JP2014115643A - 塩基増殖剤及び当該塩基増殖剤を含有する塩基反応性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
る。反応挙動について、式(A)、式(A’)及び式(A’2)について下記の反応スキームに示す。かかる反応スキームに示すように、本発明の塩基増殖剤は、その一定量に対してそれより少ない当量の塩基を作用させるだけで、自己増殖的に分解し、最終的にその全量が分解し、その塩基増殖剤の量に対応する多量の塩基を発生させる。そして、塩基反応性化合物(後記)と共存させると、発生した塩基(アミン)が塩基反応性化合物に作用し、発生する塩基により塩基反応性化合物を架橋反応させて効率よく硬化させることが可能となる。なお、スキーム中、HNR’R”は任意の塩基(アミン)である。
増殖剤は、下記の構造の分解中間体となるため、X基の電子求引性が強いほどアニオンは
安定化される。すなわち、ヘテロ原子の酸化数によりアニオンの生成しやすさを制御でき
る。
光塩基発生剤、(3,5−ジメトキシベンジルオキシ)カルボニル型光塩基発生剤、アミ
ロキシイミノ基型光塩基発生剤、ジヒドロピリジン型光塩基発生剤等が挙げられる。この
うち、塩基発生効率と合成の簡便性に優れているため、o−ニトロべンジル型光塩基発生
剤が好ましく用いられる。
シムエステル系化合物、アンモニウム系化合物、ベンゾイン系化合物、ジメトキシベンジ
ルウレタン系化合物、オルトニトロベンジルウレタン系化合物等を使用するようにしても
よい。
4144号公報、特開2011−236416号公報に開示される塩基発生剤等を使用す
ることができる。これらは、光照射により脱炭酸するカルボン酸と塩基類からなるカルボ
ン酸塩である。
において、−R−は、−(CH2)6−、あるいは−CH2CH2CH2CH(CH3)
CH2−を示す。
基反応性化合物のうち、No.3−1の物質(混合物)は塩基の作用により脱水縮合及び
架橋の反応を生じる。No.3−2の物質(混合物)は塩基の作用により脱水縮合及び架
橋の反応を生じる。No.3−3の物質(ポリマー)は塩基の作用により脱炭酸の反応を
生じる。No.3−4の物質は塩基の作用によりイミド形成の反応を生じる。なお、No
.3−1及びNo.3−2において、xは0を超えて1以下の数を示す。
ら限定されるものではない。
中間体の製造(1)
300mL四つ口フラスコに脱水ジエチルエーテル50mLを入れ、そこに攪拌しながら水素化リチウムアルミニウム1.6g(44×10−3mol)をゆっくり加えた。氷浴下でフラスコ内を攪拌させながら塩化アルミニウム5.6g(84×10−3mol)を脱水ジエチルエーテル50mLに溶解させた溶液をゆっくり滴下した。その後、下記式(H−1)に表されるチオキサントン5.0g(24×10−3mol)を少量ずつ反応系に入れ、すべて加えたら30分間還流攪拌した。反応終了後、反応系に氷を少量ずつ入れ、HClaqをゆっくり投入し残留物を溶解させ、ジエチルエーテルで抽出を行った。抽出は有機層をNaHCO3aq、NaClaqによって各3回ずつ行い、最後に有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。そして、エバポレーターにより溶媒留去し減圧乾燥することで、下記式(H−2)で表される中間体(化合物)の淡黄色固体を収量4.5g(収率95%)で得た。
中間体の製造(2)
200mL二つ口ナスフラスコに式(H−2)で表される中間体1.0g(5.0×10−3mol)、p−ホルムアルデヒド0.3g(10×10−3mol)を入れ窒素雰囲気下にし、脱水ジエチルエーテル40mLを入れ、氷浴下にした。ここにn−ブチルリチウムのヘキサン溶液3.2mL(5.0×10−3mol)をゆっくり滴下し、滴下終了後15分間還流攪拌した。反応終了後、反応系に氷を少量ずつ入れ、25%H2SO4aqをゆっくり投入し残留物を溶解させ、ジエチルエーテルで抽出を行った。抽出は有機層をNaHSO3aq、NaClaqによって各3回ずつ行い、最後に有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。そして、エバポレーターにより溶媒留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=3:1)を行い減圧乾燥することで、下記式(H−3)で表される中間体(化合物)の白色固体を収量0.7g(収率57%)で得た。
中間体の製造(3):
100mLナスフラスコに式(H−3)で表される中間体0.20g(0.8×10−3mol)を入れ、ジクロロメタン10mLに溶解させた。ここにm−クロロ過安息香酸0.2g(1.2×10−3mol)を加え、室温で1日間攪拌した。反応終了後、反応系に水を少量ずつ入れ、ジクロロメタンで抽出を行った。抽出は有機層をNaHCO3aq、NaClaqによって各3回ずつ行い、最後に有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。そして、エバポレーターにより溶媒留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=1:3)を行い減圧乾燥することで、下記式(H−5)で表される中間体の白色固体を収量0.14g(収率69%)、下記式(H−6)で表される中間体
(化合物)を収量0.01g(収率4%)で得た。
体を収量0.9g(収率86%)で得た。
塩基増殖剤の製造(1):
50mLナスフラスコに式(H−6)で表される中間体0.20g(0.8×10−3mol)とジラウリン酸ジブチルすず(IV)0.06g(0.1×10−3mol)を入れ、脱水ベンゼン10mLと脱水アセトニトリル15mLの混合溶媒に溶解させた。ここにイソシアン酸シクロヘキシル0.2g(1.2×10−3mol)を脱水ベンゼン1mLに溶解させた溶液を滴下し室温で6時間攪拌した。反応終了後、エバポレーターにより溶媒留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=4:1)を行い減圧乾燥することで、下記式(A−1)で表される塩基増殖剤の白色固体を収量0.2g(収率74%)で得た。
塩基増殖剤の製造(2):
50mLナスフラスコに式(H−6)で表される中間体0.75g(2.9×10−3mol)とジラウリン酸ジブチルすず(IV)0.18g(0.3×10−3mol)を入れ、脱水ベンゼン30mLと脱水アセトニトリル30mLの混合溶媒に溶解させた。ここにヘキサメチレンジイソシアナート0.2g(1.2×10−3mol)を脱水ベンゼン1mLに溶解させた溶液を滴下し室温で10時間攪拌した。反応終了後、エバポレーターにより溶媒留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=4:1)を行い減圧乾燥することで、下記式(A’−1)で表される塩基増殖剤の白色固体を収量0.69g(収率69%)で得た。
塩基増殖剤の製造(3):
50mLナスフラスコに式(H−6)で表される中間体0.50g(1.9×10−3mol)とジラウリン酸ジブチルすず(IV)0.12g(0.2×10−3mol)を入れ、脱水ベンゼン30mLと脱水アセトニトリル30mLの混合溶媒に溶解させた。ここにイソホロンジイソシアネート0.21g(0.96×10−3mol)を脱水ベンゼン1mLに溶解させた溶液を滴下し室温で12時間攪拌した。反応終了後、エバポレーターにより溶媒留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=4:1)を行い減圧乾燥することで、下記式(A’−2)で表される塩基増殖剤の白色固体を収量0.50g(収率70%)で得た。
塩基増殖剤の製造(4):
100mLナスフラスコに式(H−5)で表される中間体0.2g(0.8×10−3mol)とジラウリン酸ジブチルすず(IV)0.06g(0.1×10−3mol)を入れ、脱水アセトニトリル20mLに溶解させた。ここにイソシアン酸シクロヘキシル0.1g(0.8×10−3mol)を脱水アセトニトリル1mLに溶解させた溶液を滴下し室温で1日間攪拌した。反応終了後、エバポレーターにより溶媒留去しカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=1:1)を行い減圧乾燥することで、下記式(A−2)で表される塩基増殖剤の白色固体を収量0.3g(収率89%)で得た。
光塩基発生剤の製造(1):
100mLナスフラスコに4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルアルコール0.3g(1.4×10−3mol)とジラウリン酸ジブチルすず(IV)0.06g(0.1×10−3mol)を入れ、脱水ベンゼン18mLに溶解させた。ここにイソシアン酸シクロヘキシル0.2g(1.4×10−3mol)を脱水ベンゼン2mLに溶解させた溶液を滴下し3時間還流攪拌した。反応終了後、冷却して出てきた結晶を吸引ろ過し減圧乾燥することで、式(B−1)で表される光塩基発生剤の淡黄色固体を収量0.3g(収率95%)で得た。
光塩基発生剤の製造(2):
前記した製造例4に記載した方法に準じて、式(B−2)に表される光塩基発生剤を得た。
光塩基発生剤の製造(3):
前記した製造例4に記載した方法に準じて、式(B−3)に表される光塩基発生剤(R:−(CH2)6−)を得た。
有機溶剤に対する溶解性の確認:
実施例1ないし実施例4で得られた塩基増殖剤の有機溶剤に対する溶解性を確認した。結果を図1に示す。なお、塩基増殖剤の溶解性は、塩基増殖剤0.01gに対して溶解する溶媒量を確認した。図1中、溶解量の結果を、溶媒量が1mL未満の場合(溶媒を1mL必要としないで溶解した場合)を「++」、2〜5mLの場合「+」、6〜9mLの場合「−」、10mLを超える場合「−−」として示した。また、比較として、下記式(C)で表される化合物もあわせて評価した。
溶液中での塩基増殖剤の分解挙動の確認(1):
塩基増殖剤は、スキーム1に示すように、塩基の添加により分解反応が起こり、塩基及び二酸化炭素(CO2)とともに、オレフィンが発生する。下記の方法を用いて、塩基増殖剤の分解挙動を確認した。
溶液中での塩基増殖剤の分解挙動の確認(2)
NMR試料管に、実施例4で得られた塩基増殖剤70×10−3mol/L、塩基であるジアザビシクロウンデセン(DBU)13×10−3mol/L、溶媒としてメタノール−d4、内部標準液としてメシチレン13×10−3mol/Lを入れ、封管した後100℃で所定の時間加熱した。そして、1H−NMRにより、発生するオレフィンピークを追跡することにより、塩基増殖剤の分解挙動(オレフィンの生成)を確認し、塩基としてDBUの代わりにシクロヘキシルアミンを添加した場合、及び塩基を添加しない場合と比較した。加熱時間とオレフィン生成率との関係を図3に示す。なお、オレフィンの生成率は、試験例1と同様にして算出した。
高分子固体(ポリスチレン)中での塩基増殖剤の分解挙動の確認(1):
ポリスチレン(Sigma−Aldrich社製、Mw=280000)0.058gに対して、実施例1で得られた塩基増殖剤0.023g(0.060×10−3mol%)(ポリスチレン100質量部に対して40質量部)、式(B−1)で示した光塩基発生剤を0.0023g(ポリスチレン100質量部に対して4質量部)を含有させることにより樹脂組成物とした。かかる樹脂組成物を、キャスト溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)1gに溶解させて試料溶液とし、この試料溶液を3000rpmで30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて100℃で30秒間プリベイクすることにより製膜した。この膜に波長365nmで100、1000、10000J/cm2の光を照射した後、60℃で所定の時間加熱して、IRスペクトルにより、転化するカルボニル基(C=O)のピーク(1757cm−1)を追跡することにより、塩基増殖剤の分解挙動を確認した(露光をしない系(0mJ/cm2)もブランクとして実施した。)。加熱時間とピーク強度比との関係を図4に示す。なお、カルボニル基の転化率は、
加熱開始前のピーク強度を基準として算出した。
高分子固体(ポリスチレン)中での塩基増殖剤の分解挙動の確認(2):
ポリスチレン(Sigma−Aldrich社製、Mw=280000)0.058gに対して、実施例4で得られた塩基増殖剤0.023g(0.062×10−3mol%)(ポリスチレン100質量部に対して40質量部)、塩基であるシクロヘキシルアミンを1.0×10−3g(ポリスチレン100質量部に対して約1.7質量部)を含有させることにより樹脂組成物とした。かかる樹脂組成物を、キャスト溶媒としてクロロホルム1gに溶解させて試料溶液とし、この試料溶液を3000rpmで30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて100℃で30秒間プリベイクすることにより製膜した。この膜を120℃で所定の時間加熱して、IRスペクトルにより、転化するカルボニル基(C=O)のピーク(1757cm−1)を追跡することにより、塩基増殖剤の分解挙動を確認し、塩基を添加しない場合と比較した。加熱時間とピーク強度比との関係を図5に示す。なお、カルボニル基の転化率は、加熱開始前のピーク強度を基準として算出した。
PGMA中での光不溶化挙動の確認(1):
式(No.4−12)に表されるエポキシ系化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA:MW=13000)0.1gに対して、実施例1で得られた塩基増殖剤をPGMAのモノマーユニットに対して7.4mol%、式(B−1)で表される光塩基発生剤をPGMAのモノマーユニットに対して2.2mol%含有させることにより樹脂組成物とした。得られた樹脂組成物を1.0gのクロロホルムに溶解させ試料溶液とし、かかる試料溶液を3000rpmで30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で1分間プリベイクすることにより、厚さ0.5μmの膜を作製した。この膜に365nmの単色光を所定の露光量で照射し、ポストベイクの温度を100℃として加熱時間を20分間実施し、クロロホルムで1分間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。そして、加熱時間を40分、60分として、感度曲線を作成した。結果を図6に示す。図6に示すように、1000mJ/cm2を超えた露光量でPGMAの光不溶化挙動が確認された。
PGMA中での光不溶化挙動の確認(2):
式(No.4−12)に表されるエポキシ系化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA:MW=13000)0.1gに対して、実施例2で得られた塩基増殖剤をPGMAのモノマーユニットに対して3.7mol%、式(B−1)で表される光塩基発生剤をPGMAのモノマーユニットに対して2.2mol%含有させることにより樹脂組成物とした。得られた樹脂組成物を1.0gのクロロホルムに溶解させ試料溶液とし、かかる試料溶液を3000rpmで30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で1分間プリベイクすることにより、厚さ0.5μmの膜を作製した。この膜に365nmの単色光を所定の露光量で照射し、ポストベイクの温度を60℃として加熱時間を10分間実施し、クロロホルムで1分間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。そして、加熱時間を20分、40分として、感度曲線を作成した。結果を図7に示す。図7に示すように、100mJ/cm2を超えた露光量でPGMAの光不溶化挙動が確認された。
塩基反応性樹脂組成物の製造(1):
式(No.5−6)に表されるエポキシ系化合物であるポリメタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル(PMAS,MW=20000)0.1gに対して、式(B−3)で表される光塩基発生剤をPMASのモノマーユニットに対して2.5mol%、実施例2で得られた塩基増殖剤を下記の含有量で含有させることにより本発明の塩基反応性樹脂組成物を得た。
エポキシ系化合物に対して(モノマーユニットに対してのmol%)
実施例5 7.2mol%
実施例6 14.0mol%
樹脂組成物の製造(1)
実施例5において、実施例2で得られた塩基増殖剤を添加しなかった以外は、実施例4と同様な方法を用いて、樹脂組成物を得た。
硬化確認(1)(加熱温度依存性の確認):
実施例6で得られた塩基反応性樹脂組成物を1.0gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、60℃で1分間加熱してプリベイクし、厚さ5.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100、1000、5000及び10000mJ/cm2として、ポストベイクとして60℃で40分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、ポストベイクの加熱温度を80℃、及び100℃として実施し、比較・評価した。結果を図9(a)に示す。
硬化確認(2)(加熱時間依存性の確認):
実施例6で得られた塩基反応性樹脂組成物を1.0gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、60℃で1分間加熱してプリベイクし加熱してプリベイクし、厚さ5.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100、1000、5000及び10000mJ/cm2として、ポストベイクとして80℃で20分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、ポストベイクの加熱時間を40分、及び60分として実施し、比較・評価
した。結果を図9(b)に示す。
硬化確認(3)(添加量依存性の確認):
実施例5で得られた塩基反応性樹脂組成物を1.0gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、60℃で1分間加熱してプリベイクし加熱してプリベイクし、厚さ5.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100、1000、5000及び10000mJ/cm2として、ポストベイクとして80℃で40分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、実施例6及び参考例1の塩基反応性樹脂組成物等に対して実施し、比較・評価した。結果を図9(c)に示す。
感光性樹脂組成物の製造(2):
式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル(デナコール(登録商標)EX−622/ナガセケムテックス(株)製)0.1gに対して、式(B−2)で表される光塩基発生剤を0.031g(エポキシ系化合物100質量部に対して31質量部)(アミン官能基比率:10mol%(対エポキシ基)、実施例3で得られた塩基増殖剤を下記の含有量で含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
含有量(g) 質量部 アミン官能基比率(注)
実施例7 0.14 140 40mol%
実施例8 0.21 210 60mol%
実施例9 0.27 270 80mol%
(注)対エポキシ基(mol%)
樹脂組成物の製造(2)
実施例7において、実施例3で得られた塩基増殖剤を添加しなかった以外は、実施例6と同様な方法を用いて、樹脂組成物を得た。
硬化確認(4)(加熱温度依存性の確認):
実施例8で得られた塩基反応性樹脂組成物を1.0gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、60℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ5.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、1000、5000及び10000mJ/cm2として、ポストベイクとして50℃で20分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、ポストベイクの加熱温度を60℃、70℃及び80℃として実施し、比較・評価した。結果を図10(a)に示す。
硬化確認(5)(加熱時間依存性の確認):
実施例8で得られた塩基反応性樹脂組成物を1.0gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、60℃で30秒間加熱してプリベイクし加熱してプリベイクし、厚さ5.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、1000、5000及び10000mJ/cm2として、ポストベイクとして60℃で10分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、ポストベイクの加熱時間を20分、40分及び60分として実施し、比較・評価した。結果を図10(b)に示す。
硬化確認(6)(添加量依存性の確認):
実施例7で得られた塩基反応性樹脂組成物を1.0gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、60℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ5.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、1000、5000及び10000mJ/cm2として、ポストベイクとして60℃で20分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、実施例8、実施例9及び参考例2の塩基反応性樹脂組成物等に対して実施し、比較・評価した。結果を図10(c)に示す。
Claims (7)
- 請求項1ないし請求項3の少なくとも1項に記載の塩基増殖剤と、塩基反応性化合物を含有することを特徴とする塩基反応性樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項3の少なくとも1項に記載の塩基増殖剤と、塩基発生剤及び塩基反応性化合物を含有することを特徴とする塩基反応性樹脂組成物。
- 前記塩基発生剤が光塩基発生剤であることを特徴とする請求項5に記載の塩基反応性樹脂組成物。
- 前記塩基反応性化合物がエポキシ系化合物、ケイ素系化合物及びオキセタン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項4ないし請求項6のいずれかに記載の塩基反応性樹脂組成物。
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