JP2014028928A - 封止材用樹脂組成物 - Google Patents
封止材用樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014028928A JP2014028928A JP2013124854A JP2013124854A JP2014028928A JP 2014028928 A JP2014028928 A JP 2014028928A JP 2013124854 A JP2013124854 A JP 2013124854A JP 2013124854 A JP2013124854 A JP 2013124854A JP 2014028928 A JP2014028928 A JP 2014028928A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- group
- component
- epoxy resin
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 100
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title abstract 3
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 71
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 47
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 24
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 24
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims description 69
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 18
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 claims description 8
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 abstract description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 6
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetramethylphenol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C1=CC=CC=C1O CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCN1C(=O)C=CC1=O PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTFULVSESZARHS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-[[3-chloro-4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(N2C(C=CC2=O)=O)C(Cl)=CC=1CC(C=C1Cl)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FTFULVSESZARHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTGTVRSJQNJRCS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxyphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical group O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC2(C=CC(=CC2)C=2C=CC=CC=2)OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)=C1 LTGTVRSJQNJRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNMVPPPCZKPIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[3-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)C=CC=2)=C1 MBNMVPPPCZKPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYYHEMUYJTNNL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[1-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]ethyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O XUYYHEMUYJTNNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYXJCAQAONKDLQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O BYXJCAQAONKDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMMMLIFBVCSKD-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]butan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(CC)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O TZMMMLIFBVCSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFOREFOYBAIJZ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O AUFOREFOYBAIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAZKPFCQIJDBSX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]benzoyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O JAZKPFCQIJDBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKEACNYLDYJTTP-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)N4C(C=CC4=O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 BKEACNYLDYJTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWJYMIWBPJIVFF-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfanylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)N4C(C=CC4=O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 DWJYMIWBPJIVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPHBJSWDLCUDG-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfonylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)=C1 HRPHBJSWDLCUDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZTXRIJQXAMBOE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]methyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(CC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)N4C(C=CC4=O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 IZTXRIJQXAMBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYTZZNUKESXWLN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O PYTZZNUKESXWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBPBQKFGLIVSKR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]methyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 OBPBQKFGLIVSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCCCCCN1C(=O)C=CC1=O PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 1-anthrol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- LUHXJGDSMBXRAH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C1=CC=CC=C1O LUHXJGDSMBXRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AORTZIIKTZPIQU-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-4-methyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCC1C(C)C(=O)OC1=O AORTZIIKTZPIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTXKIZLOWULDJ-UHFFFAOYSA-N [Mg].[Zn] Chemical compound [Mg].[Zn] PGTXKIZLOWULDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- NRIMHVFWRMABGJ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C1C=C2 NRIMHVFWRMABGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004100 electronic packaging Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical group CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JYKSTGLAIMQDRA-UHFFFAOYSA-N tetraglycerol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO JYKSTGLAIMQDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- RYVBINGWVJJDPU-UHFFFAOYSA-M tributyl(hexadecyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RYVBINGWVJJDPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PADOFXALCIVUFS-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(P(C=2C(=C(OC)C=CC=2)OC)C=2C(=C(OC)C=CC=2)OC)=C1OC PADOFXALCIVUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Inorganic materials [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】エポキシ樹脂を含有する封止材用樹脂組成物であって、該封止材用樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種、(C)有機基含有シルセスキオキサン、(D)シリカ及び(E)複合金属酸化物を含有してなり、かつ、該エポキシ樹脂、酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種は融点が100℃以上であることを特徴とする封止材用樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
