관(腸管) 중의 pH에서 친수성 또는 수용성이면 좋다.
본 발명에서 이용되는 친수성 폴리머는 바람직하게는 실온에서 고체이다.
본 발명에서 이용되는 친수성 폴리머는 바람직하게는 약 50℃ 이상, 보다 바람직하게는 약 80℃~약 180℃의 범위 내의 유리 전이 온도(Tg)를 가진다. 해당 유리 전이 온도(Tg)의 결정은 JIS K 7121:2012에 준거하여 실시할 수 있다.
본 발명의 고체 조성물은 1종 또는 2종 이상의 친수성 폴리머를 함유할 수 있다.
본 명세서에서 이용되는 친수성 폴리머의 예는 다음의 것을 포함한다.
(1) N-비닐락탐(바람직하게는 N-비닐피롤리돈)의 호모폴리머[예, 폴리비닐피롤리돈(즉, PVP 또는 포비돈)(예, KollidonTM 12PF, KollidonTM 17PF, KollidonTM 25, KollidonTM 30, KollidonTM 90F, 또는 그들의 동등물)] 및 그 코폴리머[예, N-비닐피롤리돈 및 초산비닐의 모노머를 함유하는 것(즉, 코포비돈), 또는 N-비닐피롤리돈 및 프로피온산비닐의 모노머를 함유하는 것 등)];
(2) 셀룰로오스에스테르 및 셀룰로오스에테르, 특히, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, (히드록시알킬)셀룰로오스[예, 히드록시프로필셀룰로오스(즉, HPC)], (히드록시알킬)알킬-셀룰로오스[예, 히드록시프로필메틸셀룰로오스(즉, HPMC)], 또는 히프로멜로스(예, MethocelTM E3, MethocelTM E5, MethocelTM E6, MethocelTM E15 또는 그들의 동등물, MethocelTM K3 또는 그 동등물), 프탈산셀룰로오스 및 석신산셀룰로오스[예, 초산프탈산셀룰로오스, 프탈산히드록시프로필메틸셀룰로오스, 석신산히드록시프로필메틸셀룰로오스 및 초산석신산히드록시프로필메틸셀룰로오스(즉, HPMC-AS)];
(3) 고분자량 폴리알킬렌옥시드[예, 폴리에틸렌옥시드, 폴리프로필렌옥시드 및 에틸렌옥시드 및 산화프로필렌의 코폴리머(예, 폴록사머)];
(4) 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트[예, 메타크릴산/아크릴산에틸코폴리머, 메타크릴산/메타크릴산메틸코폴리머, 메타크릴산부틸/메타크릴산2-디메틸아미노에틸코폴리머, 폴리(히드록시알킬아크릴레이트) 및 폴리(히드록시알킬메타크릴레이트)];
(5) 폴리아크릴아미드;
(6) 초산비닐폴리머 및 폴리비닐알코올의 코폴리머;
올리고당 및 다당(예, 카라기난, 갈락토만난 및 크산탄 검);
및 이들의 2개 이상의 혼합물.
본 발명의 적합한 일 양태에 있어서는, 본 발명의 고체 조성물이 상기 친수성 폴리머로서, 적어도 폴리비닐피롤리돈, 히드록시프로필셀룰로오스 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 함유하고, 또한, 다른 친수성 폴리머를 함유해도 좋다.
본 발명의 특히 적합한 일 양태에 있어서는, 본 발명의 고체 조성물이 상기 친수성 폴리머로서, 적어도 폴리비닐피롤리돈을 함유하고, 또한, 다른 친수성 폴리머를 함유해도 좋다.
본 발명의 다른 적합한 일 양태에 있어서는, 상기 친수성 폴리머가 폴리비닐피롤리돈, 히드록시프로필셀룰로오스 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이다.
본 발명의 다른 특히 적합한 일 양태에 있어서는, 상기 친수성 폴리머가 폴리비닐피롤리돈이다.
본 발명의 고체 조성물에서의 친수성 폴리머의 함유량은 바람직하게는 5~90질량%의 범위 내, 보다 바람직하게는 20~90질량%의 범위 내 및 더욱 바람직하게는 40~90질량%의 범위 내이다.
(3) 비이온성 계면 활성제
본 발명의 고체 조성물이 함유하는 비이온성 계면 활성제는 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르 및 레시틴으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면 활성제이다.
본 발명에 이용되는 폴리글리세린지방산에스테르의 예는, (a) 평균 중합도가 2 이상(바람직하게는 3~15, 보다 바람직하게는 3~10)의 폴리글리세린과, (b) 탄소수 8~18의 지방산(예, 카프릴산, 카프린산, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 스테아린산, 올레인산 및 리놀산)의 에스테르를 포함한다.
본 발명에 이용되는 폴리글리세린지방산에스테르의 구체예는, 디글리세린모노라우레이트, 디글리세린모노스테아레이트, 디글리세린모노올레이트, 데카글리세린모노라우레이트, 데카글리세린모노스테아레이트 및 데카글리세린모노올레이트를 포함한다.
본 발명에서 이용되는 폴리글리세린지방산에스테르는 1종 단독 또는 2종 이상의 조합일 수 있다.
본 발명에 이용되는 수크로오스지방산에스테르의 HLB값은 바람직하게는 10 이상 및 보다 바람직하게는 12 이상이다.
본 발명에 이용되는 수크로오스지방산에스테르에서의 지방산의 탄소수는 바람직하게는 12 이상 및 보다 바람직하게는 12~20의 범위 내이다.
본 발명에 이용되는 수크로오스지방산에스테르의 바람직한 구체예는, 수크로오스라우린산에스테르, 수크로오스미리스틴산에스테르, 수크로오스팔미틴산에스테르, 수크로오스스테아린산에스테르, 수크로오스올레인산에스테르, 수크로오스베헤닌산에스테르 및 수크로오스에루카산에스테르를 포함한다.
본 발명에서 이용되는 수크로오스지방산에스테르는 1종 단독 또는 2종 이상의 조합일 수 있다.
본 발명에서 이용되는 레시틴은 글리세린2지방산에스테르(디글리세리드)의 인산 유도체 부가물이고, 동식물체에 널리 분포한다.
본 발명에서 이용되는 레시틴의 예는 노른자에 포함되어 있는 노른자 레시틴, 대두에 포함되어 있는 대두 레시틴 및 해바라기에 포함되어 있는 해바라기 레시틴을 포함한다.
본 발명에서 이용되는 레시틴의 예는 또한, 이들의 레시틴으로부터 유효 성분을 꺼낸 것인 분별 레시틴 및 레시틴을 효소로 처리한 것인 효소 처리 레시틴 및 효소 분해 레시틴을 포함한다.
즉, 본 발명에 이용되는 레시틴의 구체예는, 레시틴, 효소 분해 레시틴(포스파티딘산), 리졸레시틴, 대두 레시틴(대두 인지질), 노른자 레시틴을 포함한다.
본 발명에서 이용되는 레시틴은 상업적으로 입수 가능하고, 예를 들면, SLP-화이트(상품명, 츠지세유사)를 들 수 있다.
본 발명에서 이용되는 레시틴은 1종 단독 또는 2종 이상의 조합일 수 있다.
본 발명의 고체 조성물이 함유하는 비이온성 계면 활성제의 특히 적합한 예는 폴리글리세린지방산에스테를 포함한다.
본 발명의 고체 조성물은 1종 또는 2종 이상의 비이온성 계면 활성제를 함유할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서는, 상기 비이온성 계면 활성제가 폴리글리세린지방산에스테르이다.
본 발명의 고체 조성물에서의 비이온성 계면 활성제의 함유량은 바람직하게는 5~90질량%의 범위 내, 보다 바람직하게는 5~60질량%의 범위 내 및 더욱 바람직하게는 10~40질량%의 범위 내이다.
(4) 다른 성분
본 발명의 고체 조성물은 원하는 바에 따라 본 발명의 효과가 현저히 손상되지 않는 한에 있어서 상기 성분 이외의 성분을 함유해도 좋다.
이와 같은 성분의 예는 부형제, 충전제, 증량제, 결합제, 붕괴제, 계면 활성제, 조미료, 향료 및 활택제를 포함한다.
이와 같은 성분의 종류 및 그 양은 본 발명의 효과가 현저히 손상되지 않는 한에 있어서, 기술 상식에 기초하여 적절히 선택 및 설계하면 좋다.
2. 고체 조성물의 용도 및 형태
본 발명의 조성물은 식품, 기능성 식품, 영양 보조 식품(서플리먼트), 특정 보건용 식품, 의약부외품 및 의약품 등의 용도에 이용할 수 있다.
