JP2014070213A - 高分子電解質含有溶液及び固体高分子電解質膜の製造方法 - Google Patents
高分子電解質含有溶液及び固体高分子電解質膜の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014070213A JP2014070213A JP2012219854A JP2012219854A JP2014070213A JP 2014070213 A JP2014070213 A JP 2014070213A JP 2012219854 A JP2012219854 A JP 2012219854A JP 2012219854 A JP2012219854 A JP 2012219854A JP 2014070213 A JP2014070213 A JP 2014070213A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer electrolyte
- component
- containing solution
- solution
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 64
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 title abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 99
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 99
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 82
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 80
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 45
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 claims description 187
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 103
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 57
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 53
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 43
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 43
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 36
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- 229920002480 polybenzimidazole Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 30
- 239000004693 Polybenzimidazole Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 25
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 20
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 11
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims description 11
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims description 7
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 229920002577 polybenzoxazole Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000011328 necessary treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 173
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 32
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 31
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 24
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 15
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 15
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 13
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 11
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 11
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 11
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 10
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 7
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 4
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical group OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVDJLLNRSOCEL-UHFFFAOYSA-N (2-aminoethyl)phosphonic acid Chemical compound [NH3+]CCP(O)([O-])=O QQVDJLLNRSOCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLCJBICVQSYOIF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diaminobutanoic acid Chemical compound CCC(N)(N)C(O)=O BLCJBICVQSYOIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexanol Chemical compound CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003934 Aciplex® Polymers 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical compound CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical group [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004812 Fluorinated ethylene propylene Substances 0.000 description 2
- XYZZKVRWGOWVGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol-phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OCC(O)CO XYZZKVRWGOWVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N Inosine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- 229930010555 Inosine Natural products 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920008285 Poly(ether ketone) PEK Polymers 0.000 description 2
- 229920002614 Polyether block amide Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 2
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229960003786 inosine Drugs 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N methyl ethyl thioether Natural products CCSC WXEHBUMAEPOYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N nitroacetic acid Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])=O RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920009441 perflouroethylene propylene Polymers 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000110 poly(aryl ether sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005649 polyetherethersulfone Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N thioanisole Chemical compound CSC1=CC=CC=C1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical group FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051269 1,3-dichloro-2-propanol Drugs 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical compound CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYTSGNJTASLUOY-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-ol Chemical compound CC(O)CCl YYTSGNJTASLUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXXISMIJBRDQK-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanylbutane Chemical compound CCCCSC WCXXISMIJBRDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical group COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethoxy)ethanol Chemical group COCOCCO INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical group CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical group CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1O NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFKURIJYIJNRU-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(C)CO LCFKURIJYIJNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical group OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethanol Chemical group OCCOCC1=CC=CC=C1 CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical group CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical compound OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWUCFAJNVTZRLE-UHFFFAOYSA-N 7-thiabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical group C1=C(S2)C=CC2=C1 XWUCFAJNVTZRLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTAXUBKTCAOMTN-UHFFFAOYSA-N Abietinol Natural products CC(C)C1=CC2C=CC3C(C)(CO)CCCC3(C)C2CC1 JTAXUBKTCAOMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYEXBYZXHDUPRC-UHFFFAOYSA-N B#[Ti]#B Chemical compound B#[Ti]#B QYEXBYZXHDUPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQCREFMSWCTQDV-UHFFFAOYSA-N C(CC(C)C)OCCO.C(CCC)OCCO Chemical group C(CC(C)C)OCCO.C(CCC)OCCO XQCREFMSWCTQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRVHYCIYDCQSDQ-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C)O)C.CC(CO)CCC Chemical compound CC(CC(C)O)C.CC(CO)CCC RRVHYCIYDCQSDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N Dipropyl sulfide Chemical compound CCCSCCC ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910005139 FrOH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000544 Gore-Tex Polymers 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910033181 TiB2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Chemical group 0.000 description 1
