JP2014094917A - インフラマソーム活性制御剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式Iで表される化合物
(式中:実線と波線とで表わされた結合は、単結合又は二重結合で;R1は、H、又はOR1において、Oはそれが結合する炭素原子とともに6員環を構成し、R1は存在せず;R2とR3とは、一方がHであり、他方がH又は糖残基)、グリチルリチン、そのアグリコン、及びそのアグリコンに糖残基を配したもの、ならびに医薬又は食品として許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、インフラマソーム阻害剤。
【選択図】なし
Description
[1] 式Iで表される化合物
実線と波線とで表わされた結合は、単結合又は二重結合であり;
R1は、H、又はOR1において、Oはそれが結合する炭素原子とともに6員環を構成しており、R1は存在せず;
R2とR3とは、一方がHであり、他方がH又は糖残基である。)、
グリチルリチン(glycyrrhizin)、そのアグリコン、及びそのアグリコンに糖残基を配したもの、ならびに
医薬又は食品として許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、インフラマソーム阻害剤。
[2] イソリクイリチゲニン(isoliquiritigenin)、リクイリチゲニン(liquiritigenin)及びグリチルリチン(glycyrrhizin) 、ならびに医薬又は食品として許容されるそれらの塩 からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、インフラマソーム活性阻害剤。
[3] インフラマソーム活性を阻害することにより改善される疾患又は状態の処置において用いられる、[1]又は[2]に記載の剤。
[4] インフラマソーム活性を阻害することにより改善される疾患又は状態が、NLRP3(Nod-like receptor pyrin domain-containing-3)を介したインフラマソーム活性化を阻害する ことにより改善されるものである、[3]に記載の剤。
[5] インフラマソーム活性を阻害することにより改善される疾患又は状態が、AIM2を介したインフラマソーム活性化を阻害する ことにより改善されるものである、[3]に記載の剤。
[6] glycyrrhizin及び医薬又は食品としてとして許容されるその塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、[5]に記載の剤。
[7] インフラマソーム活性を阻害することにより改善される疾患又は状態が、自己炎症性疾患、肥満関連炎症疾患、アレルギー疾患、加齢黄斑変性症、又は心血管病である、[3]〜[6]のいずれか一に記載の剤。
[8] 肥満関連炎症疾患が、2型糖尿病又は動脈硬化症である、[7]に記載の剤。
[9] [1]に定義した式Iで表される化合物、及びglycyrrhizin、ならびに医薬又は食品として許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、炎症性サイトカイン産生阻害剤。
[10] 炎症性サイトカインが、IL-1α、IL-1β、IL-6、IL-18、IL-33、TNF-α、又はHMGB1である、[9]に記載の剤。
[11] [1]に定義した式Iで表される化合物、及びglycyrrhizin、ならびに医薬又は食品として許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、炎症性サイトカイン遺伝子発現抑制剤。
[12] 炎症性サイトカインが、IL-1α、IL-1β、IL-6、IL-18、IL-33、TNF-α、又はHMGB1である、[11]に記載の剤。
実線と波線とで表わされた結合は、単結合又は二重結合であり;
R1は、H、又はOR1において、Oはそれが結合する炭素原子とともに6員環を構成しており、R1は存在せず;
R2とR3とは、一方がHであり、他方がH又は糖残基である。すなわち、R2とR3とは、少なくとも一方がHである。より具体的には、R2とR3とは、双方Hである場合と、いずれか一方がHであり、他方が糖残基である場合とがある。
また、塩は、無水物、または溶媒和物であってよく、溶媒和物には、水和物、メタノール和物、エタノール和物、プロパノール和物、および2−プロパノール和物が含まれる。である。
バールンやステントを用いた血管形成術(PCI)は心筋梗塞の非常に有効な治療法であるが、一方で不整脈や心筋壊死の増大などの虚血再灌流傷害が臨床的に問題となっている。心虚血再灌流傷害でもROSや細胞内K流出によるNLRP3インフラマソーム活性化が確認されている。
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試験成分
isoliquiritigenin(ILG)はSigma社、liquiritigenin(LG)は丸善製薬株式会社、glycyrrhizin(GL)はミノファーゲン社のものを使用した。それ以外の成分としては、特に記載したものを除き、市販のものを使用した。
C57/BL6マウス(7-9w, ♂)の大腿骨及び頸骨からマウス骨髄を採取し、10%FCS-RPMI培地にマウスリコンビナントM-CSFを100 ng/mlの濃度で添加した培地を用いてシャーレにて7日間培養を行い、シャーレに接着した細胞をマウス骨髄由来マクロファージとして使用した。
C57/BL6マウス(16w, ♂)の腹腔に、LPS 0.1 mg/kgを腹腔内投与する24時間前及び1時間前に、ILGを50 mg/kgで投与し、絶食を開始した。絶食開始から5時間後、さらにILGを同容量で投与し、6時間後、インスリンを0.85 IU/kgで腹腔内投与した。インスリン投与の、15分後、30分後、60分後、90分後及び120分後の血糖値を測定した。
(1)マウスマクロファージをLPS及びATPで刺激し、IL-1β、IL-1β前駆体(Pro-IL-1β)、カスパーゼ1(Caspase-1)、カスパーゼ1前駆体(Pro-caspase-1)の発現をウェスタンブロット法で解析した(図1)。Pro-IL-1β誘導剤としてLPSを、インフラマソーム活性化剤としてATPを用いている。本実験系にILGを所定の濃度及びタイミングで添加し、インフラマソーム活性化に対する影響を解析した。LPSのみの刺激でpro-IL-1β発現が誘導され、LPSとATPの刺激によりIL-1βとcaspase-1発現が誘導された。ILG添加タイミングに関しては、LPS+ATP刺激する際にそれぞれILGを添加することで、pro-IL-1β、IL-1β、caspase-1が顕著に抑制され、LPS刺激の後、ATP刺激を行う際に、ATPとともにILGを添加すると、pro-IL-1βの発現に大きな変化はないものの、IL-1β及びcaspase-1の発現が顕著に抑制された。以上から、ILGはLPSによるpro-IL-1β誘導を抑制するだけでなく、ATPによるインフラマソーム活性化を抑制することを見出した。
Nigericin: 細菌性毒素(カリウムイオノフォア)であり、NLRP3インフラマソームを活性化する物質
MSU(Monosodium urate): 痛風の原因物質として知られる。NLRP3インフラマソーム活性化剤であり、インフラマソーム活性化によって産生されるIL-1βと痛風病態の関与が分かっている。
以上の実験結果をまとめる。
・isoliquiritigeninとその類縁体liquiritigenin、及びglycyrrhizinは、ATPによるNLRP3インフラマソーム活性化(カスパーゼ1活性化、IL-1β分泌)を阻害できる。
・isoliquiritigeninは、ナイジェリシンによるNLRP3インフラマソーム活性化(カスパーゼ1活性化、IL-1β分泌)を阻害した。
・isoliquiritigeninは、MSUによるNLRP3インフラマソーム活性化(カスパーゼ1活性化、IL-1β分泌)を阻害した。
・isoliquiritigenin及びglycyrrhizinは、IAPPによるNLRP3インフラマソーム活性化(IL-1β分泌)を阻害した。
・glycyrrhizinは、poly (dA:dT)によるAIM2インフラマソーム活性化(カスパーゼ1活性化、IL-1β分泌)を阻害した。
・isoliquiritigeninは、リポ多糖(lipopolysaccharide)投与によってマウスに誘導されるインスリン抵抗性を改善した。
Claims (12)
- 式Iで表される化合物
実線と波線とで表わされた結合は、単結合又は二重結合であり;
R1は、H、又はOR1において、Oはそれが結合する炭素原子とともに6員環を構成しており、R1は存在せず;
R2とR3とは、一方がHであり、他方がH又は糖残基である。)、
グリチルリチン(glycyrrhizin)、そのアグリコン、及びそのアグリコンに糖残基を配したもの、ならびに
医薬又は食品として許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、インフラマソーム阻害剤。 - 式Iで表される化合物が、イソリクイリチゲニン(isoliquiritigenin)、リクイリチゲニン(liquiritigenin)、又はグリチルリチン(glycyrrhizin)である、請求項1に記載のインフラマソーム活性阻害剤。
- インフラマソーム活性を阻害することにより改善される疾患又は状態の処置において用いられる、請求項1又は2に記載の剤。
- インフラマソーム活性を阻害することにより改善される疾患又は状態が、NLRP3(Nod-like receptor pyrin domain-containing-3)を介したインフラマソーム活性化を阻害することにより改善されるものである、請求項3に記載の剤。
- インフラマソーム活性を阻害することにより改善される疾患又は状態が、AIM2を介したインフラマソーム活性化を阻害することにより改善されるものである、請求項4に記載の剤。
- glycyrrhizin及び医薬又は食品として許容されるその塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、請求項5に記載の剤。
- インフラマソーム活性を阻害することにより改善される疾患又は状態が、自己炎症性疾患、肥満関連炎症疾患、アレルギー疾患、加齢黄斑変性症、又は心血管病である、請求項3〜6のいずれか1項に記載の剤。
- 肥満関連炎症疾患が、2型糖尿病又は動脈硬化症である、請求項7に記載の剤。
- 請求項1に定義した式Iで表される化合物、及びglycyrrhizin、ならびに医薬又は食品として許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、炎症性サイトカイン産生阻害剤。
- 炎症性サイトカインが、IL-1α、IL-1β、IL-6、IL-18、IL-33、TNF-α、又はHMGB1である、請求項9に記載の剤。
- 請求項1に定義した式Iで表される化合物、及びglycyrrhizin、ならびに医薬又は食品として許容されるそれらの塩からなる群より選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、炎症性サイトカイン遺伝子発現抑制剤。
- 炎症性サイトカインが、IL-1α、IL-1β、IL-6、IL-18、IL-33、TNF-α、又はHMGB1である、請求項11に記載の剤。
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