본 발명의 고체 조성물은 바람직하게는 경구용 제제이다.
해당 제제의 형태의 적합한 예는 정제, 과립제, 산제, 세립제, 과립제, 환제 및 트로키제를 포함한다. 본 발명의 조성물은 이들의 제제의 제제 재료이어도 좋다.
이 경우, 본 발명의 고체 조성물(경구 폴리페놀 제제)의 투여 또는 섭취량은 폴리페놀의 종류, 사용자의 연령, 체중, 증상, 투여 형태 및 처치 기간 등에 따라서 바뀔 수 있지만, 예를 들면, 폴리페놀이 쿠르쿠민인 경우, WHO의 Technical Report에 따르면, 쿠르쿠민의 ADI:0~3㎎/㎏체중/일, NOAEL:250~320㎎/㎏체중/일로 되어 있고(WHO Technical Report Series: 1237259778265_0.pdf, 제 33페이지), 이 범위 내에서 1일에 1회~복수회(예, 2회, 3회, 4회, 5회)로 나누어서 적합하게 투여 또는 섭취할 수 있다.
또한, 본 발명에서 얻어진 고체 조성물은 식품 등의 용도에 한정되지 않고, 예를 들면, 화장품 등에도 첨가할 수 있다. 화장품의 형태로서는, 로션제, 크림, 화장수, 유액, 미용액 등의 스킨 케어 화장품이나 샴푸 등의 두발용 화장품, 구세액 등을 예시할 수 있고, 또한, 화장품 분야에서 일반적으로 사용되고 있는 성분을 제한 없이 조합할 수 있다.
예를 들면, 계면 활성제로서는, 글리세린지방산에스테르, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 카르복시산염, 설폰산염 등의 어니온 계면 활성제, 아민염, 암모늄염 등의 카티온 계면 활성제 등의 1종 이상을 본 발명의 고체 조성물과 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 고체 조성물은 경구 투여 또는 섭취된 경우, 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되고, 이에 따라, 폴리페놀의 효율적인 섭취를 가능하게 한다.
3. 고체 조성물의 제조 방법
본 발명의 조성물은 예를 들면,
(1) 결정질의 폴리페놀,
(2) 친수성 폴리머 및,
(3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르 및 레시틴으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면 활성제 및,
(4) 원하는 바에 따라 이용되는 그 밖의 성분
을 혼합하는 공정을 포함하는 제조 방법으로서, 해당 결정질의 폴리페놀을 비정질로 변화시키는 공정을 포함하는 제조 방법에 의해 제조할 수 있다.
해당 혼합에 있어서는, 상기 성분을 동시에 혼합해도 좋고, 또는 순차적으로 혼합해도 좋다.
해당 혼합에 있어서는, 적합하게 유기 용매 등의 용매를 사용하지 않을 수 있다.
해당 용매를 사용하는 경우이어도, 폴리페놀 등의 상기 성분은 해당 용매에 완전히 용해되지 않을 수 있다.
이에 따라, 본 발명의 조성물은 큰 용기 등을 이용하지 않고 저비용으로 제조할 수 있다.
상기 각 성분을 혼합하는 공정과, 상기 결정질의 폴리페놀을 비정질로 변화시키는 공정은 별개이어도 좋고, 일부가 공통되어 있어도 좋고, 또는 완전히 공통되어 있어도 좋다.
여기에서, 결정질의 폴리페놀이 보다 많은 비율로 비정질로 변화하는 것이 보다 바람직하다. 결정질의 폴리페놀의 실질적으로 전부, 또는 전부가 비정질로 변화하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물은 예를 들면, 용매 침전법, 분무 건조법, 동결 건조법, 감압 건조법, 또는 혼련법, 또는 이들의 조합에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는,
(1) 결정질의 폴리페놀,
(2) 친수성 폴리머 및,
(3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르 및 레시틴으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면 활성제 및,
(4) 원하는 바에 따라 이용되는 그 밖의 성분
을 혼련하는 공정을 포함하는 제조 방법에 의해 제조된다.
해당 혼련에 있어서는, 상기 결정질의 폴리페놀, 상기 친수성 폴리머 및 상기 비이온성 계면 활성제가 동시에 혼련되는 것이 바람직하다.
해당 혼련에 의해 결정질의 폴리페놀의 일부, 바람직하게는 실질적으로 전부, 또는 전부가 비정질로 변화한다.
해당 혼련은 예를 들면, 1축 압출기, 맞물림형 스크류 압출기, 또는 다축 압출기(예, 2축 압출기)를 이용함으로써 적합하게 실시할 수 있지만, 핫 플레이트 상에서의 주걱 등을 이용한 손에 의한 혼련 등의 비교적 약한 힘에서의 혼련이어도 적합하게 실시할 수 있다.
해당 혼련에서는 예를 들면, 각 성분이 융해하는 온도까지 가열 혼련하고, 각 성분의 융해 후, 실온까지 냉각하여, 얻어진 고체 조성물을 분쇄기로 분말상으로 분쇄하고, 본 발명의 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 조성물의 1차 입자 직경은 바람직하게는 예를 들면, 0.1~500㎛의 범위내일 수 있다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 예를 들면,
상기 결정질의 폴리페놀, 상기 친수성 폴리머 및 상기 비이온성 계면 활성제 및 유지를 충분히 혼합함으로써 상기 폴리페놀이 용해하고 있는 슬러리를 조제하는 공정; 및
해당 슬러리를 건조하는 공정
을 포함하는 방법에 의해 제조된다.
해당 건조의 방법으로서는 예를 들면, 분무 건조법, 동결 건조법, 진공 건조법, 드라이 건조법 및 원적외선 건조법 등을 들 수 있고, 그 중에서도 분무 건조법이 바람직하다.
(실시예)
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 중의 기호 및 약호의 의미를 이하에 나타낸다.
CUR: 쿠르쿠민
SIL: 실리마린
LUT: 루테올린
PVP: 폴리비닐피롤리돈
PGFE: 폴리글리세린지방산에스테르
HPC: 히드록시프로필셀룰로오스
HPMC: 히드록시프로필메틸셀룰로오스
[시료의 조제 방법]
각 조성물은 후기의 기재의 표 1-1, 1-2, 또는 1-3에 기재된 조성을 가지는 각 조성물을 융해 온도까지 가열 혼련하고, 융해 후, 실온까지 냉각하여, 분쇄기로 분말상으로 한 것을 이용한다.
다만, 비교예 3의 조성물의 조제에 있어서는, 가열하지 않고, 성분을 혼합했을 뿐으로, 이것을 시험 시료로 했다.
가열 혼련은 핫 플레이트를 쿠르쿠민, 실리마린은 240℃, 루테올린은 350℃로 설정하고, 그 위에서 조성물을 용융할 때까지 주걱 등을 이용하여 손으로 혼련함으로써 실시했다.
이하에, 실시예 또는 비교예에서 이용한 성분을 기재한다. PGFE(A) 이외는, 시판품을 구입하여 사용했다. PGFE(A)는 HLB12의 폴리글리세린미리스틴산에스테르이다.
[성분]
<쿠르쿠민>
쿠르쿠민 원료(순도: 쿠르쿠민 90% 이상)(원말)
<친수성 폴리머>
Koridon K30(상품명, BASF사):
PVP(폴리비닐피롤리돈)
<비이온성 계면 활성제>
PGFE(A):
PGFE(폴리글리세린지방산에스테르)
Ryoto polyglyester 1-50SV(상품명, 미츠비시 화학 푸드사):
PGFE(데카글리세린스테아린산에스테르)
Ryoto polyglyester M-10D(상품명, 미츠비시 화학 푸드사):
PGFE(데카글리세린미리스틴산에스테르)
NIKKOL HCO-60(상품명, 닛코 케미컬즈사):
폴리옥시에틸렌경화피마자유
NIKKOL TS-10V(상품명, 닛코 케미컬즈사):
폴리옥시에틸렌소르비탄고급지방산에스테르(폴리소르베이트60)
NIKKOL TO-10V(상품명, 닛코 케미컬즈사):
폴리옥시에틸렌소르비탄고급지방산에스테르(폴리소르베이트80)
NIKKOL TMGS-15V(상품명, 닛코 케미컬즈사):
모노스테아린산폴리옥시에틸렌글리세릴
[표 1-1]
[표 1-2]
[표 1-3]
실시예 1~9, 비교예 1 및 비교예 4~7에 관하여, 분말 X선 회절의 측정에 의해 결정 쿠르쿠민의 피크가 완전 또는 일부 소실되고, 비정질의 쿠르쿠민이 포함되는 것을 확인했다. 비교예 2에 관하여, 시차 주사 열량 측정에 의해, 결정 쿠르쿠민의 피크가 감소하고, 비정질의 쿠르쿠민이 포함되는 것을 확인했다. 비교예 3의 조성물은 단순히 혼합한 것이기 때문에 당연히 이것에는 결정 쿠르쿠민이 포함되는 것이 추정된다.
[용출 시험 방법]
용출 시험은 이하의 재료 및 조건을 채용하여, 제 16 개정 일본 약국방에 기재된 시험 방법에 준하여 실시했다. 분석은 각 시간에서 시험액의 소량을 채취하여 실시했다.
(용출 시험의 재료 및 조건)
[1] 쿠르쿠민 용출 시험
용출 시험기: PJ-32S(제품명, 미야모토 리켄 공업사)
시험액: 일본 약국방 제 2액(인공 장액, pH6.8)
시료량: 쿠르쿠민으로서 10㎎/100㎖
온도: 37℃
채취: 0.2㎛ 멤브레인 필터로 여과 후, 여과액을 분석했다.
분석: HPLC법
[2] 실리마린 용출 시험
용출 시험기: PJ-32S(제품명, 미야모토 리켄 공업사)
시험액: 일본 약국방 제 2액(인공 장액, pH6.8)
시료량: 실리마린으로서 10㎎/100㎖
온도: 37℃
채취: 0.2㎛ 멤브레인 필터로 여과 후, 여과액을 분석했다.
분석: HPLC법
[3] 루테올린 용출 시험
용출 시험기: PJ-32S(제품명, 미야모토 리켄 공업사)
시험액: 일본 약국방 제 2액(인공 장액, pH6.8)
시료량: 루테올린으로서 10㎎/100㎖
온도: 37℃
채취: 0.2㎛ 멤브레인 필터로 여과 후, 여과액을 분석했다.
분석: HPLC법
이하에, 시험 결과를 나타낸다.
시험예 1-1
표 2-1에 나타내는 시료를 이용하여, 계면 활성제를 함유하지 않는 고체 조성물, 가용화 제제 및 가열하지 않고 조제한 고체 조성물의 비교에서의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 시험했다. 결과를 표 3-1 및 도 1a에 나타낸다. 이로부터 이해되는 바와 같이, 본 발명의 조성물은 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되었다.
시험예 1-2
표 2-2에 나타내는 시료를 이용하여, 계면 활성제를 함유하지 않는 고체 조성물 및 가용화 제제의 비교에서의 실리마린의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 시험했다. 결과를 표 3-2 및 도 1b에 나타낸다. 이로부터 이해되는 바와 같이, 본 발명의 조성물은 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되었다.
시험예 1-3
표 2-3에 나타내는 시료를 이용하여, 계면 활성제를 함유하지 않는 고체 조성물 및 가용화 제제의 비교에서의 루테올린의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 시험했다. 결과를 표 3-3 및 도 1c에 나타낸다. 이로부터 이해되는 바와 같이, 본 발명의 조성물은 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되었다.
[표 2-1]
[표 2-2]
[표 2-3]
[표 3-1]
[표 3-2]
[표 3-3]
시험예 2
표 4에 나타내는 시료를 이용하여, 다른 비이온성 계면 활성제와의 비교에서의 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 시험했다. 결과를 표 5 및 도 2에 나타낸다. 이로부터 이해되는 바와 같이, 특정한 비이온성 계면 활성제를 이용한 경우에만, 본 발명의 조성물은 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되었다.
[표 4]
[표 5]
시험예 3
표 6에 나타내는 시료에 대하여, 여러 가지 종류의 폴리글리세린지방산에스테르를 이용한 경우의, 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 시험했다. 결과를 표 7 및 도 3에 나타낸다. 이로부터 이해되는 바와 같이, 여러 가지 폴리글리세린지방산에스테르에서 본 발명의 조성물은 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되었다.
[표 6]
[표 7]
시험예 4
표 8에 나타내는 시료에 대하여, 여러 가지 양으로 폴리글리세린지방산에스테르를 이용한 경우의, 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 시험했다. 결과를 표 9 및 도 4에 나타낸다. 이로부터 이해되는 바와 같이, 폴리글리세린지방산에스테르의 사용량을 변화시켜도, 본 발명의 조성물은 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되었다.
[표 8]
[표 9]
시험예 5
표 10에 나타내는 시료에 대하여 폴리글리세린지방산에스테르와의 비교에 있어서, 슈가 에스테르 또는 레시틴을 이용한 경우의, 쿠르쿠민의 인공 장액으로의 용출성의 경시 변화를 시험했다. 결과를 표 11 및 도 5에 나타낸다. 이로부터 이해되는 바와 같이, 슈가 에스테르 또는 레시틴을 이용한 경우에도 폴리글리세린지방산에스테르를 이용한 경우와 마찬가지로, 본 발명의 조성물은 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 높은 용출성을 발휘하고, 또한 이것이 장시간 유지되었다.
[표 10]
[표 11]
시험예 6
PVP로 바꾸어서, HPC 또는 HPMC를 이용하여 상기에서 기재한 제조 방법으로 조성물을 조제하고, 또한 상기 시험과 동일한 시험을 실시했다. 그 결과, PVP를 이용한 경우에 비하면, HPC 또는 HPMC를 이용한 경우에는 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 용출성은 낮았지만, PVP와 동일한 경향이 확인되어, 폴리페놀의 체액(바람직하게는 장액)으로의 용출성이 장시간 유지되었다.
시험예 7
이하의 시험 방법에 의해, 실시예 1의 비정질 제제를 투여한 쥐의 혈중 쿠르쿠민 농도의 경시 변화를 조사했다. 비교예로서는, 쿠르쿠민 원말을 투여했다.
(시험 방법)
동물: SD쥐(수컷, 7주일, 투여의 14~16시간 전부터 금식)을 각 3마리 사용
투여: 쿠르쿠민으로서 100㎎/KG/일회 경구 투여(존데(sonde)법)
혈청: 투여 직전 및 투여의 0.5, 1, 2, 4, 8 및 24시간 후에 각각 경정맥 채혈
분석: 혈장 25㎕을 β-글루쿠로니다아제로 효소 처리했다. 또한, 쿠르쿠민을 아세토니트릴로 추출한 후, 용매를 건조 고화했다. 이것을 메탄올로 재희석하고, UV검출(420㎚)로 측정했다.
분석 결과의 그래프를 도 6에 나타냈다. 이에 따라, 본 발명의 제제에 따르면, 난수용성 폴리페놀이 고도로 또한 장시간에 걸쳐서 생체 내에 흡수되는 것이 확인되었다.
Claims (6)
- (1) 비정질의 난수용성 폴리페놀,
(2) N-비닐락탐의 호모폴리머 및 그 코폴리머, 셀룰로오스에스테르 및 셀룰로오스에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 친수성 폴리머 및,
(3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르, 또는 그 조합인 비이온성 계면 활성제를 함유하는 고체 조성물로서,
상기 난수용성 폴리페놀이 25℃에서의 순수에 대한 용해성이 0.1질량% 이하이고, 쿠르쿠민, 실리마린, 루테올린, 케르세틴, 헤스페레틴, 미리세틴, 시아니딘, 캡사이신, 디히드로캡사이신, 노빌레틴, 나린게닌 및 레스베라트롤로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인
고체 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 친수성 폴리머가 폴리비닐피롤리돈, 히드록시프로필셀룰로오스 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인
고체 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 비이온성 계면 활성제가 폴리글리세린지방산에스테르인
고체 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
경구용 제제인
고체 조성물.
- (1) 결정질의 폴리페놀,
(2) N-비닐락탐의 호모폴리머 및 그 코폴리머, 셀룰로오스에스테르 및 셀룰로오스에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 친수성 폴리머 및,
(3) 폴리글리세린지방산에스테르, 수크로오스지방산에스테르, 또는 그 조합인 비이온성 계면 활성제를 융해하는 온도까지 가열하면서 혼련하는 공정을 포함하는
제1항 또는 제2항에 기재된 고체 조성물의 제조 방법. - 삭제
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012049253A1 (en) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Curcuminoid solid dispersion formulation |
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---|---|---|---|---|
JP2996716B2 (ja) * | 1990-11-17 | 2000-01-11 | ドクトル・ウイルマー・シユワーベ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー | いちょう葉抽出物を取得する方法 |
AU1787800A (en) * | 1998-12-08 | 2000-06-26 | Phares Pharmaceutical Research N.V. | Phospholipid compositions |
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