封止材用樹脂組成物に配合する際に用いられる金属水酸化物としては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等がある(例えば、特許文献1〜3等)。また、多面体状の複合金属水酸化物等も使用されている(例えば、特許文献4〜8等)。
また、従来の封止材用樹脂組成物に用いられている金属水酸化物は、いずれも吸湿量が多いため、リフロー時の膨れやクラック等が起こりやすく、耐湿信頼性に欠けるという問題があった。その上、これらの金属水酸化物を配合すると、流動性が低下し、ワイヤーの変形や成型性の低下がみられていた。
このように、従来の樹脂組成物は、高い流動性を有し、かつ、封止材用樹脂組成物に要求されるような高い耐熱性及び難燃性を有するものとするという点において充分ではなく、したがって、流動性、耐熱性及び難燃性の全てに優れた樹脂組成物を得るための工夫の余地があった。
更に、本発明は、前記(E)成分の平均粒子径が0.3〜2μmである上記封止材用樹脂組成物でもある。
また、本発明は、前記(D)成分の平均粒子径が5〜50μmであり、かつ、円形度が0.85〜0.98である上記封止材用樹脂組成物でもある。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
本発明の封止材用樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種、(C)有機基含有シルセスキオキサン、(D)シリカ及び(E)複合金属酸化物を含有してなり、かつ、該エポキシ樹脂、酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種は融点が100℃以上であるものである。
上記封止材用樹脂組成物(以下、樹脂組成物ともいう)に含有される各成分は、それぞれ1種又は2種以上を使用することができる。また、これらを必須とする限り、他の成分を適宜含むこともできる。他の成分(添加剤)については、後述するとおりである。
エポキシ樹脂、酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の融点は、102℃以上であることが好ましく、105℃以上であることがより好ましく、110℃以上であることが更に好ましい。
また、エポキシ樹脂、酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の融点の上限が、200℃以下であることが好適である。これにより、(C)成分とより充分に分子レベルで混じり合うことができるため、樹脂組成物により優れた流動性を付与することができる。より好ましくは190℃以下である。
本明細書中、融点とは、不活性雰囲気下で結晶が溶けて液状になる状態の温度(℃)を意味する。したがって、非晶質の化合物や、室温で既に液状のものは、融点を有しない。
当該融点は、例えば、示差走査熱量測定法(DSC)にて測定することができる。
(A)成分のエポキシ樹脂としては、分子内に1個以上のエポキシ基を含む樹脂であれば特に限定されず、例えば、下記の樹脂等が挙げられる。
ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等)とエピハロヒドリンとの縮合反応により得られるエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;該エポキシ樹脂を、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等)と更に付加反応させることにより得られる高分子量エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;フェノール類(フェノール、クレゾール、キシレノール、ナフトール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、スフェノールS等)と、ホルムアルデヒド、アセトアルテヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、ジシクロペンタジエン、テルペン、クマリン、パラキシリレングリコールジメチルエーテル、ジクロロパラキシリレン、ビスヒドロキシメチルビフェニル等とを縮合反応させて得られる多価フェノール類を、更にエピハロヒドリンと縮合反応することにより得られるノボラック・アラルキルタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;テトラメチルビフェノール、テトラメチルビスフェノールF、ハイドロキノン、ナフタレンジオール等とエピハロヒドリンとの縮合反応により得られる芳香族結晶性エポキシ樹脂;該芳香族結晶性エポキシ樹脂に、更に、上記ビスフェノール類や、テトラメチルビフェノール、テトラメチルビスフェノールF、ハイドロキノン、ナフタレンジオール等を付加反応させることにより得られる芳香族結晶性エポキシ樹脂の高分子量体;トリスフェノール型エポキシ樹脂;
なお、本明細書中では、グリシジル基もエポキシ基に含むものとする。
上記重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)のポリスチレン換算の分子量として求めることができる。本発明においては、後述の実施例に記載の方法により重量平均分子量を測定する。
なお、上記エポキシ当量は、エポキシ硬化剤((B)成分)との組合せにより好ましい値が変わるものであるので、上記範囲内で適宜変更することができる。例えば、硬化剤として、エポキシ基と反応する官能基の当量値が小さく架橋密度が高くなるようなものを用いる場合は、十分に強靭な硬化物を得るためにエポキシ当量が大きめのものを用いるのが好ましく、その逆の場合(硬化剤の当量値が大きい場合)は、エポキシ当量が小さめのものを用いるのが好ましい。
本発明の封止材用樹脂組成物においては、(B)成分として、酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を用いる。
上記芳香族アミン化合物としては、例えば、下記の化合物等が挙げられる。
上記封止材用樹脂組成物においては、(C)成分を含有させることにより、ガラス転移温度が高い樹脂組成物に、更に流動性を付与できる。
なお、上記シルセスキオキサンにおけるシロキサン骨格の占める割合としては、シルセスキオキサン100質量%中、10〜80質量%であることが好ましい。より好ましくは15〜70質量%、更に好ましくは20〜50質量%である。
なお、「Y/Z−」は、Y又はZが結合していることを表し、「X1〜2−」は、Xが1又は2個結合していることを表し、「(Z/Y)1〜2−」は、Z又はYが1個結合するか、Z又はYが2個結合するか、Z及びYが1個ずつ、合計2個結合することを表す。「Si−(X/Y/Z)3」は、X、Y及びZから選ばれる任意の3種がケイ素原子に結合していることを示す。
上記式(2)において、Si−Om1とSi−Om2は、Si−Om1とSi−Om2の結合順序を規定するものではなく、例えば、Si−Om1とSi−Om2が交互又はランダムに共縮合している形態、Si−Om1からなるポリシロキサンとSi−Om2のポリシロキサンが結合している形態等が好適であり、縮合構造は任意である。
X、Y及びZは、「鎖」の形態となった繰り返し単位に含まれてもよく、含まれていなくてもよい。例えば、Xは、側鎖として1分子に1つ以上含まれていればよい。上記(SiOm)nにおいて、nは、重合度を表すが、該重合度は、主鎖骨格の重合度を表し、イミド結合を有する有機骨格は、必ずしもn個存在していなくてもよい。言い換えれば、(SiOm)nの1つの単位に必ず1つのイミド結合を有する有機骨格が存在していなくてもよい。また、イミド結合を有する有機骨格は、1分子中に1つ以上含まれていればよいが、複数含まれる場合、上述したように、1つのケイ素原子に2以上のイミド結合を有する有機骨格が結合していてもよい。これらは、以下においても同様である。
上記nは、重合度を表し、1〜5000であることが好ましい。より好ましくは1〜2000、更に好ましくは1〜1000であり、特に好ましくは1〜200である。
上記nが2である場合のシルセスキオキサンとしては、ケイ素原子にイミド結合を有する有機骨格(X)が少なくとも1個結合してなる構成単位(以下、「構成単位(I)」とも称す)が2つ含まれる形態と、該構成単位(I)が1つしか含まれない形態が挙げられる。具体的には、下記式:
上記R1として具体的には、フェニレン基、ナフチリデン基、ノルボルネンの2価基、(アルキル)シクロヘキシレン基、シクロヘキセニル基等が好ましい。
なお、上記式(3)で表される構成単位は、R1がフェニレン基である場合には下記式(3−1)で表される構成単位となり、R1が(アルキル)シクロヘキシレン基である場合には下記式(3−2)で表される構成単位となり、R1がナフチリデン基である場合には下記式(3−3)で表される構成単位となり、R1がノルボルネンの2価基である場合には下記式(3−4)で表される構成単位となり、R1がシクロヘキセニル基である場合には下記式(3−5)で表される構成単位となる。
上記式(3−1)中、R2〜R5は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子及び芳香族からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を表す。上記R2〜R5としては、全てが水素原子である形態が好ましい。
上記式(3−2)中、R6〜R9及びR6´〜R9´は、同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、ハロゲン原子及び炭素数6〜14の芳香族からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を表す。上記R6〜R9及びR6´〜R9´としては、R7若しくはR8がメチル基で残りの全てが水素原子である形態、又は、R6〜R9及びR6´〜R9´全てが水素原子である形態、又は、R6〜R9及びR6´〜R9´全てがフッ素原子である形態が好ましい。より好ましくは、R7又はR8がメチル基で残りの全てが水素原子である形態である。
上記式(3−4)中、R16〜R21は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子及び芳香族からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を表す。上記R16〜R21としては、全てが水素原子である形態、全てがフッ素原子である形態、又は、全てが塩素原子である形態のいずれかの形態が好ましい。より好ましくは、全てが水素原子である形態である。
上記式(3−5)中、R22〜R25、R22´及びR25´は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子及び芳香族からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を表す。上記R22〜R25、R22´及びR25´としては、全てが水素原子である形態、全てがフッ素原子である形態、又は、全てが塩素原子である形態のいずれかの形態が好ましい。より好ましくは、全てが水素原子である形態である。
(a)上記シルセスキオキサンにおけるイミド結合を含む有機骨格Xに対応するアミド結合を有する有機骨格X´と、シロキサン結合とを有する平均組成式X´aYbZcSiOdで表される(シルセスキオキサンからなる)中間体を、イミド化させる工程を含む製造方法。
(b)上記シルセスキオキサンにおけるイミド結合を含む有機骨格Xに対応するイミド結合を有する有機骨格が、ケイ素原子に結合し、かつ加水分解性基を有するシルセスキオキサンよりなる中間体を、加水分解・縮合させる工程を含む製造方法。
当該分子量(数平均分子量及び重量平均分子量)は、例えば、後述する測定条件下、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定により求めることができる。
(C)成分が10質量%未満であると、封止材用樹脂組成物に充分な流動性を付与することができないおそれがある。また、500質量%を超えると、(C)成分が樹脂組成物中に充分に分散できず、硬化物の架橋構造がより充分に均一とはならず、耐熱性をより高いものすることができないおそれがある。
(D)成分のシリカとしては、無機充填材として用いられるものであれば特に限定されず、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ等が挙げられる。流動性の点から、好ましくは溶融シリカである。
当該平均粒子径は、レーザー光回折法による粒度分布測定により測定することができる。
当該円形度とは、粒子の投影像と同等の面積の円の円周と粒子の投影像の周囲長との比で表され、粒子像解析装置などを用いて測定することができる。
このように多量の(D)成分を用いることにより、本発明の封止材用樹脂組成物を例えば実装基板の封止材等を得るために用いた場合に、硬化後の基板の反り発生を充分に防ぐことが可能になる。
なお、本発明の封止材用樹脂組成物は、(D)成分を多量に含むものであっても、後述の(E)成分を併用することにより、流動性が良くなり、容易に調製できる。
(E)成分の複合金属水酸化物としては、例えば、下記一般式(I)で表されるもの等が好ましく挙げられる。
m(MaOb)・n(QdOe)・cH2O ・・・(I)
〔上記式(I)において、MとQは互いに異なる金属元素であり、Mは、Al、Mg、Ca、Ni、Co、Sn、Zn、Cu、Fe及びTiからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属元素を表し、Qは、周期表の第4〜12族に属する金属元素からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属元素を表す。m、n、a、b、c、d、eは、それぞれ正数であって、互いに同一の値であってもよいし、異なる値であってもよい。Mが複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Qが複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
また、上記一般式(I)中のもう一つの金属元素を示すQは、周期表の第4〜12族に属する金属元素からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属元素である。例えば、Fe、Co、Ni、Pd、Cu、Zn等が好ましく挙げられる。これらは単独でも2種以上でも用いることができる。
なお、上記MとQの例示に重複するものがあるが、MとQが互いに異なるように金属元素を選択すればよい。
上記複合金属水酸化物の内、難燃性の点から、MとQの組合せとしては、好ましくはMgとZnの組合せ等である。
(E)成分の平均粒子径は、より好ましくは0.5〜1.8μmであり、更に好ましくは0.7〜1.5μmである。
当該平均粒子径は、レーザー光回折法による粒度分布測定により測定することができる。
上記多面体状としては、偏平な形状ではないものであればよく、例えば、略4面体状、略8面体状、略12面体状、略16面体状等が好ましく挙げられ、球状に近いものがより好ましい。
まず、水酸化マグネシウム水溶液に硝酸亜鉛化合物を添加し、原料となる部分複合化金属水酸化物を作製する。次いで、この原料を、約800〜1500℃の範囲で焼成することにより、複合化金属酸化物を作製する。この複合化金属酸化物は、m(MgO)・n(ZnO)の組成で示されるが、更に、酢酸を上記複合化金属酸化物に対して約0.1〜6mol%共存する水媒体中の系で強攪拌しながら40℃以上の温度で水和反応させることにより、m(MgO)・n(ZnO)・cH2Oで示される複合化金属水酸化物を作製することができる。
本発明の樹脂組成物は、更にイミド基を有する化合物を含むことが好ましい。本発明の樹脂組成物が含むシルセスキオキサンが、分子内部に重合性不飽和炭素結合を有するものである場合、イミド基を有する化合物を含むと、シルセスキオキサンが架橋構造を形成することができ、これにより、本発明の樹脂組成物から得られる硬化物をより耐熱性の高いものとすることができる。
上記マレイミド化合物としては、ビスマレイミド、例えば、N,N’−エチレンビスマレイミド、N,N’−ヘキサメチレンビスマレイミド、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、N,N’−p−フェニレンビスマレイミド、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]メタン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、N,N’−p,p’−ジフェニルジメチルシリルビスマレイミド、N,N’−4,4’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、N,N’−メチレンビス(3−クロロ−p−フェニレン)ビスマレイミド、N,N’−4,4’−ジフェニルスルホンビスマレイミド、N,N’−4,4’−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、N,N’−ジメチレンシクロヘキサンビスマレイミド、N,N’−m−キシレンビスマレイミド、N,N’−4,4’−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N−フェニルマレイミドとホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシフェニルアルデヒドなどのアルデヒド化合物との共縮合物が好適である。また、下記一般式:
上記封止材用樹脂組成物は、上述した(A)〜(E)成分以外の添加剤(以下、他の成分とも称す)を含有していてもよい。
上記他の成分としては、例えば、有機溶剤や希釈剤等の揮発成分、硬化促進剤、安定剤、離型剤、カップリング剤、着色剤、可塑剤、可撓化剤、各種ゴム状物、光感光剤、難燃剤、顔料等が挙げられる。これらは、1種でも2種以上でも用いることができる。
ここで、本発明の封止材用樹脂組成物は、揮発成分を極力含まないことが望まれる用途、例えば、実装用途、光学用途、オプトデバイス用途、機械部品用途、電機・電子部品用途、自動車部品用途等に用いることができるが、この場合、上記封止材用樹脂組成物100質量%中の揮発成分の含有量は、10質量%以下であることが好ましい。より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは3質量%以下、特に好ましくは実質的に揮発成分を含まないことである。実質的に揮発成分を含まないとは、揮発成分の含有量が、組成物を溶解させることができる量未満であることを意味し、例えば、上記封止材用樹脂組成物100質量%中に1質量%以下であることが好適である。なお、印刷インク用途等のように、揮発成分を含んでもよい用途に用いる場合にあっては、上記封止材用樹脂組成物は揮発成分を含んでいてもよく、このような形態も本発明の好適な実施形態の1つである。
本発明の封止材用樹脂組成物は、(D)、(E)成分の併用、更に(C)成分の使用により流動性及び作業性を良好にできるため、上記各成分との混合工程は、特殊な機械を必要とすることなく容易に行うことができる。
封止材用樹脂組成物が固体である場合は、例えば、ニーダー、ロール、1軸押出混練機、2軸押出混練機等の、加熱混合で通常使用される混合機のいずれを用いても、好適に混合工程を行うことができる。
また、封止材用樹脂組成物が液体である場合は、例えば、ニーダー、ロール、1軸押出混練機、2軸押出混練機、プラネタリミキサー等の、通常使用される混合機のいずれを用いても、好適に混合工程を行うことができる。
上記固体の封止材用樹脂組成物の粘度は、フローテスタを用いて、175℃で測定することができる。
封止材用樹脂組成物が常温(23℃)で液体である場合は、25℃における粘度が0.1〜200Pa・sであることが好ましい。封止材用樹脂組成物がこのような適度な粘度を有するものであると、流動性に優れ、ポッティング封止等を行う際の充填性に優れたものとなる。より好ましくは1〜100Pa・sである。
上記液体の封止材用樹脂組成物の粘度は、E型粘度計を用いて、25℃で測定することができる。
封止材用樹脂組成物が常温(23℃)で液体である場合は、更に、60℃における粘度が0.5〜60Pa・sであることが好ましい。封止材用樹脂組成物がこのような適度な粘度を有するものであると、流動性に優れ、ポッティング封止等を行う際の充填性に優れたものとなる。より好ましくは1〜50Pa・sである。
上記液体の封止材用樹脂組成物の粘度は、動的粘弾性測定装置を用いて、60℃で測定することができる。
本発明の封止材用樹脂組成物は、例えば、熱硬化することにより、硬化物とすることができる。硬化方法は特に限定されず、通常の熱硬化手法を採用すればよい。例えば、熱硬化温度は70〜250℃が好適であり、より好ましくは80〜200℃である。また、硬化時間は1〜15時間が好適であり、より好ましくは2〜10時間である。
上記硬化物の形状は、例えば、異形品等の成形体、フィルム、シート、ペレット等が挙げられる。このように、本発明の封止材用樹脂組成物を用いてなる硬化物(本発明の封止材用樹脂組成物から形成される硬化物)もまた、本発明の好ましい形態の1つである。
なお、各成分の分子量(数平均分子量及び重量平均分子量)は、下記の測定条件下、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定により求めた。
測定機器:HLC−8120GPC(商品名、東ソー社製)
分子量カラム:TSK−GEL GMHXL−Lと、TSK−GELG5000HXL(いずれも東ソー社製)とを直列に接続して使用する。
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
検量線用標準物質:ポリスチレン(東ソー社製)
測定方法:測定対象物を固形分が約0.2質量%となるようにTHFに溶解し、フィルターにてろ過した物を測定サンプルとして分子量を測定する。
ポリ{γ−(5−ノルボルネン−2,3−イミド)プロピルシルセスキオキサン}の合成
攪拌装置、温度センサー、冷却管を備え付けた300mL4つ口フラスコに、予めモレキュラーシーブで乾燥したジグライム35.1gと、3−アミノプロピルトリメトキシシラン30.8gを投入し、攪拌しながら乾燥窒素流通下で100℃に昇温して系内の水分を除去した。次に100℃のまま反応液温度を維持しながら5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物28.2gを30分かけて4分割投入した。投入終了後9時間で5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物が完全に消費されているのを高速液体クロマトグラフィで確認した。
続いて脱イオン水9.3gを一括投入し冷却管で副生メタノールの還流が掛かるように昇温し、95℃で10時間保持したのち、冷却管をパーシャルコンデンサーに付け替えて再び昇温を開始し、副生メタノール及び縮合水を回収しながら3時間かけて反応液温度を120℃に到達させた。120℃到達時にピリジン1.4gを投入してそのまま昇温を開始し、縮合水を回収しながら3時間かけて160℃に到達、同温度で2時間保持して室温まで冷却した。
反応生成物は不揮発分58.2%で濃褐色高粘度液体であり、GPCで分子量測定したところ数平均分子量2340、重量平均分子量2570であった。1H−NMR、13C−NMRを測定し、下記化学式で表される化合物(ポリ{γ−(5−ノルボルネン−2,3−イミド)プロピルシルセスキオキサン})を含有することを確認した。
13C−NMR:9.7、21.5、40.4、44.9、45.7、50.1、134.2、178.0
下記表1に示す組成にて、80℃に加熱した3本ロール混練機を用いて3分間混合し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を粉砕後、タブレット状に打錠した。
得られた錠剤を使用し、フローテスタ(CFT−500D、島津製作所社製)を用いて175℃での溶融粘度を測定した。
下記表1に示す組成にて、エポキシ樹脂B、酸無水物硬化剤、シルセスキオキサンを80℃で1時間加熱攪拌して溶液を作製し、その溶液と充填材、各種添加材をプラネタリミキサーにて室温で混合し、樹脂組成物を得た。
得られた液状の樹脂組成物の60℃での粘度を、動的粘弾性測定装置(HR−1、TAインスツルメント社製)を用いて測定した。
また、上記実施例及び比較例において、各物性の測定条件は以下のとおりである。
(1)溶融混練
各成分を添加し、加熱混合した際に、溶融混練ができたものを○、相溶せずに均一に混合できなかったものを×として評価した。
(2)Tg
上記実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を用い、5×5×10mm試験片を作成した。次いで、熱機械測定装置(TMA4000SA,Bruker社製)を用いて、この試験片に、10gの荷重をかけて測定を行った。
(3)難燃性
UL−94規格に準じて、難燃性試験機(スガ試験機社製)を用いて測定した。なお、V−0の方が、V−1よりも難燃性が高いことを示す。
エポキシ樹脂A:トリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂、融点55℃(EPPN−501HY、日本化薬社製)
エポキシ樹脂B:トリグリシジルイソシアヌレート、融点120℃(TEPIC−S、日産化学工業社製)
フェノール硬化剤:フェノールノボラック樹脂、融点80℃(TD−2131、DIC社製)
アミン硬化剤:4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、融点176℃(セイカキュア、和歌山製化工業社製)
酸無水物硬化剤:メチルテトラヒドロ無水フタル酸、液体(HN−2000、日立化成工業社製)
シルセスキオキサン:上記合成例1で調製した化合物
イミド化合物:ポリフェニルメタンマレイミド(BMI2300、大和化成工業社製)
シリカ充填材:溶融シリカ(S270、新日鉄マテリアルズ社製)
複合金属水酸化物:マグネシウム−亜鉛複合水酸化物(Z−10、タテホ化学工業社製)
硬化促進剤:2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW、四国化成社製)
着色剤:カーボンブラック
カップリング剤:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403、信越化学工業社製)
離型剤:カルナバワックス
したがって、上記実施例の結果から、本発明の技術的範囲全般において、また、本明細書において開示した種々の形態において本発明が適用でき、有利な作用効果を発揮することができるといえる。
Claims (4)
- エポキシ樹脂を含有する封止材用樹脂組成物であって、
該封止材用樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種、(C)有機基含有シルセスキオキサン、(D)シリカ及び(E)複合金属水酸化物を含有してなり、かつ、
該エポキシ樹脂、酸無水物、アミン化合物及びフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種は融点が100℃以上である
ことを特徴とする封止材用樹脂組成物。 - 前記(E)成分を、前記(D)成分100質量%に対して3〜50質量%含むことを特徴とする請求項1に記載の封止材用樹脂組成物。
- 前記(E)成分の平均粒子径が0.3〜2μmであることを特徴とする請求項1又は2に記載の封止材用樹脂組成物。
- 前記(D)成分の平均粒子径が5〜50μmであり、かつ、円形度が0.85〜0.98であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の封止材用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013124854A JP6175290B2 (ja) | 2012-07-05 | 2013-06-13 | 封止材用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012151655 | 2012-07-05 | ||
JP2012151655 | 2012-07-05 | ||
JP2013124854A JP6175290B2 (ja) | 2012-07-05 | 2013-06-13 | 封止材用樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014028928A true JP2014028928A (ja) | 2014-02-13 |
JP6175290B2 JP6175290B2 (ja) | 2017-08-02 |
Family
ID=50201701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013124854A Expired - Fee Related JP6175290B2 (ja) | 2012-07-05 | 2013-06-13 | 封止材用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6175290B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017126307A1 (ja) * | 2016-01-19 | 2017-07-27 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料用プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
CZ307621B6 (cs) * | 2018-01-15 | 2019-01-16 | MEDIUM INTERNATIONAL I. s.r.o. | Dvousložkový organický tmel pro stavebnictví |
JP2020138998A (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 株式会社東光高岳 | エポキシ樹脂組成物、絶縁性成形体及びその製造方法 |
CN115093674A (zh) * | 2022-06-10 | 2022-09-23 | 佛山萤鹤新材料有限公司 | 用于led封装的改性环氧树脂及其制备方法 |
CN116144243A (zh) * | 2022-12-13 | 2023-05-23 | 国网安徽省电力有限公司超高压分公司 | 电流互感器用光固化耐热环氧树脂涂料及其制备方法与应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007186673A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-07-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
-
2013
- 2013-06-13 JP JP2013124854A patent/JP6175290B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007186673A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-07-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017126307A1 (ja) * | 2016-01-19 | 2017-07-27 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料用プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
JPWO2017126307A1 (ja) * | 2016-01-19 | 2018-02-01 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料用プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
US10577455B2 (en) | 2016-01-19 | 2020-03-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Epoxy resin composition, prepreg for fiber-reinforced composite material, and fiber-reinforced composite material |
CZ307621B6 (cs) * | 2018-01-15 | 2019-01-16 | MEDIUM INTERNATIONAL I. s.r.o. | Dvousložkový organický tmel pro stavebnictví |
JP2020138998A (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 株式会社東光高岳 | エポキシ樹脂組成物、絶縁性成形体及びその製造方法 |
JP7221079B2 (ja) | 2019-02-27 | 2023-02-13 | 株式会社東光高岳 | エポキシ樹脂組成物、絶縁性成形体及びその製造方法 |
CN115093674A (zh) * | 2022-06-10 | 2022-09-23 | 佛山萤鹤新材料有限公司 | 用于led封装的改性环氧树脂及其制备方法 |
CN116144243A (zh) * | 2022-12-13 | 2023-05-23 | 国网安徽省电力有限公司超高压分公司 | 电流互感器用光固化耐热环氧树脂涂料及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6175290B2 (ja) | 2017-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5547351B2 (ja) | シラン含有組成物、硬化性樹脂組成物及び封止材 | |
CN110499025B (zh) | 半导体封装用热固性马来酰亚胺树脂组合物和半导体装置 | |
JP6175290B2 (ja) | 封止材用樹脂組成物 | |
WO2016104772A1 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、無機フィラー含有エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、硬化物、及びエポキシ化合物 | |
JP6227954B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその用途 | |
US20040217376A1 (en) | Flame-retardant molding compositions | |
US20040166241A1 (en) | Molding compositions containing quaternary organophosphonium salts | |
JP6236222B2 (ja) | シアネートエステル系組成物及びその用途 | |
JP2009242572A (ja) | エポキシ樹脂組成物および成形物 | |
JPWO2007037206A1 (ja) | 熱硬化性樹脂、及びそれを含む熱硬化性組成物、並びにそれから得られる成形体 | |
JP6126837B2 (ja) | 液状硬化性樹脂組成物及びその用途 | |
JP2014028932A (ja) | 低弾性樹脂組成物 | |
WO2016104196A1 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JP6116852B2 (ja) | 液状硬化性樹脂組成物及びその用途 | |
TW202009272A (zh) | 半導體封裝用熱固性樹脂組合物和半導體裝置 | |
JP2016069475A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2010229260A (ja) | エポキシ樹脂組成物および成形物 | |
JP2007146070A (ja) | 熱硬化性樹脂、その製造方法及び該樹脂を含む熱硬化性組成物、並びにそれから得られる成形体及び該成形体を含む電子機器 | |
JP5734603B2 (ja) | フェノール性樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2009073862A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 | |
JP6828238B2 (ja) | 樹脂組成物及び硬化物 | |
JP6147561B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及び封止材 | |
JP2018070761A (ja) | 硬化性樹脂組成物、それを用いた封止材及び半導体装置 | |
JP2009242657A (ja) | エポキシ樹脂組成物および成形物 | |
JP6274747B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及び封止材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160426 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170314 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170627 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170710 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6175290 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |