JP2014081659A - ノボラック樹脂ブレンドを含むフォトレジスト - Google Patents

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【課題】新規なフォトレジスト組成物を有することが望まれる。優良な溶解速度およびフォトスピード特性を示す新規なフォトレジストを有することが、特に望まれる。
【解決手段】放射線感受性成分および少なくとも2種の異なるノボラック樹脂を含む、フォトレジスト組成物が提供される。一態様において、本発明のフォトレジストは、例えば水性現像溶液中で1秒あたり800オングストロームを超えるなど、顕著に高い溶解速度を示す。別の態様において、本発明のフォトレジストは、例えば100mJ/cm以下などの、良好なフォトスピードを示すことができる。
【選択図】なし

Description

本発明は、放射線感受性成分および少なくとも2種の異なるノボラック樹脂を含む、フォトレジスト組成物に関する。一態様において、本発明のフォトレジストは、顕著に高い溶解速度を示し、例えば水性現像溶液中で1秒あたり800オングストロームを超える顕著に高い溶解速度を示す。別の態様において、本発明のフォトレジストは、優良なフォトスピードを示すことができ、例えば80mJ/cm以下などの優良なフォトスピードを示しうる。
放射線感受性組成物には、当該技術分野で周知であり、且つDeForest、Photoresist、Materials and Processes、McGraw−Hill Book Company、ニューヨーク、1975年をはじめとする多数の刊行物中に記載されているフォトレジスト組成物が包含される。フォトレジストは、溶液から生成されるコーティング、または、活性化波長の放射線に露出された場合に特定の溶媒へのそれらの可溶性が化学的に変化するドライフィルムとして適用される、コーティングを含む。フォトレジストはネガ型またはポジ型でありうる。
ポジ型レジストは、一般に、放射線感受性化合物およびフィルム形成性樹脂成分を含み得る。365nm(いわゆるi線)または435nm放射線(いわゆるg線)で露光されるものを含む多くのフォトレジストのための放射線感受性化合物には、o−キノリンジアジドスルホン酸およびカルボン酸が包含され、多くの場合「DNQ」光活性化合物と呼ばれる。フラットパネルディスプレイ用途のために、405nm放射線(いわゆるh線)および広帯域放射線(例えば、g線、I線、および/またはh線の2つ以上の組み合わせを含んでもよい)が用いられ得る。
電子デバイス製造業者は、アルカリ性現像組成物中での目標とされる溶解速度ならびにフォトスピードを含む、より高いフォトレジスト性能を、常に追求している。フォトスピードは、光活性成分を活性化するのに必要な露光エネルギー、例えばフォトレジストコーティング層の露光および未露光領域の間での所望の可溶性の違いを提供するのに必要な量のフォト酸を生成するのに必要な露光エネルギーと関連付けられた露光時間として定義することができる。レジストのフォトスピードが、レジストの所望のプロセスを可能にするために許容され得る値の範囲内であることが重要であり得る。例えばステップアンドリピートプロセスによって複数のパターンを生成する場合におけるように多くの露光が必要な場合であったり、または低減された強度の活性化エネルギーが採用される場合といった多くのプロセスにおいて、十分高いフォトスピードが重要である。
「DeForest、Photoresist、Materials and Processes」、McGraw−Hill Book Company、ニューヨーク、1975年
したがって、新規なフォトレジスト組成物を有することが望まれる。良好な溶解速度およびフォトスピード特性を示す新規なフォトレジストを有することが、特に望まれる。
一態様において、(i)放射線感受性成分、例えばジアゾ−ナフトキノン物質など、および(ii)少なくとも2種の異なるノボラック樹脂を含み、フォトレジストが、1秒あたり800オングストローム以上の、水性アルカリ性現像液中での溶解速度を示す、新規なフォトレジスト組成物が提供される。
さらなる態様において、(i)放射線感受性成分および(ii)少なくとも2種の異なるノボラック樹脂を含み、フォトレジストが100mJ/cm以下のフォトスピードを示す、新規なフォトレジスト組成物が提供される。
よりさらなる態様において、(i)放射線感受性成分、例えばジアゾ−ナフトキノン物質など、および(ii)少なくとも2種の異なるノボラック樹脂を含み、フォトレジストが(a)1秒あたり800オングストローム以上の、水性アルカリ性現像液中での溶解速度、および(b)100mJ/cm以下のフォトスピードを示す、新規なフォトレジスト組成物が提供される。
本発明のフォトレジストの、好ましいノボラック樹脂としては、クレゾール反応生成物、ならびにベンズアルデヒドおよび/またはサリチルアルデヒドの反応生成物である樹脂が挙げられる。特定の実施形態において、本発明のフォトレジストは、(i)1つ以上のクレゾール(例えば、o−クレゾール、m−クレゾールおよび/またはp−クレゾール)を含む物質の反応生成物である第一の樹脂ならびに(ii)ベンズアルデヒドおよび/またはサリチルアルデヒドを含む物質の反応生成物である第二の樹脂を含んでもよい。
本発明のフォトレジストの、好ましい光活性成分には、ポリマー性および非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含む、ジアゾナフトキノン物質が包含される。
本発明者らは、驚くべきことに、本発明の好ましいフォトレジストが、水性アルカリ性現像液中、好ましくは0.26Nアルカリ性現像水溶液中で、良好な溶解速度、例えば800オングストローム以上の溶解速度(本明細書中で定義される場合の)を示すことができることを見出した。本発明の、特に好ましいフォトレジストは、1秒あたり800〜3500オングストローム、より好ましくは1秒あたり1000〜3000オングストローム、さらにより好ましくは1秒あたり約1200または1500オングストロームから2900または3000オングストロームまでの溶解速度(本明細書中で定義され場合の)を示すことができる。3200、3300、または3400を超える又は未満の溶解速度を有するフォトレジストが、少なくとも特定の用途に関して好ましいものであり得る。
本明細書中で言及される場合、「溶解速度」またはフォトレジスト組成物の他の同様の用語は、以下の手順によって決定される溶解速度をいう:1)フォトレジスト組成物の樹脂ブレンドを基体上にスピンコートし、ソフトベーク(90℃1分間)して溶媒を除去して、約10,000オングストロームの乾燥コーティング層の厚さを提供し;2)次いで、水性現像組成物を適用し、溶解速度モニターを用いて溶解速度を測定する。現像組成物については、好ましくは、の、0.26N水性アルカリ性組成物、例えば0.26Nテトラメチル水酸化アンモニウム水性現像組成物などが使用される。樹脂ブレンドの溶解速度は、光活性成分の不存在において、適切に決定される。溶解速度決定については、例えばカナダ、オンタリオのLuzchemから入手可能な薄膜アナライザー(TFA−11)などの商業的な溶解速度モニターを採用することができる。
本発明者らはまた、本発明の好ましいフォトレジストが、良好なフォトスピード値、例えば、365nmで、100mJ/cm以下(80mJ/cm以下、70mJ/cm以下、60mJ/cm以下、50mJ/cm以下、40mJ/cm以下、30mJ/cm以下または20mJ/cm以下を含む)のフォトスピード(本明細書中で定義される場合の)などを示すことができることを見出した。本発明の、特定の特に好ましいフォトレジストは、20mJ/cm〜80mJ/cm、または25mJ/cmから50mJ/cmもしくは60mJ/cmまでのフォトスピードを有し得る。
本発明のレジストのフォトスピードは、当業者に周知の手順によって決定することができ、例えばHertleinに対する米国特許第4,618,223号に開示されている手順などによって決定することができる。本明細書中で言及される場合、フォトレジストの「フォトスピード」は、以下の手順によって決定される:1)フォトレジスト組成物を基体上にスピンコートし、ソフトベーク(90℃1分間)して溶媒を除去して、約10,000オングストロームの乾燥コーティング層の厚さを提供し;2)乾燥フォトレジストコーティング層を、様々な露光エネルギーの活性化放射線(特に365nm)でオープンフレーム露光(open−frame exposed)し;3)露光したコーティング層を120℃で90秒間露光後ベークし;4)露光され、ベークされたフォトレジストコーティング層を、0.26Nテトラメチル水酸化アンモニウム現像溶液中で60秒間現像して、かかる現像後の露光した領域におけるフォトレジスト残渣のフォトレジス除去(走査型電子顕微鏡写真)を提供するのに必要な最小露光エネルギーを決定する。次いで、この、フォトレジストクリアランスを提供するのに必要な最小露光エネルギーを、該レジストのフォトスピードであると決定する。
本発明のフォトレジスト組成物は、種々の用途に使用することができ、フラットパネルディスプレイ(フォトレジストはガラス基体またはインジウムスズ酸化物層上にコーティングすることができる)および半導体デバイス(フォトレジストはシリコンウエハー基体上にコーティングすることができる)をはじめとする電子デバイスの製造に対して特に有用である。フォトレジスト組成物に、365nm(i線)もしくは435nm(g線)の波長を有する露光放射線または405nm放射線(h線)または広帯域放射線(例えば、g線、I線および/またはh線の2以上の組み合わせを含んでもよい)を含む、種々の露光放射線で、像を形成してもよい。
本発明の他の態様を、以下に開示する。
上述のように、本発明は、放射線感受性成分および樹脂ブレンドを含む、フォトレジスト組成物に関する。樹脂ブレンドは、少なくとも2種の異なるノボラック樹脂の混合物を含む。
ノボラック樹脂は、典型的には、触媒としての強酸および二価硫黄化合物の存在下での、1以上のフェノール類およびアルデヒドの縮合から形成される。本発明の実施において有用なフェノール類としては、ノボラック樹脂の形成において従来使用されている種のフェノール、例えば、フェノール類、クレゾール類、キシレノール類、レゾルシノール類、ナフトール類およびビスフェノール類などが挙げられる。好ましいフェノール類としては、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、フェノール、2−フェニルフェノール、3−フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、2,3−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、3,5−ジメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、p−エチルフェノール、p−プロピルフェノール、p−ブチルフェノール、p−ノニルフェノール、ブロモフェノール類、フルオロフェノール類、クロロフェノール類、トリメチルシリルフェノール、クロロメチルフェノール類、アシルフェノール類、p−ヒドロキシ安息香酸、p−ニトロフェノール、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールなどが挙げられる。
上述のように、樹脂ブレンドの第一の樹脂のために特に好ましいフェノール類としてはクレゾール類が挙げられ、例えば、追加的なモノマー(例えばキシレノール)の共重合を任意に伴うメタ−クレゾールとパラ−クレゾールの重合によって生成されるポリマーが挙げられる。樹脂ブレンドの第二の樹脂の重合のために、特に好ましい試薬としては、ベンズアルデヒドおよびサリチルアルデヒドが挙げられる。
有用なノボラック樹脂を調製するのに用いることができる縮合反応としては、上述のような当該技術分野で認識されている技術、ならびに例えば米国特許第3,148,983号、第4,404,357号、第4,115,128号、第4,377,631号、および第4,423,138号に開示されているような当該技術分野で認識されている技術が挙げられる。米国特許第5302490号に開示されている手順も参照のこと。
より高い溶解速度を達成するために、より低分子量の樹脂、例えば5000未満、または4000未満、または3000未満、または2000未満の分子量(重量平均)を有するノボラック樹脂を用いることができる。1500または1000未満の分子量(重量平均)を有する樹脂は、あまり好ましくない場合がある。より低い分子量の樹脂を、例えば樹脂合成において相対的低減された量のホルムアルデヒド試薬を利用することによって、調製してもよい。
本発明のフォトレジスト組成物において有用な放射線感受性成分は、アルカリ可溶性ポリマーバインダーを含むフォトレジスト中の増感剤として好適であることが知られている種々の放射線感受性化合物のいずれであってもよい。かかる化合物の例としては、o−キノンジアジドスルホン酸およびo−キノンジアジドカルボン酸から形成されるエステルおよびアミドが挙げられる。さらに、スルホン酸アミド増感剤および芳香族アジド増感剤を使用してもよい。好ましい増感剤としては、トリエステル化ジアゾナフトキノン化合物をはじめとするエステル化ジアゾナフトキノン化合物が挙げられる。特に好ましい増感剤としては、2,1,4−ジアゾナフトキノンスルホン酸エステルおよび2,1,5−ジアゾナフトキノンスルホン酸エステルが挙げられる。本発明の組成物中の増感剤として好適な他のナフトキノンジアジドスルホン酸エステルは、Kosar、Light Sensitive Systems、John Wiley & Sons、1965年、343〜352頁に開示されている。
いくつかの好ましいフォトレジスト組成物については、例えば、1つ以上のジアゾナフトキノン基がエステルまたは他の樹脂に共有結合している、ポリマー光活性成分を使用してもよい。ある好ましいフォトレジスト組成物において、かかるポリマー光活性成分はまた、1つ以上の非ポリマー性光活性化合物と組み合わせて使用してもよい。
使用される光活性化合物(複数可)の量および放射線感受性組成物を調製する方法は、当該技術分野で認識されている手順に従う。この態様において、多くの用途向けに、光活性化合物(複数可)は、フォトレジスト組成物の0.1〜50重量パーセントで好適に変えることができ、好ましくは、フォトレジスト組成物の約5〜25重量パーセントの間で変化する。
本発明のフォトレジストは、場合により、組成物のコーティング層におけるストリエーションを回避するために1以上の界面活性剤を含んでもよい。好適な界面活性剤は、当該技術分野において一般的に知られているものであって、例えば、Silwet界面活性剤−L7604が挙げられる。
本発明のフォトレジストのために他の好適な任意の添加剤としては、ポリビニルエチルエーテルおよび/またはシロキサン物質などのポリマーを含む接着促進剤並びにSudan Orangeなどの様々な染料が挙げられる。
本発明のフォトレジストの種々の成分は、種々の量において用いることができる。例えば、ある好ましいフォトレジストにおいて、樹脂成分(下記で「樹脂成分」と呼ばれる、ノボラック樹脂およびDNQ樹脂)を、以下のような相対的重量の量で用いることができる:1)クレゾールノボラック樹脂:50〜65重量パーセント、2)ベンズアルデヒドおよび/またはサリチルアルデヒド樹脂:5〜30重量パーセント、並びに3)光活性樹脂:10〜30重量パーセント。追加的な非ポリマー性光活性化合物を用いる場合、それらの樹脂成分に対して、相対的により少ない量、例えば1〜10重量パーセントにおいて好適に用いることができる。界面活性剤および接着促進剤などの任意の添加剤を比較的少量、例えばそれぞれそれらの樹脂成分に対して0.5〜3重量パーセントなどで使用してもよい。
本発明のフォトレジストは、樹脂および光活性成分を混合し、それらの物質を、1以上の好適な溶媒中、例えばエチルラクテート、アニソール、アミルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルメトキシプロピオンネート、および/または2−ヘプタンおよび他のものなどの中に溶解させることによって、好適に調製することができる。組成物の固形分含有量は、広範に変化することができ、例えば、固形分は、フォトレジスト組成物の総重量の約5〜65重量パーセントの間で変化することができる。
本発明のフォトレジスト組成物は、フォトレジストのプロセスについて一般に知られている手順に従って、好適に使用することができる。本発明のフォトレジストを、例えばスピン、浸漬、ローラーコーティング、または他の通常のコーティング技術によって、基体に適用することができる。スピンコートする場合、用いる具体的なスピン装置、溶液の粘度、スピナーの速度およびスピンさせる時間に基づいて、コーティング溶液の固体含有量を調節して、所望の膜厚を提供することができる。
本発明の組成物は、フォトレジストでのコーティングを含むプロセスにおいて、通常使用される基体に適用される。例えば、本発明の組成物は、マイクロプロセッサおよび他の集積回路素子の生産のためのシリコンまたは二酸化シリコンウエハー上に適用することができる。アルミニウム−酸化アルミニウムおよび窒化シリコンウエハーもまた、本発明の光硬化性組成物でコーティングすることができる。別の好適な本発明の組成物の使用は、平坦化層としての使用、または当該技術分野で認識されている手順に従った多層の形成のための使用である。
上述のように、好ましい態様において、上述のように、フォトレジストを、フラットパネルディスプレイ基体の製造および処理において用いることができ、例えば、フォトレジスト組成物を、ガラス基体またはインジウムスズ酸化物層上に好適にコーティングすることができる。
表面上へのレジストのコーティングに続いて、好ましくはレジストコーティングが不粘着になるまで、加熱し溶媒を除去することによってそれを乾燥する。その後、通常の方法でマスクを介して像形成がされる。露光は、フォトレジスト系の光活性成分を効果的に活性化しレジストコーティング層中にパターン化された像を生成するのに十分なものである。最適な露光エネルギーは、上述されている。
露光に続いて、必要な場合には組成物のフィルム層をベークしてもよく、その後、フィルムを現像する。露光したレジストフィルムを、アルカリ性水性ベースの現像液、例えば水酸化第4級アンモニウム溶液で現像することができる。
次いで、現像された基体は、レジストの被覆のないその基体領域上で選択的な処理をすることができ、例えば、当該技術分野で知られる手順に従ってレジストの被覆のない基体領域を化学エッチまたはめっきすることができる。好適なエッチャントとしては、例えば、プラズマガスエッチおよびフッ化水素酸エッチング溶液が挙げられる。かかる処理の後、公知の除去手順を用いて、レジストを、処理された基体から除去することができる。
以下の実施例は、本発明の例示である。
実施例1:フォトレジスト組成物の調製およびリソグラフィープロセス
以下に特定する量で以下の物質を混合することによって、フォトレジスト組成物を調製した。
Figure 2014081659
p−クレゾール65重量パーセント、m−クレゾール34.5重量パーセントおよびキシレノール2.5重量パーセントのモノマー充填から、(2,5−キシレノール)−(m−クレゾール)−(p−クレゾール)ホルムアルデヒド樹脂を調製した。1)(2,5−キシレノール)−(m−クレゾール)−(p−クレゾール)ホルムアルデヒド樹脂、2)ベンズアルデヒド−サリチルアルデヒドノボラック樹脂および3)ベンズアルデヒド−サリチルアルデヒドノボラック樹脂グリコウリル樹脂のジアゾナフトキノンエステルの3つの成分(「樹脂固形分」)が、これらの樹脂固形分の総重量に基づいた以下の相対的重量パーセントで、フォトレジスト組成物中に存在した。1)クレゾール樹脂−59%、2)ベンズアルデヒド樹脂−15%、3)DNQ樹脂−26%。フォトレジスト組成物中に、樹脂固形分に対して3重量パーセントで、2,1,4−ジアゾナフトキノンが存在した。レベリング剤および接着促進剤は、両方とも、フォトレジスト組成物中に、それぞれ樹脂固形分に対して、1重量パーセントの量で存在した。
フォトレジスト組成物を、ウエハー基体上にスピンコートし、ソフトベークして溶媒を除去し、365nm放射線で露光し、0.26Nアルカリ性水性現像液で現像した。該フォトレジストによって、高品質レリーフ像が提供された。該レジスト組成物のフォトスピードは、365nm放射線に対し54mJ/cmであった。

Claims (1)

  1. (a)(i)ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物及び非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含む放射線感受性成分、並びに
    (ii)1)クレゾール反応生成物並びに2)ベンズアルデヒドおよび/またはサリチルアルデヒドの反応生成物を含む、少なくとも2種の異なるノボラック樹脂、
    を含み、
    フォトレジストが100mJ/cm以下のフォトスピードを示す、フォトレジスト組成物を半導体基体上に適用すること;
    (b)フォトレジスト層を365nm、405nmおよび/または435nmの波長を有する放射線で露光すること;並びに
    (c)露光されたフォトレジスト層を現像してレジストレリーフ像を提供すること;
    を含む、フォトレジストレリーフ像を形成する方法。
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