- GQRUHVMVWNKUFW-LWYYNNOASA-N abieta-7,13-dien-18-ol Chemical compound OC[C@]1(C)CCC[C@]2(C)[C@@H](CCC(C(C)C)=C3)C3=CC[C@H]21 GQRUHVMVWNKUFW-LWYYNNOASA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- AZBXQLWHTKOIIH-UHFFFAOYSA-N bromo(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(Br)C1=CC=CC=C1 AZBXQLWHTKOIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridic acid Chemical compound OC(F)=O ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009749 continuous casting Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004294 cyclic thioethers Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical group C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical group CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011978 dissolution method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- AEHWKBXBXYNPCX-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanylbenzene Chemical compound CCSC1=CC=CC=C1 AEHWKBXBXYNPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 239000001760 fusel oil Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012703 microemulsion polymerization Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical group O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000005373 pervaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000008053 sultones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical group OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical group OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFMWFGXCDDYTEG-UHFFFAOYSA-N trimagnesium;diborate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] NFMWFGXCDDYTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Fuel Cell (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Abstract
【解決手段】少なくとも、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂(A成分)、アミン化合物(B成分)、ポリアゾール化合物(C成分)及びアルカリ金属水酸化物(D成分)をプロトン性溶媒に溶解又は懸濁する第1の工程、を含む高分子電解質含有溶液の製造方法。
【選択図】なし
Description
上記事情に鑑み、本発明は、高い耐久性を有する固体高分子電解質膜を得ることのできる高分子電解質含有溶液、及びその溶液を成膜することにより得られる固体高分子電解質膜を提供することを目的とする。
さらに、これらの高分子電解質含有溶液を用いて成膜した固体高分子電解質膜が、特に燃料電池の高温低加湿条件下での電池耐久性テストにおいて、水素ガスリーク、ピンホール発生及び酸化劣化等に高い耐久性を有し、かつ電池運転初期の発電電圧の安定性にも優れることを見出し、本発明を完成した。
[1]
少なくとも、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂(A成分)、アミン化合物(B成分)、ポリアゾール化合物(C成分)及びアルカリ金属水酸化物(D成分)をプロトン性溶媒に溶解又は懸濁する第1の工程、を含む高分子電解質含有溶液の製造方法。
[2]
前記第1の工程の後に、得られた溶液をイオン交換処理する第2の工程、を含む上記[1]記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[3]
前記第1の工程において、前記C成分及び前記D成分をプロトン性溶媒に溶解又は懸濁して得られた溶液に、前記A成分及び前記B成分を添加して混合する、上記[1]又は[2]記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[4]
前記第2の工程におけるイオン交換処理が、陽イオン交換樹脂処理又は陽イオン交換膜を用いた透析である、上記[1]〜[3]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[5]
前記イオン交換処理は、前記溶液を、陽イオン交換樹脂を含む陽イオン交換樹脂塔に通過させる処理である、上記[1]〜[4]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[6]
前記イオン交換処理は、前記溶液を、前記陽イオン交換樹脂塔の下部から通過させ、上部から抜き出す処理である、上記[5]記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[7]
前記溶液を、前記陽イオン交換樹脂塔の下部から通過させる際の圧力が、0.01〜1.0MPaである、上記[5]又は[6]記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[8]
前記溶液の粘度が1〜100cpである、上記[1]〜[7]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[9]
前記A成分と前記C成分の質量比(A/C)が2.3〜199である、上記[1]〜[8]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[10]
前記A成分と前記C成分の合計質量が前記溶液全体に対して0.5〜30質量%である、上記[1]〜[9]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[11]
前記D成分の量が前記C成分中の窒素原子の当量数に対して1〜100倍当量である、上記[1]〜[10]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[12]
前記A成分のイオン交換容量が0.5〜3.0meq/gである、上記[1]〜[11]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[13]
前記A成分が、−(CF2−CF2)−で表される繰り返し単位と、−(CF2−CF(−O−(CF2CFXO)n−(CF2)m−SO3H))−で表される繰り返し単位(式中、XはF又はCF3であり、nは0〜5の整数であり、mは0〜12の整数である。ただし、nとmは同時に0にならない。)とからなる共重合体である、上記[1]〜[12]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[14]
前記C成分が、ポリイミダゾール系化合物、ポリベンズイミダゾール系化合物、ポリベンゾビスイミダゾール系化合物、ポリベンゾオキサゾール系化合物、ポリオキサゾール系化合物、ポリチアゾール系化合物及びポリベンゾチアゾール系化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である、上記[1]〜[13]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[15]
前記C成分が、ポリベンズイミダゾール系化合物である、上記[1]〜[14]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[16]
前記プロトン性溶媒が、水と、沸点が水の沸点以下のプロトン性有機溶媒との混合溶媒である、上記[1]〜[15]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[17]
前記溶液は、チオエーテル基を有する化合物(E成分)を更に含む、上記[1]〜[16]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[18]
前記高分子電解質含有溶液に、補強材料を、前記A成分、前記C成分及び前記補強材料の合計量に対して0.01〜55体積%の量で更に添加する、上記[1]〜[17]のいずれか記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
[19]
固体高分子電解質膜の製造方法であって、
上記[1]〜[18]のいずれか記載の製造方法により高分子電解質含有溶液を製造した後、得られた高分子電解質含有溶液を成膜する成膜工程を行なうことを含む、固体高分子電解質膜の製造方法。
[20]
前記成膜工程において、成膜後、必要に応じて酸及び/又は水による洗浄を行い、必要に応じて熱処理を行なうことを含む、上記[19]記載の固体高分子電解質膜の製造方法。
[21]
上記[19]又は[20]記載の製造方法で得られた固体高分子電解質膜。
[22]
上記[21]記載の固体高分子電解質膜を少なくとも一層有する多層固体高分子電解質膜。
[23]
上記[21]又は[22]記載の膜を含む膜電極接合体。
[24]
上記[23]記載の膜電極接合体を含む固体高分子電解質型燃料電池。
本実施形態におけるプロトン性溶媒とは、解離して容易にプロトンを放出する溶媒を言い、水、アルコール類、カルボン酸、脂肪酸等が挙げられる。以下にプロトン性溶媒の例を示すが、解離して容易にプロトンを放出する溶媒であれば、これらに限定されるものではない。また、プロトン性溶媒の中でも、水以外を本明細書では「プロトン性有機溶媒」と言う。
本実施形態におけるパーフルオロカーボンスルホン酸樹脂(A成分)としては、特に限定されないが、耐久性と性能の観点から、下記一般式(1)で表されるフッ化ビニルエーテル化合物と下記一般式(2)で表されるフッ化オレフィンモノマーとの共重合体からなるパーフルオロカーボンスルホン酸樹脂前駆体を加水分解して得られるものが好ましい。
(式中、Xは、F又は炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基であり、nは0〜5の整数であり、mは0〜12の整数である。ただし、nとmは同時に0にならない。Wは、加水分解によりSO3Hに転換し得る官能基である。)
CF2=CFZ (2)
(式中、Zは、H、Cl、F又は炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基である。)
本実施形態におけるアミン化合物(B成分)とは、アンモニアNH3の水素原子を炭化水素基Rで置換した化合物を示し、アンモニア、第1級アミン、第2級アミン、第3級アミンなどが挙げられる。中でも、溶解性及び取り扱い性の観点から、ジメチルアミン、ジエチルアミン、モノメチルアミン、モノエチルアミンが好ましい。
次に、本実施形態におけるポリアゾール化合物について説明する。ポリアゾール化合物とは、ポリイミダゾール系化合物、ポリベンズイミダゾール系化合物、ポリベンゾビスイミダゾール系化合物、ポリベンゾオキサゾール系化合物、ポリオキサゾール系化合物、ポリチアゾール系化合物及びポリベンゾチアゾール系化合物等の、環内に窒素原子を1個以上含む複素五員環化合物の重合体を言い、窒素以外に酸素及び/又はイオウを含むものであっても構わない。これらの中でも、ポリアゾール化合物の溶解性の観点から、分子構造中に少なくとも「−NH−」基及び/又は「=N−」基を有するものが好ましく、少なくとも「−NH−」基を有するものが特に好ましい。
本実施形態におけるアルカリ金属水酸化物(D成分)は、LiOH、NaOH、KOH、RbOH、CsOH及びFrOHなどの一価のアルカリ金属水酸化物が挙げられ、中でも、NaOH及びKOHがポリアゾール化合物の溶解性の面から好ましい。
パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂(A成分)、アミン化合物(B成分)、ポリアゾール化合物(C成分)、及びアルカリ金属水酸化物(D成分)を、プロトン性溶媒に溶解又は懸濁することで、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂(A成分)の一部とポリアゾール化合物(C成分)の一部が反応している状態(例えば、イオン結合して、酸塩基のイオンコンプレックスを形成している状態等の化学結合している状態)となる。上記の例としてはパーフルオロカーボンスルホン酸樹脂のスルホン酸基が、ポリアゾール化合物中のイミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基等の各反応基中の窒素にイオン結合している場合等が挙げられる。
ポリアゾール化合物の溶解性の観点からは、ポリアゾール化合物(C成分)及びアルカリ金属水酸化物(D成分)をプロトン性溶媒に溶解又は懸濁して得られた溶液に、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂(A成分)をプロトン性溶媒に溶解又は懸濁した溶液と、アミン化合物(B成分)と、を添加して混合する方法が好ましい。
本実施形態の製造方法においては、上記A〜D成分をプロトン性溶媒に溶解又は懸濁して得られた溶液を、イオン交換処理する第2の工程を含む。
次に、得られた高分子電解質含有溶液を用いて成膜する方法について説明する。
気孔率(%)=(体積(cm3)−重量(g)/密度)/体積(cm3)×100
固体高分子電解質型燃料電池は、MEA、集電体、燃料電池フレーム及びガス供給装置等により構成される。このうち、集電体(バイポーラプレート)は、表面などにガス流路を有するグラファイト製又は金属製のセパレーターのことであり、電子を外部負荷回路へ伝達する他に、水素や酸素をMEA表面に供給する流路としての機能を持っている。こうした集電体の間にMEAを挿入して複数積み重ねることにより、燃料電池を作製することができる。固体高分子型燃料電池の作製方法は、たとえば、FUEL CELL HANDBOOK(VAN NOSTRAND REINHOLD、A.J.APPLEBY et.al、ISBN 0−442−31926−6)、化学One Point、燃料電池(第2版)、谷口雅夫、妹尾学編、共立出版(1992)等に記載されている。
実施例及び比較例における各物性の測定方法及び評価方法は以下のとおりである。
固体高分子電解質膜を23℃かつ65%RH下の恒温室で12時間以上放置して、平衡させた後、膜厚計(東洋精機製作所製:B−1)を用いて測定した。
固体高分子電解質膜の約2〜10cm2を50mLの25℃飽和NaCl水溶液に浸漬し、攪拌しながら10分間放置した後、フェノールフタレインを指示薬として0.01N水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和滴定した。中和後、得られたNa型高分子電解質膜を純水ですすいだ後、真空乾燥して秤量した。中和に要した水酸化ナトリウムの当量をM(mmol)、Na型高分子電解質膜の質量をW(mg)とし、下記式よりイオン交換容量(meq/g)を求めた。
イオン交換容量=1000/((W/M)−22)
秤量瓶の質量を精秤し、これをW0とした。測定した秤量瓶に測定物を約10g入れ、精秤し、W1とした。これを真空度110℃、0.10MPa以下で3hr以上乾燥した後、シリカゲル入りのデシケーター中で冷却し、室温になった後に吸水させないようにして精秤し、W2とした。(W2−W0)/(W1−W0)を百分率で表し、上記を計5回測定し、その平均を固形分濃度とした。
溶液を脱泡した後、UV−VIS吸光度測定装置(日本分光(株)製、V−550)を用いて、光路長10mmの石英セルの空気での吸光度をブランクとし、同じセルに測定溶液を入れた時の850nmの吸光度(ABS)を測定した。ブランクの透過光強度をI0、測定溶液の透過光強度をI1とし、吸光度を計算式:log(I1/I0)により求めた。
固体高分子電解質膜を湿潤状態(湯温80℃の湯浴に2時間浸漬した直後の状態)にて切り出し、厚みtを測定した。これを、幅1cm、長さ5cmの膜長さ方向の伝導度を測定する2端子式の伝導度測定セルに装着した。このセルを80℃のイオン交換水中に入れ、交流インピダンス法により、周波数10kHzにおける実数成分の抵抗値rを測定し、以下の式からイオン伝導度σを導出した。
σ=l/(r×t×w)
σ:イオン伝導度(S/cm)
t:厚み(cm)
r:抵抗値(Ω)
l(=5):膜長(cm)
w(=1):膜幅(cm)
固体高分子電解質膜をエポキシ樹脂に包埋後、ウルトラミクロトームを用いて、膜面に対して垂直に超薄切片を切り出し、これを透過型電子顕微鏡(日立社製 H7100)を用いて、加速電圧125kVで分散状態のポリアゾール化合物を主体とする粒子を観察した。補強材料が含まれる場合は、補強材料のない部分について評価を行った。また、粒径は長軸と直交する短軸との平均を粒径とし、少なくとも3箇所の異なった場所での100μm角中に存在する粒子について測定し、平均したものを平均粒径とした。
厚み10〜60μmの固体高分子電解質膜を、FT−IR吸光度測定装置(日本分光(株)製、FT−IR460)を用いて、波長4000cm-1から800cm-1のスペクトルを測定した。
測定温度25℃でE型回転粘度計(東機産業社製 TV−20・コーンプレートタイプ)を用いて、1rpm時の粘度(cp)を測定した。
ポリアゾール溶液中のポリアゾール成分を、水などのポリアゾール溶液の貧溶媒に析出させ、充分に同貧溶媒で洗浄した後、充分に乾燥した。このポリアゾール成分を充分に粉砕した後、0.5〜1%の濃度で溶解できる重水素化した溶媒に溶かし、この液をフーリエ交換型核磁気共鳴分析装置(Fourie Transform Nuclear Magnetic Resonance:FT−NMR、日本電子(株)EX−270型 FT−NMR)を用いて測定し、その構造を確定した。
有機元素分析法(元素分析装置 型式 ヤナコ CHN CODER MT−5型(柳本株式会社製))により、溶液中の窒素を定量し、上記で確定したポリアゾール構造から溶液中のポリアゾール化合物量を算出した。
高分子電解質含有溶液中のアルカリ金属水酸化物添加量を変更した数種類のサンプルをプラズマ発光分析装置(ICPS−7000、島津製作所(株)製)を用いて測定し、添加したアルカリ金属水酸化物濃度と吸光度の検量線を作成した。次に、高分子電解質含有溶液の吸光度を測定し、検量線から濃度を決定した。
高分子電解質含有溶液中の水分量は、カールフィッシャー水分計(MKS−20、京都電子工業(株)社製)を用いて測定した。
固体高分子電解質型燃料電池の燃料電池運転評価は以下のとおりに行った。
2枚のガス拡散電極の間に固体高分子電解質膜を挟み込み、160℃、圧力50kg/cm2でホットプレスすることによりMEAを作製した。ガス拡散電極としては、米国DE NORA NORTH AMERICA社製のガス拡散電極ELAT(登録商標)(Pt担持量0.4mg/cm2)に、5質量%のパーフルオロスルホン酸樹脂溶液SS910(旭化成(株)製、EW:910、溶媒組成(質量%):エタノール/水=50/50)を塗布した後、大気雰囲気中、140℃で乾燥・固定化したものを使用した(ポリマー担持量0.8mg/cm2)。
前記の一般式(1)においてn=0、m=2、W=SO2Fで示されるフッ化ビニル化合物(CF2=CF−O−(CF2)2−SO2F)と、一般式(2)においてZ=Fで示されるフッ化オレフィン(CF2=CF2)との共重合体(JIS K−7210に基づいて測定したメルトフローレート(MFR)=3)からなるパーフルオロカーボンスルホン酸樹脂前駆体を、押し出し機を用いて溶融混練し、丸口金から270℃で押し出し、室温水で冷却した後、切断し、直径2〜3mm、長さ4〜5mmの円柱状のペレットとした。このパーフルオロカーボンスルホン酸樹脂前駆体ペレットを、KOH濃度が15質量%、DMSO濃度が30質量%の水溶液中に95℃で6時間浸漬し、上述のSO2FをSO3Kとした。
上記の薄い赤褐色透明液57.5gに、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂溶液AS1を45.7g添加することで、PBI濃度を3質量%とした調整液を得た。この調整液を80℃に加熱、攪拌しながら、濃縮し、水分量を71質量%、エタノールを19質量%、固形分濃度を10質量%とした。得られた高分子電解質含有溶液は黄色の透明液であり、吸光度は0.05であった。また粘度は1,000cpであった。
実施例1と同様に、ポリアゾール樹脂溶液(BS1)10gに、エタノールを28.4g、ジメチルアミン(和光純薬(株)製、特級試薬、50%)を0.2g添加し、さらにパーフルオロカーボンスルホン酸樹脂溶液(AS1)を18.9g添加し、薄い赤褐色の透明液57.5gを得た。
この薄い赤褐色の透明液を、陽イオン交換樹脂(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSK1BH)が充填された陽イオン交換樹脂塔に、下部から通過させて上部から抜き出す処理を、圧力0.4MPaで行なうことにより、粘度10cPの黄色の透明液を得た。
実施例1と同様に、ポリアゾール樹脂溶液(BS1)10gに、エタノールを28.4gを添加し、ジメチルアミンを0.2g添加し、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂溶液AS1を18.9g添加したところ、薄い赤褐色の透明液57.3gを得た。
この薄い赤褐色の透明液を、陽イオン交換樹脂(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSK1BH)が充填された陽イオン交換樹脂塔に、下部から通過させて上部から抜き出す処理を、圧力0.4MPaで行なうことにより、粘度10cPの黄色の透明液を得た。
次に、前記の一般式(1)においてn=0、m=2、W=SO2Fで示されるフッ化ビニル化合物(CF2=CF−O−(CF2)2−SO2F)と、一般式(2)においてZ=Fで示されるフッ化オレフィン(CF2=CF2)との共重合体(MFR=3)からなるパーフルオロカーボンスルホン酸樹脂前駆体と、ポリフェニレンスルフィド(シグマアルドリッチジャパン(株)製、310℃での溶融粘度275ポイズ)との質量比を90/10とし、温度280〜310℃、スクリュー回転数200rpmに設定した二軸押出機(ZSK−40;WERNER&PFLEIDERER社製、ドイツ国)を用い、押出機の第一原料供給口より供給して溶融混練し、ストランドダイを通して溶融押し出しを行い、直径約2mm、長さ約2mmの円筒状のペレットに成形した。このペレットを、水酸化カリウム(15質量%)とメチルアルコール(50質量%)を溶解した水溶液中に、80℃で20時間接触させて、加水分解処理を行った。その後、60℃水中に5時間浸漬した。次に60℃の2N塩酸水溶液に1時間浸漬させる処理を、毎回塩酸水溶液を更新して5回繰り返した後、イオン交換水で水洗、乾燥した。これにより、スルホン酸基(SO3H)を有するペレットを得た。
このペレットをエタノール水溶液(水:エタノール=50.0:50.0(質量比))とともに5Lオートクレーブ中に入れて密閉し、翼で攪拌しながら160℃まで昇温して5時間保持した。その後、オートクレーブを自然冷却して、5質量%の均一なパーフルオロスルホン酸樹脂とポリフェニレンスルフィドの混合溶液(FS−1)を作製した。
上記の黄色透明液57.5gに、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂溶液AS1を12.4g、パーフルオロスルホン酸樹脂とポリフェニレンスルフィドの混合溶液FS−1を33.3g添加することで、PBI濃度3質量%、PPS濃度5質量%とした調整液を得た。この調整液を80℃に加熱、攪拌しながら、濃縮し、水分量を71質量%、エタノールを19質量%、固形分濃度を10質量%とした。
得られた高分子電解質含有溶液30.0gを、テトラフルオロエチレンフィルム上にドクターブレードを用いて、約500μmの厚さに塗布した。次にホットプレート上で40℃、90、130℃で各1時間の乾燥をし、さらにこれを熱風オーブン中で170℃×1時間の加熱処理をした。
これを冷却後、引き剥がして得られた膜は均一に乳白色を呈し、厚さは約50μm、伝導度は0.19S/cmであった。
この膜を用いてMEAを作製し、燃料電池単セル評価装置に組み込み、水素ガスと空気を用いて燃料電池特性試験を行なった。発電電圧は、スタート直後から0.64Vで一定の良好な値を示し、安定していた。燃料電池は2000時間以上にわたって発電電圧も高く2000時間運転後の電圧は0.61Vであった。この後も、さらに経時的に変化することなく運転することができた。
実施例2と同様にして作製したPBI濃度を3質量%とした調整液に、延伸ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)膜(Donaldson社製、グレード:#1326、膜厚:8μm、空隙率:73%)を5回繰り返して浸漬し、取出した後、金枠に固定した状態で熱風オーブン中で80℃×2時間の乾燥をし、さらにこれを160℃×1時間の加熱処理をした。これを冷却後、金枠から外して、膜厚約50μmの含浸膜を得た。この含浸膜の伝導度は、0.19S/cmであった。
この膜をオートグラフAGS−1KNG(島津製作所製)を用いて、80℃水中で引裂き強度を測定した(n=3)。従来膜(旭化成(株)製Aciplex S1002)が0.4gであるのに対して、2.5gと高い引裂強度を示した。
実施例3と同様にして作製したPBI濃度を3質量%、PPS濃度5質量%とした調整液に、延伸ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)膜(Donaldson社製、グレード:#1326、膜厚:8μm、空隙率:73%)を5回繰り返して浸漬し、取出した後、金枠に固定した状態で熱風オーブン中で80℃×2時間の乾燥をし、さらにこれを160℃×1時間の加熱処理をした。これを冷却後、金枠から外して、膜厚約50μmの含浸膜を得た。この含浸膜の伝導度0.18S/cmであった。
この膜をオートグラフAGS−1KNG(島津製作所製)を用いて、80℃水中で引裂き強度を測定した(n=3)。従来膜(旭化成(株)製Aciplex S1002)が0.4gであるのに対して、2.3gと高い引裂強度を示した。
実施例1と同様に、ポリアゾール樹脂溶液(BS1)10gに、エタノールを28.4g添加し、ジメチルアミンを添加せずに、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂溶液AS1を18.9g添加したところ、薄い赤褐色の透明液57.3gを得た。
この薄い赤褐色の透明液57.3gに、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂溶液AS1を45.7g添加することで、PBI濃度を3質量%とした調整液を得た。この調整液を80℃に加熱、攪拌しながら、濃縮し、水分量を71質量%、エタノールを19質量%、固形分濃度を10質量%とした。得られた高分子電解質含有溶液は黄色の透明液であり、吸光度は0.08であった。また粘度は1,000cpであった。
これを冷却後、テトラフルオロエチレンフィルムから引き剥がして得られた膜を25℃の1mol/LのHCl水溶液(和光純薬製)中に8hr浸漬した後、イオン交換水を用いて充分に洗浄し、その後25℃35%RHの環境下で乾燥した。
このようにして得られた膜は均一に薄い褐色を呈した透明膜で、厚さは約50μm、伝導度は0.22S/cmであった。得られた膜の分散状態を測定した。その結果、PBIを主体とする粒子の平均粒径は0.2μmであった。
実施例1と同様に、ポリアゾール樹脂溶液(BS1)10gに、エタノールを28.4g添加し、ジメチルアミンを添加せずに、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂溶液AS1を18.9g添加したところ、薄い赤褐色の透明液57.3gを得た。
この薄い赤褐色の透明液を、陽イオン交換樹脂(三菱化学(株)製、ダイヤイオンSK1BH)が充填されたイオン交換樹脂塔に、圧力0.4MPaで通液させることにより、粘度10cPの黄色の透明液を得た。
上記の黄色の溶液57.3gに、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂溶液AS1を45.7g添加することで、PBI濃度を3質量%とした調整液を得た。この調整液を80℃に加熱、攪拌しながら、濃縮し、水分量を71質量%、エタノールを19質量%、固形分濃度を10質量%とした。得られた高分子電解質含有溶液は黄色の透明液であり、吸光度は0.11であった。また粘度は1,000cpであった。
これを冷却後、引き剥がして得られた膜は均一に薄い褐色を呈した透明膜で、厚さは約50μm、伝導度は0.22S/cmであった。得られた膜の分散状態を測定した。その結果、PBIを主体とする粒子の平均粒径は0.3μmであった。
Claims (24)
- 少なくとも、パーフルオロカーボンスルホン酸樹脂(A成分)、アミン化合物(B成分)、ポリアゾール化合物(C成分)及びアルカリ金属水酸化物(D成分)をプロトン性溶媒に溶解又は懸濁する第1の工程、を含む高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記第1の工程の後に、得られた溶液をイオン交換処理する第2の工程、を含む請求項1記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記第1の工程において、前記C成分及び前記D成分をプロトン性溶媒に溶解又は懸濁して得られた溶液に、前記A成分及び前記B成分を添加して混合する、請求項1又は2記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記第2の工程におけるイオン交換処理が、陽イオン交換樹脂処理又は陽イオン交換膜を用いた透析である、請求項1〜3のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記イオン交換処理は、前記溶液を、陽イオン交換樹脂を含む陽イオン交換樹脂塔に通過させる処理である、請求項1〜4のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記イオン交換処理は、前記溶液を、前記陽イオン交換樹脂塔の下部から通過させ、上部から抜き出す処理である、請求項5記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記溶液を、前記陽イオン交換樹脂塔の下部から通過させる際の圧力が、0.01〜1.0MPaである、請求項5又は6記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記溶液の粘度が1〜100cpである、請求項1〜7のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記A成分と前記C成分の質量比(A/C)が2.3〜199である、請求項1〜8のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記A成分と前記C成分の合計質量が前記溶液全体に対して0.5〜30質量%である、請求項1〜9のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記D成分の量が前記C成分中の窒素原子の当量数に対して1〜100倍当量である、請求項1〜10のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記A成分のイオン交換容量が0.5〜3.0meq/gである、請求項1〜11のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記A成分が、−(CF2−CF2)−で表される繰り返し単位と、−(CF2−CF(−O−(CF2CFXO)n−(CF2)m−SO3H))−で表される繰り返し単位(式中、XはF又はCF3であり、nは0〜5の整数であり、mは0〜12の整数である。ただし、nとmは同時に0にならない。)とからなる共重合体である、請求項1〜12のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記C成分が、ポリイミダゾール系化合物、ポリベンズイミダゾール系化合物、ポリベンゾビスイミダゾール系化合物、ポリベンゾオキサゾール系化合物、ポリオキサゾール系化合物、ポリチアゾール系化合物及びポリベンゾチアゾール系化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1〜13のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記C成分が、ポリベンズイミダゾール系化合物である、請求項1〜14のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記プロトン性溶媒が、水と、沸点が水の沸点以下のプロトン性有機溶媒との混合溶媒である、請求項1〜15のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記溶液は、チオエーテル基を有する化合物(E成分)を更に含む、請求項1〜16のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 前記高分子電解質含有溶液に、補強材料を、前記A成分、前記C成分及び前記補強材料の合計量に対して0.01〜55体積%の量で更に添加する、請求項1〜17のいずれか1項記載の高分子電解質含有溶液の製造方法。
- 固体高分子電解質膜の製造方法であって、
請求項1〜18のいずれか1項記載の製造方法により高分子電解質含有溶液を製造した後、得られた高分子電解質含有溶液を成膜する成膜工程を行なうことを含む、固体高分子電解質膜の製造方法。 - 前記成膜工程において、成膜後、必要に応じて酸及び/又は水による洗浄を行い、必要に応じて熱処理を行なうことを含む、請求項19記載の固体高分子電解質膜の製造方法。
- 請求項19又は20記載の製造方法で得られた固体高分子電解質膜。
- 請求項21記載の固体高分子電解質膜を少なくとも一層有する多層固体高分子電解質膜。
- 請求項21又は22記載の膜を含む膜電極接合体。
- 請求項23記載の膜電極接合体を含む固体高分子電解質型燃料電池。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012219854A JP6151501B2 (ja) | 2012-10-01 | 2012-10-01 | 高分子電解質含有溶液及び固体高分子電解質膜の製造方法 |
CN201310059517.3A CN103709568A (zh) | 2012-10-01 | 2013-02-26 | 含有高分子电解质的溶液和固体高分子电解质膜的制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012219854A JP6151501B2 (ja) | 2012-10-01 | 2012-10-01 | 高分子電解質含有溶液及び固体高分子電解質膜の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014070213A true JP2014070213A (ja) | 2014-04-21 |
JP6151501B2 JP6151501B2 (ja) | 2017-06-21 |
Family
ID=50402944
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012219854A Active JP6151501B2 (ja) | 2012-10-01 | 2012-10-01 | 高分子電解質含有溶液及び固体高分子電解質膜の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6151501B2 (ja) |
CN (1) | CN103709568A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014084349A (ja) * | 2012-10-22 | 2014-05-12 | Nitto Denko Corp | アニオン伝導性高分子電解質膜およびその製造方法ならびにそれを用いた膜電極接合体および燃料電池 |
JP2018110108A (ja) * | 2016-12-12 | 2018-07-12 | 東レ株式会社 | 高分子電解質組成物、それを用いた高分子電解質膜、触媒層付電解質膜、膜電極複合体、固体高分子形燃料電池、固体高分子形水電解式水素発生装置および電気化学式水素圧縮装置、ならびに高分子電解質組成物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105655004B (zh) * | 2016-03-22 | 2018-01-16 | 徐岩军 | 一种柔性固态电解质材料及其制备方法 |
CN108030592B (zh) * | 2017-12-15 | 2021-03-05 | 温州市人民医院 | 一种易撕医用胶布 |
WO2019187545A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 住友精化株式会社 | 非水電解液用添加剤、非水電解液及び蓄電デバイス |
CN111393678B (zh) * | 2020-03-27 | 2023-03-28 | 徐宁 | 水性聚合物的有机溶剂分散液的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006028190A1 (ja) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 固体高分子電解質膜およびその製造方法 |
WO2008102851A1 (ja) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | 高分子電解質組成物、高分子電解質膜、膜電極接合体、及び固体高分子電解質型燃料電池 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE480878T1 (de) * | 2003-01-20 | 2010-09-15 | Asahi Glass Co Ltd | Herstellungsverfahren für elektrolytmaterial für festpolymerbrennstoffzellen und membranelektrodenanordnung für festpolymerbrennstoffzellen |
CN100539271C (zh) * | 2004-09-09 | 2009-09-09 | 旭化成电子材料株式会社 | 固体高分子电解质膜及其制造方法 |
-
2012
- 2012-10-01 JP JP2012219854A patent/JP6151501B2/ja active Active
-
2013
- 2013-02-26 CN CN201310059517.3A patent/CN103709568A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006028190A1 (ja) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 固体高分子電解質膜およびその製造方法 |
WO2008102851A1 (ja) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | 高分子電解質組成物、高分子電解質膜、膜電極接合体、及び固体高分子電解質型燃料電池 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014084349A (ja) * | 2012-10-22 | 2014-05-12 | Nitto Denko Corp | アニオン伝導性高分子電解質膜およびその製造方法ならびにそれを用いた膜電極接合体および燃料電池 |
JP2018110108A (ja) * | 2016-12-12 | 2018-07-12 | 東レ株式会社 | 高分子電解質組成物、それを用いた高分子電解質膜、触媒層付電解質膜、膜電極複合体、固体高分子形燃料電池、固体高分子形水電解式水素発生装置および電気化学式水素圧縮装置、ならびに高分子電解質組成物の製造方法 |
JP7059608B2 (ja) | 2016-12-12 | 2022-04-26 | 東レ株式会社 | 高分子電解質組成物、それを用いた高分子電解質膜、触媒層付電解質膜、膜電極複合体、固体高分子形燃料電池、固体高分子形水電解式水素発生装置および電気化学式水素圧縮装置、ならびに高分子電解質組成物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103709568A (zh) | 2014-04-09 |
JP6151501B2 (ja) | 2017-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4388072B2 (ja) | 固体高分子電解質膜およびその製造方法 | |
US8304134B2 (en) | Polymer electrolyte composition, polymer electrolyte membrane, membrane electrode assembly and solid polymer electrolyte-based fuel cell | |
JP4836804B2 (ja) | 高耐久性電極触媒層 | |
CA2813564C (en) | Fluorine-based polymer electrolyte membrane | |
JP6151501B2 (ja) | 高分子電解質含有溶液及び固体高分子電解質膜の製造方法 | |
US20130245219A1 (en) | Ionomers and ionically conductive compositions | |
US20130252134A1 (en) | High molecular weight ionomers and ionically conductive compositions for use as one or more electrode of a fuel cell | |
JP5354935B2 (ja) | 高分子電解組成物及びその用途 | |
JP6150616B2 (ja) | 高分子電解質組成物、及び高分子電解質膜 | |
JP5189394B2 (ja) | 高分子電解質膜 | |
JP6262072B2 (ja) | 電解質組成物溶液の製造方法、電解質組成物溶液、電解質膜、膜電極接合体、及び固体高分子電解質型燃料電池 | |
JP5407063B2 (ja) | 高分子電解質膜の製造方法 | |
JP2015153573A (ja) | 高分子電解質膜、膜電極接合体、及び固体高分子形燃料電池 | |
JP2014110232A (ja) | フッ素系高分子電解質膜 | |
JP6890467B2 (ja) | 高分子電解質膜、電極触媒層、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
JP2014234445A (ja) | 高分子電解質組成物、並びに、それを用いた、高分子電解質膜、電極触媒層、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
JP2019102330A (ja) | 高分子電解質膜、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
JP2013095757A (ja) | 高分子電解質組成物、高分子電解質膜、膜電極複合体及び固体高分子電解質型燃料電池 | |
JP7106002B2 (ja) | 高分子電解質膜、膜電極接合体、固体高分子電解質形燃料電池、及び高分子電解質膜の製造方法 | |
JP2017188460A (ja) | 高分子電解質組成物の製造方法 | |
JP2014222666A (ja) | 膜電極複合体、及び固体高分子電解質型燃料電池 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150915 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20160401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160523 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160721 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160923 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170418 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170508 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170525 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6151501 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |